Ácidos carboxílicos

¿Que son los ácidos carboxílicos?

La combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le

conoce como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son
claramente ácidos y se les llama ácidos carboxílicos.

Características generales de los ácidos carboxílicos

Su formula general es R-COOH, los átomos de oxigeno son electronegativo s y tienden a atraer
a los electrones del átomo de hidrogenó del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace. Un
acido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolitica del enlace O-H acido para
dar un protón y un ion carboxílico

Nombres comunes

El ácido fórmico se extrajo de las hormigas: formica en latín. El ácido acético se aisló del
vinagre, llamado acetum en latín. El ácido prociónido fue considerado En los nombres comunes,
las posiciones de los sustituyentes se nombran usando letras griegas. Las letras comienzan con
el átomo de carbono siguiente al carbono del grupo carboxilo, el carbono a. En ocasiones se usa
el prefijo iso- para el extremo de los ácidos con el agrupamiento !CH(CH3)2.

Nomenclatura IUPAC

La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos usa el nombre del alcano que corresponde
a la cadena de átomos de carbono continua más larga. El -o final en el nombre del alcano se
reemplaza por el sufijo -oico (nombre IUPAC), o -ico (nombre común), iniciando con la palabra
ácido. La cadena se numera, iniciando con el átomo de carbono del grupo carboxilo, para
obtener las posiciones de los sustituyentes a lo largo de la cadena.

los ácidos insaturados se designan usando el nombre del alqueno correspondiente, con la
terminación -o reemplazada por -oico, iniciando con la palabra ácido. Los cicloalcanos con
sustituyentes ¬COOH se nombran por lo general como ácidos cicloalcanocarboxílicos.

Los ácidos aromáticos de la forma Ar---COOH se nombran como derivados del ácido benzoico,
Ph----COOH. Al igual que con otros compuestos aromáticos, los prefijos orto-, meta y para- se
pueden usar para obtener las posiciones de los sustituyentes adicionales.

Propiedades físicas: punto de fusión, ebullición y solubilidad.

  Puntos de ebullición Los ácidos carboxílicos embullen a temperaturas
considerablemente más altas que los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas
moleculares similares.
 Puntos de fusión Los ácidos que contienen más de ocho átomos de carbono por lo
general son sólidos, a menos que contengan enlaces dobles. La presencia de enlaces
dobles en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, dando
como resultado un punto de fusión menor.
 Solubilidades Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el
agua y los ácidos de masas moleculares más pequeñas son miscibles en agua. se
proporcionan las solubilidades en agua de algunos ácidos y diácidos carboxílicos
sencillos.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por
puente de hidrógeno con ellos.
La mayoría de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en disolventes relativamente
no polares como el cloroformo, debido a que el ácido continua existiendo en su forma
dimérica en el disolvente no polar.

6- Acidez y relación de la misma con el PKa, factores que influyen en la fuerza o carácter
acido 

Un ácido carboxílico puede disociarse en agua para formar un protón y un ion carboxilato. La
constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de disociación del ácido. El pKa
de un ácido es el logaritmo negativo de la Ka, y usamos por lo regular el pKa como una
indicación de la acidez relativa de ácidos diferentes, Los valores de pKa son de alrededor de 5
Ka para los ácidos carboxílicos sencillos.