BÀI 41.

PHENOL
I. Định nghĩa - Phân loại
1. Định nghĩa
-OH + C no => Ancol
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng
benzen.
- VD:
OH

C6H5OH (phenol) . . .
2. Phân loại:
- Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm -OH phenol.
- Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm -OH phenol.
II. Danh pháp-Đồng phân
1. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhóm thế + phenol
2. Đồng phân
CTPT CTCT Phân loại Tên thay thế Tên thường
C6H6O OH
PHENOL Phenol
C6H5OH

C7H8O OH
PHENOL 2-metylphenol o-crezol
CH3

OH
PHENOL 3-metylphenol m-crezol

CH3

OH
PHENOL 4-metylphenol p-crezol

CH3

ANCOL Ancol benzylic

H2C OH

ETE Metyl phenyl ete

O CH 3
III.Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
1.1. Tác dụng với kim loại kiềm
Cho mẩu Natri vào ống nghiệm đưng phenol nóng chảy, thấykhí H2 thoát ra.
OH ONa

t0
+ 2 Na 2
2 +H2

Natri phenolat

2 C6H5OH + 2 Na 2 C6H5ONa + H2

1.2. Tác dụng với dung dịch bazơ

Phenol hầu như không tan trong nước lạnh, nhưng tan trong dung dịch NaOH.
=>Phenol có tính axit rất yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
OH ONa

+ NaOH
+H2O

Natri phenolat

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

2. Phản ứng thế H của vòng benzen

2.1 Tác dung với dung dịch Brom
Phenol làm mất màu dung dịch brom và xuất hiện kết tủa trắng là 2,4,6-tribromphenol
=> Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
OH OH

Br
Br

+ 3Br2
+3HBr

Br

2,4,6-tribromphenol

C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3 OH + 3HBr

2.2.Tác dụng với dung dịch HNO3

Tạo kết tủa vàng là 2,4,6-trinitrophenol (axit piric)
OH OH
O2N NO2

+ 3 HNO3 +3H2O
NO2

2,4,6-trinitrophenol
C6H5OH + 3 HO-NO2 C6H2(NO2)3OH + 3 H2O
IV. Điều chế:
Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
Br ONa OH

Br

+ Br2
Fe +HBr

Br ONa

t0,xt,p
+ 2NaOH + NaBr + H2O

ONa OH

+ H2O + CO2 +NaHCO3

V.Ứng dung
- Nguyên lệu sản xất nhựa, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất diệt cỏ, chất diệt nấm
mốc.

LOẠI 1: -OH + Na/ NaOH

LOẠI 2: VÒNG BENZEN + Br2 / HNO3