Reaktor mgr in. Useute Sianke Obludkg 1 obwolny projehtowal Krzyretof Dobrowolski Rlaktortechnicany Irena Aliewsha-Durceykows Dane © oxyginale: Vogel's Textbook of Practical Ocganie Chemistry Fourth elton Revised by the following members of The Schoot ul Chamisy Thames Commerly Woolwich) Polytechnic B.S, Funny Se. PhD, Dip PE, CChum, PRA Ac3: Hamidord, Be, PRD. Chem, MRC PRD. 2LMG. Stith Se, PhD ARCS, DAC, Chem, MIRC sical, MSc, PhD. Cham, PARLE, Longman Group Limited 1978 This eltion of A Texbwok of Pactiat Organte Chemity Including Qualitative Organic jaja farts ebon iad by tanec il Longa roy ined Praca stanowi zbidr vhoto 500 prspiséw wykonania wanicjzych prepratow rétnorudayel rviyehow organicatyeh, Onion vr ni) Postawowe cryinoact i apa stegowan rpmaktyeclnboratoryina)ontr mechanzny typowyeh eakeh chemithych Kaslgia’ et pracenacrona dla suchaery schol wyZaryeh (chemin, mslyeyna, biog, faa p la wybadoncow, tab dn prawns bate hha or 24,20 Ae ©copyright for me wots cation by Waulawnictna Nuthowo-Techniczne Wears 1504, 1584 A rights reserved Un inte in Poland t Spis tresci Przedmowa do ezwartego wydania angielskiego XIX Praedmowa do pierwszego wydania angielskiego XXHI Podzigkowania - + XXVI Wykaz watniejszych skrotow i oznaczei XXVHT Rozdzial 1 ‘Technika laboratoryjna I Watgp Oxoine wskazswhi dotyerye pracy w Iuboratorium 2 Rezpicczusstwo pracy tv hbortiorach ehemit orgunicme) $ APARATURA I TECHNIKA PRACY 21 Wymnicnne saklane polyeranis selfowe —selify 21 Rodraje slifow 23 Zasaly postgpawani 2 polgerenian salifowymsi 25 ‘Aparaturn sufown ogdnic sonswana w laboratorum peeptraiyhi orgunicen 26 Tone rodzaje poluezea wymienayeh 30 Korki gare | gnowe 20 igen | aginanie earch sean 32 TTypowa apuratura laboratory. 32 Chodzenie missaniy teaheyjnyeh 27 Ogerewanic micwanin reakeylnyeh 27 Micssanie mechanicane #1 Typowe zesawy aparatury Ze seklanymipolgczeniani s2ifowym ‘aslosowiniu W prepusulyee organicane] 48 Zabezplocienie eake} pazotuwionyeh bor dozoeu SF ‘Aparatura speclalna 32 Oitadomniutte hatlityerne 52 Nickaaizaane hatalzowane rekje Curie grzows 42 Fotochemia organicens 69 Syntezs elsKrtityezns (imoowa) 77 Reakeje w cieklym amoniaku 76 METODY WYODRUMNIANIA 1 OCZYSZCZANIA Ronwatania onsine 8 6 powszechoym RODUKTOW REAKCH 87Sls treet Keystalizasa 5 Technik sblimachi—svsrenie 2a pomoey ramenianin 102 Ekstrakeje norpugerain ka 704 Suzonie ciee7y lub rortworow zwigekOw organienych W tozpusrcralnikach forgamieryeh 11 Destvac}e pod eisnieniem stmasteryeraym 715 estylagje 7 parg wong 17 Destylaeja frakeyj. pod etinleniom atmosfryezaym 119 Design pod tnnifecmnyen elénicnicin. 127 Destylcja pod wysoky proznia —destylacia molekularaa 192 Pompy prddaiowe 14 Manomatey 1 smincsiny 137 Chromatogeatin 142 Ronkrilanie prveeiwprgdowe 172 Praechowywamie prdibek 182 OZNACZANIE STALYCH FIZYCENYCH 183 Oznsezanie temperatury topnienia —temperatiry topnicnia nvicsrain 184 Onnacranie temperntury wiosnia. 189 Oznaezenie masy crasteezkowe} 190 Oanaezenie skiecalnose oplyerne) 192 Ornseranie gesteie! | wspolesynnka valamonin wile 195 Metody spektroskopawe 198 iterator 272 Rozdzial 11 Rozpuszezalniki i odezynniki 2s Qcaysrezanie powsrochnie wiywanyeh tozpuvveralnikow ornanicenych 205 Otraymywanie t oczytzezanie ndezyrnikow 210 1 iterates 266 Rozdzial 101 Zwigzki alifatyezne 267 A. ALKANY 267 2Metylobutan 267 Hoptan 268 Meksan 260 Oktan 970, Undskan 277 Toksakran 277 1B. ALKENY 274 2-Metyl-2nten 277 23-Dimelylol,ebutadion 278 UR-Cyklohskenion 2978 EHepten 279 aePenindicn 280 3EDimetvo- ten 287 iivas els2-butennay 282 MetylenscyHohekean 285 Ettepton ane Estletandien 286 T.2pentiion 247 fuel} D-btadien 288 © ALKINY 249 Spis tre vu nat naa. mas niga mas ne mgr. mie ta una. nae ta. mn. ins 32 Mss Misa muss. tse Mis. Hs 60. Mist miter mes. m6. Ls. m6. [tfeksyn 203 2rDimeny EMetylowefenvlo-3Shebsnlipn D, ALKOHOLE, ALIEATYCZN Hteptanot 208 2Meptanol 299 Tenshyr 300 222Trichloroetsnot 200 ZHiotencl-ol Ot 2xDimetyln-2botanotol 302 Henrapinskol 303 1Pentanet 323 Hetleksnnodiol 305 GCylohetsylometinet 308 [Mteksanot 0 EMetylo-2bstanol 310 SNonnnol 372 2Melylo-2-hehsano! 212 2Me.2-pontanol 319 SElylock-pantanol ti ‘nant -Etyayloss3.54timetylot-eyHloheksanel 378 Uisstvifenylo-2propyn--ol 376 UEbmmloeyshetsnnot 374 [iteksnnol 317 2Hekeanol 370 Fieh2-Cyoehsanodiol 221 transl 2Cyklohehsanstok 222 ¥. MALOGENKH ALK Chlorek rerrbutyly 324 Chloe botyta 324 Chlogoeykiohekann 325 {-ehlorabeksan 425 Chlowek irbutyhy 926 Chore aha 326 Tiromek trnpropyly 327 Promek bye 338 Tomek Saabs 330 Sock izopropyly 332 La-Dijndabtan 132 Hoek butyl 324 Chedohepian 138 EF hioronekean 306 Thodosbemotylobotan 297 Ehtomo-temetylo2biten 338 Kat II bromoundeRsney 179 EZseribeomopropan 140 Mijromneytloneksen 20 spiiromakrotonian maya 42 F, Poddehloryn reebuiy 363 Siarezyn dibotyla 344 Fosforyn testy 34 Choratostoryn o-fenylen 248 Dirotostoryn bi(o-fenylena) 245 Fosforan tribulyin 26 Toeysnisn propyl 307 Kann pengie G. RYERY ALIFATYCINE 348 ‘oktaiyn- 27-205 ies 286 ow 32 SSTRY KWASOW NIEORGANICZNYCH 342uns hina Mia. tua, mse in. 3, nist TL. mLs2i Ht. MELO UE tO8. E109, MLIIo, nu muni, mt. ur133, 120 MLA30, Spi teil MH, ALDENYDY ALEATYCZNE 352 Aldchyd muslowy 353 Heksinat 150 Aleayd ociowy 955 GliokSslan bonyta 356 Aldchyi! adypinowy 357 ikea 34 Meksanal 259 Aldehyd 2-fenylopropionowy £60) J. KETONY ALIWATYCZNE 361 LOKtanon 362 ()Kumtors 36s Z-Metylocyhivieksanon 568 4.Cholesten- son Jor ‘Kos I-oksounde Keton dicylowy 363 Ketan bauzylowo-melylowy £67 EChloro-2chebsanon 209 2fesanon 970 elon eyblohcksylowo-metylowy 372 SeMetylo-Ssichscird-on 172 Ketoa’ter-butslowo-meiylowy 373 K, ZWIAZKI DIKARHONYLOWE 374 Fonylogloksal 375 2Cylioleksanadion i jogo diokaym 375 odzian 12 imlanotriont 378 Dioksym 23-butanodtonu 378 2aPentanodion 378 Renzollonccion 179 2SHeksasodion 380 L. WEGLOWODANY 381 Wodoro-D-stuharan potas 386 U2 adeePentaOracejloneDeglakupicanoza 387 eens 0 acctyloi-D-gluhupiranza 387 U2SMeebonta0 denzoilraeDealukopiranos 68 Hiromck 2,34etracO-tectylow-Degiuhapiranoryl 389 Bromek, 2.460 benzoilow-Dealukypicinoryls 390 Metyo-2,idjoetrsO-aetyloicDehukoplraauzy 391 Metylo#-D-lukopirancayd 39P Metylowcb-galaktopiraaonyd 202 12:36:Di-O-eyklohelsylilenoweD.glukofurnsaze 291 12-0CykiphelsylidenoeD gokoturanoza 299 3-O-Bunzylonl 23 -al-O-eyblohekaplidenonuD-glukofaranora 396 12.0-Oykloheksjideno-eeD-Asylofuranozs 97 Metylo-6-O-bemylidenoveD-plokopiranozyd 309 Meiylond-0-benzylideno-2,}-d1-0-puolucninulfonylo-e-D-glubopitanoryd 400) Meiylou-Dealoprtanoeyd 30! Metylo23ali-OsnetylonD-glukopiranceyd 402 M. ALIFATYCZNE KWASY KARHOKSYLOWE 403 kas omuslowy 400 Kvnis iowalerianowy 404 ‘Kiros aypinowy 403 Kis 22dimetylopropionowy 405 Kus 33alimetylonkeylowy 0 Keys hydrotsy-3,3.4lsiyloeyklohehssnokarboksylowy 407 Kivis walerisnowy 8 Kas glatarowy 4a Kivas Bametyomestowy 10 Kas dodekanuulmy 42 Kivas mirgstyaowy 404 Kevas helzanowy 8 Kwvas propylonsilonsny 420 Rivas 12S:peopanatrbarboksylovry #20 wy 3658 Spit tres Ix L140, MAL gta Mis, 4187. torts rin owas glatasowy 422 Kas 22-dimetylobursetynowy 422 Kivas 2propylogtitarouy 423 N. POCHODNE KWASOW KARHOKSYLOWYCH 923. Chlorek blyryta 424 ezwodnik oeuwy 25 Iezwodaih beksanowy 426 Ierwodatk buetetynuwy 427 Octan butyla 430 Octan eyklobksytu 437 Mrowezan butyl 412 nian propylu 432 ‘ety 43 Mloezan tapeopyla 634 Adypinian dineiyha 435 Wodorosdypinian metylu 456 Getua roreutyle ae Winylooctan elyta 427 2eliromopropioaian tyly 428 Walerizatan acu 8 Matonian detyhe 479 Grtomrdwersn ety 39 ‘Roctamsnd 441 Heksunosmnid 442 Sokeynoamid 422 Penyloacctamid #42 0, NUTRYLE ALWATYCENE. 443 Pentanodinity! 443 Waleronityl 443 obutyroniteyl 446 Hksanouiteyl #16 Malononityl 44? @-Cyjunoetplo}smatonian dieyla 48 S-E10ksypropionitryt 449 ADiciyloamina}prepiouliyl 450 F. PODSTAWIONE Al ‘OCHODNE 450 Kea chlocooctowy 45 Kivas bromooctowy 432 Kas 2oromo-s-metjlovalerianowy 432 Gllromiobekaanian lyln 453 Gyianooctan elyla 430 tas migitowy 456 3-Feaylo-hydruksypropivaian styly 456 ‘koras pirogronowy ¥o0. Kwas fenylopicogronowy 467 ‘Acctylovetan eyiy 461 Proplonyiovetan sty 42 Kae d-oksodckanony 46 DL-Atsnina 159 Aminoucetonityt | glieyna 470 DL-Penyoalunine #72 DLeseryna 072 DET yptotin 474 DicProkina 473 Ce yatynn 478 . NITROALKANY 475 LNiteobuten 479, Nitrlptan 479 Nitrometan 407 PATYCANE KWASY KARDOKSYLOWE 1 ICHHuron mhe2, Mise liktsa nna rans. inane. M207, tno. 200, m213, Spie treet R. AMINY ALIEATYCZNE. 452 Peatyloamina 482 Heepiyoamina 4 Teenvoatylonming 486 Denaytonmina 789 Dibutyloamina 48 Chlorostodorck metyloaniny 490 8. ROZD7IBLANIE. ODMIAN RACEMICZNYCH 491 Roztlrieanie (Hra-metylnbenaylonminy 492 Rozlrilanie (3 }2-oktanol 4 Rozdaelanie DLainniny #95 ‘T. ALAFATYCZNE ZIVIAZKE SIARKI 496 [Heksanotiol 497 Chlorck Stoenrsloizotinraniowy 497 Sulfid diprapytowy. 408 Solid abutyto-24ciniteofenylowy 499 Stenzylort-Cystcina 499 isulfid dictylowy's00 Salfolenek ditcnylory sot Sulfon izobutyina-diairafenylowy SOD Ditiokarbonian O Saetyhr 32 U, NIEKTORE INE ALIEATYCZNE ZVIAZKI NI 2Fiylo-2-heksenal $08 Menek merytyle 504 Kiar Shabasloakrylowy $06 Rivas 2-butynowy 307 Keak gleinowy 508 Kewas fomarnay 09 Titeratuen 00 ENASYCONE: 503 Rozdzial 1V Zwiqrki aromatyczne - . -. SU A. WEGLOWODORY AROMATYCZNE S17 Butytohonzen 514 pkeyien sie Butylobenzon s/s Pentylobensen 30 Eijlobenen Sif tersttylobenzen S17 Bilenylometan 312 Trifenylometan $19 romotrypiycen $20 22" (rabifenyt 320 Kyne 2.2bifenylodikarboksylowy 522 Li -Rinnfyto-22adiot 52 Noafenton 328 E-Metylomattaten 526 Ghryetn 927 Set, 12-teteafenylonaltacen 528 atFen}lorenantren 529 R. AROMATYCENE ZWWIAZKI NIFROWE, 531 Nitrobenzen 38 E-Nitromaftalen 536 ZaDinitroolaan 95 IneNiteobenealdchya 535 plleomenitrabenn 36 Gyjamek penitaenyhy 536 pNitrotouen 537 Spi trebes xt ©: AROMATYCZNE ZWIA7IEL CHLOROWCOWE. 537 Chiorohenzen $39 Inromobenzen 539 Fedabennen 340 talon 540 mnitrenzen S40 ‘bey sd Deomek pontenbeneyte 542 Hisfehlorometyto}-4Sdimetylobenren $43 ®Bkomochlorsbenzen 4d (Diehlorojodoyhenven S45 Jodozolenzen tively joobenssnw S48 Fodoksytienren Sap Soaektifenylojadoniowy 546 D. AROMATYCZNE KWASY SULPONOWE 1 ICH FOC Rerasnosutfonian sod $48 peTolncnosulfonian snr 549 E-Nattatenosilfonian sod 569 2Ankeachinnnostlfonin aod 530 eos p-tohienmallomoy. 38) Kas 24sdimetylohenzenoslfonowy $50 Chiorek henzenesulfonslowy 341 Chlovek prolucnastifonytony $52 ocTohiennsalfonosid sachaeyna S56 -Folvenosutfonomnid, diehtoraamina Ti ehlorowmina $85 pAminddearenstoncamid 2 (-Aminohenrenoselfoncamitey-pieylynn 557 peToluenosultoninn buy $38 poTotnensminisn sad 139 Totenot 6 F. AMINY AROMATYCZNE Sor Aina 62 a-Chlosoanilinn 864 ‘Fenyenedinming 564 ScAmivotenal see be Nitronmiina 5 PrAminobenanezn etyhy 566 Kevas aateaniowy S68 3,5Dinitenaniina $09 Kas T-poliloamino--hydrokty-2-naftalenosulfonony 570 Notlenzyoanttna $72 NiN-Dimetvoanitna $77 Ni(eoNiteobanryhantina S74 " PRODUKTY PoDsTawn 2.446 Tribeomnonniina 576 podoanitinn 577 pNitrona-NNimetyon Keowas sultanitomy 70 Kas naftionowy 470 ewas ortanitowy. Sa Rewas metantowy 3H Dnranilid 380 pelivomoacetsnitid $84 Detieomoanitinn 58S p-Nitroaestnild. 5 P-Nitroaniting 388 G. ZASTOSOWANIE SOLL DIAZONTOWYER 587 meNiteofenol 302 Todotsenzen si? P-Chlorototuen 595 p-litonsotalven $08 omotalien A OMATYCENYEH 575vito. Vin, want Spis treet yas benenoaulfinowy 600 p-Toluilonity! 60! Fiurabenzon 602 o-Diniteabenren 604 2.CMlorubifenyl 605 33seTribeomabenren 605 eliotn 86 SS-Dimetyabiteny! 007 URgayluazo-eaatta 70 Ae""Nltgaenylseoy toate 627 Germieh nctylowea 617 Chiyzoidyna 612 Grane 11613 Oran? metylowy 668 Disoaminoberzen 614 prAtminoarobenzet 625 ROLNE ZWIAZKI AROMATYCZNE ZAWIERAJACE AZOT 615 N-Fanylobydroksyloasina 676 Nitrorobenven 617 ‘Arokaybonven 18 ‘Arabchzen 618 fydeazobunren 619 Penylohydiuryna 620 2aLDinitroenylahydexzya 622 Nin-DifenylosNpikeylahydraryna i N.Nelifenylo-N’pikrylohydrazyl 628 N-Difenploydreynn 624 Panylomocenih 626 Viokarbanilid 627, rotioeyjanian fenylu 628 J. BENOLE LETERY FENOL 2Naftol 2EDiniwoteuol 632 sake 632 oer pe Ntclanole 636 {pitrou 87 2:Niaroncenreya 617 2ihectvanvent 68 iiromotenst O38 EcBromotenut 639 oo pliydeakaypvopiatenon 640 Sailiotenot Sc-prapenylanenol 647 Fenacsiyna 42 {ter alllowontenylowy 603 er metyowonfenyowy 694 K, ALDRHYDY AROMATYCZNE 645 Aldshye ptluitoey 647 Aldchyd 2ai-taimetylobersucsowy 648 ‘Alchya seyhy 650 SeVonmytoantracen 687 Aldchyd per-butylobenaucsuney 652 ‘Alchysl paitrobenasesowy 654 Akt fbrometciznanivy 385 ‘Aldshyl Caltocsowy 436 Alisha! 2oatlosny 657 1. KETONY AROMATYCZNE 1 € Asstofenon 660 STetston 60 Kwa oberoilabenrocwny 666 Antioa 668 Bact ringdrobsyactofenon 608 2 tctiinydrukayinsbulyrotens 669 Fropiofenon 070 oti inane 070 oo INONY 658 Spi teh ca vasa Wiis, phenaochinon 62 Witss, F2Neftochinon 674 M, NIEKTORE REAKCIE AROMATYCENYCH ZW142 KARHONYLOWYCI 67 beh rad 1,445. Alhohol Benaylony | hyas beazocsowy 676 Wilde: Alkohot pimetyobenaplowy 77 11. Remylidenoneton 678 Dibenrylidenoaccton 678 trNitrostyen 680 Gynamontan elu 6a Kaas eynamonosy 68 Kas srtmetylenodiolsyeynamonowy 685 LaeDifenplucl }sceaktacenen 686 Hacbifenyiot Sbutadien #47 enon os Dibenzoil 649 evar bensilowy 690 ce p-Olsymy aldehyde benzossowsyo 692 tip-Dibeomoacctafenon 695, Chtorowodorek dinetylouninopropiofenon 695 Kevas 2naftyiooctowy 608 N. AROMATYCZNE KWASY KARBOKSYLOWE 699 Kivas pritrobenzoesowy 700 Kis o-cllorobencsoary 700 ‘Koras dfenowy 709 eras bencoesowy 703 tas chiualdynowy 7s Kkerss 2-naftocsomy. 704 Kas o-toluitowy 705 Kerss 2snaltocsomy 707 vas homoltalomy 707 Keras sllcylowy 7/0 Kovas Tsattocsowy. 701 Kratpooluitowy 722 Kat Imnitroberncrowy 744 Kas Isidinitrobensocsoory 715 0. POCHODNE AROMATYCZNYCH KWASOW KARBOKSYLOWYCH 716 Chiorek paniteoberoily 716 DerwodotkSnitalalowy 717 emaossam metyla 719 ‘Octan benzyla 720, ncChlorobenzoosan motyla 721 ‘enzoesan fenyia 727 1Naftocsan etn 722 Amid aru o-tolulowgo 722 NITRYLE AROMATYCZNE 723 L-Naftonitey 723 Benzonitry 724 Weratrontry! 725 Literature 725, Rozdziat V Zwinzki alicykllene ©. 2 726 S-Motylo-2eyklopentenon 730 S-Metylo2-cyklohetsenon 730 S.5-Dimetyio| }-eykloheksinodion 737 S'Metylor2.4/ephlopentanction 742 ‘Teteafenvisevklonentadienon 789j x Spl treici ‘Spis treéeh xv 2-tokayharbonyloeyMlopentanon 724 7 iad, Amino-Aameyltinga 795 sino 246 | Vas LAminotine 790 Kwa Il-cykiobuthneikarbokeyinwy i hans epblobtsnokarbosylowy 725 | Ms Thin 750 Keion éykinmopyio tyes 2 Sleheranen 738 istttoy Mero ct 22elrahiotinyflaory 740 Rete ed dadacTettayen2,baimetsio9,antedehinn 942 Rovdzial VE ; ‘ENtirastenpooytilten 907 Jakosciowa analiza organiczna 797 EA bichon 742 ee ovsiner eyLioentcwone Oreranie sly teyeznyehs Frotodimse iseaaftehinonn 207 VIE aloscowe ornseranc plswthw 799 Chern 78 Yur Kovpuescratoete zwigelow orpancenyeh 806 tcrpetacia win 812 Spsktrstopia'w podcrerwieni 873 i Shekteatopit mgncjcmego trans jrowegs (NMR) 844 Rovdzial VI Spektrometrin masowa 877 jigzki i Spektroskopia w nadfiolecie i swietle widrialnym (UV-VIS) 839 Zwiazki heterocykliczne . 746 Mengfikacia grup funkeyinyeh #30 A goigat 0 chraktere Rasa A: EATKI HETEROCYKLICENE ZAWIERAIACE AZOY 746 1B. Zwigrki rasndowe 898 " 2 2-ensyocbtenyosleydyna 7 © Zieh oj 307 2EDimetplpicat BF Siezymyeeate pochodnyeh, 91 Bros Raspoone meglweory alate ne 978 1SDicioboyarbonylo-4-timlstoirot 782 Niomsyeone meglowodory alaiyene, Poche alkenow 918 3SDimetyiopirage? Pa Weslowrodory taantyezne 99. nylo-samtiletpiazolon 754 AliGiote T akohote palhydroksylowe 022 EEDimelyns-fenjoesphagaon 254 ‘Weslordany 926 SSbimelpicyaantainn 258 Fete 98 SSubitenplohyaanteine 38 vise A henrittono2anylo-Rekswzolon 756 Viko Aitfaiyerne zwiehi chloroweowe 933 ino 337 Vike. Aromaiverne neat) chloromcowe 313 2-Fenyloindal 758 VIL610, Btery alifatycane 935 Inayg0 759 Vike. Beery aromayenne 936 Dusit r0 Vila: Acces? Bermotiavt 700 Visita, Aluchyay| ketony 917 BE Bienen 764 Must Enon SeDicyjanotselimetyo-26-piperydynation 769 Yikes. Rossy fartoksylowe Kwee hylraknytntynony Vite, Chior | horweiks kvassw karbokaylowyeh 94¢ EFenylopyayaa 7 Vila. etry 995 Epengioteyyan 772 Viieak Amity plerwsxongdowe 949 SEtnopirjdinn 777 19, Padstawtone amily 950 27 -hipryay 974 “20. Nlvnyio 997 Kiva barbiturny 224 j VUEERt: Amity pierwera | deugorgowe 955 Kar SSalstytobutitarowy 775 Vitsa2. Aminy Prscioragdowe 936 Kyran Seivo-sdenylorbitory 776 \ VIUeas. seamokwsy 87 25-Piperazynodion 778 | Vitek, Niteonageht bs Ginotina 270 Ynigas: Hore a [o.Fensnvina 787 Vike, Kovsy slfoncwe 952 2 Metylochinolinn 22 VaeaT, Soitonsmiy ser 2Aicrityhocinoinn 742 Jakoteinwn atti miwanin vig onpnionyeh 864 2iiydvohay-tmstyloehnctnn 782 Wiownte 968 Kevae 2fonylostchinainokanbokaylowy 764 Watepne dani miesaniny 966 2Ditenglachinbotan 76h Av Micsoainy cite 966 1 Aleseminy ite 2. ZVIATRU HETEROCYKLICENE ZAWIERAIACE THEN 785 ving. Roniicluie mkzesnin nismapszeralych wodkie 96 12-Bpoksyeislobenren 26k VIET. Reniriclanss miconmin sorpreraayeh wie 90 138, L2tepotapetstoenzey 789 Eertam 973 Vike. 23.Binehitaran 959 { West Renetiran 760 i rae, Eas fumes 790 ' Rozdziat VEE vila Pion 792 t Stale fizyerne aviqzkbw organicznych 974 © EYYEATRY HUTEROCYKIZCENE ZAWIERAIACH StAtKY 727 TABLICE POCHODNYCHL Vide Pepimyltiten 702 VL. Nasyenne werlovndory aifyerne 974 i Trea aeabertiofem 764 YHINZ.Niemaayenne! wyslowodory afatyezne: 975 4A, 24Dimelyiotiazol 704 aaXVI vans vin Vit vue wuts vit. VUE wun uns. vats Vuibte vay yin. vans, vuue3o va vues. wuss. vues vues. VUE 36 vuui37 vu vuas vanes Vii ‘Albin alitatyerne 978 ‘Albu aromatyenne 982 Fonte 968 Broke 988 Alte poihydrosylows 88 Weshowodny uke) 989 Gitroweupoxtidne aifayerne 90 styenne 95 yen 100 ie ANlehyy wifatyerme 1008 Aldshydy aromatyerne 1006 Ketony siatyerme 1008 Ketony aromatyemne 2010 Chinon 1022 SAlfaryeene hwasy karboksylowe 010 ‘Aromatyenne haaay harboksylowe 7018 Hor? kavacwe (ifatyern) 1022 dtl Kwasowe{aitatyeei) 1022 try aitatyoe 1034 1} aromatyerne 1029 etmvorptone amily aifetycene 1032 Prwsrorridome amidy aromatyeane 032 Pisa amiy sreatyena 1058 Ringe aayeene yj) 1036 Nits nromaiyeane 1097 irusarrglowe amiay aromatyezne 10 Drugovegdawe aminy aromatyeme 7046 ‘Aminy trscioragdowe 1048 ‘Aninhonsy 1052 Ritvozwiyeh! aromatyezne 1054 Ritawiqahallstyeane 7035 Tote 1035 aay aulfonowe 1056 Sulfenoamidy, ReSOs Tenidy 1060 1, 1060 hori j-buawodnike Kwasow neomatyeznyeh 1023 ierwscor t dragorzedowe anny alifatyezne 1038 Nit te avaksy- | hydrazonwigehi 1061 Roda vig snrkowe 1062 eens right forforowe 106s Estty kwisbw nieorganteznyeh 1064 Unupelnienie 1 Literatura dotyezaca chemi organiczne} . Unupelnienie 2 1065 Spektroskopia w podezerwieni. Tablice korelacyjne. . - 1076 Uzupelnienie 3 Spektroskopia magnetyeznego rezonansu jadrowego Tablice korelacyjne Unupelnienie 4 1085 1094 Whasnosei_ pos: korelacyjne Uzupelnicnie 6 Ggstosé oraz sktad procentowy réinych roztworéw ‘Unupelnienie 7 Ggstosé wody oraz preénos ine] Ww zakresie pary wo temperatur od 0 do 35'C Uzupelnienie 8 Wypadki w ‘Tabli Jaboratorium i pierws2a pomoe mas atomowych* Producenci i dostawey wyposazenia laboratoryjnego i chemikaliow Skorowide rzeezowy Skorowidz nazw i typ6w reakeji Skorowidz zw zwigzkow organicznych xvi 1100 0d uu d12 16 Wy 1g 131 1137Przedmowa do czwartego wydania angielskiego Mijn dwadziescia osiem Int od pierwszego wyilania podrgcznika Vogla Textbook of Organic Chemistry” i dwadriescin lat od wyilania oftatniego, lecz dei dokladnosel | dalekowzrvcznoci zmarlego dea A.1, Yoala podrecrnik ten jes ciggle w nryche w laboratorium chemil organicane} jako podstawowe itédlo wiadomosei praktyernych, Od ezasu ukazania sig tzeclego wyania nastapily dike zmiany w prakiycene| 4 teoretyezne} chemi organiczne). Sposrdl nich moina.wymicnie Ina. dostepnote wick substratsw i odezyniksw, rozwé} nowyeh metod syntery, wigksea fivindomoke nicbezpivcredstw zwviazanyeh x operowaniem substancjami organicenymi, powsrechine Dostugiwanie sie metodami chromatografieznymi i spektroskopowymi ara stosowanie ‘mechanizméw reakeji do wyjasniani i przewidvwania prrebiegu reakellorgamicenych Preygotowujae nowe wydanic, staraliimy sig odzwierciedlié te zmiany, uirzymijae jeduoczeinie podstawowy charakter podrgcznika, kiGry pozostal ceanym jednalomowym pourecznym Zrédtem wiadomosi da studentsw kursu podslawowego t poxyplomonees {dia wsrystkich pracujacych cksperymentalnie chemiktw oreanike, Podrecanik zostal dokladnie prasirzany pod katert obscnej leori i leehniki pracy Wigkszo‘é dziatéw napisano catkowicie od nowa tub przerabiono dodajae spore owego material, W eet utrzymania abjetosci jednotomawera podecernika, we ‘lageiwyeh granicach naletalo dla zmieszezenia nowego materia srenygnonae 2 czxsei windomosei podanyeh w wydaniu paprzedaim, ktére allo preastaty bye iaktualne, albo nie maja itotnego zaaczenia w nrakyce chemiezne), Dotysry te l6wnie rozdzialu poswieconego teoretyeznym podstawom techni laboratory} % tematem tym mozna sig jednak zapoznaé w dragim wydania «Elementary Prastical Organic Chemistry” opracowanym przer A. Vogta irwszym rozdzinlem w obecnym wydaniu jest Teednika laboratoryina, Rozdlriat ten calkowicie przerobiona i ulozano wedlug nastepuincych temmtdn aparenore i technike pracy (do drial tego wlaczono wigkscosé teclnik mectalnyce zamieszczonyeh poprzenio w rozdziale Reakeje rine). Metany wvodre niente 4 oczyszezania produktéw reakcié i Oznaczanie stalych fzycanyel. Nome tematy w plerwszym roztziale to preside wszyskim: Mezpieccetistino pracy w laboratrigch chemit oreaniczne; (3), Chromarografia (LM) i Metody spekirotkopowe, Wa Podano réwniet prryklady zastosowminia metod chromatograticinyes i spektroskopowyeh w niektsrych wprowadzonych w abcenym wyanin oswiadczeniach. W rozdziale VIt, Jekoseiowa analiza onganictna, omdwione ierpretacie widm w poulzerwieni, w nadfiotecie 1 w ‘aviazku zwykle potwiertiza se za pomoes. badah spektroskopowyeh. Prxy wyadghnin niu produktsw 2. trudno rordrieajacych sie mieszanin szczegélnie pomacne 53 metody chromatografiezne, Oxpowiednie éwierenin zamieszczone w podrgeznika umodliwinig2 Fectuita laburavryine 1 Dprakiyeane pocnanie Leh metod. W pracy doswindezalne) najbardzie) prawidlowy Wy” Ihir melody wyodrebaienia 1 oczyssezenia produkt wymaga dojraalosci + moze x0 slokonas tylko daswindezony eksperymentalor 12, OGOLNE WSKAZOWKE DOLYCZACE PRACY W LABORATORIUM Student, rezpocayna jue pracy w Laboratorium preparatyki organicane}, powinien przede Wweeysikiny zapoznaé slg Uoklulnie ze saczegslami deswiadzalnymi dotyczacymi danego prepurata, w take poznaé podsiawy teurelycene wykonywane) praer sicbie reake Musi om zaawas sobie jasno spray 7 tego, jak ewiyzek jest celem jego doswindczeni 1 jak mozaa yo otrzymiae Piiny student powinien zawsze wykorzystag ezas jak najbardiej wydajnie, Dla wile reukeii wymagany jest dlugi okres ogrzewania lub miesziaia, bad ted po prost e2as, wciggu kiGeego nale’y porustawic miesvaning reakeyjny Ber potraxby joj cig) kon {roli, Student poovinien wykorzystaé ten eis na opisinie wykananyeh exynnosel, upe raylkowanie mighea pracy, mysie I suseenie sprzglu laboraforyjneso, czy tei ni PZ golowani innyel preparatiw. Prowaulzenie notatek Iuboratoryinych, Prowadaenie notatek jest nieodigezny ezyScia loswindezenia, gy stow Kade) pracy mawhowe) jest niles obserwacjn, polaczont ze dokladnya opisem Dewisdezenie powinno byé opisane dokladnie, x podaniem wazystkich szezegslow, lak aby Klos inny zrezumial, jak zostato wykonane, Imbel je powlsrzyé bee uprzed: niego praygotowania, Tak wie, poza napisiniem sprawordania 2 wykonanych czy nosei, Iyeznie % opisem aparalury specjaine) zastosowane) w daswindczeniv, ley pridad ile objlosciowe | wagowe udylych oucaynnikéw, zaobserwowane temper fury, cats lewania poszszeglaych ezynnossi, wyniki cromatograft eienkowarst¥OWe} i chromalogratié gay —eieez (TLC i GLC) itl, Wyniki wseystkich daswindceet naledy wotnyee podczas pracy, w adpuwielnie} wielkasci zeszycie w silywne) opeaWie. Prova: zenie notatek amt luényeh Kaetkach jest nledopuszeraine, Dane liezbowe, takie jak Wwydjnosc, objgtasei soztwuror przy miarcezkowaniu, temperatury topnienia | wreenia iid, nalezy zapisywaé bezposranio w dzienniku laboratoryinym, a nie na kawalkach papier, Notowanie na hartkael jet bardzo zlym nawykiem, chosby dlateso #e kartki ‘mozna tatwo zubie Prakiyemie jest korzystué ~ oba sisiadujaeyeh stronic zesrytu pray opisie kaeyo Uosiwindczenia lub e2eSi doswiadezenia. Prawa steonivg malety pezeznaezye mi sprawo: ‘danie 7 wykonane} pracy ortz aa vanolowanie pavzynionysh obserwagit.-W rizie Po- lezeby, dalszy ciqe sprawozlania pize siz na nastypne} prawe) stroniey. Lewy stronig przeaiveza sig na rSwnanie reakej, ebliczenie wydajnus, zanotowanie temperatur Topnienia, mectunizm reakeji iu, oraz nt ewentualne uwagi. Dzieanik aboratoryjny pawinien bye pisany 2 odsigpami pomigdzy poszezegslaymi doswindczeniami, tak aby hylo latwo je rozrsanic. Wklejanie widm i szkicow chromatogramiw do deiennika nie jest weskazane, gy? jx objets powigkszy sig s7yko wa le, e usrkodel to opeawe resrylu. Workie tego reiaju rysunki powinny by prachowywane w oddzielne) exzee, po raznaceeniu na kavalyonrysunkat numer odpowiedaie) strony zeseyt Nicucvekiwany prachiey reakejt ora jakickolwick niezeonimiate rjawiske nalery starannie zanutowae, Zalarza sig, Ze dogwindezenie nie daje oczskivanych wyniksw, hocit, aponis wykonnin dane} reakejt jest dobree znany. (W prespisachopublikowa- heh w Hiteratarze cheriznsj bywaja cagsto bledy, np. W licrbie okreslajgee) abjgloxe Tub mase odezynoika moze byé w zlymn miejscu przevinek,) W lakich prays Iezy sig starae adnaleze prayczyae nigpowordzenia reakeji i wpromadzic odpawiednic Wy © wykonanin, caraiast poxpitsante powtareae doswladevenie bee rane} Zntany” Penspisy porradkowe. © sposobie pracy student najlepie} éwiadezy wyelad jes sul Iaboratoryineyo. Powierzchnia stot powinna byé zawsze exysia i sucha, wise Irzeba mie przynajnnie) wie Scierki, wilgotna i sttcha. Aporaturg, Kuérej Ww dany mamencie nie azywa sig do reakeji, aalezy.schowae do szafki sol, Jebll 2 jakichs 12, Wekurdwki dovyezgce pracy wlaboratorian 3 wrledéw musi sig ona znajdowas na stole, to powinna bys ezysta i ustawiona tah, aby nie preeszkadzala w pracy. Buda aparaiurg mozaa umiescié w plastykowe} miste, 2, dala od miejsea pracy, dopdki aie umyje sig je) i nie schowa, Odpadksw substanc}i stalych oraz bibuly fitracyjne} nie wolno weaucat do zlewu. Wszystkie czynnosci sub- stancjami szkodliwymi lub posiadajaeymi nieprzyiemny zapach nalezy wykonywaé pod ‘wyeiagiem. Mycie 7 suszenie szhlanyoh naceyi laboratoryinyeh Wszystkie szklane naceynia luzywane w pracach laboratoryinych powinny bye przed u2yciem starannie umyte, 4 ponadto do wielu syater dokludnie wysuszone. Najlepie) jest jednak, gdy chemik Wwyrobi w sobie nawyk mycin naczyii szklanych natychmiast po ich uyciu, dopski pamieta, jakioyo rodzaju zanievzysacrenin w nich pozostaly. Mycie dluie) pracchowy- ‘wanyeh brudaych nacry jest Klopotiwe, 2wlaszeza wledy, gay w migdzyceasie odparo. waly skladniki lone ‘ie znamy uniwersalnego srodka do mycia s2kla. Jednak gnajqe eharakter substan: ci, ktéra trzeba usunaé, mozna zastosowae odpowiedni rozpuszealnit, Tak np. jee windomo, # pozostalogs w kolbie ma charakter zasidowy, to naleZy sig spodziewe ie rozpuiei sig ona ealkowicie w rozsienezonym kwasie solaym lub siarkowym, Po- lobnie, do usunigcia pozostaloti o charakterze kwasowym, moina udyé rozcieiez0 nego roztworu wodorotlenku sodu. Jezeli windomo, 2e pozostalesé rozpusacza sig ‘w pownym, nieabyt drogim rozpuszcealniku organicenym, to usta sig jg za pomocd {ego rorpuszczaleika Najproscie) usuwa sig zanieczyszczenia za pomocy odpowiednivj saezotki (jezeli roan ja, wprowadzie do naczynia) | prostku do szorowania, kUSry jednak ie-powi bien zawieraé twardych skladoik6w mogucyeh eysowné szklo” Proszck wprowadaa sig albo bezposrednio-do nuezynia i zwilia woda, albo ma wilgotne) szczotee zanurZone} w proszku. Naczynie myje sig tak dlugo, w brid x powierzhn szkla zostanie usuniely. Jeiel jednorazowe mycie okwe sig niewyslarvzajce, to czynnuse- ty naleky powldray Nastepnie, maceynic plucee sig dakladnie wo} destylowang, Gdy mievzanina wody 42 proszkiem nie daje zadowalajaeyeh wynik6w, naledy 2wiliyé proszek rorquseezal kien organieznym, np. acetonem 0 Dobre wyniki u/yskuje sig myjae brudne naczynia goraeyin 1S.proc, ewztworem Tosforanu sodoweyo % dodatkiom niewilkie} Hlasel proseku Seiemeyo, ap. punicksw. Spossl ten nie nadaje sig jednak do-usuvtsnia sind Najpowszechniej slosuje sig do mycia aparatury mescaning ehromowa, Kl6ra. wz saudvie jest mieszaning céjlenku chromu (CrOs)-i stez. kwastslarkowego [o zachowa- niu ostroznosei pray jej stosowaniu p. 13,84()]. Mievanina chromowa adznacz sig silnymi wlasnoseiami utleninjgeymi i jest" doskonalym rozpuszczalnikiem. Sporzadzs sig i We ponizszych prrepissw. 1. W alewce o po}. 250 ml rovpuszeza sig $ g dwuchromiany sod w 5 ml woly i do otrzymanego reziworu wprowadza powoll, stale mieszajae, 100 mi stg kwast siar owego, ‘Temperatura roztworu werasta do 70—80°C. Po ochiladzeniy mieszaniny do temp. 40°C praslewa sig ja do suche} butelki zamykane} korkiem szlifowya 2. W slewee ze sakla Pyrex 6 po}, 250 mil umieszuza sig 100-ml sig. kwase siarku wego i ogrzewa estrainie do temp. ok. 101°C, po czym stopaiowa dodaje sig, stile Imiewajqe, 3g dwuchromianu sod lub potasu, Romwar miesza sly jeszcze pret. klka Iinut, aby zapobiee wytrgcenin powslalego kwasu chromowego i po ochlodzeniu do temp. 40°C wylewa do suche} butelki zamykane} korkiem saifowym. Mieszanina chro- mows sporaidzon prece wylragsinie nadmiarts dwucheomian nade lub sprosekows hnego dwuchromianu potasy ze stg, kwusem siarkowym w temp, pokojowe) nie jest tk wwyelajna, jak: otrzymana we povlanyeh powyse) prespissw, chaciay jest ana staan do mycin naczyi w analzie objetosciowe}. Utrate silnych poczatkowo wlasnosei utle4 eeika labaratoryina U niajacyeh mieszaniny chromowe} rozpoznaje sig po zmianie barwy x ezerwonobranalne} przed_myciem mieszaning ehromowa. plueze sig slarannie woda w celu jie jak najdokladniejsecgo usunigeia subslancji nicorganicanyeh, a szczegélnic fubstaneii redukujacych, Wode wylewa sig w miary modlivosci calkowicie i naczynie "wypelnia sig mieszaning chromovrg tak, aby jego brudna powierzchnia zostala zwitzana Po chili zlewa sig znacang czeé micszaniny z powrotem-do batelki i w eiggt kilku minut obraca sig naczyniem, aby porostala wewnalrz clecz réwnomiernie pokryla p- \wierzchnie zaniceryszzzong, Naslgpmie plucze sie naczynie doktadnie wadg wodocingowa, i destylowana [p. Ta4I.4(] Slosowany nikiedy spos6b mycin, pologaigey na s2ybkim Wlani niewielkiej itosei etanol do ustawionepe rod wycingiem naczynia zawierajgcezo steZ. kwas azotowy, jest ‘pardzo niebezpieczny 1 dlatego postgpowanie takie jest niewskazane. W Zadnym prey- Dak nie wolno dodawaé sigh kwast azotoweyo do elanol, pdyZ po Krstkim okresie "wstgpnym zachoxei gwaltowna reakeja polaezona % wybuchem, Mate aparaty saklane suszy sig ok, jedine} godziny w suszarce elektryczne} w Lemp. 100--120°C. Jednak wigkszose szklanego spragia ma zoyt due wymiary na to, Zeby ‘go w stiszaree, a ponadto jest on potrzebny zvykle zaraz. po umycia i dlatego iy Bo susrye innymi metodami, Wszystkie te metody polepaja na. preepusz=zaniv przez siszony aparat strumienia powietrza, najlepic) goracego. Mokre naczynia plucze Sig praed susveniem aiewielka ogciq rektyfikat Inb acetonn, Ze wzeledsw -ckono- micznych mokry rektyfikat i accton powinno sig zbieraé w odpowiednich butelkach Fsami i po zeegenerownnit zx pomoca destylaci powtdrnie uzywaé. Po przeplu anit, naczynia rozpuszczalnikiem organicznym susry sie je steumieniem goracce po- wielrza, nzywajge dmuachawki, Dogodny model dmuchawki przedstawiono na rys. 1.1. 13. Necpicezeistwe pracy w luboratoriun 5 ‘Zawiera ona uklad zasysaicy powielrze poprzer. Cite &tloczaey je poprrex. podgraewa Go run, na Ktre naklada sig czech aparatory. Dmuchawha jest wige praystosowana Go suszenia Kolb i eylindrdw waskimi szyjami, RtGre trudno jest wysuszyé w inny post. Na koset kad rary majduje sig pewna Ticzha otwardw, digi ezenw gorace powietize jest razprowadzane rSwnomiernie. W razie potrzaby mozan toczyé r6wnie? inne powieteze. 13. BEZPIECLERSTWO PRACY WLABORATORIACH CHEMIE ORGANICZN 8. Ogdlne zasaly berpiccreistwn Ww pracor ‘watep Zachowanie sie w pracowni Porzadek w pracovini Zaberpiccrenie osobiste Windomosci niezhedne w razie wypadkit Praca pora godzinami Prrachowywanie odezynnik6w ‘Uwaine poslugivanie sie sprzstem seklanym Uniwanie odpadksw 1B, Nichezpicereistwo wybueha 1 pozar ‘Uwagi ogéine Zavia7ki wybuchowe Micszaniny potencjalnie nieberpieczne Specyficane praypadki wybuchdw Nieberpisczefintwo porary Pracownia prageacrana do praeprowadzania nieherniccznych ezynnosei labor toryinyet 7. Prreprowadzanie reaksit groiacych wyhuches tub sachowlracyeh zbyt_RWal © Reakiywne odezynniki nicorganicane 1. Macne kwasy 2. Mocne zasadly 3. Chlorowee 4. Roaktywne hatogenki 4 ‘Trojtlenck chromo, chromiany i dwuchromiany D. Nicherpivezetstwo zyigzame % pracy 7 substan 1. Silnie toksyezne wiazki stale 2, Nicbespiccznie toksyczne gazy 3. Nicberpiccznie tokayczne i silnie drain 4 Tame substancje szkodliwe 5. Substancje rakotwireze fi. Substancjo s2kodliwe wskutek kumulacji w onganirmic ‘achowanie berpiversistwn podezas wiytIcowanin aparatdw elekirycan Promieniowanie nuifioletowe A. Ogslne zasady herpiecrsisiva w pencowni p. rOwnie? [1S]. J Wey. Praca w 18 boratorium chemicznym nie musi byé palaczona % nieberpiccrexiwem (chocin’ istnieje fon potencjalnie), jedeli achownje sig pewne podstawowe srouki astromnosei i jedel Kardy peacownik kieruje sig zdrowym rozsadkiem i postepoje x ronwatn. W kazdym Inboratoriam ehemicznym, niezaleznie od charakteru_wykonywanyeh ww nin doswiaderai, must hye wyznaczony starszy pracownik odpowiedzialny za her- piezzedstwo pracy. Fedak trvsha podkreslig, 2e zachowanie ostroznoss i pezyswojenie Fobio gwarantajgesgo herpicczefstwo peslepowania musi cechowaé kaZlego indywi- ualnego pracovnika, W ravie watpliwosci co do bezpieczestwa danego doswinderenin, nnaledy sig zr 8ci6 0 rade do doéwindczonego pracownika, a nie liezyé na to, Ze ws2yst ko bedzie dobrre.6 echt laboratory KaAdy pracownik musi prayiaé edpowiedzialny postawe i unikad postepowania be inysinego, nieroawadnege | pospiesznego, kudre moze doprowadzié do-wypadku | do wyraidzenia sekody sobie lub innym, Powiaien on zawsze asiracaé uwage a tO, £0 sig wok! niego dzieje, i bye swinlomym kale} modliwoiei agrozenia “arswao ze strony innych pracowniksw, jak i ze strony Wlasne) Wypidki W Iaboratorium sq e”ssto spowodowane priby zbyt pospiesznego oltey nuunia wynik6y. Chemik eksperymentator musi wigs prayzwycaaié sig do rorwainego, wstro/nego i metodycznego usiggania celu pracy. Zwlaszeza powinien skapié sig PIZY pracy reczne) i nie porswalié soble na razprasvanie uwegi. Podabnie, nie powinien nie potezebnie rozprasiné uwagi innyeh. W eodzienne) pracy daswindezalne} dabree jest ppamigtas prayslowie, Ze oswojenie. sig z niebezpieczeistwen ould lekcewazenie" i avalezaé w sobie preeswindezenie, fe mnie sig to nie zaray” 2. Zachowanie sig. pracowni. Z. wyjatkim naglacyeh sytusej, bieganie Iu jaki> kolwiek nudmierny pospiesh w pracowni i'w je) pobliza pawinny byé zabronione, tak wn jak nieodpowiednie Zarty i inne nieodpowiezialne poczynanis, Spozywunie post: ow i palenie papierossw w pracowni rSwnied nie jest wskazane, ze weglg na mol ose prayjgcla 2 pokarmem substancji toksyezne), aw praynadk palenia, na niebe pieces Wenievenia pode 4. Porzadck w pracowni. Porzadek w laboratorium jest yaxznym exyanikien dla boeepicczeistwa wszysthich obecnyeh pracowniksw i dlatego laboratorium musi by’ zawsze ulczymane w ezystosci | uporzadkowane. Praeiscia pomigdzy stolami 1 wokdt stoldw oraz dasigp do wyisix nie moga, byé zablokowane spragtem lub meblami. Pud- ogi powinny byé ezyste iw dobeym stante, slyZ postizgnigce sig lub potknigeie kogo kolwiek x obecnych w pracowni moze byé grofne w skutkach, Podlogi nie moga bye ppozilewane olgjem Iu woxly i muszy bye porbawione wystgpsw. Ogslnie mawigc, jeteli na swt Tab podoug wylele sig jakakolwiek views, tnzaba natyehimiast alan powierzchnig wytraeé do sucha 4. Zubezpieczente wsobiste. Kady pracownik w laboratorium powinien byé ubrany w lugi fartuch ochronny, najlepie) biaky, gdye lw) jest wey stwleedzié zniszezenie i plamy. Dugy nacish Kludsie sie ubecnte na ro, aby w kuésym laboratarian wszyscy pracuigey, jak réwnied osoby wieytujaee. nosili preez caly ecu pobytu Ww pracowni folulury ackranne lub gosle. W spreedazy zajsuja sie wygodne lekkie gogle | akuliry obrae eslaniajace vczy 1 dona exyse warzy, Kudte modi nakladaé na szkla oplyenne Naleay jednak dodaé, # w razie wypadku zwykle okulary ochronne mic} hub wigee) chronig praed odpeyskami silymi, natomiast mato zaberpieerajy pread opryskanien goracymi, draénigeymi 4 toksycenymi ciewrami i przed dostepem sekuuliwych guzSw Dobrze praylegajace gosle, w jexerze lepie| dasrek oslaniaigey cata twarz, sa skalecz niejszochrong w tych praypadkach, 5. Wiadomoict niezbedne w racic wypadkn. Kaidy pracujacy w laboraterium po: winien wiedzies, ydzie zajdujy sig wyBeia preeciwpozarowe, | mies pewnoss, Ze jest Ado nich wolny dastgp. Nalezy rwniez zapamigtaé, gzie xa umieszerone gasnice, koe praciwpozarowe oriz prysmice, i umieé poslugiwae sig nimi. Ponadt tezeba wiedziet, tdzie znajdluje sig apteceka piervsze} pomocy oraz najblisry telefon, i'anaé numer tele Fonu pogotowia 1 strazy potarne) 6. Praca poze godzinemi. NIKt nie powinien pracowaé sam w laboratorium. Re akeje, kldre) pracbiegu nie mozan przerwaé na noe, najlepie} umickeie w spec} pokoju slo daswindezes mocnyeh (p16), a gly nie jest (0 modliwe, nalety zaberpie axe aparaturg W spossb podany Wp. 16 i napisaé objainionie, jakiego rodzaju jest reake)a i jakie moas byé zaprozenie, Ponauto nalezy zostawie wyradng instrukeje eo do Ualszege pslgpomania, lk aby nicwyhwaliGawany pracownlk mogt W razie polrZe>y 134 Bezpicezeristwn pracy w laboratoriun 7 vakomiexyé doswindczenie. Obok kaddepo uraydzenia, KtSre pozostawia sig nie wylezo- fae (wanda, ektryezno%), treba umiebsié notatke ,prosze nie Wylgczae” 7. Proechowywanie odezynuiksy. Nie nalezy higly gromadic udezyanik6w na slo le fub pod wyeiggiem, loca watawiné je 2 powrotem na pracenaczone da nich miejsea, na muisywoych ptkach w magazynie, Ouezynniki 0 zassdniczo réinymn eharakterze nie powinny byé umieszczane obok siebie. Cieékie pojemniki i butelki 2 nicbecpieczayeni indezynnikaraiustawia sig na pollodze lub na najnizszsj pélce. Buleleke z niebezpieczny- ‘mi odezynnikami (np. macnymi kwasami) aie powinno sig przenosié bezpasrednio, tn. lrzymajae je w roku 21 szyje, lez w preeznaczonyeh do tego eel uraadueniveh, Nadimiaru odczynniksw i odlozone) aparatury nie woino pozostawiné pod wycit- ami. W praypadku, edy wicksze ilosci szkodliwych odczynnikiw musea bye prescho- ‘wywane pod wyviagiem, naleiy praeanaczyé na nie jeden wyciyg, stojucy 2 boku i 2 ‘opatrzony w edpowiednia pole, ‘Wszystkie butelki z odezynnikami chemsitznymi, butelki x prsbkami 1 amputki mu say byé ziopatrzone w elykiely wskanujace na rodzaj zawartosei i na ewentualne nie hecpiccrne wlasno%ei substancji. Jezeli etykicia odpadnic, to 2awartosé butelki naledy oktadnie zidentyfikowaé i powtdrnie opisaé, badd tee pezeznaczyé do likwiducii. Po: niewaz nagumowane etykiety latwo wysyehajt i odpadaja, dobree jest przymocowae je do naczynia z2 pomoca prasiroczyste| wimy prayczepne). Wivle odezynnikew rozklada sie pray dludszym stan, w zwigaku 2 tym wskazane jes zaznaezenie na elykieeie daty bycia odezynnika, 4 Uwaine puslugiwanie sie spraetem seklanym. Apacsiury seklang przed uéyeiem tezeba starannie obejrasé i jefe jakat exe aparatury jest peknigla, wyseezerbions, pporysowana lub brudna, to nulezy ja wymienié. Nawel mule uszkadeenie w zestawie Alo destylacji pod zmniejszonym eifnicniem jest bardzo niebeepieezne, Pray wielu pozornie prostyeh ezynnoseiach, takich jak eigeie rurek seklunyeh hub bagietek, umieszczanie surek seklaayeh lab termometrdw w otworach Kork6W ara ¥9) ‘mowanie ciasno osadzonych kork6w % maezyti, mozna sig powalnie skaleczyé. ‘Teeeba ive prayzwyerais sig lo wykonywania tych czynnosi prawidlowa (p. Ki B10), Sprext svklany, 2 kidrego sig nie korzysta, nalezy schowaé do svafki, a nie gromadzié go ni sole. Bruday sprzet najlepicj umyé modliwie szybko po wiytiv, dopdki vig pamigts, zy jest zanieczyszezony; wiadomo weedy, jaki srodek myjgey zastosowae. Po pew. nym ezasie, porostalos® w naczyniu reakeyjaym twardnigje | myeie jest utrudaione, 9. Usuwranie odpudtsiw, Materiatéw odpadkowyeh nie naledy gromadzié w labors (orium, feez usuwae je regularnie x micjsea pracy do wlaiciwych pojemnikaw, skid ostajy przckazane do likwidaej. Silaczony spragt szklany i materialy palne, takie jak papier lub kawalki tkanin, ktdre mogly byé uprzedaio wiyte do wytarcia pallnych cie- czy, umieszezt sig w odizielaych skrzyniach 2 pokrywami, Odpadki zwigzkw stalych gromadzi sig réwnier. w skrayniach, z tym Ze toksyezne zwiyeki stale mona przedltem ‘zapakowaé w plastykowe torebki. Rezpusncealniki alewa sig do wiassiwyeh pojenni kw zaopatrzonych w elykiey, loz nie wolno ber zastanowienin mieszaé ze soba ¢6i- rnych rozpuszezalnik6w. Zwlaszza pochodne ehlorowcowe powinny bye ewane Jo ‘dzielaych pojomniksw i reenerowane, ure zespoly luboratoriéw powinny mieé urzydzenia sluzwee do Tikwidueji groma- Wzonyeh materialsw odpadkowyeh, np. urzadzente do spalania wigkseych lose palaych ‘wiqzksw onganicenychy, Mnigsze vespol 7 uslug wyspecjalizowanych Pracsigbioraw. Stosunkows mute ioscl nie wiqzksw tokaycenych lub niebezpievanych moze aikwidowae indywidualnie pracowaik laboratorium posteptliae ronwaznie i intligeninic. Mozaa sig zaopatezys w literature zawierajgea pozylecine informacje nn temat metod likwidasjt odpadkéw. Crsty muda pucbye sie male szkouliwego material odpadkowego spuszezajae go do ici dua. ilsciq. wody, Micjscowe preepisy mogy jednak vabraniué usuwania w ten sposdb niektorych zieelnik laboraioryina € iow. W Zadnym przypadku, nie zneutralizowanyeh substancji odpadkowyeh i aie mic: seajneye sig 2 wodg rorpuszezalnik6w nie nalezy wylowaé do zlew 1. Nichezpieczeistwo wybuch i poraru. 1. wus! ogsine, Wybuchowe i Intwo palne substancje lub mieszaniny substancji sj uiywane dos ezesto w laboratorium chemi ‘organicne). Nieswiadomosé niobozpicczasistw, Ktdre mogh lowarzyszyé pracy 2 teE0 rodaaju substancjami, prowads| czgsio do wybuchsw i pofarsw. Maina, jedaak. ich uniknaé i preeprowadzié doswiadczenie 2 odpowiednia dora ostrainosel przestrz:Eajac fogsinych zasad pracy wymienionyel w punkeie A i stosujac ig do. nastepujacyeh alec, a. Naledy unikaé stosowania substancji wybuchows), jez moina ja zastapié inna, bezpiccznicjsa w uiyciu. b. Iedeli wybuchowa lub nieberpiecznie reaktywna substancia musi bys wZyta, to ma- leay ja zastosowaé w modlivio najmniejze} ilosci i 20 wszystkimi srodkami osteo rofci wymienionymi ponite} (9. IN). © Nalety unikaé takich sytuaeji (ktére powinno sig praewidziee), w kiSrych niebex piecznie reaktywna substancja moglaby sig zetknaé 2 substancjq zapaing hub w KtS- yeh substancja wybuchowa moglaby byé narazona na wstrzasy abo nadmierne ogrzanie. a. Reakeje, 0 Rtdryeh wi nalezy najplerw przeprowadzi domo, 2 moga zaj66 wybuchom lub x samozapaleniem, 1 male} skal i dopiero po tej prabie mona stopnio. wo awigkszaé skale, jezli nie ma Zadnych oznak ostrzegajgcych 0 nieberpieczeh Sivie (np. nadmierny warost temperatury, wyizielanie sie gazn itd), Poniowas \w naczyniu reakeyjnym stosunck powierzchni do jednostki objgtosed maleje. winz ‘ze warostem objetosci, wice zwickszenie skali reakeji mote wywolné nieserekiwanic duzy i prawdopodobnic nieberpiccany warost temperatury. Jezel windomo, 20 re akeja przabiega w male} skali bezpiecanie, to lepie} powtérzyé ja kilka razyw cel yskania wymagane) ilosei produktu, nit prébowaé preeprowadrié. jaw wicks2e) skali jednorazowo. ©. W praypadku reakeji sine egzotermicznyeh oraz reakeji, w ktérych stosuje sig bar ddzo reaktywne odezynniki, najbezpiceznie} jest dodawaé adcrynaik po kropli 7 tka szybkoSeia, z jaka jest on muzywany, jednoczesnie energicaie mieszajac, Nie nalety pray tym dopuécié do preeehlodzenia, gdyi moze to doprowadrié do nicbezpiceznie dazego stelenia odczynnikéw i w razie podniesienia sig temperatuey, do ewallowne) reakeji. W texo roizaju reakejach, mieszaning reakeyjna moina co pewien e7as podgrzaé, aby catkowicie 2iryé kaidla dodana krople 2. Zwiazki wybuchowe. Naslepujace zwigrki lub grupy zviqzk6w wyhaznia. sine wybuchowe wlasnosei. Wybuch moze byé spowodowany baddeem ieplnyn, uderze niem lub tarciem, badd tez moze nastapié samorautnic, 1. Acetylen oraz sole acetylena i cigzkich metali; acetylenkisrebra i micdzi sa wyial- ‘kowo wradliwe na wstrzasy. Poliacetyleny i niektére pochodne chlorawcowe acely Ten, b. Kwas azotowodorowy i wszystkie azyctki, zardwno organiezne, jak i nicorganicene Geslynie azylck sod nie jest wybuchowy); azydki arylowe i azydek srebra moza si tworzyé podezas niektérych reakeli [p. BCvi} . Sole diazoniowe (w stanie stalym) i zwigzki diazowe. . Azotany nieorganicme, 2wlayze7a azotan amon. Azolany alkohol: wielowodoro. ttenowyeh ©. Zwigzki wielonitrowe, np. kwas pikrynowy (i pikryoiany metal citkich), trinitr: Lenser (END), trniatoluen CNT). Woeysthie te zwigzkt nie s3 nloberpiecene, ey silty sig je wodn, {Sole nitrofenoli x metalami ‘& Nadtlenkis tworzenie sig nadilenksw w. eterach jest cxgsto prayetyna wybuchéw Ip. BAG}. Sigzony wodny roztw6r nadtlenku wodoru (p. 1.234). OR ee 1 Mezpieezeristwo pracy w laboratoriam ° sklonno$ do gwaltownych wybuchéw. Nale2y wigs tylko wtedy otrzymywaé je i st sowaé w reakciach, ady jest to absoluinie Konieczne. 3. Mieszaniny potencjainie niebecpiecane. Silne ullenlacre tworry bardzo nicbee: priczene mieszaniny 26 zwinzkami tatwo ulleniajgeymi sig, takin jak alkohole jelno | wiclowodorotlenowe, weslowodany oraz materialy utworzone z eelulozy. jak np. na Pier. plitno lub drewno. Niebezpieczne sq réwniez mieseaniny tych utlenincey. 2 nie- ‘ktérymi pierwinstkami, np. z siarka fub fosforem, oraz x dobrze rozdeobnionyn! mets lami, np. ze spros?kowanym magnezem. Do silnyeh ulleniacey naleea: 4. Kwas nadehlorowy, chiorany i nadehlorany. bb. Tréjttenck chromu (bezwodnik chromowy), eheomiany i dwucheomiany. Stgiony was azotowy i xzotany. ‘©, Nadmanganiany, dl. Stgzony roztwér madtlenka wodoru €. Cickly tlen i ciekte powietree, 4. Speesficeme praypadki wyhuchéw. (iy Naddlenki w Srodawisku eterdw, Obeenosé inadilenkéw w eterach jest najezestsca przyczyna _wybuchéw w pracowniach chen forganicanej. Nadilenki tworra sig z clersw pod drislaniem powietrza,w obecnose Swiatla, W praypadku eterdw prostych, jak np. eler dictylowy i cler dlizonropylowy. ‘oraz. eterdw cyklicenyeh, takich jak 1,4-dioksan i teteahydrofuran, utworzone madilenk 1 mnie} lotne ni oly, Jeieli wige ktdrys z tych eterdw oceyszcra sig prver destylaci, lo zawartosé nadtlenk w pozosialagei stopniossa Werasta, co moze doprowadaé do agwaltownego wybuch. W zwviazku 2 tym, nalely sig dostosowaé do nastepuacych, ralecei: a) tego rodvaju elersw nie natezy przechowywaé przez lugi eas 1 pezenta. wine ich w butelkach do polowy zapelnionych; pojemniki powinny bye 2 elomnego srkla; b) przed destylaeja eteréw nalery preeprowadzic pri na obsenese wadtienkow i'w razie ich wykrycia trzeba je usungé (p. Iu? i 15): ©) poniewad ocaysrezony eter ww zatknigcin 2 powielrzem szybko daje ponovnie nadilenek (po 10 min. w perypadkie {etrahydrofurana), proba na jego obeenosé powinna byé powtérzona fw rave potrzchy er nalezy 2nowu oezyeig, bezpossednia prred u7yciem. Gi)_Amidek sod i pore. Substancje (e ulegaja powierzchniowem utlenicnty, wok {ck e7ego pokrywaja sig cienky warstwa tlenku, kigry podezas manipulaeji moze 2a inicjowaé wybuch. Potas utlenia sig nawet wledy, gdy jes przechowywany pod wars ‘oleju i usuwanie 2a pomoca noza warstwy tlenkw 7 ieee powierzchn! moze Uoprowndzie slo wybachy, Prébek potest pokrytych gruba skorupa Menke nie mana uzywae. leer nalety je miszeryé douajge po track do waigtego Ww duzym nadmiarre 2prapancla Podobnie nalezy postapié 2 dlugo praschowywanym i wyrafaie pokrytym skort Uenku (Aétta barwa) amidkiem sodu. Gruxlek amid (p. M254) nie wolna razcierae Ww mordziorm, leer naleiy go znivzcryé pezex zmieszanie 7e stalym chlorkiem amon Gil) Metale alkoticzne w obcenate’ chloropochodnych weglowolordw. Metale alka licane, s64, potas i lit (ik réwniez. inne metale, jak np. elin | magner, zwiasacea w bar ddzo rozdrobnione} posta) reagujg gwaltownie ze zwvinzkami organicrnytni zawieraj)- eymi chlorowes. Nale/y nwrdcié na to uwage ze wraledi na powszechne stosowanie chloropochodnych alkandv, np. cztorochlorkit wegla, jako rorpucrczalnikéw. Crudck lub struzyn wymienionych meta nie powinno sig nigiy preamywac tego typin Forpls czalnikami, gdyz moze nastapié gwaltowny wybuch, Gv) Kas nadchlorowy. Kwas ten move reagowaé gvallownie 2 produktami om nicenymi, takimi jak korek, tkaniny, katverak lub drewne. Ponato, pretakty te tatwo absorbuia opary kvasu nadehloroweno, wskutek eze20 mart sie zapaie lub cksplost wae. W awigzkw 7% Gm nie momma Muwise kwasw nadchlorowege. ped! wyciygiem Z drewnianymi ramami lub w poblim jakiegakolwick prodkin pochndzenta, orga niczneso. (W) Kwas chromowy ¢ kas azorowy zastosowane do octystezania spraeia szkla nego. Prby usuwania pozostatosei smolistych 7. kolly reakeyinych polegajgce na wpe0-wo Vechnita laboratory \loprowadeié do wybuchu. Jefe mieszanina ehromowa nie Usuva tage rodeaju vanie Saysexze mx zinino naviet po dhvzszym ceasia i RilkahFolnG} ‘miante sniecesuivo. ne Swicia { jezeti nie pomaga stosuwane nastepnie ezyseceni za: pomoen rrowke de niyeia nace to trzeba zrezygnowae x dalszego myeit i Kolby po pros wyrsucle Dawny zvvecaj myeia nacey szklanyel sid, kwasem seolowyn, do Kldnego dete sig etanok, jest wyiuhowe siebezpicczny i nie WolMD g0 slosowse pod “ranyes We unk, (i) edi. Wybuchowe azylki arylowe mova. sig tworzyé podceas eeakeji Sand Imeyera i pouezas innyeh reakeji z udzialem soli diazoniowych, Wybuchowy azyuek srebra powstaje w calnym roztworze wzotana srebra {ovlceynniker Tollensa), gly roztwir ten soi jakis exas prved wiysiem, Wykonanie de Swiadezenia % takim euaworan jest wyiatkowo nichezpicczne Odezyunik, Tollema naledy zawsie praygotowywac bezpostednio przs uzyciem, wedlug praspisa porlances fm lt. 902, qvrvctiae uWuBe ms 1, aby nie praskeoceys polecanyeh sigan, Ricatryeo wwlezynnik natezy rozlozyé przee dodanie wodnego roztwuru chlorsa sake (vid Ciekly azon. Ciekly azot (tw. ~196%C) xawiera jako zanleczyseczenie nieco ‘ickleyo tent (ow. 183°C), W mare adparowywania azslu zvigksen ng. presenters ‘awariogétleut w mieszaninie viehlyeh gaadw, ak Ze przed calkowityn ich expavome nk porostala eieex mote vawierué do $0 proc, eieklee flent. Zektigie sis te rosy toigehien organicznye tub jakiokolwick innym palnym ‘avigchien move spowea wat wy. Jezeli nacaynie Dewara x ciklyen azotem twa sig jako ladnig esis 2h to prasd mapetnieniem go innym ezynnikiem ehlodzacym (np. mewaning vector sily dwutlenek wa), nalety upewnié si, czy cekta mieszanint aata i theew wereaeo wala ealkowiie (id) Aporatuea schlana w dofwiadeseniach pod zmniesconym eisnieniem, Vrred Wigeiem jakiejkolwick aparatary szhlane} do destytaeji lub subline pod emaiehoo nym eidneniem nalezy sprawdc: &) cay wseysthie cagSchaparatury sy 26 wha 6 eno Winie) grubaxet i ezy sq one odpowiedniego cadzaju (aiezya eleaboiclonnah 7 Kolb Mozkowyeh nie mozna ulywa); b) ezy fauna ezese nie jest pekniga | exy mee rawiors shaty. Hisphatory priiniawe powinne sie zawasze dobierac o mudivie samechoch wiekoseij uss jew osonach sith drclane}. Nacaynia Dewars moun spew sla anaczne uszkodaania,jezti pleas nieostoznego obsliodzeia sig nie sleoea ~2gnicconin (ioplozji"). Wszystkie nuezynia Dewara powinny wige bye ewinige wedker calej get prayiepna (asm plasiykowa, tak aby w raze ich zencvenia recpryehu ce sig ollamki seta zostaly zatreyiane (is) Otwieranie seklanyeh anpuleh, Ampulki 2 substanciami ltnym nalety przed vtwarciem dobrae schlodc. Ozighiajue ampulky trzeba posignawed esroznia se occes ely, ply ampatka zawiera svigsk barkeo Feakiywny (np. there Focal Prey Higostroznym chlodzenin szklo moze pekuaé i wskitek presostinia sg, mwartosy unpuilki do laZni ehlodzace) moze nactapis gwaltowna reakeja, Ampulch aie nalecy | ae | we 7 wins | 30 aa 3 esleseeaeias oe eee) eee eee oe) S| ah |S Corus yap oe - Sane Rozmiary znormalizowanyeh seifaw kulistyeh (selifSw pétkulistych tub saifSw koli- Siych polczonych ze stozkowymi) oznnez sig szyfrem okreshjeyin w. prayblizenia wielkosé nominalne seednicy osaifowane} ptkuli. Np. saif $35 produkeit angielskie} jest to salt ulsty © nominalne} srednicy 34,925 mun. Wyiniary saliféw kulistych po done saw tabl 14 3 15. 18, RODZAIE SZLIFOW Werystkie salty sa zwykle produkowane ve szkla 0 dice) wylezymalosc, takiego jak np, szkto Pyrex. Najprostszy roduaj situ stozkowego, aslo spalykany W praklyce, Pokazany jest marys. 12a, Na rys. 12b preadslawiono sdi€- padabny, Iecd” macy