Professional Documents
Culture Documents
Test Organic Chemistry Laboratory Update 191 With Answer Key
Test Organic Chemistry Laboratory Update 191 With Answer Key
MỤC LỤC
Lớp:
GK TRANG CK TRANG PHẦN TRANG
Khoa:
Đề luyện tập
NGUỒN ĐỀ SỬ DỤNG
Đại học Bách Khoa TP.HCM Khoa Kỹ thuật Hóa học Bộ môn Kỹ thuật Hóa hữu cơ
Trang 2
LỜI NÓI ĐẦU
Tài liệu bao gồm các đề luyện tập của môn Thí nghiệm hóa hữu cơ (MSMH: CH2053),
được tổng hợp từ các nội dung được ôn tập trong lớp và chia sẻ từ các anh/chị khóa trước.
Nội dung các đề thi trong tài liệu này chỉ mang tính chất tham khảo, luyện tập, KHÔNG
MÔ TẢ CHÍNH XÁC ĐỀ THI THỰC TẾ do cấu trúc và nội dung đề thi thay đổi theo từng học
kỳ. Do đó, cần kết hợp việc theo dõi bài giảng trên lớp, dặn dò trước khi thi và chỉ xem bộ tài liệu
này như tài liệu để luyện tập.
Hướng dẫn giải trong tài liệu này (nếu có) đều do các anh/chị sinh viên khóa trước thực hiện,
chỉ mang tính chất tham khảo, không đảm bảo sự chính xác hoàn toàn và dựa trên các kiến thức
đã được giảng dạy của môn học vào học kỳ 191. Mọi sai sót, khác biệt trong cách giải, kết quả
giữa bài tự làm và hướng dẫn giải trong tài liệu đều nên được kiểm tra kỹ với kiến thức trong sách
cũng như tham khảo ý kiến thầy cô giảng viên nếu cần thiết.
L.M.T
Trang 3
Trang này không chứa nội dung tài liệu.
Trang 4
Phaàn I
Ñeà luyeän taäp
Trang 5
Trang này không chứa nội dung tài liệu.
Trang 6
Tổng hợp bởi ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KỲ
Lê Minh Trung – HC17KSTN Môn: Thí nghiệm Hóa Hữu cơ
Thời gian làm bài: 70 phút
Mã đề: 1901
Đề thi có 36 câu. Câu 28: 1,0 điểm/câu. Câu 25: 0,5 điểm/câu. 35 câu còn lại: 0,25 điểm/câu.
Từ câu 1 đến câu 5 nếu trả lời sai bị trừ 0,25 điểm/câu, nếu đúng được 0,25 điểm/câu.
Đề thi CHỈ MANG TÍNH CHẤT THAM KHẢO, được tổng hợp và thực hiện bởi SINH VIÊN.
Thời gian làm bài không tính thời gian phát đề, thu bài. Đề thi có 11 trang.
Câu 1. Tiểu Cường cùng mẹ muốn điều chế xà phòng tại nhà nên đã mua nguyên liệu gồm dầu
thực vật, xút cùng muối ăn để cùng nhau làm. Tuy nhiên, trong lúc làm, do sơ ý, mẹ Tiểu
Cường đã làm hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng bắn vào mắt. Vì sao tuy Tiểu Cường
ngay lập tức đưa mẹ đến bệnh viện gần nhất, mắt mẹ Tiểu Cường vẫn bị tổn thương rất
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 2. Khi lấy và pha loãng hydrochloric acid đặc 35%, cần thực hiện trong hay ngoài tủ hút ?
Vì sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 3. Cho các vật liệu: Thủy tinh vô cơ (sodium silicate), thạch anh, nhựa, sắt, nhôm, titanium,
thiếc. Lọ chứa dung dịch hydroflouric acid (HF) nên làm bằng vật liệu gì ? Vì sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 7
Câu 4. Cho các lựa chọn sau: Nước, toluene, khí H2 nén. Khi có đám cháy kim loại sodium xảy
ra trong phòng thí nghiệm, lựa chọn chữa cháy nào là phù hợp nhất ? Vì sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 5. Sau một thời gian giảng dạy, cô giáo của lớp Thí nghiệm Hữu cơ của Tiểu Cường thông
báo với cả lớp mình đã có thai. Cô nói rằng mình đã kiểm tra và thai nhi hoàn toàn khỏe
mạnh nên cô có thể sẽ nghỉ trong thời gian tới để dưỡng thai. Tiểu Cường rất thích học
với cô nên mong muốn cô tiếp tục lên lớp dạy, khi nào chuẩn bị sinh rồi nghỉ. Là một
sinh viên trong lớp, anh (chị) khuyên Tiểu Cường như thế nào để Tiểu Cường hiểu rằng
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 6. Hãy kể tên 2 nguyên liệu có thể dùng để điều chế xà phòng. Phản ứng điều chế xà phòng
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 7. Vai trò của dung dịch NaCl bão hòa trong quá trình điều chế xà phòng ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 8
Câu 8. Tiểu Cường đọc một bài báo không rõ nguồn gốc về việc hút mỡ người để tổng hợp xà
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 9. Trong phản ứng điều chế ethyl acetate, Tiểu Cường sử dụng 7,5 mL acetic acid và 10,0
mL ethanol cùng 1 mL dung dịch H2SO4 98% trong nước để làm xúc tác. Sau khi thực
hiện tất cả các bước phân tách trong phòng thí nghiệm, Tiểu Cường thu được 11,0 mL
dung dịch sản phẩm. Biết rằng do chỉ phân tách bằng chưng cất đơn giản, sản phẩm
Tiểu Cường thu được là dung dịch đẳng phí của ethanol – ethyl acetate với khối lượng
riêng 0,863 g/cm3 và nồng độ 69,2% theo khối lượng ethyl acetate. Biết khối lượng riêng
của acetic acid, ethanol và dung dịch H2SO4 98% lần lượt là 1,05 g/cm3, 0,789 g/cm3, 1,84
g/cm3; độ tinh khiết của hóa chất sử dụng là 99% (tạp chất, không có H2O); hằng số cân
bằng của phản ứng điều chế ester ethyl acetate là 4,86. Tính hiệu suất phản ứng mà Tiểu
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 10. Trong một phản ứng điều chế DBA, Tiểu Cường sử dụng 5 mL benzaldehyde (d = 1,04
g/cm3) và 1,5 mL acetone có độ tinh khiết 99% (d = 0,784 g/cm3). Sau phản ứng, kết quả
của Tiểu Cường được đánh giá hiệu suất là 60%. Vậy khối lượng DBA mà Tiểu Cường
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 9
Câu 11. Trong bài thí nghiệm điều chế − napthol da cam, Tiểu Cường được yêu cầu điều chế
5 gam − napthol da cam. Với dự tính hiệu suất phản ứng đạt 70%, giả thiết sulfanilic
acid có độ tinh khiết 99%, khối lượng sulfanilic acid theo gam mà Tiểu Cường cần chuẩn
bị là bao nhiêu ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 12. Terpineol thường được trích ly từ tinh dầu tràm và tinh dầu chanh. Trong một thí
nghiệm điều chế terpineol, Tiểu Cường được yêu cầu nộp sản phẩm là 1 mL dung dịch
sau trích ly chứa 10 vl.% terpineol với dung môi hữu cơ thích hợp. Biết rằng trong thí
nghiệm, terpineol (dtb = 0,934 g/cm3) được trích ly từ lá cây bạch đàn trắng ở Việt Nam
(chứa 1,79 wt.% tinh dầu tính theo nguyên liệu khô tuyệt đối), trong tinh dầu terpineol
chiếm 3,9 wt.% terpineol. Giả thiết rằng hiệu suất quá trình tinh chế, phân tách đạt 90%.
Tính khối lượng lá cây bạch đàn trắng theo gam cần sử dụng trong thí nghiệm này.
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 13. Aspirin là thành phần chính của thuốc trị cảm, đau đầu, là hợp chất tan không tốt trong
H2O nhưng tan tốt trong các dung dịch kiềm mạnh như NaOH, KOH. Giải thích lý do
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 14. Điền SỐ HOẶC KHÔNG QUÁ 4 CHỮ vào dấu … trong các câu dưới đây.
a. Chưng cất đơn giản được dùng để phân riêng các cấu tử có nhiệt độ sôi dưới
..................................... oC (ở 1 atm).
b. Điều kiện để chưng cất đơn giản:
1. Các cấu tử trong hỗn hợp đem chưng phải ........................................................ vào
nhau.
2. Chênh lệch nhiệt độ sôi (ở 1 atm) giữa cấu tử cần phân riêng với các cấu tử
a. Nếu có dung dịch (gồm cấu tử X và H2O) thỏa điều kiện 1 và 2 nhưng không thỏa
điều kiện 3 (nêu ở câu 12) thì nên sử dụng phương pháp chưng cất
........................................................
b. Nếu c có dung dịch (gồm cấu tử X và H2O) thỏa điều kiện 1 và 3 nhưng không thỏa
điều kiện 2 (nêu ở câu 12) thì nên sử dụng phương pháp chưng cất
........................................................
Câu 16. Thành phần chính của tinh dầu vỏ cam là limonene (C10H16) có điểm nóng chảy là –
74.3°C, nhiệt độ sôi là 177°C và khối lượng riêng là 0.84 g/cm3. Limonene có thể thu được
bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Tính chất nào của limonene giúp cho
chất này có thể thu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 17. Hãy đề xuất 1 phương pháp khác (không phải là chưng cất lôi cuốn hơi nước) để phân
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 18. Nếu tinh dầu vỏ cam tạo hệ đẳng phí với nước, hãy đề xuất 2 phương pháp có thể sử
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 19. Trong quá trình tách tinh dầu vỏ cam, tinh dầu này không tách lớp với H2O mà tạo thành
những giọt lỏng li ti phân tán trong nước. Để trích ly tinh dầu ra khỏi nước, ta cần sử
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 11
Câu 20. Cho các dung môi sau: acetone, hexane, ethanol, dimethyl ether, 1-propanol, benzene,
acetonitrile, carbon tetrachloride, glycerin, pyridine. Dung môi nào thích hợp để trích ly
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 21. Khi cho hợp chất X (nóng chảy ở 95oC) trong dung môi 1-propanol, X tan hoàn toàn trong
dung môi này ở nhiệt độ sôi của dung môi và không tan ở nhiệt độ phòng (25oC).
Điền các cụm từ không tan, ít tan, tan vừa, tan tốt để đánh giá độ tan của chất X trong
2 dung môi sau và chọn ra dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại. Biết nhiệt độ sôi
độ cao.
độ cao.
c. Vậy dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại là .
Câu 22. Trong quá trình kết tinh lại, nếu có thể kết tinh lại tinh thể Y với đơn dung môi Z nhưng
trong quá trình làm nguội hệ, hệ bị chậm kết tinh thì ta có thể làm gì để thúc đẩy quá
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Dữ kiện sau được sử dụng cho câu 23 – 24.
Quá trình tổng hợp aniline bằng phản ứng khử hóa nitrobenzene bằng hydro mới sinh.
Khi thực hành bài này, Tiểu Cường thực hiện các bước như sau:
Trang 12
− Bước 1: Cho nitrobenzene và bột thiếc vào bình cầu 250mL, lắp hệ thống đun hoàn lưu.
− Bước 2: Sau mỗi khoảng thời gian lại thêm một lượng HCl đặc vào thông qua ống sinh
− Bước 3: Làm nguội hệ thống và thêm dung dịch NaOH 30% cho đến khi dung dịch có tính
kiềm mạnh (có thể thử bằng giấy quỳ), những kết tủa xuất hiện trong bước trên phải được
hòa tan hoàn toàn và xuất hiện lớp dầu trên bề mặt.
− Bước 4: Lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước và tiến hành cho đến khi lớp dầu trên
− Bước 5: Lấy sản phẩm vừa chưng cất lôi cuốn hơi nước đi chưng cất ở 180 – 184oC, thu lấy
Câu 23. Tiểu Cường thực hiện theo quy trình trên và lấy sản phẩm thu được nộp cô. Cô không
chấp nhận sản phẩm Tiểu Cường vì sản phẩm không đạt yêu cầu. Tiểu Cường đã thực
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 24. Nếu Tiểu Cường được thí nghiệm lại, Tiểu Cường nên sửa lại như thế nào để sản phẩm
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Bước 2: Làm lạnh bình cầu trong thau đá rồi đong vào ống đong 50 mL, lấy 18 mL H2SO4
98%, rót từ từ lần thứ nhất khoảng 2 – 3 mL H2SO4 vào bình cầu, đợi cho khói trắng bay hết.
Bước 3: Rót phần acid còn lại trong ống đong vào bình cầu. (Thực hiện trong tủ hút).
Bước 4: Lắp hệ thống hoàn lưu, ổn định nhiệt độ ở 180-190oC trong 2,5 giờ.
Bước 5: Làm nguội hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ 70-90oC rồi làm lạnh bằng nước đá.
Bước 6: Rót hỗn hợp vào Becher 500 mL đợi sulfanilic acid kết tinh hoàn toàn.
Bước 7: Lọc chất rắn dưới áp suất thấp, rửa lại bằng nước đá 3 lần mỗi lần 20 mL.
Bước 8: Kết tinh lại sulfanilic acid bằng đơn dung môi nước.
Tính chất nguyên liệu & sản phẩm được tóm tắt dưới bảng sau:
Tên chất Dạng/Màu sắc Hàm lượng Tnc (oC) Ts (oC)
(g/mL)
Anilin Lỏng, Không màu - 184,13 1,0217
Trang 14
Câu 26. Vì sao ở bước 2, quá trình cho H2SO4 đặc vào bình chứa aniline phải kiểm soát nhiệt độ
bằng bể đá lạnh là được thực hiện trong tủ hút ? Viết phương trình phản ứng (nếu có).
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 27. Ở bước 2 có thể có sinh ra sản phẩm phụ nào ? Đề xuất 1 sản phẩm phụ và viết phương
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 28. Quá trình kết tinh lại thực hiện ở bước 8 được tóm tắt bằng sơ đồ khối bên dưới.
a ....................................................
b ....................................................
c ....................................................
d ....................................................
e ....................................................
f ....................................................
g ....................................................
h ....................................................
Trang 15
Câu 29. Vì sao ở bước 4 phải tiến hành đun sôi hoàn lưu ? Mục đích của đun sôi hoàn lưu là để
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 30. Quá trình khử màu nên sử dụng phương pháp lọc nóng trọng lực hay lọc nguội chân
không ? Vì sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 31. Vì sao trong quá trình lọc nóng phải sử dụng phễu thủy tinh cuống ngắn ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 32. Sau khi sấy khô tinh thể sulfanilic acid, lượng sulfanilic acid tinh cân được là 9,322 gam.
Biết rằng độ tinh khiết của hóa chất sử dụng là 99%, tính hiệu suất của quá trình điều
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Tiểu Cường rất bất ngờ khi nhận được thông tin về vòng thi thí ngiệm nên đã gửi câu hỏi đến
Phần thi thí nghiệm yêu cầu sinh viên thực hiện quy trình tổng hợp acetanline từ aniline và
Bước 1. Rửa sạch các dụng cụ thí nghiệm với nước sạch.
Bước 2. Hòa tan aniline trong nước trong bình cầu rồi đợi đến khi tách lớp. Sau đó thêm
Bước 4. Lắp đặt hệ thống chưng cất đơn giản. Cho acetic acid vào bình cầu rồi thêm bột Zn
vào bình. Đun bình cầu trên đèn cồn và duy trì nhiệt độ 108 – 110oC trong suốt quá trình
phản ứng.
Bước 5. Khi nhiệt kế aaaaaaaaaaa aaa aa thì dừng phản ứng. Cho hỗn hợp
phản ứng trong bình cầu vào một beaker chứa sẵn nước lạnh và khuấy mạnh liên tục.
Bước 6. Khi acetanilide đã kết tinh hết thì lọc hỗn hợp trong beaker dưới áp suất thấp.
Anh (chị) hãy giúp BTC trả lời các câu hỏi của Tiểu Cường ở bên dưới.
Câu 33. Mục đích của việc chưng cất đơn giản ở bước 4 là gì ạ ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 34. Hệ thống chưng cất đơn giản ở bước 4 có thể thay bằng hệ thống nào nếu em không
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 35. Phần bước 5 của em (khi nhiệt kế … thì dừng phản ứng) đã bị nhòe đi, BTC cho em hỏi
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 36. Vai trò của bột Zn trong phản ứng này là gì ạ ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 17
Trang này không chứa nội dung tài liệu.
Trang 18
Tổng hợp bởi ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KỲ
Lê Minh Trung – HC17KSTN Môn: Thí nghiệm Hóa Hữu cơ
Thời gian làm bài: 70 phút
Mã đề: 1801
Đề thi có 35 câu. 5 câu vẽ sơ đồ: 0,5 điểm/câu. 30 câu còn lại: 0,25 điểm/câu.
Từ câu 1 đến câu 5 nếu trả lời sai bị trừ 0,25 điểm/câu, nếu đúng được 0,25 điểm/câu.
Đề thi CHỈ MANG TÍNH CHẤT THAM KHẢO, được tổng hợp và thực hiện bởi SINH VIÊN.
Thời gian làm bài không tính thời gian phát đề, thu bài. Đề thi có 13 trang.
Câu 1. Cho các vật liệu: Thủy tinh vô cơ (sodium silicate), thạch anh, nhựa, sắt, nhôm, titanium,
thiếc. Lọ chứa dung dịch hydroflouric acid (HF) nên làm bằng vật liệu gì ? Vì sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 2. Trình bày trình tự xử lý khi làm vỡ nhiệt kế thủy ngân.
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 3. Trình bày trình tự xử lý khi bị acid bắn vào mắt.
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 4. Cho các lựa chọn sau: Nước, bình chữa cháy CO2, khí H2 nén. Khi có đám cháy kim loại
magnesium xảy ra trong phòng thí nghiệm, lựa chọn chữa cháy nào là phù hợp nhất ?
Vì sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 19
Câu 5. Khoá học Thí nghiệm Hoá Hữu cơ có 8 bài thí nghiệm. Bạn gái Tiểu Cường phát hiện
mình có thai sau khi đã thực hành qua 4 bài thí nghiệm. Tiểu Cường nên khuyên bạn gái
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 6. Quy trình tổng hợp β–naphthol da cam gồm 4 bước chính:
Bước 1. Hòa tan sulfanilic acid bằng dung dịch NaOH thu được dung dịch A.
Bước 2. Thêm lần lượt các dung dịch NaNO2 và HCl vào dung dịch A thu được dung
dịch B.
Bước 3. Hòa tan β–naphthol trong dung dịch NaOH thu được dung dịch C.
Bước 4. Rót dung dịch B vào dung dịch C thu được sản phẩm D.
6.1 Quy trình tổng hợp β–naphthol da cam phải được thực hiện ở nhiệt độ bao nhiêu ? Vì sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
6.2 Lần lượt viết các phản ứng xảy ra trong 4 bước trên (nếu có).
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 20
6.3 Bước 3 nên được thực hiện trong môi trường acid yếu, acid mạnh, base yếu hay base mạnh
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
6.4 Việc đảo ngược thứ tự ở bước 4, rót dung dịch C vào dung dịch B, có ảnh hưởng đến hiệu
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 7. Hỗn hợp ethanol – nước có điểm đẳng phí khi đạt nồng độ 95,6% nên không thể tách
được ethanol khỏi nước bằng chưng cất đơn giản. Nêu 2 phương pháp có thể sử dụng
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 8. Hãy kể tên thành phần chính của dầu dừa.
............................................................................................................................................................
Câu 9. Nêu 4 yếu tố để tăng hiệu suất cho phản ứng xà phòng hoá.
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 21
Câu 10. Tiểu Cường đọc một bài báo không rõ nguồn gốc về việc hút mỡ người để tổng hợp xà
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 11. Tiểu Cường muốn làm một nghiên cứu theo xu hướng hiện tại là tổng hợp xà phòng từ
sữa mẹ. Là một kĩ sư hoá học tương lai, anh/chị đánh giá thế nào về tính khả quan của
nghiên cứu này ? Vì sao ? Biết rằng trong 100mL sữa mẹ có 4.2g chất béo, 1.1g proteins,
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 12. Thành phần chính của tinh dầu chanh là limonene (C10H16) có điểm nóng chảy là –74.3°C,
nhiệt độ sôi là 177°C và khối lượng riêng là 0.84 g/cm3. Limonene có thể thu được bằng
phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Vẽ sơ đồ lắp ráp hệ thống chưng cất lôi cuốn
Trang 22
Câu 13. Trong hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước dùng sinh hàn thẳng hay sinh hàn bầu ? Vì
sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 14. Nếu tinh dầu chanh bị phân tán vào nước tạo hệ nhũ tương bền thì sử dụng dung môi
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 15. Nếu tinh dầu chanh bị phân tán vào nước tạo hệ nhũ tương thì có thể sử dụng hợp chất
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 16. Vì sao không sử dụng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước trực tiếp ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 17. Dung môi được chọn cho quá trình kết tinh lại cần đảm bảo những điều kiện gì ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 23
Câu 18. Độ tan của hợp chất X (nóng chảy ở 195oC) trong methanol lần lượt là 59 gam/100 mL
methanol sôi và 30 gam/100mL methanol ở nhiệt độ phòng. Với nước, độ tan của X trong
Điền các cụm từ không tan, ít tan, tan vừa, tan tốt để đánh giá độ tan của chất X trong
2 dung môi trên và chọn ra dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại.
độ cao.
độ cao.
f. Vậy dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại là .
Câu 19. Trong trường hợp nào ta phải sử dụng kỹ thuật kết tinh lại với hệ 2 (hay nhiều) dung
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Thông tin về quy trình tổng hợp aniline được cho như sau:
Aniline là chất lỏng không màu, có mùi khó chịu của cá ươn; nó còn có tên là phenyl amine
hay amino benzene, là một trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất. Aniline
không tan trong nước, tan dễ dàng trong cồn, dầu ăn, xăng,… Aniline còn là chất độc có mùi sốc
và gây bỏng rát khi dây vào da. Tuy nhiên aniline là nguyên liệu quan trọng trong công nghệ
phẩm nhuộm.
Aniline được tổng hợp bằng phản ứng khử hóa nitrobenzene bằng hydro mới sinh.
Trang 24
Quy trình thí nghiệm
− Bước 1: Cho 4mL nitrobenzene (0,039 mol) và 10g (0,084 mol) bột thiếc vào bình cầu
− Bước 2: Sau mỗi khoảng thời gian lại thêm một lượng HCl đặc vào thông qua ống sinh
hàn (thêm tổng cộng 24mL HCl trong khoảng 30 phút) và lắc đều bình mỗi lần thêm. Sau
− Bước 3: Làm nguội hệ thống và thêm dung dịch NaOH 30% cho đến khi dung dịch có tính
kiềm mạnh (có thể thử bằng giấy quỳ), những kết tủa xuất hiện trong bước trên phải được
hòa tan hoàn toàn và xuất hiện lớp dầu trên bề mặt.
− Bước 4: Lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước và tiến hành cho đến khi lớp dầu trên
− Bước 5: Cho một lượng HCl đặc vào sản phẩm chưng cất lôi cuốn hơi nước đến khi dung
dịch thể hiện tính acid (dùng giấy quỳ để thử), để nguội và cho vào phễu chiết.
− Bước 6: Rửa dung dịch trong phễu chiết với 5mL diethyl ether, tách bỏ lớp ether (thực
hiện 2 lần) và lấy phần tan trong nước cho vào beaker.
− Bước 7: Thêm NaOH rắn vào beaker đến khi dung dịch có tính kiềm.
− Bước 8: Cho dung dịch vào phễu chiết, rửa với 5mL ether, chiết lấy phần ether. Làm khan
− Bước 9: Lọc hỗn hợp dưới áp suất thấp để loại bỏ chất rắn.
− Bước 10: Cho dung dịch vừa lọc vào bình cầu 50mL, lắp hệ thống chưng cất và tiến hành
− Bước 11: Thay ống sinh hàn nước bằng ống sinh hàn không khí và tiến hành chưng cất ở
Trang 25
Tinh thể màu
NaOH 5g 318 1388 2,13 111g/100mL H2O (20°C)
trắng
Tinh thể màu
KOH 5g 360 1327 2,12 121g/100mL H2O (25°C)
trắng
Chất lỏng,
Diethyl ether 15 mL – 116,3 34,6 0,7134 6,05g/100mL H2O
trong suốt
Chất lỏng, 3,6g/100mL H2O (20°C)
Aniline – 6,3 184,1 1,02
không màu Tan nhiều trong ether,…
Trang 26
Câu 21. Vẽ hệ thống đun hoàn lưu thực hiện ở bước 1.
Câu 22. Tiểu Cường khi thực hiện thí nghiệm, lúc vừa xong thời gian đun sôi hoàn lưu
thì tắt nước và gỡ ống sinh hàn ra để chuyển bình cầu đến thau đá để làm nguội. Thao
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 27
Câu 23. Việc cho NaOH vào dung dịch trước khi tiến hành bước 3 có tác dụng gì ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 24. Liệt kê các thành phần trong sản phẩm chưng cất lôi cuốn hơi nước ở bước 4.
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 25. Vì sao ở bước 4, khi lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước, ở bình chưng, ta
phải đảm bảo mực dung dịch ở mức cao hơn đầu cấp hơi và thấp hơn đầu thoát hơi ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 26. Hãy trình bày sự khác nhau giữa quá trình rửa và trích ly.
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 27. Ở bước 5, vì sao lại thêm HCl vào trước lần chiết đầu tiên và loại bỏ lớp ether
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 28
Câu 28. Trình bày 3 phương pháp cơ bản để xác định đâu là lớp dung dịch nước và đâu
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 29. Vẽ hệ thống thực hiện trích ly lỏng – lỏng sử dụng phễu chiết.
Trang 29
Câu 30. Tác dụng của KOH rắn khi cho vào dung dịch sau chiết trong bước 8 có tác
dụng gì ? Có thể thay thế KOH bằng CaCl2 rẻ hơn để tiết kiệm chi phí hay không ? Vì
sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 31. Vì sao phải tiến hành chưng cất 2 lần ở 2 nhiệt độ khác nhau là 70oC và 180 –
184oC ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 32. Vì sao cần phải thay sinh hàn nước bằng sinh hàn không khí trong quá trình
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 30
Câu 33. Vẽ hệ thống lọc áp suất thấp ở bước 9.
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Câu 35. Có thể thay lọc áp suất thấp bằng lọc trọng lực không ? Vì sao ?
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Trang 31
Trang này không chứa nội dung tài liệu.
Trang 32
Phaàn II
Höôùng daãn giaûi tham khaûo
Trang 33
Trang này không chứa nội dung tài liệu.
Trang 34
HƯỚNG DẪN GIẢI THAM KHẢO ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KỲ
Môn: Thí nghiệm Hóa Hữu cơ
Tổng hợp bởi
Thời gian làm bài: 70 phút
Lê Minh Trung – HC17KSTN
Mã đề: 1901
Đề thi có 36 câu. Câu 28: 1,0 điểm/câu. Câu 25: 0,5 điểm/câu. 35 câu còn lại: 0,25 điểm/câu.
Từ câu 1 đến câu 5 nếu trả lời sai bị trừ 0,25 điểm/câu, nếu đúng được 0,25 điểm/câu.
Đề thi CHỈ MANG TÍNH CHẤT THAM KHẢO, được tổng hợp và thực hiện bởi SINH VIÊN.
Đề thi và đáp án được thực hiện dựa trên nội dung học của học kỳ 191.
Câu 1. Tiểu Cường cùng mẹ muốn điều chế xà phòng tại nhà nên đã mua nguyên liệu gồm dầu
thực vật, xút cùng muối ăn để cùng nhau làm. Tuy nhiên, trong lúc làm, do sơ ý, mẹ Tiểu
Cường đã làm hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng bắn vào mắt. Vì sao tuy Tiểu Cường ngay
lập tức đưa mẹ đến bệnh viện gần nhất, mắt mẹ Tiểu Cường vẫn bị tổn thương rất nặng và
Do Tiểu Cường không sơ cứu cho mẹ, rửa mắt mẹ nhiều lần bằng nước trước khi đưa đến
bệnh viện nên các hóa chất dính trong mắt ảnh hưởng tác động tới mắt trong suốt quá trình đưa
Câu 2. Khi lấy và pha loãng hydrochloric acid đặc 35%, cần thực hiện trong hay ngoài tủ hút ?
Vì sao ?
Thực hiện trong tủ hút. Vì hydrochloric acid đặc rất dễ bốc hơi nên thực hiện trong tủ hút
Câu 3. Cho các vật liệu: Thủy tinh vô cơ (sodium silicate), thạch anh, nhựa, sắt, nhôm, titanium,
thiếc. Lọ chứa dung dịch hydroflouric acid (HF) nên làm bằng vật liệu gì ? Vì sao ?
Nên làm bằng nhựa. Do HF có khả năng ăn mòn thủy tinh vô cơ, thạch anh do phản ứng
với Na2SiO3 và SiO2 là thành phần chính của 2 vật liệu này. HF cũng ăn mòn kim loại (sắt, nhôm,
Câu 4. Cho các lựa chọn sau: Nước, toluene, khí H2 nén. Khi có đám cháy kim loại sodium xảy
ra trong phòng thí nghiệm, lựa chọn chữa cháy nào là phù hợp nhất ? Vì sao ?
Trang 35
Không có lựa chọn phù hợp.
Sodium có khả năng phản ứng với nước và tỏa nhiệt rất mạnh nên không thể dùng nước
Toluene và khí H2 nén khi cháy tỏa rất nhiều nhiệt (trên thực tế 2 chất này được dùng làm
nhiên liệu) nên sẽ cấp thêm nhiệt cho đám cháy bùng phát hơn nữa.
Câu 5. Sau một thời gian giảng dạy, cô giáo của lớp Thí nghiệm Hữu cơ của Tiểu Cường thông
báo với cả lớp mình đã có thai. Cô nói rằng mình đã kiểm tra và thai nhi hoàn toàn khỏe
mạnh nên cô có thể sẽ nghỉ trong thời gian tới để dưỡng thai. Tiểu Cường rất thích học
với cô nên mong muốn cô tiếp tục lên lớp dạy, khi nào chuẩn bị sinh rồi nghỉ. Là một
sinh viên trong lớp, anh (chị) khuyên Tiểu Cường như thế nào để Tiểu Cường hiểu rằng
Do hóa chất PTN độc hại ảnh hưởng đến sức khỏe, gây dị dạng thai nhi. Đồng thời cô có
Câu 6. Hãy kể tên 2 nguyên liệu có thể dùng để điều chế xà phòng. Phản ứng điều chế xà phòng
Câu 7. Vai trò của dung dịch NaCl bão hòa trong quá trình điều chế xà phòng ?
Giảm độ tan của xà phòng trong nước (tăng lực ion và độ phân cực của pha nước)
Thêm ion Na+ để phản ứng dịch chuyển theo chiều thuận
Câu 8. Tiểu Cường đọc một bài báo không rõ nguồn gốc về việc hút mỡ người để tổng hợp xà
Có thể thực hiện được. Về cơ bản thành phần chính của mỡ người là chất béo, là nguyên
liệu chính để tổng hợp xà phòng (như dầu thực vật, mỡ động vật) nên có thể làm được xà phòng.
Trang 36
Lưu ý: Yêu cầu chính của câu này là để hiểu về phản ứng tổng hợp xà phòng cần nguyên
liệu chính là chất béo nên việc tổng hợp là mỡ người là khả thi trên lý thuyết và câu trả lời phần
này phải là có. Các yếu tố khác như chi phí hút mỡ người > lợi nhuận thu được từ xà phòng, hút
mỡ người là vô nhân đạo, bài báo không rõ nguồn gốc, trong mỡ người có các tạp chất (như
cholesterol, …) phá hủy tính chất của xà phòng, … là các yếu tố đánh giá việc có nên làm xà
phòng từ mỡ người trên thực tế hay không, còn xét về tính khả thi thì có thể làm được.
Câu 9. Trong phản ứng điều chế ethyl acetate, Tiểu Cường sử dụng 7,5 mL acetic acid và 10,0
mL ethanol cùng 1 mL dung dịch H2SO4 98% trong nước để làm xúc tác. Sau khi thực
hiện tất cả các bước phân tách trong phòng thí nghiệm, Tiểu Cường thu được 11,0 mL
dung dịch sản phẩm. Biết rằng do chỉ phân tách bằng chưng cất đơn giản, sản phẩm
Tiểu Cường thu được là dung dịch đẳng phí của ethanol – ethyl acetate với khối lượng
riêng 0,863 g/cm3 và nồng độ 69,2% theo khối lượng ethyl acetate. Biết khối lượng riêng
của acetic acid, ethanol và dung dịch H2SO4 98% lần lượt là 1,05 g/cm3, 0,789 g/cm3, 1,84
g/cm3; độ tinh khiết của hóa chất sử dụng là 99% (tạp chất, không có H2O); hằng số cân
bằng của phản ứng điều chế ester ethyl acetate là 4,86. Tính hiệu suất phản ứng mà Tiểu
Lưu ý: Đối với các phản ứng hữu cơ thuận nghịch có hiệu suất không cao, hiệu suất chính
xác phải tính theo nồng độ sản phẩm khi phản ứng ở trạng thái cân bằng hóa học (dựa trên hằng
số cân bằng).
mEthyl Acetate = 69, 2%mhh = 0, 692 hhVhh = 0, 692 0,863 11 = 6,57 g
Trang 37
x ( 0, 000959 + x )
K= = 4,86 → x = 0,10 ( mol )
( 0,13 − x )( 0,17 − x )
6,57
nEthyl Acetate san pham
→H = = 88 100% = 74, 6%
nEthyl Acetate can bang 0,10
Lưu ý: Do trong các phản ứng điều chế ester, lượng nước được hạn chế tối đa để tăng hiệu
suất phản ứng, chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận nên khi lượng nước quá nhỏ, ta có thể bỏ
qua để tăng tốc độ tính toán mà độ chính xác giảm không đáng kể.
Ví dụ:
Khi tính đến số mol H2O trong dung dịch H2SO4 đậm đặc:
x ( 0, 000959 + x )
K= = 4,86 → x = 0,10016 ( mol )
( 0,13 − x )( 0,17 − x )
Khi bỏ qua số mol H2O trong dung dịch H2SO4 đậm đặc:
x (0 + x)
K= = 4,86 → x = 0,10030 ( mol )
( 0,13 − x )( 0,17 − x )
Câu 10. Trong một phản ứng điều chế DBA, Tiểu Cường sử dụng 5 mL benzaldehyde (d = 1,04
g/cm3) và 1,5 mL acetone (d = 0,784 g/cm3). Cả 2 hóa chất có độ tinh khiết 99%. Sau phản
ứng, kết quả của Tiểu Cường được đánh giá hiệu suất là 60%. Vậy khối lượng DBA mà
Khối lượng phân tử: DBA : C17 H14O → M DBA = 234 g/mol,
Acetone: C3 H 6O → M Acetone = 58
Trang 38
0, 0486
→ Khối lượng DBA: mDBA = 0, 6 234 = 3, 41 g
2
Câu 11. Trong bài thí nghiệm điều chế − napthol da cam, Tiểu Cường được yêu cầu điều chế
5 gam − napthol da cam. Với dự tính hiệu suất phản ứng đạt 70%, giả thiết sulfanilic
acid có độ tinh khiết 99%, khối lượng sulfanilic acid theo gam mà Tiểu Cường cần chuẩn
bị là bao nhiêu ?
Lưu ý: − napthol da cam tồn tại dưới dạng muối nên khối lượng phân tử phải được tính theo
dạng muối.
Khối lượng phân tử: − napthol : C16 H11 N2 SO4 Na → M = 350 g/mol
5
173
Lượng sulfanilic cần chuẩn bị: msulfa = 350 = 3,57 g
0, 7 0,99
Câu 12. Terpineol thường được trích ly từ tinh dầu tràm và tinh dầu chanh. Trong một thí
nghiệm điều chế terpineol, Tiểu Cường được yêu cầu nộp sản phẩm là 1 mL dung dịch
sau trích ly chứa 10 vl.% terpineol với dung môi hữu cơ thích hợp. Biết rằng trong thí
nghiệm, terpineol (dtb = 0,934 g/cm3) được trích ly từ lá cây bạch đàn trắng ở Việt Nam
(chứa 1,79 wt.% tinh dầu tính theo nguyên liệu khô tuyệt đối), trong tinh dầu terpineol
chiếm 3,9 wt.% terpineol. Giả thiết rằng hiệu suất quá trình tinh chế, phân tách đạt 90%.
Tính khối lượng lá cây bạch đàn trắng theo gam cần sử dụng trong thí nghiệm này.
Lượng terpineol cần trích ly là: mter = 1 0,1 0,934 = 0, 0934 ( gam )
0, 0934
Lượng tinh dầu cần sử dụng là: moil = = 2, 66 ( gam )
0, 039 0,9
Lượng nguyên liệu khô tuyệt đối cần sử dụng là:
moil 2, 66
mraw = = = 148, 6 ( gam )
0, 0179 0, 0179
Lưu ý: Thành phần tinh dầu trong lá cây bạch đàn trắng được tính theo nguyên liệu khô
tuyệt đối, do đó sau khi tính ta phải tính khối lượng ngược về khối lượng lá cây bạch đàn trắng
H2O nhưng tan tốt trong các dung dịch kiềm mạnh như NaOH, KOH. Giải thích lý do
Cấu tạo của aspirin như hình bên. Do hợp chất phân cực kém (gồm
vòng benzene, 1 chức ester không phân cực) nên hợp chất kém tan trong
Khi có kiềm mạnh như NaOH, KOH, nhờ có chức acid, aspirin được
chuyển sang dạng muối nên tan tốt trong dung dịch.
Câu 14. Điền SỐ HOẶC KHÔNG QUÁ 4 CHỮ vào dấu … trong các câu dưới đây.
a. Chưng cất đơn giản được dùng để phân riêng các cấu tử có nhiệt độ sôi dưới 150 oC (ở 1
atm).
1. Các cấu tử trong hỗn hợp đem chưng phải tan lẫn hoàn toàn vào nhau.
2. Chênh lệch nhiệt độ sôi (ở 1 atm) giữa cấu tử cần phân riêng với các cấu tử khác phải
lớn hơn 25 oC
Câu 15. Điền KHÔNG QUÁ 4 CHỮ vào dấu … trong các câu dưới đây.
a. Nếu có dung dịch (gồm cấu tử X và H2O) thỏa điều kiện 1 và 2 nhưng không thỏa
điều kiện 3 (nêu ở câu 12) thì nên sử dụng phương pháp chưng cất chân không
Lưu ý: Do X tan lẫn với nước nên không sử dụng chưng cất lôi cuốn hơi nước. Phương
pháp này chỉ dành cho các chất không tan trong nước.
b. Nếu c có dung dịch (gồm cấu tử X và H2O) thỏa điều kiện 1 và 3 nhưng không thỏa
điều kiện 2 (nêu ở câu 12) thì nên sử dụng phương pháp chưng cất phân đoạn.
Trang 40
Câu 16. Thành phần chính của tinh dầu vỏ cam là limonene (C10H16) có điểm nóng chảy là –
74.3°C, nhiệt độ sôi là 177°C và khối lượng riêng là 0.84 g/cm3. Limonene có thể thu được
bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Tính chất nào của limonene giúp cho
chất này có thể thu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước ?
Limonene có nhiệt độ sôi cao, không tan và không phản ứng với H2O.
Câu 17. Hãy đề xuất 1 phương pháp khác (không phải là chưng cất lôi cuốn hơi nước) để phân
Câu 18. Nếu tinh dầu vỏ cam tạo hệ đẳng phí với nước, hãy đề xuất 2 phương pháp có thể sử
Chưng cất ở áp suất thấp. (Lưu ý: Trên lý thuyết để chuyển điểm đẳng phí của một hỗn
hợp, có thể tăng hoặc giảm áp suất và 1 trong 2 phương pháp này sẽ hiệu quả hơn. Ví dụ với hệ
ethanol – H2O, ở áp suất thấp, điểm đẳng phí của hệ sẽ dịch chuyển từ 95,6% về phía 100% nên
chưng cất ở áp suất thấp sẽ hiệu quả với hệ ethanol – H2O. Ngược lại, có một số hệ thì việc tăng
áp suất mới làm dịch chuyển điểm đẳng phí về phía 100% (nên nếu chưng áp suất thấp với hệ
này thì điểm đẳng phí dịch chuyển về phía 0%, làm giảm nồng độ đẳng phí). Tuy nhiên, thực tế
người ta chỉ tiến hành chưng cất chân không trong phòng thí nghiệm chứ không tiến hành
chưng cất áp suất cao nên nếu trả lời chỉ trả lời chưng cất áp suất thấp/chân không, KHÔNG
Thêm cấu tử thứ 3 thích hợp vào hệ rồi chưng cất đa cấu tử (Với hệ ethanol – H2O thường
là benzene)
Sử dụng chất làm khan đặc biệt, thích hợp. (Lưu ý: Phải trả lời ý chất làm khan đặc biệt,
thích hợp chứ không trả lời chất làm khan hoặc làm khan do không rõ phương pháp. Mặt khác
không nên trả lời sử dụng chất làm khan như MgSO4, CaCl2, … vì các hóa chất này chỉ đúng thích
hợp với các trường hợp đã học trong môn học, nếu làm khan một số hệ khác (ví dụ như tinh dầu
– H2O) thì các chất này có thể không phù hợp nên để tổng quát nhất nên trả lời như đã ghi hoặc
không nên ghi ý này mà chỉ ghi 2 ý trên nếu đề hỏi 2 ý).
Trang 41
Câu 19. Trong quá trình tách tinh dầu vỏ cam, tinh dầu này không tách lớp với H2O mà tạo thành
những giọt lỏng li ti phân tán trong nước. Để trích ly tinh dầu ra khỏi nước, ta cần sử
Hòa tan tốt tinh dầu vỏ cam và không tan, không phản ứng với H2O.
Câu 20. Cho các dung môi sau: acetone, hexane, ethanol, dimethyl ether, 1-propanol, benzene,
acetonitrile, carbon tetrachloride, glycerin, pyridine. Dung môi nào thích hợp để trích ly
Dung môi không phân cực, hòa tan tốt tinh dầu cam, không hòa tan/phản ứng với nước:
Dung môi tan tốt trong nước: acetone, ethanol, 1-propanol, acetonitrile, glycerin, pyridine
Câu 21. Khi cho hợp chất X (nóng chảy ở 95oC) trong dung môi 1-propanol, X tan hoàn toàn trong
dung môi này ở nhiệt độ sôi của dung môi và không tan ở nhiệt độ phòng (25oC).
Điền các cụm từ không tan, ít tan, tan vừa, tan tốt để đánh giá độ tan của chất X trong
2 dung môi sau và chọn ra dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại. Biết nhiệt độ sôi
g. Đối với nước, X không tan ở nhiệt độ thấp, không tan ở nhiệt độ cao.
h. Đối với ethanol , X không tan ở nhiệt độ thấp, tan vừa ở nhiệt độ cao.
X tan lẫn hoàn toàn trong 1-propanol ở nhiệt độ sôi và hoàn toàn không tan ở nhiệt độ
phòng chứng tỏ X phân cực kém do 1-propanol là dung môi khá phân cực nhờ nhóm OH.
Với H2O, do nước còn phân cực mạnh hơn cả 1-propanol nên X không thể tan trong H2O
Với ethanol, do ethanol phân cực mạnh hơn 1-propanol do mạch carbon của ethanol ngắn
hơn 1C so với 1-propnaol nên với ethanol, X vẫn không tan trong ethanol ở nhiệt độ thấp nhưng
có thể tan vừa trong ethanol ở nhiệt độ cao (ethanol không thể hòa tan tốt X ở nhiệt độ sôi như 1-
i. Vậy dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại là ethanol.
Không thể chọn 1-propanol do nhiệt độ sôi của 1-propanol (98oC) cao hơn nhiệt độ nóng
Ethanol thỏa điều kiện dung môi kết tinh lại (tuy không tối ưu bằng 1-propanol do chỉ hòa
Câu 22. Trong quá trình kết tinh lại, nếu có thể kết tinh lại tinh thể Y với đơn dung môi Z nhưng
trong quá trình làm nguội hệ, hệ bị chậm kết tinh thì ta có thể làm gì để thúc đẩy quá
Cho thêm vào dung dịch vài hạt nhỏ tinh thể tinh khiết của chất cần kết tinh.
Dùng đũa thủy tinh cọ vào thành bình đến khi tinh thể xuất hiện.
Trong thực tế, aniline được tổng hợp bằng phản ứng khử hóa nitrobenzene bằng hydro mới
sinh.
Khi thực hành bài này, Tiểu Cường thực hiện các bước như sau:
− Bước 1: Cho nitrobenzene và bột thiếc vào bình cầu 250mL, lắp hệ thống đun hoàn lưu.
− Bước 2: Sau mỗi khoảng thời gian lại thêm một lượng HCl đặc vào thông qua ống sinh
− Bước 3: Làm nguội hệ thống và thêm dung dịch NaOH 30% cho đến khi dung dịch có tính
kiềm mạnh (có thể thử bằng giấy quỳ), những kết tủa xuất hiện trong bước trên phải được
hòa tan hoàn toàn và xuất hiện lớp dầu trên bề mặt.
− Bước 4: Lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước và tiến hành cho đến khi lớp dầu trên
− Bước 5: Lấy sản phẩm vừa chưng cất lôi cuốn hơi nước đi chưng cất ở 180 – 184oC, thu lấy
Trang 43
Câu 23. Tiểu Cường thực hiện theo quy trình trên và lấy sản phẩm thu được nộp cô. Cô không
chấp nhận sản phẩm Tiểu Cường vì sản phẩm không đạt yêu cầu. Tiểu Cường đã thực
Sai ở bước 5. Sản phẩm cần thu là aniline có nhiệt độ sôi là ~184oC nên phần cần lấy là
phần chưng trong bình chứ không phải phần ngưng tụ.
Câu 24. Nếu Tiểu Cường được thí nghiệm lại, Tiểu Cường nên sửa lại như thế nào để sản phẩm
Lấy phần chưng trong bình sau khi chưng cất thấy nhiệt độ trong nhiệt kế tăng vọt từ 100oC
lên ~ 184oC (đã làm bay hơi hoàn toàn phần H2O).
Quy trình để điều chế sulfanilic acid được trình bày bên dưới.
Bước 1: Dùng pipet lấy 9 mL aniline vào bình cầu 250 mL hai cổ
Bước 2: Đưa bình cầu vào làm lạnh trong thau đá rồi đong vào ống đong 50 mL, lấy 18
mL H2SO4 98%, rót từ từ lần thứ nhất khoảng 2 – 3 mL H2SO4 vào bình cầu, đợi cho khói
trắng bay ra hết.
Bước 3: Rót phần acid còn lại trong ống đong vào bình cầu. (Thao tác thực hiện trong tủ
hút).
Bước 4: Lắp hệ thống hoàn lưu, ổn định nhiệt độ ở 180-190oC trong 2,5 giờ.
Bước 5: Làm nguội hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ 70-90oC rồi làm lạnh bằng nước đá.
Bước 6: Rót hỗn hợp vào Becher 500 mL đợi sulfanilic acid kết tinh hoàn toàn.
Bước 7: Lọc chất rắn dưới áp suất thấp, rửa lại bằng nước đá 3 lần mỗi lần 20 mL.
Bước 8: Kết tinh lại sulfanilic acid bằng đơn dung môi nước.
Tính chất nguyên liệu & sản phẩm được tóm tắt dưới bảng sau:
Trang 44
Tên chất Dạng/Màu sắc Hàm lượng Tnc (oC) Ts (oC)
(g/mL)
Anilin Lỏng, Không màu - 184,13 1,0217
- Hình trên là hệ thống đun sôi hoàn lưu có theo dõi nhiệt độ và chỉ vẽ trong các trường
hợp sau:
+ Đun sôi hoàn lưu hỗn hợp nhiều cấu tử (nhiều nhiệt độ sôi khác nhau)
+ Cần kiểm soát nhiệt độ phản ứng (như cần duy trì ở 180 – 190oC)
Các trường hợp còn lại không vẽ nhiệt kế ở hệ thống đun sôi hoàn lưu.
→ Trong bài này, cần cố định nhiệt độ nên phải vẽ nhiệt kế để theo dõi nhiệt độ và kiểm
soát khi cần thiết. Nếu bài này không có nhiệt kế thì mất toàn bộ điểm dù các phần khác vẽ
đúng.
Trang 45
- Đun sôi hoàn lưu hỗn hợp phản ứng có nhiệt độ sôi cao nên sử dụng bếp cách cát hoặc
glycerin đều được (không sử dụng bếp cách thủy). Bếp cách thủy chỉ dùng cho nhiệt độ
dưới 100oC, glycerin dùng đến 200oC và cát cho các nhiệt độ cao hơn.
- Phản ứng dị pha lỏng lỏng nên sử dụng cá từ để tăng mức độ khuấy trộn, tăng hiệu suất
phản ứng. Do đó không sử dụng đá bọt (cá từ đồng thời hỗ trợ sự sôi).
Câu 26. Vì sao ở bước 2, quá trình cho H2SO4 đặc vào bình chứa aniline phải được kiểm soát nhiệt
độ bằng bể đá lạnh và được thực hiện trong tủ hút ? Viết phương trình phản ứng (nếu
có).
Khi cho H2SO4 đậm đặc vào, phản ứng acid – base giữa H2SO4 và aniline xảy ra tỏa nhiệt
mạnh, làm tăng nhiệt độ đột ngột, có khả năng làm bay hơi aniline (chất độc, mùi xốc) nên cần
được làm lạnh để ổn định nhiệt độ và thực hiện trong tủ hút để hơi sinh ra không bay ra ngoài.
Câu 27. Ở bước 2 có thể có sinh ra sản phẩm phụ nào ? Đề xuất 1 sản phẩm phụ và viết phương
Phản ứng phụ thế nhóm SO3H ở vị trí ortho thay vì para.
Câu 28. Quá trình kết tinh lại thực hiện ở bước 8 được tóm tắt bằng sơ đồ khối bên dưới.
Trang 46
a – Làm nguội
b – Khử màu
c – Lọc nóng
d – Cô đặc
e – Làm nguội
f – Lọc
g – Rửa
h – Nước lạnh
Câu 29. Vì sao ở bước 4 phải tiến hành đun sôi hoàn lưu ? Mục đích của đun sôi hoàn lưu là để
Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 180 – 190oC. Nhiệt độ sôi của anline nằm trong khoảng này nên
mục đích đun sôi hoàn lưu là để hoàn lưu aniline, giữ chất tham gia phản ứng không thất thoát.
Câu 30. Quá trình lọc carbon hoạt tính nên sử dụng phương pháp lọc nóng trọng lực hay lọc
Trang 47
Lọc nóng trọng lực. Do nếu lọc ở nhiệt độ phòng, tinh thể cần kết tinh lại sẽ kết tinh cùng
với carbon hoạt tính rắn có sẵn trong dung dịch, làm nhiễm carbon hoạt tính vào tinh thể rắn.
Câu 31. Vì sao trong quá trình lọc nóng phải sử dụng phễu thủy tinh cuống ngắn ?
Tránh hiện tượng chất cần kết tinh lại kết tinh ở cuỗng phễu nếu cuống phễu dài.
Câu 32. Sau khi sấy khô tinh thể sulfanilic acid, lượng sulfanilic acid tinh cân được là 9,322 gam.
Biết rằng độ tinh khiết của hóa chất sử dụng là 99%, tính hiệu suất của quá trình điều
Tiểu Cường rất bất ngờ khi nhận được thông tin về vòng thi thí ngiệm nên đã gửi câu hỏi đến
Phần thi thí nghiệm yêu cầu sinh viên thực hiện quy trình tổng hợp acetanline từ aniline
Bước 1. Rửa sạch các dụng cụ thí nghiệm với nước sạch.
Bước 2. Hòa tan aniline trong nước trong bình cầu rồi đợi đến khi tách lớp. Sau đó
thêm dung dịch hydrochloridc acid đặc 36,5% vào hỗn hợp.
Bước 4. Lắp đặt hệ thống chưng cất đơn giản. Cho acetic acid vào bình cầu rồi thêm
bột Zn vào bình. Đun bình cầu trên đèn cồn và duy trì nhiệt độ 108 – 110oC trong suốt
Trang 48
Bước 5. Khi nhiệt kế aaaaaaaaaaa aaa aa thì dừng phản ứng. Cho hỗn
hợp phản ứng trong bình cầu vào một beaker chứa sẵn nước lạnh và khuấy mạnh liên
tục.
Bước 6. Khi acetanilide đã kết tinh hết thì lọc hỗn hợp trong beaker dưới áp suất thấp.
Câu 33. Mục đích của việc chưng cất đơn giản ở bước 4 là gì ạ ?
Tách nước ra khỏi hệ phản ứng, giúp cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận.
Câu 34. Hệ thống chưng cất đơn giản ở bước 4 có thể thay bằng hệ thống nào nếu em không
Câu 35. Phần bước 5 của em (khi nhiệt kế … thì dừng phản ứng) đã bị nhòe đi, BTC cho em hỏi
Câu 36. Vai trò của bột Zn trong phản ứng này là gì ạ ?
Lưu ý: Đáp án của thầy cô là tạo hydro mới sinh (?!). Mình nghe điều này do có bạn nói vậy
nên không chắc lắm vì có vẻ phản ứng không cần hydro mới sinh.
Theo như tìm kiếm: Aniline trong công nghiệp bao giờ cũng lẫn 1 phần nitrobenzene chưa
phản ứng hết. Zn dùng để khử hóa nitrobenzene này thành aniline, tăng độ tinh khiết và lượng
tác chất. Ngoài ra, Zn cũng bảo vệ aniline không bị oxy hóa bởi các tác nhân khác.
Trang 49
Trang này không chứa nội dung tài liệu.
Trang 50
HƯỚNG DẪN GIẢI THAM KHẢO ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KỲ
Môn: Thí nghiệm Hóa Hữu cơ
Tổng hợp bởi
Thời gian làm bài: 70 phút
Lê Minh Trung – HC17KSTN
Mã đề: 1801
Đề thi có 36 câu. Câu 28: 1,0 điểm/câu. Câu 25: 0,5 điểm/câu. 35 câu còn lại: 0,25 điểm/câu.
Từ câu 1 đến câu 5 nếu trả lời sai bị trừ 0,25 điểm/câu, nếu đúng được 0,25 điểm/câu.
Đề thi CHỈ MANG TÍNH CHẤT THAM KHẢO, được tổng hợp và thực hiện bởi SINH VIÊN.
Đề thi và đáp án được thực hiện dựa trên nội dung học của học kỳ 191.
Câu 1. Cho các vật liệu: Thủy tinh vô cơ (sodium silicate), thạch anh, nhựa, sắt, nhôm, titanium,
thiếc. Lọ chứa dung dịch hydroflouric acid (HF) nên làm bằng vật liệu gì ? Vì sao ?
Nên làm bằng nhựa. Do HF có khả năng ăn mòn thủy tinh vô cơ, thạch anh do phản ứng
với Na2SiO3 và SiO2 là thành phần chính của 2 vật liệu này. HF cũng ăn mòn kim loại (sắt, nhôm,
titanium, thiếc) do là acid nên điện li ra H+ gây ăn mòn kim loại.
Sơ tán PTN ngay lập tức, sử dụng khẩu trang để ngăn hơi thủy ngân.
Rải bột lưu huỳnh lên phần thủy ngân tràn ra ngoài và cắm ngược đầu nhiệt kế vào bột lưu
huỳnh (để phần thủy ngân còn trong nhiệt kế chảy hết ra ngoài và tác dụng với lưu huỳnh).
Rời khỏi PTN, đợi đến khi an toàn không còn hơi thủy ngân.
Rửa bằng nước nhiều lần. Nếu nặng thì ngay lập tức đưa đi bệnh viện.
Câu 4. Cho các lựa chọn sau: Nước, bình chữa cháy CO2, khí H2 nén. Khi có đám cháy kim loại
magnesium xảy ra trong phòng thí nghiệm, lựa chọn chữa cháy nào là phù hợp nhất ?
Vì sao ?
Đám cháy magneisum nhiệt độ rất cao, nước sẽ bay hơi trước khi tiếp xúc và ngăn chặn
đám cháy.
Khí H2 nén khi cháy tỏa rất nhiều nhiệt nên sẽ cấp thêm nhiệt cho đám cháy bùng phát hơn
nữa.
Trang 51
Khí CO2 phản ứng với Mg tạo C và tỏa nhiều nhiệt → Cung cấp thêm nhiệt và nhiên liệu
cho sự cháy.
Câu 5. Khoá học Thí nghiệm Hoá Hữu cơ có 8 bài thí nghiệm. Bạn gái Tiểu Cường phát hiện
mình có thai sau khi đã thực hành qua 4 bài thí nghiệm. Tiểu Cường nên khuyên bạn gái
Bảo lưu kết quả, dừng tham gia thí nghiệm để sau khi sinh đi học lại. Do hóa chất PTN độc
hại ảnh hưởng đến sức khỏe thai nhi, đồng thời bạn gái Tiểu Cường không đủ linh hoạt nếu có
sự cố xảy ra.
Đồng thời nên khám dị tật. Ddo có khả năng lúc có thai ban đầu chưa biết vẫn tham gia thí
nghiệm nên bị hóa chất độc hại ảnh hưởng đến thai nhi.
Câu 6. Quy trình tổng hợp β–naphthol da cam gồm 4 bước chính:
Bước 1. Hòa tan sulfanilic acid bằng dung dịch NaOH thu được dung dịch A.
Bước 2. Thêm lần lượt các dung dịch NaNO2 và HCl vào dung dịch A thu được dung
dịch B.
Bước 3. Hòa tan β–naphthol trong dung dịch NaOH thu được dung dịch C.
Bước 4. Rót dung dịch B vào dung dịch C thu được sản phẩm D.
6.5 Quy trình tổng hợp β–naphthol da cam phải được thực hiện ở nhiệt độ bao nhiêu ? Vì sao ?
Từ 0 – 5oC. Do ở nhiệt độ cao hơn, muối diazonium bị phân hủy. Nếu ở nhiệt độ thấp hơn
6.6 Lần lượt viết các phản ứng xảy ra trong 4 bước trên (nếu có).
Bước 1: Sulfanilic acid thường ở dạng lưỡng cực, bước này dùng NaOH để chuyển acid về dạng
muối tan trong nước, xuất hiện nhóm NH2 để phản ứng xảy ra.
Trang 52
’
Bước 3: Chuyển − naphthol về dạng muối naphtholate để tan trong nước và tạo nhóm O − đẩy
electron mạnh hơn nhóm OH, làm tăng mật độ electron trong vòng, nâng hiệu suất phản ứng.
6.7 Bước 3 nên được thực hiện trong môi trường acid yếu, acid mạnh, base yếu hay base mạnh
Nên thực hiện trong môi trường base mạnh do − naphthol là acid yếu nên cần base mạnh
6.8 Việc đảo ngược thứ tự ở bước 4, rót dung dịch C vào dung dịch B, có ảnh hưởng đến hiệu
Có ảnh hưởng. Do bước 3 tạo muối naptholate để có nhóm O − đẩy electron tăng hiệu suất
phản ứng. Nếu bước này đổ dung dịch C (muối naptholate) vào dung dịch B (dung dịch acid) thì
muối naptholate ngay lập tức chuyển hóa lại thành − naphthol làm bước hòa tan với NaOH là
vô nghĩa và − naphthol sẽ không tham gia phản ứng tốt bằng naptholate nên giảm hiệu suất
phản ứng.
Trang 53
Câu 7. Hỗn hợp ethanol – nước có điểm đẳng phí khi đạt nồng độ 95,6% nên không thể tách
được ethanol khỏi nước bằng chưng cất đơn giản. Nêu 2 phương pháp có thể sử dụng
Chưng cất ở áp suất thấp. (Lưu ý: Trên lý thuyết để chuyển điểm đẳng phí của một hỗn
hợp, có thể tăng hoặc giảm áp suất và 1 trong 2 phương pháp này sẽ hiệu quả hơn. Ví dụ với hệ
ethanol – H2O, ở áp suất thấp, điểm đẳng phí của hệ sẽ dịch chuyển từ 95,6% về phía 100% nên
chưng cất ở áp suất thấp sẽ hiệu quả với hệ ethanol – H2O. Ngược lại, có một số hệ thì việc tăng
áp suất mới làm dịch chuyển điểm đẳng phí về phía 100% (nên nếu chưng áp suất thấp với hệ
này thì điểm đẳng phí dịch chuyển về phía 0%, làm giảm nồng độ đẳng phí). Tuy nhiên, thực tế
người ta chỉ tiến hành chưng cất chân không trong phòng thí nghiệm chứ không tiến hành
chưng cất áp suất cao nên nếu trả lời chỉ trả lời chưng cất áp suất thấp/chân không, KHÔNG
Thêm cấu tử thứ 3 thích hợp vào hệ rồi chưng cất đa cấu tử (Với hệ ethanol – H2O thường
là benzene)
Sử dụng chất làm khan đặc biệt, thích hợp. (Lưu ý: Phải trả lời ý chất làm khan đặc biệt,
thích hợp chứ không trả lời chất làm khan hoặc làm khan do không rõ phương pháp. Mặt khác
không nên trả lời sử dụng chất làm khan như MgSO4, CaCl2, … vì các hóa chất này chỉ đúng thích
hợp với các trường hợp đã học trong môn học, nếu làm khan một số hệ khác (ví dụ như tinh dầu
– H2O) thì các chất này có thể không phù hợp nên để tổng quát nhất nên trả lời như đã ghi hoặc
không nên ghi ý này mà chỉ ghi 2 ý trên nếu đề hỏi 2 ý).
Chất béo – ester của glycerin với các acid béo như oleic, linoleic, stearic, palmitic, …
Câu 9. Nêu 4 phương pháp để tăng hiệu suất cho phản ứng xà phòng hoá.
- Tăng nhiệt độ phản ứng (vừa đủ để không vượt quá nhiệt độ bay hơi của tác chất)
Có thể thực hiện được. Về cơ bản thành phần chính của mỡ người là chất béo, là nguyên
liệu chính để tổng hợp xà phòng (như dầu thực vật, mỡ động vật) nên có thể làm được xà phòng.
Lưu ý: Yêu cầu chính của câu này là để hiểu về phản ứng tổng hợp xà phòng cần nguyên
liệu chính là chất béo nên việc tổng hợp là mỡ người là khả thi trên lý thuyết và câu trả lời phần
này phải là có. Các yếu tố khác như chi phí hút mỡ người > lợi nhuận thu được từ xà phòng, hút
mỡ người là vô nhân đạo, bài báo không rõ nguồn gốc, trong mỡ người có các tạp chất (như
cholesterol, …) phá hủy tính chất của xà phòng, … là các yếu tố đánh giá việc có nên làm xà
phòng từ mỡ người trên thực tế hay không, còn xét về tính khả thi thì có thể làm được.
Câu 11. Tiểu Cường muốn làm một nghiên cứu theo xu hướng hiện tại là tổng hợp xà phòng từ
sữa mẹ. Là một kĩ sư hoá học tương lai, anh/chị đánh giá thế nào về tính khả quan của
nghiên cứu này ? Vì sao ? Biết rằng trong 100mL sữa mẹ có 4.2g chất béo, 1.1g proteins,
Không khả quan vì thành phần chất béo trong sữa mẹ là quá ít để tổng hợp xà phòng.
Câu 12. Thành phần chính của tinh dầu chanh là limonene (C10H16) có điểm nóng chảy là –74.3°C,
nhiệt độ sôi là 177°C và khối lượng riêng là 0.84 g/cm3. Limonene có thể thu được bằng
phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Vẽ sơ đồ lắp ráp hệ thống chưng cất lôi cuốn
Trang 55
Câu 13. Trong hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước dùng sinh hàn thẳng hay sinh hàn bầu ? Vì
sao ?
Sinh hàn thẳng vì tinh dầu có độ nhớt cao, dùng sinh hàn thẳng để tinh dầu dễ chảy xuống,
Câu 14. Nếu tinh dầu chanh bị phân tán vào nước tạo hệ nhũ tương bền thì sử dụng dung môi
Sử dụng dung môi hòa tan tinh dầu chanh nhưng không tan trong nước.
Có thể đề xuất CCl4, hexane, diethyl ether vì các dung môi này độ phân cực thấp nên không
tan trong nước và có khả năng hòa tan tinh dầu chanh. Để chắc chắn cần biết độ tan của từng
Lưu ý: Đề yêu cầu sử dụng dung môi trích ly chứ không phải dung môi phá hệ nhũ tương
nên không dùng acetone/ethanol do 2 dung môi này tan tốt trong nước.
Câu 15. Nếu tinh dầu chanh bị phân tán vào nước tạo hệ nhũ tương thì có thể sử dụng hợp chất
Dung dịch muối ăn bão hòa. Vì tăng lực ion, tăng độ phân cực của pha ưa nước và tăng tỷ
trọng của pha ưa nước nên thúc đẩy quá trình tách lớp.
Trang 56
Lưu ý: Kỹ hơn, ngoài lý do trên, còn do khi dung dịch muối ăn bão hòa, lượng muối ăn
trong dung dịch tranh lấy H2O để solvate hóa các ion sodium và chloride nên các hạt nhũ bị mất
đi lớp vỏ solvate, làm giảm khả năng đẩy giữa các hạt nhũ, dẫn đến các hạt nhũ dễ kết tụ với
Câu 16. Vì sao không sử dụng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước trực tiếp ?
Vì tinh dầu chanh dễ bị biến tính nhiệt, nếu dùng trực tiếp phải dùng bếp đun sôi nước +
vỏ tinh dầu, làm tinh dầu tiếp xúc trực tiếp với nguồn nhiệt và dễ bị biến tính.
Câu 17. Dung môi được chọn cho quá trình kết tinh lại cần đảm bảo những điều kiện gì ?
Hòa tan tốt chất cần kết tinh lại ở nhiệt độ cao, không hòa tan hoặc hòa tan kém (kém hơn
Hòa tan tốt, giữ lại chất bẩn, tạp chất ở cả nhiệt độ thấp và cao.
Không tương tác, phản ứng với bất kỳ cấu tử nào trong hệ cần kết tinh lại.
Nhiệt độ sôi thấp, thấp hơn nhiệt độ phân hủy/biến tính/nóng chảy của chất cần kết tinh lại
Câu 18. Độ tan của hợp chất X (nóng chảy ở 195oC) trong methanol lần lượt là 59 gam/100 mL
methanol sôi và 30 gam/100mL methanol ở nhiệt độ phòng. Với nước, độ tan của X trong
nước ở 95oC là 7,2 gam/100 mL và 0,22 gam/100 mL nước ở 25oC. Điền vào chỗ trống ở
các câu a, b, c được nêu bên dưới về đánh giá độ tan của các dung môi.
Độ tan của các chất được đánh giá như sau (giá trị chỉ mang tính chất tham khảo):
Độ tan (g/100 mL dung môi) < 0,1 0,1 – 1,0 1,0 – 10,0 > 10,0
j. Đối với nước, X ít tan ở nhiệt độ thấp, tan vừa ở nhiệt độ cao.
k. Đối với methanol , X tan tốt ở nhiệt độ thấp, tan tốt ở nhiệt độ cao.
Trong mục lựa chọn dung môi thích hợp bằng thực nghiệm (Bài 1, tài liệu Bộ môn Hữu cơ
ĐHBK), dung môi được lựa chọn bằng cách cho 0,1 gam chất cần kết tinh là 3 mL dung môi sao
cho dung môi không hòa tan ở nhiệt độ phòng và hòa tan hoàn toàn ở nhiệt độ cao. Có thể tính
Trang 57
sơ bộ độ tan tối thiểu của dung môi ở nhiệt độ sôi là 0,1 g/3 mL dung môi tức 3,33 g/100 mL dung
môi.
Với methanol, do đều hòa tan tốt X ở cả nhiệt độ thấp và cao nên không chọn.
Với H2O, ở nhiệt độ cao, H2O có độ hòa tan lớn hơn 3,33 g/100 mL dung môi, và độ tan của
nước ở nhiệt độ cao lớn hơn 5 lần độ tan của nước ở nhiệt độ thấp (7,22/0,22 32,7 lần) nên có
l. Vậy dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại là H2O.
Lưu ý: Do nhiệt độ nóng chảy ở X là 195oC lớn hơn rất nhiều nhiệt độ sôi của H2O nên ta
mới có thể sử dụng H2O, nếu nhiệt độ sôi của H2O lớn hơn nhiệt độ nóng chảy/phân hủy của X
Câu 19. Trong trường hợp nào ta phải sử dụng kỹ thuật kết tinh lại với hệ 2 (hay nhiều) dung
Khi không tìm được dung môi thỏa yêu cầu của đơn dung môi kết tinh (câu 17).
Trang 58
Câu 21. Vẽ hệ thống đun hoàn lưu thực hiện ở bước 1.
Trang 59
• Lưu ý:
+ Đun sôi hoàn lưu hỗn hợp nhiều cấu tử (nhiều nhiệt độ
+ Cần kiểm soát nhiệt độ phản ứng (như cần duy trì ở 180
– 190oC)
- Đun sôi hoàn lưu hỗn hợp phản ứng có nhiệt độ sôi cao (nitrobenzen ở 210,9oC, aniline ở
184,1oC) nên cần sử dụng bếp cách cát (không phải cách thủy và glycerin). Bếp cách thủy
chỉ dùng cho nhiệt độ dưới 100oC, glycerin dùng đến 200oC và cát cho các nhiệt độ cao
hơn.
- Phản ứng dị pha rắn – lỏng (Sn xúc tác tạo hydro tái sinh) nên sử dụng cá từ để tăng mức
độ khuấy trộn, tăng hiệu suất phản ứng. Do đó không sử dụng đá bọt (cá từ đồng thời hỗ
trợ sự sôi).
Câu 22. Tiểu Cường khi thực hiện thí nghiệm, lúc vừa xong thời gian đun sôi hoàn lưu thì tắt
nước và gỡ ống sinh hàn ra để chuyển bình cầu đến thau đá để làm nguội. Thao tác của Tiểu
Thao tác sai. Phải làm nguội trước rồi mới gỡ ống sinh hàn. Nếu tháo ống sinh hàn trước,
hỗn hợp vẫn còn nhiệt độ cao nên khi đem đến vị trí làm nguội và trong thời gian nguội, một
lượng chất sản phẩm đã bay hơi ra ngoài.
Câu 23. Việc cho NaOH vào dung dịch trước khi tiến hành bước 3 có tác dụng gì ?
Trang 60
Chuyển muối amonium của aniline (do phản ứng trong môi trường acid mà aniline là base)
về dạng aniline không tan trong nước, để tách aniline ra khỏi pha nước, chuẩn bị cho chưng cất
Câu 24. Liệt kê các thành phần trong sản phẩm chưng cất lôi cuốn hơi nước ở bước 4.
Câu 25. Vì sao ở bước 4, khi lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước, ở bình chưng, ta phải đảm
bảo mực dung dịch ở mức cao hơn đầu cấp hơi và thấp hơn đầu thoát hơi ?
• Chú thích: Ống có mũi tên màu đỏ là ống cấp hơi nước từ bình đun hơi
nước, ống có mũi tên màu xanh lá là ống thoát hơi, dẫn hơi nước & aniline
ra ống sinh hàn. (Xem lại hình câu 12, bình ở giữa thay bằng bình ở hình bên
trái).
Mực dung dịch cao hơn đầu cấp hơi để hơi có thể tiếp xúc tốt với dung
dịch, hơi vào ở dưới dung dịch, đi từ dưới dung dịch lên nên lấy được nhiều
cấu tử hơn.
Mực dung dịch cao hơn đầu thoát hơi để hơi có thể thoát lên và đi ra ngoài.
Lưu ý: Hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước đầy đủ với thí nghiệm này:
Câu 26. Hãy trình bày sự khác nhau giữa quá trình rửa và trích ly.
Trang 61
Trích ly thì sản phẩm mong muốn nằm trong dung môi trích. Rửa thì sản phẩm mong muốn
nằm trong pha ban đầu và sản phẩm không mong muốn/tạp chất nằm trong dung môi trích.
Câu 27. Ở bước 5, vì sao lại thêm HCl vào trước lần chiết đầu tiên và loại bỏ lớp ether trong
lần chiết đó ?
Để chuyển aniline thành muối, hòa tan vào pha nước. Ether lúc này để loại nitrobenzen dư
không tan trong nước nên cần loại bỏ lớp ether.
Câu 28. Trình bày 3 phương pháp cơ bản để xác định đâu là lớp dung dịch nước và đâu và
1. Thử với màu: Hòa tan chất màu vào hỗn hợp. Chất màu chọn phải tan chọn lọc
trong dung môi kỵ nước hoặc ưa nước. Nếu chất màu tan chọn lọc trong dung môi ưa nước thì
2. Tỷ trọng: Lớp có tỷ trọng nhỏ hơn sẽ nằm trên, lớn hơn sẽ nằm dưới. Nếu lớp ưa
nước tỷ trọng lớn thì lớp dưới sẽ là lớp ưa nước và ngược lại.
3. Thử với H2O: Lấy vài giọt của 1 lớp bất kỳ, cho vào ống nghiệm cùng vài giọt
nước. Lắc mạnh và đợi 1 thời gian. Nếu hỗn hợp tạo thành dung dịch đồng nhất thì lớp vừa
chọn là lớp ưa nước. Nếu hỗn hợp tạo thành tách lớp hoặc dung dịch đục (nhũ tương) thì lớp
Câu 29. Vẽ hệ thống thực hiện trích ly lỏng – lỏng sử dụng phễu chiết.
Trang 62
Câu 30. Tác dụng của KOH rắn khi cho vào dung dịch sau chiết trong bước 8 có tác dụng gì ?
Có thể thay thế KOH bằng CaCl2 rẻ hơn để tiết kiệm chi phí hay không ? Vì sao ?
KOH có khả năng làm khan nước và giúp cho aniline ở dạng muối quay về dạng aniline.
Không dùng CaCl2 được thì CaCl2 tạo phức với aniline.
Câu 31. Vì sao phải tiến hành chưng cất 2 lần ở 2 nhiệt độ khác nhau là 70oC và 180 – 184oC ?
Lần 1 dùng để loại dung môi là ether có nhiệt độ sôi khoảng 70oC. Lần 2 dùng để thu aniline
Câu 32. Vì sao cần phải thay sinh hàn nước bằng sinh hàn không khí trong quá trình chưng cất
ở 180 – 184oC ?
Vì với các chất có nhiệt độ sôi lớn hơn 180oC thì thích hợp với sinh hàn không khí.
Trang 63
Câu 34. Chất rắn được loại bỏ ở bước 9 là gì ?
Câu 35. Có thể thay lọc áp suất thấp bằng lọc trọng lực không ? Vì sao ?
Có thể nhưng không nên. Aniline độ nhớt tương đối cao nên lọc trọng lực sẽ lâu và aniline
Trang 64