You are on page 1of 64

191 THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Tổng hợp đề luyện tập (Không đáp án)

Họ & Tên: Tổng hợp bởi Lê Minh Trung – HC17KSTN

MỤC LỤC
Lớp:
GK TRANG CK TRANG PHẦN TRANG

Khoa:

CÁC PHẦN CHÍNH

Đề luyện tập

NGUỒN ĐỀ SỬ DỤNG

Đại học Bách Khoa TP.HCM Khoa Kỹ thuật Hóa học Bộ môn Kỹ thuật Hóa hữu cơ

Tài liệu lưu hành nội bộ


Trang này không chứa nội dung tài liệu.

Trang 2
LỜI NÓI ĐẦU

Tài liệu bao gồm các đề luyện tập của môn Thí nghiệm hóa hữu cơ (MSMH: CH2053),
được tổng hợp từ các nội dung được ôn tập trong lớp và chia sẻ từ các anh/chị khóa trước.

Nội dung các đề thi trong tài liệu này chỉ mang tính chất tham khảo, luyện tập, KHÔNG
MÔ TẢ CHÍNH XÁC ĐỀ THI THỰC TẾ do cấu trúc và nội dung đề thi thay đổi theo từng học
kỳ. Do đó, cần kết hợp việc theo dõi bài giảng trên lớp, dặn dò trước khi thi và chỉ xem bộ tài liệu
này như tài liệu để luyện tập.

Hướng dẫn giải trong tài liệu này (nếu có) đều do các anh/chị sinh viên khóa trước thực hiện,
chỉ mang tính chất tham khảo, không đảm bảo sự chính xác hoàn toàn và dựa trên các kiến thức
đã được giảng dạy của môn học vào học kỳ 191. Mọi sai sót, khác biệt trong cách giải, kết quả
giữa bài tự làm và hướng dẫn giải trong tài liệu đều nên được kiểm tra kỹ với kiến thức trong sách
cũng như tham khảo ý kiến thầy cô giảng viên nếu cần thiết.

Chúc các bạn thành công !

TP.HCM, Tháng 09 năm 2020

L.M.T

Trang 3
Trang này không chứa nội dung tài liệu.

Trang 4
Phaàn I
Ñeà luyeän taäp

Trang 5
Trang này không chứa nội dung tài liệu.

Trang 6
Tổng hợp bởi ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KỲ
Lê Minh Trung – HC17KSTN Môn: Thí nghiệm Hóa Hữu cơ
Thời gian làm bài: 70 phút
Mã đề: 1901

Họ & tên SV: ………………………………………….… MSSV: ……………….…………..……

Sinh viên không sử dụng tài liệu.

Đề thi có 36 câu. Câu 28: 1,0 điểm/câu. Câu 25: 0,5 điểm/câu. 35 câu còn lại: 0,25 điểm/câu.

Từ câu 1 đến câu 5 nếu trả lời sai bị trừ 0,25 điểm/câu, nếu đúng được 0,25 điểm/câu.

Đề thi CHỈ MANG TÍNH CHẤT THAM KHẢO, được tổng hợp và thực hiện bởi SINH VIÊN.

Thời gian làm bài không tính thời gian phát đề, thu bài. Đề thi có 11 trang.

Câu 1. Tiểu Cường cùng mẹ muốn điều chế xà phòng tại nhà nên đã mua nguyên liệu gồm dầu

thực vật, xút cùng muối ăn để cùng nhau làm. Tuy nhiên, trong lúc làm, do sơ ý, mẹ Tiểu

Cường đã làm hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng bắn vào mắt. Vì sao tuy Tiểu Cường

ngay lập tức đưa mẹ đến bệnh viện gần nhất, mắt mẹ Tiểu Cường vẫn bị tổn thương rất

nặng và có khả năng hậu quả là vĩnh viễn ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 2. Khi lấy và pha loãng hydrochloric acid đặc 35%, cần thực hiện trong hay ngoài tủ hút ?

Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 3. Cho các vật liệu: Thủy tinh vô cơ (sodium silicate), thạch anh, nhựa, sắt, nhôm, titanium,

thiếc. Lọ chứa dung dịch hydroflouric acid (HF) nên làm bằng vật liệu gì ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Trang 7
Câu 4. Cho các lựa chọn sau: Nước, toluene, khí H2 nén. Khi có đám cháy kim loại sodium xảy

ra trong phòng thí nghiệm, lựa chọn chữa cháy nào là phù hợp nhất ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 5. Sau một thời gian giảng dạy, cô giáo của lớp Thí nghiệm Hữu cơ của Tiểu Cường thông

báo với cả lớp mình đã có thai. Cô nói rằng mình đã kiểm tra và thai nhi hoàn toàn khỏe

mạnh nên cô có thể sẽ nghỉ trong thời gian tới để dưỡng thai. Tiểu Cường rất thích học

với cô nên mong muốn cô tiếp tục lên lớp dạy, khi nào chuẩn bị sinh rồi nghỉ. Là một

sinh viên trong lớp, anh (chị) khuyên Tiểu Cường như thế nào để Tiểu Cường hiểu rằng

cô giáo nên nghỉ làm việc ở phòng thí nghiệm ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 6. Hãy kể tên 2 nguyên liệu có thể dùng để điều chế xà phòng. Phản ứng điều chế xà phòng

xảy ra theo phương trình nào ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 7. Vai trò của dung dịch NaCl bão hòa trong quá trình điều chế xà phòng ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Trang 8
Câu 8. Tiểu Cường đọc một bài báo không rõ nguồn gốc về việc hút mỡ người để tổng hợp xà

phòng. Điều này có thể thực hiện được không ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 9. Trong phản ứng điều chế ethyl acetate, Tiểu Cường sử dụng 7,5 mL acetic acid và 10,0

mL ethanol cùng 1 mL dung dịch H2SO4 98% trong nước để làm xúc tác. Sau khi thực

hiện tất cả các bước phân tách trong phòng thí nghiệm, Tiểu Cường thu được 11,0 mL

dung dịch sản phẩm. Biết rằng do chỉ phân tách bằng chưng cất đơn giản, sản phẩm

Tiểu Cường thu được là dung dịch đẳng phí của ethanol – ethyl acetate với khối lượng

riêng 0,863 g/cm3 và nồng độ 69,2% theo khối lượng ethyl acetate. Biết khối lượng riêng

của acetic acid, ethanol và dung dịch H2SO4 98% lần lượt là 1,05 g/cm3, 0,789 g/cm3, 1,84

g/cm3; độ tinh khiết của hóa chất sử dụng là 99% (tạp chất, không có H2O); hằng số cân

bằng của phản ứng điều chế ester ethyl acetate là 4,86. Tính hiệu suất phản ứng mà Tiểu

Cường đã thực hiện.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 10. Trong một phản ứng điều chế DBA, Tiểu Cường sử dụng 5 mL benzaldehyde (d = 1,04

g/cm3) và 1,5 mL acetone có độ tinh khiết 99% (d = 0,784 g/cm3). Sau phản ứng, kết quả

của Tiểu Cường được đánh giá hiệu suất là 60%. Vậy khối lượng DBA mà Tiểu Cường

thu được là bao nhiêu ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Trang 9
Câu 11. Trong bài thí nghiệm điều chế  − napthol da cam, Tiểu Cường được yêu cầu điều chế

5 gam  − napthol da cam. Với dự tính hiệu suất phản ứng đạt 70%, giả thiết sulfanilic

acid có độ tinh khiết 99%, khối lượng sulfanilic acid theo gam mà Tiểu Cường cần chuẩn

bị là bao nhiêu ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 12. Terpineol thường được trích ly từ tinh dầu tràm và tinh dầu chanh. Trong một thí

nghiệm điều chế terpineol, Tiểu Cường được yêu cầu nộp sản phẩm là 1 mL dung dịch

sau trích ly chứa 10 vl.% terpineol với dung môi hữu cơ thích hợp. Biết rằng trong thí

nghiệm, terpineol (dtb = 0,934 g/cm3) được trích ly từ lá cây bạch đàn trắng ở Việt Nam

(chứa 1,79 wt.% tinh dầu tính theo nguyên liệu khô tuyệt đối), trong tinh dầu terpineol

chiếm 3,9 wt.% terpineol. Giả thiết rằng hiệu suất quá trình tinh chế, phân tách đạt 90%.

Tính khối lượng lá cây bạch đàn trắng theo gam cần sử dụng trong thí nghiệm này.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 13. Aspirin là thành phần chính của thuốc trị cảm, đau đầu, là hợp chất tan không tốt trong

H2O nhưng tan tốt trong các dung dịch kiềm mạnh như NaOH, KOH. Giải thích lý do

tại sao và viết phương trình phản ứng (nếu có).

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 14. Điền SỐ HOẶC KHÔNG QUÁ 4 CHỮ vào dấu … trong các câu dưới đây.

a. Chưng cất đơn giản được dùng để phân riêng các cấu tử có nhiệt độ sôi dưới

..................................... oC (ở 1 atm).
b. Điều kiện để chưng cất đơn giản:

1. Các cấu tử trong hỗn hợp đem chưng phải ........................................................ vào

nhau.

2. Chênh lệch nhiệt độ sôi (ở 1 atm) giữa cấu tử cần phân riêng với các cấu tử

khác phải lớn hơn ........................................................ oC

3. Các cấu tử ........................................................ ở nhiệt độ sôi.


Trang 10
Câu 15. Điền KHÔNG QUÁ 4 CHỮ vào dấu … trong các câu dưới đây.

a. Nếu có dung dịch (gồm cấu tử X và H2O) thỏa điều kiện 1 và 2 nhưng không thỏa

điều kiện 3 (nêu ở câu 12) thì nên sử dụng phương pháp chưng cất

........................................................
b. Nếu c có dung dịch (gồm cấu tử X và H2O) thỏa điều kiện 1 và 3 nhưng không thỏa

điều kiện 2 (nêu ở câu 12) thì nên sử dụng phương pháp chưng cất

........................................................

Câu 16. Thành phần chính của tinh dầu vỏ cam là limonene (C10H16) có điểm nóng chảy là –

74.3°C, nhiệt độ sôi là 177°C và khối lượng riêng là 0.84 g/cm3. Limonene có thể thu được

bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Tính chất nào của limonene giúp cho

chất này có thể thu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 17. Hãy đề xuất 1 phương pháp khác (không phải là chưng cất lôi cuốn hơi nước) để phân

tách tinh dầu từ vỏ cam.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 18. Nếu tinh dầu vỏ cam tạo hệ đẳng phí với nước, hãy đề xuất 2 phương pháp có thể sử

dụng để tách hỗn hợp đẳng phí này.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 19. Trong quá trình tách tinh dầu vỏ cam, tinh dầu này không tách lớp với H2O mà tạo thành

những giọt lỏng li ti phân tán trong nước. Để trích ly tinh dầu ra khỏi nước, ta cần sử

dụng dung môi có những tính chất nào ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Trang 11
Câu 20. Cho các dung môi sau: acetone, hexane, ethanol, dimethyl ether, 1-propanol, benzene,

acetonitrile, carbon tetrachloride, glycerin, pyridine. Dung môi nào thích hợp để trích ly

tinh dầu ra khỏi hệ nhũ của nó với H2O ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 21. Khi cho hợp chất X (nóng chảy ở 95oC) trong dung môi 1-propanol, X tan hoàn toàn trong

dung môi này ở nhiệt độ sôi của dung môi và không tan ở nhiệt độ phòng (25oC).

Điền các cụm từ không tan, ít tan, tan vừa, tan tốt để đánh giá độ tan của chất X trong

2 dung môi sau và chọn ra dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại. Biết nhiệt độ sôi

của ethanol, 1-propanol và H2O lần lượt là 78oC, 97oC và 100oC.

a. Đối với nước, X ở nhiệt độ thấp, ở nhiệt

độ cao.

b. Đối với ethanol , X ở nhiệt độ thấp, ở nhiệt

độ cao.

c. Vậy dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại là .

Câu 22. Trong quá trình kết tinh lại, nếu có thể kết tinh lại tinh thể Y với đơn dung môi Z nhưng

trong quá trình làm nguội hệ, hệ bị chậm kết tinh thì ta có thể làm gì để thúc đẩy quá

trình kết tinh hệ ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Dữ kiện sau được sử dụng cho câu 23 – 24.

Quá trình tổng hợp aniline bằng phản ứng khử hóa nitrobenzene bằng hydro mới sinh.

Khi thực hành bài này, Tiểu Cường thực hiện các bước như sau:

Trang 12
− Bước 1: Cho nitrobenzene và bột thiếc vào bình cầu 250mL, lắp hệ thống đun hoàn lưu.

− Bước 2: Sau mỗi khoảng thời gian lại thêm một lượng HCl đặc vào thông qua ống sinh

hàn. Sau khi thêm đủ HCl, đun trong 15 phút.

− Bước 3: Làm nguội hệ thống và thêm dung dịch NaOH 30% cho đến khi dung dịch có tính

kiềm mạnh (có thể thử bằng giấy quỳ), những kết tủa xuất hiện trong bước trên phải được

hòa tan hoàn toàn và xuất hiện lớp dầu trên bề mặt.

− Bước 4: Lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước và tiến hành cho đến khi lớp dầu trên

bề mặt được lôi cuốn hết.

− Bước 5: Lấy sản phẩm vừa chưng cất lôi cuốn hơi nước đi chưng cất ở 180 – 184oC, thu lấy

phần ngưng tụ ở đoạn nhiệt độ từ nhiệt độ phòng đến nhiệt độ 180oC.

Câu 23. Tiểu Cường thực hiện theo quy trình trên và lấy sản phẩm thu được nộp cô. Cô không

chấp nhận sản phẩm Tiểu Cường vì sản phẩm không đạt yêu cầu. Tiểu Cường đã thực

hiện sai bước nào ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 24. Nếu Tiểu Cường được thí nghiệm lại, Tiểu Cường nên sửa lại như thế nào để sản phẩm

thu được đạt yêu cầu của cô ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Dữ kiện sau được sử dụng cho câu 25 – 31


Sulfanilic acid - p-aminobenzenesulfonic acid; sulphanilic acid - (C6H7NO3S) - là một chất
rắn tinh thể màu trắng, một trong những vật liệu trung gian quan trọng nhất. Nó chủ yếu được sử
dụng trong thuốc nhuộm và chất làm sáng. Sulfanilic acid có màu trắng đến xám bột ít tan trong
nước lạnh. Sulfanilic acid cũng được chuyển đổi thành thuốc sulfa, được gọi là sulfanilamide, một
trong những loại kháng sinh tổng hợp sớm nhất được sử dụng để điều trị nhiễm khuẩn.
Trang 13
Quy trình để điều chế sulfanilic acid được trình bày bên dưới.
Bước 1: Dùng pipet lấy 9 mL aniline vào bình cầu 250 mL hai cổ

Bước 2: Làm lạnh bình cầu trong thau đá rồi đong vào ống đong 50 mL, lấy 18 mL H2SO4
98%, rót từ từ lần thứ nhất khoảng 2 – 3 mL H2SO4 vào bình cầu, đợi cho khói trắng bay hết.

Bước 3: Rót phần acid còn lại trong ống đong vào bình cầu. (Thực hiện trong tủ hút).

Bước 4: Lắp hệ thống hoàn lưu, ổn định nhiệt độ ở 180-190oC trong 2,5 giờ.

Bước 5: Làm nguội hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ 70-90oC rồi làm lạnh bằng nước đá.

Bước 6: Rót hỗn hợp vào Becher 500 mL đợi sulfanilic acid kết tinh hoàn toàn.

Bước 7: Lọc chất rắn dưới áp suất thấp, rửa lại bằng nước đá 3 lần mỗi lần 20 mL.

Bước 8: Kết tinh lại sulfanilic acid bằng đơn dung môi nước.

Tính chất nguyên liệu & sản phẩm được tóm tắt dưới bảng sau:


Tên chất Dạng/Màu sắc Hàm lượng Tnc (oC) Ts (oC)
(g/mL)
Anilin Lỏng, Không màu - 184,13 1,0217

H2 SO4 Lỏng, Không màu 98 10 338 1,84

Sulfanilic Acid Rắn, Trắng - 288 1.485

Câu 25. Vẽ sơ đồ hệ thống phản ứng ở bước 4.

Trang 14
Câu 26. Vì sao ở bước 2, quá trình cho H2SO4 đặc vào bình chứa aniline phải kiểm soát nhiệt độ

bằng bể đá lạnh là được thực hiện trong tủ hút ? Viết phương trình phản ứng (nếu có).

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 27. Ở bước 2 có thể có sinh ra sản phẩm phụ nào ? Đề xuất 1 sản phẩm phụ và viết phương

trình phản ứng (nếu có).

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Câu 28. Quá trình kết tinh lại thực hiện ở bước 8 được tóm tắt bằng sơ đồ khối bên dưới.

Điền KHÔNG QUÁ 4 CHỮ vào các vị trí a, b, c, d, e, f, g, h.

a ....................................................

b ....................................................

c ....................................................

d ....................................................

e ....................................................

f ....................................................

g ....................................................

h ....................................................

Trang 15
Câu 29. Vì sao ở bước 4 phải tiến hành đun sôi hoàn lưu ? Mục đích của đun sôi hoàn lưu là để

hoàn lưu chất nào ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 30. Quá trình khử màu nên sử dụng phương pháp lọc nóng trọng lực hay lọc nguội chân

không ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 31. Vì sao trong quá trình lọc nóng phải sử dụng phễu thủy tinh cuống ngắn ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 32. Sau khi sấy khô tinh thể sulfanilic acid, lượng sulfanilic acid tinh cân được là 9,322 gam.

Biết rằng độ tinh khiết của hóa chất sử dụng là 99%, tính hiệu suất của quá trình điều

chế sulfanilic acid.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Dữ kiện sau được sử dụng cho câu 33 – 36


Trong một lần được lựa chọn tham gia cuộc thi Olympic Hóa học Sinh viên Toàn Quốc,

Tiểu Cường rất bất ngờ khi nhận được thông tin về vòng thi thí ngiệm nên đã gửi câu hỏi đến

cho BTC cuộc thi.

Phần thi thí nghiệm yêu cầu sinh viên thực hiện quy trình tổng hợp acetanline từ aniline và

anhydric acetic và hướng dẫn quy trình cụ thể như sau:

Bước 1. Rửa sạch các dụng cụ thí nghiệm với nước sạch.

Bước 2. Hòa tan aniline trong nước trong bình cầu rồi đợi đến khi tách lớp. Sau đó thêm

dung dịch hydrochloridc acid đặc 36,5% vào hỗn hợp.


Trang 16
Bước 3. Đong một lượng acetic acid.

Bước 4. Lắp đặt hệ thống chưng cất đơn giản. Cho acetic acid vào bình cầu rồi thêm bột Zn

vào bình. Đun bình cầu trên đèn cồn và duy trì nhiệt độ 108 – 110oC trong suốt quá trình

phản ứng.

Bước 5. Khi nhiệt kế aaaaaaaaaaa aaa aa thì dừng phản ứng. Cho hỗn hợp

phản ứng trong bình cầu vào một beaker chứa sẵn nước lạnh và khuấy mạnh liên tục.

Bước 6. Khi acetanilide đã kết tinh hết thì lọc hỗn hợp trong beaker dưới áp suất thấp.

Bước 7. Kết tinh lại acetanilide để tinh chế sản phẩm.

Anh (chị) hãy giúp BTC trả lời các câu hỏi của Tiểu Cường ở bên dưới.

Câu 33. Mục đích của việc chưng cất đơn giản ở bước 4 là gì ạ ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 34. Hệ thống chưng cất đơn giản ở bước 4 có thể thay bằng hệ thống nào nếu em không

nhận được hệ thống chưng cất đơn giản ạ ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 35. Phần bước 5 của em (khi nhiệt kế … thì dừng phản ứng) đã bị nhòe đi, BTC cho em hỏi

phần bị nhòe trong bước 5 là gì ạ ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 36. Vai trò của bột Zn trong phản ứng này là gì ạ ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................



Trang 17
Trang này không chứa nội dung tài liệu.

Trang 18
Tổng hợp bởi ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KỲ
Lê Minh Trung – HC17KSTN Môn: Thí nghiệm Hóa Hữu cơ
Thời gian làm bài: 70 phút
Mã đề: 1801

Họ & tên SV: ………………………………………………… MSSV: ……………….…………..……

Sinh viên không sử dụng tài liệu.

Đề thi có 35 câu. 5 câu vẽ sơ đồ: 0,5 điểm/câu. 30 câu còn lại: 0,25 điểm/câu.

Từ câu 1 đến câu 5 nếu trả lời sai bị trừ 0,25 điểm/câu, nếu đúng được 0,25 điểm/câu.

Đề thi CHỈ MANG TÍNH CHẤT THAM KHẢO, được tổng hợp và thực hiện bởi SINH VIÊN.

Thời gian làm bài không tính thời gian phát đề, thu bài. Đề thi có 13 trang.

Câu 1. Cho các vật liệu: Thủy tinh vô cơ (sodium silicate), thạch anh, nhựa, sắt, nhôm, titanium,

thiếc. Lọ chứa dung dịch hydroflouric acid (HF) nên làm bằng vật liệu gì ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 2. Trình bày trình tự xử lý khi làm vỡ nhiệt kế thủy ngân.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 3. Trình bày trình tự xử lý khi bị acid bắn vào mắt.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 4. Cho các lựa chọn sau: Nước, bình chữa cháy CO2, khí H2 nén. Khi có đám cháy kim loại

magnesium xảy ra trong phòng thí nghiệm, lựa chọn chữa cháy nào là phù hợp nhất ?

Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Trang 19
Câu 5. Khoá học Thí nghiệm Hoá Hữu cơ có 8 bài thí nghiệm. Bạn gái Tiểu Cường phát hiện

mình có thai sau khi đã thực hành qua 4 bài thí nghiệm. Tiểu Cường nên khuyên bạn gái

làm gì với phần còn lại của môn học ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 6. Quy trình tổng hợp β–naphthol da cam gồm 4 bước chính:

Bước 1. Hòa tan sulfanilic acid bằng dung dịch NaOH thu được dung dịch A.

Bước 2. Thêm lần lượt các dung dịch NaNO2 và HCl vào dung dịch A thu được dung

dịch B.

Bước 3. Hòa tan β–naphthol trong dung dịch NaOH thu được dung dịch C.

Bước 4. Rót dung dịch B vào dung dịch C thu được sản phẩm D.

6.1 Quy trình tổng hợp β–naphthol da cam phải được thực hiện ở nhiệt độ bao nhiêu ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
6.2 Lần lượt viết các phản ứng xảy ra trong 4 bước trên (nếu có).

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Trang 20
6.3 Bước 3 nên được thực hiện trong môi trường acid yếu, acid mạnh, base yếu hay base mạnh

để được hiệu suất tổng hợp cao nhất ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
6.4 Việc đảo ngược thứ tự ở bước 4, rót dung dịch C vào dung dịch B, có ảnh hưởng đến hiệu

suất thí nghiệm không ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 7. Hỗn hợp ethanol – nước có điểm đẳng phí khi đạt nồng độ 95,6% nên không thể tách

được ethanol khỏi nước bằng chưng cất đơn giản. Nêu 2 phương pháp có thể sử dụng

để tách hỗn hợp đẳng phí này.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 8. Hãy kể tên thành phần chính của dầu dừa.

............................................................................................................................................................
Câu 9. Nêu 4 yếu tố để tăng hiệu suất cho phản ứng xà phòng hoá.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Trang 21
Câu 10. Tiểu Cường đọc một bài báo không rõ nguồn gốc về việc hút mỡ người để tổng hợp xà

phòng. Điều này có thể thực hiện được không ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 11. Tiểu Cường muốn làm một nghiên cứu theo xu hướng hiện tại là tổng hợp xà phòng từ

sữa mẹ. Là một kĩ sư hoá học tương lai, anh/chị đánh giá thế nào về tính khả quan của

nghiên cứu này ? Vì sao ? Biết rằng trong 100mL sữa mẹ có 4.2g chất béo, 1.1g proteins,

7.5g carbohydrates và 0.157g khoáng chất.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 12. Thành phần chính của tinh dầu chanh là limonene (C10H16) có điểm nóng chảy là –74.3°C,

nhiệt độ sôi là 177°C và khối lượng riêng là 0.84 g/cm3. Limonene có thể thu được bằng

phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Vẽ sơ đồ lắp ráp hệ thống chưng cất lôi cuốn

hơi nước cho quá trình trên.

Trang 22
Câu 13. Trong hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước dùng sinh hàn thẳng hay sinh hàn bầu ? Vì

sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 14. Nếu tinh dầu chanh bị phân tán vào nước tạo hệ nhũ tương bền thì sử dụng dung môi

nào để trích ly dầu ra khỏi nước ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 15. Nếu tinh dầu chanh bị phân tán vào nước tạo hệ nhũ tương thì có thể sử dụng hợp chất

vô cơ nào để thúc đẩy quá trình tách lớp ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 16. Vì sao không sử dụng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước trực tiếp ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Câu 17. Dung môi được chọn cho quá trình kết tinh lại cần đảm bảo những điều kiện gì ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Trang 23
Câu 18. Độ tan của hợp chất X (nóng chảy ở 195oC) trong methanol lần lượt là 59 gam/100 mL

methanol sôi và 30 gam/100mL methanol ở nhiệt độ phòng. Với nước, độ tan của X trong

nước ở 95oC là 7,2 gam/100 mL và 0,22 gam/100 mL nước ở 2oC.

Điền các cụm từ không tan, ít tan, tan vừa, tan tốt để đánh giá độ tan của chất X trong

2 dung môi trên và chọn ra dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại.

d. Đối với nước, X ở nhiệt độ thấp, ở nhiệt

độ cao.

e. Đối với methanol , X ở nhiệt độ thấp, ở nhiệt

độ cao.

f. Vậy dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại là .

Câu 19. Trong trường hợp nào ta phải sử dụng kỹ thuật kết tinh lại với hệ 2 (hay nhiều) dung

môi thay vì kết tinh với dung môi đơn ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Thông tin về quy trình tổng hợp aniline được cho như sau:

Aniline là chất lỏng không màu, có mùi khó chịu của cá ươn; nó còn có tên là phenyl amine

hay amino benzene, là một trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất. Aniline

không tan trong nước, tan dễ dàng trong cồn, dầu ăn, xăng,… Aniline còn là chất độc có mùi sốc

và gây bỏng rát khi dây vào da. Tuy nhiên aniline là nguyên liệu quan trọng trong công nghệ

phẩm nhuộm.

Aniline được tổng hợp bằng phản ứng khử hóa nitrobenzene bằng hydro mới sinh.

Trang 24
Quy trình thí nghiệm

− Bước 1: Cho 4mL nitrobenzene (0,039 mol) và 10g (0,084 mol) bột thiếc vào bình cầu

250mL, lắp hệ thống đun hoàn lưu.

− Bước 2: Sau mỗi khoảng thời gian lại thêm một lượng HCl đặc vào thông qua ống sinh

hàn (thêm tổng cộng 24mL HCl trong khoảng 30 phút) và lắc đều bình mỗi lần thêm. Sau

khi thêm đủ HCl, đun trong 15 phút.

− Bước 3: Làm nguội hệ thống và thêm dung dịch NaOH 30% cho đến khi dung dịch có tính

kiềm mạnh (có thể thử bằng giấy quỳ), những kết tủa xuất hiện trong bước trên phải được

hòa tan hoàn toàn và xuất hiện lớp dầu trên bề mặt.

− Bước 4: Lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước và tiến hành cho đến khi lớp dầu trên

bề mặt được lôi cuốn hết.

− Bước 5: Cho một lượng HCl đặc vào sản phẩm chưng cất lôi cuốn hơi nước đến khi dung

dịch thể hiện tính acid (dùng giấy quỳ để thử), để nguội và cho vào phễu chiết.

− Bước 6: Rửa dung dịch trong phễu chiết với 5mL diethyl ether, tách bỏ lớp ether (thực

hiện 2 lần) và lấy phần tan trong nước cho vào beaker.

− Bước 7: Thêm NaOH rắn vào beaker đến khi dung dịch có tính kiềm.

− Bước 8: Cho dung dịch vào phễu chiết, rửa với 5mL ether, chiết lấy phần ether. Làm khan

phần ether chiết được bằng 5g KOH rắn.

− Bước 9: Lọc hỗn hợp dưới áp suất thấp để loại bỏ chất rắn.

− Bước 10: Cho dung dịch vừa lọc vào bình cầu 50mL, lắp hệ thống chưng cất và tiến hành

chưng cất ở khoảng 70oC.

− Bước 11: Thay ống sinh hàn nước bằng ống sinh hàn không khí và tiến hành chưng cất ở

180 – 184oC, thu lấy phần sản phẩm chưng cất.

Tính chất nguyên liệu, sản phẩm


Khối lượng Dạng, Hàm D Độ tan
Tên chất Tnc (°C) Ts (°C)
(thể tích) màu sắc lượng (g/cm3) (trong nước, dung môi)
Chất lỏng, sánh,
Nitrobenzene 4 mL 5,7 210,9 1,2 0,19g/100mL H2O (20°C)
màu vàng
Chất rắn, màu
Thiếc 10 g 231,9 2602 7,365
bạc hoặc xám
Chất lỏng, Tan giới hạn
HCl 24 mL Đặc – 27,32 48 1,18
trong suốt Tan trong methanol, …
Chất lỏng,
NaOH 50 mL 30% 318 1388 2,13 111g/100mL H2O (20°C)
trong suốt

Trang 25
Tinh thể màu
NaOH 5g 318 1388 2,13 111g/100mL H2O (20°C)
trắng
Tinh thể màu
KOH 5g 360 1327 2,12 121g/100mL H2O (25°C)
trắng
Chất lỏng,
Diethyl ether 15 mL – 116,3 34,6 0,7134 6,05g/100mL H2O
trong suốt
Chất lỏng, 3,6g/100mL H2O (20°C)
Aniline – 6,3 184,1 1,02
không màu Tan nhiều trong ether,…

Câu 20. Vẽ sơ đồ khối tiến trình phản ứng

Trang 26
Câu 21. Vẽ hệ thống đun hoàn lưu thực hiện ở bước 1.

Câu 22. Tiểu Cường khi thực hiện thí nghiệm, lúc vừa xong thời gian đun sôi hoàn lưu

thì tắt nước và gỡ ống sinh hàn ra để chuyển bình cầu đến thau đá để làm nguội. Thao

tác của Tiểu Cường là đúng hay sai ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Trang 27
Câu 23. Việc cho NaOH vào dung dịch trước khi tiến hành bước 3 có tác dụng gì ?
............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Câu 24. Liệt kê các thành phần trong sản phẩm chưng cất lôi cuốn hơi nước ở bước 4.
............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Câu 25. Vì sao ở bước 4, khi lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước, ở bình chưng, ta

phải đảm bảo mực dung dịch ở mức cao hơn đầu cấp hơi và thấp hơn đầu thoát hơi ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Câu 26. Hãy trình bày sự khác nhau giữa quá trình rửa và trích ly.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Câu 27. Ở bước 5, vì sao lại thêm HCl vào trước lần chiết đầu tiên và loại bỏ lớp ether

trong lần chiết đó ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................
Trang 28
Câu 28. Trình bày 3 phương pháp cơ bản để xác định đâu là lớp dung dịch nước và đâu

và lớp dung dịch kỵ nước trong quá trình trích ly.

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Câu 29. Vẽ hệ thống thực hiện trích ly lỏng – lỏng sử dụng phễu chiết.

Trang 29
Câu 30. Tác dụng của KOH rắn khi cho vào dung dịch sau chiết trong bước 8 có tác

dụng gì ? Có thể thay thế KOH bằng CaCl2 rẻ hơn để tiết kiệm chi phí hay không ? Vì

sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Câu 31. Vì sao phải tiến hành chưng cất 2 lần ở 2 nhiệt độ khác nhau là 70oC và 180 –

184oC ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Câu 32. Vì sao cần phải thay sinh hàn nước bằng sinh hàn không khí trong quá trình

chưng cất ở 180 – 184oC ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Trang 30
Câu 33. Vẽ hệ thống lọc áp suất thấp ở bước 9.

Câu 34. Chất rắn được loại bỏ ở bước 9 là gì ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

Câu 35. Có thể thay lọc áp suất thấp bằng lọc trọng lực không ? Vì sao ?

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................

............................................................................................................................................................



Trang 31
Trang này không chứa nội dung tài liệu.

Trang 32
Phaàn II
Höôùng daãn giaûi tham khaûo

Trang 33
Trang này không chứa nội dung tài liệu.

Trang 34
HƯỚNG DẪN GIẢI THAM KHẢO ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KỲ
Môn: Thí nghiệm Hóa Hữu cơ
Tổng hợp bởi
Thời gian làm bài: 70 phút
Lê Minh Trung – HC17KSTN
Mã đề: 1901

Đề thi có 36 câu. Câu 28: 1,0 điểm/câu. Câu 25: 0,5 điểm/câu. 35 câu còn lại: 0,25 điểm/câu.

Từ câu 1 đến câu 5 nếu trả lời sai bị trừ 0,25 điểm/câu, nếu đúng được 0,25 điểm/câu.

Đề thi CHỈ MANG TÍNH CHẤT THAM KHẢO, được tổng hợp và thực hiện bởi SINH VIÊN.

Đề thi và đáp án được thực hiện dựa trên nội dung học của học kỳ 191.

Câu 1. Tiểu Cường cùng mẹ muốn điều chế xà phòng tại nhà nên đã mua nguyên liệu gồm dầu

thực vật, xút cùng muối ăn để cùng nhau làm. Tuy nhiên, trong lúc làm, do sơ ý, mẹ Tiểu

Cường đã làm hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng bắn vào mắt. Vì sao tuy Tiểu Cường ngay

lập tức đưa mẹ đến bệnh viện gần nhất, mắt mẹ Tiểu Cường vẫn bị tổn thương rất nặng và

có khả năng hậu quả là vĩnh viễn ?

Do Tiểu Cường không sơ cứu cho mẹ, rửa mắt mẹ nhiều lần bằng nước trước khi đưa đến

bệnh viện nên các hóa chất dính trong mắt ảnh hưởng tác động tới mắt trong suốt quá trình đưa

đến bệnh viện.

Câu 2. Khi lấy và pha loãng hydrochloric acid đặc 35%, cần thực hiện trong hay ngoài tủ hút ?

Vì sao ?

Thực hiện trong tủ hút. Vì hydrochloric acid đặc rất dễ bốc hơi nên thực hiện trong tủ hút

để tránh hít phải hơi acid.

Câu 3. Cho các vật liệu: Thủy tinh vô cơ (sodium silicate), thạch anh, nhựa, sắt, nhôm, titanium,

thiếc. Lọ chứa dung dịch hydroflouric acid (HF) nên làm bằng vật liệu gì ? Vì sao ?

Nên làm bằng nhựa. Do HF có khả năng ăn mòn thủy tinh vô cơ, thạch anh do phản ứng

với Na2SiO3 và SiO2 là thành phần chính của 2 vật liệu này. HF cũng ăn mòn kim loại (sắt, nhôm,

titanium, thiếc) do là acid nên điện li ra H+ gây ăn mòn kim loại.

Câu 4. Cho các lựa chọn sau: Nước, toluene, khí H2 nén. Khi có đám cháy kim loại sodium xảy

ra trong phòng thí nghiệm, lựa chọn chữa cháy nào là phù hợp nhất ? Vì sao ?

Trang 35
Không có lựa chọn phù hợp.

Sodium có khả năng phản ứng với nước và tỏa nhiệt rất mạnh nên không thể dùng nước

do sẽ cấp thêm nhiệt cho đám cháy.

Toluene và khí H2 nén khi cháy tỏa rất nhiều nhiệt (trên thực tế 2 chất này được dùng làm

nhiên liệu) nên sẽ cấp thêm nhiệt cho đám cháy bùng phát hơn nữa.

Câu 5. Sau một thời gian giảng dạy, cô giáo của lớp Thí nghiệm Hữu cơ của Tiểu Cường thông

báo với cả lớp mình đã có thai. Cô nói rằng mình đã kiểm tra và thai nhi hoàn toàn khỏe

mạnh nên cô có thể sẽ nghỉ trong thời gian tới để dưỡng thai. Tiểu Cường rất thích học

với cô nên mong muốn cô tiếp tục lên lớp dạy, khi nào chuẩn bị sinh rồi nghỉ. Là một

sinh viên trong lớp, anh (chị) khuyên Tiểu Cường như thế nào để Tiểu Cường hiểu rằng

cô giáo nên nghỉ làm việc ở phòng thí nghiệm ?

Do hóa chất PTN độc hại ảnh hưởng đến sức khỏe, gây dị dạng thai nhi. Đồng thời cô có

thể không đủ linh hoạt nếu có sự cố xảy ra.

Câu 6. Hãy kể tên 2 nguyên liệu có thể dùng để điều chế xà phòng. Phản ứng điều chế xà phòng

xảy ra theo phương trình nào ?

Dầu thực vật & Mỡ động vật.

Câu 7. Vai trò của dung dịch NaCl bão hòa trong quá trình điều chế xà phòng ?

Giảm độ tan của xà phòng trong nước (tăng lực ion và độ phân cực của pha nước)

Tăng tỷ trọng pha nước để tách lớp

Thêm ion Na+ để phản ứng dịch chuyển theo chiều thuận

Câu 8. Tiểu Cường đọc một bài báo không rõ nguồn gốc về việc hút mỡ người để tổng hợp xà

phòng. Điều này có thể thực hiện được không ? Vì sao ?

Có thể thực hiện được. Về cơ bản thành phần chính của mỡ người là chất béo, là nguyên

liệu chính để tổng hợp xà phòng (như dầu thực vật, mỡ động vật) nên có thể làm được xà phòng.
Trang 36
Lưu ý: Yêu cầu chính của câu này là để hiểu về phản ứng tổng hợp xà phòng cần nguyên

liệu chính là chất béo nên việc tổng hợp là mỡ người là khả thi trên lý thuyết và câu trả lời phần

này phải là có. Các yếu tố khác như chi phí hút mỡ người > lợi nhuận thu được từ xà phòng, hút

mỡ người là vô nhân đạo, bài báo không rõ nguồn gốc, trong mỡ người có các tạp chất (như

cholesterol, …) phá hủy tính chất của xà phòng, … là các yếu tố đánh giá việc có nên làm xà
phòng từ mỡ người trên thực tế hay không, còn xét về tính khả thi thì có thể làm được.

Câu 9. Trong phản ứng điều chế ethyl acetate, Tiểu Cường sử dụng 7,5 mL acetic acid và 10,0

mL ethanol cùng 1 mL dung dịch H2SO4 98% trong nước để làm xúc tác. Sau khi thực

hiện tất cả các bước phân tách trong phòng thí nghiệm, Tiểu Cường thu được 11,0 mL

dung dịch sản phẩm. Biết rằng do chỉ phân tách bằng chưng cất đơn giản, sản phẩm

Tiểu Cường thu được là dung dịch đẳng phí của ethanol – ethyl acetate với khối lượng

riêng 0,863 g/cm3 và nồng độ 69,2% theo khối lượng ethyl acetate. Biết khối lượng riêng

của acetic acid, ethanol và dung dịch H2SO4 98% lần lượt là 1,05 g/cm3, 0,789 g/cm3, 1,84

g/cm3; độ tinh khiết của hóa chất sử dụng là 99% (tạp chất, không có H2O); hằng số cân

bằng của phản ứng điều chế ester ethyl acetate là 4,86. Tính hiệu suất phản ứng mà Tiểu

Cường đã thực hiện.

Lưu ý: Đối với các phản ứng hữu cơ thuận nghịch có hiệu suất không cao, hiệu suất chính

xác phải tính theo nồng độ sản phẩm khi phản ứng ở trạng thái cân bằng hóa học (dựa trên hằng

số cân bằng).

Khối lượng ethyl acetate thu được:

mEthyl Acetate = 69, 2%mhh = 0, 692 hhVhh = 0, 692  0,863 11 = 6,57 g

Số mol acetic acid, ethanol & H2O ban đầu:


99%  mAcOH 0,99  AcOH VAcOH 0,99 1, 05  7,5
nAcOH = = = = 0,13 ( mol )
M AcOH M AcOH 60

0,99  0, 789 10


nEtOH = = 0,17 ( mol )
46
0, 02  0,863 1
nH 2O = 2%mddH 2 SO4 = = 9,59 10−4 ( mol )
18
Khối lượng ethyl acetate tại thời điểm cân bằng:

Trang 37
x ( 0, 000959 + x )
K= = 4,86 → x = 0,10 ( mol )
( 0,13 − x )( 0,17 − x )
6,57
nEthyl Acetate san pham
→H = = 88  100% = 74, 6%
nEthyl Acetate can bang 0,10

Lưu ý: Do trong các phản ứng điều chế ester, lượng nước được hạn chế tối đa để tăng hiệu

suất phản ứng, chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận nên khi lượng nước quá nhỏ, ta có thể bỏ

qua để tăng tốc độ tính toán mà độ chính xác giảm không đáng kể.

Ví dụ:

Khi tính đến số mol H2O trong dung dịch H2SO4 đậm đặc:

x ( 0, 000959 + x )
K= = 4,86 → x = 0,10016 ( mol )
( 0,13 − x )( 0,17 − x )
Khi bỏ qua số mol H2O trong dung dịch H2SO4 đậm đặc:

x (0 + x)
K= = 4,86 → x = 0,10030 ( mol )
( 0,13 − x )( 0,17 − x )

Câu 10. Trong một phản ứng điều chế DBA, Tiểu Cường sử dụng 5 mL benzaldehyde (d = 1,04

g/cm3) và 1,5 mL acetone (d = 0,784 g/cm3). Cả 2 hóa chất có độ tinh khiết 99%. Sau phản

ứng, kết quả của Tiểu Cường được đánh giá hiệu suất là 60%. Vậy khối lượng DBA mà

Tiểu Cường thu được là bao nhiêu ?

Khối lượng phân tử: DBA : C17 H14O → M DBA = 234 g/mol,

Benzaldehyde : C7 H 6O → M Bz = 106 g/mol

Acetone: C3 H 6O → M Acetone = 58

Số mol chất tham gia phản ứng:


5 1, 04  0,99 1,5  0, 784  0,99
nBz = = 0, 0486 ( mol ) & nAcetone = = 0, 0201 ( mol )
106 58
nBz nAcetone
Hệ số phương trình phản ứng Bz/Acetone = 2/1 →  → Hiệu suất tính theo Bz.
2 1

Trang 38
0, 0486
→ Khối lượng DBA: mDBA =  0, 6  234 = 3, 41 g
2

Câu 11. Trong bài thí nghiệm điều chế  − napthol da cam, Tiểu Cường được yêu cầu điều chế

5 gam  − napthol da cam. Với dự tính hiệu suất phản ứng đạt 70%, giả thiết sulfanilic

acid có độ tinh khiết 99%, khối lượng sulfanilic acid theo gam mà Tiểu Cường cần chuẩn

bị là bao nhiêu ?

Lưu ý:  − napthol da cam tồn tại dưới dạng muối nên khối lượng phân tử phải được tính theo

dạng muối.

Khối lượng phân tử:  − napthol : C16 H11 N2 SO4 Na → M  = 350 g/mol

Sulfanilic acid: C6 H 7 NSO3 → M Sulfa = 173 g/mol

5
173
Lượng sulfanilic cần chuẩn bị: msulfa = 350 = 3,57 g
0, 7  0,99

Câu 12. Terpineol thường được trích ly từ tinh dầu tràm và tinh dầu chanh. Trong một thí

nghiệm điều chế terpineol, Tiểu Cường được yêu cầu nộp sản phẩm là 1 mL dung dịch

sau trích ly chứa 10 vl.% terpineol với dung môi hữu cơ thích hợp. Biết rằng trong thí

nghiệm, terpineol (dtb = 0,934 g/cm3) được trích ly từ lá cây bạch đàn trắng ở Việt Nam

(chứa 1,79 wt.% tinh dầu tính theo nguyên liệu khô tuyệt đối), trong tinh dầu terpineol

chiếm 3,9 wt.% terpineol. Giả thiết rằng hiệu suất quá trình tinh chế, phân tách đạt 90%.

Tính khối lượng lá cây bạch đàn trắng theo gam cần sử dụng trong thí nghiệm này.

Lượng terpineol cần trích ly là: mter = 1 0,1 0,934 = 0, 0934 ( gam )

0, 0934
Lượng tinh dầu cần sử dụng là: moil = = 2, 66 ( gam )
0, 039  0,9
Lượng nguyên liệu khô tuyệt đối cần sử dụng là:
moil 2, 66
mraw = = = 148, 6 ( gam )
0, 0179 0, 0179
Lưu ý: Thành phần tinh dầu trong lá cây bạch đàn trắng được tính theo nguyên liệu khô

tuyệt đối, do đó sau khi tính ta phải tính khối lượng ngược về khối lượng lá cây bạch đàn trắng

có kèm theo tinh dầu (khối lượng nguyên liệu ướt).

→ mleaf = mraw + moil = 148, 6 + 2, 66 = 151, 2 ( gam )


Trang 39
Câu 13. Aspirin là thành phần chính của thuốc trị cảm, đau đầu, là hợp chất tan không tốt trong

H2O nhưng tan tốt trong các dung dịch kiềm mạnh như NaOH, KOH. Giải thích lý do

tại sao và viết phương trình phản ứng (nếu có).

Cấu tạo của aspirin như hình bên. Do hợp chất phân cực kém (gồm

vòng benzene, 1 chức ester không phân cực) nên hợp chất kém tan trong

H2O là chất phân cực.

Khi có kiềm mạnh như NaOH, KOH, nhờ có chức acid, aspirin được

chuyển sang dạng muối nên tan tốt trong dung dịch.

Câu 14. Điền SỐ HOẶC KHÔNG QUÁ 4 CHỮ vào dấu … trong các câu dưới đây.

a. Chưng cất đơn giản được dùng để phân riêng các cấu tử có nhiệt độ sôi dưới 150 oC (ở 1

atm).

b. Điều kiện để chưng cất đơn giản:

1. Các cấu tử trong hỗn hợp đem chưng phải tan lẫn hoàn toàn vào nhau.

2. Chênh lệch nhiệt độ sôi (ở 1 atm) giữa cấu tử cần phân riêng với các cấu tử khác phải

lớn hơn 25 oC

3. Các cấu tử không bị phân hủy ở nhiệt độ sôi.

Câu 15. Điền KHÔNG QUÁ 4 CHỮ vào dấu … trong các câu dưới đây.

a. Nếu có dung dịch (gồm cấu tử X và H2O) thỏa điều kiện 1 và 2 nhưng không thỏa

điều kiện 3 (nêu ở câu 12) thì nên sử dụng phương pháp chưng cất chân không

Lưu ý: Do X tan lẫn với nước nên không sử dụng chưng cất lôi cuốn hơi nước. Phương

pháp này chỉ dành cho các chất không tan trong nước.

b. Nếu c có dung dịch (gồm cấu tử X và H2O) thỏa điều kiện 1 và 3 nhưng không thỏa

điều kiện 2 (nêu ở câu 12) thì nên sử dụng phương pháp chưng cất phân đoạn.

Trang 40
Câu 16. Thành phần chính của tinh dầu vỏ cam là limonene (C10H16) có điểm nóng chảy là –

74.3°C, nhiệt độ sôi là 177°C và khối lượng riêng là 0.84 g/cm3. Limonene có thể thu được

bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Tính chất nào của limonene giúp cho

chất này có thể thu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước ?

Limonene có nhiệt độ sôi cao, không tan và không phản ứng với H2O.

Câu 17. Hãy đề xuất 1 phương pháp khác (không phải là chưng cất lôi cuốn hơi nước) để phân

tách tinh dầu từ vỏ cam.

Trích ly rắn lỏng với dung môi thích hợp.

Câu 18. Nếu tinh dầu vỏ cam tạo hệ đẳng phí với nước, hãy đề xuất 2 phương pháp có thể sử

dụng để tách hỗn hợp đẳng phí này.

Chưng cất ở áp suất thấp. (Lưu ý: Trên lý thuyết để chuyển điểm đẳng phí của một hỗn

hợp, có thể tăng hoặc giảm áp suất và 1 trong 2 phương pháp này sẽ hiệu quả hơn. Ví dụ với hệ

ethanol – H2O, ở áp suất thấp, điểm đẳng phí của hệ sẽ dịch chuyển từ 95,6% về phía 100% nên

chưng cất ở áp suất thấp sẽ hiệu quả với hệ ethanol – H2O. Ngược lại, có một số hệ thì việc tăng

áp suất mới làm dịch chuyển điểm đẳng phí về phía 100% (nên nếu chưng áp suất thấp với hệ

này thì điểm đẳng phí dịch chuyển về phía 0%, làm giảm nồng độ đẳng phí). Tuy nhiên, thực tế

người ta chỉ tiến hành chưng cất chân không trong phòng thí nghiệm chứ không tiến hành

chưng cất áp suất cao nên nếu trả lời chỉ trả lời chưng cất áp suất thấp/chân không, KHÔNG

TRẢ LỜI chưng cất áp suất cao.)

Thêm cấu tử thứ 3 thích hợp vào hệ rồi chưng cất đa cấu tử (Với hệ ethanol – H2O thường

là benzene)

Sử dụng chất làm khan đặc biệt, thích hợp. (Lưu ý: Phải trả lời ý chất làm khan đặc biệt,

thích hợp chứ không trả lời chất làm khan hoặc làm khan do không rõ phương pháp. Mặt khác

không nên trả lời sử dụng chất làm khan như MgSO4, CaCl2, … vì các hóa chất này chỉ đúng thích

hợp với các trường hợp đã học trong môn học, nếu làm khan một số hệ khác (ví dụ như tinh dầu

– H2O) thì các chất này có thể không phù hợp nên để tổng quát nhất nên trả lời như đã ghi hoặc

không nên ghi ý này mà chỉ ghi 2 ý trên nếu đề hỏi 2 ý).

Trang 41
Câu 19. Trong quá trình tách tinh dầu vỏ cam, tinh dầu này không tách lớp với H2O mà tạo thành

những giọt lỏng li ti phân tán trong nước. Để trích ly tinh dầu ra khỏi nước, ta cần sử

dụng dung môi có những tính chất nào ?

Hòa tan tốt tinh dầu vỏ cam và không tan, không phản ứng với H2O.

Câu 20. Cho các dung môi sau: acetone, hexane, ethanol, dimethyl ether, 1-propanol, benzene,

acetonitrile, carbon tetrachloride, glycerin, pyridine. Dung môi nào thích hợp để trích ly

tinh dầu ra khỏi hệ nhũ của nó với H2O ?

Dung môi không phân cực, hòa tan tốt tinh dầu cam, không hòa tan/phản ứng với nước:

hexane, dimethyl ether, benzene, carbon tetrachloride.

Dung môi tan tốt trong nước: acetone, ethanol, 1-propanol, acetonitrile, glycerin, pyridine

→ Không chọn các dung môi này.

Câu 21. Khi cho hợp chất X (nóng chảy ở 95oC) trong dung môi 1-propanol, X tan hoàn toàn trong

dung môi này ở nhiệt độ sôi của dung môi và không tan ở nhiệt độ phòng (25oC).

Điền các cụm từ không tan, ít tan, tan vừa, tan tốt để đánh giá độ tan của chất X trong

2 dung môi sau và chọn ra dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại. Biết nhiệt độ sôi

của ethanol, 1-propanol và H2O lần lượt là 78oC, 97oC và 100oC.

g. Đối với nước, X không tan ở nhiệt độ thấp, không tan ở nhiệt độ cao.

h. Đối với ethanol , X không tan ở nhiệt độ thấp, tan vừa ở nhiệt độ cao.

X tan lẫn hoàn toàn trong 1-propanol ở nhiệt độ sôi và hoàn toàn không tan ở nhiệt độ

phòng chứng tỏ X phân cực kém do 1-propanol là dung môi khá phân cực nhờ nhóm OH.

Với H2O, do nước còn phân cực mạnh hơn cả 1-propanol nên X không thể tan trong H2O

ngay cả ở nhiệt độ thường và nhiệt độ cao.

Với ethanol, do ethanol phân cực mạnh hơn 1-propanol do mạch carbon của ethanol ngắn

hơn 1C so với 1-propnaol nên với ethanol, X vẫn không tan trong ethanol ở nhiệt độ thấp nhưng

có thể tan vừa trong ethanol ở nhiệt độ cao (ethanol không thể hòa tan tốt X ở nhiệt độ sôi như 1-

propanol vì ethanol phân cực hơn).

i. Vậy dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại là ethanol.

Không thể chọn 1-propanol do nhiệt độ sôi của 1-propanol (98oC) cao hơn nhiệt độ nóng

chảy của ethanol (95oC).


Trang 42
Không thể chọn H2O do dung môi này không hòa tan X ở cả 2 nhiệt độ thấp và nhiệt độ sôi.

Ethanol thỏa điều kiện dung môi kết tinh lại (tuy không tối ưu bằng 1-propanol do chỉ hòa

tan mức độ trung bình X ở nhiệt độ sôi).

Câu 22. Trong quá trình kết tinh lại, nếu có thể kết tinh lại tinh thể Y với đơn dung môi Z nhưng

trong quá trình làm nguội hệ, hệ bị chậm kết tinh thì ta có thể làm gì để thúc đẩy quá

trình kết tinh hệ ?

Cho thêm vào dung dịch vài hạt nhỏ tinh thể tinh khiết của chất cần kết tinh.

Dùng đũa thủy tinh cọ vào thành bình đến khi tinh thể xuất hiện.

Dữ kiện sau được sử dụng cho câu 23 – 24.

Trong thực tế, aniline được tổng hợp bằng phản ứng khử hóa nitrobenzene bằng hydro mới

sinh.

Khi thực hành bài này, Tiểu Cường thực hiện các bước như sau:

− Bước 1: Cho nitrobenzene và bột thiếc vào bình cầu 250mL, lắp hệ thống đun hoàn lưu.

− Bước 2: Sau mỗi khoảng thời gian lại thêm một lượng HCl đặc vào thông qua ống sinh

hàn. Sau khi thêm đủ HCl, đun trong 15 phút.

− Bước 3: Làm nguội hệ thống và thêm dung dịch NaOH 30% cho đến khi dung dịch có tính

kiềm mạnh (có thể thử bằng giấy quỳ), những kết tủa xuất hiện trong bước trên phải được

hòa tan hoàn toàn và xuất hiện lớp dầu trên bề mặt.

− Bước 4: Lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước và tiến hành cho đến khi lớp dầu trên

bề mặt được lôi cuốn hết.

− Bước 5: Lấy sản phẩm vừa chưng cất lôi cuốn hơi nước đi chưng cất ở 180 – 184oC, thu lấy

phần ngưng tụ ở đoạn nhiệt độ từ nhiệt độ phòng đến nhiệt độ 180oC.

Trang 43
Câu 23. Tiểu Cường thực hiện theo quy trình trên và lấy sản phẩm thu được nộp cô. Cô không

chấp nhận sản phẩm Tiểu Cường vì sản phẩm không đạt yêu cầu. Tiểu Cường đã thực

hiện sai bước nào ? Vì sao ?

Sai ở bước 5. Sản phẩm cần thu là aniline có nhiệt độ sôi là ~184oC nên phần cần lấy là

phần chưng trong bình chứ không phải phần ngưng tụ.

Câu 24. Nếu Tiểu Cường được thí nghiệm lại, Tiểu Cường nên sửa lại như thế nào để sản phẩm

thu được đạt yêu cầu của cô ?

Lấy phần chưng trong bình sau khi chưng cất thấy nhiệt độ trong nhiệt kế tăng vọt từ 100oC

lên ~ 184oC (đã làm bay hơi hoàn toàn phần H2O).

Dữ kiện sau được sử dụng cho câu 25 – 31


Sulfanilic acid - p-aminobenzenesulfonic acid; sulphanilic acid - (C6H7NO3S) - là một chất
rắn tinh thể màu trắng, một trong những vật liệu trung gian quan trọng nhất. Nó chủ yếu được sử
dụng trong thuốc nhuộm và chất làm sáng. Sulfanilic acid có màu trắng đến xám bột ít tan trong
nước lạnh. Sulfanilic acid cũng được chuyển đổi thành thuốc sulfa, được gọi là sulfanilamide, một
trong những loại kháng sinh tổng hợp sớm nhất được sử dụng để điều trị nhiễm khuẩn.

Quy trình để điều chế sulfanilic acid được trình bày bên dưới.
Bước 1: Dùng pipet lấy 9 mL aniline vào bình cầu 250 mL hai cổ

Bước 2: Đưa bình cầu vào làm lạnh trong thau đá rồi đong vào ống đong 50 mL, lấy 18
mL H2SO4 98%, rót từ từ lần thứ nhất khoảng 2 – 3 mL H2SO4 vào bình cầu, đợi cho khói
trắng bay ra hết.

Bước 3: Rót phần acid còn lại trong ống đong vào bình cầu. (Thao tác thực hiện trong tủ
hút).

Bước 4: Lắp hệ thống hoàn lưu, ổn định nhiệt độ ở 180-190oC trong 2,5 giờ.

Bước 5: Làm nguội hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ 70-90oC rồi làm lạnh bằng nước đá.

Bước 6: Rót hỗn hợp vào Becher 500 mL đợi sulfanilic acid kết tinh hoàn toàn.

Bước 7: Lọc chất rắn dưới áp suất thấp, rửa lại bằng nước đá 3 lần mỗi lần 20 mL.

Bước 8: Kết tinh lại sulfanilic acid bằng đơn dung môi nước.

Tính chất nguyên liệu & sản phẩm được tóm tắt dưới bảng sau:
Trang 44

Tên chất Dạng/Màu sắc Hàm lượng Tnc (oC) Ts (oC)
(g/mL)
Anilin Lỏng, Không màu - 184,13 1,0217

H2 SO4 Lỏng, Không màu 98 10 338 1,84

Sulfanilic Acid Rắn, Trắng - 288 1.485

Câu 25. Vẽ sơ đồ hệ thống phản ứng ở bước 4.

- Hình trên là hệ thống đun sôi hoàn lưu có theo dõi nhiệt độ và chỉ vẽ trong các trường

hợp sau:

+ Đun sôi hoàn lưu hỗn hợp nhiều cấu tử (nhiều nhiệt độ sôi khác nhau)

+ Cần kiểm soát nhiệt độ phản ứng (như cần duy trì ở 180 – 190oC)

Các trường hợp còn lại không vẽ nhiệt kế ở hệ thống đun sôi hoàn lưu.

→ Trong bài này, cần cố định nhiệt độ nên phải vẽ nhiệt kế để theo dõi nhiệt độ và kiểm
soát khi cần thiết. Nếu bài này không có nhiệt kế thì mất toàn bộ điểm dù các phần khác vẽ

đúng.

Trang 45
- Đun sôi hoàn lưu hỗn hợp phản ứng có nhiệt độ sôi cao nên sử dụng bếp cách cát hoặc

glycerin đều được (không sử dụng bếp cách thủy). Bếp cách thủy chỉ dùng cho nhiệt độ

dưới 100oC, glycerin dùng đến 200oC và cát cho các nhiệt độ cao hơn.

- Phản ứng dị pha lỏng lỏng nên sử dụng cá từ để tăng mức độ khuấy trộn, tăng hiệu suất

phản ứng. Do đó không sử dụng đá bọt (cá từ đồng thời hỗ trợ sự sôi).

Câu 26. Vì sao ở bước 2, quá trình cho H2SO4 đặc vào bình chứa aniline phải được kiểm soát nhiệt

độ bằng bể đá lạnh và được thực hiện trong tủ hút ? Viết phương trình phản ứng (nếu

có).

Khi cho H2SO4 đậm đặc vào, phản ứng acid – base giữa H2SO4 và aniline xảy ra tỏa nhiệt

mạnh, làm tăng nhiệt độ đột ngột, có khả năng làm bay hơi aniline (chất độc, mùi xốc) nên cần

được làm lạnh để ổn định nhiệt độ và thực hiện trong tủ hút để hơi sinh ra không bay ra ngoài.

Câu 27. Ở bước 2 có thể có sinh ra sản phẩm phụ nào ? Đề xuất 1 sản phẩm phụ và viết phương

trình phản ứng (nếu có).

Phản ứng phụ thế nhóm SO3H ở vị trí ortho thay vì para.

Câu 28. Quá trình kết tinh lại thực hiện ở bước 8 được tóm tắt bằng sơ đồ khối bên dưới.

Điền KHÔNG QUÁ 4 CHỮ vào các vị trí a, b, c, d, e, f, g, h.

Trang 46
a – Làm nguội

b – Khử màu

c – Lọc nóng

d – Cô đặc

e – Làm nguội

f – Lọc

g – Rửa

h – Nước lạnh

Câu 29. Vì sao ở bước 4 phải tiến hành đun sôi hoàn lưu ? Mục đích của đun sôi hoàn lưu là để

hoàn lưu chất nào ?

Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 180 – 190oC. Nhiệt độ sôi của anline nằm trong khoảng này nên

mục đích đun sôi hoàn lưu là để hoàn lưu aniline, giữ chất tham gia phản ứng không thất thoát.

Câu 30. Quá trình lọc carbon hoạt tính nên sử dụng phương pháp lọc nóng trọng lực hay lọc

nguội chân không ? Vì sao ?

Trang 47
Lọc nóng trọng lực. Do nếu lọc ở nhiệt độ phòng, tinh thể cần kết tinh lại sẽ kết tinh cùng

với carbon hoạt tính rắn có sẵn trong dung dịch, làm nhiễm carbon hoạt tính vào tinh thể rắn.

Câu 31. Vì sao trong quá trình lọc nóng phải sử dụng phễu thủy tinh cuống ngắn ?

Tránh hiện tượng chất cần kết tinh lại kết tinh ở cuỗng phễu nếu cuống phễu dài.

Câu 32. Sau khi sấy khô tinh thể sulfanilic acid, lượng sulfanilic acid tinh cân được là 9,322 gam.

Biết rằng độ tinh khiết của hóa chất sử dụng là 99%, tính hiệu suất của quá trình điều

chế sulfanilic acid.

Lượng chất tham gia phản ứng:

9 1, 0217  0,99 18 1, 485  0,98  0,99


naniline = = 0, 0979 ( mol ) & nH 2 SO4 = = 0, 265 ( mol )
93 98
nani nH 2 SO4
Tỉ lệ phản ứng aniline/H2SO4 = 1/1 →  → Hiệu suất tính theo aniline.
1 1
Lượng sulfanilic acid tối đa thu được: msulfa = 0, 0979  173 = 16,94 ( gam )

msulfa san pham 9,322


→H = 100% = 100% = 55, 03%
msulfa toi da 16,94

Dữ kiện sau được sử dụng cho câu 33 – 36


Trong một lần được lựa chọn tham gia cuộc thi Olympic Hóa học Sinh viên Toàn Quốc,

Tiểu Cường rất bất ngờ khi nhận được thông tin về vòng thi thí ngiệm nên đã gửi câu hỏi đến

cho BTC cuộc thi.

Phần thi thí nghiệm yêu cầu sinh viên thực hiện quy trình tổng hợp acetanline từ aniline

và anhydric acetic và hướng dẫn quy trình cụ thể như sau:

Bước 1. Rửa sạch các dụng cụ thí nghiệm với nước sạch.

Bước 2. Hòa tan aniline trong nước trong bình cầu rồi đợi đến khi tách lớp. Sau đó

thêm dung dịch hydrochloridc acid đặc 36,5% vào hỗn hợp.

Bước 3. Đong một lượng acetic acid.

Bước 4. Lắp đặt hệ thống chưng cất đơn giản. Cho acetic acid vào bình cầu rồi thêm

bột Zn vào bình. Đun bình cầu trên đèn cồn và duy trì nhiệt độ 108 – 110oC trong suốt

quá trình phản ứng.

Trang 48
Bước 5. Khi nhiệt kế aaaaaaaaaaa aaa aa thì dừng phản ứng. Cho hỗn

hợp phản ứng trong bình cầu vào một beaker chứa sẵn nước lạnh và khuấy mạnh liên

tục.

Bước 6. Khi acetanilide đã kết tinh hết thì lọc hỗn hợp trong beaker dưới áp suất thấp.

Bước 7. Kết tinh lại acetanilide để tinh chế sản phẩm.


Anh (chị) hãy giúp BTC trả lời các câu hỏi của Tiểu Cường ở bên dưới.

Câu 33. Mục đích của việc chưng cất đơn giản ở bước 4 là gì ạ ?

Tách nước ra khỏi hệ phản ứng, giúp cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận.

Câu 34. Hệ thống chưng cất đơn giản ở bước 4 có thể thay bằng hệ thống nào nếu em không

nhận được hệ thống chưng cất đơn giản ạ ?

Hệ thống đun sôi hoàn lưu.

Câu 35. Phần bước 5 của em (khi nhiệt kế … thì dừng phản ứng) đã bị nhòe đi, BTC cho em hỏi

phần bị nhòe trong bước 5 là gì ạ ?

Nhiệt kế thay đổi nhiệt độ đột ngột

Câu 36. Vai trò của bột Zn trong phản ứng này là gì ạ ?

Lưu ý: Đáp án của thầy cô là tạo hydro mới sinh (?!). Mình nghe điều này do có bạn nói vậy

nên không chắc lắm vì có vẻ phản ứng không cần hydro mới sinh.

Theo như tìm kiếm: Aniline trong công nghiệp bao giờ cũng lẫn 1 phần nitrobenzene chưa

phản ứng hết. Zn dùng để khử hóa nitrobenzene này thành aniline, tăng độ tinh khiết và lượng

tác chất. Ngoài ra, Zn cũng bảo vệ aniline không bị oxy hóa bởi các tác nhân khác.



Trang 49
Trang này không chứa nội dung tài liệu.

Trang 50
HƯỚNG DẪN GIẢI THAM KHẢO ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KỲ
Môn: Thí nghiệm Hóa Hữu cơ
Tổng hợp bởi
Thời gian làm bài: 70 phút
Lê Minh Trung – HC17KSTN
Mã đề: 1801

Đề thi có 36 câu. Câu 28: 1,0 điểm/câu. Câu 25: 0,5 điểm/câu. 35 câu còn lại: 0,25 điểm/câu.

Từ câu 1 đến câu 5 nếu trả lời sai bị trừ 0,25 điểm/câu, nếu đúng được 0,25 điểm/câu.

Đề thi CHỈ MANG TÍNH CHẤT THAM KHẢO, được tổng hợp và thực hiện bởi SINH VIÊN.

Đề thi và đáp án được thực hiện dựa trên nội dung học của học kỳ 191.

Câu 1. Cho các vật liệu: Thủy tinh vô cơ (sodium silicate), thạch anh, nhựa, sắt, nhôm, titanium,

thiếc. Lọ chứa dung dịch hydroflouric acid (HF) nên làm bằng vật liệu gì ? Vì sao ?

Nên làm bằng nhựa. Do HF có khả năng ăn mòn thủy tinh vô cơ, thạch anh do phản ứng

với Na2SiO3 và SiO2 là thành phần chính của 2 vật liệu này. HF cũng ăn mòn kim loại (sắt, nhôm,
titanium, thiếc) do là acid nên điện li ra H+ gây ăn mòn kim loại.

Câu 2. Trình bày trình tự xử lý khi làm vỡ nhiệt kế thủy ngân.

Sơ tán PTN ngay lập tức, sử dụng khẩu trang để ngăn hơi thủy ngân.

Rải bột lưu huỳnh lên phần thủy ngân tràn ra ngoài và cắm ngược đầu nhiệt kế vào bột lưu

huỳnh (để phần thủy ngân còn trong nhiệt kế chảy hết ra ngoài và tác dụng với lưu huỳnh).
Rời khỏi PTN, đợi đến khi an toàn không còn hơi thủy ngân.

Câu 3. Trình bày trình tự xử lý khi bị acid bắn vào mắt.

Rửa bằng nước nhiều lần. Nếu nặng thì ngay lập tức đưa đi bệnh viện.

Câu 4. Cho các lựa chọn sau: Nước, bình chữa cháy CO2, khí H2 nén. Khi có đám cháy kim loại

magnesium xảy ra trong phòng thí nghiệm, lựa chọn chữa cháy nào là phù hợp nhất ?

Vì sao ?

Không có lựa chọn phù hợp.

Đám cháy magneisum nhiệt độ rất cao, nước sẽ bay hơi trước khi tiếp xúc và ngăn chặn

đám cháy.

Khí H2 nén khi cháy tỏa rất nhiều nhiệt nên sẽ cấp thêm nhiệt cho đám cháy bùng phát hơn

nữa.
Trang 51
Khí CO2 phản ứng với Mg tạo C và tỏa nhiều nhiệt → Cung cấp thêm nhiệt và nhiên liệu

cho sự cháy.

Câu 5. Khoá học Thí nghiệm Hoá Hữu cơ có 8 bài thí nghiệm. Bạn gái Tiểu Cường phát hiện

mình có thai sau khi đã thực hành qua 4 bài thí nghiệm. Tiểu Cường nên khuyên bạn gái

làm gì với phần còn lại của môn học ?

Bảo lưu kết quả, dừng tham gia thí nghiệm để sau khi sinh đi học lại. Do hóa chất PTN độc

hại ảnh hưởng đến sức khỏe thai nhi, đồng thời bạn gái Tiểu Cường không đủ linh hoạt nếu có

sự cố xảy ra.

Đồng thời nên khám dị tật. Ddo có khả năng lúc có thai ban đầu chưa biết vẫn tham gia thí

nghiệm nên bị hóa chất độc hại ảnh hưởng đến thai nhi.

Câu 6. Quy trình tổng hợp β–naphthol da cam gồm 4 bước chính:

Bước 1. Hòa tan sulfanilic acid bằng dung dịch NaOH thu được dung dịch A.

Bước 2. Thêm lần lượt các dung dịch NaNO2 và HCl vào dung dịch A thu được dung

dịch B.

Bước 3. Hòa tan β–naphthol trong dung dịch NaOH thu được dung dịch C.

Bước 4. Rót dung dịch B vào dung dịch C thu được sản phẩm D.

6.5 Quy trình tổng hợp β–naphthol da cam phải được thực hiện ở nhiệt độ bao nhiêu ? Vì sao ?

Từ 0 – 5oC. Do ở nhiệt độ cao hơn, muối diazonium bị phân hủy. Nếu ở nhiệt độ thấp hơn

thì phản ứng diễn ra chậm.

6.6 Lần lượt viết các phản ứng xảy ra trong 4 bước trên (nếu có).

Bước 1: Sulfanilic acid thường ở dạng lưỡng cực, bước này dùng NaOH để chuyển acid về dạng

muối tan trong nước, xuất hiện nhóm NH2 để phản ứng xảy ra.

Bước 2: Phản ứng tạo muối diazonium.

Trang 52

Bước 3: Chuyển  − naphthol về dạng muối naphtholate để tan trong nước và tạo nhóm O − đẩy

electron mạnh hơn nhóm OH, làm tăng mật độ electron trong vòng, nâng hiệu suất phản ứng.

Bước 4: Phản ứng ghép đôi azo.

6.7 Bước 3 nên được thực hiện trong môi trường acid yếu, acid mạnh, base yếu hay base mạnh

để được hiệu suất tổng hợp cao nhất ? Vì sao ?

Nên thực hiện trong môi trường base mạnh do  − naphthol là acid yếu nên cần base mạnh

để hòa tan naphtol thành muối naptholate.

6.8 Việc đảo ngược thứ tự ở bước 4, rót dung dịch C vào dung dịch B, có ảnh hưởng đến hiệu

suất thí nghiệm không ? Vì sao ?

Có ảnh hưởng. Do bước 3 tạo muối naptholate để có nhóm O − đẩy electron tăng hiệu suất

phản ứng. Nếu bước này đổ dung dịch C (muối naptholate) vào dung dịch B (dung dịch acid) thì

muối naptholate ngay lập tức chuyển hóa lại thành  − naphthol làm bước hòa tan với NaOH là

vô nghĩa và  − naphthol sẽ không tham gia phản ứng tốt bằng naptholate nên giảm hiệu suất

phản ứng.

Trang 53
Câu 7. Hỗn hợp ethanol – nước có điểm đẳng phí khi đạt nồng độ 95,6% nên không thể tách

được ethanol khỏi nước bằng chưng cất đơn giản. Nêu 2 phương pháp có thể sử dụng

để tách hỗn hợp đẳng phí này.

Chưng cất ở áp suất thấp. (Lưu ý: Trên lý thuyết để chuyển điểm đẳng phí của một hỗn

hợp, có thể tăng hoặc giảm áp suất và 1 trong 2 phương pháp này sẽ hiệu quả hơn. Ví dụ với hệ

ethanol – H2O, ở áp suất thấp, điểm đẳng phí của hệ sẽ dịch chuyển từ 95,6% về phía 100% nên

chưng cất ở áp suất thấp sẽ hiệu quả với hệ ethanol – H2O. Ngược lại, có một số hệ thì việc tăng

áp suất mới làm dịch chuyển điểm đẳng phí về phía 100% (nên nếu chưng áp suất thấp với hệ

này thì điểm đẳng phí dịch chuyển về phía 0%, làm giảm nồng độ đẳng phí). Tuy nhiên, thực tế

người ta chỉ tiến hành chưng cất chân không trong phòng thí nghiệm chứ không tiến hành

chưng cất áp suất cao nên nếu trả lời chỉ trả lời chưng cất áp suất thấp/chân không, KHÔNG

TRẢ LỜI chưng cất áp suất cao.)

Thêm cấu tử thứ 3 thích hợp vào hệ rồi chưng cất đa cấu tử (Với hệ ethanol – H2O thường

là benzene)

Sử dụng chất làm khan đặc biệt, thích hợp. (Lưu ý: Phải trả lời ý chất làm khan đặc biệt,

thích hợp chứ không trả lời chất làm khan hoặc làm khan do không rõ phương pháp. Mặt khác

không nên trả lời sử dụng chất làm khan như MgSO4, CaCl2, … vì các hóa chất này chỉ đúng thích

hợp với các trường hợp đã học trong môn học, nếu làm khan một số hệ khác (ví dụ như tinh dầu

– H2O) thì các chất này có thể không phù hợp nên để tổng quát nhất nên trả lời như đã ghi hoặc

không nên ghi ý này mà chỉ ghi 2 ý trên nếu đề hỏi 2 ý).

Câu 8. Hãy kể tên thành phần chính của dầu dừa.

Chất béo – ester của glycerin với các acid béo như oleic, linoleic, stearic, palmitic, …

Câu 9. Nêu 4 phương pháp để tăng hiệu suất cho phản ứng xà phòng hoá.

Dựa trên việc tăng bề mặt tiếp xúc pha:

- Khuấy với tốc độ cao

- Khuất với lực lớn, cánh khuấy lớn

Dựa trên động học phản ứng:

- Tăng nhiệt độ phản ứng (vừa đủ để không vượt quá nhiệt độ bay hơi của tác chất)

- Tăng lượng tác chất NaOH sử dụng


Trang 54
Câu 10. Tiểu Cường đọc một bài báo không rõ nguồn gốc về việc hút mỡ người để tổng hợp xà

phòng. Điều này có thể thực hiện được không ? Vì sao ?

Có thể thực hiện được. Về cơ bản thành phần chính của mỡ người là chất béo, là nguyên

liệu chính để tổng hợp xà phòng (như dầu thực vật, mỡ động vật) nên có thể làm được xà phòng.

Lưu ý: Yêu cầu chính của câu này là để hiểu về phản ứng tổng hợp xà phòng cần nguyên

liệu chính là chất béo nên việc tổng hợp là mỡ người là khả thi trên lý thuyết và câu trả lời phần

này phải là có. Các yếu tố khác như chi phí hút mỡ người > lợi nhuận thu được từ xà phòng, hút

mỡ người là vô nhân đạo, bài báo không rõ nguồn gốc, trong mỡ người có các tạp chất (như

cholesterol, …) phá hủy tính chất của xà phòng, … là các yếu tố đánh giá việc có nên làm xà

phòng từ mỡ người trên thực tế hay không, còn xét về tính khả thi thì có thể làm được.

Câu 11. Tiểu Cường muốn làm một nghiên cứu theo xu hướng hiện tại là tổng hợp xà phòng từ

sữa mẹ. Là một kĩ sư hoá học tương lai, anh/chị đánh giá thế nào về tính khả quan của

nghiên cứu này ? Vì sao ? Biết rằng trong 100mL sữa mẹ có 4.2g chất béo, 1.1g proteins,

7.5g carbohydrates và 0.157g khoáng chất.

Không khả quan vì thành phần chất béo trong sữa mẹ là quá ít để tổng hợp xà phòng.

Câu 12. Thành phần chính của tinh dầu chanh là limonene (C10H16) có điểm nóng chảy là –74.3°C,

nhiệt độ sôi là 177°C và khối lượng riêng là 0.84 g/cm3. Limonene có thể thu được bằng

phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Vẽ sơ đồ lắp ráp hệ thống chưng cất lôi cuốn

hơi nước gián tiếp cho quá trình trên.

Trang 55
Câu 13. Trong hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước dùng sinh hàn thẳng hay sinh hàn bầu ? Vì

sao ?

Sinh hàn thẳng vì tinh dầu có độ nhớt cao, dùng sinh hàn thẳng để tinh dầu dễ chảy xuống,

sinh hàn bầu sẽ gây ứ đọng tinh dầu.

Câu 14. Nếu tinh dầu chanh bị phân tán vào nước tạo hệ nhũ tương bền thì sử dụng dung môi

như thế nào để trích ly dầu ra khỏi nước ? Vì sao ?

Sử dụng dung môi hòa tan tinh dầu chanh nhưng không tan trong nước.

Có thể đề xuất CCl4, hexane, diethyl ether vì các dung môi này độ phân cực thấp nên không

tan trong nước và có khả năng hòa tan tinh dầu chanh. Để chắc chắn cần biết độ tan của từng

dung môi trong nước và tinh dầu.

Lưu ý: Đề yêu cầu sử dụng dung môi trích ly chứ không phải dung môi phá hệ nhũ tương

nên không dùng acetone/ethanol do 2 dung môi này tan tốt trong nước.

Câu 15. Nếu tinh dầu chanh bị phân tán vào nước tạo hệ nhũ tương thì có thể sử dụng hợp chất

vô cơ nào để thúc đẩy quá trình tách lớp ? Vì sao ?

Dung dịch muối ăn bão hòa. Vì tăng lực ion, tăng độ phân cực của pha ưa nước và tăng tỷ

trọng của pha ưa nước nên thúc đẩy quá trình tách lớp.

Trang 56
Lưu ý: Kỹ hơn, ngoài lý do trên, còn do khi dung dịch muối ăn bão hòa, lượng muối ăn

trong dung dịch tranh lấy H2O để solvate hóa các ion sodium và chloride nên các hạt nhũ bị mất

đi lớp vỏ solvate, làm giảm khả năng đẩy giữa các hạt nhũ, dẫn đến các hạt nhũ dễ kết tụ với

nhau tạo thành 1 pha hơn.

Câu 16. Vì sao không sử dụng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước trực tiếp ?

Vì tinh dầu chanh dễ bị biến tính nhiệt, nếu dùng trực tiếp phải dùng bếp đun sôi nước +

vỏ tinh dầu, làm tinh dầu tiếp xúc trực tiếp với nguồn nhiệt và dễ bị biến tính.

Câu 17. Dung môi được chọn cho quá trình kết tinh lại cần đảm bảo những điều kiện gì ?

Hòa tan tốt chất cần kết tinh lại ở nhiệt độ cao, không hòa tan hoặc hòa tan kém (kém hơn

ít nhất 5 lần độ tan ở nhiệt độ cao) chất đó ở nhiệt độ phòng.

Hòa tan tốt, giữ lại chất bẩn, tạp chất ở cả nhiệt độ thấp và cao.

Không tương tác, phản ứng với bất kỳ cấu tử nào trong hệ cần kết tinh lại.

Nhiệt độ sôi thấp, thấp hơn nhiệt độ phân hủy/biến tính/nóng chảy của chất cần kết tinh lại

(ít nhất thấp hơn 10 – 15oC).

Câu 18. Độ tan của hợp chất X (nóng chảy ở 195oC) trong methanol lần lượt là 59 gam/100 mL

methanol sôi và 30 gam/100mL methanol ở nhiệt độ phòng. Với nước, độ tan của X trong

nước ở 95oC là 7,2 gam/100 mL và 0,22 gam/100 mL nước ở 25oC. Điền vào chỗ trống ở

các câu a, b, c được nêu bên dưới về đánh giá độ tan của các dung môi.

Độ tan của các chất được đánh giá như sau (giá trị chỉ mang tính chất tham khảo):

Mức độ Không Ít tan Tan vừa Tan tốt

Độ tan (g/100 mL dung môi) < 0,1 0,1 – 1,0 1,0 – 10,0 > 10,0

Dựa trên giá trị trên, kết quả như sau:

j. Đối với nước, X ít tan ở nhiệt độ thấp, tan vừa ở nhiệt độ cao.

k. Đối với methanol , X tan tốt ở nhiệt độ thấp, tan tốt ở nhiệt độ cao.

Trong mục lựa chọn dung môi thích hợp bằng thực nghiệm (Bài 1, tài liệu Bộ môn Hữu cơ

ĐHBK), dung môi được lựa chọn bằng cách cho 0,1 gam chất cần kết tinh là 3 mL dung môi sao

cho dung môi không hòa tan ở nhiệt độ phòng và hòa tan hoàn toàn ở nhiệt độ cao. Có thể tính

Trang 57
sơ bộ độ tan tối thiểu của dung môi ở nhiệt độ sôi là 0,1 g/3 mL dung môi tức 3,33 g/100 mL dung

môi.

Với methanol, do đều hòa tan tốt X ở cả nhiệt độ thấp và cao nên không chọn.

Với H2O, ở nhiệt độ cao, H2O có độ hòa tan lớn hơn 3,33 g/100 mL dung môi, và độ tan của

nước ở nhiệt độ cao lớn hơn 5 lần độ tan của nước ở nhiệt độ thấp (7,22/0,22  32,7 lần) nên có

thể dùng H2O.

l. Vậy dung môi tốt nhất để thực hiện kết tinh lại là H2O.

Lưu ý: Do nhiệt độ nóng chảy ở X là 195oC lớn hơn rất nhiều nhiệt độ sôi của H2O nên ta

mới có thể sử dụng H2O, nếu nhiệt độ sôi của H2O lớn hơn nhiệt độ nóng chảy/phân hủy của X

thì không thể chọn H2O.

Câu 19. Trong trường hợp nào ta phải sử dụng kỹ thuật kết tinh lại với hệ 2 (hay nhiều) dung

môi thay vì kết tinh với dung môi đơn ?

Khi không tìm được dung môi thỏa yêu cầu của đơn dung môi kết tinh (câu 17).

Câu 20. Vẽ sơ đồ khối tiến trình phản ứng

Trang 58
Câu 21. Vẽ hệ thống đun hoàn lưu thực hiện ở bước 1.

Trang 59
• Lưu ý:

- Trong tài liệu phần đun sôi hoàn lưu (Bài 1,

tài liệu Bộ môn Hữu cơ ĐHBK), có hình vẽ hệ thống

đun sôi hoàn lưu sau:

- Hình trên là hệ thống đun sôi hoàn lưu có

theo dõi nhiệt độ và chỉ vẽ trong các trường hợp sau:

+ Đun sôi hoàn lưu hỗn hợp nhiều cấu tử (nhiều nhiệt độ

sôi khác nhau)

+ Cần kiểm soát nhiệt độ phản ứng (như cần duy trì ở 180

– 190oC)

Các trường hợp còn lại không vẽ nhiệt kế ở

hệ thống đun sôi hoàn lưu.

- Đun sôi hoàn lưu hỗn hợp phản ứng có nhiệt độ sôi cao (nitrobenzen ở 210,9oC, aniline ở

184,1oC) nên cần sử dụng bếp cách cát (không phải cách thủy và glycerin). Bếp cách thủy

chỉ dùng cho nhiệt độ dưới 100oC, glycerin dùng đến 200oC và cát cho các nhiệt độ cao

hơn.

- Phản ứng dị pha rắn – lỏng (Sn xúc tác tạo hydro tái sinh) nên sử dụng cá từ để tăng mức

độ khuấy trộn, tăng hiệu suất phản ứng. Do đó không sử dụng đá bọt (cá từ đồng thời hỗ

trợ sự sôi).

Câu 22. Tiểu Cường khi thực hiện thí nghiệm, lúc vừa xong thời gian đun sôi hoàn lưu thì tắt

nước và gỡ ống sinh hàn ra để chuyển bình cầu đến thau đá để làm nguội. Thao tác của Tiểu

Cường là đúng hay sai ? Vì sao ?

Thao tác sai. Phải làm nguội trước rồi mới gỡ ống sinh hàn. Nếu tháo ống sinh hàn trước,

hỗn hợp vẫn còn nhiệt độ cao nên khi đem đến vị trí làm nguội và trong thời gian nguội, một
lượng chất sản phẩm đã bay hơi ra ngoài.

Câu 23. Việc cho NaOH vào dung dịch trước khi tiến hành bước 3 có tác dụng gì ?

Trang 60
Chuyển muối amonium của aniline (do phản ứng trong môi trường acid mà aniline là base)

về dạng aniline không tan trong nước, để tách aniline ra khỏi pha nước, chuẩn bị cho chưng cất

lôi cuốn hơi nước.

Câu 24. Liệt kê các thành phần trong sản phẩm chưng cất lôi cuốn hơi nước ở bước 4.

Nitrobenzen dư, Aniline và H2O.

Câu 25. Vì sao ở bước 4, khi lắp hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước, ở bình chưng, ta phải đảm

bảo mực dung dịch ở mức cao hơn đầu cấp hơi và thấp hơn đầu thoát hơi ?

• Chú thích: Ống có mũi tên màu đỏ là ống cấp hơi nước từ bình đun hơi

nước, ống có mũi tên màu xanh lá là ống thoát hơi, dẫn hơi nước & aniline

ra ống sinh hàn. (Xem lại hình câu 12, bình ở giữa thay bằng bình ở hình bên

trái).

Mực dung dịch cao hơn đầu cấp hơi để hơi có thể tiếp xúc tốt với dung

dịch, hơi vào ở dưới dung dịch, đi từ dưới dung dịch lên nên lấy được nhiều

cấu tử hơn.

Mực dung dịch cao hơn đầu thoát hơi để hơi có thể thoát lên và đi ra ngoài.

Lưu ý: Hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước đầy đủ với thí nghiệm này:

Câu 26. Hãy trình bày sự khác nhau giữa quá trình rửa và trích ly.

Trang 61
Trích ly thì sản phẩm mong muốn nằm trong dung môi trích. Rửa thì sản phẩm mong muốn

nằm trong pha ban đầu và sản phẩm không mong muốn/tạp chất nằm trong dung môi trích.

Câu 27. Ở bước 5, vì sao lại thêm HCl vào trước lần chiết đầu tiên và loại bỏ lớp ether trong

lần chiết đó ?

Để chuyển aniline thành muối, hòa tan vào pha nước. Ether lúc này để loại nitrobenzen dư
không tan trong nước nên cần loại bỏ lớp ether.

Câu 28. Trình bày 3 phương pháp cơ bản để xác định đâu là lớp dung dịch nước và đâu và

lớp dung dịch kỵ nước trong quá trình trích ly.

1. Thử với màu: Hòa tan chất màu vào hỗn hợp. Chất màu chọn phải tan chọn lọc

trong dung môi kỵ nước hoặc ưa nước. Nếu chất màu tan chọn lọc trong dung môi ưa nước thì

lớp ưa nước sẽ có màu và ngược lại.

2. Tỷ trọng: Lớp có tỷ trọng nhỏ hơn sẽ nằm trên, lớn hơn sẽ nằm dưới. Nếu lớp ưa

nước tỷ trọng lớn thì lớp dưới sẽ là lớp ưa nước và ngược lại.

3. Thử với H2O: Lấy vài giọt của 1 lớp bất kỳ, cho vào ống nghiệm cùng vài giọt

nước. Lắc mạnh và đợi 1 thời gian. Nếu hỗn hợp tạo thành dung dịch đồng nhất thì lớp vừa

chọn là lớp ưa nước. Nếu hỗn hợp tạo thành tách lớp hoặc dung dịch đục (nhũ tương) thì lớp

vừa chọn là lớp kỵ nước.

Câu 29. Vẽ hệ thống thực hiện trích ly lỏng – lỏng sử dụng phễu chiết.

Trang 62
Câu 30. Tác dụng của KOH rắn khi cho vào dung dịch sau chiết trong bước 8 có tác dụng gì ?

Có thể thay thế KOH bằng CaCl2 rẻ hơn để tiết kiệm chi phí hay không ? Vì sao ?

KOH có khả năng làm khan nước và giúp cho aniline ở dạng muối quay về dạng aniline.

Không dùng CaCl2 được thì CaCl2 tạo phức với aniline.

Câu 31. Vì sao phải tiến hành chưng cất 2 lần ở 2 nhiệt độ khác nhau là 70oC và 180 – 184oC ?

Lần 1 dùng để loại dung môi là ether có nhiệt độ sôi khoảng 70oC. Lần 2 dùng để thu aniline

có nhiệt độ sôi 180 – 184oC.

Câu 32. Vì sao cần phải thay sinh hàn nước bằng sinh hàn không khí trong quá trình chưng cất

ở 180 – 184oC ?

Vì với các chất có nhiệt độ sôi lớn hơn 180oC thì thích hợp với sinh hàn không khí.

Câu 33. Vẽ hệ thống lọc áp suất thấp ở bước 9.

Trang 63
Câu 34. Chất rắn được loại bỏ ở bước 9 là gì ?

Lượng KOH đã dùng để làm khan.

Câu 35. Có thể thay lọc áp suất thấp bằng lọc trọng lực không ? Vì sao ?

Có thể nhưng không nên. Aniline độ nhớt tương đối cao nên lọc trọng lực sẽ lâu và aniline

có thể bị oxy hóa bởi oxy không khí.

 

Trang 64

You might also like