ВОДОРАСТВОРИМЫЕ

ВИТАМИНЫ

Svetlana Protopop
doctor în științe medicale,
conferențiar universitar
 Витамины
Vita (жизнь) + амин.
Витамины – низкомолекулярные
органические соединения различной
химической природы, синтезируемые обычно
растениями, частично – микроорганизмами.
Для человека витамины – незаменимые
пищевые факторы.
 Витамины
Классификация:
• Водорастворимые;
• Жирорастворимые.

Функции:
• Входят в состав коферментов.
• Специализированные функции –
антиоксиданты, гормоны и др.
 Гиповитаминозы – причины:
• Недостаток витаминов в пище;
• Нарушение всасывания в ЖКТ;
• Врожденные дефекты ферментов, участвующих
в превращениях витаминов;
• Действие структурных аналогов витаминов
(антивитамины).
Потребность человека в витаминах зависит от
возраста, пола, физиологического состояния,
интенсивности труда, характера пищи,
климатических условий.
 Водорастворимые витамины
• Витамин В1 (тиамин);
• Витамин В2 (рибофлавин);
• Витамин РР (никотиновая кислота, никотинамид,
витамин В3);
• Пантотеновая кислота (витамин В5);
• Витамин В6 (пиридоксин);
• Биотин (витамин Н);
• Фолиевая кислота (витамин Вс, витамин В9);
• Витамин В12 (кобаламин);
• Витамин С (аскорбиновая кислота).
 Витамин В1 (тиамин)

NH2

N CH2 N CH3
CH2 CH2OH
H3C N S

Пиримидиновое кольцо Тиазоловое кольцо

 Кофермент витамина В1:
тиаминпирофосфат (ТРР)
NH2

N CH2 N CH3 O O
CH2 CH2 O P O P OH
H3C N S
OH OH
Метаболическая роль ТРР:

• Реакции окислительного
декарбоксилирования альфа-кетокислот
(пируват, альфа-кетоглутарат, альфа-
кетобутират);

• Транскетолазные реакции (реакции

второго этапа пентозофосфатного пути
окисления глюкозы).
Пример реакции с участием ТРР – реакция
декарбоксилирования пирувата

O
CH3 C COOH CH3 C + CO2
H
O
 Витамин В1
Источники:
• Оболочка семян хлебных злаков и риса;
• Горох, фасоль, соя;
• Цветная капуста;
• Дрожжи;
• Свиное мясо, печень, почки.
Суточная потребность – 1-2 мг.
 Гиповитаминоз В1 – бери-бери
Причины:
• Недостаток витамина в пище;
• Нарушение всасывания в ЖКТ;
• Пища с высоким содержанием углеводов;
• Диабет;
• Алкоголизм.
Клинические проявления:
• Полиневрит;
• Нарушения сердечной деятельности;
• Нарушения секреторной и моторной функции ЖКТ.
 Витамин В2 (рибофлавин)

O
H3C N H
N Изоаллоксазин
H3C N N O

CH2
CH OH 3
Рибитол
CH2 OH
 Коферменты витамина В2:
FMN (флавин мононуклеотид)
O
H3C N H
N

H3C N N O
CH2
CH OH 3
CH2
O

HO P O

OH
 O
H3C N H
N

H3C N N O
CH2
Коферменты CH OH 3
витамина В2: CH2

FAD (флавин аденин O

динуклеотид) HO P O

O NH2
HO P O N N
O CH2 N
O N

OH OH
 Метаболическая роль FMN и FAD:
Окислительно-восстановительные реакции

O H O
H3C N H +2H+, +2e- H3C N H
N N
SH2 + S +
H3C N N O -2H+, -2e- H3C N N O
H
R R

FAD (FMN) FADH2 (FMNH2)

окисленная форма восстановленная форма

Фермент – дегидрогеназа
SH2 + FAD S + FADH2
 Пример реакции с участием FAD

COOH COOH
CH2 CH
FAD FADH2
CH2 HC
COOH COOH

Сукцинат Фумарат

Фермент – сукцинатдегидрогеназа
 Витамин В2
Источники:
• Молоко, творог, яйца, печень, почки, рыба;
• Листовые растения, соя, дрожжи.
Суточная потребность – 1,6-2,6 мг.
 Гиповитаминоз В2
Причины:
• Недостаток витаминов в пище (мало молочных продуктов);
• Белковая недостаточность;
• Алкоголизм;
• Патология ЖКТ;
• Диабет.
• Клинические проявления:
• Остановка роста у молодых организмов;
• Воспалительные процессы слизистой ротовой полости;
• Трещины в углах рта;
• Конъюнгтивиты, катаракта.
 Витамин РР

COOH CONH2

N N

Никотиновая кислота Никотинамид

Коферменты витамина РР:
NAD+ (никотинамид аденин динуклеотид)
H
CONH2
O CH2
N
HO P O O

O
HO P O OH OH
NH2
O CH2 N N
N N
O

OH OH
Коферменты витамина РР:
NADP+ (никотинамид аденин динуклеотид фосфат)
H
CONH2
O CH2
N
HO P O O

O
HO P O OH OH
NH2
O CH2 N N
N N
O

OH O PO3H2
 Метаболическая роль NAD+ и NADP+:
окислительно-восстановительные реакции

H
H H
CONH2 CONH2
+2H+, +2e-
SH2 + S +
N -2H+, -2e- N
R R
NAD+ (NADP +) NADH+H+ (NADPH+H +)
окисленная форма восстановленная форма

Фермент – дегидрогеназа
SH2 + NAD+ S + NADH+H+
 Пример реакции с участием NAD+

COOH COOH
CH OH NAD + C O NADH+H+
CH3 CH3
Лактат Пируват

Фермент – лактатдегидрогеназа
 Витамин РР
Источники:
• Мясо, молочные продукты, яйца;
• Дрожжи;
• Рисовые и пшеничные отруби;
• Листовые растения, орехи, кукуруза.
• Синтезируется в организме человека из
триптофана!
Суточная потребность – 14-16 мг.
 Гиповитаминоз РР – пеллагра
Причины:
• Карциноидный синдром;
• Синдром Хартнупа;
• Алкоголизм;
• Чрезмерное потребление растительной пищи.
• Клинические проявления:
• Дерматит;
• Диарея;
• Деменция.
Пантотеновая кислота (витамин В5)

H3C
HO CH2 C CH C NH CH2 CH2 COOH
H3C OH O

2.4-дигидрокси-3,3-диметил- β-аланин
масляная кислота
 Коферменты пантотеновой кислоты:
4-фосфопантотеин
O H3C
O- P O CH2 C CH C NH CH2 CH2 CO NH CH2 CH2 SH
O- H3C OH O

Пантотеновая кислота Тиоэтиламин

Метаболическая роль:
Фосфопантотеин является коферментом
пальмитатсинтазы.
 Коферменты пантотеновой кислоты:
Коэнзим А (СоА-SH)
NH2
N
N

N O O H3C
N
CH2 O P O P O CH2 C CH C NH CH2 CH2 CO NH CH2 CH2 SH
O O- O- H3C OH O

OH OPO32-

Пантотеновая кислота Тиоэтиламин

Метаболическая роль:
Коэнзим А участвует в активации жирных
кислот и переносе ацильных радикалов.
 Пример реакции с участием HS-CoA

R COOH HSCoA ATP R C SCoA AMP PPi

O

Жирная кислота Ацил-СоА

Фермент – ацил-СоА-синтетаза
 Пантотеновая кислота
Источники:
• Свиная печень, яйца, мясо, рыба, молоко;
• Зерна, пшеничные отруби;
• Дрожжи.
• Суточная потребность – 5-6 мг.
 Гиповитаминоз В5
Причины:
• Голодание.
Клинические проявления:
• Дерматиты;
• Невриты, параличи;
• Дистрофические изменения печени, почек.
 Витамин В6
CH2OH COH CH2NH2
HO CH2OH HO CH2OH HO CH2OH

H3C N H3C N H3C N

Пиридоксин Пиридоксаль Пиридоксамин

(Пиридоксол)
 Коферменты витамина В6:

COH CH2NH2
HO CH2OPO3H2 HO CH2OPO3H2

H3C N H3C N

Пиридоксальфосфат Пиридоксаминфосфат
Метаболическая роль:

• Трансаминирование аминокислот;
• Декарбоксилирование аминокислот;
• Транссульфурирование аминокислот.
Пример реакции с участием пиридоксальфосфата
– трансаминирование аминокислот

COOH COOH COOH COOH

CH NH2 + C O C O + CH NH2
CH3 CH2 CH3 CH2
CH2 CH2
COOH COOH
Аланин Пируват
α-кетоглутарат Глутаминовая
кислота

Фермент – аланинаминотрансфераза
Пример реакции с участием пиридоксальфосфата
– декарбоксилирование аминокислот

N CH2 CH NH2 -СО2 N CH2 CH2 NH2

COOH
NH NH

Гистидин Гистамин

Фермент – гистидиндекарбоксилаза
 Витамин В6
Источники:
• Мясо, печень, яйца;
• Дрожжи;
• Зерна, овощи, орехи, бананы.
• Суточная потребность – 2-3 мг.
 Гиповитаминоз В6
Причины:
• Недостаток витаминов в пище;
• Алкоголизм;
• Пожилой возраст;
• Вегетарианцы.
Клинические проявления:
• Полиневриты;
• Дерматиты;
• У детей – судороги (недостаточный синтез ГАМК).
 Биотин (витамин Н)
O

HN NH

(CH2)4 COOH
S

Метаболическая роль:
Биотин в качестве простетической группы
участвует в реакциях карбоксилирования
пирувата, ацетил-СоА, пропионил-СоА.
 Пример реакции с участием биотина

COOH COOH
C O CO2 ATP C O ADP H3PO4
CH3 CH2
COOH
Пируват
Оксалоацетат

Фермент – пируваткарбоксилаза
 Биотин
Источники:
• Помидоры, салат, морковь, цветная капуста,
капуста;
• Дрожжи;
• Печень, яйца.
Суточная потребность – 30 мг.
 Гиповитаминоз Н
Причины:
• Ахлоргидрия;
• Генетические дефекты ферментов участвующих в
обмене биотина (биотинидаза, холокарбоксилаз
синтаза);
• Чрезмерное употребление в пище сырого яичного
белка (содержит авидин).
• Клинические проявления:
• Дерматит (покраснение и шелушение кожи);
• Себорея.
 Фолиевая кислота
OH
O
N
N CH2 NH C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH
H2N N N

• Состоит из 3-х компонентов:

1. Птеридин;
2. Пара-аминобензойная кислота;
3. Глутаминовая кислота.
 Кофермент фолиевой кислоты:
Тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК)
• Образуется из фолиевой кислоты в ходе 2-х
реакций восстановления (в печени) под действием
ферментов:
1. Фолатредуктаза;
2. Дигидрофолатредуктаза.
3. Кофермент – НАДФН.

1 2
ФК ДГФК ТГФК

НАДФН+Н+ НАДФ+ НАДФН+Н+ НАДФ+

 OH
O
N
N CH2 NH C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH
H2N N N

2 НАДФН+2Н+
Фолатредуктаза
Дигидрофолатредуктаза
2 НАДФ+
OH H
O
N H
N 5 CH2 NH C N CH CH2 CH2 COOH
10 H COOH
H2N N N H
H
 Метаболическая роль ТГФК
является переносчиком одноуглеродных
фрагментов :
–СН3 (метил); – СОН (формил);
–СН2– (метилен); – СН=NH (формимино).

–СН= (метенил);
В качестве донора или акцептора
вышеуказанных групп участвует в обмене
аминокислот и нуклеотидов.

Одноуглеродные фрагменты связываются к

 Производные ТГФК
OH H
O
N H
N 5 CH2 NH C N CH CH2 CH2 COOH
10 H COOH
H2N N N H
H

CH2 CH3
H
N N
5 CH2 N 5 CH2 N
10 10

N5,N10-CH2-THF N5-CH3-THF
 Пример реакции с участиемТГФК

CH2 OH
CH2 NH2
CH NH2 H O
COOH +
2
COOH
Gly
Ser
THF N5,N10-CH2-THF
Фермент – серин гидроксиметил трансфераза
 Фолиевая кислота
Источники:
• Шпинат, горох, злаки, семечки;
• Оболочка семян хлебных злаков и риса;
• Печень;
• Дрожжи.
• Суточная потребность – 0,4 мг.
 Гиповитаминоз фолиевой кислоты
Причины:
• Недостаток витаминов в пище;
• Алкоголизм;
• Беременность;
• Рак.
Клинические проявления:
• Макорцитарная анемия;
• Лейкопения;
• Задержка роста.
 Мегалобластная
(макроцитарная) анемия
Причина – недостаточность фолиевой
кислоты и/или витамина В12.
Проявления:
• Уменьшение количества эритроцитов.
• Снижение количества гемоглобина в них.
• Увеличение размера эритроцитов.
Причина симптомов – нарушение синтеза
ДНК и РНК (уменьшение синтеза
тимидилата и пуриновых нуклеотидов).
Витамин В12 (кобаламин)
 Коферменты витамина В12:

Метилкобаламин:
• Реакциях метилирования (Пример:
гомоцистеин → метионин);
• Превращения производных ТГФК.
• 5’-дезоксиаденозилкобаламин:
• Реакции изомеризации (Пример:
метилмалонил-СоА → сукцинил-СоА).
 Пример реакции с участием
метилкобаламина
CH3
SH Гомоцистеинметил-
трансфераза S
CH2
CH2
CH2
CH2
CH NH2
N5-CH3-THF THF CH NH2
COOH
COOH
Гомоцистеин
Met

Промежуточным переносчиком метильной группы

с ТГФК на гомоцистеин является метилкобаламин.
 Витамин В12
Источники:
• Печень, моллюски, молоко, яйца.
Суточная потребность – 1-2 мкг.
 Гиповитаминоз В12
Причины:
• Недостаток витамина в пище – характерен для
вегетарианцев;
• Нарушение всасывания (недостаток
внутреннего фактора Касла, гипо-и анацидный
гастрит, полная резекция желудка).
• Клинические проявления:
• Макроцитарная анемия +
• Расстройство деятельности нервной системы.
Аскорбиновая кислота (витамин С)
O O
C C
- 2Н
HO C O C
HO C O O C O
HC + 2Н
HC
HO CH HO CH
CH2 OH CH2 OH

Аскорбиновая кислота Дегидроакорбиновая кислота

 Витамин С:

Метаболическая роль:
Реакции восстановления:
• Fe3+ → Fe2+ (при всасывании железа);
• Метгемоглобин → гемоглобин;
Реакции гидроксилирования:
• Порлин → гидроксипролин;
• Лизин → гидроксилизин.
 Пример реакции с участием
витамина С
OH
O COOH O COOH
C N CH2 O2 C N CH2 CO2
H H
CH2 CH2
C N C N
C O COOH
O O
COOH
Радикал Pro в составе
Радикал 4-Hyp
полипептидной цепи
коллагена

Фермент – пролилгидроксилаза
 Аскорбиновая кислота
Источники: • Клубника;
• Шиповник (2000 мг%); • Апельсины;
• Облепиха; • Лимоны;
• Смородина; • Грейпфрут;
• Красный перец; • Виноград;
• Петрушка; • Яблоки (6 мг%);
• Киви; • Молоко;
• Брокколи; • Рыба (30 мг%).

Суточная потребность – 90 мг.

 Гиповитаминоз С – цинга, скорбут

Причины:
• Недостаток витамина в пище;
• Высокая потребность в витамине –
беременность, инфекции, курение.
• Клинические проявления:
• Кровоточивость десен;
• Точечные подкожные кровоизлияния;
• Общая слабость, утомляемость.