QUÍMICA ORGÂNICA I

(QCQ060)

PROFESSOR RODRIGO CELLA

 BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA

K Peter C Volhardt, Química Orgânica, 2013 (6 ed.)

Solomons, T. W. Graham, Solomons, Química Orgânica, 2012 (10 ed)

Bruice, Paula Yurkanis, Química Orgânica, 2006 (4 ed).

MCMURRY, J. Química Orgânica. Vol. 2 – 1ª Ed. Thomson Pioneira.

ALLINGER, N.L.; CAVA, M.P.; JONGH, D.C.; JOHNSON, D.R.; LEBEL, N.A.; STEVENS, C.L.; Química
Orgânica. 2ª ed., Editora LTC;
 AVALIAÇÃO

P 1 – Avaliação (70%) + Atividade (30%)

P 2 – Avaliação (70%) + Atividade (30%)

Nota Final: (P1 x 0,4) + (P2 x 0,6) .

2
 EMENTA DA QUÍMICA ORGÂNICA I
➢ Introdução
➢ Hibridização do carbono e representação das ligações
➢ Orbitais atômicos e moleculares
➢ Isomeria e Estereoquímica
➢ Efeitos estéricos e eletrônicos.
➢ Funções orgânicas, nomenclatura, propriedades físico-químicas, fórmulas.
➢ Reações Iônicas- Substituição
➢ Reações Iônicas- Eliminação
➢ Reações Iônicas-Adição
➢ Reações de Substituições Aromáticas Eletrofílicas.
 INTRODUÇÃO À
QUÍMICA ORGÂNICA
 EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA

Século XVIII – Bergmam (1777) dividiu a química: TEORIA DO VITALISMO

Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos. OU
FORÇA VITAL
Compostos inorgânicos: substâncias do reino animal. (Berzeluis séc. XIX)

1828 – Friedrich Wöhler

 EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA

Friedrich August Kekulé

Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono.

Nem todos os compostos que contêm carbono é orgânico: (CO2, H2CO3, C(graf. Ou diamante),...

Mas todos os compostos orgânicos contêm carbono;

Elementos organógenos:
C, H, O e N

Eventualmente: S, P e os halogênios (Cl, Br e I) e as vezes F.

 ESTUDO DO CARBONO: TEORIA ESTRUTURAL
O átomo de carbono está na Familia 4ª da Tabela periódica e tem número atômico igual a 6;
Apresenta seis elétrons distribuídos em 2 camadas;

1858-1861 – Kekulé, Couper e Butlerou (Independemente) criaram as bases para a Teoria Estrutural:

1. O carbono é tetravalente;
2. As quatros ligações que o carbono faz são iguais;
3. O Carbono é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono;
4. Um átomo de carbono pode utilizar um ou mais de seus elétrons de valência para formar ligações
com outros átomos de carbono.
 ESTUDO DO CARBONO: TEORIA ESTRUTURAL
1874 – J. H. van’t Hoff
 CONCEITOS E REGRAS IMPORTANTES: REVISÃO
❑ Regra do Octeto

❑ Ligação Iônica

NaCl
❑ Ligação covalente

❑ Eletronegatividade

ESTRUTURAS DE LEWIS
 TEORIA DA RESSONÂNCIA
“Afirma que sempre que uma molécula ou íon puder ser representado por 2 ou mais estruturas de Lewis,
que diferem somente nas posições dos elétrons, duas coisas são verdadeiras:
1º - Nenhuma destas estruturas de ressonância, será uma representação correta para a molécula e íon;
2º - A molécula ou íon real será melhor representado por um híbrido (média) destas estruturas:


 TEORIA DA RESSONÂNCIA

1. Energia do híbrido de ressonância é menor do que a energia de qualquer uma das estruturas contribuintes;

2. Quanto mais estável é uma estrutura, maior sua contribuição para o híbrido;

3. Quanto mais ligações covalentes uma estrutura possui, mais estável ela será;

4. Separação de cargas diminui a estabilidade;

5. As estruturas nas quais todos os átomos possuem suas camadas de valência completas de elétrons são

especialmente estáveis.


SIGNIFICADOS DE SETAS

Reação

Ressonância

Equilíbrio

Seta curva

Meia-seta curva

Retrossíntese
 ORBITAIS ATÔMICOS
É a região do espaço onde a probabilidade de se encontrar um elétron é alta.
 CONFIGURAÇÕES ELETRÔNICAS

1. PRINCÍPIO DE AUFBAU

2. PRINCÍPIO DE EXCLUSÃO DE PAULI

3. REGRA DE HUND

4. ORBITAIS DEGENERADOS

CARBONO OXIGÊNIO
 ORBITAIS MOLECULARES
É a região do espaço onde a probabilidade de se encontrar um ou dois elétrons de uma
molécula é mais alta. São formados a partir da sobreposição de 2 orbitais atômicos
 HIBRIDIZAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO
➢ É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre
si, mas diferentes dos orbitais originais;
➢ A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados ORBITAIS HÍBRIDOS, acontece tanto
na geometri como no conteúdo energético;
➢ O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem
misturados.
HIBRIDIZAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO
ESTRUTURA DO METANO E DO ETANO
CARBONO sp3
ESTRUTURA DO METANO E DO ETANO
CARBONO sp3
ESTRUTURA DO ETENO
CARBONO sp2
ESTRUTURA DO ETENO
CARBONO sp2

264 kJ mol-1

13-26 kJ mol-1
ESTRUTURA DO ETINO
CARBONO sp
COMPRIMENTOS
DE LIGAÇÃO DO
ETINO, ETENO E
ETANO
 FÓRMULAS ESTRUTURAIS

Fórmula condensada

Fórmulas de traços

Estruturas em bastão
Fórmula de pontos
Modelo de bola e vareta
 TIPOS DE CARBONO

CARBONO PRIMÁRIO (1º) : é o carbono que se liga a no máximo 1 outro átomo de carbono;

CARBONO SECUNDÁRIO (2º) : é o carbono que se liga a outros 2 átomos de carbonos;

CARBONO TERCIÁRIO (3º) : é o carbono que se liga a outros 3 átomos de carbonos;

CARBONO QUATERNÁRIO (4º) : é o carbono que se liga a outros 4 átomos de carbonos;

 CADEIAS CARBÔNICAS

ACÍCLICA OU ALIFÁTICA CÍCLICA OU FECHADA

normal
Homogênea
saturada

Heterogênea e
heterocíclica

ramificada insaturada Heterogênea