Ferroceno

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Ferroceno é um composto organometálico de fórmula Ferroceno

Fe(C5 H5 )2 . É o protótipo do metaloceno, uma classe de Alerta sobre risco à saúde

compostos organometálicos, e consiste de dois anéis
ciclopentadienil presos a lados opostos de um átomo
central de metal. Tais compostos são também
conhecidos com compostos sanduíche.[2] O crescimento
rápido da química organometálica é muitas vezes
atribuído ao excitamento vindo da descoberta do
ferroceno e seus outros muitos análogos.

Índice
História
Estrutura e ligação
Síntese e propriedades de manipulação
Reações
Com eletrófilos
Litiação
Derivados do fósforo
Química redox *bis(η5-
Nome IUPAC ciclopentadienil)ferro
Estereoquímica
ferroceno
Aplicações do ferroceno e seus derivados
Aditivos de combustível diciclopentadienil-
Outros nomes
ferro
Química de materiais
Identificadores
Como suporte de ligantes Número CAS 102-54-5
Referências PubChem 11985121
Leitura posterior ChemSpider 7329
ChEBI 30672
Referências  
SMILES [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.
[Fe+2]
História 1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-
InChI 5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;
O ferroceno foi descoberto incidentalmente. +2
Propriedades
Em 1951, Pauson e Kealy na Duquesne University, Fórmula molecular C10H10Fe
reportaram a reação de brometo de ciclopentadienil-
Massa molar 186.04 g/mol
magnésio com cloreto férrico , com o objetivo de
Aparência Pó alaranjado-claro
oxidativamente acoplar o dieno para preparar fulvaleno.
1 107 g/cm3 (0°C)
 1.107 g/cm3 (0°C),
Densidade
1.490 g/cm3 (20 °C)[1]
Em vez disso, Ponto de fusão 174 °C
obtiveram um
pó alaranjado-
claro de Ponto de ebulição 249 °C
"notável
Insolúvel em água,
Noção original (incorreta) de Pauson Solubilidade em
solúvel nos demais
e Kealy da estrutura molecular do água
solventes orgânicos
ferroceno[3]
Compostos relacionados
Cobaltoceno
estabilidade."[3][4] Esta estabilidade estava de acordo Niqueloceno
com o caráter aromático dos ciclopentadienis Cromoceno
negativamente carregados, mas a estrutura sanduíche do Compostos
Di(benzeno)cromo
η5 (pentahapto) composto não foi reconhecida por eles. relacionados
Dicloreto de
titanoceno
Robert Burns Woodward e Geoffrey Wilkinson Ferrocênio (catião)
deduziram a estrutura baseados na reatividade da Exceto onde denotado, os dados referem-
substância.[5] se a
materiais sob condições normais de
Independentemente o alemão Ernst Otto Fischer também temperatura e pressão

chegou à conclusão da estrutura sanduíche e começou a Referências e avisos gerais sobre esta
sintetizar outros metalocenos, tais como niqueloceno e caixa.
cobaltoceno.[6][7] A estrutura do ferroceno foi Alerta sobre risco à saúde.
confirmada por espectroscopia NMR e cristalografia de
raios X.[8][9] Sua estrutura diferenciada "sanduíche" levou a uma explosão de interesse em compostos de
metais do bloco d com hidrocarbonetos, e revigorou o dessenvolvimento da florescente química
organometálica. Em 1973 Fischer do Technische Universität München e Wilkinson do Imperial College
London dividiram um Prêmio Nobel por seu trabalho sobre metalocenos e outros aspectos da química
organometálica.[10]

Estrutura e ligação
O átomo de ferro no ferroceno é normalmente apresentado como tendo NOx
+2, como pode ser mostrado pela espectroscopia Mössbauer. Em cada anel
ciclopentadienil (Cp) é alocada uma única carga negativa, levando a seis o
número de elétrons π em cada anel, e assim os tornando aromáticos. Estes
doze elétrons (seis de cada anel) são então compartilhados com o metal por
meio de ligação covalente háptica, que, quando combinada aos seis d-elétrons
no Fe2+, resulta no complexo tendo configuração de 18 elétrons.
Estrutura esquematizada
do Ferroceno ([Fe(η5- A falta de ligações individuais entre os átomos de carbono do anel Cp e o íon
C5H5)2]) indicando a Fe2+ resulta em os anéis Cp girarem livremente ao redor do eixo Cp(centróide)-
coordenção pentahapto Fe-Cp(centróide), como observado por ressonância magnética nuclear[11] e
do ligante microscopia eletrônica de tunelamento.[12][13]
ciclopentadienil.
A distância entre as ligações carbono-carbono é de 1.40 Å entre os cinco
membros de cada anel, e entre as ligações Fe-C é de 2.04 Å.

Síntese e propriedades de manipulação

A primeira síntese relatada[14] de ferroceno utilizou reagente de Grignard brometo de ciclopentadienil-
magnésio, o qual pode ser preparado reagindo ciclopentadieno com magnésio e bromoetano em benzeno
anidro. Cloreto de ferro(II) é então suspenso em éter dietílico anidro e adicionado ao reagente de Grignard.
A sequência da reação é:

2 C5H5MgBr + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + MgCl2 + MgBr2

Inúmeras outras sínteses foram reportadas, incluindo a reação de ciclopentadieno em fase gasosa com ferro
metálico[15] a 350 °C ou com ferropentacarbonila.[16]

Fe + 2 C5H6(g) → Fe(C5H5)2 + H2(g)

Fe(CO)5 + 2 C5H6(g) → Fe(C5H5)2 + 5 CO(g) + H2(g)

Métodos de preparação mais eficientes são geralmente

modificações da sequência original de transmetalação usando o
ciclopentadieneto de sódio[17] ou ciclopentadieno crackeado e
hidróxido de potássio[18] com cloreto de ferro(II) anidro en
solventes etéreos:

2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl

Um modelo de preenchimento de
FeCl2.4H2O + 2 C5H6 + 2 KOH → Fe(C5H5)2 + 2 KCl espaço da comformação escalonada
+ 6 H2O do ferroceno.

Transmetalação direta pode ainda ser usada para preparar ferroceno

a partir de outros metalocenos, como o manganoceno:[19]

FeCl2 + Mn(C5H5)2 → MnCl2 + Fe(C5H5)2

Como esperado para espécies simétricas e eletricamente neutras, o ferroceno é solúvel em solventes
orgânicos comuns, como o benzeno, mas é insolúvel em água. Ferroceno é um composto sólido alaranjado
estável ao ar que facilmente sublima, especialmente se aquecido no vácuo. É estável a temperaturas de
cerca de 400 °C.[20] A tabela seguinte dá os valores típicos de pressão de vapor do ferroceno a diferentes
temperaturas:[21]

pressão(Pa) 1 10 100
temperatura(K) 298 323 353

Reações

Com eletrófilos

O ferroceno sofre muitas reações características dos compostos aromáticos, permitindo a preparação de
muitos derivados substituídos. Um experimento acadêmico muito comum é a reação de Friedel-Crafts do
ferroceno com anidrido acético (ou cloreto de acetila) na presença de ácido fosfórico como catalisador.
Importantes reações do ferroceno com eletrófilos e outros
reagentes.

Litiação

O ferroceno reage facilmente com butil-lítio formando 1,1'-dilitioferroceno, que por sua vez é um nucleófilo
versátil. Mas a reação de ferroceno com t-BuLi produz unicamente monolitioferroceno.[22] estes métodos
são especialmente úteis para introduzir grupos funcionais principais, por ex. usando S8 , clorofosfinas,
clorossilanos. Os compostos lineares sofrem polimerização com abertura de anel.[23]

Some transformations of dilithioferrocene.

Derivados do fósforo

Muitos derivados de fosfina dos ferrocenos são conhecidos e alguns utilizados em processos
comercializados.[24] O mais simples e melhor conhecido é o 1,1'-bi(difenilfosfino)ferroceno (dppf)
preparado a partir do dilitioferroceno. Por exemplo, na presença de cloreto de alumínio,ferroceno e
Me2 NPCl2 reagem para formar ferrocenil-diclorofosfina,[25] já que o tratamento com diclorofenilfosfina
sob condições similares forma P,P-diferrocenil-P-fenil-fosfina.[26] Semelhantemente ao anisol a reação do
ferroceno com P4 S10 forma dissulfeto de ditiodifosfetano.[27]

Química redox
Diferente da maioria dos compostos orgânicos, o ferroceno sofre uma oxidação de um elétron a baixo
potencial, a cerca de 0.5 V vs. um Eletrodo Saturado de Calomelano (SCE). é também usado como padrão
em eletroquímica: Fc+/Fc = 0.64 V vs. SHE. Alguns compostos orgânicos ricos em elétrons (por ex.,
anilina) são oxidados a baixos potenciais, mas só irreversivelmente. A oxidação do ferroceno dá origem a
um cátion estável chamado ferrocênio. Em grande escala, a oxidação é convenientemente efetuada por
FeCl3 , originando o íon azulado, [Fe(C5 H5 )2 ]+, o qual é quase sempre isolado na forma de PF6 −.
Alternativamente, nitrato de prata pode ser usado como oxidante.

Sais de ferrocênio são utilizados às vezes como agentes oxidantes, em parte por o produto (ferroceno) é
inerte facilmente separado dos produtos iônicos.[28] Substituintes nos ligantes ciclopentadienil alteram o
potencial de redox na maneira esperada: grupos que repelem elétrons, como o grupo carboxila, alteram o
potencial na direção anódica (i.e. tornam mais positivo), e grupos que liberam elétrons. como metil, alteram
o potencial na direção do cátodo (mais negativo). Dessa forma, decametilferroceno é muito mais facilmente
oxidado que ferroceno. O ferroceno é geralmente usado como um padrão interno para calibrar potenciais
redox em eletroquímica não aquosa.

Estereoquímica
Vários padrões de substituição são possíveis com o ferroceno,
incluindo a substituição em um ou ambos anéis. Os padrões mais
comuns são 1-substituídos (um substituinte em um anel) e 1,1'-
dissubstituídos (um substituinte em cada anel). Normalmente os
anéis têm total liberdade de rotação, o que simplifica o isomerismo.
Ferrocenos dissubstituídos podem existir como isômeros 1,2, 1.3 ou
1,1', nenhum dos quais é interconvertível. Ferrocenos
assimetricamente dissubstituídos em um anel são quirais - por
exemplo O [CpFe(EtC5 H3 Me)] é quiral mas o [CpFe(C5 H3 Me2 )]
is aquiral. Essa quiralidade planar aumenta apesar de nenhum
átomo ser um centro estereogênico. O ferroceno substituído
mostrado à direita (um derivado da 4-(dimetilamino)piridina) se Derivado quiral plano do ferroceno
mostrou efetivo quando usado para resolução cinética de álcoóis
secundários racêmicos.[29]

Aplicações do ferroceno e seus derivados

O ferroceno e seus numerosos derivados não são aplicados em larga escala, mas apresentam muitos usos
estritos que exploram a estrutura incomum (suporte de ligantes, candidatos a medicamento), solidez
(formulações antidetonantes, precursores de materiais), e redox (reagentes e padrões de redox).

Aditivos de combustível

Ferroceno e seus derivados são agentes antidetonantes usados em combustíveis de motores de explosão;
são mais seguros do que o tetraetilchumbo, anteriormente usado.[30] É possível comprar na Halfords, no
Reino Unido, uma solução de aditivo de petróleo que contém ferroceno e que pode ser adicionada à
gasolina comum (sem chumbo) de carros vintage, desenhados para usar gasolina com chumbo.[31] Os
depósitos de ferro gerados pela decomposição do ferroceno podem formar uma camada condutiva na
superfície das velas.
Química de materiais

O ferroceno, por ser facilmente decomposto em nanopartículas de ferro, é utilizado como catalisador na
produção de nanotubos de carbono.[32] Muitas reações orgânicas podem ser usadas para modificar
ferrocenos, o que é o caso do vinil-ferroceno. O vinil-ferroceno é formado por uma reação de Wittig de um
aldeído, um sal de fosfônio e hidróxido de sódio.[33] O vinil-ferroceno pode ser convertido em um polímero
que se acredita ser a versão ferrocenil do poliestireno (os grupos fenil estão trocados por grupos ferrocenil).

Como suporte de ligantes

Ferrocenil-fosfinas quirais são empregadas como ligantes para reações catalisadas por metais de transição.
Algumas delas encontraram aplicações industriais na síntese de medicamentos e agroquímicos. Por
exemplo, a difosfina 1,1'-bi(difenilfosfino)ferroceno (dppf) é um ligante valioso para reações de
acoplamento catalisadas por paládio.

Referências
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s://dx.doi.org/10.1002%2Fchin.200443242)
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Leitura posterior
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Anúncio da estrutura correta em 'sanduíche'

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Iron Bis-Cyclopentadienyl». J. Am. Chem. Soc. 74: 2125–2126. doi:10.1021/ja01128a527 (h
ttps://dx.doi.org/10.1021%2Fja01128a527)
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Outros

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Pauson, P. L. (2001). «Ferrocene-how it all began». J. Organomet. Chem. 637-639: 637–
639. doi:10.1016/S0022-328X(01)01126-3 (https://dx.doi.org/10.1016%2FS0022-328X%280
1%2901126-3)
Gerard Jaouen (ed.) (2006). Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine.
Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30990-0 (discussão do papel biológico do
ferroceno e compostos relacionados)
University of Nottingham Molecular Videos, "Ferrocene" (http://www.periodicvideos.com/vid
eos/mv_ferrocene.htm)
Ferroceno (http://www.guidechem.com/dictionary/102-54-5.html) Guidechem.com
Parte ou a integralidade do conteúdo desta página resulta da
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conferida aqui
 conferida aqui.

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Referências
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