CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ MẠCH VÒNG

I.Giới thiệu chung

-Hợp chất hữu cơ mạch vòng là những hợp chất hóa học có cấu trúc
cơ bản không mạch thẳng. Nói cách khác, đây là những cấu trúc
vòng. Một hoặc nhiều chuỗi nguyên tử trong hợp chất được kết nối
để tạo thành cấu trúc vòng.
-Có nhiều kích thước khác nhau của vòng, tùy thuộc vào số lượng
nguyên tử tham gia vào quá trình hình thành vòng. Hơn nữa, có
những hợp chất hữu cơ mạch vòng trong đó tất cả các nguyên tử
trong cấu trúc vòng là nguyên tử cacbon và cấu trúc vòng chứa cả
cacbon và các nguyên tử khác như nguyên tử oxy và nitơ. Hơn nữa,
các hợp chất mạch vòng này có thể thơm hoặc không thơm. Các
hợp chất mạch vòng thơm chứa cấu trúc vòng với các liên kết đơn
và đôi / ba xen kẽ, tạo ra đám mây pi-electron phân chia và làm cho
hợp chất không bão hòa. Mặt khác, các hợp chất mạch vòng không
thơm chỉ chứa các liên kết đơn hoặc cả liên kết đơn và liên kết đôi /
ba theo kiểu không xen kẽ.
-Các vòng trong các hợp chất này hoàn toàn được tạo thành từ các
nguyên tử cacbon. Không có nguyên tử nào khác hiện diện trong bộ
xương vòng. Chúng có thể được chia thành hai phân lớp:

 Hợp chất mạch vòng

 Hợp chất thơm

Hợp chất mạch vòng

Nhiều hợp chất hữu cơ được tìm thấy trong tự nhiên hoặc được tạo
ra trong phòng thí nghiệm có chứa các vòng nguyên tử cacbon với
các tính chất hóa học phân biệt; những hợp chất này được gọi là
xycloalkanes. Cycloalkanes chỉ chứa liên kết carbon-hydro và liên
kết đơn carbon-carbon, nhưng trong cycloalkanes, các nguyên tử
carbon liên kết trong một vòng. Xycloalkan nhỏ nhất là
xiclopropan.
Nếu bạn đếm các cacbon và hydro, bạn sẽ thấy rằng chúng không
còn phù hợp với công thức chung nữa SnS2 n + 2. Bằng cách tham
gia các nguyên tử cacbon trong một vòng, hai nguyên tử hydro đã
bị mất. Công thức chung cho xycloalkan làSnS2 n. Các hợp chất
mạch vòng không phải là tất cả các phân tử phẳng. Tất cả các
xycloalan, từ xiclopentan trở lên, đều tồn tại dưới dạng "vòng gấp
khúc".Ví dụ, Xyclohexane có cấu trúc vòng giống như sau:

Đây được gọi là dạng "ghế" của xyclohexan từ hình dạng của nó, trông giống như một chiếc
ghế. Lưu ý: Phân tử xyclohexan liên tục thay đổi, với nguyên tử ở bên trái hướng xuống
dưới, lật lên và nguyên tử ở bên phải hướng xuống.  Trong quá trình này, một dạng khác
(kém ổn định hơn một chút) của xyclohexan được hình thành được gọi là dạng
"thuyền". Trong cách sắp xếp này, cả hai nguyên tử này đều hướng lên hoặc hướng xuống
cùng một lúc

Ngoài việc là các hydrocacbon mạch vòng no, xicloalkane có thể có

nhiều nhóm thế hoặc nhóm chức xác định thêm các tính chất hóa
học duy nhất của chúng. Các xycloalkane hữu ích và phổ biến nhất
trong hóa học hữu cơ là xyclopentan và xyclohexan, mặc dù các
xycloalkane khác khác nhau về số lượng nguyên tử cacbon có thể
được tổng hợp. Hiểu được các xycloalkanes và các đặc tính của
chúng là rất quan trọng ở chỗ nhiều quá trình sinh học xảy ra ở hầu
hết các sinh vật đều có cấu trúc giống như xycloalkan.

Glucose (6 đường carbon) Ribose (đường 5 carbon)

Cholesterol (đa vòng)

-Để đơn giản, các phân tử xycloalkan có thể được vẽ dưới dạng cấu trúc xương, trong đó mỗi
điểm giao nhau giữa hai đường được giả định có một nguyên tử cacbon với số hydro nguyên
tương ứng của nó.

Cycloalkane Công thức phân tử Cấu trúc cơ bản

Xiclopropan C   H 
3 6

Cyclobutane C   H 
4 8

Cyclopentane C   H 
5 10

Cyclohexane C   H 
6 12

Cycloheptane C   H 
7 14

Cyclooctane C   H 
8 16

Cyclononane C   H 
9 18
 Cyclodecane C   H 
10 20

Hợp chất thơm

Đây là những hợp chất không no mạch vòng. Chúng lấy tên từ tiếng
Hy Lạp Aroma  có nghĩa là “mùi thơm” vì hầu hết các hợp chất này
đều có mùi dễ chịu. Chúng được phân loại thành hai loại:

 Hợp chất thơm benzenoid:  Chúng được đặc trưng bởi sự

hiện diện của một hoặc nhiều vòng benzen được hợp nhất
hoặc cô lập cũng như các dẫn xuất của chúng trong cấu trúc
của chúng. Tùy thuộc vào số lượng vòng benzen được hợp
nhất với nhau trong cấu trúc của chúng, chúng có thể được
phân loại thêm thành Một vòng, Một vòng, Ba vòng.
 Hợp chất thơm không Benzenoid: Chúng được đặc trưng
bởi sự hiện diện của một vòng benzen duy nhất mà các nhóm
khác được gắn vào.
 Aniline

Các hợp chất hai vòng và ba vòng

Chúng được đặc trưng bởi sự hiện diện của hai hoặc nhiều vòng
trong cấu trúc của chúng, ví dụ như Naphthalene, Phenanthrene cũng
như Anthracene.

Naphthalene

Phenanthrene

Anthracen

Hợp chất thơm không Benzenoid

Các hợp chất thơm có chứa các vòng không bão hòa cao khác thay
cho vòng benzen được gọi là các hợp chất thơm không
benzenoid. Những ví dụ bao gồm

Azulene

Tropolone

Hợp chất dị vòng

Khi một hoặc nhiều dị nguyên tử như oxy, nitơ, lưu huỳnh, bo, silic,
v.v., có mặt trong vòng thì các hợp chất đó được gọi là hợp chất dị
vòng.

 Các hợp chất dị vòng Alicyclic : Các hợp chất dị

vòng Aliphatic có chứa một hoặc nhiều nguyên tử khác trong
vòng của chúng được gọi là các hợp chất dị vòng alicyclic.

  Các hợp chất dị vòng thơm Các hợp chất dị vòng  thơm

có chứa một hoặc nhiều nguyên tử khác trong khung xương
vòng của chúng được gọi là các hợp chất dị vòng thơm.
II.Tính chất hóa học(chưa đầy đủ)

-Cycloalkanes rất giống ankan về khả năng phản ứng, ngoại trừ
những chất rất nhỏ, đặc biệt là xiclopropan. Xiclopropan phản ứng
mạnh hơn đáng kể so với những gì dự kiến do các góc liên kết trong
vòng. Thông thường, khi cacbon tạo thành bốn liên kết đơn, các góc
liên kết xấp xỉ 109,5 °. Trong xiclopropan, các góc liên kết là 60 °.

Với các cặp electron gần nhau này, có một lực đẩy đáng kể giữa các
cặp liên kết tham gia nguyên tử cacbon, làm cho các liên kết dễ bị
phá vỡ hơn.

(cái này là của riêng benzen)

-3 tính chất hóa học của benzen là phản ứng thế, phản ứng cộng và
phản ứng oxi hóa. Và đây cũng là 3 tính chất hóa học phổ biến của
các chất thuộc đồng đẳng benzen hoặc các hiđrocacbon thơm. 
Phản ứng thế
Với phản ứng thế, benzen chỉ tham gia thế nguyên tử H ở mạch
vòng. Còn các đồng đẳng của benzen tham gia thêm phản ứng thế
nguyên tử H ở mạch nhánh.
Thế nguyên tử H ở mạch vòng

 Phản ứng với Halogen 

 Phản ứng thế Brom ở mạch vòng của Toluen
 Phản ứng với HNO3 đặc

Toluen phản ứng với HNO3 đặc tạo thuốc nổ TNT

So với benzen, ankyl benzen lại càng dễ dàng tham gia phản ứng
thế H ở mạch vòng hơn. Và sự thế sẽ ưu tiên hơn tại 2 vị trí ortho
và para. 
Thế nguyên tử H ở mạch nhánh

Phản ứng này của đồng đẳng benzen xảy ra tương tự như ankan. 
Phản ứng cộng
Benzen tham gia phản ứng cộng với Hiđro và Clo trong các điều
kiện phản ứng khác nhau.

 Cộng Hiđro:   + 3H2  ( Xiclohexan )

 Cộng Clo:   + 3Cl2   Hexacloran

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa của benzen và đồng đẳng cũng bao gồm oxi hóa
hoàn toàn và không hoàn toàn. Với oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng
cháy với oxi tỏa nhiều nhiệt ), tất cả đều tham gia. Nhưng với phản
ứng oxi hóa không hoàn toàn ( làm mất màu dung dịch KMnO 4 ) thì
benzen không có khả năng này, từ Toluen mới có tính chất này. 
 Dung dịch Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4

III.Tài liệu tham khảo

https://www.differencebetween.com/difference-between-acyclic-
and-cyclic-organic-compounds/?
fbclid=IwAR0ZRudfZbPFZ13e2iX0pVLpJunnlw78Vqf3LfLt7NR
wWNmVsh5yvIlMOsc
https://chem.libretexts.org/Courses/Athabasca_University/
Chemistry_350%3A_Organic_Chemistry_I/
04%3A_Organic_Compounds-
_Cycloalkanes_and_their_Stereochemistry/
4.01%3A_Naming_Cycloalkanes
https://encyclopedia2.thefreedictionary.com/
closed+chain+compound
https://en.wikipedia.org/wiki/
Cyclic_compound#Synthetic_reactions_altering_rings
https://toppy.vn/blog/dong-dang-cua-benzen/?
fbclid=IwAR3350n1ILoR7vvrko0y1gsPBULd8IOlGXFWJBga8r__
hhGxwTy2NxLg_nk