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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y


aminas
Grupo en campus 100416_68

Lesly tatiana angarita carrascal


1007961736

Ocaña, 2 octubre 2020


Introducción
En el presente trabajo, se trabajara la unidad 2 hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas donde se identificarán las
propiedades, estructura química y nomenclatura de estos
compuestos con conceptos de reacción química de sustitución,
eliminación y adición.
Guía para consultar las referencias de la Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas


del libro
Benceno y derivados del Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 434-436
benceno
Propiedades
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1014
de los grupos
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147
funcionales
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 921-926
orgánicos
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675
Nitrilos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 845, 880
Benceno y derivados del -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 441-443
benceno -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 130-133
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1006
Nomenclatura
Alcoholes -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-148
de los grupos
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 135-136
funcionales
Aminas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 922
orgánicos
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 135
Éteres -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675-677
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 137
Reactividad Benceno y derivados del Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 475, 517-519
de los grupos benceno
funcionales Reacciones de sustitución Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 485
orgánicos electrofílica aromática
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183, 636-641
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1015-1016
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 702-703
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 944, 965-968
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.


1. Benceno 2. Derivados del Benceno
El benceno tiene la fórmula general (C6H6), se Los derivados del benceno se obtienen a través de
caracteriza por formar un ciclo de seis átomos de reacciones de sustitución electrofílica aromática,
carbono con tres (DOBLES) enlaces en su interior; donde los átomos de hidrógeno del benceno se
como se observa en la siguiente estructura química: reemplazan por un (completar el texto). De esta
manera, las principales sustituciones electrofílicas
aromáticas son:

Dentro de las reacciones que permiten obtener el


benceno se encuentra (LA SULFONACION DEL
BENCENO). La cual se ilustra a continuación: Nitración:

C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H


(Ac.bencenosulfónico) + H2O

(HALOGENACION): X: Cl, Br, I, F


(SULFONACION):

(ALQUILACION FRIEDEL-CRAFTS):

Acilación de Friedel-Crafts:

Ahora bien, cuando se tienen bencenos


disustituidos es importante identificar las
posiciones orto, meta y para. De acuerdo con la
siguiente estructura indique:
La posición a respecto a Y es (2 ORTO).
La posición b respecto a Y es (3 META).
La posición c respecto a Y es (4 PARA).
Referencia: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475, 517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845,
921-926, 944, 965-968, 1005-1016) Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183
3. Fenoles 4. Alcoholes

Los fenoles son un derivado del benceno, se caracterizan Los alcoholes se caracterizan por presentar en su
por ser ácidos. La estructura química que los representa estructura química el grupo hidroxilo (-OH) unido
es un benceno unido a un grupo hidroxilo (-OH), como a una cadena de carbonos R.
lo muestra la siguiente estructura química: R-OH
Estos pueden ser primarios, secundarios y
terciarios, como se muestra a continuación (indicar
cuál es 1°, 2° y 3°):

( SECUNDARIO)

(PRIMARIO)
(TERCIARIO)
Los fenoles experimentan reacciones ácido-base
formando el ión fenóxido, como se presenta a Los alcoholes se pueden formar a partir de la
continuación: reacción de reducción de aldehídos y cetonas,
como se muestra en los siguientes ejemplos:

DE ALDEHIDO A ALCOHOL

DE CETONAS A ALCOHOL

De lo anterior, se observa que los aldehídos


permiten formar alcoholes (PRIMARIO) y las
cetonas alcoholes (SECUNDARIO).
Referencias:
https://www.infoagro.com/documentos/images/1369.asp?foto=figura_1__estructura_quimica
_del_fenol

http://www.sabelotodo.org/quimica/fenoles.html

http://www.100ciaquimica.net/temas/tema14/punto3c.htm

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475, 517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845,
921-926, 944, 965-968, 1005-1016) Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183

5. Éteres 6. Aminas
Los éteres tienen la estructura general R-O-R´, donde R Las aminas se caracterizan por presentar en su
son (GRUPOS) de (ALQUILO). Tienen como principal estructura química el grupo amino (-NH2) unido a
uso UN MEDIO PARA EXTRACTAR Y PARA una cadena de (CARBONO) R.
CONCENTRAR ACIDO ACETICO Y OTROS ACIDOS. R-NH2
Este grupo funcional se puede formar a través de Estas pueden ser primarias, secundarias y
reacciones de sustitución (NUCLEOFILA); por ejemplo: terciarias, como se muestra a continuación (indicar
cuál es 1°, 2° y 3°):

(TERCIARIA)

(SECUNDARIA)
(PRIMARIA)

Las aminas se caracterizan por tener un olor fuerte


y ser de carácter (BASICO). Se pueden formar a
partir de la reacción de (REDUCCION) de nitrilos,
nitrocompuestos o amidas, como se muestra en el
siguiente ejemplo:

REDUCCION DE NITRILO

Referencias:
https://www.ubu.es/sites/default/files/portal_page/files/reacciones_de_sustitucion_nucleofi
la_en_sintesis_organica1.pdf

http://www.quimicaorganica.net/nitrilos-reduccion.html

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475, 517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845,
921-926, 944, 965-968, 1005-1016) Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183
7. Nitrilos 8. Nitrocompuestos

Los nitrilos se caracterizan por presentar en su Los nitrocompuestos se caracterizan por presentar
estructura química el grupo (CIANURO) (-CN o -C≡N), en su estructura química el grupo (FUNCIONAL
unido a una cadena de (HIDROCARBURO) R. NITRO) (-NO2), unido a una (CADENA) de
R-C≡N carbonos R.

Tienen como principal uso LA PRODUCCION DE R-NO2


ESMALTES Y PINTURAS.
Tienen como principal uso DE DISOLVENTES,
EXPLOSIVOS Y ADITIVOS DE GASOLINA.

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475, 517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845,
921-926, 944, 965-968, 1005-1016) Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos funcionales 2. Isómero 1 3. Isómero 2


Derivados de benceno
Fórmula molecular:
C12H18

1-etil-2-metil-4-(1-metiletil) 1,2-diisopropilbenceno
benceno
Nombre del editor utilizado ChemDraw ChemDraw
Alcoholes y éteres
Fórmula molecular:
C10H22O

1-decanol 3-decanol
Nombre del editor utilizado ChemDraw ChemDraw
Aminas, nitrilos y nitrocompuestos
Fórmula molecular:
C10H23N

1-decanamina 4-decanamina
Nombre del editor utilizado ChemDraw ChemDraw
Amina
Éter
Derivado del
benceno

Derivado Alcohol
del
benceno Derivado del
benceno

Éter
Fenol Nitrilo Nitrilo

Éter
Nitrilo
Fenol

Fenol

Derivado del
Nitrocompuesto benceno
Amina

Fenol
Nitrilo
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.
(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.

Propuesta de la mini ruta sintética:

Respuesta: porque los


Pregunta a. ¿Por qué la nitración sustituyentes están encontrados
se da en la posición para del por lo tanto se da en la posición
etilbenceno? para.

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F, McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 183, 475, 485, 517-519, 636- 641, 702-703, 944, 965-968, 1015-1016)
Respuesta: la degradación de
Pregunta b. ¿Qué reacción
p-aminoetilbenceno
permite obtener la 4-etil anilina?
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F, McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 183, 475, 485, 517-519, 636- 641, 702-703, 944, 965-968, 1015-1016)
Pregunta c. ¿Cómo se llama la Respuesta: la alquilación y
reacción que permite la formación acilacion de Friedel-Crafts
del etilbenceno?
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F, McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 183, 475, 485, 517-519, 636- 641, 702-703, 944, 965-968, 1015-1016)
Respuesta: la acetilación y
Pregunta d. ¿Qué tipo de reacción
consiste en una reacción que
se da entre la 4-etil anilina y el
introduce un grupo acético en
anhídrido acético? ¿En qué
un compuesto químico.
consiste esta reacción?
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F, McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 183, 475, 485, 517-519, 636- 641, 702-703, 944, 965-968, 1015-1016)
Referencias bibliográficas

https://www.infoagro.com/documentos/images/1369.asp?fo
to=figura_1__estructura_quimica_del_fenol

http://www.sabelotodo.org/quimica/fenoles.html

http://www.100ciaquimica.net/temas/tema14/punto3c.htm

https://www.ubu.es/sites/default/files/portal_page/files/re
acciones_de_sustitucion_nucleofila_en_sintesis_organica1.pd
f

http://www.quimicaorganica.net/nitrilos-reduccion.html

http://www.100ciaquimica.net/temas/tema14/punto3c.htm

https://www.ubu.es/sites/default/files/portal_page/files/re
acciones_de_sustitucion_nucleofila_en_sintesis_organica1.pd
f

http://www.quimicaorganica.net/nitrilos-reduccion.html

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