BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Ketersediaan Bahan Baku

Bahan baku pembuatan cumene, yaitu propilena dan benzena dapat diperoleh
dari dalam negeri. Bahan baku propilena diproduksi oleh PT Chandra Asri
Petrochemical Tbk. dengan kapasitas produksi propilena per tahun sebesar 470.000
ton/tahun. Bahan baku lainnya yaitu benzena diperoleh dari Kilang Paraxylene PT
Pertamina Refinery Unit (RU) IV Cilacap dengan kapasitas produksi 120.000
ton/tahun.

2.2. Kegunaan Produk

Cumene atau isopropylbenzene dengan nama IUPAC (1-methylethyl)
benzena. Bahan ini merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C9H12.
Produk Cumene telah banyak digunakan di berbagai industri, yaitu :
a. Sebagai bahan baku pembuatan fenol dan aseton.
b. Sebagai bahan baku dalam industri pembuatan plastik.
c. Sebagai bahan perantara pembuatan resin.
d. Sebagai bahan pembantu pada industri cat.
Sumber : [7]

2.3. Spesifikasi Bahan Baku dan Produk

2.3.1. Spesifikasi Bahan Baku
2.3.1.1. Propilena
a. Sifat Fisika
Rumus molekul : C3H6
Berat molekul : 42,081 g/mol
Titik beku : 87,89 K
Fase (1 atm) : Gas
Titik didih : 225,46 K
Temperatur kritis : 364,90 K

11
 12

Tekanan kritis : 46 bar

Densitas : 0,7954 g/ml suhu 5,53° C
Kelarutan : 44,6 ml gas/100 ml air suhu 20° C
Warna : Tidak berwarna
Sumber: [5]
b. Sifat Kimia
Beberapa reaksi propilena di antaranya adalah :
• Alkilasi
Reaksi alkilasi terhadap benzena oleh propilena dengan adanya katalis
AlCl3 akan menghasilkan suatu alkil benzena.
Reaksi : C6H6 + C3H6 AlCl3 C6H5CH(CH3)2
Sumber : [6]
• Klorinasi
Alkil klorida dapat dibuat dengan cara klorinasi dan non katalitik terhadap
propilena fase gas pada suhu 500° C dalam reaktor adiabatik. Prinsip reaksi ini
terdiri dari substitusi sebuah atom klorinasi terhadap atom hidrogen pada propilena.
Reaksi : Cl2 + CH2CHCH3 CH3CHClCH2Cl + HCl
Sumber: [6]

2.3.1.2. Benzena
a. Sifat Fisika
Rumus molekul : C3H6
Berat molekul : 42,081 g/mol
Titik beku : 278,68 K
Fase (1 atm) : Cair
Titik didih : 353,24 K
Temperatur kritis : 562,05 K
Tekanan kritis : 48,95 bar
Densitas : 1,0124 g/ml suhu 5,53° C
Kelarutan : 0,18 g/100 ml air suhu 20° C
Warna : Tidak berwarna
Sumber: [5]
 13

b.Sifat Kimia
Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi
substitusi elektrofilik, yaitu:
• Reaksi Halogenasi

Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2+ FeX3. FeX3
(misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis
asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3. Contoh:

Sumber: [6]
• Reaksi Nitrasi

Sebagai elektrofil adalah NO2+ (ion nitronium), dihasilkan dari reaksi

antara HNO3 dan H2SO4.

Sumber: [6]
• Reaksi Sulfonasi
Benzena bereaksi lambat dengan H2SO4 pada suhu tinggi menghasilkan
asam benzena sulfonat. Sebagai elektrofil adalah SO3 yang merupakan elektrofil
 14

relatif kuat karena atom S yang kekurangan elektron, atau SO3H+ yang dihasilkan
dari reaksi:

Sumber: [6]

2.3.1.3. Solid Phosporic Acid (SPA)

a. Sifat Fisika
Warna : Putih
Bentuk : Silinder
Kekuatan crushing (N/cm2) : 566 - 1095
Kandungan Fosfor Total (% w/w) : 63 – 65 (P2O5)
Kandungan Fosfor Bebas (% w/w) : 15 - 18 (P2O5)
Densitas (g/ml) : 0.98 – 1.02
Fiona P. Wilcher,1992

2.3.2.Spesifikasi Produk
2.3.2.1. Cumene
a. Sifat Fisika
Rumus molekul : C9H12
Berat molekul : 120,195 g/mol
Titik beku : 117,14 K
Fase (1 atm) : Cair
Titik didih : 425,56 K
Temperatur kritis : 631,00 K
Tekanan kritis : 32,09 bar
Densitas : 1,1178 g/ml suhu 5,53° C
Warna : Tidak berwarna
Kemurnian produk : 99,5 %
Sumber: [5]
 15

b.Sifat Kimia
Reaksi – reaksi cumene yaitu sebagai berikut :
• Cumene mengalami oksidasi untuk menghasilkan Cumene Hydroperoxide
dengan udara atau oksigen menurut reaksi :
C6H5CH(CH3)2 + O2 C6H5C(CH3)2OOH
Cumene Oksigen Cumene Hydroperoxide
• Dengan bantuan katalis asam sulfat encer, Cumene Hydroperoxide berubah
menjadi fenol dan aseton menurut reaksi :
C6H5C(CH3)2OOH C6H5OH + CH3COCH3
Cumene Hydroperoxide
Sumber: [6]

2.3.2.2. Produk Samping

Hasil samping dari proses pembuatan cumene adalah diisopropilbenzena
(DIPB), yang memiliki rumus kimia C12H18 dengan berat molekul 162,275 g/mol.
DIPB memiliki titik didih 476,33 K dan titik beku 210,02 K. Diisopropilbenzena
adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap sehingga sangat mungkin
terhirup ataupun kontak dengan kulit manusia [5].

2.4. Proses Pembuatan Cumene

Reaksi antara propilena dan benzene menghasilkan cumene dan produk
samping yaitu diisopropilbenzena. Secara komersial pembuatan cumene dapat
dilakukan dengan tiga proses, yaitu:
2.4.1.Proses Aluminium Chloride
Pada proses ini reaksi pembentukan cumene berlangsung pada fase cair
dengan menggunakan katalis alumunium chloride (AlCl3). Proses ini sudah jarang
digunakan karena memiliki biaya produksi yg relatif tinggi.
Fresh dan recycle benzena serta propilena dicampur di dalam reaktor alkilasi
menggunakan katalis AlCl3 dan HCl. Katalis tersebut bersifat korosif. Kondisi
operasi proses ini berlangsung pada temperatur kurang dari 135° C dan tekanan
kurang dari 0,4 MPa. Aliran keluaran reaktor alkilasi dicampur dengan recycle
isopropylbenzena dan memasuki reaktor transalkilasi. Reaktor transalkilasi
mengubah isopropylbenzena menjadi cumene. Katalis AlCl3 dan HCl dipisahkan
 16

dengan washing menggunakan air dan kaustik. Sistem distilasi didesain untuk
mengambil produk cumene. Benzena dan isopropylbenzena yang tidak terkonversi
dipisahkan dan di-recycle ke sistem reaksi. Proses ini menghasilkan cumene dengan
kemurnian 97 %. [8]

Gambar 2.1 Blok Diagram Proses Alumunium Chloride

2.4.2.Metode Q-Max Process

Metode Q-Max process menggunakan bahan berfase gas dengan tekanan 30,3
atm pada suhu 350° C. Kedua reaktor yang digunakan adalah fixed bad multitube,
dengan reaktor pertama berfungsi sebagai tempat terjadinya reaksi alkilasi antara
propilena dan benzena dengan hasil produknya adalah cumene sedangkan reaktor
yang kedua sebagai tempat terjadinya reaksi transalkilasi antara diisopropylbenzene
(produk samping) dengan recycle benzena dengan hasil produknya cumene ringan.
Dari reaktor pertama, produk masuk ke depropanizer kemudian hasil depropanizer
masuk ke kolom destilasi pertama bersama hasil reaktor kedua. Hasil atas kolom
destilasi pertama di-recycle kembali, sedangkan hasil bawah kolom destilasi
pertama dipisahkan kembali di dalam kolom destilasi kedua dengan hasil cumene.
Aliran keluaran kolom destilasi kedua kemudian dialirkan menuju kolom destilasi
ketiga, aliran keluaran bagian atas di-recycle menuju reaktor kedua. Recycle
benzena dari bagian atas kolom destilasi pertama dicampur dengan recycle DIPB
dari kolom destilasi ketiga untuk dikonversi menjadi cumene tambahan (UOP LLC,
2006).
 17

Gambar 2.2 Blok Diagram Proses Q-Max Process

2.4.3.Proses UOP-Solid Phosphoric Acid

Proses ini dikembangkan oleh Universal Oils Products (UOP), merupakan
reaksi katalitik yang berlangsung pada fase gas dengan menggunakan katalis asam
phospat. Dari beberapa proses pembuatan cumene diatas, proses solid phosporic
acid merupakan proses yang paling banyak digunakan dalam industri [7].
Pada proses pembuatan cumene ini digunakan katalis solid phosphoric acid
(SPA) dengan lisensi oleh Universal Oil Product (UOP). Bahan baku pembuatan
cumene adalah propilena dan benzena. Benzena ditambahkan berlebih untuk
mencapai kemurnian produk yang tinggi. Propilena cair dicampur dengan benzena
murni dan dari recycle benzena. Campuran tersebut mengalami proses pemanasan
awal dan memasuki reaktor fixed bed. Keluaran reaktor akan didinginkan dan
dimasukkan ke dalam separator. Hasil bawah separator dialirkan ke kolom distilasi
benzena. Hasil atas dari kolom distilasi benzena di-recycle sedangkan hasil bawah
dialirkan ke kolom distilasi cumene. Hasil atas kolom distilasi cumene berupa
produk cumene sedangkan hasil bawah kolom cumene merupakan
diisopropylbenzena. Cumene yang dihasilkan memiliki kemurnian 99,5 %. [1]

Gambar 2.3 Blok Diagram Proses UOP-SPA

 18

2.4.4.Pemilihan Proses
Tabel 2.1 Perbandingan Proses Pembuatan Cumene
Parameter Macam-Macam Proses
Pembanding Aluminium Chloride Q-Max Process UOP-SPA
Bahan baku Benzena, Propilena Benzena, Propilena Benzena, Propilena
Fase Cair Gas Gas
Ketersediaan Lokal Lokal Lokal
Katalis AlCl3, HCl Zeolit SPA
AlCl3 : 150;
Harga (US$/kg) 7 5
HCl : 25
Konversi (%) 80 89,2 99
Kondisi Operasi
Suhu (0 C) 130 - 135 350 350
Tekanan (atm) 3,4 – 3,5 30,3 25
Jumlah Alat
5 6 4
Utama
Kemurnian
97 99,0 99,5
produk (%)
Produk samping diisopropylbenzena diisopropylbenzena diisopropylbenzena

Limbah Propana, AlCl3 Propana Propana

Berdasarkan Tabel 2.1 tentang perbandingan proses pembuatan cumene

dapat dilihat bahwa proses UOP-SPA memiliki beberapa keunggulan, yaitu:
a. Bahan baku yang digunakan sudah tersedia di dalam negeri, sehingga
penyediaan bahan baku terjamin.
b. Biaya operasi lebih rendah karena katalis SPA yang digunakan lebih murah
dibandingkan dengan zeolit dan AlCl3.
c. Persen konversi yang lebih tinggi dari proses lainnya.
d. Biaya konstruksi lebih murah karena jumlah alat utama lebih sedikit.
e. Kemurnian produk yang dihasilkan lebih tinggi dari proses lainnya.