MAKALAH KIMIA ORGANIK 2

ASAM KARBOKSILAT DAN DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Disusun oleh
Zulfiqar Ali Saputra
201810410311260
Farmasi E

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG
2020
1. Klasifikasi Asam karboksilat dan Derivat Asam Karboksilat

A. Asam karboksilat

merupakan senyawa organik turunan alkana dengan gugus fungsi -COOH dan

rumus umum CnH2nO2. Gugus fungsi -COOH memiliki nama lain gugus karboksil yang
merupakan gabungan dari gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). merupakan
asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan
karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen
satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam
karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H + dan
RCOO-.

Sifat kimia yang paling menonjol (dari) asam karboksilat ialah keasamannya.
Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3 (pKa sekitar 1 atau lebih rendah),
asam karboksilat adalah asam lemah (pKa yang khas adalah sekitar 5).

Senyawa asam karboksilat terbagi menjadi dua golongan, yaitu senyawa alifatik
dan aromatik. Pada senyawa alifatik, apabila satu atom H dikeluarkan, diperoleh gugus alkil
yang disingkat R. Sementara itu, gugus fungsi yang berasal dari cincin senyawa aromatik
dinamakan gugus aril yang disingkat Ar. Oleh karena itu, rumus fungsi asam karboksilat ada
dua, yaitu R-COOH untuk golongan alifatik dan Ar-COOH untuk golongan aromatik.

datar polar elektron menyendiri

B. Derivat Asam karboksilat

Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari
strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur
RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih spesifik
membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam karboksilat
mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan
asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan turunan asam
karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada
turunan asam karboksilat.
2. Aturan penamaan asam karboksilat dan derivat asam karboksilat
A. Tata nama asam karboksilat
suatu asam karboksilat alifatik adalah nama alkane induknya, dengan huruf akhir –a
diubah dengan imbuhan asam –oat.

Nama Alkana Nama Asam Karboksilat

Rumus Molekul Nama

Rumus Molekul Nama

CH4 Metana Asam metanoat

 

CH3 – CH3 Etana Asam etanoat

 

Cara Penamaan Asam karboksilat rantai panjang

a. Tentukan dulu rantai utama. Rantai utama adalah rantai yang memiliki jumlah atom C yang
paling panjang termasuk atom C dari gugus karboksil.

b. Identifikasi gugus alkil atau gugus lain (substitutuen) yang terikat pada rantai utama.

c. Penomoran substituen dimulai dari letak gugus karboksil.

d. Jika terdapat lebih dari satu kosntituen maka penamaannya dimulai dari urutan abjad
konstituen. Jadi bukan lagi menurut urutan rantai paling dekat dengan gugus karboksilat.
contoh:

Asam 2-propil-3-metil pentanoat –> salah karena seharusnya jika menurut abjad metil lebih
dulu baru propil.
Asam 3-metil-2-propil pentanoat –> benar

e. Dalam pengurutan abjad kosntituen tidak perlu diperhatikan awalan di-,tri-,sek- yang perlu
diurutkan hanyalah nama konstituen menurut urutan abjad.
f. Langkah terkhir adalah penambahan kata asam di depan.

Nama : Asam 3,4-dimetil pentaoat

b. tatanama trivial asam karboksilat

Tabel 1. Nama trivial sepuluh asam karboksilat pertama
Banyaknya Nama
Struktur Terdapat di alam dan penurunan nama
atom C trivial

1 HCO2H Format Semut (L.formica)

2 CH3CO2H Asetat Cuka (L.acetum)

3 CH3CH2CO2H Propionate Susu, mentega dan keju (Yun: protos,

pertama; pion, lemak)

4 CH3(CH2)2CO2H Butirat Mentega (L.butyrum)

5 CH3(CH2)3CO2H Valerat Akar valeria (L.valere, menjadi kuat)

6 CH3(CH2)4CO2H Kaproat Kambing (L.caper)

 7 CH3(CH2)5CO2H Enantat (Yun: oenanthe, kuncup anggur)

8 CH3(CH2)6CO2H Kaprilat Kambing

9 CH3(CH2)7CO2H Pelargonat Esternya dijumpai dalam Pelargonium

Roseum, suatu Geranium

10 CH3(CH2)8CO2H kaprat Kambing

Beberapa asam karboksilat yang lazim dijumpai dan nama-namanya adalah:

asam p-toluat: atau

asam o-ftalat: atau

asam
atau
sikloheksanakarboksilat:

asam akrilat: atau

Huruf Yunani dapat digunakan dalam nama trivial asam karboksilat untuk mengacu pada
suatu posisi dalam molekul relative terhadap gugus karboksil.
Br
CH3CH2CO2H CH3CH2CHCO2H

karbon β karbon α asam α-bromobutirat

atau asam 2-bromobutanoat
Kadang-kadang lebih mudah mengacu pada gugus RCO- sebagai gugus asil (acy group)
dan RCO2- sebagai gugus asiloksi. Misalnya, asilasi benzene ialah substitusi suatu gugus RCO-
pada cincin aromatik.
O O O O

║ ║ ║ ║

RC− RCO− CH3C− CH3CO−

gugus asil gugus asiloksi gugus asetil gugus benzoil gugus asetoksi

(Ac-) (Bz-) (AcO-)

– Tata nama trivial asam karboksilat yang

memiliki rantai tidak bercabang.
 Rumus Struktur Nama Trivial

HCOOH Asam format

CH3COOH Asam asetat

CH3CH2COOH Asam propionat

CH3(CH2)2COOH Asam butirat

CH3(CH2)3COOH Asam velerat

CH3(CH2)4COOH Asam kaproat

CH3(CH2)6COOH Asam kaprilat

CH3(CH2)8COOH Asam kaprat

CH3(CH2)10COOH Asam laurat

CH3(CH2)12COOH Asam miristat

CH3(CH2)14COOH Asam palmiat

CH3(CH2)16COOH Asam stearat

CH3(CH2)18COOH Asam arakhidat

– Tata nama trivial untuk asam karboksilat bercabang

Untuk tata nama asam karboksilat rantai bercabang sistem trivial menggunakan langkah-langkah
sebagai berikut:

a. Tentukan rantai utama (jumlah atom C paling banyak dan termasuk atom C dalam gugus
karboksill)
Contoh:

b. Identifikasi gugus lain (substituen) yang ada di rantai utama.

Contoh:
c. Untuk penomoran substituen dimulai dari atom carbon letak gugus karboksil dengan urutan α,
β, γ, dan seterusnya. Agak berbeda dengan sistem IUPAC yang menggunakan angka.
Contoh

asam β, γ-dimetilvalerat

d. tambahkan kata asam di depan.

3. Struktur asam karboksilat dan derivat asam karboksilat

A . Asam karboksilat
Struktur dan Ikatan dalam Asam Karboksilat. Atom karbon karbonil dalam
gugusan karboksil adalah sp2 hibrida. Setiap atom oksigen mempunyai dua pasang
elektron sunyi. Atom-atom oksigen ini bersifat elektonegatif dibandingkan karbonil-
karbonil dan hidrogen hidroksil. Jadi, gugusan karboksil polar. Karena polaritas dari
ikatan O-H dan karena ion karboksilat (RCO2-) adalah resonansi stabil, asam
karboksilat dapat kehilangan proton menjadi basa kuat atau basa agak kuat. 
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R           : Alkil
Ar         : Aril
-COOH  : Gugus karboksil
Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH),
karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
 Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O
sebesar 0,121 nm.
Contoh :

4. Reaksi asam karboksilat

#1 REAKSI ASAM KARBOKSILAT DENGAN BASA
Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air, seperti
contoh reaksi berikut.

Asam propanoat direaksikan dengan natrium hidroksida menghasilkan garam natrium

propanoat dan air.
#2 REAKSI REDUKSI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa asam karboksilat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida
menghasilkan alkohol primer, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan propanol.
#3 REAKSI ASAM KARBOKSILAT DENGAN TIONIL DIKLORIDA
Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan klorida asam, hidrogen
klorida, dan gas sulfur dioksida, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoa bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan propanoil klorida dan gas
sulfur dioksida.
#4 REAKSI ESTERIFIKASI ASAM KARBOKSILAT DENGAN ALKOHOL
Senyawa asam karboksilat dapat mengalami reaksi esterifikasi dengan alkohol
membentuk senyawa ester, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoat direaksikan dengan propanol menghasilkan propil propanoat dan air.
#5 REAKSI ASAM KARBOKSILAT DENGAN AMONIA
Senyawa asam karboksilat dapat bereaksi dengan amonia membentuk amida dan air,
seperti contoh rekasi berikut.

Asam propanoat direaksikan dengan amonia menghasilkan propanamida dan air.

#6. DEKARBOKSILASI PADA SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
Dengan bantuan suhu tinggi, asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa alkana dan
gas karbon dioksida, seperti contoh reaksi berikut.

Asam butanoat dipanaskan pada suhu tinggi menghasilkan propana dan karbon dioksida.
#7 HALOGENASI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis phosfor
membentuk senyawa asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida, seperti contoh reaksi
berikut.
 Asam etanoat direaksikan dengan gas klor dengan bantuan phosfor menghasilkan asam
trikloro asetat dan hidrogen klorida

5. Reaksi amina dan amid

A. reaksi pada amina
1.    Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu,
senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil
halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina
ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder,
tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +
CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2

2.    Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau
tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2
Nitril 1°amina.

b. Reaksi pada Amida

.Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam
lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan
menghasilkan asam karboksilat –NH3.
Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam
karboksilat +NH3
b.Pembuatan Imida
Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan
amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan
gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan
terbentuk suatu imida.

C Reaksi pada amina dan amida

1.dengan air
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya ia dapat dihidrolisis dengan air.Amida lebih
polar karena ikatan O-H lebih kuat dari N-H oleh karenakeelektronegatifnya.Ketiga jenis
amina bereaksi dengan air, dan seperti amonia, membentuk ionammonium (atau ion
ammonium tersubstitusi) dan ion hidroksida. Persamaan reaksiantara amonia dan amina
primer dengan air, adalah sebagai berikut :+ H2O OH-+NH3 NH4+ Ion
ammoniumRNH2 RNH3++ H2O OH-+ Ion ammonium tersubstitusi
Larutannya adalah basa lemah karena kesetimbangan bergeser jauh ke kiri.Kebasaan
amina alifatik sebanding dibandingkan amonia.
2 Reaksi dengan asam
Karena amina bersifat basa, maka apabila senyawa ini bereaksi dengan
asammenghasilkan garam. Amina yang biasanya tidak larut air, umumnya larut
dalamasam karena pembentukan garam yang bersifat larut air.
RNH2+HCl RNH3+Cl-+ (tak larut air) amina hidroksida (larut air)
3 Hidrolisis Asam
Hidrolisis asam pada amida sekunder menghasilkan asam karboksilat dangaram
ammonium tersubstitusi apabila larutanya basa. Asam karboksilat dan garamammonium
terbentuk apabila amida primer dipanaskan dalam larutan asam (X adalahanion dari asam
kuat).
ONH2RHX + H2O+OOHRNH4X+ NHCH3O H NH CH3O N-metilbenzamida N,N-
dimetilformamida
 4 Hidrolisis Basa
Hidrolisis basa pada amida primer menghasilkan garam karboksilat dan amonia.Amonia
dapat dideteksi dari baunya selama hidrolisis basa berlangsung.Hidrolisis basa pada
amida sekunder menghasilkan garam karboksilat dan amina.Urea, seperti halnya amida
lain, dapat dihidrolisis dalam larutan asam atau basa. Satu-satunya segi tak lazim pada
hidrolisis asam adalah pembentukan asam karbonat,H2C3 yang segera terombak menjadi
O2 dan H2O. garam natrium dari asamkarbonat, yaitu natrium karbonat, terbentuk
dalam hidrolisis basa