Isómeros Estructurales de Posición

Química Orgánica I
Ingeniería Química 7A

Docente:
Dra. Selene Aguilera Aguirre

Crespo Ramírez Marisol, Nieves Huerta Germán,

Suárez Jiménez Hannia y Villegas Cota José Pablo
Isomería de posición
● Dos o más compuestos que
comparten la misma fórmula
molecular, pero estos
difieren sólo en la posición
del grupo funcional de uno
o varios sustituyentes
respecto a la cadena
principal de carbonos.
Variaciones en la nomenclatura

● Al escribir la nomenclatura
de isómeros de posición, los
cambios que se presentan
entre una y otra están en el
número que indica la
localización de los radicales
en la cadena de carbonos.
Posición de insaturaciones

● La isomería de posición también se puede presentar con

insaturaciones (enlaces dobles y triples), en los que de igual forma la
nomenclatura varía en el número que indica la localización del doble o
triple enlace en la cadena.
Características de isómeros de posición
➔ Las moléculas presentarán exactamente los mismos tipos de grupos
funcionales en cada caso.
➔ La cadena principal de carbonos permanece inalterada en los isómeros.
➔ Deberán tener la misma cantidad de grupos funcionales o dobles y triples
enlaces.
➔ Los radicales e insaturaciones estarán unidos o presentes en distintos
carbonos de la cadena principal.
Ejemplo 1 y 2

● Esto se debe a que los

mismos átomos están
reagrupados de modo
distinto y constituyen, por lo
tanto, dos moléculas
diferentes, lo que provoca
que tengan diferentes
propiedades físicas y/o
químicas.
calcular los isomeros de posicion de:
a) pent-1-eno C5H10

CH2=CH–CH2–CH2–CH3

b)pentan-1-ol C5H12O

CH2OH–CH2–CH2–CH2–CH3
Ejemplo: OH

2 - Hexanol
3 - Hexanol
6
6
2 4 2 4
3
3

5
1 5
1

OH

Fórmula molecular:
C6H14O
Ejemplo:

1 - Hexeno 2 - Hexeno 3 - Hexeno

Fórmula molecular:
C6H12
Ejemplo:

1,1 - Dimetilciclobutano 1,2 - Dimetilciclobutano 1,3 - Dimetilciclobutano

Fórmula molecular:
C6H12
Ejemplo:

Fórmula Molecular:
C7 H12 O

2-metilciclohexan-1-ona
2-metilciclohexan-1-ona 3-metilciclohexan-1-ona 4-metilciclohexan-1-ona
Ejemplo:
O=C-OCH2CH3
6 2

4 O Fórmula Molecular:
5 C10 H17 O4 Br
1
7 3
OH
Br

Ácido 5-bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
 Posición bromo-Posición etoxicarbonil

2-2 3-3 4-4 5-5 6-6 7-7

2-3 3-2 4-2 5-2 6-2 7-2

2-4 3-4 4-3 5-3 6-3 7-3

2-5 3-5 4-5 5-4 6-4 7-4

2-6 3-6 4-6 5-6 6-5 7-5

2-7 3-7 4-7 5-7 6-7 7-6

36 isómeros de posición
Ejemplo:
OH
2

4 O Fórmula Molecular:
5 3 C5 H10 O4
1
OH
OH

Ácido 3,4-dihidroxipentanoico
2,2 3,3 4,4 5,5

2,3 3,2 4,2 5,2

2,4 3,4 4,3 5,3

2,5 3,5 4,5 5,4

10 isómeros de posición
EJERCICIOS
1. Determine la cantidad de isómeros de posición que
puede tener el siguiente compuesto y desarrolle al
menos una estructura alternativa:
CH2–CH2–CH2–CH3 1-BUTANOL
OH
Ejercicios
2. Determine la cantidad de isómeros de posición que puede tener el
3-cloro-4-hidroxiciclohexanona y desarrolle al menos 2 estructuras alternativas:

Cl

OH
3.- Determine la cantidad de isómeros de posición que puede tener el
4-cloro-3-metiloxaciclohexano y desarrolle al menos 2 estructuras alternativas:

CH3

Cl
4.- Determine la cantidad de isómeros de posición que puede tener el
3-fenil-4-pentinal y desarrolle al menos 2 estructuras alternativas:
5. En el laboratorio se tienen los siguientes pares de isómeros, de
los cuales se requiere señalar cuáles son isómeros de posición.
Seleccione cuáles corresponden a dicha categoría: