Pesticidas

Entende-se genericamente por pesticidas todos produtos químicos

usados para proteger as plantas e animais das pragas e doenças
bem como o controlo dos insectos (Pragas de insectos).
•A importância:
• contributo no aumento da produção agrícola (de alimentos), e animal e sua
conservação através do controlo de pragas que afectam estes ciclos
possibilitando assim a melhor “satisfação” da crescente necessidades
alimentares humanas e no controlo de pragas que transmitem doenças.

Proteção das plantas e Meio-ambiente

• O uso continuado levanta nos últimos anos acesos debates ligados a
complexidade da interacção de factores ambientais e o impacto dos pesticidas.
•A aplicação dos pesticidas torna-se problemática em função desta sua
toxicidade e seus efeitos colaterais.
•actualmente é obrigatório a efectivação de rigorosas pesquisas toxicológicas
de qualquer produto (pesticida) antes do seu uso e comercialização.
 Cont.
• O actual problema no uso das pesticidas esta ligado a
exacta determinação e compreensão das consequências
do mesmo no complexo equilíbrio ambiental
• Contudo hoje em dia é imprescindível o uso de pesticidas.
• No uso de pesticidas recomenda-se medidas e protecção
do meio ambiente tais como:
• - Análise de solos, águas e dos efeitos secundários dos
pesticidas
• - Uso de pesticidas de fácil decomposição.
• Medidas de protecção das culturas.
• Na protecção de culturas distinguem-se as seguintes
formas:
• a) Medidas químicas
• b) Medidas biológicas ou biotécnicas
 Medidas químicas
• No método químico usam-se substâncias com reconhecida actividade
biológica (pesticidas).
• Em princípio, qualquer forma de aplicação dos pesticidas é acompanhada
do risco de absorção ou ingestão do mesmo pelo homem ou pelos animais,
dada a involuntária propagação dos mesmos pelo ambiente
• Algumas características desejáveis e indesejáveis dos pesticidas

Propriedades desejáveis Propriedades indesejáveis

- Aumento das colheitas
- Aumento da produção de leite e
carne na pecuária
- Redução na perca de alimentos nos
depósitos e armazéns
- Racionalização da mão-de-obra na
actividade agrícola
- Melhoria na higiene pessoal
-Desinfecção de instalações sanitárias
e equipamentos clínicos
- Toxicidade para o homem e animais
- Formação de resíduos e propagação
universal
- Acumulação em tecidos adiposos
-Influência negativa sobre os
microrganismos do solo
- Efeitos negativos sobre animais de
sangue quente
- Difícil dosagem
- Contaminação de aguas e solos
- subprodutos tóxicos
 Cont. Ex.
Cl
Cl Cl
Luz 1,2,2,4,5,6-Hexaclo-
+ 3 Cl2 ciclohexano (HCH)
Calor Cl Cl
Cloro Cl
Benzeno
(Lindano)

Cloral DDT
H2SO4
2 Cl + CHO - CCl3 Cl CH Cl
- H2O
CCl3
Clorobenzeno Tricloroacetoaldeido 1,1,1-Tricloro-2,2-bis(4-cloro-fenil)etano.
 Ex.3 TBTO

2 NaOH TBTO
2 (C 4 H 9 )3 SnCl (C 4 H 9 )3 Sn - O - Sn(C 4 H 9 )3
- 2NaCl Bis-(tributoxido de estanho)
Tributilcloreto
de estanho - H 2O (funguecida)
Medidas biológicas ou biotécnicas
Como medidas biológicas e biotécnicas usam-se os
conhecimentos sobre o comportamento e reações naturais
dos insectos para os combater e controlar.
• - Medidas biológicas
O método biológico consiste:
• Na produção e introdução no sistema ecológico de inimigos
naturais específicos para o alvo a combater
• Introdução de espécies geneticamente resistentes em
relação a certos insectos e praga.
• - Medidas biotécnicas
• Consiste na combinação do conhecimento sobre os ciclos
biológicos das pragas e medidas técnicas.
• Como medidas biotécnicas temos :
• A esterilização
• Controlo Hormonal
• Feromonas
 Classificação de pesticidas
• Pesticidas são geralmente classificados em função das populações
alvo..
a) Substâncias activas contra vermes e insectos
• Insecticidas - Contra insectos
• Acaricidas - Contra ácaros
• Nematicidas - Contra Nematodos
• Rodentidas - Roedores
b) Substâncias contra doenças das plantas
• Fungicidas - Contra fungos
• Bactericidas - Contra bactérias
• Viricidas - Contra vírus
b) Substâncias activas contra ervas daninhas
• Herbicidas.
 Classificação de pesticidas quanto a estrutura
a) Substâncias activas contra vermes e insectos.
Nesta categoria distinguem-se quatro grupos importantes:
• Piretroidas
• Hidrocarbonetos clorados
• Éster do ácido fosfórico
• Carbamatos
Piretroidas são insecticidas obtidos das flores das espécies
Crisantemum e derivados do ácido carboxilicos 1,1-Dimetil-
ciclopropanoico-2.
• Ex.
R
R = CH3 Piretrina I
O R = COOH Piretrina II .

O
O
 Hidrocarbonetos Clorados
• Ex.1 .O exemplo clássico deste grupo é o DDT.
Cloral DDT
H2SO 4
2 Cl + CHO - CCl 3 Cl CH Cl
- H 2O
CCl 3
Clorobenzeno Tricloroacetoaldeido 1,1,1-Tricloro-2,2-bis(4-cloro-fenil)etano .

•Estes hidrocarbonetos com larga aplicação apresentam grande

resistência a decomposição natural permanecendo assim no
ambiente por largos anos
•A sua solubilidade em gorduras permite-lhes incorporarem-se
em tecidos adiposos dos animais e vegetais.
 Decomposição do DDT
DDT
Cl CH Cl

CCl3
Enzima 1 Enzima 2
DDE DDD Soluvel em agua

Cl C Cl Cl CH Cl Cl
Cl CH
CCl2 Menos toxico que DDT CHCl2 COOH
Ex.2 .Também como insecticida doméstico conhecemos o
Lindam que se prepara pela coloração radicalica do benzeno.
Cl
Luz Cl Cl
+ 3 Cl2 HCH
Calor
Cl Cl
Cl Cl Cl
O Isómero com a conformação Cl
aaaeee é um insecticida forte. Cl
Cl Cl
Também com insecticida clorados usam-se a
Aldrim, Clordane e Dieldrin.

Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl

Cl Aldrin Cl Clordane .
Cl

Cl
Cl
 Ésteres do ácido fosfórico
• São no geral muito activos mas sofrem decomposição
hidrolítica, enzimática e biológica mais rapidamente do que os
insecticidas clorados. Alguns ésteres são venenosos para
alguns animais de sangue quente.
• Esta classe de insecticidas formados por fosfatos orgânicos e
representados pelo Malation e por metil- e etilparation são
preparados por acção de um agente fosforilante de estrutura
geral,
• O (S)
• II
• R–P–X
• I
• R
• A vantagem desta classe de compostos é o facto de serem
pouco resistentes as condições ambientais sendo facilmente
degradados por hidrólise ou por oxidação.
Cont.

(CH3)
R R R
RO Cl R
P CH3 - O
+ NaO R
RO S P O R
R CH3 - O O
(O) R
O,O -Dialquil-tiocloreto Fenolato de sodio
(S)
do acido fosforico substituido

1: R = H , R=H, R = NO2 , R = H Metilparation

2: R = H , R = Cl , R = NO2 , R = H Clorotion

3: R = H , R = CH3 , R = NO2 , R = H Fenitrotion

 S
O
(CH3O)2P - S - CHCO2C2H5 (RO)2 - P - O - NO2
CH2 - CO2C2H5 R = CH3 e C2H5
Malathion Parathion metilico e etilico

Parathio etilico
CH3 O S
COOC2H5 CH3 -CH2 O O
P
CH3 O S CH P
CH2 -COOC2H5 CH3 -CH2 O O NO2
CH3
CH3 -CH2 O S Systox CH3 N=CCH2 S
P Diazinon
CH C CH P
CH3 -CH2 O O CH2 - CH2 -S-CH2 - CH3 CH3 O CH2 -CH3
N -C O
 Carbamatos
O O H
OH O - C - Cl O - C - N - CH3.
COCl2 CH3NH2
- HCl - HCl
Clorocarbamato Carbaril

•Os carbamatos são usados nos vasos de plantas, nos quais eles
combatem insectos tanto nos rebentos como nas raízes
•.
•os carbamatos encontram a sua maior aplicação na produção de
algodão, frutas e hortícolas

•São facilmente hidrolisáveis, contudo acarretam altos custos de

produção
 Substâncias activas contra doenças vegetais
• Na luta contra doenças nos vegetais, os fungicidas
ganharam a posição central.
• Eles são particularmente utilizados na protecção de
vinhas, cereais, arroz, frutas, batata etc
• actualmente utilizam-se mais fungicidas orgânicas devido
a sua fácil decomposição
 Algumas classes importantes de fungicidas
Grupo Exemplo
Inorgânicos Enxofre Sx
Cloreto de cobre básico
Cu(OH).CuCl2
Metalorgânicos Trifenilestanhocetato (Acetato de
trifenilestanho)
(C6H5)3 – Sn – O – CO -CH3
O
Sn O - C - CH3.

Fosfororgânicos Citocina C6H5 - CH2-S-PO-CH(CH3)2

O
CH3
CH2 -S - P - CH
CH3
Cerezin (Ester- S –4 – cloro-fenilico do
ácido O-metil-O-cicloehexilfosfórico)
O O
P S Cl
CH 3 O
 Substâncias activas contra ervas daninhas
•. Os problemas criados pelas ervas daninhas na agricultura são
gigantescos
• As ervas daninhas consomem os nutrientes e a água destinada
as culturas e competem na utilização da luz e do espaço.
•O crescimento das ervas daninhas pode ser controlado usando
herbicidas.
•Para além da agricultura, os herbicidas são aplicados em outros
lugares, tais como estradas, linhas ferreas, jardins etc.
•Entre os herbicidas encontramos ainda hoje substâncias activas
orgânicas e inorgânicas
•A utilização herbicidas inorgânicos se reduz cada vez mais
devido a sua grande toxicidade
 Classes importantes de herbicidas.
Triazinas :
Usado em milho, cana sacarina, ananás
Cl
N N
N N Simazina Atrazina
H5C2HN N NHC2H5 (CH3)2CHNH N NHCH2CH3

Ureias Ariloalquilo Diuron

O
CH3
Herbicida total Cl NH - C -N
(destrói toda planta) CH3
Cl
(MCPA)
Ácido Metil-cloro-fenoxi-ácetico
Cl O OCH3
N
SO2 -NH - C - NH N
N CH3
Clorosulforon
Eficiente contra muitas ervas daninhas de cereais (milho, cevada, etc.)
Derivados do ácido fenoxiacético

Cl
Cl O - CH2 - COOH Cl O - CH2 - COOH
Cl O - CH2 -COOH
CH3 Cl 2,4-D Cl 2,4,5-T .
Acido 4-cloro-2-metilfenoxiacetico Acido 2,4-diclorofenoxiacetico 2,4,5-Triclorofenoxiacetico

Reprimem dicotiledonias (permite cultura de cereais)

Ácidos benzoico substituídos

Cl
2,3,6 - TBA
COOH .
Cl Cl Acido 2,3,6-triclorobenzoico
Cl O Cl
(TCBD)
.
Cl O Cl
(extremamente toxicas) 2,3,7,8 -Tetraclorodibenzodioxin
Na fabricação de herbicidas (2,4,5 –T) formam-se pequenas quantidades de
dioxinas