Manual Chimie 11

「
F イ′ _ 一 11:義´■
_、
「 lf ■ ■ r｀ :「
■ ■ ■
=´ 一 √ご￨■・￨
警摯華摯奎幸 f譜鋳纂華華棄
=撃・
_ IIII■
‐‐ 1111∵
_/ f■ ‐￨￨■ ￨‐ 1
一 ″ .1-=■ 翔
―・=:1:_.1‐ ￨1111撃兒量藁淳釉颯靡隋酢1写雉腋濃飩謳閂黎郎 ⊃ccflゴ l
if 11■ 111 1 ￢
■二
DOOD粕 :V
￨
ギ■
■■1屹逗
=躙
鼈贔炒:￨: 炒
琲洟＼
″ /5＼
￨‐ =i二
￨￨:H乙 ■
藤蜃
釉爾轟猥
燎瘤
111轟 /＼ _
￨:￨‐
量炒 15嘩吻鱚饂亦
IttJ■
準にな咆曖〕 l彎 F″
千■￨■
■￨キ1■
■ ￨■ 炉漑蜀
￨‐
輻矮頷
1■ ■■■
■ 11r隋蜀
‐:s瞑年囚
囚ノ N N―
4れ延饉鑢趙鰺蜃逸憑mi 蹂ず攀為澪￨: 蒻姦罐浮 N＼
>1111鸞
. 3-
分写仄鱚感驚珀ンは_.プ、
11‐
￨￨■ 1声 1瘍
￨■ 111‐ .鵞睫諭整罰農轟は目爵礼眩璽趾恣彗藁蒙手
・・・・￨.I軍 i櫨 11慾櫨メーーN′ N=
…
=∼
ヽ∧てヽ
‐ ￨千 1 ‐ ￨■ ■ ■
・‐ ■ ・
`￨‐
‐
￨
、
‐
・
￨‐ ,￨￨‐
￨￨■ ￨■
‐
■
‐
￨
￨・
‐ .‐
‐
‐ _
EH3 H HD=〕 I一
￨● ■￨■ 111■ ■1 飩猥仄￨´猾

「鰊ル
‐■■■ 「
‐ 1■ 1■￨ ■ ■ ■・ , ￨: 顧 =麟額鯰顧趾型,雫蒻
=藁
‐ ● 4壼「1電
イ, 以「 1彗予:=韓‐
III≧ li理
‐
‐
讚電熙銹 i ≒ 一
11 ]
■
‐ , ￨
￨￨■ ￨￨￨￨:￨1
￨. . ■
墓ゴヽ彗
_
■11111■
li‐
￨￨￨・
■
“
■
'pcluo6;o oeunl psra^tp ap

o) 3:1
{glo o{So
"i 'l r larrucS-:
alaln)aloul urp uoqrot ap rLuoto op alunjuo; a.rcisa: .
' ::':'' laruc3-:

eleiuolsqns eltn{tlsuo) luns eluoLualo lolo) ilulolo - : .
翻
-:
Щ”
:iic
ピ
一叩

一
一

Ч

一．

一一
・
一
一一
・
．．
・
・一
色
・
一一
一

一
一一
一・
一
・
一

一

一
・・
‐
■￨:11・:∴ 1言
‖
□話
…
1.1. comp ozilia substanfelor organice
lcate ここesle sし csta∩ te stri s-:s:e"te organice.

男111軍 :篤 Jよ ::F」 ‐ ・
::す
j´ :'1: -,:e cuprinse in schema 7.1.1. Rdspunde/i
. Ce e/emente lntra in compozilla acestorsubstanle?

' Din atomiicdrur erement este formatd structura de bazd (sche/etur
acestor substante) ?
Schema 1.7. /
CHr- CH2- CH2- CHt CHr- CH, CH, CH, CH2- CHr_ CHr_ CH, CHr_ CH, CH, COONa
palmitat de sodiu (substanl5 care intrd in
compozilia sdpunului)
H:〕
C〔 fH3 fH3 CH3 CH「 °H
:CH :
ilcH -C: CH-CH CH - C: CH - CH2OH
alcoOl etilic CHC13
ciorOfOrm
H2C＼
c(:＼てH3 vitamina A
fH3
CH「 CH2 fH CH3
CH. [_丁
CC - NH - CH - CO- NH- CH― CO一 NH 一 CH― cooH CH3 CH3
NFL cH,
￨
CH2 SH
￨
lZ00ctan
fH CH3
peptidさ CH3 CHo HC =CH
acetilen5
metan
Moleculele substanleror organice sunt formate
din ranluri de atomi
ce carbon de care se leagd atomi ai altor
elemente, dintre care cele mai
-:ortante sunt: hidrogerurr, oxigenur, azotur, surfur, n"ilg;rii. Toate
e aceste
=-ente se numesc eremente organogene.
眩 :_fi jlξ li -:': compozilia tuturor substJnlelJr organice.
'''r cu c5teva eieplii, hidrogenur
Srostanlere are ciror morecuie suntiormate

din atomide carbon si
m〕 =こ I -
-E
:-^- -:.
se numesc hidrocarburi. cea maisimpr5
^r^ ^..---, t,! r
din c・ 3ニー:―
=ニ
:::: *:::^ - 'iurugen
Ct., Si izooctanul este o hidrocarburi.
hidrocarburS
fiecare s_1: ==
[elelalte substanle organice pot fi considerate
H(63, ca deriv5nd din
ここI三
・ ''f ipentru c5 moreculere ror sunt formate, ca gi morecurere
(1,4),Ca.ここ -:-' :- : ^t---
. lanturi de atomi de carbon de care se I";g;,;;
(0,08),K(C c= 5 : II 16ng5
(0′ 03),M9(0″ E・ =l〔 t_t - sr atomi ai altor elemente organogene:
: .. _ :: oxigen, azot,
* s:.i;ecare grup5 de atomi format5 din aceste
: --:_=l: l"conlin propnetilispecifice. Deaceea
- -, -=
=
.-_- --.-:'::
. :, .= :_::r-"
tt -s :ei.ata o grup5 functionat5.
lntroducere in studiu chimiei organice
De exemplu′ alcoolul etllic 5i v tarlnlna A prezint5 cateva propriet5ti
comune determinate de grupa hidroxil ( -OH) pe care ambele substanle o
contin in moleculS. Grupa -OH este o grup- functionalS.
饉鯰 II窮嘆
Substanlele ale c5ror molecule conlin aceeagi grup- f unclionalS 5i care vor
縄
s selう rge,tecontinuu Dacう avea acelea;i proprietSlialc5tuiesc o clasi de compu;i organici cu funcliuni.
h1880 se cuno,teau↑ niur de De exemplu, substanlele care conlin grupa hidroxil (-CH) ;i care au
12.000 de compu,i organici′ proprietSli comune cu alcoolul etilic alc5tuiesc clasa alcoolilor.
h1950 1n iur de 500.000,↑ n Prin urmare, substanlele organice se impart in douS mari grupe:
1960 1n Jur de 1 750,000′
astさ zl se cunosc peste
￢2.000.000 de compu,i
Substan,e organice― J=hidr。
晰ganicl. :]明 anici cu funciuni
ExistenJa substanlelor organice se bazeaz! pe proprietatea unicS a
atomilor de carbon de a se uniintre ei, in num6r mare, conduc6nd la lanluri
de atomi de carbon numite catene. Atomii de carbon se unesc intre ei 5i de
atomii celorlalte elemente organogene prin legituri covalente stabile.
Deoarece posibilitatea atomilor de carbon de a se uni intre ei este practic
nelimitatS, exist5 un numdr foarte mare de substanle organice'
Unele substanle organice sunt sintetizate de organismele vii
(proteine, vitamine, zaharide, grEsimi), iar multe altele sunt oblinute in
industria chimicl (medicamente, detergenli, pesticide, mase plastice,
cauciucuri etc).
cele mai importante surse de substanle organice sunt: petrolul,
gazele naturale, cirbunii, plantele 9i animalele.
Substanle organice de sintezd
EI
l.lndicali care dintre urmStoarele substante sunt substante organice:
こ H N03← dd azO■ 0 C)CH「 ° Hい dd bdC)→ C02(d° 対d de carbo→

fH C°
OH
り CH2 f CH=CH2・ Z° pre→ d)CaC03“ arbonatte cJd→ f)CH3 CH2 CH3(propan)
CH3
2.i「 ‐
scrieti↑ n spaす iul liber din stanga numerelor de ordine ale substantelor din,irul A litera care
[c‐ espunde clasei de substanす e coreSpunzう toarer din sirul B.
… 2)CH「 CH3 … 3)CH4 … 4)CH「 CH「 NH2 … 5)CHf CH2

.1)CH「 OH
5)CH3 CH;CH;CI .... 7) CH3-CHIC =CH 8)CH3 CH2 C° °H ..…
: ' rrdrocarburi; b) compugi organici cu funcliuni

□ ぃ職 hは
'in 1808, Berzetius

Stim rotosesteintratatul orice morecurS 0rganicS are
# siu de chimie sau mai mici, de care se
o catenS de atomi de carbon,
mai mare
reag5 atomi de hidrog.;
termenul de chimie organic5. J; i]aro..rurri, sau
tt oxige n, ie .."i, 0.,, rr, a.
cons;derE cd substanlele
:l;fi:i.l'?;?fi:'j" ilros e n i etc, in compusii
organice sunt sintetizate
in
organismele vii (plante lntre acesti atomi se stabr,es:ieg:tu:r
si cc,,,alente,
animale) sub influenla uner
"fote vitale" si se decs:c=s: Leg6tura covalent6 se real;zeaz5
prin punerea in comun
n eim perech eali, de electroni
prin aceasta de subst:-:: ad i cE p.i n- iiir"i'E'r*
n d",". . aoi-oruitari
monoerectronici, cu formare.
;;ui';itar morecurar de teg.tur5.atomici
=
anorganice, prove- :n I _
regnul mineral si care pot
oblinute in laborator
fi je ex3:c'- a:ea za'e2
crorhidric 3l-iurr. ccveiente din morecula
(HcJ)' i"-niir"n:r. ,1-s ) participS cu orbitarur
acidurui
1r"-T',i
monoerectronic s, iar atomui de cror (lirzsr2pu3sr3p')
participS cu orbitarur
Jons lacob monoelectronic din substratul
3p.- ''"
Berzelius
(1779-1848),
chimist sue- ■.+ :詳龍竃111 1 → ‐
dez, profesor ‐
妙 ‐‐ ‐
Ia lnstitutul tp
orbた al molecular(s′ p)
黒
酬慕臓
Legdtura covalentd din molecula acidului clorhidric(Hcl)se poate
reprezenta 5i astfel:
mentelor pi nomenclatura
in G:→
肝十● H:￨:sau H―
chimia organicd. Manual
de ￨:
chimie (8 volume, jB08_1830)
este una din lucrdrile sale
principale.
. in 1828, chimistul german

F. Wohler obline intamp5tor :0・ +01・ +・
ureea din compuSi anorganici. ￨:→ :6::c:86: Sa u:○ =c=○ :
燈t∴ 冨:群鼻謂
ureea, substan!i secretatd
de ( N, ) intre cei doi atomi
organismele vii, a gぅ de azot se realizeazd o
fost
separatS pentru prima at
oard
oe Rouelle in 1773. iN' *'|: -osNilN: sau :N -N,
de erectron i p ue i in com
Friedrich ,"rr,..l,.J !i*Til?:'13:r:i:.n, u n intre doi atom
i,
Wohler (1800_ 'simprS (intre cei doi atomi se pune
1882), chimist in comun o pereche de
german, 'dublr (intre cei doi .tori ; erectroni);
;;;;n".omun
'tripli (intre cei doi atomi r" i*'r"'*mun aou; perechi de erectroni);
profesor la
tn funclie de tipur oroiiaiitor trei perechi de erectroni).
出
,島二
ingよよ
電盤::: leg5turiior covalente Jiomicr care participj ra
5,i de modui;r;.are roc intrepdtrunderea
formarea
orbitari, se deosebesc. acestor
dou. tipriia" morelrrri
rnolecularrde
cu Iiterele grecesti" "'rJrtdrr a'"l"g,turi,
l( notati
frigm"ii; (;; "'rbitari
i::ff
r:ri!!::i1,[:i:flp"'d;;";i"''i
lH' ;'.TH:L "TlHru,Irf;t:T:i:ffi::i.J#:T?f
r; ;';;; ;ffi ,,
ffi'", m o recu ra ro
励frodυ ∫rtldtu cヵ力
宙′し,ο =ε ど,1をご
èreわ
Figura j-. :i
/.2. / Exemp,,e r=
鍵多櫻渕激ヽ
郎静瞑ゝヽ三二
鯵 =二 J
‐
σ (S′ S) 。 (p′ S) o (p,p) σ (h,h)

H― H H― CI cl-cl C― C
h― orbitat hibrid
Figura′ .22
0″ よ∂/″ 0た cular π La realizarea orbitalrlor moleculari o, atomii pot participa cu orbitali
monoelectronici de tip s (hidrogenul,), de tip p (halogenii) sau hibrizi
蜀 (carbonul, azotul, oxigenul).

orbitalul molecular n se obline prin intrepitrunderea lateralE a
楔
doi orbitali p cu axele paralele. Forma orbitalului r nu permite rotirea
atomilor in jurul leg5turii.
Leg5tura simplS este de fapt o leg5turE o. Leg5tura dublS este formatl
dintr'-o Ieg5turE o gi o legdturd rc, iar leg5tura triplS este formatE dintr-o
legitur5 o pi douS legSturi ru.
乃クυ″ /2'∫ ″υε
′″′ たgどど
″″/ο ′αυ
わ″ダあ
//θら
"方
― C tt C―
)CttC( π
ln momentul stabiliriilegう turilor covalente unii atomi(CarbOn′ azot′

oxigen)ヽ i diStribuie electr6n‖ de pe ultimul strat in noi orbita‖ ′orbitali
hibrizi′ care au o nouう forrnう ′ o nou5 energie sio nouう orientare↑ n spatiu.
Acest proces de redistribuire a electronilor de valent5 in nOi Orbitali se
numeste hibridizare.
Participarea orbita‖ lor hibrizila realizarea leg5turilor covalente asigurう
distanie maXime↑ ntre orbitalli moleculari,i repulsii minime↑ ntre norii lor
electronici.in felul acesta se asigur5 formarea unor molecule stabile.
Cele mal importante hibridiz5ri adoptate de atornil din compu,ii
organici sunt hibridizう rile sp3′ sp2,isp.
Hibr:dizarea sp3 cOnS● ■l combinarea unui orbita:s cu trei orbitali p″

,Ombinare din care re2uitt patru orbitaii hibttzi sr care au:
乃ク″″ /2イ・ formう :bilobaltt cu un iob extinsI
0′わ/&θ //7乃 ′
/σ ・ energie:to,cei ptt Orbita‖ hibttzisr au aceeaダ energ:er mai mare deca
energ:a orbltalului s s:mai rnid decat energia orbital‖ or pF
プ・ orientare:tetraedr:cう ′unghiurilntre axe de 109° 28′ .
Notう :Covalentele indicate cu linie obi,nuitう sunt orientate fn planul hartiei′ cele indicate cu
‖nie↑ ngro,atう sunt orientate spre privitor′ iar cele indicate cu !inie punctatう sunt
orientate↑ n planul opus privitorului
∂/2550ウ θ ∂ん/ibridizёrii`〆
朽 υム
“
INNN
E玉ヨ s
一￨
stare de hibridizere sp3

stare fundamentali
￨
himie clasa a Xla importante despre
sunt prezentate cateva informali
in tabelu1 1 2 6
atornii de carbon′ azot 5i
oxigen hibridizali sP''
oxigen sf la atomii de carbon' azot'
'a bclitI 1. 2, 5 Sta rea de hibridizare
N(Z=7):lξ 2ξ 2♂ o(Z=8): rlrLPa

,(ru't GzhP'
本︱︱︱︱︱︱︱︱︱︱
ΛＩＩＩＩＩＩＩ
Ｅ
瑯一
●ＰＣＯＥ ∞ＯＣづ︸
●０﹂ＯＰ∽
Λ ︲︱
︵︱︱︱︱︱
Φ﹂ＯＮ一
〇０ ∞。﹂。一∽
呻＼￨ト
Ｑ∽
０ ■０一
二
鯉脳掲ぷ
bl量
瓢 I照J 鋼出ヽ
鋸町lご dol :L「
〓Ｎ”ＯＣＯり
r:器 c:le rf響 mono91ectHCi Cu

itギ
t∬
monoelectronici cu 通
_野 ilnti" .rr" treii:錯話手こ
Lono"r"itonici cu care realizeazd o (trei care realizeazう dOul legう turi σ
realizeazi trei legSturi
patru legituri o (Patru legdturi い。uうに9う tun J咄
ЪΦ
H〕 H〕
プ
Ю C襦
﹂
c(1ゝ名‖ 6°
¨
2デ
、
翼袈﹃
H H H H H
H H
“謎詳疑 ∞
mai jos este formatd din atomi de carbon' azot

lndicali care dintre substanfete de
¶ st''
Si oxigen hibridizali
H,
Hヽc=N:
H＼ H .・ H^c一
c=o3 N \ ,.C-..,'H
H/ CtH 'Y.' C:
こH
ヽ
A:
/
Ｈ
｀ H H
H H
Hibridizarea sp2 cOnStこ ↑

n combinarea unui Orbital s Cu dOi Orbitali
care aul Zi Sp2′
combinare_di■ Care reZultt trel orbitali hib面
p′
IJ=憔理 cuunun10口
L‖ obJこ Cu
・ forrn二 :bi10bala υ八ι ′
bb PXtin鋳
2fu l望 iⅢ
ll l●
7 mairnare deCat energia

…品置 Jα d ttd ttbリ
II孫こ
蔦ッ盟 rr
V―orb■ J‖ Or p
:dこ cat enerJa
au… ―
xЫ JJ面 S,ma mに
IE・
:尾 … ―
● _■ _ぃ ″^1^“ n' :4「
∬ :F五二 11鷲志れ遼
`ら
,orientare:trigonalこ (Orientarea a trei axe la dil :壺 ittFttll註
麗猶
=iI::蔦
W:1:尉 :l:「 il葛 li,驚誅
ffi [iJi;:ffi [#:;ffi;ilp",p"'iai.urarpepranuraxeror
orbitalilor sP'z.
lntrcducere in studiu chimter c.:e-.:e
:;-.a /.2.7. Schema hlbnc,zi. st
↑E Ê
N｀＼￨＼＼ lp 正三 [Э
F---FT!'p,
匿玉コ s
ず stare fundamentaia stare de hibridizare sp2
ln tabelu11 2.8 sunt prezentate informalii importa nte despre atomul

de carbOn in stare de hibridizare sp2.
乃わθ/υ //28 Schema hibridkdrii sF la atomul de carbon
Structura
unei substanle
::a re f undamenta15 Stare de hibridizare sp2 cu atomi de
Concluzii
carbon in stare
de hibridizare sp2
Atomul de carbon
《
hibridizat sp2
(Csp2)posed5 trei orbitali 20°
｀、｀ヽ hibrizi sp2 monoelectrorici I)C昔 (‖

J＼、1 2p
cu care realizeaza trei
11｀ 1｀
legituri o 5i un orbital p
monoelectronic cu care
realizeazd o leq5tura ;r.
憂コ 2s C st'realizeaza J legetura
dubla pi doud tegaturi
simple.
Legitura dublS este formatr dintro legEturi o ti o legituri n.

Axele legrturilor o sunt coplanare gi fac intre ete unghiuri de 120". planul
= lF_-l
legiturii n este perpendicular pe planul axelor leglturitor o.
ll -'\l p
aVffi completafi spaliile /ibere din enunful urmdtor, care se referd la atomu/ de azot in
'\ \\\spz
.'-\ r.-\ I ffi-f stare de hibridizare sfi.
Atomu/ de azot hibridizat st'posedd ....... orbitali hibrizi st', dintre

馬÷a
care doi.... cu care realizeazd . legdturi o 5i un orbital .......
monoelectronic cu care realizeazd o /egdturd ...... . Acest atom de azot se
- ぽ leagd de alyi atomi printr-o legdturd ..... 5i ...., legdturd simpld.
麟 demaF● プカ
r`たP az。 ′ Hibridizarea sp consti in combinarea unui orbital s cu un orbital p,
ー
combinare din care rezulti doi orbitali hibrizi sp, care au:
. formS: bilobali cu un lob extins:
' energie: cei doi orbitali sp au aceeagi energie, mai mare dec6t energia
orbitalului s gi mai mici dec6t energia orbitalilor p;
. orientare: digonalS (orientarea a dou5 axe Ia distante maxime posibile),
unghiuriintre axe de i80o. cei doi orbitali p nehibridizati sunt orientati
perpendicular intre ei gi perpendicular pe axa orbitalilor hibrizi sp.
Figura 1,2.9. Schema hibridizdril sp
不︱︱︱︱︱︱︱
＼
＼ >＼ヽ p
N＼ l sp
匿玉コ s
stare fundamentalS stare de hibridizare sp

旱
Ｃ
ヽ
himie clasa a XI-a
Tabelul l.2.lO Starea de hibridizare sp la atomul de carbon
Structu ra
unei substante
Stare fundamentalS Sta.e :: - :':-;-: so Conc irz,i cu atomi de
carbon in stare
de hibrldizare
Atomul de carbon
hibridizat sp (Csp)
po;cCE doi orbitali hibrizi H tt C業 ⊂二H
sp monoelectronici cu 180°
care realizeazd doul
legdturi o pi doi orbitali p
monoelectronici cu care
realizeaz5 douS IegSturi
歴玉コ s lt. C sp realizeazi o
leg5tur5 triplS li o
leg5turi simpl5 sau dou5
legEturiduble.
Legrtura tripl5 este formati dintro leg5turi o 9i doui reg5turi n.

Axele leg5turile o sunt coliniare, unghiul dintre ele este de 1g0'. ptanele
legiturilor n sunt perpendiculare intre ele gi au ca intersectie axa
legiturilor o.
PN｀＼ lp
enuntul de maiios, care se rererd la atomul de azo:
ffi i:#l::f:';;l!:!:::;din
IN＼ l sp Atomul de azot hibridizat sp posedd ........ orbitali hibrizi sp, dintre
care unul ..... cu care realizeazd ....... legdtura o, 5i......... orbitai,'
H、
｀
p ........... cu care realizeazd ........ legdturi n. Acest atom de azot se leagi de
C― ⊂ ≡ N: alli atom i printr-o legdturd
H/占 Atomul de oxigen, O (Z= 8), ls22s22pa, poate realiza o legiturl dubli
″″∂σθ力わr/d/za′ ε″ わ (o legEturE o;i o leglturE n).
′
0′ ηυ/σ θ∂zο ょ Atomii de halogen cu configuratia electronic5 exterioarE ns2np: a-
in propadienS, un singur orbital monoelectronic (orbital p) 5i realizeaz5 o leg5turE covalen:i
substan!5 simplS (o leg5turi o).
organicl cu Atomul de hidrogen, cu configuralia electronic5 1s1, av6nd un orb:ra
forn'1": : : ::liarE C,Ho, s monoelectronic realizeazi o leg5tur5 covalent5 simpl5 (o leg5turi o:
atomu ce c:rbon din in tabelul 1.2.11 sunt prezentate sintetic posi6ilit5tile de lege'e :
mijlccl .-::ie este
hibr dizat s: i se ':aga atomilor de C, N, O, X, H in molecule organice.
p.in doui oub,e egaru' Leg5tura covalentS este dirijatS in spaliu pi atomii unei molecule ocud,
de ceilalli doi atomi de pozilii bine determinate unul fa!5 de celSlalt. Lungimea legdturiic- s
ca rbon ca re su nt mirimea unghiurilor dintre leglturi depind de tipul pi de orientarea in scc-an
hibridizali sp'?.
a orbitalilor atomici care particip5 la realizarea leg5turilor covalente ]e
L.,I , U
c=c+c,\H' d /ttt
120"
aceea moleculele organice au o geometrie bine determinatd.
Al '. Lungimea unei legSturi covalente scade in ordinea: simpli, c*ae"
triplS 5i depinde de natura atomilor participanli la leg5tura covalenti i-:,*ruru
1.2.12).
Tabelul 1.2.72. Lungimea unor legdtu: ,---,: r,-n:
Legatura Lungimea (A) Leg5tura Lungimea (A) LegStura Lungimea (A) Leg5tura Lungirr,:::
C― C l′ 54 C一 N1 1′ 47 C-0 1′ 43 C― C1 1′ 76
C=⊂ 1′ 33 c=N1 1′ 22 C=0 lr23 C一 Br l′ 9ニ
c=c l′ 20 ⊂ ≡ N l′ 15 C― H 1′ 09 c一 1 2′ 14
/VO′δ /パ =´ f ―
Tiria unei legEturi covalente depinde printre altele ;i de ':--,r

c'c r3:u ui molecular. Orbitalii moleculari voluminogi obtinuti printr--:
lntroducere in stuotiL c-,t:r a a':a',:r
- : - l:.:=-:a Legituri simPle Legituri duble I Legituritriple
雌中
︲
ｌ２
ｅｅ
コｕ．
σ π Ｐ
ｇ
ｌ︲ ′ ｒ
↓ ＞
ｅｅ
ｇ
●
︲
+
ｇｓ
Ｓ２
︲
4 leg. o
ｇ
4leg. simple
● ｐ
Ｃ
:[]I〕
L!11託 :
〓
I

C..-
,,, \

=C=
ｄ
ｉ
ｉ
ｅ
ｚ
ａ
ｒ
ｂ
ｎ
ｌ
hibridizare sp3 hibridizare sp
3leg.o+3leg.simple
aa
i[]I〕 →￨[:::黒 ]ii! ]]+1reg'tripr. i
3 ,/\,N.--- =N＼ =N:

hibridizare sp3 hibridizare sp2 hibridizare sp
2leg. o -> 2 leg. simple

￨[:iI}→
1 1eg・ duЫ ぅ
D 2 'o'\
-,.
aa
=0:
hibridizare sp3
1 1eg.σ ■>1 1eg.simplさ
X
一 x3
1 leg. o -> 1 leg. simplS

H
-H
intrepltrundere mai redus5 a orbitalilor atomici conduc la leg5turi covalente
mai slabe. Astfel, leg5tura n este maislab5 si mai reactiv5 dec6t legStura o.
T5ria unei leg5turi covalente se poate aprecia prin valoarea energiei de
legdturS. Energia de legltur5 este energia absorbit5 la desfacerea unui
anumit tip de leg5turS. in tabelul 1.2.13 sunt indicate energiile unor leg5turi
covalente int6lnite in compu;ii organici.
Tabelul 1.2. 13. Valorlle unor energii de legdturd
Energia de Energia de I Energia de Energia de

_3 0atura legttturう ′ LegEtura legStur'5, LegEtura leg5tur5, Legltur legEturS,
KJ/mol KJlmol I
KJlmol
３
３
８
３
０
５
８
３
４
３
６
０
C― C C一 N C一〇 C一 CI
２
７
６
６
１
３
６
１
２
３
７
４
⊂ =C C=N C=0 C― Br
２
３
８
９
０
８
３
８
８
４
１
２
⊂ ≡C C=N C― H C一￨
Legう turile carbon― nemetat unde nemetalul poate fi:oxigenf azot′

suif′ halogen etc.′ sunt legう turi covalente polarer electron‖ pu,i↑ n comun
fiind deplasatispre atomul de nemetal′ care este rnal electronegativ decat
carbonul.Atornil de carbon afla‡ i↑ n stう ri diferite de hibridizare au caracter
Cr:￨∬
::〔 :g鶏ふ悲 ‖
χitt露 :￨■
al:肥
:鷲 iξ 諾黒:富理
でヽ配
atrう gう tor de electronifiar cel hibridizat sp este rnai atrう g5tor de electroni.
Legう turile Csp3_H,i csp2_H sunt foarte slab polare′ practic nepolaref
_c≡ ご≧卜
P+ lar legう turile Csp― H sunt slab polare.
in functie de polaritatea legう turilor covalente,i de orientarea lorin
︱＝＝日
︱
Spatiu′ moleculele organice pot fi molecule nepolare sau rnolecule polare.

Polaritatea unei legう turi covalente sau a unei molecule poate fi
apreciatう printr― omう rime nurnitう moment electric sau moment de dipol.
Momentul electric se noteaztt cu μ(miu),i Va10area lui se calculeazう dupさ
h:mie ciasa a XIt
δ+ δ― relatia: p:6'd, unde 6 este sarcina erectric5 fraclionard (6<1),
A一 B iar d este
distanla dintre centrele sarcinilor pozitive gi negative ale unui dipol
一 electric.
d Momentul electric se m5soar5 in Debye.Momentul electric este
o
mirime vectorialS. Vectorur moment electric este orientat de-a lungul
δ+ axei
Aァ B ト
ce uneSte cele dou5 centre de sarcinE, de Ia centrul de sarcin;
poiitiva la
centrul de sarcinE negativ5.
し「la凛服翼乳習imギ
Pentru o moleculS diatomicd, format5 di
7tH I光
=《
IH mdedうま札電脚
rd淵 pdbtomた gf高冨蹴鳶 :滉 l「 F服
i diferi!i, polaritatea
ClHrl' Lttibttr語葛
Ix ^_::___
蔦1品を1諾 111■ su ma _ . . _ _ _
ヽ ‐ ・
^:^´ …
1r=1,86D P=1,86D vectorialう a momentelor electrice ale tuturorlegさ

turilor din mOleculう .
molecule polare Moleculele cu o structurこ perfe(■ sirnetri〔溢au

un moment electric
Ci gal cu zero,l su,t ttc.e〔し'=´
eqal ér Chiar dacう
au legう turii polare.
〔 Dr3 3r el:1 =E31こ
1西 = =二 1■ 5〔rr'riir.ce
HC=C:ぎヒ〔=It∵ こ裏
CI、
,I― (e ale suDstanlelor
Substantelor organice
Organice depind
depinddede
I:∫ care depinde Ia rindul ei de caracteristicile
=:=:-' =- :a,::-:e pe Care Ie contin (stabilitate, orientare in spaliu,
9ε こし ´ pc ariElこ
f
￨
= ^frr′
男岬
1:獲 i:ITrF導 1;i・

tomi prin patru/trei legう turi cOvalente.
r ep∝ 百
宙".
151i organici numaileaう turi simole/leo5turi simole.
2ゝま掛 :爾訴1lr∬親善爵苗i尋亀
熙瀞ュ
l圭
ＨＩＣＩＨ
nЫ
H
ＨＨ
／＼
A: H-C-C=N B: I)C=O c: H―
Ｃ
ＣＩＨ
Ｃ
Ｃ
≡
〓
一
航うcorect numtt de ttg激面 σ
邸 :醸 lし F:『 lTtg乱面写
B:a)3 1egttturi σ ,i O legう tur5 π t「
;
b)2 1egさ turi σ ,i21egさ turi π

′ b)3 1egさ turi σ ,ilo legう turi π ;
C)0 1egう turう。 ,i31e95turi π
, c)10 1egう turi σ ,i31egう turi π
3. Se consider5 urm5torii compugi organici: え /4ケ aらこて
σｌ
Ｈｌｉ⊂ ＩＨ
ＨＩ
H
ＨＩＣＩＨ
催ポ H_cLl cLl oh
ｋ
告 f坦ナ
ｍ一
Ｃ
H―
Ｈ
ｎ
一
ＮＩＨ
ＣＩＨ
一
Ｈ
一
H H H H H
Compbbti urrnさ tOmitabel dupさ mOdelul dat:
Ato'r - C: C3 Cc Cc Ne Cf
NumErul oe I Cg
legituri o
Num5rul de
legituri a
丁ipul de
hibridizare sp5
﹁Ｈ可︱︱︱︱︱︱︱︱︱︱︱︱︱︱
″Ю ″たわダμ
山
"ヨ
ε l
“ “ "ε
113. FOrl■ ulele s● b中口

"e10r Orgalice
Substantele Organice sunt forrnate din rnoleculer ConstructH alCう tuite
din atorni uniti prin legttturi covalente′ cu o anurnit5 orientare↑ n spatiu De
aceea′ chirnia organicう este o chinlle a moleculelor sau mai bine zis a
structur‖ or rnoleculare.
Pentru a spune totul despre o moleculう o「 ganicう nu este suficient sう
se cunoascう compozitia ei′ exprimatう prin formula molecularさ ′ci trebuie
s5se cunoascう 5i structura rnoleculeif reprezentatさ prin formule structurale.
Forrnu:a molecularう aratこ cu alutorui Sirnbolurilor,i al indicilor
compozi,ia unei molecule.
De exemplu′ substanta cu fOrrnula molecularう C2H6° are molecula
forrnatう din 2 atorni de carbon′ 6 atorni de hidrogen,iun atom de oxigen.
Formula molecularう a unei substante Organice se poate stab‖ i prin
gaii:ri-'i:i prelucrarea rezultatelor analizei elementale a substantei respective.
La analiza uneisubstante Organice se parcurg rnai multe etape panう
:rrsrd nrodele diferite, tot la identificarea structuril ei chimice.O primさ etaptt este analiza elementalう
as &r aceiagi atomi se pot cal:tativ益 ,i cantitativう care constう ↑ n identificarea,i↑ n dozarea elementelor
-:'1€ molecule organice cornponente.in urma acestei analize se cunoa,te cttmpozitia prOCentualう
fftrte"
de masう a substantei Organice analizate′ nu rnitう ,i forrnulう procentualこ .
De exemplu′ pentru o substant5 0rganic5′ ↑ n urma analizei elementale′

s― a deterrninat urrnう toarea compozitie procentualう
:52′ 179も ⊂,13′ 040/OH,i
34′ 780/00,Din forrnula procentualb se poate deterrnina forrnula rnolecular5′

printr― un calcul care cuprinde mai multe etape.
Compoziす ia procentualう prezentatう rnaisus aratう cう in 100 g substantう
organicう analizatう se aflう 52′ 17g⊂ ,13f04gH,i34′ 7890′ sau c5 raportul
de masう ln care se combinう elementele componente estei C:HiO =
52′ 17:13′ 04:34′ 78,Acest raport de masう poate fitransformatintr― un raport
↑
ntre numう rul de moli de atomi.
VC=廿 =ギ
聯諭 =4′ 347 mdide ato面
VH=廿 =t群 :=13′ 04 mtt de ato面
VO=肯 =T漸 =2月 73 mdide ato面

論
lmp溢 ind toate rezukatele la cel mai mic dintre ele(2′ 173)raportul
dlntre numう rul de rnoli de atorni din fiecare element component se exprim5
“
mai simplu:
k:h:も 4β 聟載¨ 刀=霧 :罪 :霧 =社

メ 1
lntr― un mOlde atomise aflう 6′ 022・ 1023(num5rulluiハ vogadrO)atOmi.

Numう rul de atorni din fiecare element component este:
Nc=2・ 6′ 022・ 1023 atOmL NH=6・ 6′ 022・ 1023atOmL N。 =1・ 6′ 022・ 1 023 atOrni′
iar raportul dintre ele este Nc:NH:N。 =2:6:1.
A,adar′ raportul atornic↑ n care se combintt elementele componente
ale su跳ね吋 d∝ ¨ 蔽い LO=2“ ・
"庶 “
塵
himie clasa a Xl-a

raport se poate scrie formula brutS (c2H60)", care aratS c5 in molecula
substanlei organice analizate s-ar puteiaila de n ori mai muiti atomi
din
Aleksandr fiecare element dec6t indicd raportul atomic'
Mihailovici Pentru substanla analizat5 s-a determinat masa molecularS M = 46.
〓
≡・
c2H6o'
Butlerov Astfel: {12. 2+ 6 + 16)n = 46, de unde n = 1 5i formula moleculard este
( 1828-1886),
chimist rus a Rezumand, etapele demersului de determinare a formulei
fost profeso'ia moleculare din formula procentualS sau din raportul de masi sunt:
Universitatea . se imparte procentul sau masa fiecirui element la masa molului de
din Kazan
atomi care este numeric ega! cu masa lui atomicS;
si
apoi la Universitatea din . se impan rezultatele la cel mai mic dintre ele;
Petersburg. Este fondatorul
teoriei structurii comPu;ilor . se stabilegte formula bruti;
organici. El sustine cI fiecare . se determini n din formula brut5, cunoscand masa molecularl sau
atom posed5 o anumit5 alte date despre substanla analizat5 (densitate, densitate relativi etc)
valenl5. lntrand intr-o gi se stabilette formula moleculari.
combinalie chimica atomii
consum5 valenlele lor Pentru ReluAnd exemplul analizat, calculele pot fi redate schematic astfel:
legarea unuia cu cel6lalt"
Molecula care ia nagtere in c:翌旦型生 =4′ 374 moli 2 atomi
acest fel nu este o aglomerare 12g/mo
re de atomi.
intS mplStoa
Saturindu-si reciProc 04g=13,04 moli formula brut益
6 atomi
:
valenlele, atomii sunt nevoili H:13′ i 2,173

rePa rtizeze intr-o
lg/mOI (⊂ 2H6° )n
s5 se
anumit5 ordine.
。 :34′
789=2′
173 moli l atom 鉦
16g/mol
GII .=lj=,,. Determinali formula moleculard a substanlei organice A dacd formula sa
DupS stabilirea formulei moleculare, o altS etapS importantS este

H 'P: ,H determinarea model ului structural. Aceast5 eta p5 este com plex5. Structu ra
A: \c- 'C- chimica a substantet se determinE atAt prin cercetarea proprietSlilor ei
H )H tH chimice cat ii, maiales, prin metode fizice speciale care sunt mult mairapide
dec6t cele chimice.
Pentru a indica modelulstructural al uneisubstanle organice, trebuie
sd se cunoascS: succesiunea (aranjamentul) atomilor in moleculd, natura
legEturiicovalente dintre atomi (simpl5, dubl5, triplS), orientarea atomilor
in spaliu. Aceste aspecte ale structurii unei molecule organice sunt indicate
de formula structurali.
De exemplu, pentru formula rnoleculard C2H6O se pot indica doui
formule structurale (formulele A;i B alSturate)'
H/H Cele douS formule structurale reprezintS dou! substanle organice
diferite: A dimetil-eterul, iar B etanolul.
B: Iド C(CVH
Se folosesc mai multe tipuri de formule structurale, fiecare dintre ele
indic6nd intr-un anume mod structura moleculei organice.
Astfel, ?n structurile indicate alSturat covalenlele orientate in planul
h6rtiei sunt reprezentate prin linii obiSnuite, covalenlele orientate spre
privitor cu liniiingroSate, iar covalenlele orientate in plan opus privitorului
t'
"""r'JIfJ:!t:or"r""tarea tuturor aspectetor structuraie este mai dificilS
5i pentru c5, de cele mai multe ori, se dore;te sI se indice succesiunea
atomilorin molecul5 5inatura legSturilor dintre atomisi maipulin orientarea
atomilor in spaliu, se utilizeazd frecvent formulele structurale restranse,
numite ;i formule plane.
Astfel, formulele plane pentru cele douE substanle organice cu
formula molecularS C2H6O sunt: A: CH3-O-CH3 B: CHr-CFlr-OH.
'-- tr
-1
' -:, 鷺 7構宵「空 T,11等

「謡[)y鵠鵠附駆
1聖 structurattff聟
au fttrmuttie
高き abluratq fЬ
い :tt]j ￨』 :‖
〓
Ci CH2 f CH=CH2
一
］［
Di cttTCH― C≡ N
〓
ulei
CH,
ide
︵ヽ
covJ翼 ∫l記:∫ le鷲翼げ彗』
ilttfTl濡翼iTtti:ア ∬忠:
４
蜘呵
舅ぃた
」‰ 滉
彎ぁゎ
醜た勧確
″
C一 C― C=[― C c=C C と C― C― N― c
(:
t's.-Ecare dintre afirmaliile urmStoare sunt adev5rate

YV!rerqLv 5icare sunt false, comptet6nd
din fala enunlului. cu litera A
* a) Fentru a caracteriza o sutstan!5 organic5 este suficient
-Fryafiulliber
sr se indice formula ei molecular:5.
*",n'#J:J1:'.JiliJiltj.J[tnjf;*;;i,;.Iloon"n,e are morecurei unei subst#1e
: ::′
** c) Dir formuta pland a unei substanle organice se pot cunoagte:
a din fiecare element, succesiunea atomilorjn
elementete componente, numErul
'bmi
Lfdfu hctic are modelul structural moleculE gi tipul legiturilor dintre atomi.
一
﹂に︵
"i;trr"t. '?
二̀「 mula planと add laclc Hi C＼夕
ｔ
Э
一
こ rcrmula molecularう C＼
, Hイ
Ъ
．
中
H
・
笏
に︹
[ `Э rmula prOcentualさご〆
……
:
三轟轟恥蔓
‘ ︶
β 腱
り
3%01“ atti
﹄
報暉鋪1蠍憾 :墓 lぼ 8[覧 &f66%情

〓
[´
ど
:]_
6Lare Coniin」むこ
蹴
Aヽ ´ ヽ、^._
―
出席辮
含鶴 _ :早跳ぅ )Ctで
a 5′ t亀 2H::
鵠
酢
E「 derea
:
:_ェ
8 6 Jintr― o substム
珪
卜鞠毬
壁奮嘩ぱ [ギ嚇ぷ
dicati
ulに
囃の
1=rη inali COmpJzttb4procentuЪ
= 1― ‐ 0ゝ l、structura
L:uCturachirnicう
cnirnica. .
ags`bstanす el「 3ξ ttte cu formu
la brutうヽ H2°
(⊂
2・
2 ′)n・
n‐
''｀・M
Pentru・
′の
1.4.Analiza elementaltt CalitatiV触
PrinanalizaelementalScalitativSseurmSre;teidentificare:
org a n ic5'-Su bsta n-ta- ce::]:f
elementelor ca re .o*p u n o su bsta n!5 ::::
',p,*,""rtransformSrichimicedincarerezultScompu;ianorganlcluSC-
de identificat' - -^ r
Carbonul;ihidrogenuldinsubstanleleorganice.sedeterminapr'
combustiasubstanleiorganice,dincarerezultSdioxiddecarbonsiap-
substanle care se identificb uSor' : - --^+^r
prin metoda Lassaigne '*
Azotul, sutfut .sl iaiog;ni' se determind
prima etapS suUstantu or-gani.e de analizat este incSlzitS puternic
='"
u tI t t:.:
p reze nla sod u u i *"iJ t,
踪RTl懲謹
i
糧
:':r: l, :"'J?#
こ
i
:需圭
i I
選
1l:-:1r.-:-:
"il:ir:=
面疑裂顎狙
柵
:ぎ
rez:duului solid in apう Se
葛
猶嘉こ悪桑」
庸 ∬∬論「 :喜
on dn ametteC poate■
・ 33[l SCe〔 †￨〔 e
crlr
in practica de labOrator Se utillZeazう ,i rnetode de identifiCa″ =
elementelor direct din compu5‖ Organicl.
権
"勧
'513l3ite Pentru
^:':er€a carbonului ;i a
下 … … I纂 .:L理Sub気
Metodele chirnice Sunt labor1∬ 篤
genului din comPu5ii
ぽ
11:孫 Iface odatうと
orga nlci 'ど
denj瓶誕:LL嵩 rea ttrudu面

u tta帥
tl fiZiCe.Ana
Organice prininre91strerel,1lPterpretarea unor prOprietう
spectrale sunt cele mai utilizate'
Proba supus5 elementale trebuie s5 fie formatl c"
"nuilt"i
substan!5 pure. Separarea din amestecuri ?i q"lf]t::ii:.:l:Y::: 雌
蕊難 :ぽf聾1讀縄 l喩prin脚anurnite譜va13‐ cterizeazう
〕
屁t■ rer pund de ierberer densttate
1 ___ 」 ^ぃ ´:■ 、+A r
こ萬][[お
prop滋詰こ
l r・
lo戸
de refraclie etc.)'
Dac5 inainte ;i dupS o operalie de
purificare' proba analizati
aceeagivaloarepentruoanumit5constant5tizic6'sepoatetrage:
cd substanla este PurS'
rate,iCaresuntfalserCOTpletand□
ullll
indkコ ,i care dintre aflrmatiile de lnaliOS Sunt adevう
sau F spat
spatiUiiiber
u llber oln
din Tald
fata ellult構
enuntului.
¨……a)Anallza elementalう cal性 a
1 ´
■
シ . :_:___:`:´ ^_^へ ´ハハ′lil^rパ
timぅ reste iden■
十∩rnirare compur
careaspedЮ rdeoハatomiCare
嗣
S‐ sW
COmpur
organirf cercetat5' rrm a
-_r-ry calitativl
--r!+-+i.,X rurmiregte dozarea cu m etode corespunzdtoare
-.-]. fia*liza
elemental5
care cOmpun substantaj」 organlca. d este:
轟油 ″∝d面 dn∞ m製釘 σ
累 :よ諾温 :'TI呼ン ___:_Xノ ´ ヽェヽ10_ヽ → N
"雨
tantぅ。rganiCう (C′ N)十 Na―
1ヽ 1月
ζ」ふξ YaCN
「
compuSi ano
.omp.i;ii organici sunt transformaliin
...... d) Azotul, sulf ul si halogenii ain
■ de identificat' -^,:r-+;..x ,,.r
. ,: calitativd ' re'
Analiza elementalS urmireSte separarea 5l rdentificarea substanlei
I
-- "l
.
se identificJiup;'stabilirea formulei
procentuale'
暴
一一
...... f) Elementele
一
";g;;"g;;e
一一
一
一
一一
一
一
一
一一
一
一
一
一一
一
一
一
一一
一
一
一
一
．
．
．
一
一一
一
lntroducere in studiu chimiei organice
Φ 〓０ ⊃ 一Ｃ ∞ ０﹂ＯＣ “ 一
〇 ∽ Φ︺一
饗誕ゴ調義謙認
﹂３﹂やい ⊂↑
蒲一臀詐鈍憂
鰤．
〓⊃ 一
⊃ やＯＮｏ
沖一﹂
中麗¨
．野﹃
罵孔一﹃押詢純﹂
男距
二 ω﹂〓一
﹂．
０一“〓一超０綺Ｑ ∞ コＥＯＮ Φ⊂ ｉｃＯ︶の﹂∞︺
∽⊃ 〓ΦＮ﹂Φ∞ ﹂ｏ工ωＱ ⊂ ５︲﹂︸⊆ 一Φ︶⊃００﹂︸⊂ 一
↑ Ｔ一一ＯＱ “
ＺυＣＺ＋へｏ２＋ ×ＯＺ →︱
ωＺ︲
Ａ丁卜”Ｚ＋︵Ｚヽ ∽ヽＸ、工、
υ︶ｏ︺ｔωｏ﹂
０Ｆ “ Ｎ〓∞⊂ ∞
１ ”一Ｃ∞︸∽０コ∽ Ｃ ●０﹂〇
ω Ｏゆ︶一
Ｃ “０﹂０
Φ ︶一
網一⊂ ∞︶∽０コ ∽ ︲〇一Ｃｏ一い０つい ∞ｏ﹂∞ Ｎ〓∞﹂のＣ ≧
一〓一 ∞
〓Φ■ “一∞一∽⊂一①一０一
︶Φ ﹄ Φ〓む一”ＱＣ↑ 網Ｑ ∞ ΦＯ一Ｑ
﹂っ一輝︶一
ヒ﹂〇︸ Φ∽ ヽ
“Ｎ∞Φ 一Ｃ０００﹂ｏ一工のＣ一
一ＣＯｕ “ＯＯ﹂Ｑ ”︶ωＯ一
．
０﹂⊃０一
っ︶
０∽ ﹂∞＞ Φ Ｏ ∞Ｑ ∞ Ｃ００﹂∞︶のＣｉＣＯ︺ ∞
００﹂Ｑ ”︶∞０
、
︵工〇︶ｏυ
Φ ｃＣＯ︺ Φ ﹂“ｏＯ一〇ＯＤ﹂Ｑ００︲﹂Ｃ
一 ↑ 一Ｄ一３０コ︸一
●
﹂ｏＯ，〓コ
一一ＯＱ ω︶一
一 Φ ︺⊃ Ｏ﹂Ｃ．ｏ
Ｏや一 ” 一一ＣＯＮｔＯ〇一誉ＮＯＱ
ＯＮ
３∪＋︵工木︱︱︵
︶⊃∪＋︵
〓︶﹂醐罐一
¨¨一
⊂↑ ＞事０一∽ Ｃコ ΦＱ一ユ一ｏＸ一︸ス一う０わ一二 ∞Ｑわ︸崎く
¨ ズエ○︶
。﹂０コＱ
．〇一︵り５Ｏ
∪ Ｎ︲一 ”︺︶ＯＮ〓ｏＣ∞ ΦＯ︺ ⊆ｏＯ﹂０
﹁一 ”∪
”一⊂ ∞一い０３いＯＮＬＯ︲ｒ、ＯＣ一
氣エム ♂ ＷＹ → 熱〓９８＋げ０一∞ 匡ヒ０︸︶０一∽ＯＥｏご。＞００つＱｏ︲
∪ ＣＤユΦυＤＯ﹂ ⊂︶ ● 〇Ｃ
Ｏ一一Ｏ ↑”一υ“ ∽ ０００ｏ一ＣＤＯ︶０﹂一 ¨
〇﹃″∪︲
Ｄ∪４ δ ∪ →︲ｏＤ︶＋ＯＴ遅 ∞ｏ
あ
０﹂０︺ＣｔＱＱ００ＣＤつけ︶５Ｎ＞０﹂Ｑ︵〇
綺 “一０ ●﹄ＱＯＯ﹂
︺●、〓っ〓“
ｒ
﹂一⊆↑３“崎︶０一“︶〓９一
﹂一﹄ｏ一“﹂ＯＱ戸にｏ一“一瑯ＰＣＯ︺∽一
Ｎｏ﹂︶︶︶´一
ヽ
つ二Ｃ “︸い０つ ∽ ︶
´一︶´ 一´一
´ ＾︶一一一一一一一一´︶ヽ︶︵︶一一︶一´ 一一一
謄鷹睡罐躍挿罐ほ燿睦梓
一．
一一
．´一
一・＾
一︵一
・一＾
︶・〓二一一´一＾︶
´︶〓︶︶一一一一一一・︶一︶一
＾一〓．︶一．
＜
マ
ｍ
一
一一一一
二一一一二一
一一二 ¨ 一
¨二一一・一一
一一二一
一一・一
．・二一一
一二一．二一．
一一一一二一一 ¨一・一・＾・一一
二

一
一
・
一一
・
一
二一
一
一 ´・
一
一一．
一ｉ
．．，一
rici ugor
entelor
:rele A
rstanla
rcluzia
ezint6
indice
ale
:anlei
tanle
ntr-o
lizele
anlei
zent,
tive.
re a
stec
ficat
ョrea
C in
tare
l in
ipa′
〕rln
SOr
ste
「ea
ri
︵
︶″ ﹄一︵︵︶′ ﹂´
︶″ 一二︶´ ︶
´ 一ｒ一 ´
一︶〓一´ 一二一´
︶一´ 一
一．︶´
一一´一一′”
一
っＯＮ∞ ”︶００﹂∞¨
一ヽ⊃﹂一∽爛０一ω ００﹂Φ＞ ⊂↑綺Ｎ“ｏ﹂Ｃ一Ｃ︶
一 ¨
の∽ ∞■５一〇∽ ゴＯＮ∞ Ｃ５Ｑ ΦＣｉＣＯ︶ｏ一Ｃω一い０つ∽ ”︺∞Ｑ〓■ン
し〓ＣτＣ一
一
，﹂﹁
︶︶﹂
︵
Ｃ一〓ＯｍｏＯっヽ
一∽ “︶
ｏＯ一
ｏＯω二ぅ一
〇∽︲
ｏｏＸｏエ
十ｏＯ︵〓︶︸ｏ﹂ｏ﹂ＯＣ●一
奮〓︶﹂０一
ざＲぴり﹂
∪Ｏｚ騨＋ｍ
［。 δ﹂→︲
２８￡︺ご０理Ｂ∽ ８ａ
ｌｍ
Ｃコ〇∽︲
一
Λ︲ ∪０寸＋π︵Ｚ∪︶
ｏ﹁ｏＺｍ
ぅ０筍ｏ三
﹂﹂〓Ｕ工 Φ二 ⊃ 一
〇 ∽ コ匡﹂ｍ︲Ｎ ⊃︺軍０一
一 Φ﹄の﹂０
０一
い ∞ 一Ｎ︺Ｃ
一一一一
刈一
ｍ
∪
一 Φ Φ 一⊃ 〇ぃて５︶”︺一
﹂一一Ｑｍ︲Ｎ Φ一
ごＣ∞一
， ∽
０５∽
﹁ｏＺ→ＩＺ∪ｏｚ寸＋Ｎ
く
パＺ∪︶
［ｏ﹂︵Ｚ∪︶
ｏ﹂ぃ。︵ＯＮ
一ヽ
ヾ
∩︶∽Φ﹂ ΦＯ綺一ＯＱ ∽“Ｏ﹂Ｑ Φ一一コ一
〇いて５一Ю︺一Ｑ ∞〇﹂∞Ｎ〓∞﹂
ＯＣこ
ヽＣ ∞０﹂〇一
“︲Ｎ Φ︶一０一⊂ω︸い０５∽ ∞〇﹂∞Ｎ〓”﹂ｏＣこ ∞一 ω一Ｐ∞Ｐ一
っＮ，
Φ﹂
ヾ［Ｏｏ﹂除＝切バ︶∽ｏ﹂＋Ｚ∪ＣＺＮ
○ ∽ Ｚ＋バＺ∪︶，と一
︸コＦ﹄ヾ︲ｍｉＯ︶⊃ ００﹂︸Ｃ一“︸ｏＯっ﹂。 ① Ｏ
︸∞﹂〓一
０〇一爛﹄⊃ 上３ ∽ Φ Ｏ ⊃ ﹂。 ① ＣＰ∞Ｐ一
Ｑ一︶Φ ﹂ＱＣぅ網Ｎ∞ＯＦこ ○ ︸
Φ ∽ ご一っ ∽ Φ Ｃ一一ＣＯ︶綺︶一Ｃ “ ０﹂〇 ∞ 一Ｃ ω ︸い０ ⊃ ぃ０︶ ∞ ∩
Ｎ〇〇ｍじ
２︵ ∪工
、Φ 一っ一
Ｏ Φ一〇∽ ︲
ごΦ一Ｃ “一い０うい
ｍ
翌ｏｏ∪〓× 十曾￡ →︱
卒
ざズ〇〇∪ 工∪︶の０２一２ｏ∽コＥｒｉω。⊃“０∞
パ “Φ﹂ＯＮ〓ω﹂ＯＣこ
ぃの︶ ¨Ｃ ∞ 。﹂〇
一〇一Ｃ ω やい０ ⊃ ∽ “ ω ﹂ｏＮ〓 ∞ ﹂Φ Ｃ一Ｆ一 ∞ 一
一５Ｎ，
∞ 一︸∞Ｐ一ｏ﹂
００％〓じ十へＯＺ
→ｌｏヽ︵ Φ Ｏ一ｏ﹂〓ｒコＦ﹄寸︲ｍ Φυ５００﹂´⊂ 一綺︸ΦＯぅ﹂Ｑ Φ ＯこＰＣ一ｏ﹂や〓︸︲ ⊃ 上 ⊃ ∽ ωΦ﹂“︶ｒ ■ ｃｏＯ一︵
ぅ一ロ
，
Ｏ〇一ｏＣｉＣＯ︶ “一Ｃｏ一∽０３∽ ゆ︶∞０
、ｈ
工Ｚ ΦＯ ①一っ一〇 ∽ ⊂↑ 〓０っ一〇∽Ｃ↑ Ｃ０〇一∞。 ∞ Ｑ Φ﹄Ｑ・
Ｐ〓Ｏ〓Ｚ
ヽｍ一● 一
´こ ○ ﹂ＯＯＣＣＯ︶ ∞一Ｃ∞ い０５∽ ”︶“０
︸工Ｚ００ ● 一０∽ ︰
ヽっ為ＯＺ〓
〇ぃ ⊆¨ 〓０っ一
ΦＯの一っ一〇 ∽ ，っｏ﹂０一綺。一∞だＱも Φ﹂Ｑ・
０一
ビ〇一
︶ｏＣｉＣＯ︶ “一Ｃ“一∽０ ⊃∽ 綺︺“００﹁０コ一
０一〓
“
、
工Ｚ Φ０〇一っ一〇 ∽ ﹂○ ぃつ
〇 ∽ Ｃ↑ 〓０っ一
ぃ ∞ ∞ Ｑの﹂Ｑ
０一一だも・ ¨
ゞ崎，Ｏｚぃく
himie clasa a Xl-a
おＮωｏＥ﹄〇︸
ｏでｏ一コ一
Ｏｏ・
林
Φ∽ ヽ
Ｃ０００一 ⊂ ω。﹂０〇一Ｃ “一∽０つい０︺∞∩
一ＣＯ︺ ”︺一
∞〓 ΦＣ一ＯＺＯくのＯ ①一一⊇ 〇∽コＥ〓二“。⊃“τのスニも一ておｏ一Ｃ嘔︸０一ョ一
¨
るＱく６︸⊃ＥＥ凶ュニΦＯ﹂聖十スＯＺ〓ｏ■ ２言´ τ´ ● ０﹂ＯＮ〓● ﹂ＯＣ７に
⊃︶一一∞一う０もｏ一、０一Ｃｏ一い ⊃´ ︻︶ｏ〓 ¨ヽこｏこ一Ｆ︼●一
一一０一
︹ →ｌｍ
ｏ一一ｏ一一
コＮＯ﹂
ＯＺ∞Ｚ＋↓×ｏ＜ ▲ ＯＺＯ＜＋×ｏＺ〓︶Ｏ，
Φ Ｏ一∞ ﹂〓ＦコＣＥヾ︲ｍュ Φ ︺うＯＯ ■一二一‘ 一Ｅ﹂ａＣＣとＰｃ一ｏ﹂
︸︶〓一︰﹂〇〓⊂ΦＯ〇一ｔＰＣ０〇一．
∞〓 ωΦ﹂ω︶一Ｕ
lntroducere in studiu chlmiei organice
1.5. Catene de atomi de carbon
Marea diversitate a substanlelor organice este datorati capacitalii

atomilor de carbon de a se uniintre eiin numSr mare piin moduri diferite
〇〇 ⊂ ¨い００ ω いｏ﹂ｏ ″
form5nd catene de atomi de carbon,

in aceste catene, atomii de carbon se pot lega intre eisau de celelalte
elemente organogene prin legSturi covalente simple, duble sau tripre.
Analizali catenele de atoml de carbon prezentate in schema 7.5 / si indlcali care
t!6[ .;
:-q
dintre ele au structuri asemdndtoare Si in ce constau asemdndrile structura/e.
η∂ /J/
．
∫″ ′
”﹂一い∞０一
'θ
に一∞ ｒ
￨
ＩＣＩ
ＩＣＩ
ＩＣＩ
1 C
／＼
ω Φ﹂
このＰ∞ ︺一ＰＣ ∞ ︺・Ｃ ↑ Φ 一い０
￨￨
ＣＩ ―C=C― C― C=C〈 ―
Ｃ
⊂
⊂
′ ゝＡ
一
一
一
一
一
〓
一
‐
一
Ｂ
C一 C―
￨￨￨― ￨― ￨― ￨￨
― C一
D
あ⊆
﹀Ｃ︵一
＼/
⊂
´﹂ ′ ヽ √ ゝ
一
︵ヽ
一二
一一一
一
― C―
＼／一
／＼一
￨￨￨￨〉
c C＼ c―
ＣＩＣＩ
ＣＩＣＩ
―C≡ C― C― C― C― C一
― C―
￨￨￨￨と
ヽ＼
c/
一
￨ /＼
︲
十
F H
＼
︲
一︲
カ
ＩＣＩＣＩ
￨￨￨￨￨ f=C〈
一
一一
︲
―C― C一 C― C一 C一
︲
ＩＣＩ
￨￨￨￨￨ _c//C＼ c_
一
一一
一
睡鰯臨朦
一 C一 C― ￨￨￨
― ヽ
￨￨一 C、
Ｌ
c/C―
￨
Unele catene sunt lanluri deschise de atomi de carbon ;i se numesc

aciclice, Ele pot fi formate din ;iruri simple de atomi de carbon, mai lungi sau
mai scurte pi se numesc catene liniare (de exemplu, catenele A, B 5i C) sau din
;iruri principale din care se desprind alte ;iruri mai scurte de atomi de carbon
pi se numesc catene ramificate (de exemplu, catenele D, E, F).
in alte catene s-au format cicluri de atomi de carbon. Aceste catene
se numesc catene ciclice (de exemplu, catenele G, H, l). Unele catene prezint5
;iruri liniare sau ramificate, denumite catene laterale, grefate pe o catenS
ciclic6 (de exemplu, catenele J, K, L).
Dupi modul de dispunere a atomilor de carbon ?n catenS, acestea se
pot clasifica astfel:
Catene aciclice r+ Gatene acictice liniare Ex.: A, B, C
LeEne oe
etorni de carboril
' (deschise) -+ catene aciclice ramificate Ex.: D, E, F
.-+Catene ciclice
r> €atene ciclice simple Ex.: G, H, I
(inchise) --l_+ catene ciclice cu catend lateral5 Ex.: J, K, L
himie clasa a Xl-a
Dupう numぅ rul de cOvalente pe care un atOnl de carbOn ie stabil(
cu atOrnii de carbonr acesta pOate fi:
H長 ■ 噂 m綺酬嬌ね側試。而 Ja
H 二〇よξ瀧
rvハ
器￡蹴ゝ ∫ヽ
裁Ч,vv
ざノ′ “
H
￨
Iヽ Exernplel
^^ぃ￨^
⊂H2 ° CH「 N H2 CH」 () CH3 H 1(DH [≡

fH4 n n n n N
'
一
ヽ
﹁ ´
carbon primar (o covaren!.
一
´、﹄“
este rearizatS cu art atom

Ｈ
０
celelalte trei cu atomi ,i
,ft.i de carbon,
黎
ｔ一
一
一
Exemple: "fu;;;,"),
嬉
:H3 :H「
H :H3 :=N :H3 :(:H
:喝 :H2 °
H H
doual:zi∫ i‖ lilllil∬
:点 :I]ょ「 te sunt reali:ateClat° rni de carbon
=:H2 2F iH2
:H3 :H2 :■ :Hぅ
ちC CH2
Iゝ I ,J:l:f iilJ:i[';::1i,."t. sunt rearizat" .,] .to.,ii
de carbon si una
臓︲Ｃ︲Ｈ
へ／
一
↑
ExemP/e;
︲
Ｃ
〓
t
Ｈ
p
一
Ｈ
cH-
Ｈ
-CH+ t
s t -CF{3
lrr:CH p CHr-cH'_- cH, HC=CH Hi- otn
p t p' . t Hl- ,.f.',
H
t-cHt
cuaternar (toate cete patru
H Cミこ■遷 _H ;il:;l covarenle sunt rearizat"
.rltori.
H
￨
Exemple:
s c. s .*#1.*
:,8:: cH, cH,: [- cH.
p'),, p' ; r ,., - H c=c-cHs
:H3 S iH3 J ::I=[ ト
鵡筋筋郭鍛避凝まおtttr)′讐
CH3 OH CH3 ○ ・CH2=CH 馘
CH_cH2 CH3 C≡
懲
cH
ar:CHz CH,
￨
CH2:
i- CH2: C_CH:CHz
CH-,cl I
,.,:?,.,;i:Hfll indic5nd numai ,es5turiie

hidrogen. r;[:::';,';
:i,-1"fil ::tlt
extstenla atomilor ae
De exemplu, iriar*";uffi:; re au catenele G, i caiuon
1.5.1 se reprezinti astfel: H, l, L din r.n"r=
∩ G
on占み I L
c喝
薬
lntroducere in studiu chimiei orcenlce|l
i Stabileste :e ianga carbocatene, in care apar numaiatomi de carbon, i. .rnor.
5i heterocatene, in a cSror componen!5 se afli, pe l6ng5 atomide carbon,
mi aialt
;i atomi ai altor elemente organogene (oxigen, sulf, azot).
Mai jos sunt indicate structurile unor substanle organice
heterocatenare.
-C=N
〇
:'l
: "con, iar CH3 NH C磯 C駐 C喝

N― meti:propttaminこ「「 oloxa n piridinさ
蜃￨
,-]
︲
︲
ｃ
ｃ
: : : -'- itoarele substanle organice:
Ｘ
:,rbon si
口
Ｃ
Ｈ
ＣＩＣ
Ｈ
︺
[ 三｀ 1 CH3
一
一
HC=C一 Ct「 Ct「
Ｃ
0-C鴫
Ｂ
︲
⊂H3
ｃ
Ｈ
D
ｃＯ
≡
;i una cu
J
,.t CH3 fH fH2 CH3
t'cH TH CHf fH CH3
Ｆ
l
C1 0H CH3 CH3
zCH G H
1t
omide
:.': Cintre ele conlin:
:::ena de atomi de carbon aciclicS liniarS;
:=:end de atomi de carbon aciclic5 ramificatS;
⊂H3
p
:::eni de atomi de carbon ciclic5 simplS;
:::en5 de atomi de carbon ciclici cu catenE lateralS;
- -mai atomi de carbon nulari;
ゞ_////7σ
--'rai atomi de carbon secundari;
■つめグ --mai atomi de carbon terliari;
--mai atomide carbon terliari 5i cuaternari;
H - -mai atomi de carbon primari 5i secundari;
::te un atom de carbon din toate tipurile.
R; a) C, G, b) H, c) B, E, d) E e) A; f) B, C; s) E, h) f i) G; j) D
1 - : -:: formula plan5 pentru fiecare dintre urm5toarele hidrocarburi:
= ridrocarburS care conline 2 atomi de carbon primari gi 2 atomi de carbon secundari;
: ridrocarburE care conline 4 atomi de carbon secundari;
turile : hidrocarbur5 care conline 3 atomi de carbon primari, 1 atom de carbon secundar gi 1 atom
on sI :: -:-lO1 teftiaf;
￢ema :r hidrocarbur5 care conline 1 atom de carbon secundar 5i 4 atomi de carbon ter-tiari;
: hidrocarbur5 care conline 1 atom de carbon cuaternar ;i 2 atomi de carbon secundari;
' nidrocarbur5 care conline 1 atom de carbon primar, 1 atom de carbon secundar, 1 atom de
:[: tertiar,i l atorn de carbon cuartenari
g) hidrocarburS care conline 2 atomide carbon primari, 2 atomide carbon secundari, 2 atomi
rc carbon terfiari, 2 atomi de carbon cuaternari.
., "._*_\,-t
郵 :liari
, r",-::* au proprietdri dir".ir"l

sunt apreciate ca fiind structurichimice diferite. Ele pot diferiintre ele pril
unul sau mai multe dintre urm5toarele aspecte: I
. formula molecularS; I
. aranjamentul atomilor in moleculS; I
regare a atomitorintre ei(regSturicovarente simpre, du{
,r, a.,o,Tfdurde
- oraentarea atomilor in spaliu. I
鍋難邪ち脇訴艦盤胤
聯篭
n' cH3 cH' CH2 CH, C CH2戸 CH CH2 CH3 Ei CH「 CH「 CH「
fH2
t' CH:_. CHt CH, CH,CH, DiCHff CH3 CI
CH3 F:CH「 cHffH CH3

CI
G:CHEFCH CH=cH2
il ii)C=C(IH2 CH3 J: il)C=C(lH2 CH3
H:HC≡ C― cHr CH3
se observS c5 substanlele c pi D au aceeapiformul5 moleculari, c,H,,

dar diferi prin aranjamentul atomilor de carbon in catend. prin urmire,
substanlele C si D au structuri chimice diferite 5ivor avea proprietSli diferite
De exempiu, aceste doui substanle au puncte de topire diferite (c are
punctul de topire - 190'C, iar D are punctul de topire - 140,7"C).
Substantele C 5i D sunt substante izomere.
substantele organice cu aceeagi formurE moleculari care au
proprietdtifizico'chimice diferite se numesc izomeri. tzomeriiau structuri
chimice diferite.
lzomerii c ;i D sunt formali din aceiasi atomi (4 atomi de c 5i B atonr
lnsearna spat t sa´ sここ
de H) care se leag5 intre eiin mod diferit. spunem ci atomii au vecinitat,
sau conectivitSli diferite. Astfel de izomeri au fost numili izomeri de
L structurE sau izomeri de constitutie.
lzomerii I ;i j nu diferd prin modul de regare a atomilor intre ei (atomr
・ .J拳 9' au aceleasl conectivitSli), dar diferd prin a;ezarea in spaliu a atomilor. Aceit
izomeri se numesc stereoizomeri,
Prin urmare, existenla izomerilor are mai multe cauze giin funclie de
acestea s-au definit mai multe tipuri de izomeri. o clasificare a izomerilo:
este prezentata in schema 1.6.2.
lzomeri de catenE
L: CH;CHT-CHICHICH, M: CH「 H CH「 CH3

一
ヽ
千
CH3
lntroducere in studiu chimiei orgenice
∫61ε ∂デ
“ `′
→ lzttrneri de constituす ie lzomeride cateni
二1 =´ in Care atomH au lzomeri care diferE prin
すi diferite
aranjamentul atomilor
= =■ .itう
de carbon in catenS.
lzomeride pozitie
SI lzomeri care difer5 prin pozilia unei
´ ￢ e問 grupe f unclioanale in catenS.
n l■ ￨=‖
辱 tzomeri defuncliune
lzomeri care conlin in molecul5 grupe
functionale diferite gi care apar!in unor
clase de substanle diferite.
)le
-+ Stereoizomeri dintre care lzomeri dintre care lzomerigeometrici

由υ ′ 一
de configuratie
..-:- care atomii au Stereoizomeri care se disting Stereoizomeri care prezint5
, i ir5 ccnectivitS|i, dar prin modul diferit de orientare a aranjamente diferite ale
: -:-: : - : orientarea atomilor atomilor fa15 de un element atomilor fa!5 de un plan al
" -::: - structural rigid (centru sau plan) moleculei.
pi a cdror interconversie
presupune desfacerea li
ref acerea unor
leg5turi.
Hidrocarburile L ;i M au formula molecular6 CsHr2 si difer6 intre ele

prin aranjamentul atomilor de carbon in caten5. Sunt izomeri de catenS.
lzomeri de pozitie
N:CH3 Cケ °: ⊂H「 CH CH3
粋
OH 0H
Alcoolii N 5i O, cu formula molecularE C3H8O, diferl intre ei prin pozilia
18′
grupeifunctionale hidroxil (-OH) in catena format5 din trei atomi de carbon.
e′
Sunt izomeri de pozilie.
le.
lzomeri de functiune
Pi CH3° CH3
re
Q: CH, cHt oH
5ubstanla P conline in molecu15 grupa funclionalS C -O-C gi este un
Щ．
eter, iarsubstanla Q conlinein moleculS grupa funclionalS -OH;ieste un

Ⅲ ．
alcool. Aparlinand unor clase de substanle diferite, substanlele P 5i Q sunt

izomeri de funcliune.
qI tdentificati izomerii de catend, izomerli de pozilie Si izomerii de funcliune din
Ⅶ 面′ｉ
schema 1.6. 1.
lzomeri geometrici
ｅ
n‖ R: 1)[=C(iH3 S: i)C=C(lH3
虻 i
C:S trans
ie ●
・ ●
・ Hidrocarlu面 le R,iS au aceea,iformulう molecularう (C4H8)fau aCe!a,i
Or araniament al atomilor de carbon in molecu15(un,ir de patru atomi)′ iar
atomii de carbon se leagう ↑ntre eitn acela5i mod(legう turこ simplう ′leg5turう
dublう ′legう tur5 simplう )=Aceste douう hidrocarburl izomere diferう prin
dispunerea substituen!ilor atOrnilor de carbon dublu legati(dOi atOrni de
pidrogen sidOuう grupe― cH3)faすうde planul leg5turii7τ din dubla legう turう .
:n izomerul R′ nurnit sicisr Cei doi atorni de hidrOgen sunt dispusi de aceea5i
parte a dubleilegう turir iar↑ h izomerul S′ nurnit,itrans′ eisunt dispu,ide o
parte,i de alta a dubleilegう turi.
,_ tzomerul trans
cu Distar
,,^^_ formula planJ CiSdecatinlladintreceidoiatornidehidrOgenester
Z° merul trans
Iig!_."r=.H_cooH,
in se
Pentr」
nal mica in izc
_?asette multe rlun,",
rruperci, licheni
etc. I C:ξ
[r:cl協 erul trans trebuie sぅ
in_can ti td
i
I r,.;';j, rTj,rJ. 番跳童麗 se prc]
謝
I;::滉 i‖ el『
or ga nis
菫
me le anirnale/or,
are un ,ol imanrlr u 16s
r'.
I:lt: 1,,, J;
cis,
;,",::iii",l
numit
;:::',u,nu apare
rrd,erq ,i acid tricI.
in naiu.d.
静
H3C
C=・
I Hrc
c:c j).:.(.,t', H\-
H' /
Al
Az H/c:c(
H3C、
,,,, ' B'
/CH3
C=C(ci H-C.
J\/
Hジ
Cl
,rtt: a1 :
'rt)a clcH2-
gt \cl
cr Hrc,
c, H/c:c,
o'
. ,
se observi
substituenliia.nti.ljacd ambii atomi
D2
roentici (structurilttt'a'r"'Ii#I'
de carbon :i r,.r- tegdtu-
ai dublei
,, o,t t,
",1
i,",. illl ", j';,1 [
h # ?I;i "ii!iffi"":,T*;i5Ii:, :
ilt:iffiiliffi5fififuflif,ittffi
… 則 α
けさ焼品 u… prezh博
汎絆b ttgま
Lぶ
拙織i硫濡 ∝
a綸 ‖
組犠鯖鷲
Iri品 ∫ 聴」
_ 露驚 .・
a、
:)C=C(: a≠ b51a≠ (
:)C―
― C(: 詰螺￡梶出iF用』 F糊拙I燈 "J∝ d輌跳
l℃
.叫 ―
・
…ヽ●ヽLIゎ ,I τrans. ′ ‐tituピ fit[=
In L^__ ._
猟身譜翼::l電胸:1ふ掃
CIS
信
」:Il道
=器 f罵覇lF]常 :雌
c(i
b)C― 「『踏踏糧堆贈
蹟縄翼聰11ふ鵠 i躍臨枷継
ゎ κゎダ″
ぬルた
ノο″∂″
たθ
あ
υ力/ガめ∫め
θ″∂
κり肋″ ″
わルο″巳ヨ
θ
″
rradll“ aウ
)merul 藤 ″ kttrttω
ducd o
=撚
Pentru substanlele cu structuri de tipul:
a\
ceasta
yc
rotire. ;C: C,\d .r 3*[-6+f,
carbon
b/
in care tolicei patru substituenli ai atomilor de carbon din IegStura dubl5
ncte, R sunt diferiti, cei doi izomeri geometrici se numesc E;iZ.
Pentru a identifica izomerul E si izomerul Z se stabile;te o ordine de
prioritate a substituenlilor pentru fiecare atom de carbon din leg5tura dubl5.
mpletali Pentru aceasta se comparE numerele atomice ale celor doi atomi legali
al doilea
,e dintre direct de atomulde carbon din legitura dubl5. Substituentul alc5ruiatom
tbstanld direct legat de atomul de carbon din dubla leg5turS are numirul atomic
cei mai mare este considerat de prioritate l.
ta /.6.3
De exemplu, pentru substanla cu formula planS:
_ _ Ct― CH311
"4,.
cHt-cH:f -cHrcH3
pentru atomul de carbon al legiturii duble notat cu a, substituentul -CH,
(2.=6)are prioritatea l, iar substituentul -H (ZH=1)are prioritatea ll. Pentru
atomul de carbon notat cu b, substituentul -Br (Z r, = 3^5) are prioritatea l,
iar substituentul -CH--CH3 (Zc = 5) are prioritatea ll. ln acest caz se pot
／
indica doi izomeri geometrici E ;i Z.

／
ヽ
l Hi)C=C(lIIcH3
、
H3⊂
、
c=( //CH2 CH3
｀
H Br.
turi au Z E
tituenli Aranjamentul in care substituentii cu aceea5i prioritate
ite ale (-CH, 5i -Br) se afl5 de aceea;i parte a dublei leg5turi reprezint5 izomerul
ructurS geometric Z, iar aranjamentul in care substituenlii cu aceeasi prioritate
carbon (-CH, ;i -Br) se aflS de o parte ;i de alta a dublei legSturi reprezint5
:obline izomerul geometric E.
g5turS.
cIIm ldentificati tzomerii geometrici cis;i trans;l E;l Z in cazul substanlelor C, CrSi
Lffid D, D, din schema /.6.3.
:omerie Pentru izomerii geometrici cu structurile:
sE aib5 ■ Z‐
i l)C=C/CH2 CH3 ll)C=C/CH3
1
こ ― ■ Z‐ 1:
― Z‐ 1
‐ ‐
= Z=1 ＼＼CH2
_― ■ Z‐ 1
CH3 CH31
￨‐ ￨￨■ ⊂■。Z‐ 6
Z
￨
pentru stabilirea priorit5Jii substituenlilor ata;a!i de Co, se comparS mai

departe al doilea r6nd de atomi, pentru cE atomii legali direct de Co sunt
identici. in cazul substituentului -CH,, de atomul de carbon sunt legJlitrei
tent, cei atomi de hidrogen, iar in cazul substituentului -CH2-CH3, de atomul de
carbon se leagS doi atomi de hidrogen 5i unul de carbon. Cum atomul de
carbon are prioritate fa!5 de atomul de hidrogen, intregul substituent
n dublu -CH2-CH3 are prioritate fa!5 de -CHr.
n dubla Se observd ugor ci multiplele posibilitSli de legare a atomilor in
molecule organice determin5 un num6r mare de izomeri, numdr care creSte
rndublu o dat5 cu cre;terea numirului de atomi din moleculS. 5e poate ?nfelege de
n dubla ce existS un numSr at6t de mare de substanle organice gi de ce exist5
coslbilit;Ii practic nelimitate de oblinere a altora.
攣攣︰
lhmieclasaa職
O no!iune chimici important5 pentru determinarea structurii
unei
substante organice este nesaturarea echivalenti, NE,
care se calculeaz5
dupS relalia:
NE=2+Σ
ai← i― a 潜:ii3翼翼訛キatomi dh dementuli出 =
Valoarea nesaturErii echivarente oferd primele indicalii despre

structura substanlei organice analizate. Dacd:
' NE = 0, substanla con!ine numai legdturio;i are catenE aciclicd;
' NE = x, unde x= j,2,3 etc. substanla poate conline: x leg5turi fi sau x
cicluri sau y legituri si x - y cicluri.
^-
De exemplu, nesaturarea echivarenti a substanlei organice cu
formula
molecularECHCl este:
｀ 2r3僣 -2)+xl_助 +1(1-21
、三 = =1
5uosla nta organic5 poate conline o leg5tur6 fi sau un ciclu
saturat s
poate avea una din urmitoarele structuri:
CHFF CH3 CH^:

z2 CH - CH.- CI
1=c(CH3 ∠ LL⊂
CI I)C=,(:H3 ￨
1' lndicali care dintre afirmaliile urm5toare sunt adevirate

5icare sunt false, complet6nd cu litera
sau F spaliul liber din fala enuntului.
""" a) lzomerii sunt substanle cu aceea;iformulS molecularE, darcu structuri diferite.
...... b) Formulei moleculare c4Hlo ii corespund doi izomeri
de caten5.
..,... c ) Substanlele cu formuleleitructurale
suntizomeri geometrici,cis-trans. tt._./rl H\
t _ _/Br
H/c: t ,,. si *)r:. (
.,
..'... d) lzomerii de constitulie sunt: izomeriide caten5,
de pozilie;i de funcliune.
..'.'. e) Formulei moleculare c3H8o ii corespund 4 izomeri
de constitufie.
2. se considerd urmdtorii izomeiicu formura morecurarE CoH"o:
cH, cH, cH. cH : o cH, _ cH :; 'rj). : . (lr,

!H o,
AcH3c
Hli)⊂ °H
CH2 CH CH「 cH「 OH CHF CH 千 HTCH3 =C(iH「
0H
E F
Completali urmitorul tabel dup5 modelul dat:
D,IE C si F E,IF Bs=
3. Se considerd formula mo urm5to-i

motecutara:
a)dOiiZomeri de catenう ,
c) doi izomeri geometrici cis - trans;
面画 Q d) doi izomeri geometrici E -2.
“
a structurii unei lntroducere in studiu chimiei organice
蜃淵襦
re se calculeaz; , :: :: -:- :: ::zitie corespunz5toriformulei moleculare C,HrClrBr este:
1 1:[二 D,9, E)10. ′ε
ソ
‖I I = 二[=´ ⊂4Hフ Cl 'i catenう aciclic5.
ementul i5i p= =['i de izomeri geometrici cu forrnula molecularう
_■ _´ =ここeStor zomeri`
蠍 Ⅷ --, --n": :-::- :: cl cateni ciclic5 pot diferiintre ele prin orientarea unor substituenlifali de
「
ndicatii despre ., -==,=-pu,compu5ii dicloruralicustructurileA;i BdemaijosdiferSprinorientarea

二
1= i:´ e planul catenei ciclice si sunt izomeri geometrici.
=1:こ
aciclic5; :- Num5rul de perechi de izomeri geometrici cis - trans corespunzdtor formulei
legdturi rc sau x
:. moleculare CuH,, av6nd ciclu de 4 atomi de carbon este:
―一一 A)3; B)2, C)1, D)4; E)nu sunt posibi11. ′″
”
一
rnice cu formula ⊂
￨
1
聴
clclu saturat si 口二￨=]嗜 ■ ,3rantelepentrucareairmatiiledemaliossuntadevう rate.丁うiati Cuvintele nepotttvtte.

I .こ _e e tuturor compu,ilor organici se af15 carbonul/oxicenul.
「 ‐=こ
1 =″ ■ こ
「area rezultatelor analizei elementale se ob!ine formula brut5/structuralう .
「 =し
1 -=I:1-‐ e duble,itriple sunt formate numai din leq5turi σ/din leoう turi o si π .
∠ ユ _cI I 二 Sunt compusi organici cu formule moleculare identice/diferite′ dar cu formule

= =″
.h * :=-:-- -l'rrputii organiciA, B, C, D de maijos, indicali:
r ---::-.a izomerilor: A, (izomer de A: CH: C- CH-CH- B: CH.CH -9:CH,

-d cu litera A
,= - + :+: -::' : cu C), D' (izomer de funcliune 3 3 3
:*l CH-
: -::-': ::cmilor de carbon; H.Cr
- yH l' 3
-:' = :: hibridizare ale atomilor de C: )C: C (\CH, D: CH; C- O - CH,
.,-a-- :::- j:,iren. H/ wH, '
tr_3
Xs I -,-:rart5 organic5 A conline 63,160/0
," r I --" - l='sitatea vaporilor siiin raport cu azotul este d*"=4,072.
:::-*-:,"r'rolecularSasubstanleiAeste: A) CuH,oO; B)CiH,rO; C) C.H,oOr;D)C6H8O
: ',=!::-'erea echivalent5 a substanlei Aeste: A) 2; B) 0; C) 1;D) 3
- i-:i::-:a A poate avea o catenS: A) ciclic5 cu douS leg5turi duble; B) aciclic5 cu o leg5tur5
h「 OH
ri r - ,: : :i cu o legdturi dublS; D) aciclic5 cu dou5 leg5turi duble.
l:
It ,t l:-r:a:ea vaporilor unei hidrocarburiA, mdsuratl la 2atm gi 127"C, este p=6,9591L O probS
,"-, -:--: := " -:o hidrocarbur5 AconsumS la ardere 1401 (c.n.) aer (20%Or).
卜 OH .::---amoleculardahidrocarburiiAeste: A)CuH,o; B) CrH,r; C) CrH,u;D) C8H14

: ::--- a planE a izomerului care conjine numSrul maxim de atomi de carbon primarieste:
「
fH3 fH3
A)CH「 CH3 B)CHttf一 Ct「 CH3
f Ct「 F―
CH3 CH3CH3 、`
fH3fH3 fH3
C)CH「 C、 D)CH「 C=C― Ct「 CH3
F― F一 F一
r:: formul5 CH3CH3 CH3
"E : I s-cstan!5 organicS A, cu p=75g/mol, conline 18,66%N;iare raportulmasic: C:H:O = 4,8:1:6,4.
le-:-.- -::'formula molecularS a substanteiA.
Notd: 1 punct din oficiu
蜀日 mmie clasa a xlt
IIr:椰聾辞ヨ堰猟帯鮮Fi塞漏糀蹴需 T闘 …
II島常側』71獄 T車爾ilttλ fttad輔腱
φ σダdO哺ぬ π mtt
tertiar,i cuaternar "師う′care prezintう hibridizare sp2 pOate fi secundarr
iIマ亀罠
壌竃Tttf踊 :退鯖療憲呪
CoFbOn,i unul de azot.
dd試輔deぬ ′ ]よ ::「 :き cttboι
un ttOm de
礁肥需]rttmittli穆徴』認航賞∬°
rt cu h計 ○
"面
dげ器詢mda
￨え iTЪ
■Nu瀧島蹴勉子:ca胤稀計￡Nξ と :=童よ。謂ム :争誕cdr糟嗜13midecarbOn"ma百 ′

uni∴
de carbOn teけ iar,i dOi atOmi de carbon cuatど rnarl estei
え ∂ ￨
『∫
:含
flttF:還 IFi∫ 群l:∫ γr■r::抵員」
廿 :「 :憲
este:
… … e hibridiZare_絲
a compusului A este egalう cu ma面￢6腱れ￨ム :g3
網 ::警輔語
選二
A)2,B)o,C)1,D)3,E)4. ・
￨[高
縄層亀鷺￨よ諦軋毬礼&1」酪哩r20
a)CH3-NH2 b)CH3 NH一 cH3 C)'H「 Cり
れ Ft,・ ,1「
γ ちF iti
∞h計
ri認 :棚出ょ ∞帥ddち身ダ
&° h事
♀
淵 ξ魚
:[鶯よ選量鳳理h蘭配 2.
∵＼・こ
ONttr31」。認穐‖言i計 :を拍 ,i2[Hよ
助 C5鴫 2・ lⅢ
mttddzOm節 geOm鋼ム腱 conti品亀綽み 1
え ρジ
16H6′ C8H8SCrieii formulele structurale care cOntin
輛鰐亜￨:1灘lir器 ′ /
[
■ ・■ ￨
=￨■
●
HidrocaF骰幌鼈
■
el
■
趣
菫 ‐
ar,
:=]ゴ ‐esc,i cum se closiAcd hidrOcOrbu面 le′

de : :_ Ce e mOi imporiOnle proprieぬ li Ole
二
3 1_″ Orサ
Ja
I_ ‐ Cele mOi ulilizOle produse Oblinule din
〃ｍ
二 _‐ ￨
= こ
i :: :€--: ;] este ostdzi ceo moi importonfd sursd
嗜子
「==3 e Si de mOterie primd core condi‖ oneOzo
のｓ
:: : ':-3: economiei mondiole.

ｅｃ
ｉ
ｌ
ｉ
Ｌハリ高ふ
一
一
一一
一
︸
}
一
ru
一
一
― -71■
20
￨.IIず ‐
:‐ fl■ ■■‐
1■ ■￨ ‐ ■‐ ￨￨￨ ■
2.
￨￨ヽ￨￨ :
‐ ・
￨、￨￨ ■ ・ .・
‐ ・
■ ■ ‐ ・ ‐_■ ■
'・
こ引_ ノ■ ■
一”
￨ =「
、二
.￨
.1■ ￨
‐
炉￨.￨￨￨￨‐
1 11 ...´ :‐
⊂― H i
ln
.■ ill‐ .「 :￨
´/⊂ 一 H 饒銀 :
ｅａ
●1111ノ
■:ギ￨11:￨￨:.
︶
〓
目菫瑠轟議葦襄臨藤議纂饗鐵朧麟轟鷺爾醸醸蓼饉 i]ユ :「 :ll ‐
::■ . _―
l‐ す￨￨￨11ず
■r ―
‐
ノ
‐ ノ
師
目 mie clasa a職
2.1.Hldrocarburi
Hidrocarburile sunt substante organice Gompuse numai din

de carbon gi de hidrogen.
tme/θ ″
∂2″ ル
賤脇」際 … "d‐
-. Sch:
AI Cr6 CH3 CH3 B:SH4 "協
CH2=CH2 C: CrH, HC=Cl.
20%H 14′ 28%H 7,69%H
D:C3H8 CH「 Chr Ctt E: qtt CH3 CH=CH2 Fi C3H4 CH3 C≡ }
G:C4H10 CH「 CH「 CH「 cH3 H:C4H10 CH「 li C4H8 CH3 CH「 Ch=
fH CH3
CH3
士Ｍ
κ″「 qン =α 酬 =9ン上
メヵ Oレ =F
ー0り σ
「
｀ %民
δ α
%ハ ∝ J
Se observS cE de o caten5 cu 2 atomi de carbon se pot lega maximum 6 atomi de hi:-

(hidrocarbura A), iar de o caten5 cu 3 atomi de carbon se pot lega maximum B atomi de hi:
(hidrocarbura D).
De o catend ciclic5 cu 4 atomide carbon se pot lega maximum 8 atomide hidrogen (hidrocarc-ru
in moleculele hidrocarburilor A, D, G, H, J toli atomii de carbon sunt hibridizali spi s :ro
legdturile sunt legSturi simple. Conlinutul ior in hidrogen este maxim.
Aceste hidrocarburi se numesc hidrocarburi saturate.
Hidrocarburile B, C, E, F, l, K, L prezintS in moleculele lor, pe 15ng5 leg5turi simple,
duble sau triple 5i au un conlinut in hidrogen mai mic dec6t cel maxim posibil.
De exemplu, in hidrocarbura B, de 2 atomi de carbon se leagS 4 atomi de hidrogen ;-
hidrocarbura C, de 2 atomiCe carbon se leagS numai2 atomide hidrogen, in timp ce num5rul -:
de atomi de hidrogen care se pot lega de 2 atomi de carbon este 6.
Aceste hidrocarburi se numesc hidrocarburi nesaturate.
in hidrocarburile nesaturate, pe l6ng5 atomiide carbon hibridizalisp3, existi piatomide c.
hibridizali sp2 sau sp.
Hidrocarburile M, N, O au o structur5 aparte. Ele conlinin moleculele lorcatena cic
Z\ structura al5turatS, numit5 nucleu benzenic.
(l Aceste hidrocarburi se numesc hidrocarburi aromatice sau arene.
beizen In schema 2.1.2 este prezentat5 clasificarea celor mai importante hidrocarburi.
Alcanisau n-alcani Ex.: A,D 3
Alchene Ex.: B, E, I
Hidrocarburi Alcadiene Ex.: K
Alchine Ex.: C, F, L
ln capitolu1 2 se vor studia cele
Hidrocarbura C2H4 eSte nesaturatさ ,i provine teOretic ttin hidrocarbura
saturat5⊂ 2H6prin↑ ndep5rtarea a 2 atomide hidrogen(o pereche de at6mi
de hidrogen).
Hidrocarbura nesaturattt C、日
2provine teoretic din hidrocarbura
din atorni saturata C2H6 prin indepう rtarea 0 4 atotti de ttdrogen(2 perechide atomi
de hidrogen).
G radじ l de nesaturare al unei hidrocarburi se apreciaztt prin
ξ
nesaturarea ecttvalent晟 (NE)care indicう nじ mう rul de perechi de atorni de
旬∂2/″
hidrOgen care sunt↑ ndep5rtail din hidrOcarbura saturat5 pentru a obす ine
]H hidrocarbura considerat5 5i care′ pentru tt hidrocarburう cu formula
lη olecularう ⊂aHb′ se calculeaz5 dupa relatia:
E=CH M=嘩赫試嵐耐研剛 b gerle曲離 =響

〔H=CH2
.￨百
厖 [翻:II]i=′酒l鷲観醐慇 =禦懲星島競慮∴為霧 =』
:[」
由
n∝ :雷職:詭嘱電:l冒「1記富渕
可
三CH aitti高輿ipatte

H
O
:￨:;:[]l[‖ III:::l甘 l:::II::1:1::∬ il:1:11lE7:liliG′
H:dFocarburile nesatuFate Cu o legaturtt dubi溢 5i catenう acici:cう au
NE=1.Ex.:E′ :
nldrogen H:drocarburile nesaturate cu o legaturtt triplこ sau dOutt legttturi

,ldrogen duble,i catentt aciclictt au NE=2.Ex.:K′ L′ F
H:drocarburile aromatice cu un nucleu benzenic au NE目 4.Ex.:M′ N
18「 bura J).
Cunoscand nesattlrarea echivalentう a unei hidrocarburi se pot face
￨:5i tOate
aprecieri asupra structuril ei.
se considerd hidrocarbura cu formula molecu/ard CrH,o. Calculafi nesaturarea
echivalentd a acestei hidrocarburi, faceli aprecieri asupra structurii ei si indicali
i legさ turi din ce clase de hidrocarburi ar putea sd facd parte.
lar in
=n′
■l_`Ё ´tul din parantezう care completeazう corect fiecare dintre afirmaliile urm5toare.
´ maxim
￨]´
こ
「うu rile in care toate legう turile carbon― carbon sunt sirnple sunt hidrocarburi...… ……
・・
・・・・
=こ …
pEocarburile nesaturate cu NE=l au ?n caten5 o legaturl. (dubla/tripl5).

Ilfocarburile saturate prezintd un conlinut in hidrogen ........... (maxim/minim).
:lclicd cu f lftocarburile cu NE=0 au catend ........ (ciclicd/aciclic5)
flhcarburile aromatice au nesaturarea echivalent5 mai mare sau cel pulin egald cu ...... p/a)
I:ol*lrocarbur5 A se cunoapte c5 prezint5 un conlinut maxim posibilin hidrogen ;i cE are
"*gptivariantele care indicd ce fel de caten5 are hidrocarbura A.
=一
∂2/′ t{iftx; B) ciclic5 cu leg5turi simple; C) ciclicl5 cu leg5tur5 dubl5;
二.D′ G ldfd cu caten5 lateralS 5i leg5turi simple; E) un nucleu benzenic 5i catenS lateral5 saturat!.
!{h st6nga numerelor de ordine ale hidrocarburilor din coloana A litera .rr" .or"#i*o"J
t litiocarburi din coloana B
A
' -': ::'cur5 cu catenS aciclici si o dublS leg5turE; B
a) hidrocarbur5 saturatS;
" ---::rcuri cu NE=2 si catend aciclicS; b) hidrocarbur5 nesaturatS;
' -'-:=r'ourd cu catend ciclic5 si NE='i; c) hidrocarburd aromaticd.
:-:::rburi cu NE=0;
--:::rbur5 cu NE=5 5i un nucleu benzenic in moieculE.
2.2.AIcani
O prim5 clasS de hidrocarburi sunt hidrocarburile saturate

care n-alcanii si izoalcanii au importante aplicalii practice.
痣鰯権僣揚雛客寡孵
Analizatl tabelele 2 2 2 si 2 2.3 ;i completati rubrlclle libere dupd moc: -
Prcouneli o definille pentru hidrocarburile saturate.
Sche-: -)
CH「 CH3 CH; CH; CH,
CH4
.彎
‐
‐
亀￨
ノ
=
rrlotan etan propan
CH, cHt cHt CH3

CH 」fH CH3
CH3
〇０ ‘
午貯
苺︵
●
櫂〒・
●■ ・
亀
．
一・
一一
n-butan izobutan
CHffH CH三
三萱L
CH「 CHガ CH2 CH「 CH3 CH3
攣●言
izopentan
n-pentan lH3
CH 3 f CH3
CH3
ル1‐ 薔
neopentan
乃わθ/4//222
Numirui Num5rul
Tipui Tipul
atomilor atorniior NE Formula plana
catenei hidrocarbr-rri
deC deH
⊂ 日4 1 4=2,1+乏 0 C喝 saturatE
⊂2H6 Ctt」 ―⊂料

i-rate ciin 3
⊂
3
CH3 CH2 ｀H3 catenS
aciclicE
catenさ
C4H10 CH3 (CH2)2 CH3 aciclicl liniarう
C5H12 C鴨 ―(CH」 CH3

「
C6H14 GH3-― (CH214 {鶏 3
枷仙冊. 1 ● :三三 ldL
肺￨ー
general eatenE
0 CH3 (C鷲 2)バ可CH3 aciciicl
脚ニ saturatう
n 2n+2 iiniarE
震
リ'￨
脚鰤 . ￨￨ l r=
Qlzn*,
‖‖
・ ‖
‖￨￨. : : 1 1] 乃 bθ /y/22コ
脚ⅢI I・￨「 ■ 1]
Numirul Numii'u!
嚇 Tipul Tipul
atomiior atomilor NE ForrTlula plan益
n‐ deQJbぬ catenei hidrocarbuFll
deC deH
C4H10 10=2・ 4+2 ○ CHゴ一CH3
4 千
H― catenE
aciclicE saturatd
C鴨 ramificat5
C5H12 C掲 H― CHf CH
3-―
千
C鴨
・・
一一
f籠
．
一．一
C5H12 嘔
鶴Jq一 cH3
´
￨
C穐
CH3 fH fH CH3
ca Hra
Ctt C喝
ー (az caten5
general
嬢 2n+2 0 aciclicS saturatl
C n H2n+2 ramificat5
Hidrocarburile saturate cu catentt aciclictt liniarう se numesc alcani

::ntan sau酪 ―alcani(liteFa n are semnificaず a nOrき nal siindicね o catentt liniar溢 ).
Hidrocarburi!e saturate cu catenね ac:clictt rattnificattt se numesc
izoalcani.
Aicani:夢 il鷹 ◎alcanil au for『鶴瞳la generaltt CnH2n■ 25:NE=0.
_‐ I「
rl r Denlunlirile substanie10r Organice se formeazう pe baza tunor reguli
stabilite de Uniunea internationaltt de Chimie purtt Fi Aplicat通 (IU PAC),
Alaturi dO aceste denurrliri sistettatice′ peη tru unele substante organice
sunt accetttate,i denurniri mai vechi′ daF ilncさ爾lult utilizate.
ln tabelu1 2 2 4 sunt indicate denunl:File prinnilor zece termeni din seria
n― alcanilo「 ,i regulile dupら care se stabilesc denunoirile lor
himie clasa a Xl-a
乃わθ/●7/′ J
gd ?,".
"#'''1", X !?,'.?;
Numdrul
atomilor Formula plani Denumirea Regula de
su nt: deC denumire
C,,Hro undecan
C,rHru dodecan C H4 CH4
C,rH^ tridecan mil障
C,oHro tetradecan
C2H6 2 CH3 CH3 etan
P百
alcani a-
CroH, icosan denur:- -
CrrHu, pentacosan 3 CH3 CHtt CH3 propan speciale.
CroHu, triacontan
CrrH, pentatriacontan C4H10 4 CH3 (CH2)「 CH3 butan
C,ooHro, hectan
C、 Hl, 5 C喝 (CH2)「 CH3 pentan
C6H14 6 CH3 (CH2)「 CH3 hexan din‖ nnba
C7H16 7 CH3 (CHり CH3 num5rului

atomi ie
C8H18 8 C喝 (CH2)「
「 CH3
moleculi r
C9H20 9 cH3 (cH2)z cH: nonan adaugi

sufixul an
C10H22 10 CH3 (CH2)「 CH3 decan
Daca se indep5rteazi un atom de hidrogen din molecula unui a

qgHyn;Ti,iilx'.ilt; rezultう un rest de hidrocarburう cu valen15 nesatisfう cutう la un atorn de car
se reprezintE Acest rest de hidrocarburS se numegte radical alchil monoval
printr-o finiu|5 ca pi covalenta
(HrC-) sau printr-un punct
Denumirea unui radical monovalent se formeaz5 prin inloc
(HrC.; care simbolizeaz1 sufixului-an din numele alcanului corespunzStor cu sufixul -il.
electronul necuplat de la Pozilia valenlei iibere ?n catenS este indicat5 cu ajutorul unor pr
atomul de carbon. in denumirea uzualS sau prin cifre arabe (indici de pozilie) in denu*
sistematicS. in tabelul 2.2.5 sunt indicate structurile ;i denumirile celc'
importanti radicali alchil.
乃わθん″fJ
Formula planE
CH4 metan
alcan
Cヽ一H
radical
Cヽ ― metil
膵 nular
C2H6 etan cH3 cH2H CH3 CH2 etil pr:mar
cH3 cH2 cHz H

cH3 cHa cH2 propli
prlmar
C3H8 l‐ nro n‖
propan CH3 fH CH3
secu nc a‐
H3 CHa CH, CH, H cH3 cH2cHrcH2 butil

primar
l― but‖
n-butan cHj-cH2- cH,-cH,- -- cH
cH - CH3 s t cH i -3
secunca.‐
C4H10 CH3 fH ⊂ Hr―

prlmar
早CH3 ￨
te嗜 ―
CH」 f｀ CH3 f CH3 butil
2-meti卜 2-propi
te成 3‐
Ct
36
乃わθ/y/22 Daca se indep5rteaz5 din molecula unui alcan doi atomi de hidrogen
Regula de '::: ::: r radicali divalenli. Cele dou5 valenle libere se pot afla la doi atomi
.e!'ocn diferili sau la acelagi atom de carbon.
denumire
Denumirea radicalilor divalenli cu valenle libere la acela5i atom de
:a"con se formez5 prin inlocuirea sufixului-an cu -iliden.
Primiipatru Denumirea radicalilor divalenli cu vaienle libere la atomi de carbon
alcani au ::eriti se formeaz5 prin adSugarea sufixuluidiil la numele alcanului.
denumiri Denumirile celor mai importanli radicali divalenti sunt prezentate in
speciale. :abelul 2 2'6
Taberul 2.2.6
FormutE
Denumire, Formula plani Denumirea
nphcrlarS
alcanului radicalului
a akanului alcan radical
- La numele
Ｃ
Ｈ．
ＣＩＨ
Ｈ
Ｈ
一
/
３
:in limba grei
J 鰊 CH.-CH
,\ etiliden
corespunzStr
l numう nJlui C2H6 etan
Ｃ上Ｈ
Ｈ
ＣＩＨ
Ｈ
．
.
２
atomi de etandll
carbon din fH2 fH2 (e」たn)
- moleculS se
⊂ＩＨ
Ｈ
Ｈ
Ｃ
Ｈ
Ｃ
Ｈ
．
．
adaug5
一
３
２
/
1-propiliden
- sufixul an. CH「 CHtt CH(
ＩＣＩ
e:ula unuial
C3H8 propan
Ｃ
Ｈ
Ｃ
Ｈ
．
CH3 1 CH3
一
￨
2-propiliden
i crin inlocu
Ｃ
Ｈ
ＣＩＨ
ＣＩＨ
Ｈ
Ｈ
．
CH「
３
r il. fH fH2 1,2-propandiil

c'ul unor
e in denu
Radicalii proveni‡ i de la rnetan se nurrlesci
,- nirile celor
乃わθ/4//2 CH「 mtt CH2(躍 ll謂 CH(- 11:I膚 l
Nattra
de carbon Denumirea unui izoalcan se stabilegte dupi urmitoarea regulE:
cu vahnlS
. se alege catena liniari cea mailungi gise indic5 denumirea n-alcanului
liberl corespunzStor;
. se denumesc ramificaliile ca radicali;
nular . se indici prin cifre arabe, numite indici de pozilie, poziliafiecirui radical
prlmar in catena liniarE;
. se numeroteazi catena in aga felinc6t suma indicilor de pozilie si fie
prlmar cea mai mici;
―こ―〔―C― C . se indic5 printr{n prefix numerul radicalilor de acelagifel (di = 2, tri = 3,
secundar tetra = 4 etc.);
. radicalii sunt prezentali in denumire in ordine alfabetic5 fir5 a se line
pr!mar seama de prefixele di, tri, etc.
De exemplu, pentru izoalcanul cu formula:
CH,
Ｃ
Ｃ
′ヽ ´、 ´、
secundar
一
一
i'
一
CH; C- CHr-
tl
CH - CH, CH,
,
primar
']
cH, f*,
CH,
C一 C
. catena liniarE cea mai lung5 este catena alc6tuit5 din 6 atomide carbon,
ゝ ´ヽ ´ ヽ
tegiar
catena hexanului;
. ramificaliile sunt: CHr- (metil) si CH.-CHr- (etil)
摯
・ pOZ尊 lile ramricatii10r↑ n catena hexanuluisunt 2 5i 4(numerOtand
de la st6nga la dreapta) sau 3 5i 5 (numerot6nd catena in sens invers);
. se folosegte prefixul di pentru a indica prezenfa a doi radicali metil;
. denumirile posibile sunt:
4etil-2,2-dimetil hexa n (4+2+2 = 8)
3-etil-5,5-dimetilhexan (3+5+5 = 1 3)
. se alege prima denumire, zl-etil-2,2dimetilhexan, pentru care suma indi
〃 Ψユr雨錢
∝轟わ
″
de pozitie eSte cea rnai rnica. =
響 7赫喝
千 CH fH fH CH「
_ H3 fTF早 fH CH3 CH「
CH3「こH3 cH3 cHlcH,
fH
CH,
2) lndicali formulele plane ale izoalcanilor cu denumirile:
2-dimetil-buta n, 2,4, 6-trimeti/-4-p ropil-nona n.
同ＨＨＨＨＩ
2,
Daci dou5 ramificalii diferite se aflS la distanle egale de cap
cateneide baz5, numerotarea catenei se face astfelinc6t radicalul prioritar
punct de vedere al or.dinii alfabetice si aibS indicele de pozilie cel mai mic
Exempru:
cH| cHl cHl cH:- cH]- cHl
Ｉ＝ＨＨＨＨＨＨＨＨＨ □
!r.
CH;CH,
!ru-
CH,
I
3-etit-6-metitoctan
Dacd un izoalcan prezint5 mai multe catene cu aceeagi lungime,
alege catena care are cele mai multe ramificalii drept catenl de baz5. '
Exemplu:
tH,
cHl- cHrt- tHt- .rl{: .,, 3-etir-2,5-dimetirheptan
_..X;
,lr,
Nomenclatura n-alcanilor gi a izoalcanilor servepte ca bazS pent
denumirea tuturor compupilor organici ;i de aceea este importanti.
prin ce direrd propanut de etan' butanut
a4tr:';*;,':::'l,ir';:;:dicati
O succesiune de ter:neni in care fiecare terrnen difertt de veci
s晨 :printrヽo cantitate fixか de atontt de carbon,l hidrogen(CH2)′ pこ str
particularit溢蓼ile structttFale ale terinenilor vec]ni′ se nume,te
omoloag嚢 .
Deoarece intr-o serie omoloag5 se conserv5 particularitSfi

structurale, termenii seriei au proprietSli asem5nStoare. DupS pozitia I
?n serie, termenii omologi pot fi superiori sau inferiori. De exemplu, butan
este termenul superior al propanului gitermenul inferior al pentanului
in n― alcani,iizoalcani toti atOrYlil de carbon sunt hibridizati Sp3メ￨
leagう de al‡ :patru atorni prin patru legう turi covalente sirnple′ orienta
tetraedttc(schema 2.2.1)
Atomil unei molecule au un anumit araniament in spaJ
tridimensional, numit structura spalialS a moleculei, Doi atomi de carh
hibridizali sp3, unili printr-o leg5turE covalenti simplS, se pot rotiimpreu
Cu tOf Substttuenす iilorin iurul acesteilegう tu百 .lntimpul uneirotatiiCOrnpl
de 360", atomii moleculei trec printr-un numSr mare de aranjiri spa!
intre noril electronici dint卜 o rnoleculう se stabilesc repulsl electrostatice c
Hidrocarburi
-=..tand cat tat mai mに i cu cat distantele dintre ei vor fi mai mari.,゛ olecu
「 :"s invers〉 :::::a ce preferin!5, aceie structuri spaliale care se caracterizeazS prin
.二
][all metili :: : -ar mici repulsii electrostatice.Acestea vor fi cele maisirace in energie
i := 3 'nai stabile.
q E: Analizati grafrcele 2.2.7 Si 2.2.8 5i deduceli ce structuri spafiale vor adopta etanul
#t* 1c.H) 5i butartul (C,H..).
*:.'eculei Ce etan care
=umttnd引 1
Graficul 2.2.8. Varialia enerEiei molecu/ei de n- butan
care insofe;te rotalia in jurul legdturii C-A
プ
3
conformalii eclipsate',
トーCttf∈
ｒ摯
CH,
[‐ CH3 A" CH,
「
オ誡
Ｃ
Ｈ
然
c. = de capet :: -':.malie interca
i,:, .-liprioritar, il二・ 133 180° 240° 300° 360°
I = :ei ,.nai rnic. _に , _te rOtatie↑ n juruliegё turii C一 C
120° 180° 240° 300° 360°
Unghiul de rotalie in jurul legiturii c2-c3

i- - ,i-rretiloctan Structura spalia15 cea mai stabilS a moleculei unui alcan este
- -st Iungime, conformalia intercalat5, in care ceidoi atomide carbon terminaliaicatenei
r-: Ce baz5. sunt orientali la distan!5 maximS.
Catena liniar5 a unui alcan va fi orientati in zig-zag, (u tori atomii
de carbon situati in acelapi plan pi cu atomii de hidrogen situati de o
parte gi de alta a acestui plan, respect6nd orientarea tetraedrici.
H H H H HH
ノ 409。 28 ノ
Ｈ
C＼
＼Ｈ
／ヽＨ
c Cく TRC＼ H
Ｃ
i : :こ : ´ 三a′
｀｀ 54Å 1′
H H H H
＝
:_ = こ
Cv■ 1昴控ωρ
ゎ初∂
ル′―
ん
θχ″
∂/4//ρ rezθ ″
υ ″た″
″μ ∂
句θ 御
θ∂あ
￨‐
1 1 1:
=st e
1´ ^ât ″
ρ “
1 31eS ■￨￨■ ■1l
■‐ I : l l"bル
de I= = Sa´ aCe
爵曾
Eferこ
{cH,), p5str
n urneste
lilF
j,■ ■謗■ . ‐ ￨
t= -: cularitS!ile
)-:i pozitia lor .a *!s_ Ana/izafi schema 2.2. 1. ;l tabelul 2.2.9;i indicali prin ce diferd butanul cie
r: - clu, butanul 1ffiii izobutan, pentanul de lzopentan Si de neopentan. Comp/etali spafiile libere
l:=ntanului. din ultima rubricd a tabelului 2.2.9.
l- : zati sp3 pi in molecula metanului, a etanului ;i a propanului, atomii de carbon
r: e, orientat nu pot adopta dec5t un singur aranjament. Pentru alcanii cu 4,5,6 etc.
atomi de carbon in moleculS existS mai multe posibilitdli de aranjare a
r -: in spa!iul 1■ :― _〔 atomilor de carbon in catenS.
翻
:H22)
: = 1 == ZOmerl′
[: ^-i de carbon ￨〔osanul Alcanii cu aceeatiformulS moleculari care diferl prin araniamentul
r: -:tiimpreunE l t 三三:319 de atomilor de carbon in caten5 sunt izomeri de caten6.
r::;tii complete
r'= -. a ri spa!iale, A5adar butanul gi izobutanul sunt izomeri de catenS. lzomerii de
r:: -:statice care caten5 sunt structuri chimice diferite si difer5 intre ei prin unele proprietSli,
de exemplu, prin punctele de fierbere.
嚇
¨鵬
Formula planE
CH「 CH2⊆ H「 CH3

C4H10 CH3 fHTCH3
C鳴 pi izoalcanii cu
N-alcanii
formuli molecularl
aceeaSi
cH3 cH2 cH2 cH2 cH3 eュ
:青 1■ 鱗gi sunt
:「 n嵩 I・ 1 じ
CH3 fH CHtt C穐 aciclicd +27.8
ramificatS
CH3
C5H12
f喝
CH3 年 CH3
aciclici
ramificatl
1
C鳴
Ｆ卜Ｌ
BI C一 C,C一 C一 C
￨
CH?-CH
-l - CHI CHr- CH, 2-metilPentan
C CH:
(:C一 C二 C― 一C一 C CH.-

5zlCH?- CH -
CH, CH, 3-metilPentan
CttC一 C一 Cr c― C
￨
C CH:
C C C 「C D este identic cu B
腎
Ｆ卜
C
Ｉ
Ei C― C一 C一 C
‐
E este identic cu C
‐
1
C
￨
C
C CH3
︲
CH3 7丁
響
dimetilbutan
C
￨
2,2‐
FI C一 C一 G一 3
￨
C CH3 ='り
l .:■ i'1
C一 C一 C,C一 C一 C
C
G:C一 C一 C一 C
￨
G este identic cu F
一

C
︲
・
↑ＩＣ
ヽ
Ｃ
Ｈ
Ｃ︲ ⊂
干H CH3
．
CH3 fH 2,3-dimetilbutan
一
CH3 CH3
フ﹁１ヨーーー︱・
Hidrocarburi
わ″6∂ 〃∫
″″6r勧夕bを ο
ヵcρ ね″
〃αr rりノ6θ ′
′ θ∂″6∂ ′
θβ∂あわム
J∂ ρ
´θη″ρ″ ′
轟
。Elemente de structuFこ Care deterrnintt proprietう ile fiZiCe
す
Proprietうす
ile fizice ale n― alcanilor si ale izoalcanilor sunt deterrninate
de structura rnoleculelor ior Leg5turile sirnple C― C suntlegさ turi covalente
nepolarer iar legう turile C― H din alcani sunt legttturi covalente foarte slab
polare′ fiind considerate practic nepolare. Prirl tlrmare′ moleculele
hidrocarburilor saturate sunt rnolecule nepolare,
・
︲
剤Ｊ慰１１１１１■．
わ
″ψた
調筋動ま
ソ￨!=非■
inttL写筋溌雛 %擁筋鰯孵ダ
「 ´ご●70た ″をね滑6ο οわreこum∫ ″″よ″0ノθωたん ∂/6′ ρ′ バ
οろ ∫ θ ∂″/た ,ごわた″tiluni aθ 4"∂ ″∂ θた /m
′
. :f Fα ど如″dθ 力jJ「Oσ θρ/%″ θ dθ ′レツレ∂ながθdispε 4ダ θ.あ ∫″“ ∫ο″め ∫υわ∫″げθた 2770た Culeη Oο `″ `=ros″
οわでわκ ″θ∂z∂
￨__で /∂ わノ Ce/mOたわた′)、"″ n6ねた dθ ra∂ ん ∫ レわ∫ ′ “rc a reす eノe″ οノ
θl動 θ64/わ“だ ∫ υη′297∂ ri/m〃ダこ reS``グ
・‐‐ てどこθ “ ∂297ぁ θ/aF“ttOた Cula″ ダ ″ ″さ rimθ ∂
"″ "ρ dζ ″η θ
/micsο 紹″∂ ′/ar d//7″ θ οた64//a subs″ /7reん /770た Cυ Fe
f‐
=S●
″′ “ わ∫ο/2笠 7flど刀οたCule ρο力′
′ θ
/ga∠ Иθ77″ 2ο たcule 77gpο ゎ´
∠ “
/多 ο
θ /レ 277″ ε
`″
ry/770//C`υ たわtre 6∂ ′θ∫θρο′
_ ￨=」 j iυ 〃ル″θ
`0/47bileス
″η `υ `α
“ A,adar′ lntre rnoleculele nepolare ale alcanilor se exё rclttinteractluni

siabe de tip van der Waals,i↑ rl stare solid5 alcan‖ formeazう relele
rnoleculare.
面獅丸メ脚
:- <i nf ale unor . Puncte de fierbere gi de topire

- ,,:ani Aceste fotte interrnoleculare slabe determinう punctele de topire,i
Ot de fierbere sc;zute ale alcanilor care cresc cu cregterea masei moleculare.
pf(° C)
(° C) in seria omoloagS a n-aicaniior, punctele de topire cresc cu 20-30' pbntru
‐
182′ 5 -161,6 fiecare atom de carbon in plus. La temperaturi si presiuni obi;nuite, primii
patru termeni ai seriei n― alcanilor(Cl― )Sunt gazosl′ termenil medii
‐
183′ 2 -88′ 6 皇
(C5-Clp su?μ l olizi.
‐
187′ 6 42′ 2 ffifficarea catenei mic5oreaz5 punctul de fierbere al compugilor
‐
respectivi(tabelu1 2.2.9)pentru cう distantele dintre molecule cresc,iscade
138′ 3 -0,5
tう ria fo● e10r van der1/Vaals.
‐
129′ 7 +36′ 1 La izoalcanii cu acela,inumう r de atonlide carbon′ scさ derea punctului
de fierbere este mai rnare dacう
3 +68′ 8
:
95′
。catena lateraltt este mai apropiatさ de rnarginea catenei principalei
‐
90,6 +98′ 4
・ existう douう catene laterale,i nu una singur益 ;
‐ +125′ 7
。cele douう catene laterale suntiegate de acela,i atorll de caFbOn alcatenei
56′ 8
principale,i nu de doi atomi de carbon diferiti 乃ゎθ
/y/22/′
‐
53′ 6 +149,5
Punct
-30′ 3 +173 Formula
Formula plan5 Denumirea de
noleculari ferbere(° C)
-10 +270′ 5
― -36′ 5 +344
CH, CH; CHICHtCHt CH3 n-hexan +68′ 8
cH?-cH
'l - cHr- cHz- cH3
4
2-metilpentan +60,3
CH,
CH2 CH3
ＣＩＣ
ＨＨ
CH3 CH戸
3-metilpentan +63′ 3
C6H14 3
CH3 fH 千 H CH3
2,3-dimetilbutan +58
CH3 CH3
CH3
CH3 f CH「 CH3
￨
2′ 2-dirYletilbutan +49′ 7
CH3
olecT a
himie clasa a Xl-a
6tire::"1", . , I':"t: N― alcanii siizoalcanii sunt insolublli:napう ′dar sunt solubili↑ n compu
LdAEI(neofatinE,
organici cu care pot forma intermoiecular legdturi van der Waals (alt
petrosin) sunt folosite in mod
curent la curSlarea petelor hidrocarburi, eteri, alcooli etc.). Alcanii !ichizi sunt buni solvenli pentru une
de pe haine sau a substanle organice, ca de exempiu, grSsimile.
parchetului, la dizolvarea
Iacurilor ;i a vopselelor.
お cu薦縫 J軸 cra春悔
〔額 sttbStante m■ atta機縫 . ら ∂dθ 力わ0″
/r/s∂ ″ 221
ο″ rar2 2
Substante “
Mod de lucru Observalii Concluzii
繹暑 necesare
2 3 4
PregStili doul eprubete Si N― hexanul se dizolvう lr
introduceli in prirna eprubet5
3mL ap5 5i in a doua 3mL
tOluen. Apoi introduceli in ;i nu se dizolv5 in ..,,
n-hexa n
fiecare eprubet5 c6te 1mL n- N-hexanul este mai
toluen
hexan 5iagitafi. Ce observali?
ulei alimentar
菱
lntr-o eprubetE uscat5 decit apa.
:F =ギ introduceli 2-3mL n*rexan gi N-hexanul
apoi t-2 picituri uleialimentar. grEsimile.
hexan,iapう Aghali. Ceobservati?
. Densitate i
N-alcanii gi izoalcanii lichizi pi solizi au densitatea mai mic5 defl
apei(0"ffi,8g/cm3) 5i plutesc deasupra apei. I
. Propriet5ti organoleptice
Alcanii gazoTi nu au miros. Pentru depistarea scip5rilor de gaze
conducta de gaz metan sau din buteliile de aragaz se adaugS substa
ur6t mirositoare (compu;iorganici cu sulf numili mercaptani) alclror r:
poate fi u;or sesizat,
in hidrocarburile saturate existS numai leg5turi covalente simple
C-C si C-H. Aceste legSturi sunt cele maistabile ;ide aceea este fireas:j
anumit5 inefiie chimicS a moleculelor hidrocarburilor saturate. Reactiv'r.
scう zutう a alcanilor este indicat通コ i de denumirea de parafine(pa‐
affinis=afinitate micd) care mai este folosit5 pentru aceste hidrocarb--
Cele mai importante reac!ii ale alcanilor sunt indicate in schema 2.2 'a
sunt comentate si exemplificate in continuare.
1. Reaclia de halogenare CnHzn*2 + Xz+CnH2n*tX + HX

derivat halogenat
2. Reactia de izomerizare n-alcan < + izoalcan
3. Reactii de 3.1. Rea$ia de cracare
descompunere termic5
CnH2n*2-----)C"Hz"*z * CuHzo unde n=a+b
alcan alcan alcheni
3.2. Reaclia de dehidrogenare
Cn H2n*2->CnHrn+ H,
alcan alcheni
Cnltn*z+CnH2n_6+ 4H2
alcan arenう
4. Rea4ia de oxidare C nH2n+2+ 2 °2→ nC02・ ln+1)H2° +Q

一Ｅ
Hidroca rbu ri
1. Reactia de halogenare
: mputi Roactia caracteristicう hidrclccnrburilor saturate este
i s (alte i― care cOnstう ↑ n inlocuirea unui
X― H― X unde X=⊂ ￨′ Br reaCtia de substitutie′
- unele atorll de hidrogen din rnolecula alcanului cじ un atom
・‐ ざS■ヽ
,'.atiile 5i
瓦1:mperaturi ridiCate fI彙 i言錘質1警撒
i:島 ■_誌
1富 :蠅 liti:li ￨「
r″ 22/2
Cea rnalirnp9rtantう reactie de substitu!ie este reactia de halogenare
care constう in substituirea unui atorn de hidrogen cu unul de halogen.
Alcanii reaclioneaZう direct cu cloruisau cu brornulla luminう (lumina
solar5′ lumina unui bec puternic sau lumina uttravioletb)Sau la↑ ntunさ ric,i
ternperaturi ridicate cuprinsqintre 300‐ 600° C.La scurt tirnp dupう contactul
halogenului cu alcanul′ reacす ia deVine energic5,i se observ5 degajarea
hidracidului.
Un amestec de rnetan,iclor expusla o sursう de lurninう sau↑ ncう lzit la
CiFCa 590° C cOnduce la un amestec de derivati ha10genaticu diferite grade
de substitu!ie a hidrogenului.
_ foartё CH4+C12→ CH3CI+HCi CH3Ci monodorOmetan(clorurこ de me」り
l■ 313Ca tOti
l ==■ ldrOtlen
SeleCt v′
CH3CI+C12 → CH2C124 HCI CH2Cち颯ゴ°rOmetan(ddOrurう de me■ にn)
:_「 ln
dec6t a l : _ ma puす in CH2C12・ C12→'CHC13・ HCI CHCし
‐::i atomll de 、りOrometan(dOrOform)
「
t ‐ CHC13・ C12 CCIが HCI CC, 1,1:,dOrometan(tetradOrurう
=att vi si este de carbon)
== lru reaC,:ile
Saze din
i l: ==OrOnlurare Reaclia de substitulie la alcani este neorientatS, adicS poate fi
rbstanle t[= ン IUI
,
au
s―
or miros substituit hidrogenul de la oricare atom de carbon, rezult6nd un amestec
:「 =× Derimental
i t
‐ de lzomeri.
mple (o)
=Zultate:
Exl罪 t,yィ
CH3
1lcH「 cH3+CI'1筆尭:→ fH2 CH2 CH3+CH3 fH「
―
こoropropar、
reascd o ―――> 509`
livitatea とくloropropan
(parum- 50% Cl cl
・‐ propan l― cleroprepen 2¨ cioropropan
arburi. bromopropan
2.2.13;i ム 2% C!
2-bromopropan
CH3 f CH「 CH3
￨
tma 2,2. 13 98% 2-cloro-2-metilbuta n
CH3
-CI
II
CH3 fH CH CH3 2-cloro-3-metilbuta n
[一、一 CH一 GH「 CH3+⊂

」 Ъ
￨ cl CH3
⊂‖
CH2 fり CH2 CH3
3
￨
zopentan
‐ 1-cloro-2-metilbuta n
CH3
CH3 fH「 CH2 fH2 1-cloro-3-metilbuta n
CH3 CI
Proportia acestor derivali in amestecul final depinde de mai mulli
factori: reactivitatea atomului de hidrogen, reactivitatea ;i selectivitatea
halogenului, temperatura de lueru. s-a constatat cE reactivitatea atomilor
de hidrogen fal6 de halogeni e reste in ordinea: H-C primar < H-c secundar
< H-C tertiar.
〃θ̀夢∂
轟国1鏃 i猥暦ξ 畷鷺慧
月議馨 ″声 α
=1程 =SttFttc=:鴛
peste n-heptanul lichid, incclcr, aflat intr-un cilindru, se introduce
solutie brun-ro5catd de brom (Brr) in ietrac/orurd de carbon (CCI) in
prezenla luminii amestecu/ se decoloreazd pulin c6te pulin. o h6rtie
indicatoare de pH introdusd in solulia incolord devine roSie'
Bromurarea hePtanu/ui 2. Reactia de izomerizare
Schema generalS: n-alcan ? izoalcan
in reaclia de izomerizare n-alcaniitrecin izomerii
Condilii:
Ior cu caten5 rannificatS. Procesul este catalizat de
de alurniniu (AlCl3)in prezenla urmelor de api
catalizator (AlCi3) 5i temperaturd de 50-100"C clorura
pi are loc la temperaturi relativ joase, 50-100'C.
izomerizarea alcanilor este o reaclie reversibilS'
in industria ExemPle:
嘔 petrochimici CHiれ戸酬 3ど CH「

procesul de
鳳 aば帥り
Л
izomerizare a n-alcanilor este 町
utilizat pentru oblinerea
benzinelor cu o cifrS octanicE
CH3 CH「 CH「 CH2 CH3 CH」 fH CHf CH3
mai mare, decareace n-pentan CH, izoPentan
izoalcanii ard mai bine in
motoarele cu explozre decat
″
θ
の ″
"″・
n-alcanii.
轟国脇篇〃″鶴″:葛ξ e解 :筋 %τ ∬麓』
=:=■
3. Reactii de descompunere termic5
Schema generalう a reactiei de dehidrogenare: Alcanii prezint5 o mare stabilitate terrnicこ
a)Cu Ob!inere de alchene putand fi↑ ncう lziti panぅ la 300-400° C f5rう a sufer
transformう ri. La temperaturi mai ridicate au 18こ
CnH2n+2 CnH2n H2 scindう ri ale legう turilor C― C5i⊂ ―H.in general′ reaci=
alcan alchenさ de descompunere terrYlictt a alcanilor care au 10C =
b)Cu Obtinere
′ dearene temperaturi mai rnici de 650° C se numesc reacti1 3=
‐
CnH2n+2 CnH2n-6+4H2 cracarer iar cele care au loc la temperaturi rnai rr.こ
de 650° C se numesc reactn de pirolizう。
alcan arenさ
React‖ le de descompunere terrnicう a alcan'こ「
Schema generalう a reactiei de cracare:
suntintalniteinproceseledeprelucrarepetrochlP^1壬
CnH2n+2 >CLH2a+2 +CbH2b unde n=a+b a diferltelor fractii petroliere.in functie de condた唾
alcan alcan alchenう n care sunt conduse aceste procese(temperat_‐ i

↑
presiune, catalizatori) 5i de fracliile petroliere utilizate, au loc:

Schema procesului de cracare
. procese de dehidrogenare cu oblinere de alchene sau de hidrocarb--
aromatice;
. procese de scindare a catenei (cracare) cu oblinere de alcani 9i de alclê-*
cu molecule mai mici;
. procese de izomerizare a alcanilor;
. alte procese, ca de exemplu cocsarea.
De exemplu, la incllzirea la peste 600'C a propanului sau a n-buta-,tr,l
se oblin alchene cu acela;i num5r de atomi de carbon, dar 5i alcani 5i aic-e-rr
cu molecule mai mici.
CH2 CH CH3+H2 dehidroge,こ ■

CHゴ CH「 CH3 pFOpena
alcani m x propan
alchene o* x CH4+Ctt CH2 Cracare
catalizator o rFletan etena
catalizator consumat
一
︲
¨
¨
CHtt CH CH「 CH3+H2
¨
¨
ハト 1-butenう dehidrogenare
如
爛﹁
卜﹂︲
¨
＝ｅ
etan etena
Dehidrogenarea alcanilor inferiori poate avea loc 5i in prezenla
二
︶
︲︲︲Ｆ
catalizatorilor (CrrO, depus pe suport de AlrO,) la temperaturi de 400-600"C.

La alcanii superiori, posibilitSlile de scindare a catenei cresc foarte
mult ;i rezult5 amestecuri de alcani ;i de alchene cu catene diferite.
Alcaniicu catene linlare de 6 si peste 6 atomi de carbon pot particioa
la reaclii de dehidrogenare cu inchiderea unui ciclu de 6 atomi de carbon si
[ぼ =
oblinerea hidrocarburilor aromatice mononucleare.
Exemple:
r:-
;CHr);CHr----->O*or, CHゴー(CH2)gtt CH3叫 δ +4H2 aromatiZare
': : ::-,tan in
n*rexan benzen n― heptan tOluen
>:cmpunere termicE stau la baza prelucririi industriale a hidrocarburilor din petrol, asigurAnd o valorificare
[= rermicS,
:=stora. Principalele procese tehnologice in care au loc aceste transform5ri sunt: piroliza, cracarea termicS,
i'i a suferi ::5, reformarea catalitice. in tabelul 2.2.14 sunt prezentate cSteva aspecte referitoare la aceste procese
c=:e au loc Tabelul 2.2. l4
|'. reacliile
t'= au loc la Materia primd Condiす ii Produ;ii de reactie
Principalele reaclii
s: 'eaclii de rhimire
2 3 4 5
u' mai mari
750‐ 850° C eten5, hidrogen, etan. alte
etan dehidrogenare
O′ 5-2′ 5 atrn hidrocarburi
E : alcanilor
:e:rochimicE propenS, hidrogen, metan, dehidrogenare′
propan 750-810° C
c= condiliile propan, alte hidrocarburi cracare
e - peraturS, butene, hidrogen, metan,etenS,
propena, propan, dehidrogenarer
butan 768‐ 788° C
butadienS,etan, n-butan, alte cracare
- lrocarburi hidrocarburi
fraC,ille petr61iere hidrogen, metan, eten5, craca re,
s Je alchene 1‐ ECare cu ternperatuFa de 450-550° C propenS, propan, butenS gi dehidrogenare,

l=´
‐
⊂a fierbere↑ ntre 200 peste 15atm. butadienS, butan, pentan ti polimerizare,
si 400° C hidrocarburi superioare condensare, cocsare
450-550"C gaze de cracare mai sirace in cracare,
peste 1,5atm. H2;i CH* dar mai bogate in
こη―
butanului ・11こ é dehldrogenare,
〔 benzine catalizatori pe hidrocarburi C? C4ti Crdec6t ciclizare
E‐ :lsi alchene i二 1こ 1‐ (a superioare bazi de cracarea termicS polimerizare, cocsare
alumino-silicati
500-550° C
‐3・ 09enare benzine medii;i dehidrogenare,
grele (benzine de 10-45atm.
‐ are catalizato百 :Cr2Q benzine superioare (cu C.O. dehidrociclizare,
= 3´ distilare primarS, mare), hidrocarburi
t=la tlca pe suport de izomerizare,
lこ e de cracare termic5 aromatice cracare, cocsare
=´ AL03′ Pt pe
etc.)
suport de A12° 3 :
J
himie clasa a Xl-a た ∂ Cuatilダ ri7di“ ″

たたθ
6ο ″ρ r1/777Jわ
漁
∂ "ガ
ン
0777∂ ″∂′oノ .
J;E:i:::i:;!;;:Stoareteecuatii;iindicatitiputreactiei(dehidrosenare'cracare
t L CH'-CHI CH' + '-"
CHfCI」 → CHJT[FCH CH3 '' ?Lr ・
…・・ H「
CH'-CH Cト
-CH'-CH'->
fH一
CH「
il「
C町 il「 CHf CH」 → C町一
種
4.Reactia de oxidare
‐I Arderea Sau c
輩軍写 :二 ::よ n轟脚p+Q霊思結篤
De exe岬鴫
轟塞麒璧草 1噛 +夏 μ
l
propan,i butan liChefiat.
わ″″r7 わθ77Z/77∂ ρ″ ″″J

′〃 4/rr7だた0∂ 漁,た Cすli“ rrmο
ηpたご
顔
ω
`。
巧
・ ……■ F∂
価扁 TЦ ・+
・………・
t… %°
502(9) → 3C02(9)+4Hi
th industria Chirnicttr cu unele excep
』
:脚:淵田r綿『留』T糞 :「
prad
′Юd4/sθ οわノηυ dlir7 ρθrraノダgaz″ θ"ρ detergenti10r etc.

“
HidrOifl]
「jl´ ら
: 11・ e afirrlnatille urm5toare sunt adevbr.3te,i care sunt false′ 〔olrlplet6nd cu litera A
= ] 1′
I: _ ■ 3in fata enuntului.
i :1 5 ‐
=・
ZOalcanii sunt hidrocarburi cu NE=0.
―il 3_‐ t hidrocarburi care contin in molecula lor atoFYli de carbon hibridizati sp3,i sp2,
￨■ = ]=・・ drocarburi↑ n care terrnenii consecutivi difer5 printr― o grupう rYletilen,i au acelea,i
謂■輸iJぼucturale se nume,te serie omoloagう .
l eSte alcanul cu cel mai mic continut in carbon.

- ―:- r:i cu usurint5 reactii de substitulie.
E 3じ CO e iZomerizare a alcanilor are loc cu ruperea legう turilor⊂ ―⊂ 5i a legう turilor C― H.
==三 =こ
E二
=rea
:---:-ea alcanilor are loc la tratarea lor cu o solulie de ap5 de brom 2% la intuneric 9i la
S tittlt
「
- -. -=- au punctul de fierbere mai mic decAt n-alcanii.
- ---atorii izoalcani:
上こ→ _cH2 fH ♀ H 粁H CH3 BI CHJ CHf 千 H 千 H fH CH2 CH3

ゴ
H2ズ
:ここla cu 幸 CH3 1H2 FH2 CH3
CH3 H3CH3 H3 H3 CH3
11こ a tte 干
「 ‐
■ 3m ごe
、 CI C腱 CH「 H F FH CHデ CHJ
「
H2 CH3〒 H2
l´ こa de 「
千 R; A: 4-etil-3-izopropil-2-meti/hexan
B : 3, 4-di eti l-5-meti lh ePta n
l -ler10r:′ fH2 fH2 C : 4, 6-di et I l-5, 5-di meti /n on a n
しこし aci´ ul
CH3 CH3
,i scantet
c=lonatla,
*: ':'mulele plane ale urmitoarilor izoalcani:
r::': -: centan b) 3,3-dimetilhexan
: I :-trrmetil-A-izopropiloctan d) 5-etil-2,3,3, 6-tetrametilheptan
,:- 55Kcal -.- r.:cturile;i denumirile izomerilor n-alcanului cu formula moleculard Cn*rHnr-rn*,. R: n:5
,-
j - :. -ea completS a unui alcan cu cantitatea stoechiometric5 de oxigen se formeaz5 un volum
- et'
--1
r: -,ol\Ldi :: ::-= este cu 33,6L mai mare dec6t volumul-'1ni!!al al gazelor supuse arderii. Volumele sunt
L j: Prepaf; ;-= - :ondi!ii normale ;i apa rezultat5 din reaclie eite in stare de vapori. NumErul radicalilor
i=.:nul este ::-: provenili de la hidrocarburile izomere cu formula molecularS a alcanului considerat
―・ 3)2, C)3, p)4: E)5, ″ /7′
r ; i sindtr-se ': ordinea crescStoare a punctelor de fierbere izomerii alcanului care conline l9legSturi
-: :r -. i'net0Ft'
R: CuH,,
': : :ani" Prin ｀ ‐
Dcentualin carbon de 78′ 75%.
r l n aceste
)stecului este:
': -, iigazeie ,61′ 54%C2H6 C)25%CH4'75%C2H6
)cului estё : '
i:--'ia chimice.
, -+,
‐ 'C2H6 C)75F CH41 25%C7り _■ ゼ■νf q__^′
'I‐ 二 bur5 saturatう cu caten5 aciclicう rarnificatう ′
￨こ cu compozitia procentua15 83772%C,i16′ 289も H′
I :-.a );
: - -"clecu15 un atom de carbon cuaternar"
=′
: J explozie,
: t.ina FJentrU ,
l::erminali formula molecular6 5iformula planS a hidrocarburii ;i denumili-o.
:-:;rati structura compupilor monoclorurali rezultali din reaclia acestei hidrocarburi cu clorul,
:e'::url ridicate.
, -: cali structura alchenei oblinute prin dglri(rogenQrea atq5tg! hidrocarburi.
聾諸 11:￨「 : : l::ulalivolumul de aer (c.n) consumat la arderea a 8,6kg hidrocarburS.
′
`〃
/θ のイ″
ξ
目 himie dasa a Xi‐ a

vati rnonOCiOruratt iZOmeri cu COmpozttia
9.Se considertt schema de maliOS unde a,i b Sunt de面
pi.."î"rf d: 45,86ok C,8,g1oh 11 51 45'22% Cl'
gi scrieli-ecuatiile reacliilor chimice'
a) tdentificrti ,uLrtunlele din schemS
*r;;;iilE;Ti::::I 2 atm' necesar crorursriia
*crz ! b) Determi""ti :l;:;'
--l?-+a+b ,[ir"lt'i" ,"[iiunf; A, consider6nd reaclia totalS. transformatS tn e dacS in
I -t-tct ci oeterminuil pio..ntul rnolar ae itrostanlS A
I
^ ij- [->
:ie+H,
￨____二 ,こ百
1r[;l'::fu *]S*l*
三
民
::
詰
+l*:
こL[」 Б
i*
:f-:, : ;;i Tf'J'il:'j;T:tff ii
substanla A netransformatS se afl5 t" oi:o:l':i:]?,o^ ,7,'< raTrrtat ciin
ξ
rf Stぎ ;Я8:穐 :llbζ
llllit:驚
i懇￨´
「
賢
ξ ittitff『退 :liiil
descompunel
uc)ヽ υ :1:ν υ ‖ ｀￨]送
1｀ V｀ ―・・ …
L:可
R″ Zσ晟り Z/2%の 2θ /
cOnsiderand datele de la punctul c).

1 0. I d entificali u rmEtoa
reie hid roca rbu ri saturate:
e a 2'Z,-dim"*il
a) izo a lca n u I c u d e n u m ir 1':,pu :l eお toc師 mにこun Jn9
点61[』道を翼弊:Feね rmeaz5諄 n dOrlurざ
毬陥 ]露は七i:∬ 署濯∬
derivat monOC10rurati formulg FnOleCularう 2derivl
C5H12Care fOrmeazぎ prin c10rurare fOtOChirnicう
C)hidrOcarbura cu
o't'"tfilJ;alcanur care nu poate forma prin dehidrogena
cu cel mai mic numbr de atomi de carbon
alchene.
1 1. ldentificali urm5torii Om山お
セ rmda md;:u肌
鰍 icぅ dmが mご e numtt de d∝ ‖
a
a) izomerul care forrneazう prin c10rural
monoC10rurati; r de deriVa,mOnOdorur♂
b)iZOmerulcare formeaztt p面 n. C10ruraFe fOtOchimic5 Cel mai mic numう
: :・ ]_ ____^^ヽ ′ う+X kOn7^nζ (cuH6);
Hヽ
;::'ffii .";'f";;rr; prin dehidrosenare avansat5_benzen ^^´ :
:i 「
o singurE alchenS;
li ;;;"trl care formeazS'prin dehidrogenare
atomi dL carbon primari' secundari' terliari
e) izomerul care .o"fi"u acela;i nu*eiJ"
izomerul de la Punctul a'
saturate:
12. lCentificali urmStoarele hidrocarburi
fotochimicd un singur derivat monoclorurat;
a) izooctanul care formeazd prin .to.,i're
o singurE alcheni;
b) izoheptanii care formeaz5 prin dehidrogenare secundar'
de carbon-primari, 2 atomi de carbon
c) izoalcanii care ctnlin in moiecuta + atorii
un atom de carbon cuaternar; "mol, B96L t ., \ de
^^-, (c'n') r^ aer -,, -)ôt^ oxigen'-
^^- c.u2aulo
d) n-alcanut ."o-.onrum5 la arderea unui
avansat5 hidrocarbura aromattca cu
e) izoalcanii .are itr*"u=; prin dehidrogenare
:ダ
い淵brttξ
融 ‥ 面
n clIIle… ぃ
m“ Fttsttcと dⅢ 甲 … … … ヽdin 3 alcani cu catene aciClice A′ B′
(
_n_4 ぅつ
^う
パノ1・パa nci十会ヤon fnth
sitatea fattt de
C′ pentru Car二
aer aa 」
de aer 」
cunosc urrrlう tOarele date: densitatea lui A in《
C,1 l atrn′ ρ=取 :勇ぎ麗温侃温 I FaCtille totale,i cunosコ
旨「
:Li鯨 :』 [:i肥 [樹 )」ぶ
]乱ぎ
d^^´ =1′ 5225 5i densitatea lui C la 27°
ぷご :轟
..
:跳 __望、′ ^:.._11:
:薄 Jし高
月ハ2∝
ide つQ民つ '7° C si
i in 27°
2 Lla ,′
si 33 atm,
atm=聾聾
determine:
a) formulele moleculare ale celor 3 alcani;
・ arderii;
bi masa amesteculuisuPus
0∝ 威evdumd百 ∝′n∝
編 LI籠 agいうCu t- - \ -,r )no/â
20%Oノ nrorente volumetrice, necesat arderii'
ググ523
^^-
あ場萌脱 ´′
sOlule de actt Sutturic,i Celうり t apう学

e vaI・
な ,■ 1liStere a rnase10r aceStOra Cu lこ ' ;
i"rol,.,*=.;l;,;;. o"i"t*in"liformula molecularS:1!:1]i^,^.^^+ino ?oo/i.
amestec gazos care conline 30%
propenS' 5' ' I 1
a 200mr (c. n. ) butan rezulti un'flPF」
15. La cracarea -e
5i a% butan n"r"u.1'.n"i,
pri."nt" *ofrr* Determinalivolumul amesteculuigazos rezultat R -:::
in condilii normale.
. , - j-: : :-l:-:: lnui amestec de metan si etan in raport molar CHo:CrHu = 3:2 sunt
rc:zitia
1 1:_´ 3〔 reScut cu 61,9 Determinatil
r -4, ―1 1‐ :一 de aer a amestecului de rnetan,i etani
r---irii a =Je si densitatea fatう
l i lT=[_コ lde metan,i etan supus arderii;
_ i =〔 _pat de amestecul de metan,i etani
t :r:5 in II _■ ここnidrttxid de sodiu de concentratie 40° /O necesarう
=
.
E-: lenul ｀ ′ ″ 2ち 5グmο 夕αアイア g

4わノ2/aらり2244α ,2θ θρ
!e : :", iaf 三
二
=]=ここd Cianhidric(HCN)de pur■ ate 98%ce se poate ob!ine din 1000 m3(c.n)
「1_‐ ■こ1■ 99Pも ′dacう randamentul procesului este de 90′ 59る . ′ //θ2θ ィκg
r- -. din
"-,
-. - atm', ‐
‐ t]
b - -:,81m
' ':- - :.:Iiul liber cuv6ntul din parantez5 care completeazS corect fiecare dintre
= -- Slngur -. -:- : --: - idrocarburi (saturate / nesaturate).

-r: -: - - = :anilor este aciclicd ........ (liniar5 / ramificatS), iar catena izoalcanilor
'. - :erivali (linia r5 / ramificat5).
〔 I.す I格 1桑 ‰
p・
:- : genare :富 l」 1.・ .'I.・

F
i鮮 ]1豊cel mai,… ………
………………6hiC/mare)COntinut in hidrogen.
1.…
- * : _:_- -i\
「
:-..- . ::'acteristicS hidrocarburilor saturate este reaclia de .. ì計(substitulie/
:= derivali -e /,
: -'^ritorii izoalcani:
tr - ,:lorurali; ⊂H3
fH3
上・
〔: C fH CH「 Ct B:FH「 CH fH fH CH「 CH3
⊂H3CH3 CH」 fH CH3
CH3
- - - .î,
F- at,
metilbutan
r- ;:cundarigi
]ilili]lilill[:I二liillf(2活 :￨:電 lolecularう C6H14′ Care forrneazう
1 =三二13こ hin∩ icう doi derivati mOnoclorurati.
1 1■ -1ご〔 eti substantele din urm5toarea schemう ′scrieti ecual‖ le reactillor Chirnice,i indicati
cu formula
+Ci2(luminう )
a+b
[=ntru Care Se
33 aer a lui B C
Iを si CunosCand
s 3 atrrl′ Sb Se
cH3cHt cHz cH,
⊂ H4+d
e
50-100° C
l―
‐ 5302′ 4dm3(c.n.)amestec de monoxid de carbon,i
=3aia a 72g metan cu apa rezu仕
71
翼絲執 Iギ T nati vOlumul de hidrogen(cn.)COntinut↑ n amestecul gazos rezultat din reactie
8g,1
こ3ra Cu 10′
=‐
l■ 1=‐ ‐lnati randamentul de transformare a metanului.
′′″ ら″´ ./ρ 47/76よ J//70F/C/4/
A/aまま
Fenこ ′159も
etena
‐ sura
=zultat rnう
′′ヨ ″ /7T
“
ＩＬ烙
himie clasa a
Xla
2.4.AIChene
『
ξ
昇
nut tt hidro::』
1・neSaturate Ct
pll]、￨「 :r:圧
al cel∬ tFi]::ぎ￨:ilili]feli(]:よ

lenele. ′
J^′ ^南ハわ′′
′たわr υροr∂ /6/na
誌准鷲忌温 im織解渤
幌櫻
轟肌
鱚 7を
省脇激
鮒電
題 =ば
CHfrCH 哩
CHJ CH」
CH.: CH,
摯 ‐
●‐
1-butena
etena prOpena
― CH
CH3 CH=CH ´ [H3 CH3
cls-2-butena
izObutena
trans-2-butena
Formula Plani
nesaturatS
CHゴ ='H2
CH3-CH:y
CH--CHI CH: CHz
Ｈ０
Ｃ︲
csHto
1鰍膚
Hidro● め″ri
日 Alchenele se denumesc dupう regula indlcatう in continuare.
― Din numele alcanului cu acelagi num5r de atomi de carbon in
rnole<ul5 ca gi alchena, se inlocuiegte sufixul -an cu sufixul +ni.
Penhr alchenele cu aceeaticatene, care se diferenliazi prin pozitia
legaturii duble in catenS, se indici, in fata denumirii, numirul atomului
de carbon din cateni dupi care urmeazi legitura dubli. se numeroteazd
- 1c deca-- catena astfelincAt si se oblini indicele de pozitie cel mai mic.
i Practic: qIt-i Anallzafi regula de denumire a alchenelor, exemp/ele indicate in tabelul 2.4.3 ;i
* ' completali in acest tabel rubricile libere.
" Tabelul 2.4.3
r :' alchene
r t'c?une: FormulS
Denumirea
Denumirea
alcanului Formula plani a alchenei
S,:-:ma 24' moleculari
corespunzitor
alchenei
C2H4 etan CH芝 =CH2 輔
〔‐
3
Cギ 6 popan CH,一 CH=CH,
CH2 CH CH2 CH3 1」ヒ
lJterヽう
C4H8 n
CH「 CH=CH― CH3
臨
1…
C5H10 n
帥
CH3 CH=CH― CH「 CH3
lzoalchenele sunt alchene cu catenE ramificatS.
lzoalchenele se denumesc asemln5tor cu izoalcanii, aleg6nd cea
mai lungi <aten5 liniari care conline legitura dubll 9i sensul de
numerotare a catenei pentru care indicele de pozilie al leg5turii duble
este cel mai mic.
Daci dubla legltur5 are acelati indice de pozitie, indiferent de
sensul de numerotare a catenei principale, numerotarea acesteia se face
astfelinc6t ramificatiile si aibi indicii de pozitie cei mai mici.
1I , Analizali regula de denumire a izoalchenelor, exemp/e indicate in schema 2.4.4
completafi in fiecare secvenld denumirile care lipsesc
;i Schema 2.4.4
一
・

■＝
一
1 2 3 4

=f CH「
．
´﹂
CHゴ CH3 CHJ=CH fH CH3

乃 bθ /t//24 CH3 CH3
2-Fnetit-1‐ butenう
CH3
CH=CH2 CH「 FH「
=CH CH3 CH「 CH3
fH 千 f=CH f CH「
CH3 CHガ CH3 CH3 CH3
'-outenE 3‐ eti卜 4-metil-2‐ pentenう
34 CHf 5C喝 6 fH3

二 F=CH CH「 CH3 C CH=C― CHr CH3
f=CH CH3 1 1
[・
3 CH「 CH3 CH3 CH3 CH「 CH3
■三 ■2-met‖ -3‐ hexenう
三
654321 fH3
-こ ■1-CH― cH=CH― CH3 CH「 CH「 CH3
fH CH「 f=C CH「
CH3 CHf CH3 CHf CH3
3で ti卜 6-meti14octenら
￨,i Catena ln alchene′ cei doi atorni de carbon dublu legati Sunt hibridizati Sp2.
陽i simplu Fiecare dintre ei se leag5 de alli atonli din moleculう prin trei legう turi o,io
dtenele au legう turう π′adicう print卜 o legttturう dub15 5idouう leg5turisirnple Ceilal!i atOrni
bauNE=1' de ε
arbon sunt hibridiza!i sp3 5i fiecare dintre ei realizeaz5 patru legう turi σ.
砦
legali se aflう ir
9:T: atomi de carbon
a Xla Le9う tu‖ 161lflli塑
じ
は√ ri:l
Ъ 誤
霧駆
‖:III:垂
里1∬ ぶ酪摯∬ 「
抒糧
dOl atoF
FfFi｀黛
首
キ
himie clasa ￨
::踏ご
露」轟
雷選曹ぶむ
acelaよ 7:i羊
累茎 lin皆ぶ
霊屋黒
F驚 :道ヨ
書
f縛羊だ
き
r‖ 11:黒 Jttl・
R`J Catene
梶 :現 ξ
^ぃ △く
:gturatc
nturate・
i発 ff
盟ξ 漏
漂詰 HぃいりЦ
l■ LIIを
L電 ]抱輩 ,I耳
こ
H
θ 17θ ′ Hく｀ンCゼ
し負＼もノ
フ
C
1)C可
∫lrtl`ltrra
`θ
"
i稚多ゎ
蒻b砕 ″
_
.∂ ″ /7/aFaSυ
″ 協
Ziz協第協旬 ″ 漁戸
酔響
raわ θ/t/′ 2`F
∂υわ″ .
H3
CHEl箕
%∫
H2 CH3
Cど lo 2-metil-1-butena
暉 lzOmen dE
CH3
cH」 2-metil‐ 2-butena
ILCH一
CH3
CH」
「 H CH==CH2 3-me■ 卜1‐ butena
CHtt CH CH3
Hダ曇
cis‐ 2-butena
(73
Hl)C‐
C(lH3 trans-2-butena
li:
′
:糧
…
ヽ cOnduゴ『ふ ene de pOZitla lZOIH…
￡ i盟 :7[′ 幌
「
鳴
ara前
■瀧1潔
diferttprinpoF
de fundiune.
Hdrocarbufl
v)
LJ
Alchenele cu aceeati formulS molecularS, Gu aceeati cateni 9i cu
う in aceeati pozilie a dublei legituri in caten5, care diferi
prin orientarea
iOrnt substiiuentilor atomitor dJcarbon dublu Iegati fal6 de-leg6tura dubli
諄 lar a=b ti c+d sunt izomeri geometrici. Prezinti izomerie geometricd alchenele
in care
Lenel fiecare atom ie carbon din dubla legituri este legat de doi substituenti
diferiti.
in ce relalie
crr e// Anatizali structurile alchenelctr prezentate mai jos, stabilili
dat"
de
",rff.'riro.erie de afld 5i completati tabelul 2'4 7 dupd modelul

批‐1-l C=CH一 CHl「 CH3 BI CH「 C:CH3 7H CH2 CH=CH2
f=f CH3 CH3
CH3 CH3CH3
´″θ ′ ε
`∂
:[´ t7j`tt/′ ∂
CH3 fH3 . fH3

i l-1-〔 ― CH=CH2
E:
CH
=c(:H3 F: H31,[=c(lH3
e占
CH3 手
fg」 fυ r′ 乃わθル/24/
ゴコ/246
A,iB Aダ C C,iD Aゴ E E,lF A,iC F,iG
ioul - ,:';<arburi
rcrneri -:-l de
de cateni
-:-l':erie
2∂ ノわr/77υ たノbρ 力″θJ//7∫ 6/7θ /77∂ 24θ ダ ∫ ″biliすiω た
″ ′θ6′ ρノ
ιυ77a″ ρ∂″グ ∂FC7//6∂ ″∂〃
ρJダだ ´ σ ″∂ /ο う θρθ″ο /77θ κ 5ia〃
∂わよ′θθた ,eprez//7″ 0ゴηクυ″ ∂/6/7θ 6∂ epraz//7&チ Oυ
「
υρ ω /ω ″ ま′υ6ι υr//a″ ο/77θ r//a′ クθο″θ ″ /01
略″∂″″ ρcρ Orr/″ ″ ダ dθ Z″ 777pた r/∫
““ schθ ″∂24θ
CH3 f=CH CH3 fjW鼎 :躍隋縄 nぅ
CH「 CH=CH 」 11cH「 cH3匡覇IW蝋 :ご :撚搬 inぅ
CH「 CH3庄 :IW製窯馨:茎欝塞篤

fH CH=f CH「騨
CH3 CH3
Avand in vedere cう alchenele prezintう rrai rnulte tipuri de izornerie′
este important demersul Care trebuie urmat pentru identificarea tuturOr
alchenelor izomere,De exemplu′ pentru a identifica structura alchenelor
cu forrnula molecularさ C5H10 Se poate proceda a,a cum este descris in
[鸞:淋誓
continuare,
E
zomeri de
∬i驚難蠅種警
軽陽援
doiizomeri geometrici.
Q罷
H.C,
-
CH; CH,
'C : C:7
F--'
c. iromeri' 1-=こ ―― CH「 CHfCH3 A:1-pentenさ
￨ \H
B: cis-2-pentenS
=モ de functlu H/
=⊂ ―CH2 CH3
[―
=― H-C.
t \r-:r/ ,H
c: trans-2-Pentend
z! - \
-1-「 ⊂H=CH― CH3 ldentic cu B,C H/ 'cH;cH,
二「 ⊂H「 CH=CH2 identic cu A
himie clasa a Xl-a
b)Se miC,Oreaz5 catena liniarう de 5 atomide carbOn cu un atorn de carbor
Ca la punctul a).
,i pentru noua catenう ′de iZOpentan′ Se procedeazう
CHJ=fttCHf CH3 CH「 T =CH

'3 年 CH3 CH「 fH CH=CHi
CH, CH3
CH3
E: 2-metil-2-butenE F: 3-meti卜 1-butenう
D: 2 metil‐ 1‐ butenう
nu existう alchene c=
C)Se ramrich in cOntlnuare catena,i Se constattt Cう
catena neoPentanului.
/ralosinσ∂むο ///7dicar/77∂ ノ
″初″ ∫5 iclentificali alchenele izomere cu formi":
υ
¶ ″0た c47わガ C礼
. Elemente de structuri care determinS ProprietSlile fizice
Moleculele.t.r'"neto'suntnepolaresaufoarteslabpolare5ideaceea
Waals'
intre ele se exercitd interacliuni slabe de tip van der
P.t. 5i p.f. ale unor
. Puncte de fierbere 9i de toPire
■3fO Alcheneleinterioare(Cr-C4)suntgazela..temperaturaobiSnuiti
alchene superiori sunt substant*
termenii mijlocii sunt substantd lichlde, iar termenii
Ｉ
ｔＣ
ｐぽ
ｐぽ
punctele de fierbere ale alchenelcrn

,"f iJ". in general punctele de topire ;i
Ｃ
Alchene
cresc cu creSterea mase
sunt mai mici decSt ale aicanilor corespunzStori ;i
eteni -165,5 -103′ 9
moleculare.
propena 185′ 2 47′ 7 。Solubilitate
ntre moleculele lor帥
-190 ‐
6′ 5
Alchenele sunt insOlubile↑ n ap5′ pentru c5↑
nu se pot forma legituri de hidrogen. Ele sunt solubile
1 -buten5 ln
moleculele apei
-165,2 +30,1 interacliuni van der Waas
1 -pentene solvenli organici, cu care pot forma inlermolecu!ar
-hepten5 119 +93′ 1
. Densitate
1
alcanilor
Densitatea alchenelor este mai mare decSt densitatea
+172 apei'
acelasi numir de atomi de carbon, dar mai mici
'1-decend decAt a
-hexadeceni +4 +274 . Proprietili organoliPtice I
inodor
1
Alchenele sunt incolore ;i .. I

effi tri'iixj!,lilj?i"i3lJii!l?;,T::;;;::::#:?::;J:;{;!:'!:1":;:::!-,r'::'1
辮朧洲躙縄
鮮鶏馨
π〓σ
Ｈ
ＣＩＨ
Ｒ
Ｈ
ＣＩＨ
Ｃ︲Ｈ
一
ＣＩＨ
〕 ‐
Ｒ
一
一
numitS pozi!ie alilicE (77 Kcallmol)' F"

urmare, aceste dou5 legdturi sunt maislab:
se scindeaz5 mai u9or. De aceea sed
螺讐瞳
斯講聾聾 1器 [蝉睡
欄ざ
24.9,iSunt comentate,i exemplificate in continuare.
--Reaclii
1. - de adilie
de adilie se desface legdtura n din dubla leg5tu'i
一γ二
文す
inir-o r"..!i"
uneSte printr-o r:
)CttC← fiecare atom de carbon implicat?n legStura dubl5 se
￨ i"gJtur; o de un fragment al reactantului- in cursul reafili,!!:.9'i:':^':
XC/・ sp'
→ /＼ dJcarbon dublu tegutl, hibridizalisp2, adopt5 starea de hibridizare
唸牛 _
urmare, molecula i;i schimbS orientarea planS intr-o orientare

tetraed'
1.1.Adiす ia hidrogenului
schema general益 : Alchenele aditioneazう hidrogen moleCula・
際卵:1蹴 ::=謂撚 l麗Il:譜i典鷺 Ca,i alchena

1
』
l care are aCeea,i catenう
rnar!te.
SChθ /77∂ 24θ
1.Reac,ii de adi,ie 1.1.Adiす ia hidrOgenulu::
⊂=C(+X― Y―→ tt
)C=C(+H― H型彗 -c-c-
→
￨￨
―C一 C―
,l ,l
alcan
￨￨ 1.2.Adi,:a halogenilor:
X Y
X―
tl_C-
)C=C(+X― -C
,k ,i
derivat diha10genat
l.3,Adi,ia hidraciz:lor:
︶
)C=C(+H― X→ -1- C―
れにｙｅ︲
―
￨
X=ct Br′ !
1.4.Adi,ia apel= deHVat mOno halogenat

X
︲
+H-oH lt
).:.( "'id> -clt-c-
Sl
HOH
in
ＩＣＩ alcool
ＩＣＩ
九
モ
〕ls. 2.Reacia de polimerizare n)c==c(一一

――)
Cu
3. Reacfii de oxidare 3.1.Oxidarea blandぅ
γ
70ι 坐聖型望蓼 _1_1_
)C=C(+iOl+H2°
aπ
ふ
H6H
「aσ
3.2.Oxidarea energicこ diOI
ble′
Prin C(:占 C02+H2°

De,1 l)C=C(15101 R―
Jiile
:li de
+C°
珀e).
:)C=C(}4101豊ギ竜詮ぉ幸華与c言 2+H2°
lema :)[:顧
『
」ra 51
litditil。 2 nC02+nH2° +Q
noua
I tumin5
tOlnil !': Reaclia de halogenare -c - c - c- + X^ ----------------
. ―C=C一 c―
￨
+Hx x=G′ Br
O:,Ca pozilia alilici I I I sau300-500"C
l l l
ldricb. H X
derivat monOhalogenat
Exemple:
ar in
3d′
Эbtine
Pt′
.1#r,* ls.r{f*, t-'::icH' + t'.:X, t,

H2
izobuteni
"e izobutan
臨
himie clasa a Xl'a
CH2 CH3
H. ,H 1-butenう +H2 ｀ CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH=CH一 CH3 n― butan
2-butenう
H一 H みあ 6∂Zρ L/r777がど θ
0∂´∂∫
61θ ar
ごe/7[ifCa夕i力 “
H
hilllillノ Ψ
＼
T ゝ
H一 C― 一H b=許生一こ白一 H― ― CH2 CH3
う ∫ 千
占主///
」 L二 CH3
Ni
1'2' Adilia halogenilorin

「
adilia harogeniror ra archene se oblin
compuii
sunt lega.li
x'--i-r
generalS: , dihalogenati in care-c'ei doi atomi
de halogen
schema
\/l-L
:c( .
)c
unde X = Cl, Br.
i::iffi:T,ii*#llTff::.',rL,iffit
brun to.t-a" de brom in tetraclorurS
unei solulii -
il,*t
de carbon
ionaifii, soiulii de halogeni in solventi ,"*";t" la recunoaiterea ti Ia dozarea alchenelor'
nepolari (CCI , CHrClr)' Exemple: CHz: CH, * Brr*
!*, !r,
etenE Br Br
l.2‐ dibromoetan
1):=:《 ct-L- cH: cH - cq * B,r' cFL-

fH
- f H - cH3
Br
Ｂ
Ｄｐ
一←
Br
2'3dibromobutan
2-butend
〒T Completati urmdtoarele ecuatii chimice"
H f 千 H
CHF[尾 CH3+Bち
Br Br
.ア .・ 1・ L2→ CtCH2 7H 千 H2
cl cl
AlchenelereaclioneazSgicuhalogeniidizolva}iinsolvenlipolaricum
sunt:apa,alcooliietc'inacestcaz'majoritarestecompusulrezultatprin
de halogen 9i a unui frgment din
adilia la dubla 1"g5il;; '"'i aiom "
moleculasolventulu.r.-o""*"*plu,prinbarbotareaeteneiprinapSde
o clorhidrinS:
majoritar
clor (solulie de clor in ap5) se obline
cHz: CH, * ZClr+ Hro ,i lrr !" * !'r !*'
Decolorarea soluliei de
eten, ,-.,o,.o-!ln'0.o?:1," l'r-0,.,5J"",""
(clorhidrini)
brom cu etend
incazulalchenelornesimetrice,grupahidroxil(_oH)seaditioneazi
\a carbonulcet mai sSrac in hidrogen'
: cH, + 2c\+ Hro - ,i cHr- - * cH:- -
cH, cH f* f*, i:cl i:2
oH cl cl
propena 1 -cloro-2-hidroxiProPan 1,2‐ diCloroprOpan
schema generalう :
X―
)C=C(+H一
unde X=CI′ Br′ l.
Exemple:
く
CHr: CH, + HCI --+ CH, CH,
etend
〓
Ｃ
ュニ
.,oro"in
CFL- CH: CH
- CH, + HBr __+ CFL_ CH _ CH2_ CH3
Br
2-butenS
Aditia hidraciziror ra archenere in care ."i d2ii"J:HlT"
C― H carbon din
dubla leg5turE se leag5 de un numEr diferit
L de atomide hidrogen (alchene
nesimetrice) este orientat5 sau este regioselectiv5.
Majoritar este compusul
rezultat prin fixarea protonului (H.) hidracidului
:- -.ad mir Vasilievici la attmul de carbon care
- '.i t arKovntkov are cel mai mare numEr de atomi de hidrogen ri . .nionrtri x- t" atomur
1838_1904), de carbon care are un numdr mai mic deltomi
- _: --s, a fost profesor la carbon
mais5racin hidrogen
de "'-'-; (atom de
-'- hidrogen
-s i;Iile din sau maisubstituit).
= Kazan AceastS observalie a fost stabiliti experimental
' - Odesa ( 1871) 9i rus in 1g70, de chimistul
.,.a (1873). A fdcut V. Markovnikov;i este cunoscut5 in chimie ca regura rri
n/lurkovnikov.
.-.- in domeniul chimiei La aditia hidracizilor ta alchenete nesimetrice,
:; A studiat mecanis_ atomul de hatogen
-=acliei de adilie, se fixeazr la atomut de carbon cer mai sirac in hid;G;.
* _ end regula
care ii Regula lui Markovnikov se aplic5 in cazul adilieii
- -= rumele. la alchenele
nesimetrice a tuturor reactanliror cu morecurS nesimetricS
(H-B), a c5ror
moleculS se poate scinda in H. B-.
;i
Ｃ ▲ ⋮ ⋮Ｈ
′＼・
一
Ｃ ▲ ︰Ｃ
Exemple:
一
一
Hsclz
CHr: CH - CH3 + HCI , CH.-
Ｈ
Jl,cH - CH,
propeni -
・・
・
z_.roioprop.n
・
7T
H i [「 CL
￨
CH3+HI CH「 ⊂
izobttnf[尾 :こ lld02-metlpropan
疑治 aaε ″ゎ
Ztt ifiCa,翻めθ
ｍｉ
週電T.」 t:,cH3 ilCt ,H3

ｎｎ
a+HBr―
ｉた
cH3 fH fH CH3
i初
1.4.Adi夕 ia ape: CH3 Br

_Iêma generalう Alchenele adilioneazi apa in prezenla acizilor tari
:
.
(HCl, HBr, HNO3, HCIO4)cu rolde catalizatori,
⊂=C(+H― OH― ―
conduc6nd
la alcooli. Alchenele care con!in in moleculd atomi
￨― ￨_ carbon
de
H OH dublu legali terliari sau cuaternari adilioneazd
aza
::lド
苫
【ご雷 [冦 racizita百
伸 utor apa la temperatura camerei piin prezenla acizilor
250″ HcL tari.
Exemple:
CHr: - CH, + H2o -I! CH, CH- cH3
ノ＼
Ｃ ▲ ・
CH
〓
Ｃ ▲
ヽ
／
Ｈ
propenS OH
2-propanol
ヽ
H-OH
、ate
OH
3り 5‐
↓
13itie
1
∵早
f f CH3
iesitら
H OH
ヽ
himie clasa a
Xla
rfi #*i,ii. $#.}H*#{g[g**

-[:;",T-woi
. Hoso3H ---> r],.""?*
)c:c( alchil
sulfat acid de
Exemplel 三写 CH3 1[Ъ

CHf二 CH2 号曇子
ttCHI廿 etanol
suHat acid
de etil
f憾「
α α 引
世「
」
1螂 suH =
2
.111
』
菅 ::『 I『￨:『
:l:lil i]lifiミ
CHJ」
こ
CHttCH2 H2° !
etena
:霧 :〃震∬
語鰐鰐
鶴 :i芦
鐸瞳麟籍 r7θ .
lH31'3
Al¶ H2 :H :l__cH3 i CH3 lICH CH3
schema generJま
)chema generalう
1
l l こ
capaltat,?d露 17以 1[￨せ蔦」と出さ
)10m?Y■ 1lri:∬ 濡諦za‐ =‐
n)CrC( 1:IIIIode
21裏 ‐す
￨ド Ⅲ I∬ 鸞嗣
澱砲l輔朧蝋彙淵
ド‖
渤お‐
首
chene_轟
￨
ぶ鷲暮:害(C :爾
IttI二引
f聴
懲轟跳募lHル
呈 .H2 CHゴ h nt口 2 ヽ
13
111
etenろ polletena propena
rヽ
V「 ―
clthJ
へ「
y:ま ]聡
Ъ
:11‐
f:
1:￨‐
・・ 1●
' Mai mu■ e informatl despf r 霜
霊1具 ll:1隅 11:I品
dublう legう
tYrう ,l despre polimeri1 0 」
_.,ψ r ェX ttA nuliti aOenti OXI●
弘
3.1.Oxidarea blandぅ
Permanganatul de potasiu (KMnOo), in solu!ie
励遍
"詢
IC=C(+回 +ち →―←
○ ￨―
apoas5 neutr5 sau slab alcalin5, solulie numit5 5i reactiv
Baeyer, este un oxidant slab piin prezenla sa se scindeaz5
numai leg5tura n din dubla leg5turE, nu ;i leg5tura o.
:』讐 lle:‖ ;Lとプ
ib neutr5 sau sbb
封Exempほ
Oxidarea unei alchene cu reactivul Baeyer decurge
printr-un mecanism complex pi conduce la un diolvicinil.
cHF cH2+Ю ]+■ 0→
etena fH「 lH2
OH OH
1,2-etandiol
CttCH― CH3+[° ]十 H2(D→
propena fり fH CH3
OH OH
l,2-propandiol
Reaclia dintre reactivul Permanganatul de potasiu se reduce la dioxid de mangan (MnOr)

Baeyer si etend conform urmltorului proces:
ド
4驚籠
+覇
+7 -2
2KMn04 十tO→ ЖoH+2M亀
ヅ董郡 lЪ暉霊 :寡 [
lntregul proces chinnic poate fi redat printr― O singur5 ecuatie. De
exemplu′ pentru oxidarea propeneila l′ 2-propandiolcu perrnanganat de
potasiu in sOluす ie apoasさ se poate scrie urmう toarea ecuatie:
2KMn04+H2° → 2KOH+2Mn02+3[○ ]
CH」 =CH CH3+[° ]+H2(D― ‐>f皆

fl CH313
「
01
3CH」 =cH CH3+2KMn04+4H2(D-3fH′ 一
fH CH3+2KOH+2MnC)2
0H OH
Din ecualia finalJ se poate determina maisimplu raportul molar dintre
pro.pe.n5_(crHu)ii permanganatulde potasiu (KMnor). pentru oxidarea a 3
moli de CrHu se consum5 2 moli de KMnOo.
ln procesul de oxidare a propenei cu reactivul Baeyer, atomul de
mangan din KMno, ;i atomii de carbon din legitura dubli isi modific5
numerele de oxidare.
Pentru determinarea numereror de oxidare ale atomilor de carbon
din compuSii organici se poate folosi regula de maijos.
Se insumeazS:
. -l pentru fiecare legitur5 C-H;
. 0 pentru fiecare legitur5 C-C;
' +1 pentru fiecare leg5turi c-Nemetar (Nemetat - o, s, N, hologeni).
晶炉ご
H_亀 +22し税 +4H2°
+1 -2 _l o _3
1
3fHffH CH3 2KOH+2Mn02
+1_2■
+4 -2
ｄ
ｒ
ｅ ∝
Mn三豊も Mn 0H OH
c-2 4e_cl
Cl le● c0
:(1現 ::IThllT讐 :嘱 :#:[llittilli
1:li[11:Illirlli掛
鰍翼鴇 if蟹 l性輩

1麗
驀
∬ [可
j選
拶蹴「
himie clasa a Xl-a
CHf=CH2+二讐 °2万璽1' HJ
_ OXI
7H3fH3
KMn04、 cH3 l:tICHi
Aキ 101 tt H2°
認 Ю 対ぬ腱 am軒
a T溝
SOlutille ap(
“ 鶏
)型 ρ尚
l響
ρ
schema generalう 1
職購
aTη 五
場
C(:古 C02キ H厖
ttruギ l=∬ +班
H/C=C(1+5[OI R一
■ 「
3 reduCerer d%9mt:露
Cf:二重二 [l oxidare′ 0｀ 9entrel為
[
+2
l)C=O+C02+H2° +3H2° +5iOl
l)C=C(1理 2KMn04+3Hf04→ Kf04 2MnS
耐Ⅲ 7二 2蹴
“
l暉 e叩 ∞ ●
M言
暑
l誦 8:I‖ f811::lutie apOasう。
-2三
生→ ∬ 漢 ]l穏憲 Ft[
「
岬
]黙
￢面攪網棚壺J耐
… アγ :害
:卜感:￨ょ ll:ち l点1:‖
0 iiliII麟
¨
θ
σ
￨ ″^`^υ ′
″ ●r´ メ ′
∂ "″
"/7a10Xidaだ
lilf:≠
霧」
多ル
t:メ1lFfiフ
:λ iβ
写
.11‐
:温[ゑ tチ 11:l%]多
∫aり θ/77∂ 24′ f
C)l)C=C(l
A) l)ciC(I B)
∂りレ ::
ia J/737解十
高IP
Rθ ∂Cす
ピ￨ビtol
了,(1
l)CF I FC(l l)cF
+°
..
{rH
=1(l
o
''\-
l)C=°
n +°
{rH
- d:C/
,(1
―
l)F=° cetOna 161
Reaclia dintre solulia

acidd 161 [01 1
de KMnoo ti etena ￨
0=C(111
0=C(:こ
R― C(1_H l
誅
A
ｄ
ｉ
ｃ
ａ
A ca託 ic
嗣
C° 2 H2°
C° 2H2°
Hidro“ rb″ ri
h iv呼 dare energにう1税 :禅翻
cetone, dioxid de carbon si apE.
H "Fe stwCtura akheneL pttn o対
型⊆ゝC02+H2° 堅≧>R― C(:_H 二塁生):)C=O
HIC=三 I)C=望 :)CT三
acid carboxilic cetonう
Exernple:
CHF CH2+6[○ ]一 → 2C02+2H2°
etenう
CH「 CH「 CH=CH2+5[○ ]― cH「 CH「 C(:Htt C02+H2°
'l-butenS acid propanoic
CH「 CH=CH CH3+4101-2CH「 C(:H

acid etanoic
CH3
- t:llr CH- CH," + 3[O] , CH, C:
r
O * Cu3 C
'oH
1.
CH, CH,
2-metil-2-buten5 propanon5 acid etanoic
aV completati urmdtoarele ecuatii;
ffi
k'"&;l' cHacHt :cH, + 4[o] ---+ ......
f
cH, 4[o]--+cHif :o + coz + H2o
t"
3.3. Ardere"
i:hema generalS: Ca toate hidrocarburile 5i alchenele ard, rezult6nd
?n dioxid de carbon si ap5. Din reaclie se degajd o mare
l-Hzn *t Oz+ nCOr+nHrg + q cantitate de c5ldur5. Alchenele intr5 in com-pozilia unor
Exemplu: carburanJi'
CrHo + 30, ---+2COr+Zgp aq
4. Reactia de halogenare in pozilia alilici
::rema general5: Atomii de hidrogen din pozilia alilici a unei
I I alchene sunt mai reactivi dec6t ceilalli atomi de
-c -f -f. + Xr--->
- !:f -f- * Hx r'iJ'os;r-;; Ia atomii de carbon hibridizali sp3
din
H X caten5. De aceea, eisunt substituili primiidacS alchena
--de X = Cl, Br este tratat5 cu clor (Clr) sau brom (Brr) la temperaturi
-si
-:ndilii: temperaturd ridicati (500-600.C, ridicate. Din reac!ie pot rezulta alti derivati
' halogenali.
Exemple:
CHr: CH - CH, CH, + Cl2 I!{S CHr: CH - cH - CH, + HCI

l-butenS Cl
3-cloro-l -buteni
CHr: CH - CH, + Cl2 :9{S CHr: CH - CHr+ p1q1
propen5 tf
3-cloropropeni (cloruri de alil)
Prin aceast5 metod5 se obline industriar crorura de aril.

himie clasa a Xl-a
Alchenele sunt substanle foarte reactive 5i reprezintS materii prime
importante in sinteza organicS. Din alchene se pot obline: alcooli, derivali
haiogenali, cauciuc, mase plastice, detergen!i, emulgatori, solven!ietc. Cele
mai Ltilizate alchene in industria petrochimic5 sunt alchenele inferioare:
Otena, propena, butenele.
Ele se pot separa din gazele rezultate in procesele de pirolizi ;i de
cracare la care sunt supuse diferitele fraclii petroliere. [n schemele de mai
匡Ｌト
jos sunt prezentate principalele direclii de chimizare a alchenelor inferioare'
:1『 rie哺
七 :1爵 i罫綿gatoritthれ爛
:ょ i電
poli:lTintetic
etilbenzen― →レstiren― 刊主
etenE
∝
もn{皿瞑“宙
酬→pdd∝ M酬 wう
dd∝ “
↓︲↓
ＯＣ
ｒ
ｕ。
ｒ
Ｃａ
5 de etil->tetraetilplumb->aditiv benzine
︲
ｏ
etilic--> solven!i
' fenol->
-> r5sini
--> solvent
izoorooilbenzeni--> acetonS-i
|L> +suprex
propena cr-metilstiren --> cauciuc sintetic
clorur5 de alil
polipropenS-+ mase plastice
butene -> butadiena -> cauciuc sintetic
Produse oblinute din alchene
l.lndicalicare dintre afirmaliile urm;toare sunt adev5rate gicare suntfalse, complet6nd cu litera A
sau F spaliul liber din fala enunlului.
...... a) Alchenele sunt hidrocarburi cu NE = l.
...... b) Alchena gi alcanul care au in moleculS acelati numir de atomi de carbon sunt izomeri de
func!iune.
...... c) DouS alchene care prin hidrogenare formeazS acelagi alcan pot fi izomeri de pozilie sau
izomeri geometrici.
...... d) Un mol de alchenS poate adiliona unul sau doi moli de clor (Clr).
...... e) Aditia reactanlilor de tipul HB (A = Cl, Br, OH etc.) la alchenele nesimetrice are loc cu respectarea
regulii lui Markovnikov.
...... f) Alchenele dau intotdeauna reaclii de oxidare f5rE scindarea catenei.
2. Se consider! schema alSturatS, unde d este un compus organic cu masa molecular5 M = 78,5 il
formula procentualS: 45,86o/o C, 8,95o/o H ;i 45,22oh Cl.
+a送。DttfLttfl露
efЧ り
"2\!Lr4
瞥.w跳ね吋
de dn箕樋ふぅ
鮨窒観li10:eacす
ii10r chirrlた e.
> c b) s5 se indice o att5 metod5 de
oblinere a substanlei h din b.
ff1:rl
扇
masa de sorulie de substan!5 e,
lて高
g-Ei
.j-rî::,1":::1il" de
attb
郵 r 葺拙輩難琴累帯蹴 1.品
2+gttsi[li:よQ:濡
ri)r:.:"^1".::Tli:I"tr.yra"_,^"rrii.ae-r-wrno,,
旨
亀
deconcentralie
:lluに
Cllu d,1に
「
:バ il Ii:よ
こJ:こII:1° ´
:ξ ttlttalkeれ〕
stecului de substaniう a5ib′
i atin cOndiす li norrnale de temperaturう

5i presiune_slln::く
arderii,stiinJ'c!::#:l;l:;:liTffil";:11151;1*;:H;
molar a:b in amestecul initial este
de 1 : 2.
3 -'::ieti in spaliul liber din
stanga numeretor de ordine are
:: : =-a B care corespunde cifrei ce constituie enunlurir"r:;3:3?':"11^'K'ff"|"ti?i
,drprnrui.
' numdrur de archene i.ori" cu catena 2-metirpentanurui; B
,_: ::il::Xi i:fl"',",,*.X",,;:fi:l n:,mn*jil;.hend cu rormura morecurari c,H,,, ?)r,

I num.rut izomeritor ..i;;;i;;; al;i.. c) 4
{ :=-tifica!i izomeriiA, B,cuC,formuta
o, r., t"r.rf" r"[lrj"r, CoHr, ptiind d) 5
' izomerul E nu decoloreaz5 soluti, a" er, in-lo."t'
c5:
.=__-Cari; in molecul; numai atomi de carbon
"16
' izomerii A, B pi c formeazd prin
hidrogenare, in prezenl5 de Ni,
',llilili consumS la oxidarea energic5
o cantitate ,"r" a"
acera5i arcan;
,.i
- -,-.
. izomerul iC
oridant dec6t fiecare
"g;"i
are momentul electric 0;
'
izomerul D formeaz5 prin adilie
5 ::"tificali hidrocarbur.a A l";p;;;;r"de hidrogen un izoalcan.
. decotoreari;1.|1fi" se cunosc urmitoarere date:
gr, in ccto ;irorutiu ,t.U'"i..ri"; de KMno,;
' prin hidrosenare pe1:.
Nifor.meu=j ..;;;;i;il,.,
' un mol de hidrocarburd A consumi,no,s t- sotutie formura morecurari c.H.";
a" rrcrro, de concentralie 2 M, aiidulat;
cu
t :=itificali archenêre-izomere A, B,
c, D, E cu formura more.curarS cuH,r, .r".r:;;;"!3r;!;:";:r""
' :iidarea cu K,!1o, Ii Hrsoo sir.rltiecualiire reacliirorchimice indicite.
-; izomerur Aformeazi pri"n o*iJur" energic, o singurr
3) izomerii B gi.c form"ui; prin cetoni.
oxidare energicd un singur,acid.
l) izomerur'D formeazE prin oxiJare
-- I ) izomerul E formeazi ptin o,iJir" energici: propanon; (aceton5);i un acid.
energifd: cc5" iqii si acidur 2,2-dimetirpropanoic
-: cHr)r-cooH. soo.c> '' cu formura
A + cl2 c'* Ni H, > (ccrr>
E + prz
1 : - :di1ia apei
' : - - dec6t alchena A- s5 se Lail,Gii-"Try,:?;i:
'"::,.1.":: ii"ntiii.e
i*.:::rurE de carbon de concentralie lfri"*
**l,,,ine cu :r-r:f
,
iil!-rI'J"r"rrine vorumur de sorulie de brom in ::*,^
0,tvt, carepoat"-tiiu.otorat5 de 4,4g dm3 (,c.n.) alchend A.
*. '-
ladilia acidului iodhidric la o alchenS masa molecurar5 a acesteia creSte cu zzg,sl!/"'{: (!
de agent Oxidant.ぇ
ndl:learnaxirnう ″
ノc名
:‖ 11:1:il::え
‰『
習ユ
嫁
:]21:危 :[5i5atmi
solulie neutrd
de KMn
Xl-a 200 mL
En,r," clasa a
. ,1. 1e^ .rrhonr consumS
la oxidare
H:i';l:
ム l,:"{i'+,i{[:;
s:,:ri工喬ξ 胤,凛
R:
* mr,eso,utieoxidan,i
翠 11:」省
Ce鶴
電訛き I[曹
I朧記
n
翼‖
S
:驚 :rea e囮
。ょ師A br鯉
,°
b)iZOmerul Care cOnsurna
T」 i駆
C′
l18 Prin c10rurare la 300-500°

′
6%:li諸
:鵠 :lec山ね alcheneli
“ b)Structunle alChenelor care pot da rep“ ia desCrsa. ′ R:∂ ￨
黒電 :∬ ::出 ‖ ♂
ml繁翼LtthT悧Ъ轟露∬[:∬ lま
!∫
位.cI)翠 1潔
:駆 ∬∬ふ為
」ギ鷹Mル 20ぴ CI :羊
■ttξ 誌
_^+^1:ヮ食ヤ
:「
759も ?
B) 37,5ok' c)75%; D) 33'33%'
A\ 25"k,
# - rrectfiecaredintreafirmaliileurm
lpli'l'-'l'$:l:",xt1il1"::ill{inig::tr*l"i1i+*i:,:'::#llll:'6il"r'
procentuir.Lridizari
lii''u""",e au formula ....,.......G:.
.i ;i;;"'"1T:,:l:ft ,t;fl:I}l
d) Reaclia ca de'
:,#";l' di^,,6,ne:l:n/.,"'f r)ru.ri.uri"l,
indicarrrror Jin'oroun'
are
l i Ili11:曇
:1":lkTT{f}"T#'H:*'l[*::m:tre'r '
鷺
]:na l]ギ pC= L
幌
黙葛ょ
鳥鍔凝
呪
"^'"-重
撫舗
)de FeaCtle・
l:憶 11
cl,- b
u+
.i'h;lllt * Hcl I .'rrvrno. - ":^f=*,: oxidare in mediu
neutru sau slar
mi. uoru*-a"'orulie
ox
zp i ? r I ::::,: ;.tii}, :::1Ti,h:;im,i

''.yj::il"jXl'
7ξ 酬1霜蹴
200 mL solulre "Un}
ω t
r L.r,+ani: E) 2,3-dimetil-2-bu
犠
-:r
"r,"'
ichPFi潔薬 :乱
λ 署ご
:li驚卍
rlil辟 :lin]IT::lQ:‖ :♀ iビ :す
■11,823L DC3早ぎ
J^_1■ ハつ∩9/A sunti _ ^― ^:
象O昇 :ギ
R｀「 1
:郡 “慧紺
慶
:
L「隷 httm恵￨￨サ
turb sunt _JⅢ .十 o品
ltul aE D undunulSecun椛
te`10rin SeCundaL?ld ￨
:∫
i:浄 :;1lulse(undarメ
:::llilill:iI:1lili11‖
誕︱
Hidrocarburi
2.5.AIcadlene
Butadiena si izoprenul sunt materii

prime importante in industria
cauciuculuisintetic. Aceste doui substan.te
fac parte di; .i"r" r,iaro.arburiror
nesaturate numite alcadiene.
Analizafi schema 2'5. I unde sunt prezentate
舅 mode/e/e moleculelor unor
alcadiene' Analizari tabelul 2.5.2
5i
Propuneli o definilie pentru a/cadiene
co'-iiirii*or,r,t" libere dupd modelul dat.
H2C=C=CH― cH3 Schθ ″∂2,7
H2C=CH cH=cHっ
propadienE
・・言幸、
1′ 2-butadienう 1′ 3-butadienう
・ 2⊂
=CHttH― CH3 H2C=Cり CH2 CH =CH2
t*;*r tlT,lG
1,3-pentadienE
1,4-pentadienE
πbbelul 2.5.2
Fomula Num5rul Num5rul
moleQJlaぬ
atomilor atomilor 雨pul
NE Formula plan5 Iipul
deC deH catenei hdrocarburii
C3H4 3 4=302-2 2 CH,=C=CH aciclicう nesaturaぬ
Cが 6 CH2=CH CH=cH2
lg冦 l漕
C5H8 CL=CH― Cヶ CH=CH
CH2 f CH=CH2 aciclicう
rarnificatさ
CH3
Caz
general
n 2n-2 需冦暫
ＦＩぼ
CnHzn-, 2
neSatuFa轟
rJ]態ぅ
．
Hidrocarburire nesaturate cu dou5 tegrturi dubre gi caten6 acicrici

liniarl sau ramificat5 se nrr"r.-.1..a]"n".
1_■
Alcadiene!e au fOrmu:a generalう
ChH2虚 2.
´
‐
・‐
=何
Ji
l ,uilotltudienele
se denumesc asemin5tor cu 'i NE‐
alchenele, dup5 regula de
― Din numere arcanurui-cu aceragi numSr
alcadiena, se inrocuiegte sufixul
de atomi de carbon ca
‐ 』
dub letor tes'tu ri in caten i prin
o;; 5i
sufixur aiene. il-indici pozitiire
catenei pentru Gare suma indiciror
indici d; ;ddi:;;,:,;:
n umerotarea
￨]￨ de pozitie este cea mai mic5.
=´
― .‐・ rT
´
`
himie clasa a Xl+
nl,Ugit**ffi:rffi
遅 lm聯勇渤ん r"歳
Formula Plani
proPadieni
可炉型
纂 H‐ C
cHf二
三rcH=二 cH2 ―
mttl穆 3ぽ
na
斤
2‐ metilbutan
coHro
CH3 CH=f CH=CH2
3‐ metllpentap cH。 _
「
::絶 %1現協 τ
β ;「
_ ● …― ヽキ^m deC
Dua leり。しul.― ――
癬誦奪
ln alCadien
樅恐膜語品fi酬鴛鳳歴捕曇

卜1く n3 _ ■ :ぃ
″ノ
CarbO鰤
師 cele d燃
課品
∫ょ
fょ rty611″
rty6rυ ′
′ ―
′
∂′
′
′ ″‐
2っ
′ α7`∂ d′
.…
躍]曜爾
θ/7θ ノ legう turi Sun
琳 ifttr] 謳
＼
fgrmat din atOrn1 0e
H H
1,i∇ H .
:￨:[iifi」 :tlT:
`ご
電?lrilF蠣
鮮さ :rf::竃曹
Si襄
』:illirlぜ
Ⅲザ .:翼1111:奥
ヨ
Ｌ
Prinintrepstrunderealateraldaacestororbitalir"*^*"r;,'##K[
n extins (figura 2.5.5C )
cei patru electroni E nu se afr5 rocalizali cate doi in doi orbitali
moleculari fi ata cum indic5 formula 2"5.5D. Ei se aflS delocalizatiin orbitalul
molecular n extins. Densitatea de electroni n nu este aceeagi in intreg
orbitalul molecular r extins. Ea este mai mare intre atomii cr-c2 si cr-co
si
mai micS intre atomii c2-c3. Din acest motiv leg5tura dubl5"c = c jin
butadieni este pulin mai lung5 (1,338A)decat leg5tura dubli din alchene
(1,334), iar leg5tura simpld clC, este maiscurti
li,+a:aydecat o legiturJ
simplS c-c (1,544) si a cSpriat un anumit caracter de leg5turr dubli.
Datorit5 delocalizSrii electronilor r in orbitalul molecular extins, proces
care se nume5te conjugare pi care are loc cu eliberare de energie, molecula
butadienei este mai sErac5 in energie, 5i deci mai stabil5, dec51o molecull
cu structura 2.5.5D.
「 j`
Alcadienele cu structurE asemSnitoare butadienei sunt alcadiene cu
´
′ 4-pθ ∂deη θ/
/′ 77′ duble^legSturi conjugate.
リリー ln 1,4-pentadienS, ?ntre cele doui regEturi duble, realizate fiecare
・ H intre doi atomi de carbon hibridizati sp2, se afrr
_ 1=〔、 ⊆ un atom de carbon hibridizat
(H sp3 cu orientare tetraedricS. Aceast5 situalie nu permite
c,c了 formarea unui
■
/ H orbital rc extins 5i cele doud legituri duble, care nu se influenleaz5 in mod
special, sunt legSturi duble izolate (figura 2.5.6)
[胤
″
"妨 %“ ρ訪"商 ″
《麗 11『与鋼 :=部
dィρJ“ οあ /y/め ι
署麗盤 ζ鶴わ″ θθ′ θダ ″ た″〃ねわ
`ο
θル/2,θ
… Schθ ″∂2,/
こF⊂ =CH CH2 CH3 CH3 CH=C=cH― cH3 CH 2 CI)c≡
A C(lH3
端﹂白Ｈ
B
二 = CI)C=C(:H3
ＣＩＣ
CHF CH CHf CH=CH2 CHF =CH2
f-::
'f
-?i
[二
3 F=C=CH2 HC=C― cH「 cHrCH3
L^ /'1
r<
CH3 G
乃わθ/y/2,∂
-a - :'ocarburi A5iB A,iE A,iC F,iG F si C C,iD E,iH F,il
iV L!' - izomeri
=pul de
)a re:: lomerle de pozilie
+-:-:
ca 5i alchenele, alcadienele prezint5 izomerie de cateni, de pozilie,
)ltrl- -
de funcliune ;i izomerie geometrici.
lzomeria de pozilie la alcadiene prezint5 un aspect deosebit.
cele dou5 duble legrturi din moreculele alcadienelor izomere pot
く
ocupa una fa!5 de alta trei pozitii distincte:

︲Ｃ
. duble leg5turi cumulate (au un atom de

Ｃ一ＩＣＩ
Ｃ︲
一
一
〓
一

ＣＩ〓
ＣＩく
〓
・
carbon comun);
︲Ｃ
. duble leg5turi conjugate (sunt despirlite

・
↑︱
Ｃ︱
〓

printro legitur5 simpl5)

Ｃ
︵︶＾
掟﹁
. duble leg5turi izolate sau disjuncte (sunt

，
日
●
desp6rfite prin doui sau mai multe legEturi

simple).
一
cu tesd'[ur
himie clasa a Xl-a
qI l:;f!::1,,i,:::;f'Xi":;!;'iil''i'i':li'Zf::*'*' *':' Gu'
:,,"::,'te'
cicloalchenele
de funcliune
Alcadienele sunt izomeri-
I
(hidrocarburi cu '":*H 'iii'J ri o:i3;:ffirt;}lll;'*.1'::::X
)'til;;I,[uii cateni aciclici ti
t'
δ
tiati ll:11麗淵 il#;#;1i *.t"'i'r.' n-"".qd1!l-h'ij,l5*3 u..a una sau ambere
deSCOpera ;-otilt+,[{ji'',ffi
翻鵬=l野 i孫 de carbon oln [:::d;#,g'"T:#;*ilaruls'li'luen'itc
atomilor
qupro rE!'sL-'--
De exemplu, prin {ormula

p[ana CH'=CH-CH=CH-CH'
-. . -,, -t t -t
sunt prezentate
izomeri geometrlcl'
aoua i,i-fentadiene'
H).:.(*
,CH, l)t:t(:
H' -./H
H/-;).:.(; ,)r:".*,
1
,3<is-pentadieni
1
'3-trans-pentadieni
AnatizAnd formula: CHr-

CH : CH - CH: t* , geometrici'
l*'
legdturi iuble pot genera izomeri
se observS ci ambele
H'c\.:r'*
H\ : /H
")a:a( 'H
fH, H/'C:L\ t (.r,
H,C/ (; *)t:
_).:. d ie n a
2-cis{-cis-hexadieni 2-tra ns4-tra ns-h exa
Hfi /H
H\ /H )c:c(
)c: c'. zH
zcH,
H' lc: c..H
HrC'
' )c: c I,
H/
H/ 'cH,
o"o*"ari.i ai 2,4-hexadienei' cH2- cH3

'=-"';;;;rr"i'prun"-- cHr-cH: cH - cH: cH -
geometrici'
ii corespund patru izomeri
H3c\ /H
H, /H )c:c', zH
cH,
)c:c,, C ,cH,
H,C' H/ ',c:c.t cHr-c-*
' .C: r\H gi
H/ 2-tra ns4-t ra ns-h e Pta d i e n
5
2<is-4-cis-hePtadienS
.'ゝ
′
C=C(1 /H
H3C′
H,C=C(cHfcH3 2-tra nsJ-cis-hePta diend

2-cis4-tra ns-hePtadieni 6Jpr777∫ ε
//0777are dera1 6θ /θ
∂/オ θρθ77オ ∂de77θ
L/a″ ″ 〃
¶ 2.5.7.
`∂
t^L
=abexisra夕 sau foarte slab Q: ^^ ='rl''
=4
lR Stiind cd moleculele
m o te c u te te a tch e
completayi afirmaliile
alcadienelor sunt n'epolare
n e t o r' ;i:; i;;";
de mai 1os'
; ; ;; a t e t e p rop r i et a I i ri z i c e a t e a c : t's
t
. Puncte de fierbere
〕
Punctele de fierbere ale alcadienelor i=き
i cu cresterea masei 識膏議希
」ri昇「il::亀里 i:I1lfIす『:fa este un

[り i」 lsIよ
llilil[、 11五
Alcadienele sunt substanie.…

………… ………in apう ′dar solubile in sOlventi′
.・
organici(hidrOcarburi′ derivaす i halOgenali).
::置
「諄
賄雲l∫ 潔:結 rdlttT訛ま
せa:簾掲
:i■ 1:T塁籠
Alcadienelecu duble legituri izolate prezint5 proprietrlite
alchenelor
pentru c5 dublele legituri nu de influenleaz6 reciprocin
mod deosebit.
lmportan!5 practic5 deosebit5 au arcadienere cu iubre regriuriconjugate.
Cele mai importante propriet5li ale acestora sunt
indicate in schema
2.5.9 ;i exemplificate ;i comentate in continuare .
schema 2.5.9
1.Rea● :i de adi,:e 11・ 1・ Adttia h:drOgenului
F=f f=f +X― X―→ +2,2ゝ￨￨―
￨￨ 1 ￨ _f=f― f=f― ￨― ￨―
→ ― 自由自由
C― C=C― C一
T T T T 11・ 2.Adttia ha10gen:lor alcan
X X I f=f
´_´ f=f
´ ´ +X2
_ ) 1上 _f=f-1-
￨
2. Reactia de polilmerizare
XX
derivat dihalogenat
-g:
rltiC- C: C- -+ +l-rrrft
I
n C: C-
polimer
3. Reaclia de copolimerizare
n*_f:
f_f: f_. nr). .(*(*l_ f: f_ixi_ f*J"
copolimer
4.Reac,:a de ox:dare energeticう
:)C=f― f=f―
R(KMn望重」量2二
:)[冨
゛
ち+Rttf(:H
H H H n!+2C02+卜
l.Reac,ii de ad:,ie
cele doud dubre regdturiconjugate se comport5
fa!5 de unii reactanti
ca un sistem nesaturat unitar. De aceea dienere
cu dubre
dau mai ales reaclii de adilie l,4, racapetere sistemurui
i"g"rrri.."l;;;;
.on]ug;t. in ;;il;;
2,3 se stabilegte o noud dubld legiturE.
se oblin si cantiti!i variabire de produgi de adi!ie
1,2, in func!ie de
reactantul folosit.
1'1' Adilia hidrogenului
::ema generalS:
Ca 5i alchenele, dienele pot adiliona
⊂ =f f=f +2H2 ￨￨― hidrogen molecularin prezenla catalizatoritor (pd,
￨一￨― ft, Ni), conduc6nd la hidrocarburisaturate. Dubiele
H H H H legituri se hidrogeneaz5 independent, simultan
ll― ditii:cata‖ zatOri(Pd′ Pt′ Ni) sau succesiv"
︲
︲
”
)CH3 CHf CHf CH3
一
Xla
clasa a
Exemplel cHf=CHl:31:[iCH'+2H2」・
一一
／
ＩＣ︵
butan
＼
一一日
n―
一
〓
Ｃ ▲
ヽ
」工) CH3 千H CH2 CH3
／
CHf二
f CH==CH2+2H2 CH3
︲
自一 H
︲
CH3
一
︱↑ＩＨ izopen:turi
:an coniugate
︲↑︲Ｈ
︲↑︲Ｈ
卜↑︲Ｈ
m“ 出枷ねd帥ぅ
2:sebに eCudublelegiledereduCere
帥 QudedelFl離
dettededЮ 面
い
一
spre delnate cu dOnOri:。 (

::剛
:lξ III:::IrnesteNa),i:genului are 10C
nori de protCla capう
tul siStel毒
FL純 uttt
f。
aditia hidr(
￨ in aceSte conditil′
降ヽ4. cH=cH CH3+2ご +2Ht →
mp副
Exemplui CI1「 cH弓
農ぶ i帥ぅ
_cH「 cHf C蠅 H CHf CH3
∫na
Comptetati cH'
gffi "uu'':...+
2H25cH3- !H -:H -
cHr cHr
halogenilor dl?l:
Alcadienele :y.
1.2 Aditia
schemssenerals: I . I I - lessturi:?x':3i::r?i:lf,i.T;
_!: x,- . !: !- i- f '. !:t- :
!-!:.1 f Siiftl;i:ff ,Tijtr,
obline '- se
unde X=c[, Br De exemplu, prin
ad.ilia,unui mol *,bt:T]i.bûtadienS
n p ro p o rli e m a i m'=
,;;;
o-2-b ute n 5 si i
g''x-T'n H f"!ttt'"{*,,,^d
ffi ff :
:cH,* er'->'\!z cH : cH -t#'. t#ti: -cH
cHr:CH -cH fHz
Br
saturat tetrabromurat'
./]'3-butadienil'4-dibromo-2-buteni3'4'dibromo-1-butena
)a: t- t* 9'.
brom se obline compusul
Cu exces de
cHr:cH -cH t*';';;;--t*t
: - ti - i:'
'
Br '"2 Br 1-Br Br Br
︲
ｉ
Br_
”
︲↑︲Ｂ
一
︲↑Ｉ
J,
■■ ■ ■
't,2,3,4-tetrabromobutan
ω
一一
一
一
一
一
週 “IIIItT卜翠 …
ｒ
Ｂｒ
『・・・・
￨
Br
1:よ
― )(￨一 [[‖ F[liafTIIf11
Ittl111ピ f=f一￨ヽ :!￨:I:fli虔、
:一
Na etc
:::?'H,:;':ni;.; 6iaio;i Ar(c,H,),)' E*grnpre:
cHi"
ncHr: cH - c1: cHr- *t*rr:,:";:.,:,
butadienS
■■■■１ ■１１１１１１１１１
CH2 f CH=CH2 (CH「

f=CH CH九
CH3 CH3
izopren ponizopren
3.Reac,:a de copo:imerizare
--=-:.la general5: De o importan!5 practici deosebit5
- *:ri2: CH: CH, + nyCHz: este proprietatea butadienei de
CH - f, -, a
participa la reactii de polimerizare 5i cu
紫
alli compusi cu dublS leg5tur5, de tipul
ＣＩＹ
Ｈ
Ｃ
→ >￨(CH「
＋
．
CH=CH [
２
CH2 = CH-Y, numili monomeri vinilici.
ｙ
Acest proces se numeste copolimerizare.
Produsii de copolimerizare au proprietili de elastomer, adici suferi
deform5ri elastice sub acliunea unor forle exterioare. principalele
aspecte
legate de structura de proprietitile
5i acestor copolimeri sunt prezentate
?n paragraf ul'2.6.
din butadiend sistiren, compus

nesaturat
J&'::f::;:;#;:2,rf:!terutuiobtinut
4. Reaclia de oxidare energici
generali:
_.-,.
+3lol
L: =* Co, + Hrg R― 匹ゝR― c(:H
-c: 1%R
I=望
R
￨
-c: o
R
￨
:f-f:4o:c-c:o acid
=f f==壼ゝ
R
cetOnぅ
1 1 Oミ _f=。
R R 1「 1古「
dicetOnう 1品
oxoacid
:[-'1t: ^
*';) t-t(r, :{eLzcoz
* H,o
-::,i: KMne
+ HrSOo; KrCrrOr+ acid oxalic
H2So,
3;a#,5l[;3f r,i"H,[j:J,f :1;;:,;J::].3';,:or:?,nesa,ura,e

er
ffii :**rmrflffiififif*,ftkf
cH':f-t':cH,+g[o,
-+ 2co2 + 2Hro
cH, ' * CHr- c- cooH
.:Zopren O
ご H ili『ご
彎―し+6fo]_→
CI
13
ヽ ■
2[ミ [g3計 11メ uvi望
CH3 f f CH3 習》
百
3′ FLFH3
′ネ
「￡Чdね J 〃
Theti屹
CH3 :lCH・ nさ
1理 ;ビ
QH3+5[o]_二 id鞘
孤
CH3 CH3 ￨:宅 ]二針:T[=宅
」 :。 H
2′ 3′ 5trimeti卜 2,4hexadienさ ○ 〃 V=:
O
prOpanOn`
aCIlilil#:IIIlli:目
目
+ Ho?.:;:?-,31
clasa a Xl-a
cH3- cH : cH - cH: cH - cH3 + 8[o] -+ 2cH , ::::
' 2,4-hexadieni t"JJ...ti.i (acid oxalic)
Aciduloxalic(HooC-CooH)seoxideazicuKMnoo;iH,Sooinexces
la dioxid de carbon ;i aPa'
H2O
HOOC- COOH + [O] -2)CO2+
COz H20'
formeazd prin oxidare energicS"
cIIffi lndicali structura /:u!:n:i,,'ure
cH'-Co-co-Ln''
ffi cH3-cooH si
^-ii imnarr:ntoin industria cauciului
importante in ind
Butadiena izopropenul sunt materii
9i unui amestec
industria,l prin dehidrog",n?t"^,
sintetic. Butadiena ,"".Lii"" Printr-un proces
in p'"lutrarea petrolului'
de butan si butenel t;;;;;t f dintr-un amestec de izopentan
st
asem5nSto, ," ou.iinl;;i;J;t";'l
izopentene'
鸞首首
」
lil
lllI迪煙
liS:淵 Tl:鬼 :::電
]￨::闇 :ξ 」
ll騨
[鼎
][l読 I I:]:111『 liス
Y´ [1 /´ 目
turi COniugate COntin in

:lcadienele cu duble legう
講霙 e este orb忙 Jd tt eXjnstttre patru atO雨
de carbon.
.:?ffi
レ画
a dead面 dW鍵寵
よ柵部
3ili..
認:i写 ‖ 腱
o,""el e ;i
轡五五墨 Ⅲ
1",: :i:::1:,1: Om潔
cicl oa lchen el e
Ⅷ 竃轟
翼 Q
旧J趨
el著葛
l琳品
よ寧
キ邸芋椰靖葡動
rtillu耳こ ⅢⅢで T:ギ量
f"rifぎ薫」瀞モ
1:1黒
歩
千 iti器Iム 2∫ 馳馴
,::fl:',"Jli^,::Hl"i::'ilff?;:'"';'X "*"n;"6.'si -H,so.亀
撃 li」1輩曇 [ :1鯖帝ilぽ偽TIЮ 増
acidur 霊:霧 :I
pentandioic
:
(HC)0, 11∫ un VOlum dublu de SOluJe de brOrn decat
:2ζ if:l::￨キ er B sau de izomer C cOnsumう
∬∬ 需lli」F灘i:珊:llぽ礼
:ヽ
rmda
■chirnlce:
_M、
A十2 日 B晨
Rムnttb
寺そ
b 劇
B+2Hル
.Cttettf
d Ц∞″ЦЩ〃
『
+2Hlc二里乙
>d C+2H2 9
A+Br2乳 B 2ご
tOarea schemう ,i SCrieti ecuatiile reaCtil10r chirnice.

3.lndentificati subStantele din urmう
+2H2
｀ヽ
キ rd、
が4ミ、cぃ T。ふ
us
_、α縁｀十d
maゝ
BLttCり :
a〒
「
I]三 15ラ 5]700°
C b e+ H2?
H
::￨IIlil算 :4、 f H。。C (CH2)2 C°
4
urmStc
geometrici, formeazS prin oxidare cu K,Cr,o, ;i H,Soo
`〕
izomeri
4. Un amestec de alcadiene,
compugi oxigenali: CHr- cH; Co HOOC*COOH-CH,
acid oxalic ":^.COOH
acid acetic
butanon5
fi putut afla in acest amestec'
R
lndicati numbrulmaxim de izomeri tu't'l|l

Hidrocarburi
-.x m de alcadiene izomere care potforma prin oxidare energicd aceton;, acid piruvi-
,:- ::sie: A) 2, B)a; C) 5; D) 3. R; B)
:-:: -'matoarele ecualii:
:- - :
- cH cH cur* e{ccr4 ..... cH2: cH - : cH -cHr+ sr (44 (CCt.)
.....
!
一 ⊂H一 CH=CH2+2Hダ｀ .… ⊂HFCHf=CH CH3+2H芦 …
⊂H3 CH3
-鮒釧 =酬ダ回 …
CH2鮒 f=鮒 CHJ回 …
器器
⊂H3 ` CH3
こ_tadienう prin dehidrogenarea′ a unu:amestec de n― butan si n―
in condit‖ cata‖ tiCe′
- .t :fiUl de 656 rn3, la temperatura de 527'C;i presiunea de 1 atm. ltiind c5 raportul
l,l-l- ln amestecul inilialeste de 3 : 2 5ic5 procesulde dehidrogenare se desfS;oar5 cu
:-i-i de B0%, sI se determine:
rolnmul de butadien5 rezultat, m5surat la 27"C;i 'l atm;
&nsitatea fa!5 de aer a amestecului rezultat din procesul de dehidrogenare.
R: a) t9Q8nf; b) 0,868
-::::. de 0,2 moli dintr-o hidrocarburE cu catenS aciclic5 reaclioneazd cu 4,92 L H, misurali
一二17.⊂ ′cand are loc o cre,tere a masei rnoleculare a hidrocarburii cu 4′ 878%.Numttrul
´こ.fOrmula fnolecular5 si catena hidrocarburii consideratei care contin dOuさ
dllble te9ふ turil
=314,⊂ )7,D)11. ′∠ 2ノ
Im -:lcati care dintre afirmaliile de maijos sunt adevlrate 5i care suntfalse, complet6nd cu
-r"*--, _ :;- F spaliul liber din fala enunlului.
r "r :adienele sunt izomeri de funcliune cu izoalcanii.
:- - ',3-butadiena toli atomii de carbon sunt hibridizali sp2.
:" :*r- oxidare energic5 izoprenulformeaz5 acid oxopropanoic.
: :lDrenul contine doi atomi de carbon primariin moleculS.
: :,-cele de fierbere ale alcadienelor sunt mai mici dec6t ale alcanilor cu acela5i numir de
- rr ri :arbon in moleculS.
;m I ie consider5 hidrocarbura care conline 87,8yoc 5i are masa molecular5 M = 82. Numirul
:: *6- ,: - geometrici de tip alcadienS care au formula moleculari a hidrocarburii considerate este:
: a B)9; C)11.
'm : l:numirea alcadienei care, prin oxidare energicS, formeazE acetonl 5i acid oxalic ?n raport
'-i r,-:€ 2:1 este: A) 2,4-hexadienS; B) 3,4-dimetil-2,4-hexadien5; C) 2,5-dimetil-2,4-hexadien5.
lm -l :entrficali substanlele din urmStoarea schem5 ;i scrieli ecualiile reacliilor chimice.
+2H, (Ni) \ L
KMn04+tS° 4
d+e+H2°
polimenzere CH3
f +[° ]
HOOC一 (CH2)「
KMn04+ち504 ¶
O
:antitate de2,7 g alcadiend decoloreazd 1000 g solulie de brom de concentralie 4,Bo/o.
i二 _113 fina15 de brorn are concentraJa de 3′ 2520/O formula molecularう
a alcadienei este:
■ [.・
:I B)⊂ 3H4' C)C5H8・
: ここ‐titatea de produs bromurat oblinut5 prin tratarea a 16f2 9 1′ 3‐ butadienう cu 2000 g
=t crom de concentralie 5%este:A)62′ 4 gi 3)64′ 2 gi C)46′ 29, D)112′ 2g.
嗜
ノ
VO`″ /ρ 4/776r d//70i｀ du
三:___一一三 ■目
========■
cls. a Xl-a
2.6.Cauciuculnaturalgisintetic
ffi lklki:::.:;T:,11',:T'di:i"1;*i# j!:'i.Trl:":',lt':lr1*i[3i"J;l

cH; -
:
timpuri prin douS orir" Lg;turi conjugate:
cH CH CH..
etStite cauciucului din
piecotumUi"ne, aplicAndrr-lca ati schema de reactie d" .!'', i"t :i,:::r:::'r11,'fi7rri,U,-),i, arrr,g'
lJ,Jtj.J,i['J,":"4 Effi lil,fl,'^:ii"*;'"iii::';';:;;'::::;;::"':i";::';"::f';:'x:;-

rau de ″ ‐ 4-―
ひ温
77rjE″
e cu Care se apう
ploale´
_… 1″ ¨‖rho" CH_F く H2・ CH葛CH=CH2
酬炉 CH CH=CH2+CH2=CH
器ぶ li韓 …
i踊岬蘇 1
→ ・
…
CH2 CH=CH Cト翼
polibutadienう
lemn″
ca uditlu-.]:4' unitdlile o:
porimerizarea butadienei d.ecurge : ruperii legiturilor t:
pi* libere ireate in urma
butadiend se unesc"ril"f"le
iJfii:ii,r;::tt:il[T"';;TF:' se rormeazs o regsturr dub ]
treilea atom de. carbon' o:
intr" utloilea 9i al adicd are proprietatea
Polimerul f'oIrieuti-erastice' intindere ;i de a reveni ',;
a se
'""il;;;
alungifoarte m'tt 'ub acliunea 'n"ito4t
de
;"r;l;ilirla incetarea acliunii'

duPd
Aceste substanle se luT:s: {?:Y:"j: a<+o cauciucul natural'
i :詰蕊瀧淵麗棚
菫
鰯 ″
ぷ諄;慨
湧lLill∂ ∫
∂ “
、´^‐ ′チぢ (チ /f′ ′′″″ ′
￨
菫
1づ
::Ъ ttf″ :「 =」
￨ピ L]目
:I`fri.l i13
_cッ [」 cH_c、
… cH2 C二
「
a)CHF「
::[lCH2 bl CH3 [i
端な
¨ 印 fi71翼鴫
戸にも・ふ
鑢国癬斜 ti lZ0厭
lpren
い
1P:じ
よr
leCular de p ・ Y↑ _11-:+ハ
Varia翡鰤 ite1● lar脚鴫紳 Valcr』
rni ntino3nd
イ
― コ
…300° C′ ln abSenta aeruluil CauCiucul natじ
暉蹴 zit la
[[1舗 Ordln臆認 .“
肝凝 ‐ _^ぃ ´′mこ ↑n i7∩ nren l l L:^:ハ l△ 十
「 transrotmn ^二
:‐
!ffiH:#"T:*{:: `͡
i'i3li'}o'"nic _cHわ
Npde tte‖ き nЦ
aI
葡
11Y'iy:Yl1l
nd“ entate de¨ ett pJ
:::T*"d:3':i1ll3''l;'
:TZjlilu冊 ‖
L∬:itA:乱性酬 i:羊
＼
＼
＼li)C=CI
…‐
「 1日
Иacromoleculele cauciucului sunt incolう cite nereculat =ここ3[area
ヽ
unelfoⅢ e de intindere se alungesc,irevin la forma incolacにぅducal■ cetarea
aCtiunil「 igura 2 6.1)
Prin urmare′ cauciucul natural are proprietう li de elastomer,ise poate
alungicu 700‐ 800%.Elasticitatea cauciucului brut variazう cu temperatura.
⊂auciucui brut este elastic in intervalu1 0-30° C. Sub O° ⊂ este casant′
sfぅ rarnicios,i peste 30° C devine rnoale si‖ picios.
Dublele legさ turi din cauciucul natural sunt sediul unor reacili de
oxidare,i cauciucul″ ↑rnbtttraneste″ r crap5,ise degradeazう .
Toate aceste inconveniente sunt indepう rtate′ ↑ n mare parte′ prin

vulcanizarea cauciucului brut, Acest proces se realizeaz5 prin incさ lzirea
￨
3 0■ 140°
t覇赫
p― 1市百市 ⊂′a unui amestec intim de cauciuc si mici
cant忙う・
ti de Sur(0′ 5-1%). ■イ手f
.‐ ln acest proces′ ぎヽ百rte din dublele legaturi se desfac,ise formeazう
．＾﹁
・.punti de Sulf care leagё ↑

・ ntre ele′ din locin loc′ macromoleculele de cauciuc.
ヨn felul acesta macromoleculele de cauciuc nu mai pot aluneca unele fa"
ノide altele,i cauciucul reZistう la tensiuni mai mari.Micsorarea numう rului de
Jegう turi duble↑ mbuntttう te,te rezistenta cauciuculuila↑ mbう tranire`
・
Pentru↑ mbunう tう tirea proprietう ti10r fizico― mecanice′ cauciucul se
amestecう la vulcanizare 5i cu al!i aditi宙 (oxid de zinc′ negru de fum′
acceleratori de vulcanizare′ antioxidanti etC)
ie
cauqり聾嵐動逝逃Iη,ipう streazう elastに ■ atea pe un domeniu mai
larg de temperatur5 (intre -70"C 5i + 140"C), i;i mirepte rezistenla mecanic5,
devine insolubilin solvenlii care dizolvau cauciucul brut, i;i mSre5te rezistenla
)￨ら
la imb5t16nire.
Cauciucul natural se separ5 din seva arborelui de cauciuc (Hevea
ｄ
ｅａ
︲
brasiliensis) originar din bazinulAmazonului. Prin crestarea scoarlei acestor

ｌ
arbori se culege un latex, care este o dispersie coloidalS care conline particule
4nici de cauciuc cu diametrul de 0,5 p, in concentralie de circa 40%.
\ DupE recoltare latexul este coagulat, sub acliunea acidului acetic
,eru I Filuat, presat 5i afumat, formAnd crepul sau cauciucul brut. Prin afumare se
r,.\ {impiedicE degradarea provocat5 de microorganisme.
.
ff if f,コクυ \ Cauciucul brut este o masd elasticS de culoare galben5 sau maronie,
'""1solubilS
_‐
in unii solvenli (benzen, benzinE etc.).

Din cauciucul natural se confeclioneazl o garnS larg5 de produse de
uz industrial sau de larg consum.
CH2 Cauciucul natural este inlocuit, in multe domenii, de cauciucurile
sintetice, care au proprietSfi asemEnitoare, unele chiar mai bune decat ale
cauciucului natural 5i sunt mai uSor de oblinut.
ena Cauciucul s!ntetic
_1′ 3- Cauciucurile sintetice sunt elastomeri cu proprietSli asemSnStoare
.t.,.i;,:t:;ii cauciucului natural, oblinuli prin sinteza chimicS. Unele cauciucuri se oblin
printr-o reacf ie de pg!imerizare a unor monomeri cu structurd asemSn5toare
.--= ;'oa. a fost
1島 .', i butadienei (izopilin, cloropren), conform ecualiei:
-ebedev,
'':' j
- CH :
"
*:-: in timpul nCH2: q CH, ----+ -,[CH; C: CH - CH]
,'n
Эri de
,:-, ^'ondial, s-a tt'zl
lral se :=-:-- crima oari XX
.:: : la scar5 Alte cauciucuri sintetice se oblin printr-un proces de copolimerizare
uri au - - :::=a aCeStUi ciin butadien5 ;i un monomer vinilic (stiren, a - metilstiren, acrilonitril),
arte a , --: i: dorit. conform ecua!iei:
nCH2 fH +nCH2 CHT CH=C喝一→ (CHffH CH「 CH=CH Ctふ
X X
H2 //
― 一
馨 =一
:u、 v… …… ―- j::.:T:Ln:n:fl[?*'::;
lra cauciului sintetic eSte
himie cls. a XI+ Avsndininvedere
Avand vedereca cE
in cauciuYl
lll tdu、・:'lt::::
螂ぜ
うよ
:l聾群
竃
器:出′
rnonOmer viniliC nu est?.neapう
:翼 [111高誕
rat lll,icう StruCtt
ふ :8:セfifiscrisう
i∬: __^^l:ぃ Âri70r● nOnte
sCお ,i astfel:
X
X Jnteuce.structu:=
Cう mai muke jpun de cauciucu面
Se CunOSC'iSe fab‖
,i prOprietう !ile Specifice ale ce10r rnaiirnpOrtante dintre ele Sunt indicate l「
乃わθル/2σ ∫
tabelu1 2.6.3
Denurnirea ProPrietS!i
Structura
elastomerului
(d需
恩:聞
ぎ ifice
. elasticitate ridicatS
CH2 CH CH=CH2 rezisten!5 la oxidare
-( cHz- cH:cH-cH* (3una′ SKB)
.
butadiena
・reziStentう mecaniCa
Ct=「 CH CH2
Cauciuc
Cl
tcHz-. c:cH-cHln
cl
cloroPrenic
(NeoPren, Nairit) 脹
撤ど
醗臨 i黒
clorOpren
Ct=粁 CH CH2 Cauciuc :lTI

tcHl c:cH-cHt izoprenic :ltr° l:寸 :lllli1lin鷲
CH,
Cauciuc butadien-
CH2 CH CH=CH2 stirenic (Buna S,
butadienう Ct拳 CHア CH=CH SBR, Carom 35, llr° l:寸 :ll奮
巴 in鷲 :][ir
卜
C♂ CH=CH2 ■ 、
etc)
「 stiren
cH,=CH一 CH一 CH2
Cauciuc butadien -
butadieni . oroorietdli asem5ndtoa:= :
cr - metilstirenic
cH^ Q・米cHァ CH=CH C司
l' : (Buna 55, ale cauciucului natr-
C: CH. 卜 i・ I Carom 1500)
\'
coHs
cr-metil-stiren
CH2 Caucluc
. rezisten!5 la solicitiri
mecanice
butadienacri10ni― la
butadienS CH=CH CH2ち . rezistenti
CH : CH" 1米 CHア triliC(Buna N= temPeraturi mai ridicate
l' 卜 G.R.N.) . rezisten!5 la imbibare c-
C=N :蜜
acrilonitril
multor P':':
utilizeazd la fabricarea
;;;;1.p" auto, :'1"1"- i:^?^'
de etan;are
::-r
Irrntriti", garnituri :
electroizola 111-
".f'''iPur"nte
庶諾訓畷講 ∬ 聾￨ド
Iよ i
)ai
,te 画
■111 1acう poate cauciucul natural sb reaclioneZe cu hidrogenul(ln prezentう de nichel),i Cu
―[3z afirmativ completati ecuatiile:
- l--C:CH-CHrt * nH, -NL .... (CHf― CH2 ｀ a nB[2 ---> ....

f=CH―
⊂H3 CH3
二 3」 area oxidat市うcu ozon(03)la n市 elul dublelor legう turi ale unui cauciuc s― a ob‡ inut
=]‐
l'´ [ m C Cu StructuFai O=f CH「
CH「 CH=○
CI
: :'ocentual5
de masi a cauciucului analizat este:
■ ■1113%⊂ ,5,65%H,54′ 237%⊂ II B)54′ 237%C,5′ 65%H,40′ 113%⊂ ￨;
[ :3235%C,11′ 765%Hi 54′ 237%CI: D)40′ 113%Ci 5,65%H,54′ 237%0. え〃

■i‐ 1● こEl‐ datele din tabelu1 2.6.3 si indicati ce cauciuc sintetic alegeti pentru fabricarea:
i ]=rη iturilor folosite pentru etan,area rnotoarelor sau a instalatii10r prin care circulう substante
1 1■
こ嗜‐
=turi ridicate,
■]arniturilorfolosite pentru etan,area instala!面 10r prin care circulう agenti chirnici cu reactivitate
﹁
﹁
コ
HtUrogenarea avansatS a butanuluise obline butadienう conforrn ecuatiei:

︲︲
-2H^
CHr- CHr-CH; CH, --L> CH2=CH CH=CH2
湘﹁
剣
) Determinali volumul de butan (c.n.) necesar 0blinerii a 540 kg cauciuc butadienic′ dac5
︲
︲︲
- intregului proces este de B0%.

〓
:ie rmina!i volumul de butan (c n ) necesar oblinerii a 1 070 kg de cauciuc

︲
*:--=' e totale. in care raportul molar butadien5: acrilonitril

ionitrilic, onitril este de 1 :1, consider6nd
︲︲︲︲
﹁
R: a) 280nf; b) 224nt'
判︲
ａ
rc butadienacrilonitrilic conline 5,51% N. Raportul molar butadienS: acrilonitril din cauciuc

ｒ
﹁
'' i
B) 3:1; C) 1 :3. R..B)
コ
,t -rrr merizeaz5 butadiena cu stiren pentru oblinerea cauciucului. SE se stabileasc5 raportul

︲
: -::: eni: stiren din structura cauciucului, dac5 in urma combustiei a 11,1 g cauciuc rezult5
︲︲
R. 3.2
︲︲
ニー1late de 80′ 75 g cauciuc butadienacrilonitrilic decoloreaz5 500

酬
g solulie de brom de
﹁
-.-. AAo/
﹃
_ =-=^ +v/o.
::cortulmolar dintre monomeri (butadienS:acrilonitril) este: A) '1:5; B) 5:1; C) 4:1.
︲
︲
)aca gradul de polimerizare este'1500, masa molar5 a cauciucului este:

︲︲
A)160500; B)478500, C)484500.

﹁
′ ″ 身″ ご
■3imerformat din l′ 3-butadienう (￨)′ c10rur5 de宙 nil(￨￨)′ acri10ntril(lil)5i α―metil― stiren
︲
︲
■‐e10′ 395°/O CI,i4′ 099%N.

︲
︲
―」c50′ 683 g copolimer decoloreazう 12′ 8 9 soluile de brorn de concentratie 5°/O′ rnonomeril
︲
︲
■ [p5cu acela,inumう r de rnoli↑ n compoziす ia copolimerulじ i sunti

︲
ｉ
︲
ｅ
︲
︲
﹁
ll B)￨′ ‖′￨￨￨, C)￨￨′ ￨￨￨′ lV. えの

一
3 diferite surse de informarer intocrni‡

一
i un scurt referat cu privire la istoricul descoperiril,i

．一
′
-= -ciucului natural.
:. -C drferite surse de documentare, intocmili un referat in care sE prezentali cele mai
'-:: rnformaJii despre un tip de cauciuc sintetic. V5 puteli orienta dupJ urm5torul plan:
::: :..erea si calitSliie materiilor prime;
)tic se ::-':a prezentare a procesului tehnologic de oblinere a cauciucului;
oduse: :-= ;criri ulterioare si domenii de utilizare.
rzi de
tuburi,
;i de
:9i de
;nic etc.
'ile
re f r^r^^-X -^rdr++ic
ieca re d i ntre af i rmalt urmitoare
lボI d n pa ra ntelt t: 1:, ::Tf 1T'":-'"T".:i
f .inscrieti cuv6 ntu
lp
す
i
II・ IIII:llⅢ
11..al::諾 RF:ユ lllrdd/す
Iな lT「
esre ulr P(rrrlrrEr
...... b) Cauciucul natural sLruLLur" ..... (cis/trans).
a'[i" cauciucul naturar au
din.cauciucul:*::'.?:
;i Leg5turile d.uble din
... ;ir-"gairil"
'""'l]11....
..
,..... 0" (polimerizare/
tpori*"rirur"i.opolimerizare)'
cloiopreni,c este -"'..'i;oii*"rl.opolimer)'
......;i ."";ucul :111:^d" ffi * ; ‖
: : : :i : :: I 3n'i.:"*! iT ::-::l ;;i:: ‖ :漱 ζ
te■
: I;2F蘊
電 iflξ ‖ 」 * ￨よ gI:[モ lmy :ll llff-*,
:鷲::LLふ uturilor din cO10ana A「
‖ ‖ ]li:∫ 111語
お冨 ′
￨￨::こ
li:『 :器 ‖
■ec:}里冨鵞A」
:J点 IIlキ
___」 ^`X■ :rハぬ綱
3ふ ucd面 din
:l諾 :甚′ o rnllriucului′ dn cO10ana
ifi′ cdOanadindh&B.
B
a) polimer izoPrenic;
. . .. 1) cauciuc butadienic; Li te obtine Prin coPolimerizare;
natural ridicate
. ...2) cauciuc ;
.i ;i";;"t'rezistent la temperaturi
...... li cauciucul butandienstirenic; ai *ut"tiu PrimS este butanul'
.. 4) cauciuc cloroPrenrc'
brlegう tun a dOuう prObe de cauc」
i
lp 3 Pnnde9:ザ lril° Xidat市ぅCu ozon(03)la n市 elul dubね

corect cauciucul din colana l〔
I
」 ´^1● △loOeti variantele care asoCiazう
F:Ililiili1lill:il::if:ま
た :t la。対
nぅ
￡凛 ■
:ぃ l‖
:ξ obfA[:λ :::￨ざ :rili#よ dare dh11:1lM:illiauciuCuldincolanal■

COЮ ana l‖
滉::鷲 riTIfltittfllil171き
.
ll
I 'こ
e: tcHz-cH:cH-cH,+" ?; :ffi::#*:"irenic
F: cauciuc butadienic
e: tcH-cH7cH, cH:cH-cH2+n lll
C#u G: o : CH- Cl-h- CHt C: o
I
: a* - CHr\ CH:
c: tCHz-
f O : rH
H: .\ cH. CH :
_ cH_ CHt
CH - Cl-L-
O
CH,
b) B, D, H; .c) !' E' G; d)
A' F' H; e) A' F' G'
a) A, E, G; este:
de masS a cauciucului natural
1p 4. Compozitiu p"'ft"ntuali C;11'765o/o{;
A) 50% C; 50% H;
B) 88'235%
c1 tt,losi c; ag;,zzs% f ,
o) 6Ooh C;32% o'
iio-''40oc' cu adaosuri mici de:
'
'' La vulcaniz#;g) ;;;;;
v'rr 5.
o,sp
in';riJ;iJi"
'"
fosfor alb; C) metale'
A) sulf;
0,5p 6. in urma 'e1 ;t'r je lesSturi duble din cauciuc:
"'lt"']i;;;il.|*
n) cre;te; tt"a";. C) nu se modificS'
p'"'inta urmStoarele proprietSli:
1p 7' Cauciucut n"tu'ut vulcanizat
iiie'l cauciucul natural;
mai mari dec6t
a) rezistS ru
ca uciucul natu ral;
b),,imbEtr5 ;il;;;l
'o'f
1"0"3"-9 :cat
elastomT;;;;.'"1"rval mai mare
de temperaturS;
c) prezintS proprietSli de era solubil'
care t"tiltut natural nu
d) se dizolvl in'solventiiin
4
"[:::'"".''l:#t;:':*:E *re rarortur morar butadieni: stiren este69'7
H fu?;.i11":;i;"?'1"f"
butadieli,o; prri ra" ?9%, .u tl^
tunJ"*ent alcopolimerizSriide
care se obline din 860 kg
dar
pentru cauciucur carom 1500'
l*:'ilj:;jfj%rr';;'*':: a" cauciuc!!,..,iJJJ'4ii't':':en
se-formeaz:a11,2 L (c'n')
Co'?
Nofi: t punctd'
urma combustiei a b,[tg
arei
2.アロAIchine
Alchinele sunt hidrocarburi cu un grad mai mare de nesaturare decat

ite ra
alchenele.
Analizali schema 2.7. / in care sunt prezentate mode/e/e mo/ecu/elor unor
alchine.
Analizafi tabelul 2.7.2;i completali rubrrcile ribere dupd mode/ul dat. propuneli
o definlie pentru alchine'
schema 2.7./
-+^,
I LE, HC≡ C― cH3
alcu
ciuc ● e● HC=C一 cH2
ena)
CH3 C≡ C CH3 prOplna
■・・
● ● ● ●
1-butin5
2-butinう
らわθ/y/2z2
﹁い
Numirul Num5rul
atomilor Tirul
ー atomilor Formula planE
NE rklrocarburii
deC deH
ー
ド 2
=鋤
2 2=2・ 2-2 2 HC=CH nesatura通
■￨￨■ ■￨
こ
=￢
,
￨‐
￨￨￨￨￨
￨￨￨￨￨￨￨￨.￨‐ ‐
￨‐
‐
￨‐
‐ ￨￨‐
￨￨
￨￨‐
HC=C― cH3 aciclicう nesaturaG
、二輌頃 HC≡ C― cH「 cH3
CH「
[=嗅 fH F=CH
繭繭
__CH3
■ ‐
31
=モ
n 2n-2 2 nesaturati
■‐-2
Hidrocarburile nesaturate cu o legdturE tripl5 caten5 acicticd

9i
liniarE sau ramificatl se numesc alchine.
le 4′ 5:1′
Alchinele au formula generat5 CnHr*, gi NE = 2.
69′ 76ツ 6′ Regula dupE care se denumesc alchinele este asemdn5toare
cu aceea
dupE care se denumesc alchenele.
dacう in
Din numele alcanului cu acelagi numrr de atomi de carbon ca gi
οF/6/ι
alchina, se inlocuiegte sufixul -an cu sufixut -in5.
i din
se numeroteaz5 catena astfelinc6t tripla legitur5 sE aib5 indicele
de pozitie cel mai mic.
lzoalchinele se denumesc asemrnitor cu izoalchenete, aleg6nd
cea
mai lung5 catenE liniari care contine legdtura tripl5 gi numerotarea
catenei pentru care indicere de pozitie aL teg5turii tripie are valoarea
cea mai micd.
indicate in tubetut'-l
de denumire a alchinelor' exemPlele
Anatizali regula tibere'
■ acest bbet rubricite 乃わθ/υ /′
2:;;;;";i;
Denurntrea
Formula PlanI a alchinei alchinei
etini (acetit
cu― inil. C4H6 蒔 C一 C旦

HC=C
etinil
CH「 C=C C5H8 百再再 H一 C=CH 3‐ metil-1-br

propinil 鷲
l霊
鷺黒甚
i鵬」ゝ
l
'皇 3,3-dimetil-1d
propargillCう・ cu H''o 2,2dimetilbutan
H2 CH3
一 CI「 C=CH
crHrz
prOpargil .
:電鼻乳遥:寧
r亭
熙辮肇
ノσ
た̀た θ:駆I琳煙郵鋤地郷洲喘写
:瑞慰慰XN珊慰暑
。
翼■ 〃″
讐讐
υ
∂εθt′′
e77J
[
=む
ブ 1,1,1,ソ
/ /
,C-- Ls-
/
Å 離清課
1♂
ll錮 ]fl馳
'.:r';';;îf"tP"t'dit'larei
\
Hrc-6ffic'
百ヽ ),
ヽ 1計
'.Y--
百｀Hお
l:li::1ffi;X"f"'H."J
Lu
fttЬ gspecifiめ und Ctte確
カ
リ魔
鱚筋嚇肥常熙
:==,irttitt」需
θρa′
i脇貿望ゑ。
旅
ら ρ ・
:慰■ eW男筋詳
)脅
arre脅 T
“
“
・
L泌
“ “ “
輌輌一
楓ｄ
一証
部
+56
轟
1$utini
HC=C CHf CH3 ‐47
l,Stxrtadieni
CH,: CH- CH: CHZ
cidobtrtenl
__二 Alchinele pot prezenta mai mL
∂ゎθ/ν /2i
ま .卍
―￨二 de catenう ′ izOmerie de pozttie 51iZOmerie de functiune.
υ/2
石∂bθ ノ
IEモ arani∬ ま
鷺「
装轟 ::雷ぶⅧ鳥翻:嘲∬
亀轟彗 ::lば
l∬ ::ぎ
n
numirea
〕
alchinei
=11= Alchine!e cu aceeasifOrmulう moiecularこ 5i cu aceea,i catenう care
drerこ pr:n pOzi夕 ia triplei legう turi in catenぅ sunti20meri de pozi,ie.
Aichineler a!cedienele 51 cic!oalcheneie cu aceea5i fOrrnulう
molecularう sunt izOmeri de func,iuner
butinう轟麒:わめお"ξ∽力
動力″
"θ
た
霊踊
1‐
0り n:電 :燎
」贄
:驚 :電 patt a薦
Ⅲ
lentine
descOmpunerea terrnicさ a rnet 荒裾』￨:章よ
胤け「 ne prin
2CH4黙 C2H2+3H2
meti卜 1 metan acetilenう
⊂oncornitent cu aceastう reactie principalう au 10c 5i react‖ Secundare
dintre care cele rnalirnportante sunt reactille de descOmpunere a metanului
dimetil‐
si a acetilenei↑ n elemente.
CH4 C+2H2 C'「ち→ 2C tt H2
Conditia ca reac,ia de oblinere a acet‖ enei sう aibう 10c cu priOritate
lrzalisP. Fi este ca temperatura sう fie cat rnai aproape de 1500° ⊂
,i tirnpul de reactie
)uう legう tun t sさ fie foarte scurt.Pentru a evita descompunerea acet‖
enei′ gazele rezultate
ali sP3 5i din reacす ie Sunt r5cite brusc.
Reaclia de formare a acetilenei din metan este puternic endoterm5
〕
ti sunt cOli = 48,3 Kcal/mol) 5i necesit5 un aport mare de c5ldur5 din
lAH exterior. in
cmi de industrie se utilizeazr mai murte procedee de obliner" ,
ai"
rl aceleia;i "."iirln"i
metan, care se deosebesc intre ele prin modul ?n care este asigurat5
energia
axa duPi necesa r5 acestei reactii.
rele celor in procedeul oxid5rii partiale, care este cel mai rispindit, raportul
:ura triPlS, metan: oxigen este astfel calcurat inc6t sE se asigure, piin
arderea unei
iculare intre p5rli din metan, incdlzirea gazelor la 1500'C cildlura necesar5
;i conversiei
)tう 0 0rl altei p54i din metan in acetilen5. Gazele rezultate din reaclie conlin
circa
elcatene 8% acetilenS. Sunt r5cite rapid cu ap5, iar acetilena este izolat5
prin dizolvare
intr-un solvent selectiv. in final se obline acetilenE de puritate
ferd intre ele mare utilizat5
,υ ノdintrθ mai departe in diferite sinteze.
,a in procedeul crac5rii in arc electric cEldura necesarE reac!iei este
一
furnizat5 de desclrcarea electrici care se realizeazi intre doi

electrozi
﹁
metalici legali la o surs5 de curent electric.
carbid acetilenう
puter漏 ::Tサ [::。 :ょ :l置は

:=嶋謀 [に
aQダ cう rbune ttn hc5レ e 計
CaC)+3Cヱ堅翌当Icac2+C°
)ルわο″ 亡
οr 2ア θ l
himie cls' a
Xla
pentru
直曜
キ
_c=ξゝぱ
i'?i'I"" * :H[ : r'"':?'l:

H:*:'Till,* $H:i: i'
Termentt
ambiantS'
I譜簿悧選隠術 I
撚
」
警聴絲暇lII精 :議l旨濯曇響誂
emen『
Fs‖ Iい nerea Cre5 ,te
雨磁廣 Q
cu Cre)LCi｀
ttre sarma鳥
nrOsiunil.
l親 :酪
:署
1=J_ハバOn al alChinel,10p=
]嗣
"
:
獅キ
嵩
… H
)eleCtric6, eleCtroni de la atOF
iSよ1:l。 :li: Siabう

'l de aCeea aCetilena eSte F ア
ぷ塑鷺 C=C H… H
∬ぶち諜
よ為いl」
Sunt mが mln。de凛 t
Je
藩集 fiX諦鵠配
Lい膜 1・ Deng∬ t却
樫鮮‖
pギ機 L dar Sunt n
m試が _ス :卜 ,十 Cu ,_:宣
l翼県 ∬ 」br,a JChenよ
塞
朧基響
“
1 il.:iと ::ポ
15 atm.
:瀧 :∬ 31∬
98
es
ll
C
ソ‐‐
―
alchinele tu l。 1^´ rilnt indiCate l
地
.・
:1埋￨:」 :『 :1:宙

讐
‖滉 :塁 il::Iξ
II』 ltindiCate
[iin:::二
↑一 Φ一ぃＯＮ一
一ｏ＞﹂ＯいＯＯ Φ∪ ．網︶⊂↑ΦいスタいｏＯＮ“ ００
０だい〇〇Ｑ ΦＣＤＱ Φ∽ ︸”〓Ｑ一
︺Φ﹂Ｑ Φｏ ”︶こ〇一∞だ一Ｃ“︺︵
︶
Ｎ、
Hidrocarburi
Φ﹂∞﹂〓革ＣｔＱ、υ 。どヽＯｏ一
．０。・
っ０一 ‘０，
一５一∞〓Ｑ一
∞ 一︺０﹂Ｑ
︰︰︰． Φ∽ ０Ｎ︶Ｃ
た一
ゆ ↑ 綱﹂ＯＱ Φ∽ ０∽ 一
Φ ︶ｏΦ﹂ ωΦ﹂∞Ｃこ﹂〇一綺Ｑ ⊃合一．
綺Ｑ ∞ ス０一
０﹂∞︺
Ｃ〓ＱＯ﹂ｏ︺ｏい∞ ＯＱ ω Ｏ Ю︸∞﹂∞Ｑ，
Ｃ一 Φ﹂Ｑ “ ⊂ Φ 〓ＰΦ，〇 ∽ ０一∽∞Φ︶∞ ＣＩＱ
︺“ Φ 二う一
ｏ二ぅ一〇 ∽ Ｃ一〓Ｏ ω 一∽ 綺Ｎ“Φ︸００﹂ωＯｏ∽ ︺ω一〇∽ ΦＯ Φ﹂ω。コ”ｏ”
ＣＯＣ﹂Ｏ ΦＯ α窯 ⊃ 一
く
ＣｔＱゆ＞一︵、０くコ一
Ｏ Φ∽ ∞︸∽ΦЧく．
ＯＮ一 ⊂Φ︸∞︶︸∞〓Ｑ筍 ω﹂Ｑ
ＮＮ
ω ﹂ｏ〇一
３０〓〇﹃﹁〓Ｚ︶Ｎ→Ｌ〓Ｚ寸＋Ｏ〓＋ＯＯ＜
ｏく］一５Ｃ ⊃ “ 二Ｅ ∞ Ｑ ■ で一綺ＣＯＱ工〇 ∞ Ｚ Φ 二 ⊃ 一〇 ∽ 一︶〓≧
ｍ
工Ｚ︲
ｏゴ＋％ｏ
ｍ
＜＋♂ｚｏ
Φ Ｏ一 ∞ ︸一Ｑ一︺ Φ ﹂Ｑ ≡ ﹂ＯＱＯ﹂ＱＣ↑ 綺。 ⊃ＣＯ∞ Φいス ∩︶ＺＯでヽ Φ 二 ⊃ 一
ｚＮ
→ 一
Ｎｍ
〇 ∽ コ ⊂﹂い
ｍ
工００Ｚ︲
⊂ ⊃ Φ 一 ∽ Φ ＰＣ一０﹂ｏ
ＯＺＯく︰
→ 〓ｏ選Ｎ＋♂ｚＯ
︲ｍ︺ぅ００﹂一⊂ 一〇∽ ”Ｐ００ ⊃﹂ＱｏＯこＰＣ一．ェ︵二︵工Ｚ︶０どこの００∞
ＰＣ一﹂
Φ Ｏ ω ﹂Ｄ一５ Φ ︶＜＜Ｎ ”一
一５〓︶∽ ⊃ｏい ∽ＣΦ 〓のこ一
ｉ
⊃＞一
Ｐ︺∞０﹂一 “Ｅ ”﹂ｏＱ Φ﹂Ｑ Φ∽
０一⊂↑一 ”ＣＯ〓一ｏυｏ︰ ①Ｏ一
〓⊃〓一のυ∞ ∞ｏ﹂Φ⊂ ０︵︶．
６
，
００ ″ “ ︸一Ｑ一︶０﹂Ｑ
い綱＞﹂ｏぃ００
Ｎ
ｃＤヽＯｃヽどのＮω Ｏ ω Φ﹂Φ ⊂ ≡ ００００ｏ二 ω 一
ｏぃ Φυ ﹂〇一 ∞︸∽Ｃ一〇こ一⊂ ↑
網Ｎ ∞ Φ Ｅ﹂ｏ︸ Φ いス ЮＱ ∞ 一ぃ０一
０﹂∞︶ ⊂ 一
〇０一ｏ﹂ ∞ＱＯ﹂Ｑ ∞ ⊂ Φ 〓ＰＯ︺∞ 一“一〇０﹂ｏ０
一
⋮ ⋮ ⋮ ⋮ ヾ○ ⊂Σ ｙＮ
① ⊃一〇 ∽ 網︶∽∞Φ ︺∞ ＣｔａｐＯ ∪ ω ＺＳＮ Φ 二 ⊃ 一ぃ
〇 ∽ コＦ﹄Ｎ一．ＯｃΣ Ｖ︲
:型
ω “Ｐ〇一＞ ∞の﹂ωＯ一
〇一 ⊃∪ オ，〇 ∽ コ ⊂⊆ い綺︸Φ０５﹂ＱのＯこ︸⊂ 一一 Φ ∪⊃ ００﹂ＰＣ一
∪⊂ Σ Ｖ Φ 二 ⊃ 一ｎＣＯ〓一
〇︶∞︲
〇
∪
X
0
﹂ｍ﹂ｍ﹂ｍ﹂ｍ
〓
刊︱︱
〓刊本
Ｎ朝〓
﹁∪
一
＝
＝〓∪
Λ劃﹁
朝〓∪
Ⅲ
一
Ⅲェ
∪
一
一
Φ∪ ．”だＮＯＥＤＩＱのＯ ① ﹂ωＯ︺∞︶一ＯＣ〇﹂工〇 ⊃︶
一 “ ０
トユ ∞＞﹂ｏい００
﹂∞ ﹂ｍ刈︸ω０５﹂ＱＯＣ一の一
ｏ一一っ一
〇∽ 一⊃︲ＩＱ一一”⊂ 〓とこΦ︸の０ヽ
一の二︶∞ｏ﹂
一５〓弥﹂０﹂∽ ∞コ．Ｃ⊆○ ﹂Ｏ ① Ｏ ∞ 二 ⊃ 一
〇いＣＩＱ ”ＣＯ〓︶の︺” “ ＣＯ〓︺ω ︺ ∞ ︲
﹂ｍ〓＋﹂∞ ︲︲∪ Ⅲ 〓∪ ︵︱ ♂ ∞ ＋〓∪ ＝工∪
≡ ∞︸００﹂∞０一ぃ一ΦＣＯ〓︸ω∪∞ “ Φ﹂のＣ一一００・ＯЮ ∞一一∞一 “一いＣ一ゴυ∪︶︺
͡ 一ｏ﹂
Ｃｏ ○
・
︰︰︰︰・ｏ﹂ωＯ ”︶の
一０綺︸驚 Φ ﹂０ ∞ ＰＣ ∞ 〓 ∞ ＞一
． Ю卜．
一∞ 一︺〇一一っ＞ ∞ ω ｏ一〇０一っ０ ⊃ Ｐ Ю Ｐの０３﹂ＱのＣ二 Φ ︶つＯ﹂ＰＣ一ヽＦ一〇﹂０ＰＣＯ＞一〇 ∽ ＣＤ︲﹂ＰＣ ↑
一Ｏ
ヽ
Ｅｏ﹂Ｏ ①Ｏ理一三ｏ∽ いｏ¨葛 ∈ ΦＯ ①面︺ｏおＥ０２一︺“Φ﹂Φ﹂∞︶ ≡∞Ｏｏ﹂Ｑく、
のＯ Φ 二３一〇 ∽ コＦ︼Ｎ刈︸００っ﹂ＱＯＯこＰＣ↑ 一一Φ︺⊃ ＯＯ﹂ＰＣ一﹂ｍｏＯｏ一５一 ⊃葛Ｅｏ﹂０ ∞黙一
〇∽ ︲一０＜．
ｍ
トニ ∞＞﹂のい００
し∪ 一２つつ︶﹂ヽ二蠅Ｑｒ一⊃ ﹂やＣ ↑ 一
ｏ二 “一
∞ ︺∽Ｃ一 “ い〇一〇〇
一︶ ■＾一
´︶一一一デ︶︶〓一Ｘ︶一一´一二︿〓 ´ ︶、■﹁︺´︶︶〓︶
、︼︶〓 ´︶¨
1
一 ´ ︶一︶一
一ン︵〓ココ
一〓・■ 一¨■ 二．
一二︹一〓．︶ｔ一︶・︶一一一〓．一一︶一・＞﹂一一．二一・一こ ´一Ｘ︶一一一〓︶
´︵﹀
一一一一・一一¨ 一・・一・・
一・・一
・一・
一 ¨ 二 ¨一一一一二・︶︶一︶・二一一一一．一︶一
，
・二一
一．一二一一二＾一一一︶一
・〓一・︺一一一・︶二． ´．
´二・二一二＾一＾︶＜
一
tilena eゞ =
sie si d:::l,
alchinelor
ab polarE
o perec'r-:
〕 terme「
empera:.
un slab ca
:''
ra se di:
=J
r si alch
r solubili
Jperiorl
nal miCi
ate din
sr
iunile d
ρ′∂′∂
lcan i
idouう
tronl′
Iurile
)rn/`θ
elec
りた
〕 in
４一
И 一曖
〕
カ
１
a
himie cls.a Xla
l.Reag,il de adi,ie 1.1. Adilia hidrogenului
HH
― c=C一十X一 Y
-c-c-+2H2!i-(-+-
↓ HH
― C=C一 alcan
￨
X Y
￨
一 C=C一 +H2 ■壁重ユ>_c=c_
rl
HH
alcheni
1.2. Adilia halogenilor

XX
**" +x-ll
-c:c- -c:c- -L>-c rl- c-
J, J, XX
derivat dihalogenat derivat
tetrahalogenat
1.3. Aditia aPei

H
I
= -q-q-
lll
HO
enol compus carbonilic
1.4. Aditia hidracizilor
-C:C-+ HX -->-C:C-
rl
HX
derivat monOha!ogenat
l.5.Adttia aCidului cianhidriC la aCetilenこ
H-C: C- H + H- C- N-+CH;CH-C = N
acrilonitril
1.6. Aditia acidului acetic la acetileni
H -c- c- H + cq- c<Z-H *CHz: cH- o-i-

o
acetat de vin‖
+一 C=C → 一 C=C一
2. Readii de dimerizare 2.1. C=C一 f=f
gitrimerizare ￨
＼
C//C＼ C/
2.2. 3-C=C一 →
/と、c/と＼
￨
3. Reacliide oxidare 3.1.OXidare blandこ
写
f一 ―
一 C=C一暑 ♀
亀 ¶
O O
3.2.Ardere diCetonう
+Q
Cn H2n‐ 2+」
弓キ゛
2 ‐>nC02+(n‐ 1)H2°
Hidrocarburi
臨 1輻 1枷E ttbStitピ ,ie
tema 2.7..-
4.1. Reaclia cu metale foarte active
淵欄輌Ⅲ電喝躍 Nlui din
l-5t篤『 Sp川
- C: C- H + Na ->- C- C-Na**+H2
acetilur5 de sodiu
4.2. Reacfia cu s5ruri complexe
― C=C― H+ICu(NH3)21Cl → ― C tt C― Cu+NH4Ci+NH3
acetilurS de cupru
'1.Rea$ii de aditie
Adilia la leg5tura triplS are loc, in prima etap5, cu scindarea unei
leg5turi n gitransformarea legituriitriple in legdturE dubl5.
in unele situalii compusul organic cu dubl5 leglturS poate continua
reaclia de adilie, conduc6nd la un produs saturat.
1.1 Adilia hidrogenului
. Hidrogenarea totalS
Ca 5i alchenele, alchinele adilioneaz5 hidrogen
H H molecular (H,)in prezen!5 de catalizatori de hidrogenare
― _-/
.t-.-t *Hz (Ni,
- ) ) corespunz5tor.Pd, Pf). Produsul de reaclie este alcanul
―
'H. r.ri--Y-|- Desi procesul are locin doud etape, nu
il fi se poate izola alchena formatl in prima etap5, pentru
..i lll]riillr1ll]t', ;ri -::f r (Ni, pd, pt) c5 hidrogenarea ei are loc cu mare usurint5.
Exemple:
HC = CH + 2H'$ CHICH,
etinう etan
CHr- C = C- CH, + 2q-lli-- CHr- CH2- Cl-L- CH3

2‐ butinう
。
Hidrogenerea pattialこ
DacE hidrogenarea alchinelor se face cu hidrogen

. 1-一 ―_二 ― c=c_
molecular (Hr)sub acliunea catalitic5 a paladiuluiotrSvit cu
sSruri de plumb (Pb/Pb'?.), are loc o hidrogenare parlial5 a
￨￨
H H legituriitriple. Se scindeazS numai o legdturi n din legitura

畔‖ ■ ￨■ ■E EatOr Pd otrう vit cu sbruri triplS ;i produsul de reaclie este o alchenS.
脚門川 r‐
―Ⅲ
洲側攣￨:'■ 1-:〔 Oo)2Pb)・ Exemple:
CH3
HC = cH * *r@cH2: cH2
ヽノ
etin6 etenS
，ｌ
ｎ
cH;cH-c
, | =cH + rr@cH3
2 3 cH-cH
:cH^
-"2
i
CH, CH,
3‐ metil-1-butinさ 3-metil-1-butenう
¶ 一
■ "″
″
ω〃∫
雄 ′ θ
たらacσ めυ
侑ゴ勧巌 θ∂
″ 6υ
"″
.--
- - ^.^..^:
- a-c>Ltrl “
- - t':.:€1area
". :' ::rduce
. : --:.6' i^
a+ 2\-\ cH; [1.rt .r,
I
, : !:'- :tU ra CH3

- -: :, S:enla
- ::re se Hこ ≡ c一 cH「 cH2 CH3計酔
≒二 C
- -:-: _- zomer
- :: _ ma<a
:] ,:
CH 3 C=C CH「 CH3丁 '∴
rd
扇暑
cls.a Xl■
1.2.Adi,ia halogeni10r あわ°んわr2Zθ
fた ″υ∂〃 ri97θ ηノβわ″ωオわな
ι
"θ “
轟 C10rul,ib
AIChinele aditiOneazう
schema
,cneHldり C:i‐ l ui‐・
generalう :
_ t百 dalも :1「￨パ dluう摯lT■ l:ナ FITi

整→ ￨￨
三墜→ 一
一 C=C一
f=1 」
支x tt X こ
じ
Iよ lah:ゐ noglcanul.f°
r?sRヒ
およ
1そ etOr.
gitT ttRi
吟
ぃ 1=:I:I罰 lorぼ
誦l薫 ::l誕 l de hJOge面缶

“ 悪
d涎
攣話鸞託驚奪潟諄 mpolari鰤
嘲
:
Ⅷ ぶ…猟話
;i alchinar reactia nu decurge t
∬ …
siin a
ll誕
reaCtie.
寧畔'J:酬〆 H.--:* -:r'H1:

r Dentr
__T_1
. :._ L_1^^ハ nilハ
頭ギ I
―
r!!> -i-
il;:"J:","lxil:
詰[ユ c葛 imdecdtt de dS 思患→ 芭
cH
r ttr Br Br
il
,i trans diha10genOalchene
ぃ 111,2,2tetrabrottetll
l,2-dbromOete■
CH「 C=CHム CH「

1
(
propin1 1′
2‐ diCl( v ._`^^_^′
are1011il『』
謂亀Ъ
iCi:￨::ilil;ll:lilI:i]′
ρ
″
お :lefiarte
ぶ 7″『 7_… 冽
Hけ
C=CHギユ
eρ
=r‖ =辱 C
二>b三里2>cH「 CH3 CH「
a≡ 亜
￨_￨一行
Ci CI CH3
Adilia aPei
1.3.
劇,a り
apd b Jttpe彎fF■lT
Schema general5 爵
addul脳 i吾 a`Ь o♪ aS呻ダ fi 露
早
-
f I [;;;;i-41「;, u, in' ui'"t3-,
↓↑
::',Y,': lfl ::,:'

榊ェ H[:Lnta addulソ
Ｃ＝０
i:u岬
Ｃ︲Ｈ
一
一
11_1,
-c-c-+H-oH-i-!:!-\ 絶
せ ::lsき b&i穐
ui5。
T:ソ 111聖Plギ l
H oH1 t :泥而
じ昴舌 qr9響 (「 Oり _lVaf:!lI.
n
H2SO4 5i HgSOo
:鮮 Ъin
鰍萬 dubla leg5turb.P面
Conditii: catalizator mpus care preJntう
1:W!ξ 器:t濯鵬
acesta trece
gruPa C=O,
ExemPle:
'hCfC° I
一 C=C一
▲ 4 lfoo' Hsjg+lt*':!l cH,(H : J
Hc =61-1 + Hro
oHii=
︰Ｈ
etanal
Ｈ ↑ 群
etins
ｏ
一←
L
ＨＩＣＩＨ
(acetilend)
２
Ｃ︲０
一
alcool vinilic
一
一
十一
t"l
Ｆ
・
reaclra
cunoscutS sub numele de
Aditia apeila acetilend este
bromul ,;
atarea u-e
2-butinう ёnol butanOnう
:1 se poa:r
rzenla ure
trece "r ね
φ
pOZiす ia
嗅
t∫ lξ ttWξ :風 1:Tttj:‖ .1鼎 ∬退
耀:li盟淵:岬研
unui proton(H・ ),ia unei perechide electronise numesc tautomeri.
tnpla es:: Alc6olui vinilic si aldehida acetictt sunt tautomeri.Transforrnarea
¨
ura viole--- taut9me面 10r lnulin akul este o rea∝ ie reversib離う.ln cazul enolilor 9blinuti
︲
ｔ
prin adiす ia apei la alchiner echilibrul este deplasat rnuit spre dreapta,i↑
olvent inl:
ａ
ｅ
一︲
ｃ
。
ｎ
n
酬
amesteFul de reactie se aflう ↑
︲
ｉ
ｉ
n cantitate rnare c9mpuSul carbonヨ
・
ｕ
ｕ
ｌＭ
ic.
rrge viol:-r-
ｄ
ｉ

ｎ
ｅ

ｅ
ｇ
﹂

Ｃ ¨
ＯＸ
ｎｅ
卜

ヒ
∃
ｐ
剰中

・
＋
Ｃ
Ｈ
３
propanona
￨
(aceton;)
一
ecuafia:
︱
H %*-otetati
Ｃ１０
↓↑
Ｃ
Ｈ
Ｃ
Ｈ
〓
一Ｈ
２
一
→
２
・ +H2°
￨￨
oropropar ……
te energ〔二則
1.4.Adi,ia hldracizilor
￨.IⅢ r― ■1■ ― alう : Aditia hidracizilorla alchine are loc↑ n prezenta
=″
talizatorilor′ de exemplu clorura de mercur(ll)
lg⊂ 12)・ Aditia hidracizilor la alchinele cu tripla
gう turう la rnarginea catenei decurge conforrn regulli
辱 cttL)= l Markovnikov.Aditia hidracizilor la alchinele cu
lpla legう
turう in interiorul catenei,i substituenii
feriti COnduce la amestecuri de
onohalogenOalchene.
in preze
uide mer cH「 c讐ヒH+Hcl_上望1ゝ cH「
r !laceti
f=CH2
￨
CI
ric. in pri propina 2-cloropropeni
un enol,
run atom ::* -::c-cl-l-cHr+ HCt 'nthr a*rf.:cH-cHrcHr+ cllrcH:f-arz cHs
izomeriz
rin mole . -*s-: -i z-croro5fentena :*toro51p"nt"n;
Adi!ia acidului clorhidric la acetilenE are roc in prezent5 de Hgcl,
depus pe c5rbunele activ, la 120-170'c, conduc6nd la cloruri de vinii un
monomer important in industria maselor plastice (vezi paragraful 2.g).
￨=0 . HqCl-
HC = CH + HCI Tro#t> CHr: CH
,￨ -tr
t"illi"L'r (.d[i:T:i?,.ir)
〕
ctia Kucerc DacE hidracidul este in exces, adilia poate continua, cu respectarea
regulii Iui Markovnikov, rezult6nd derivali dihalogenati geminali saturati.
himie cls. a Xla Exemplu: 旦⊆)CH「 Cl Ct
FH2 t「
CH3 CHfC=CH鷲よ珂i CH3 CH「 [FCt」 diC10robutan 2‐
2-C10rO-1‐ butena 2′
′′
Ij
= `^―
yc町
・「‖ cianh胤
FliHcN)rifll'11[::]ll:11lli
肝
望ゴ胚亀抵晶雌輔滞選拶ξ
l「li」
「
1 :lTe尾
‖l H‐ r口
11点 1: li‖ :￨:lilliel:『 :」1li、 ::
cOnditili CatalizatOr(Cu2C12'iNH`
1.6.Ad
=蠍
aditiOn::」 !￨:Cillllilittliliti
c - c'r'[*- uBI蔦
0 ヽ cH: ilr*i!::rq1]il*r,":Si?*
s + cHv.(:
H -c = o一-H υ ｀
ふu翼
日r,amゐ uぃ r__
aceJenう
addacejC ni雨
acetatdi, 200° 1 (ve」 p ]解 :子翡
C
LC00套
鳥
需
ゴぶ
酔
∝ 工 d試
condm“ J閥 eメ輔 m“
“
選聴
i∬∬轟鳳鮒1窯
響i哺 ]i
““
晟」 hettel.nh型
Lll^ぬハ 1
11.跳 zT2]ダ
ll鴛忠l縦 :i嘉
li -f ;":Iil;'n' Ifl:',Ti;l'if:::'r't{"'frli:^d;H' ;';
捕ぷご
66= cH + Hc = cH--+
(二 21i埋
Ⅵ
1 鳳
酬ェ酬 enaF
vinilacetilena tti∬
1猟二鯨品 e百面 ndu式
na“ 国 ШЩ D
日
lencべ =CH2
:だ ]1葛 }:識
謂露
Hキ Hcl― CHFこ H 斤
HI正 l Cl
↓ turう lム marginea::I讐
‖
:lpOtdalで
一C=C 斥 =i H
い :lll(III:ilzarea
si alte alC《
ac(::ll「 1:la
lξ le9み
DJe■ a acetilRTIFll翼翼∫
in tte∝
“ ourin" un amestec
incslz'lt:1affiH&;' '"
3Hc =cH-O a"'r,-,j,o.utt*:"::*-f (:.1-,t;::+,:i,l'i?"
acetleni
c霜 :[→
」熟1螺翻彎論
絆 i畷
:; ギ ∝
『荘
601,99■
1恵轡事
benzen
-
仕
, ..-i -^raryri.e tt]:tipi:"i.t"t * amestec se mal
i淵 i
pgt t-:lt^:?
,, n o,o), :i:il i:: : ]i

uJ :ffi ::r n*;.J J
[ ;, ;'. =,,,j,
u, p "J :: ]...ff : :fl],
", .::X11?[:::[ili]ilil$Hl"
" de trimeriza':
ioo"!) ?i "'-- '"".ri'
→6(… 鵬
7'r
condilii oselfldhatucrrs
ェ中
!H,
Exernplui tilbenz帥
H「 c三 1H3
propinう H3C/
Ｃ︲
Hidrocarburi
︲
3. Reactii de oxidare

Ca ;i leg5tura dublS C=C, legStura triplE C=C este sensibi15 faすうde
三﹁
一
agenlii oxidanli.
Ｃｂ
︲
3.1. Oxidarea bl6nd5

︲
ｏ
ｒ
ｏ
ｔ
ｕ
ａ
Solutia apoasS diluat5, neutrd sau slab bazici,

-C]--+
3
-C- C- OH triplユ
de KMnOo poate scinda ambele legiturin din legitura
h5∝ 受
e∞ nⅢ 引egttal nu tt dJale.
占占 И力θ
￨la acetile「
u(￨)(Cu2C■
li
,.",.,
― b neu甘う
←ead市 Baeye→
1.1■ 禦
‐ Z子『″ ″∂
2Zクダ̀″た
げ
:あ
ο
A)R一 C=C― H "茅

B)R― C=C― R C)H― C=C― H
Sche″ ∂2zθ
ie este し‐
し
↓ ↓ ↓
ntetice(ve=
R― C― C― H R― C― C一 R H― C― C― H
II II II II II II
く ( ▲
COOH)S=
)200° C′ i‐
iormand u・・ [Ol iOl iOl
rimporta肛
〕 ↓ ↓ ↓
elor plastic曇 R― C― C-0-H R一 C― C― R H― ○ 一C― c― o― H
II II II II ‖ ‖
O O
Prin oxidarea bl6nd5 a alchinelor, in funclie de structura lor se obtin:
oxoacizi, dicetone, acid oxalic.
o‖ rnerizarこ
[― H+410]―
I三 → C(:H R― C=C一 H+3[(D]→ R― c(:H
De de 100t色
L:)C―
:一
Jrう de cuprt acid oxalic
oxoacld
⊂￨)′ are lcli R― C=C― R+2[Ol― → R― C一 C― R
II II
lealaltう .
0 0
2-cloro-1′ } dicetonう
:iului sintet〔 Exemple:

HC = cH + 4[o]------+Hooc -cooH
etinう acid etandioic
(aCetittnぅ ) (acid oxalic)
CH:- C = CH + 3[O] --------+CH.-

Ja react‖ dモ
"3 - COOH
C
propin5 acid oxopropanoic

(acid piruvic)
「i cerarnl(こ CH;C =C-cHr+ 2[o]
tec compleI ----->
CH:-f -f-.r,
e produsし
2-butinう
oo
butandioni
rOpO● ie dc
ra naftalirlこどた i3xperli19θ υ/ε ″わ45∂ ∂b力わara′ ο′2za′ 77∂ liZaす
′ ttο ∫
4//″ dox.
`tua■ =ρ `θ
lrloare.
3.2. Oxidarea energic5
i mai bland=
岬…1 11= =‐ alal
Ⅲ
lⅢ 1岬
specifici l・ l l:[― → in condilii mai energice de oxidare, se poate

are.
R― C00H+c02・ H2°
scinda ;i leg5tura o din tripla leg5tur5. Astfel, prin
‐ ￨■ 1-R→
R― C00H+R'― COOH tratarea alchinelor, in prim5 faz6, cu solulie puternic
側■￨… 1｀・1■ 0.+KOH bazicl de permanganat de potasiu (KMnoo);i apoicu
un acid mineraltare se oblin acizi carboxilici.
himie cis,a Xi‐ a
Exemple:
CH「 C=CH鯉空墜壺旦ち cH「 cOOKtt HCOOK=派西言 CH「 COOH+HCOOH

propina acid acetic acid formic
HCOOH型型翌年 >c。
2+H2°
CH「 C≡ C一 CHtt CH3軽里≦≧型≦型ゝ CH「 COOK+CHj― CH「 COOK器
2-pentlna
二生 S cH「 cOOH+CH「 CH「 COOH
acid acetic acid propanoic
3.3.Arderea
Schema generalう La arderea acetilenei ?n oxigen se obi -*
flac5rS foarte caldi (peste 3000'C). De aceea, fr;-
:
CnH2n-2+旦讐上。2 ‐ >nC02+(n-1)H2° +Q oxiacetilenic5 este folositS la sudarea metalelc"
CzHz*Zor*2cor+Hro + q
4. Reactii de substitutie a hidrogenului din legEtura C (sp) -H.
Deoarece leg5tura o C(sp)-H este slab polar5 (C6- -HD.), alchir:e
tripla legSturS la marginea catenei au un caracter slab acid, adicS ma'
slab tendinla de a ceda un proton (H.).
4.1 Reactia cu metalele alcaline
Schema generalS: Metalele alcaline, metale puternic electropc:
substituie hidrogenulacid din alchinele cu tripla leg-:-r
C- H + Na+-C = q-rua.+]
-C: H, marginea catenei.
De exemplu, prin trecerea acetilenei peste !'.
Condilii: temperaturi ridicate metalic, la 150'C, se obline acetilura monosodici ;
temperaturi mai ridicate, 220"C, se formeazl acetilura disodic5.
-c: d1inl'-*n
" ..? HC = cH
+ffi$
HC= c-Na*+#fl *Na
c= c-Nt
Na. '
acetilen5'2acetiluriacetiluri
I
monosodicE disodici
+
Alchinele superioare formeazE acetiluri monosodice.
C = Ci Na*+ H.
▼
CH; C= CH * rua S CH; C= q-rua.+]H,
H一 H
ProPinE
Acetilurile metalelor alcaline 5i alcalino - p5m6ntoase sunt s-;!
ionice, stabile la temperatura obignuit5 5i la inc6lzire, dar instabile in c
-:
apel.
Pentru cE anionul acetilurS, baza conjugat5 a alchinelor, estE :
mai tare dec6t anionul hidroxid (HO-), acetilurile metalelor a :=
alcalino - p5m6ntoase dau u;or reaclii de hidroliz5.
HC= C-Na* + H2O --+ HC = CH + NaOH
4.2. Reaclia cu sirurile complexe ale unor metale tranzilionale
―
■
Prin barbotarea acetl■
Schema generalう
H+ICu(NH3121C卜 → C≡ CCu+NH4CI+NH3 ale unor metale tranzitiC‐ コ‖
:
SOlu!lile unor sう ruricomplexe s]‖

― C=C―
-c : c- H + [As(N Hr)r1oH +
-> - c = cAs 2N Hg H2o ]l_r.,i1i,,,1.":":::itJ:1:L
+ .''
in aceste acetiluri, leg5turile C-Ag 5i C-Cu sunt preponderent cora
Exemple:
HC=CH+2[Cu(NH」 2]Cl CuC≡ CCu+ 2NH4CI+2NH3
acetilen5 clorur5 de acetiluri de
)H diaminocupru (l) cupru (l)
mlc HC=CH+2[Ag(N H3)21° H Agctt CAg+4NH3+2H2°

hidroxid de acetilur5 de
diaminoargint argint
Acetilurile de cupru 5i de argint sunt precipitate stabile in solulie

apoasS. in stare uscatS, la lovire sau inc5lzire, ele se descompun exploziv.
Pentru cd acetilura de cupru este colorat5 in ro;u violet, iar reaclia acetilenei
cu clorura de diaminocupru (l) este foarte sensibilS, aceasti reac!ie este
folosit5 pentru identificarea urmelor de acetilen5 dintr-un amestec de gaze.
t+-
obline c .E ei Efectuali experirnentul D indicat in fi5a de /aborator 2 7.8.
i.li:;."Ti.1:-l
la, flacdra
:1elor.
Acetilena este foarte reactiv6 ;i este o materie primd important5 in
脚守
・￨ industria chimic5.
Cele mai importante direclii de chimizare a acetilenei sunt:
clorurS de vinil ->policlorurS de vinil-->mase plastice
acri lonitril -> poliacrilonitril -+ f bre si ntetice
i
chinele c- adezivi
manifest; acetat de vinil--> poliacetat de vinil -_,-+
--> mase plastice
acetilena aldehid5
-+ alcool etilic
aceticS --1-- 66ij acetic
cpozitive L aldehidS crotonici
eg5tur51= tetracloroeta n --> solvenli
'1,4-buta nd iol --> butad ien5
-> ca uci uc sintetic
:ste sodru vi nilacetilenS -> cloropren -> cauci uc si ntetic
iic5, iar l:
Na
Produse oblinute din acetilend
t substan::
'in
￨
prezen- 配
este o baii う are Sunt adevぅ rate,i Care Sunt falSe cOmpletand cu litera A
ぶ‖ 1°
r alcaline s
:llili:lli:1規
ocarburi cu aceeasi nesaturare echivalentう ca 5i alchenele.
= :hine, toli atomii de carbon sunt hibridizali sp3, cu excep!ia celor doi atomi de carbon
:. care sunt hibridizali sp.
tale :- nele care formeaz5 prin hidrogenare catalitici acelati alcan sunt intre ele izomeri de
-etilenei Pr - :- Zofil€ri de pozilie.
:lexe solub,e -: oala proprietate chimic5 a alchinelor este reaclia de adilie.
zilionale, s: :'cpind, toate legSturile C - H sunt la fel de polare si toli atomii de hidrogen au aceea;i
e colorat:
le. propineiintr-un amestec de gaze poate fi pus5 in eviden!5 prin barbotarea amestecului
-.1ta
´
t covalente ,tr― o solu‡ ie de iCu(N H3)2]CI′ Cand apare un precipitat rosu― violet de ⊂H3-⊂ ≡⊂Cu.
1-■ ele cu aceeasiforrnulう rnolecularう pot fi↑ ntre ele izomeri de catenう ′de pozitie′ geometrici.
一
一〓
轟 →aキ b
噛瀧認:avO望 :tiWYIJi認
窮話濡繋 ,竃
翻 dn“
品Iide
X電 1鳳 li糧 ■ :ズ F」
h,mう
1ギ
財
=葛輛CI雅 cttd
ib:1‐ :甘
urrr IsqLl's -,
加 g Carbid“
3. 鸞
ま謂踏
Alcetilena 蹟 lLttI私聟∬冨
olI]:lura a" concentralie8%.
、
centratie 8%. I ::登
*ycl_. --2e*HClrf
i" a"'i'ut tetrairomurat
5'.'i'yi,fl?iifr';; 中ハ @' -
i**::i:,:-1i",::
:::認諾ぎ
毬
』 :;晶 LacJetotJα R″ ‰ 回′
α ￢下#≒ヴ - lク
A---] +H2o -tat
amぼ山商 alChina care p山

4曲而副 Юmeri10剛叫 nEoえ estα げら c十 ●・ i
冠 ::￨∫ 薔蔦￨み,PFf峰 15‰ =の
^,.=';.)i,elz,c):;o)+;E)5.,ur5X,carereac!ioneaz5cu
=
「ぃglNLり咀 i
s. o ir'"ii.ui" a". 1'62 s 9" liq'o:?13.".1r'i'n;! Ioirri"a" brom de prin trata-=

[Rs(NH,)']91'd::?l:':'::"'.";i";;';;;,
A" compusurui obtinut
*u'el'i"tJ;.'pu"l'i
ar ot '
i"J".urri"irens,
concentral ie 5"/o.Cgltil:.^1.::1:n"":-pro.*i"
este: R:
ilir"lururrii cu.reactivul Baeyer 47,1s"/o. g4,52% cl.
a'{ ce n1tine
:''# ;*i
r a cr orur
:a re aces
:1. iri.;* t',.} 3'',.,,[,", ;i'3'#ll " ::xl
1;
a," ,r*ea.arele
5 o
trar"''lio"ri.'i'riri-r*ire Siscrieliecuatiile
a) rdentificar,
u′ '
iirruri"nr"r"
reaⅢ
→ A+NaOH
AI吝
ll・
与raギ発税lb ittdettf

f+H2°
C
》
lDυ ｀ `‐ ‐
reaCiei Cu 246
A+HBr―
砕″らり b′
b)Determin,■′maSa de SOluJe de KMn04 de COnCentraJe l%necesarう B este izor
mう Suratlla 27°
C,i3atm.
alchinう A′
Cu brOmul′ in鱗 il alchinele iZOmere
:1∫ll::Ii11:∫ intanul・
7.AIChina A reactiOneaZう
i躙■rys慧薇 :l‐ l:￨￨:￨lil:∫

scrieti ecuatiile acestOr reaCtii.
l農毯
,cメモ
上a n C+f+g
Cヤ￨『リ
:lil]ム
:1子
A+2H2お a B奇奢
、― … ァー
lt)lDuvυ
2ユbキ
%h
d世 %e C」鍔
A KMn%c B￢叢静
竪噺
Cく NttG、 1 _i
k+NH4Cl+NH3 C+H2°
A tt 02 >lキ m B・
8.Despre hidroCar,u耐
( nぅ t° arde datei
・tOate sunt lZ“ l麗

‰
.toate fOrrneaz〔撚
.hidroCarburile J 瀧瀞琵難
.hidroCarburaハ
。日計 ∝ ざbWac
∬輩』
a)ldentificati Cel 曇 :騨 ::「ごi鳶ふ l:Ⅷ 二
讐
b)Stabili｀ i Care
gerea fう Cutう・ °4、
argurnentati alき
c02キ H2°
_ュ ._x■+す上 H_ AIB Sau C KMn04+り
acttMa 1 2 2H2 A′ +k Jchenう
t°
A′ BSai c+Naお
B Sau C+Na→
acetlurぅ
OZOmσ l
B Sau C+HJttP♂
dicetOnう
A′ B Sau C KMn04、
VOlumul de acet
cetilenう ln ap益 ,COnsiderand cう
-: -:- -:,
B) 2-butina; C) 3-hexina; D) 2-hexina; E) 3-metil-'l-pentina. えの
喘い
牛 b ￨ 1 _ 二]￢ erilor alchinei cu forrnula rnolecularう C6H10 Care reac,ioneazう cu Na la cald este:
- i 2, C)3; D)a;e)5. え″
L - . '- -: 'netanului se obline un amestec gazos care conline, in procente molare, 22oh CrHr;
哉 d
" -:::- rrdrogen. Randamentul de transformare a metanuluiin acetilen5 este:
,HCI>f * r .' , ts) 75%; C) 83,01%; D) 76%. R;c)
]ri, --'r -".-e de precipitat brun vor depune 2 g alchinS, la oxidarea cu reactiv Baeyer, dacS la
lて ==21
〕
i '* .' , -. :::ala masa alchinei creste cu 800%?
i: B) 8,79; C) 8,5 g; D) 9 g; E) 8,4 g. え〃
ぅtratare=
lrr - -":- :ti cuvantul din parantezl care completeazS corect afirmaliile urmStoare:
え ε - -- êle sunt hidrocarburi care conlin ?n molecula lor o legStur5 ...............(dubl5/triplS).
,6 CI.
r: --:: 3na se recunoa;te cu..................(ap5 de brom/ [Cu (NHr)r]Cl).
e acestor
'- -: nra aflat5 in amestec cu 2-butina se diferenliazd de aceasta prin reaclia ...........
￨‖
" r.: = -_ \ia la cald).

: -=:::.rra C-H din acetilend este ......... (nepolard / slab polarl).
r - - =- --liti urm5toarele alchine:
H3C fH CH3
fH3
u246 cr= H3C C=C― CH―
H⊂ =C― CH3
lイダ″
′
26■ j f― fH CH3
le lzomeru CH「 CH3 CH「 CH3
)mere A′ B
i ■モiaticare dintre urmう totticompu,i pot reacliona Cu react市 ul丁 ollens′ [Ag(N H3)21° H:prOpina
11_■ 312),3-meti卜 1-butina(3),2-pentina(4),acetilena(5).
■ ・ 21 B)1′ 3, C)1′ 2′ 5, D)1′ 3′ 5,E)3′ 4′ 5.
2′
:=-'iificali substanlele din schema alSturatS, 5tiind c5 A este alchina care conline92,3o/oC.
:: ^ C itiile de reaclie.
[切 → C
一↓
d… (dふ
roblemei. fr : l:'lerminafi masa de carbid de puritate B0% necesarS oblinerii a 3,36 dm3 (c.n.) acetilenS,
r* r : : captarea acetilenei s-au inregistrat pierderi de 25%.
: mai jos s r:ir
'w : :e crepar5 acetonS prin hidratarea propinei. Care este randamentulacestei reacfii, stiind c5
unur"-"-'- - :-epara 4,35 g acetonS (C.H.O) s-au folosit 2,24L(c.n.) propinE?
p ;ffi - r- ^, piroliza mJtanului t")riU" un amestec de reaclie care conline, in procente molare, 15%
- ::''. iHo netransformat 5i restul hidrogen. ltiind cd in proces s-au introdus 4032L (c.n.) CHo,
>mer cis)
t'rr'r'rn*"- -::t volumul amestecului rezultat, mlsurat in condilii normale.
Notd: 1 punct din oficiu
r acetilen5 a
R,'C,:
ura B. $tiinc
]￨
Masele plastice sunt produse de

sintezS'cu compozilie neon^:
mu It utilizate. Contponentul de
bazi al u n ui material pli:l':-::'"^:: :'
macromolecular' ta aiesta se adaugS'
in diferite proporti't' Plo"-1
ror E' Lqr
condilionare,
Lorrurlr.,r ,, torurO" a imbunita1lt-1Y,T]:::t::.,:":1,:;t1,,':==:l
cares e
la fragilitSlii ;i a rigiditSlii' n =:
acestea sunt: plastifian!i, pentru mlctorar(
a" rrnpf r.rrd 1caotin, aztest, crets etc')
P:ll:Ylii'l:::::il:I"=
etectrics' sia bil izato ri ;i a ntioxid a n!i
p
:;[lS##';, ;;'j;;1;
pi"a r." im b itr6 n i re a, co o ra nli, p : nt:: Yl,,i':"^:l :11111=r^
i,lmple燻 I
:‖ :慰 JI瀧薔lJttt3,朧
r:11:
^." o
[き
rezistente in anurYlite lirYlite la a(

:寵肺1盟 γ 」需
rezisten!i
-- mecanicS' rni=
presare,
ir" pot fi prelucrate in diferite moduri: prin turnare,
schemeigeneralei nCHffH (CHffH九

R R
Oblecte din mase Plastice monomer polimer
vinilic
in continuare sunt prezentati Succint c3!iva dintre cei

polimeri.
Polieteni
un polimer sintetic obt;t'r
Polietena, numiti 5i polietileni' este
polimerizarea etenei, conform ecualiei:
nCHr: CHr--> +CHtCHi
etend polietenS
6tim DacE secolul al XIX-
#'ffi lea a fost denumit asemう nう tOare alCanlor′ dar are calぞ
Polietena are o structurう
secolul aburului 5i lungi avand masa rnOlecularう cuprinS5 intre 1 0000,180000.
al electricitSfii, secolul XX a Figura 2.8.1 Modelul maoomoleculelor
cx
fost denumit, Printre altele;i
secolul materialelor sintetice'
i●
Dintre acestea cei mai
utilizali sunt Polimerii'
DatoritS calitSrilor lor
superioare, materialele sinte- Sgildぅ ′￨ぅ ptOaSう Sau tranSparentら , こ_I
Polietenalste o maSう
兎
[帝雷
器・糧胞IttTlliWnle:S鵠篤 lT
tice au inlocuit materialele
ciasice ca: lemnul, metalele,
l6na, bumbacul, cauciucul 緊 [t deinmuire nⅢ Pt′ lΨ
-1lP° C・
rょ
natural etc. S-a niscut astfel Xttl百 lii進

11ムお1と reJレさ suntご・酬
o adev5ratE civilizatie a l鴻 azぅ
?dme面 Zarea__etend
ねt,1lCl」 J_^ヽ 1 -￨‐
シ lu
高こIipu_riふ』
● ′
■ttIJ拝」
^_ぃ
Ù言遣
…
materialelor sintetice, o
仙n.き :里 i腎Se e二 :T二盟
甘ぎ
[柑呈嬌
"`ぶ ,,Pザ
jlinakgdenskate.Acestea
"civilizalie a inlocuitorilor"' :[混 ′ i=1董 iliよ
面
p10pnetぅ Jダ au uJレう
_:::_菫 _:■ :`^´ :+^
漁百::舌
￨ご高 ne腱 dttente.
ffi#ilil
Polietena de joasう densitate are catena ramtticatう ,l o temperaturう
de topire maijoasa. Este flexibilS gi rezistentS la rupere. Acest tip de polieten5
este utilizat in fabricarea foliilor pentru ambalaje (pungi, saci, folii pentru
irnbricEminte, folii pentru alimente congelate, foiii pentru sere etc.), pentru
izolarea cablurilor electrice, la oblinerea de butelii gi obiecte de uz casnic.
;en5, Polietena de inaltd densitate are o rezisten!5 deosebiti ;i este folositS
mpus ::ie din polietend la fabricarea de butelii si butoaie, levi si conducte.
sii de Polipropena
neral Polipropena se obline prin polimerizarea propenei:
eriale nCH2 ,H (CH2 FHち
;nicd,
'rtru a CH3 CH,
propena polipropenS
:trice, Polipropena este un polimer cu fiuiditate mare, care se poate prelucra
bunb utor, cu o rezisten!5 chimic5 deosebitS, cu propriet5ti optice bune care
pernnit ob!inerea filmelor transparente.
cta re, Se utilizeazi la oblinerea de frAnghii, cordaje, covoare, benzi adezive,
containere, folii de impachetat, articole de uz casnic etc.
n cele Policlorura de vinil
lemn, Policlorura de vinil este un polimer obtinut prin polimerizarea clorurii
ive in de vinil, conform ecualiei:
nCH.:CH-> {cH.-CH+.
2 'n
:estor |
' cl r
tSturd ct
rform clorurl de vinil policlorurE de vinil
Masa molecularE variaz5 intre 18000 pi 30000.
Policlorura de vinil, notatl gi PVC, este o masS solidS, relativ dur5, se
inmoaie la 90-95'C si se descornpune la temperaturi mai ridicate. Este solubilS
in cetone, derivali halogenaJi si esteri.
Este folositd la fabricarea foliilor ;i covoarelor pentru pardoseli
tilizati (muSamale, linoleum), a inlocuitorilor de piele pentru inc5l]Sminte ;i
marochindriei,a tuburilor ;i conductelor pentru insta la!ii sanitare, a d iferitelor
detalii pentru aparate electrotehnice, a jucSriilor, la izolarea cablurilor etc.
,t prin Poliacrilonitrilul
Poliacrilonitrilul este un polimer sintetic obtinut prin polimerizarea
acrilonitrilului in prezenta iniliatorilor conform ecualiei:
ncFlr: -----> +CH,-
t 9H
I t CH
|
+ '|,
ne mai C=N C=N

acrilonitril poliacrilonitril
Masa moleculari variazd intre 35000-50000.
'lietend
Poliacrilonitrilul, numit prescurtat PNA, este utilizat la oblinerea fibrelor
sintetice. Fibrele acrilice prezint5 rezisten!'5 mare la purtare, elasticitate,
7
-:
flexibilitate, rezisten!5 la produse chimice gi un tu;eu bun. Spre deosebire
de firele naturale nu sunt hidroscopice (nu relin apa).
> bunS Poliacetatul de vinil
lolator Poliacetatul de vinil se obline prin polimerizarea acetatului de vinil ;i
snuitS. formeazd prin hidrolizi alcoolul polivinilic, conform ecualiei:
'se gi in nCH2 fH → (Cケ ft 一

環翠籍
導 (CH2 ft
lietena O-C-CH, O-C-CH-r
￨
OH
:n!iazE tl il
o o
acetat de poliacetat de alcool
vinil vinil polivinilic
ffiffi
himie ds.aX:噸
Poliacetatul de vinil, cu masa molecularE '10000-10000: :ff
︸
substan!5 solidS, insolubilS in ap5, solubilS in solvenli organic ,'f,
・
︸
:一
一
benzen, derivali halogenali etc.) Este folosit la prepararea de lacuri, :-di[
︸
︲ヽ計〓
一一
誕ｉｊ島曇菱轟齊
adezivi, apreturi textile etc.

Alcoolui polivinilic este un produs solid, solubilin ap5, glicol ; ,d
Produse din poliacetat de etc. Prin ?ncSlzire se ?nmoaie, dar nu se topeSte ;i peste 2',
vini/ descompune.
Alcoolul polivinilic se utilizeazd ca emulgator, ca adeziv, la r::'
unor produse cu rezisten!5 mecanicS mare (benzi5icurele de trar-:-
garniturilor stabile la acliunea benzinei, la oblinerea fibrelor chir";
in multe alte domenii.
i',^
(te m p e r a t u r d, p r e siu n e, c a t a l iz at o r i, n il ia t o r
"'-:"X lly !: : : ::t:
蔦群ご "
.i
膳 lsuntfl,9.d市 eSeダ dr?1111111ビ 1空 T∬
にabう′pdimer_匈四予
::1烹よごH4ul 1語l こ
基ilメと
V‐ r・品
百 √
― r… [t却
― ―― ″ ―
,P,care …se dOre,te
・・・ sう
1 __J^^、
i
^鰤
^― い 11'ぃpt
ca de exemplU n
″ ■Ttinず :電J
:・
`J温
φ 品ユ酪J昴
or。嘉
se ut‖ izeazう frecVent,i al!i pOlimeri viniliCi′
￨=面 di'sau pο tet● uο
′ あ″ 燿〃 ″ 励 ″″協げ pr//7"ι 鷲勧 ″ J7i/rr/1J

Obiect acoPerit cu tef/on らZtt
:鮮脇湯″葛 ″ Ь 石電クェ
ル `竹ず
空
「ク
ダイ l管 2.聟珈
L″ [腸 Ъ」
嚇″ 満 “れ ″
`わ οわた″鸞
ぞの
ω わね‐ 琲 6′
=あ
"ど
``ィ
`滉
..- obiect de policlorurd de 't"til

f .incercali s5 gtergeli cu acetoni o folie de polietenS 9i un
reaclie: t
C d
XJ:"j,:fi;ff:i;"#*T. schemi de
unde d are compozilia procentualS I
e pOnmenzareヽ f 偽:￨ま :{捌 [;茅瑠
:[艦 li」を
a―
素子 H gi masa molecurd 53'
・ =b +
h p°
!ime面 zare、
i
eCu刹に r需
助
画中
de成面Ⅲ ち u跳ね吋 de dn SChemう螂 0酬レど=
⇒ :襄』T雷れ
聾ll慶犠警
Ne薄 J凛
lltttTttI琵
- linoleum'
i - solubilin aP5
- butoaie;
sl a :olluilin ap5 ;iin solventi.gls:l::i marochinSrie;
f - punct A" ridicai (11b-150'c) - obiecte de
in.'i"'e
hidroscopice'
i - numit prescurtat PNA - fibre
organici - folii pentru sere;
C) d - insolubil in apE ;iin solvenli
-'
t - fun.t de inmuiere 90-95'C - linoleum;
apb - fibre
insolubil in apa―
i - insolubllin acrilice'
l:υ ic a、ヽ
日‖ヽ・ , -: -、
--:: â 41c. v^nntirnar
″
1 25 kg polimerf′ la u「_
i―
n.)de Substantう a neceSar obtir

eril
c)Determinati VOlurnul(c・
al reaCtil10r de 809も .
′COnfOrrn reactii10ri
3.industrial′ c10rura de vinil Se obtine din etenう
壬L・ >lH2 [12 CHf=[:
CHゴ =CH」
CI
d.e vinil care se pot obline
d- ::
de polietena 9l-je poiiclorurb
Cantitdlile, exprimate in kg,
eten;, mbsurali ta2r'C;i 6 atm' -cu yl
eten益
;;l?l:lt,:lt":'Ji::fl:rll(:';;;1,t,
ks PVr
:::[よ」li:1:!1:￨:1ま
T:ぷ i:￨:1111:L晨 11:nilJξ lllL[:PV〔
ば IЪ
=」
C)2731′ 68 kg polieten
Hidrocarburi
11=三二
301 pOlivinilic ce se obtine din 300 kg solutie acid acetic(⊂ H3C° °H)de cOncent豪
″
. -:, iandament global de 90%, este:
←rcο oι
5.
" A) 59,4k9; B) 50,5 kg; C) 60,4 kg. R.A)
intre ce limite variazd gradul de polimerizare pentru policlorura de vinil, dacd masa moleculari
mailurif a
Dolimerului variazう intFe 1 8000 si 30000?
A)300-500; B)2880-4800, C)288-480, D)110-300. ′ の
;licerinう
)0° C Se
bricarea
misie)fa
′
gicale,i 1p f . inscrielicuv6ntuldin parantezS care completeazS corect fiecare dintre afirmatiile urmEtoare:
a) Polietena se obline din eten5 printr-un proces de .......... (polimerizare, copolimerlzare).
lerlzare b) PVC-ul se obtine prin poiimerizarea (clorurii de etil, clorurii de vinil).
rOcedeu c) Pungile sisacii pentru ambalaj sunt confec!ionati din ......... (polietenS, poliacetat de vinil).
rulsupus d) Obiectele de marochin5rie 5i inc5lt5minte, conductele pentru instala!iile sanitare sunt
10b!inut. ::rfectionate din (polipropenS, policlorurS de vinil).
listirenul 1p 2. inscrieli?n spaliul liber din st5nga numerelor de ordine ale substantelor din coloana A, litera
nul)etC・ -,'e corespunde unei proprietSli specifice substanlei din coloana B.
″υρθ た AB
∂r“dθ
/fa`θ ι .,.. 1 ) polietena; a) polimer folosit Ia fabricarea adezivilor;
′qρ ″b[うす
:le ......2) polipropena; b) polimer solubilin aceton5;
.,,... 3) policlorura de vinil; c) punct de inmuire 1 10-1 50"C;
..,. 4) poliacrilonitrilul;
d) fluiditate mare si bune proprietSli optice;
... 5) poliacetatul de vinil. e) fibre rezistente la purtare.
are nu va lp 3.Compoziす ia procentualう de rnas5 a poliacetatului de vinil este:
A)37′ 21%Ci 55′ 81%O16′ 97%H; B)55′ 81%C,37′ 21%O16′ 97%H,
⊂)68′ 57%C;22′ 85%O18′ 57%H; D)40%C;50%C,10%H.
■p 4 Se obす ine o tonう de PVC conforrn schemei de reactiei
2器 AttC ttC i
de masl
us organic H∫ =鮒
o N;5,66%
E」 mul de etenう (cn.)fO10S社 ↑n proces este:A)665′ 2m18)663′ 7m3,c)550 rntt D)663′ 7L.
■D 5,Materia primう pentru obiinerea fibreior sintetice de tip PNA este rnetanut iar etapele procesului
l 「 ηiC Sunti
e practici CH4 a+bT面藤て

>C+H2°
CH4サ d 而 )e_型型堕皇主型■)PNA

瓦戸置託蘇可
-lintificaす
i subStantele a′ b′ c′ df e 5i scrieti ecuaす ‖le reactil10r chirnice.
'3 6.Dacう gradul de polimerizare al polietehei variazう ↑
,tre 400,i2800′ masa rnolecularさ a po‖ etenei
l∼ 325 intre:
A)11200¨ 78400, B)12000-84000, C)112-7849; p)10000-80000.
・3 7 Propena este rnateria primう
pentru obtinerea pё ‖propё nei si a poliacri10nitrilului.Acrilonitrilul
=ECtine din propё nう prin amonoxidare′ conforrn ecualiei:
randamen: Ctt CH一 CH3 N H3 °

2 CttCH― C≡ N+3H2°
R'c) t12m 号
ヽ′
lasa de pOliacrilonitril care se poate obiine din aceea5i cantltate de propenう care conduce la
二
(g pOlipropenう ′,t‖ nd cう sinteza polipropenei a decurs cu un randament de 9oO/。 ′iar sinteza
ll .i[イ lonitrilului a decurs cu un randarnent de 8096′ este:
ム)2226 kgi B)477 kgi C)387 kg, D)424 kg.
〃0よ説 /ρ 4//7`′ ふn OFiciu
cate 500 ri
′
`
2.9.Arene
O CllaSろ impOrtantttdehidroCarburiCumultiplei]li弱
hidrocaroufll€ arOmatiCe atwtrrql'lL- -- ′ i':t'
constituie
:onstituie hidroCarbuFile ′ コsau● arenele.
/ハ ′チ ′ /75θ わ
′
″θcuprinse
^´ arotnatice
in S″
schema
"カ
'? 9'7'5i
翻
hidrocarburilor `Jρ
'' ';" ' Analizali structura de hidrocarburi' s;he-: '
sf:,€ o de{ittitie r":'::'';;";;il; 'u'a
と
:"+-#.i 'J
″
qH「 CH3
-t t
CHヒ
H 13
￨
グ
sau
[ミ
〕 l二 [、 cilisauせ :
O l二 l
l二 [〔 c/ittl I CH3
￨
H c: 1-etil4-metilberae'n
H
f
(toluen)
B: metilbenzen
A:benzen
?T i! T
-
H一ー('-o)-, " -c't(.:.i
t:.) sau i
く11ド \:!' i:i '!
占占
sau
HH
Oα Ю E:difenilmetan
H
￨
1
こ、
H_c q C｀ C― H
‖ ￨
P - t.-.-6- i --coC-H
l
HH ettetta尾 lm ta rne鮨
輌
よ
(naftalini)
F: naftalen
HhI
'r'11 H
,.C-- -,'C--. " C--6 H

H-c- q ! -
I ! t -c-H
C=- r/C -- CzL -'Ct"u
i
H -
\ir
HHH H H
Hi antracen
厖
Hidrocarburi
Se observう cう toate llidrocarbuFile Cuprinse in schema 2 9 1 contin↑ n
molecula lor una sau rnai multe catene ciclice identice. Fiecare catenS ciclicl
este format6 din gase atomi de carbon, iar fiecare atom de carbon este
legat de atomii de carbon vecini printr-o leg5turi dub15 5i o legSturd simplS.
Aceast5 cateni ciclici se nume5te inel benzenic sau nucleu benzenic.
actice o Hidrocarburile care au ca unitate structurali de bazE nucleul
benzenic se numesc hidrocarburi aromatice sau arene.
‐
ρOpυ /7eガ in molecula unei arene se pot afla unul sau mai multe nuclee
benzenice. in moleculele cu mai multe nuclee benzenice, nucleele pot fi
2θ /
"∂ izolate (nu au atomi de carbon comuni) sau condensate (au doi atomi de
carbon comuni). Clasificarea arenelor in funcJie cje aceste particularitSli
→ structurale este prezentatd in schema 2.9.2
2 CH3 50々 θ/77∂ 2θ ′
￨￨
→
3
en 奮 ∂2'2ダ ω 旅錐 ″ ため扇あ ωめ″ ∂κ″∂た cり″nse

躙脇 :“
Fiecare categorie de arene prezintd o formulr generali specifici.

Arenele mononucleare cu cateni lateralS saturati (benzenul 9i
omologii sii) au formula general5 cnHr* ti nesaturarea echivalent5 4.
Arenele dinucleare cu nuclee izolate gi catenr laterali saturat5
(bifenilul gi omologii s6i) au formula generali cnHr*,. gi nesaturarea
echivalenti 8.
Arenele dinucleare cu nuclee condensate gi catena lateralS saturati
(naftalina gi omologii s5i) au formula generali CnH.,,,, 9i nesaturarea
echivalent5 7.
Pentru arene nu existS un sistem unitar de denumire. se utilizeazd, in
general, denumirile specifice: benzen, naftalin5, antracen etc.
Arenele cu catenS lateralS se denumesc aseminitor izoalcanilor,
dup5 urmltoarea reguli:
"ffi;:::",;::i"'..':
- Faraday, in anul . se denumegte nucleul aromatic de bazS;
'825, in lichidul depus din . se denumesc catenele laterale ca radicali;
; azul de iluminat. Mai tirziu, . se indici prin prefix numerul radicalilor de acelatifel;
' 1834, Mitscherlich il obline . se indicE prin cifre arabe pozitia fiec5rei catene laterale in nucleul
:.in decarboxilarea acidului
:enzoic, CuHTCOOH, care a aromatic,
'rst izolat din r55ina unui . se alege numerotarea pentru care suma indicilor de pozitie este cea
:rbore, numit benzoe. De mai mic5.
:ici provine numele de
.3nzen. A. W. Hofmann, in Exemple:
Ｏ
' 345, il izoleazd din gudronul
δ
'-"zultat la distilarea uscat5 a
曖nξ 創
:irbunilor de p5m5nt, iar CH3
断
ｂ
ｅ
ｎ
ｚ
ｅ
ｎ
-ai tirziu benzenul este

ξ
:olat si din petrol. Petru Poni
'900) ;i LazSr Edeleanu
'901) identific5 benzenul
;i
'd圏 3
'- petrolul rom6nesc.
' )enumirea de toluen vine
:: la balsamul de Tolu din ' CH3
-:re a fost izolat toluenul
:.ntru prima oar5. 1,3-dirnetilbenzen 1′ 4 dirnetilbenzen etil benzen
{m-xilen) (p― 癒len)
cls. a Xl-a CH3 H
Petru Poni (1841- 準
Hが
年
1925), chimist 9i
mineraiog romin
a fost un Pionier
al invElSmantuiui
'chimic din
RomAnia. A elaborat studii in
leg5turE cu acliunea acidului
azotic de diverse concentralii
asupra unor hidrocarburi
parafinice izolate din
petrolul indigen. A Publicat
primele manuale de fizicd 9i
chimie in limba rom5n5.
Modetul moleculei de
benzen
in molecula naftalinei atom面 de carbOn sunt numerotaJ de lla'I耐
α α
Poziliile 1 , 4, 5,8 sunt echir: erd
:〔〔〕 l∞
:〕i〔:〕
:
CX α
￨
sunt notate cu c{,, iar poziliile echir a eld
3, 6,7 sunt notate cu B'
in molecula antracenului ,/-7\-\2 p/Y

Modelul moleculei de atomii de carbon sunt numerotali a\).A)z BV\
naftalind astfel: s 10 4 鮨
“
unmf:!1聖 :『獣
繋ふ戚響鵬:麒 :lfL鼎 :亀 l;:記 leЛ ゴ
t"' '"f;;':i"t'o.il"r.,"are
malimportanす i radiCali aril sunt indiCatiin tabelu1 2.9.3.
1 1 _ __ J^_..ぃ ^^″ cons
・ ■ nc :3d ´ ′ハ ―_3u
cu nuclee izolate se denumesc
aril drept ramific::
catena saturatb drepicatene de bazi 5i radicalii
取 emttα
i
〔 ≫
_ l,
\
′、 -\ /な ''-il I;〕
(\:/ )-cu{
、ハz--rr. X\- 1
f
VcH-/ v )
,rz
/ I \.--./
trifenilmetan 1'1-difeni e--:- |
aitenitmetan
qrffi lndlcati structura urm;toarelor hidrocarburi aromatice: 1
'''vf,T i"i,')-i*i,,uenzen; b) t-etil-7-metilnaftatind l

sunt h:-(
in molecula benzenului toli cei tase atomi de carbon
formeazS trei legSturi o prin inte--q
sp2. Astfel, fiecare atom de carbon
celor trei orbitali hibrizisp2 5i anum" d;;;
teg;tu"ri o (tq',
:p'l : ;1
hidl9g:r-
leglturE o (sp2, s) cu atomul ge
atomi de carbon vecini ;i o ]5
treilegSturiosuntorientateinacelasiplanSiauintreeleunghiurlc:1
AceastS ori"niu," conduce la o catenS ciclici care ar=
{
unui hexagon regulat.'patialS :
四〓
‐ 」‐,こ =´
=_´
-'t l:--:^ .(16 ir
:-..::' no "lai Hidrocarbura Denumirea radrca,.r.

Denumirea Radicalul
:l'a: In energte aromatici recomandatさ
- _:.! a ipotetici hidrocarburii aril
de lUPAC uzuali
, . :=':imula Kekule.
- .- a'? e se numette Cよ 16(3〕
.
こen
benzen 貪 fenil fenil
_. :. conjugare.
. r :: conjugare a
-:::::de61kcal/mol
fH3 - -. *:Adecitdublul 躙
2-metilfen‖ o― tol:￨
、ン /ヽ
、 : : :: conjugare a
͡ジ Acest ra ptA ^^-L 1-
. ..'::ierui mai pulin

,
鶴覇餞爾膠懸
⊂H3 - = âftalinei. 鏃織著
et nafta ri 3‐ metilfenil m―totil
鑢舞蟄一
轟繋
一
〓■
dela l la[
●〓一
2 orto′ lE m瀾 n
蹄
”〓勤警一
一
metilfenil
■一
4‐ p― totil
一一
，
■一
一●一
para(p) 爾
■ ■．
ド fen‖ metil benz‖
一
一■ ■■ ● 一
a10 astfe
li=3 dln Kent(1859)
livalente s ・
367)Afう cut fenilmetilider
)valente 2 : η p Orta nte ↑
benziliden
n
_ compu,‖ or
: こ contribuit ia
: =こ teoriei valentei
1-naftil α―
naft‖
l :1_S prima fOrmulう
_ : 三a benzenului naftalinう
2-naftil B-naftil
ene rezulti
cal aril. Ce
Cei sase orbitali p′ cu axele paraleler Cate unul de la fiecare atorn de
carbon′ se↑ ntrepう trund lateral dand na,tere unui orbital rnolecular π de
>nside16nc
leg5turう ′stabil′ extins′ care cuprinde toti atOrnii ciclului.
f ica!ii.
乃ク″″ 2θ 45″ ″ 0た 64/たノdθ わθ
77Zθ η
`tura″
H-CH3 2ぴ
/凝
ＣＩＣ
ＣＩＣ
一一
一一
) -
_)
＼C/
niletan
li=_ /710た /θ /de ￨
`υ
rθ /7zθ /7 in acest orbital extins graviteaz; cei tase electroni n, inilial electroni
p, care, in acest fel, nu sunt localizali c6te doi in trei leg5turi, ci sunt
delocalizali pe intreg ciclul. 5e formeazi un nor de electro-ni deasupra 5i
: hibridiza: dedesuptul ciclului. Acest ansamblu de sase electroni n delocalizali este
ntermediu numit sextet aromatic ;i conferS stabilitate deosebit5 nucleului benzenic,
i cu cei dc Astfel, molecula benzenului este mai s5rac5 in energie gi deci mai stabil5
dec6t molecula cu electroni r localizaliin trei duble legituri, ata cum indic5
7en. Aceste
.rri de 120' ´ ′:IISauO formula propus5 de Kekul6 in 1865.
r are forma De;i nu este corect5, formula Kekul6 se utilizeazl 5i?n prezent. pe
lSngi aceast5 formulS, pentru benzen se utilizeaz5 Siformula al5turat5,
―
^υ
わ K6kυ だ unde cerculelul din interior indicS tocmai delocalizarea electronilor.
him:e cis.a Xl‐ a
Prin urrnare′ rnolC
:il彗:[:;:lilξ :li:l見
用
riFnil(齢
退う
:雪
雹:li:::」理11:聾 ififll:」奥
1ご
鮮
‖
I旱
胞麗翼抵:驚 lλ ilT調鵠1鷺膜:僣

d(
FI
器:擢群・鮒
rnolecula naftalinei′
tJ3A
壺撫うねgiHiI:I「
鰭幕i響
ミ ∬蔦jc∬ 護T盤理〕eleCtroni rt este mal r
canderde duЫ [篤 :]I

benZenul′ naftalina a
ca r a cte r m a i
ffi1 :::: t i ro m u m爵
ttλ 聰
ξ 霧 :I‖ 締蔦
ol:
:Yli', 面
r
ぢI 5.
3^l',ijffi ?l'li:[:i
r alchiltt i
Ndtt arop
″̀わ「 ′
:?∫
"川 θ ρ
κわ
θ″
′″
ο
』
瞳置
ゴ置
‡
ν
[e[:i:1[i翼 :lintai
:Iif篤 I[∂ area arere101irfTγI:
点悲 ξ 需需」.T出 :嘱窒
糧顎 :罵identice'
蠣 :習 l∬
structurile pot
. .t- -^rar,t:ri c H -. cu NE = 4, se
Deexemplu,pentruformulamolecularSCgHl2,cuNE=
urmltoarele arene izomere:
CH2 CH3
ldentiC Cじ
identic cu D
E: -etil4-metilbenzen
1
CH
!H, 9H,
2--,<cH, HrC-,/r.CHr
ill
H,CV
\l
CH3
1dentiC Cし
identic cu F
identic cu G
G: l.2,4trimetilbenzen
F:1,2,3‐ trimetilbenzen
CH^
3 !H,
] HfY\
- q-\cH:
f\
Hrc^lcH'- identic cu G
H: 1,3.5-trimetilbenzen
molecularS
arene izomere cu formula
Prin urmare' existi 8
C"H'''
l2 arene cu formula moleculard
tndicalistructura celor
-:E
幽
壼
sase ator.n fizlite
・ E:emente de structurう care determinこ proprietう ,ile fiZiCe
unghiurile Moleculele aFene10r sunt siab polare sau nepolare ,i au masele
nt identice moleculare mari,intre mOleculele arenelor se exercたうfotte van der Waals.
:onsiderati 。Puncte de fierbere si de topire
Hidrocarburile aromatice mononucleare sunt substante lichide la
1: lungimea temperatura ambiantう . Punctele de fierbere cresc cu cre,terea maselor
turii dubi: rnoleculare.
Hidrocarburile aromatice polinucleare sunt substante solide′
xemplu, ir- cristalizate′ la temperatura obi,nuitう .Naftalina sublimeazさ u,or,ise evaporう
cular extirs repede la temperatura camerei
sunt toat: ・ So:ubilitate
--:,,ea naftalinei
a naftaline げわθ ο′2,Z
″″ スカぬ ′わゎ ´ あわο″′
ituri au u' は "″ "θ
P.t. pi p.f. ale unor
nparalie c- arene Hidrocarburile aromatice sunt insolub‖ e↑ n apう ′dar sunt solubile↑ n
uat, dar u' substante organice′ dё exemplu in hidrocarburi.
pt(° C) pf(° C)
・ Densitatea
izomeri c: +5′ 5 +80,1 Benzenul,i alchilbenzenii au denskうす i mai mici decat apa(0′ 8-0′ 86
a rornatic, g/cm3)′ dar mai mari decat ale ce10rlake hidrocarburi cu acela,inumう r de
-95,2 +110,5
atorni de carbon.
+136′ 1 ・ Propriet溢 ,i organoleptice
nt6i catena +80′ 3 +218
Hidrocarburile arornatice au miros caracteristic′ ″aromatic″ .Vaporii
: consideri de benzen sunt toxici.Benzenul este o substantう Cancerigenう pentru om 5i
i se elimiri +216′ 6 +314 anirnale.Cancerigene sunt,i arenele polinucleare condensate.
Stabilitatea nucleului benzenic deterrninう participarea hidrocarburilor

se pot scr,:
aromatice la reacti‖ e de Substitu!ie′ reactii↑ n care se inlocuie,te un atom
de hidrogen din nucleul benzenic cu un atorn al unui alt element sau cu o
grup5 de atonη i.in aceste react‖ ′structura nucleului benzenic nu este
modificatう .
Existenta in nucleul benzenic a electronlor de tip πdeterrninら ,i

participarea arenelor la unele reactii de adl!ie.
Cele mal importante reactii chirnice la care participう arenele sunt
Hf CH3
¶ indicate in schema 2.9 5 5isunt comentate,i exemplificate in continuare.
1.Reac,ii de supstitu,ie
Э -- : -a general5: ln reactia de Substituす ie′ fragmentulreactantuluicu afinitate

(y .), determinE scindar.ea heteroliticl
―‐― H tt X一 Y―→>Ar―一Y tt HX fa!5 de electroni a legSturii
C-H gi se leag5 ?n locul atomului de hidrogen, iar fragmentul
reactantului cu afinitate fa!5 de proton (X-) preia protonul (H.) indepSrtat.
:ntic cu C
Reaclia de substitulie la arene decurge in alte condilii pi prin alt
CH_
3 mecanism dec6t reaclia de substitulie Ia hidrocarburile saturate. Dac5, in
cazul hidrocarburilor saturate scindarea homolitic5 a reactantului X-X are
') loc prin iluminare sau prin inc5lzire, in cazul arenelor scindarea heteroliticl
..----CHr
a moleculei reactantului X-Y are loc sub influenta catalizatorilor specifici.
CH, Un aspect important al reacliei de substitulie la arene este orientarea
entic cu G
+H― X acestei reacliii. in molecula benzenului, cei ;ase atomi de hidrogen sunt
echivalenli gi oricare dintre ei poate fi substituit, rezultand un singur compus
monosubstituit.
Y
+X― Y→
larう C9H12
〇 O+Hx
introducerea celui de― al doilea substituent in molecula benzenului
este orientatう ,i depinde de structura primului substituent
5c.t = -.; '
himie cls. a Xl-a
1.1. Reacfia de halogenare

L鷺:ボ !彗
j」
蹴[u"e Ar- H+ X-X - -&-+ Ar_-X+HX
derivat halogenat
Ar一月十X一 Y一 →
1.2. Readia de alchilare
→ Ar一 Y tt Hχ
Ar_H+R-X
Alcl'
Ar― R+HX
arena
1.3. Reaclia de acilare

L→ 一
Ar― H+R一 C(:￨=当
Ar―
ζヽ』 Cl LIう
1.4.ReaC,ia de nitrare
\too' Ar- No2+ H2o
Ar- H + HoNo2
nitroderivat
1.5.Reac,ia de sulfOnare
Ar一 H+HOS03H → Ar-503H+H2°

acid SuifoniC
Adilia hidrogenului
ダaon
2.1.
2. Reactii de adilie
0+3H2Щ
ha logen i lo r
2.2. Adilia Cl
浦｀
面
(〔〕
〕 +3d2に
:本 : CI
heXaC10rociCiOheXan
in catena lateral6 "e^s!'-
3. Readii de halogenare --+ Ar-cH- 3 + HX
Ar'-CH R + X-X
l. a"riuut halogenat
la catena lateralS
4.1, ReaFii de oxidare * H.;3
+. neadiide oxidare Ar;otoOon
* R- COOH
CHt CH; R + 5[Ol-->
acid
lr- nucleu
C
oxidare la
4.2. Reac$i de ? ,ac
-. Cr HC
HC OH
‐
￨￨
９一
HCヽ c
Ｏ
一り2°
戦
＋
H[._ a ,roH
il ○
o anhidlε 輝
deia existen:: ;'ff

Daci substituentul ["Jff1l;ff[:::ii:
,;ff[:fl':T:J*i"Tiil'e'ii lJ Pt,
︰︰︰曇曇炉宦曇 ●冒≧
襄
Hidroca乃 ″〃
η∂2,5 in amestecul oblinut din reaclie se aflS cei doi izomeri, .rto ii p'!7!
蠅 disubstituili, in proporlii diferite. Grupele funclionale care au acest efect
: -: ie ordinul de orientare sunt numite substituenli de ordinul L Ele activeazS nucleul
- I
: -: :::ea eleCtroni- aromatic de care sunt legate, ?n reaclia de substitufie.

= lto 5i para 5i
Schema 2.9.6
:..:::ul agentului A)Substituenす i de Ordinul!
:.:ntru eleCtrOni ―
一
一月一α ―比一ノ R`″ diCa″ ∂
ノεわ
llilpF-6%′ ―ο -6■ ′
■
δ+ ー〇一H′ ―O― R′ ―O Nざ CHゴ CH2 CH3′
○一 H fH CH3 etC.
― NH一ーR
■O告ふ NH2′ R′
ギ
R
CH3
CH2 CI′ CH「 OH;
― B)SubStituenti de Ordinul‖
:δ
-: de ordinul ll
., densitatea ―CH=○ ′ C(:H C(:一一 C≡ N
.; pe nucleul f=O′ R CHC12r CCL
. defavorizeazi
ntului cu afinitate
rtroni Y*' 一 N=O′ 一 N(:′ ― C(lH2 一 C(: 一〃″ ―
δ 8P贅
CH― ○
‐
〔 δ
告十 Grupele funclionale indicate in schema 2.9.6 B sunt numite
:δ
〔〕 de substitulie ordinul
substituenli
￨〕
ll.
orienteazS
dezactiveaz5
de aromatic fa!5 de reaclia
Ele
doilea substituent in pozilia meta.
gi al
nucleul
δ+
告 (Y
AA
(-) *x-Y -HX+ (r("
meta
in general, in substituenlii de ordinul l, atomul legat de nucleul
aromatic formeazS numai legSturio, iarin substituenliide ordinul tl acest
atom formeaz5 pi legSturin.
?n molecula naftalinei, pozifiile c, sunt mai reactive in reacliile de substitulie
〓擬
dec6t poziliile B 9i aceste reaclii decurg cu precidere in poziliile u.
no/ecu/ei unui
Y百取′
ρ
': eta-disu bstituit

(〕C)+X一
＼
Un substituent de ordinul I activeazS nucleul benzenic de care este

Laz5r Eedeteanu legat gidirijeaz5 noul substituent in acest nucleu, mai reactiv, in pozilia u.
1861 - 1941)
z-"\ .. z-^
。
=ste fondatorul
こetrochimiei
<-L' x-Y + (A,
／
'.,: . universale. -FP

:: os nd ca solvent
: - - de sulf lichid, +
D
dさ maleicさ
:-, CreeaZS Un Un substituent de ordinul ll dezactiveaz5 nucleul benzenic de care
-.- :conomic;i mai este legat ;i dirijeaz5 noul substituent in celSlalt nucleu, acum mai reactiv,
te una dln re rafinare a inpozifiileu. y y Yy Y y
orientat in ampant. Prima
,-. ;:mrindustrial5 de
, . -- bioxid de sulf +x一 Y―璃さ
《〕こ〕
= ', st construitS la
: . =ga, in Ploie;ti. \,
'.: -:z5r
Edeleanu ;i-a Oblinerea compusului 1,8-disubstituit este uneori defavorizatS steric
:t-ocedeul at5t in (aglomeralie de atomi si aparilia repulsiilor ?ntre norurile electronice) si in
- . :"i si in alte 15ri.
aceste cazuri acest compus apare ?n cantit5ti mici.
himie cls. a Xl-a uue la naftalinb Sunt,i muhe exCeptll
in rea∝ iile de subSt■
consideralii generale'
1.1' Reactia de halogenare r clor' -
r --^..,'r,,i cu :
Prin ti'atarea benzenului
general6: sau. a clorurii ::
:
clorurii ae tler (f lf ) (FeClr)
rogen ω 師耐
HX (Alcr3) drept*|friitiL1: n::*;}Y,:,:
Schema
Ar- H + X-x -----+
叫
け%郎し濡競露
二tぃぃ
Ar-X +
Ч …
撫l「島
、υ ::u:ン 1:・
htuneHC
‐ 一
ぃ
ヽ ´
tt exces de hJOgen′
i clor,i de temperatura.
l?tempttPi野 1:tllF:I』
、 :‐ :^ 」 ^′ ・
■
"Reaclia r:誕 ]r*

enerstce ￨三
necesitS condilii mai a
,",r"J1,31'"',iii ".c u'o,,"tltat care este legat' des
i'{ to (--X-^-- halogenul a"''"t''"t'j *ti"'r
'"^f - ' '\') " ** de'ordinul l'
t-'*''j --* ;;;;;"t"te dL substituent r" in orto sau para fati :e
at;;;;.t;t intt' l::il: ・
Rr doilea
de d∫ dttuよ I:百き品に
cdabenTd面
+d2曳 (`〕
キ
〕Hd
clorObenzen
︲
ｃ︲Ｏ
︲
ｃ
clorobenzen
満 kttI灘喜
ぶ瀧
酬h計 lT雛
淵甲署Ж 話職力
:聴I「出
撃郡乙b噸
軸ぼ
Ⅲ 咄r∞ “
Br
0‐ bromOtOluen pbrttOtoluen 24ditrlillll
ld:ダ jmp漏ふⅢ
Ⅲ
elmiり ,1響 II驚 1緊亀
出
dinnt」
i‖
:∬ iFulLri:tittil豪
toluen in reaclta cle suu>Lrru!'-' Ⅲ ‖
' '--'*"*pt,
e l■ :wl∬ l翼
in reaclia de :-mr 曰
励θ
i・
漂瑾脇昴
;";;;;;iin
「γillll[冨 f
l鬼
,"u'!ilt" de substitulie' de
漁訓涌
鸞 a貴訓 mね rm∞ 却 n ttOmWざ e ttOm∞
Q′
Br
HBr
(〔〕I〔〕〕 +Br2
naftalinう
∂ガ 47rr77Jlaarθ た θ`″ ′
mpたよ
Ｏ
Ｃ
釧十
Ｏ
'i:=
』 6°
…
+%塾 δ
Cl
勢
I.2. Reaclia de alchilare
ia aceste
-=-a generalS: Reaclia de iniocuire a unui atom de hidrogen
: "-- H + R- X -=-> Ar- R + HX dintr-un nucleu aromatic cu un radical alchil este
numitS reactie de alchilare.
prezenla . -:: ; = radical alchil, X = Cl, Br, I
in varianta clasici, numiti 5i reaclie Friedel _
aluminiu ': -:: AlCl3 anhidrS Crafts, reaciia de alchilare constS in reaclia unei arene
ll sau ma' : j"-H + CnH2n ---------+ Ar-CnH2n*1 cu un derivat halogenat, catalizatS de clorura de
e rapoftu
, - -::, AlCl, cu urme de ap5 sau H3PO, p" 1luTiliu, anhidrS' La aceast5 reaclie pot participa
- : : -: Ce kisllgur, la 27a"C.
' 4 ' derivalii halogenali (R-X) in care atomul de halogen
:1i di-, tri- se leagE de un atom de carbon hibridizat sp3.
d eoa rece Deoarece compusul monoalchilat reac!ioneazi mai departe
i are efec conducAnd la compuSi di - sau polialchila!i, pentru a se obline compusul
monoalchialt, se lucreazS eu exces de hidrocarburS aromaticS.
de atomu Exemple:
じ +CH3 CI器
δ +CHJ￢
品半
型塾辱
〔イliCH3+
03
︲
ｔ
ｏ
ｕ
ｅ
ｎ
==^=en toluen o-xilen

CH3
腎x‖ en
こen c10rurう de ter,― butilbenzen

∞・
CH3 d器肛
1-metilnaftalinう
stituent c: I=―
teけ ―
butil
in pozi!itr:
o-derivatu Procedeele industriale de alchilare folosesc, ca agent de alchilare,
J alchenele inferioare mai ugor accesibile dec6t derivalii halogenali. Alchenele
ta
J pot lua parte la reacliile de alchiare dac5 in mediul de reaclii exist5 9i mici
'ut
B'
cantitSli de acid. Catalizatorii folosiliin acest caz sunt clorura de aluminiu
cu urme de ap5, care degajS acid clorhidric in urma hidrolizei, sau acidul
fosforic depus pe suport de kiselgur, la temperaturi ridicate (270"C).
r
rotoluen CantitSlile mici de acid din sistem transformi alchena R-CH=CHz intr,un
carbocation R-C.H-CH3 care este intermediar in reaclia de alchilare.
luibenzen,:
Exemple:
:activ deci:
rrOmUfare CH3 CH3
キCHiCH2二 T)ξ +CHゴーCH=CH2 __1:ち

〔3〕
etilbenzen izopropilbenzen
Etilbenzenul ;i izopropilbenzenul oblinuli din reaclia de alchilare a

"iI --ares F. Fneder benzenului sunt materii prime importante in industria maselor plastice 5i a
" 'e?, iaoo cauciucului.
-îmist;i mineralog
-, : iost prof esor la Hentificali compusul a din urmdtoarea schemd de reacfie;
' . .llpreun5 cu J. M. g&
- : :-scoperit acliunea
釧
"-, a clorurii de
ダ20 AIC13.attδ 10
ダ
'n reaclia de
叫 .…
,-=-ucleului aromatic
- -: is halogenat.
himie cls' a Xl-a
1'3' Reaclia de acilare (R-CO-if
lntroducerea unei grupe acil
Schema general5: nucleu uro*rai. ,"pr"iint,
t"."tliu-,1-:,:'
tTtil:ijm::i:,:i:;T,:ff ,"*:J,:':,
+ HCr
Ar- H rR - r(:,--> Ar-
f- R
\clbdeacilareu"'"nltotreprezintSometodidec:r
i" aiprr Ar-Co-R sau de tipul
Ar--
unde R = alchil sau aril a cetonelor
+CCCl器 0:C‐
n dξ :織 1 1認器 ::部
編ぷ誕
il ■∬ 鼻
:席￨‖
θたのあ 6″ ″υr7rJォ 0∂ たたθ ガ″

∂
υわs"ρ ノ
∫ `υ
_ ltrare Reacua dentrareconitう cuh制 ?IP質

- :-:
schema generalS: ,^ , rr,^\ de hiJrogen dintr-o aren5 grupa
condilii: amestec nitrant !"'::1"*." :;".ffi **i;;i;L:'-l:-i::11'iji'

,i H,soo), :;;.r;;i"',r este acidursurfuric (H,so )
'"
:;H,ru"::;il:;"";""rii,b,
temPeratura: 50 -60"C' j慟 ett de∝ nd L 由 σ
■
今ril■ N02 dゃ膜liぶ籠∫品
百 :Ъ
)三 adⅣ earanudeulbenfll
l::跳 l
H26
1輌胤籠淋蒙 pele ur哺 bre lacid薩
ArttN02・
Ｏ
ｂ
ｎ
ｅ
ｚ
ｅ
ｎ
nitrobenzen m-dinitrobenzen
cH, !"
+A =-tF:V/-(*o'
+HNQ(rbsoq),
+HNQ(r-+'soa\
-H2o
,
V I
NOz NOz
t't -
p-nitrotoluen 2' -dinitrotoluen
nitrotoluen
toluen O‐
Hidrocarburi
Prin nitrarea naftalineise Obline un amestec de α nitronafta‖ nう si
-) pe un nitronaftalind ?n raport molar 10:1.
acilare.
2淵
● 咄
rr5 acidl
+HN
r. Reaclia
-H2o
oblinere
Ю
r'-CO-Ar, in etapa urmitoare, nitrarea
nitr decurge in nucleul nesubstituit care este
め
mai reactiv dec6t cel pe care se aflS grupa - NOr.
1,5-dinitronaftalinE
(produs majoritar)
N02
』目酔̀り申θ
た“″ε
わぬ̀ ゅああ
わο
″″2,Z わ
1.5. Reactia de sulfonare

11 =ma generalS Reactia de sulfonare const5 in inlocuirea unui atom
上― H+H2S° Ar― S03H+H2° de hidrogen dintr-o aren5 cu grupa -SO3H.
4 → Reactantul in reaclia de sulfonare este trioxidul
--- : rtri: acid sulfuric, solulii concentrate sau
de sulf conlinut in oleum sau oblinut prin
: :-'n (acid sulfuric cu 20%SO.).
descompunerea acidului sulfuric d in soluliile concentrate.
S°
3+Hρ ±再 H2S° 4
Din reaclia de sulfonare a arenelor rezult5 acizii arilsulfonici. Gruparea
WSC)3占 sulfonic5 (-SO3H) este un substituent de ordinul ll, deci un dezactivant al
nucleului benzenic. De aceea sulfonarea acizilor sulfonici necesitd condilii
半
c 鮨上 503H tt H20 mai energice de lucru (temperaturl mai ridicati 9i acid sulfuric oleum).
Exemple:
53器 ξ“
SO,H
unui ator I,
o(― N02) - H2SO4(20"C) Z--,
I
ln aceastこ - Hzo
→N03)iar :: - aCid
benzensulfonic acid S°3H
toluen
o-toluensulfonic
acid
reactia -t
izう p-toluensulfonic
d necesare
+ H2SO4(300'C)
ncentrat s
- Hzo
acid acid
lrientarea m-benzendisulfonic l′ 3,5-benzentrisulfonic
'eacliilor de substi-
:ulie pe nucleul Sulfonarea naftalinei poate fi diriiatう ↑
′n func‡ ie de condil‖ le de reactief
' ::- : .u exclude posi-
.-.= ie a se obline, ?n in pozilia c sau B. Prin tratarea
naftalinei cu acid sulfuric H
●
initrobenzer - - r'nic5, compusul
', :=:: 5i
- zat. De exemplu, in concentrat, la 80oC, se obline
, - - Ce sulfonare a acidul cr-naftalinsulfonic, iar la
- - -i se formeaz5 5i
160'C se obline acidul α―
naftalinsulfonic
--toluensulfonic in
: , -. : Ce 4-8%,in funclie B-naftalinsu lfonic. S°
3H
'= *: aratura
Noz la care se
の
cluen (trotil) aCid ―
βnaftalinsuronic
cis,a Xl毛
*"T]i;.l!.?jit. aromatice este :

nesaturat ul,ll9:o'u'burilorunele reaclii de a:
' partic'lpi'* nia'otuiuuri la
;;;;it;
eviden!5 prin
dIIIII基
cOnditil energice.
蝸 g品話一∵
ema generalS:
Schema 露席写鶏
, ,^*:::,:,,ii'o*..Zti" TЪ
iL電
nu poate fi oprit- la €rapretc
子発嬰lri
"''-
::';j "fri *:ffiffi i'ffi :

ru''' :
ヽ
il:ii- ……
", i[*frfl{'#iiil*}*L*
Ullul"…
"mrm樋
面
面由0セ
(〔〕
〕+3Hダ鰹理型弊f 0
ciclohexan
λ
よ
ttTT『暮 ::滉
l]鷺 [i}Ililil聾 ]頚]li鼻

_ ^ノヘ
]署
ironaftalina).
+3Hぅ ′ Yへ
｀
・
︱
︱
︱
︱
→
・
C12 3孵
HCI
n
5'6-hexaclorociclohexa
benzen 1
'2'3'4' nu-:
de tip hexaclorocictohexan'
Unul dintre izomerii
un insecticid eficient' in catena laterali
3. Reactia d" ;;g;"are
Atchilbenzenii' la
tratar"l:' :
Schema generalS: HX la luminS, nu dau
.t)-nR‐+ HX:『 o.'"ul]l.t-li.,l
VTTi一 X一 Ar一
1拒 111:1革 1争 ilill!I喜
譲 enerdaaFe ln
de ad市
unde)(=Cl′ BI
器ふ
__↓
^´ : ・ ::桑
_ _[^´ ↑
nn^フ「
:ial詰 :sau「 omot“
「 b Jttenze中 ?ザ呻:uittI[ri鳳潟
l‰ li」
詰ニ
」驚 itti意臨織
蟹扁翼脱
酬 =「
Ｅ
cu exces de harogen 5i ra temperatura mai inartd
ｉ
ｔ
ｔ
t" :#::i:!:rZ
ｏ
HbSC二
_・、1 atomii de hidrogen din pozilia benzilicb.
-H、 C. Exemple:
este pし S T
!r, +clrllumin5_ cHtcl cHCt2 cct3
a\ -------- ,l
..L{]t],r,",
,A *.,rr,rr,n,
4
de aditl= F
V +rcr V +rcr -
\-/ _Hcr -t (_,1]
toluen cloruri diclorur5
de benzir
feniltriclorometan
^l-.- -.c-
-^ uu-
5e ,.,.[?#:iJlrX?[en) cr
lterme; ; -*
cl -!r-cH,
I z +chltumine
r
CH^_ CH- cl -c -cH,
3a aces::.n
2\
+rcl+ U _ffi
g-turi c-: * d *chltumina A
W
etilbenzen 'l<loro-1-feniletan U
l..ldicloro-1-feniletan
4. Reacfii de oxidare
鳩 C6 experimentul D indicat in figa de laborator 2.9.7.
l aditiOne二 6ffertuali
se oblire r e#ff
Nucleul benzenic este
stabilfali de agenlii oxidanli care atacE legEtura
)ua etap:
dubl5. Nucleul benzenic poate fi oxidat numai in condilii drastice. Mai
＼︱︲
sensibil5 fa!5 de agenlii oxidanti este catana lateralr din alchilbenzeni,

4.1. Reaclii de oxidare la catena laterall
／５
"- :i _:
--_^_^l:.
=rdtd. Agenlii oxidanli atacE
"li CH「 R+2Ю ]→ Ar一一 cH「 R+Hρ pozilia benzilicE din catena
千 lateralS a unui alchilbenzen.
q r,inOr la cald sau CrO,
0 Nucleul benzenic este rezistent
[ち CH2 R+5[01→ Ar― COoH+R― in aceste condilii. in funclie de
・ COoH+H2° structura catenei laterale gi de
・
4三〔
「こ07+H2S° 4Sau KMn04+H2S° la Cald. agentul oxidant pot rezulta
4′
diferili produsi.
rzenta lu Solulia de KMnOo, slab bazic5, la cald, oxideaz5 grupa -CHr- din
:iclohexa r pozilia benzilicS la cetone.
intre ej Exemplu: cH3 cHr- c: o
!H2-
+2ror r+%
paIiu.
O
etilbenzen
O +H2o
l_feniletanon5
Ase nli i ox id a nli maiene rg ici, K,cr,o,(";,:*[:;3::], KM no,

5i, H,So,,
degradeaz5 catena lateral5 in pozilia beirzilica, c'ond'ucand la ac'izi. ' r. '
Exemple: ott
nlt lindan,
9H. -u'' CooH -f : \eflAan$sn
..u,t{.nl5t
lc$l*Vu!'\rt
r- | / ^ \o*\'xlFc,1
]r , nr*&o
\
+3[o] KMnoolHisoo,
Orsau cu
ditie la
O
創
toluen O/+H2o acid blenloic
C00H
ょ
3.6101
catena la
stitu!ie este
:aclia de a
KMn04+整理
辱〔 +C02+2H2°
etilbenzen acld ber iZO:C
veclna nu
>gen din CH3+ COOH
catena sa
〔
propilbenzen
`〕
5101 ≦堕』生壁』皇写
〔1)
acid benzolc
+cH3 C° °H+H2°
acid aceti(
`j CH「
ｔ一一″¨
一二Ｆ一■一´一二・・
一一
一
∫
´ ヽ一一
，
・ ´一
´一マ
〇ヽ工︲
赳
ＣＣｅ
２Ｖ一一一
ヽＯｃΣ一Ｖ︲一
一
・
・・
一
一
一一
一・
一一一一
一一一
一
ΦＯ綺０●●∞■５一
〇∽ 一一
，●一・・一
．
．．．
一● ・
一〇ャ︲
Ｃのぅ一
ＯＣＯ ⊃ ０ト
一一ＸＯ．
ＣＯＮＣ００︲
¨ 〇ＣＯ﹂“ ∞Φ﹂●０一
﹂〇一 ∩
。﹂
ΦＣ〓“ギ。Ｃ。。﹂
一ｃ
一一
︲
１︲１１︲
︱︲︱︱︱︰︰・
︰・ｏ綺″∞﹂ＰＣＯ︺ＣＯ︺
ｏヾ
聖一つち ∽ 〇ヘエ︲
“Ｆこ０い０っ∽ Ｕ ″ ωＥＯ﹂ｏ
ぃ●＞〓 ω Ｏ﹂Ｃ爛︸“﹂︸⊂Φ︺ＣＯ︺
一
一ｏ一一
〇一一っ一〇 ∽
一ＯＯＯ∽ 一
⊂一〇ｒ ∞一ｏｃ
〓︸
ヽｍＯＺ工︲
∞ ” ０∽ 一
” 一ＣＯＤ〇
一一
，
〇０﹂０﹂爛Ｃ〓”一︸∞Ｃ︲
¨
ＣＣｔ﹂
″一
一〇Ｐ︲
ＣＯＤ一
⊂
"コ
15
qJ
ω
0
〇∽
一つ一
Ｃ↑ Φ 一
ｏ
ヽ
かｍ
ヽ
ｒ∪∪
Ｎ
﹂ｍ︲

欲鰯
〓ＤＣＯＮ ⊂ のコ︸０︺００
一
華一饂一
ビΦ一
︸
︰︰︰︰︰︰︰︰︰︰ ′ ︰・
〇・∽①
Ｑ︲
ΦＯつぃぅＰ〓一
一〇一ヽ
⊃⊂Φ⊃ 一ｏ﹂“﹂３ＥＯ﹂
ｏ
一〇一︲
ＣＯっ一
①Ｏ。一
一︶ωΦ﹂Ｃ一
¨
ＣＯＮＣのコ︲ ”一
一コＣＯコ一 Φ﹄⊃Ｃ
０一∞０﹂ｍ．
⊆０﹂ｍ
”＞一
ＯＮ一
υ Ｄ一ＯＯ ∽ ｏ﹁瑯﹂⊃﹂〇 υ
一０００ ●
一一∽て υ ｏヽ Φ一
∞ 一
﹂∞一Ｃのに主一っ︲
一ｏ一っ０つ一
﹂コ一” ︶一Ｑｏ＞０
″“∪ 一サ
υ ωＺ︲
一
〇Ｎ一
”＞一０一Ｃ０５一
０ト
嘲
梶燿拒ぼ層降〇一︲
ＣＯっ一
，
Ｃ↑ ”＞一
〇Ｎ一
ＯＣ∽ ５Ｃ ¨
い
・
・・・・・・・・
′・・
・・
ヽい
一ぃＣＯＤ一
一〇一
︺一
一●Φ 一０︲
〇〇ｕ一
爛Ｑ ● コ匿
．ｍ
ＣｏＸＯ工︲Ｃ︰
Ｃ↑ 綺＞一０。ぃ一
ＯＮ一ＪＣＯコ一
〇ト︲ｃコＥべ
っ一〇一。の一∞Ｐ一
っＣＯＤ一〇∽ ．
〓０っ一ィ、
０一︲
Ｃｏっ一一
himie cls.a Xle
二 ∞＞﹂ΦいＯＯ
一
Φ ﹄∞ ∽Φ ︺ Φ Ｃ
ぃ０︺こ一
一０一
工︶一一∞⊃︺Ш
一︶ｏ①﹂ ω一 ⊃﹂︶っ一〇〇ＯＯ Σ っＰＣＯ⊆上﹂。ＱＸШ
一
ｏ一Ｃ∞Ｐい０５∽
，
■■■Ｅ＼
ＲヽＲさミ選さｏ
〓い
一Ｑ
ｏ∽一
一
０″﹂
一Ｑ﹂
ｇＯψ 蘭葬一
舅・罪網髪押誕謡雲型
里一〇０⊆事∽ 一
一０一コυＯ︸一
υ っ
[
．
ｍｏ聖﹂０５﹄
5 0
〇０，一っＯＯＦ︼０ＣＯＰ。
言
，
∞
ＯＯ
ＨＨ
の ″ たげ θ6″ ∂〃″
・の３ γ
蝿
KMnoo+ Hisoot
..... + 8[O] +C喝一 COOH+2H2°
∞
4.2. Reactii de oxidare la nucleu
in condilii energice de oxidare se poate degrada gi nucleul benzenic.
Astfel, prin oxidarea benzenului cu oxigen molecular, la 500"C, ?n prezenl5
de pentaoxid de vanadiu (VrOu) se obline acidul maleic, care in conditiile
de reactie se deshidrateazS (eliminl ap5) 5itrece in anhidrid5 maleicd.
Ｏ＝
○ ＝
Ｏｂと→
ｅ
ｎ
ｅ
ｚ
+号 91
ず
妻 lt昔 :[〔
:):‖
_H,p) Hと
HC/C＼
＼
c/°
ｎ
￨￨￨￨
○ ○
羹靴
acid maleic anhidridさ maleic5
in aceste condilii de oxidare, nucleul benzenic din alchilbenzeni nu

este atacat. Este atacatS catena lateralS;iin felul acesta nucleul benzenic
este protejat. in acest mod se oblin industrial aciziiftalici din xileni.
﹁
COOH
一
が
塁質
︲
％
ヽ ´ ヽ
〔
︼
﹁
+302半
＋
群
→
(3〕
::::+2H2° 醤≧ 〔 +2H2°
︲
ｃ
・
￨〕
﹃
COOH
聾
acid ftalic
辟
腎
幕一
(acid 1,2-benzendicarboxilic) acid tereftalic

(aCid l′ 牛benzendicarboxilic)
in condilii asemin5toare se obline industrial anhidrada ftalic5 din

naftalinS. Acidul ftalic, ap5rut intermediar, nu se izoleazd pentru ci peste
ギ卑纂
- : - :,rtoftalic 1 20'C se deshidrateazS.

○
-: zeaz5 in ￨￨
-:-stria
十
号02 肯む α ::::ず α :〉
′´ ′ヽ‘●´ 一ヽ一ン一︶一レ＾´一ν ¨〓
-- ar acidul
rdustria ∞
.
s'ntetice.
=s:e foiositi naftalin5 面d ittc 占
. . :: cra nlilor anhidridさ ftalicう
in antracen, pozitiile mai reactive sunt 9 pi 10. De aceea si oxidarea

antracenului are loc in aceste pozilii, oblin6ndu-se antrachinona. Oxidarea
antracenului se poate face cu KrCrrO, 5i acid acetic, cu oxigen molecular pi
catalizatori (VrOs) la temperaturi ridicate, in procedeele industriale.
、ＯＣ一
¨
ＣＯＮ⊆ ００，
、、
Ｃ Φ，
〇∽ 工︲
o
っ一〇Ｐ︲
Ｖ︲
il
+班 q愉
+Hρ
lt
o
二〇一
antrachinon5
っ ´一
Hidrocarburile aromatice sunt materii importante pentru multe sinteze

。一“ 菊υ ︼∞０一
organice. Unele arene se separi din petrol sau din gudronul rezultat la
distilarea uscatS a cirbunilor de p5m5nt. Benzenul 5i alchilbenzeniise oblin
in procesele de reformare catalitici a alcanilor separa!i din petrol sau din
×０３
procesele de alchilare ale benzenului.

cls. a XI€
Benzenulsi alch‖ benzenulsunt utilizaす iCa solventi,iCa mate― ￨
pentru obtinerea multor produse: medicamente, coloranli, er

detergenf+ )nsect)c)de mase p)ast)ce 5) cauducur). l)re si fibre -.'
etirbenzen --> stiren

f. -|| ::J:lj,.:ffi",[ffi :.il
benzen ---] cauciuc
r>cr-metilstiren --> ---rir.
b,-m
iI
' Llfenol si acetond

Naftalina este folosit5 ca insecticid si la obtinerea mai multo!'
coloran!i, tananli, detergen!i, lacuri etc.
Antracenul este folosit la fabricarea coloranti10r antrachinc― ￨(■ .
﹁
コノＦ
﹄
妨加″昴∂
%赫θ た″
θ
M
1.inscrieti Cuψ antul din parantezうcare completeazう
目■ 聖生
『afirmaす
corect fiecare dintre
i‖ 「 e de
a)Arenele sunt hidrocarburi care contin↑ n molecula lor un nucleu.… … (benZe,こ
b) Naftalina este o arenS cu nuclee
(izolate/condensate) ;i are formula mo
(C10H8/C8H10)・
c)Dacう numう rul de nuclee condensate dintr― o hidrocarburう aromaticう este mai ma■
aromatic al acesteia.… ……… (cre,te/scade).
d)Pentru der市 atii diSubstitutti ai benzenului se cunosc.… ……….(3/5)izomeri.
e)HidrOcarburile aromatice participう cu usurinすうla reacili de.… …
……・(ad“ ie/subЯ ■
f) Substituenlii de ordinul I grefali pe nucleul benzenic orienteaz5 noua substitu:e
(orto/para/meta).
g) Prin monoclorurarea toluenului la lumin5 se formeaz; ................. (m-clorotoluen
benzil).
h) Distanla C,-Co din benzen este de
(1394/2,784).
2.ldentifica,subStantele din urrnう toarele transforrnう ri si scrieti ecuatiile reacti‖ or chi「■1こ
d三塾聖坐な e+f
+°
2′ (ち゛
5r
ちο
屏 g ヵ
,lumind
k
―
//20 /≠ ″
″チ
午ε
■
[0][軸n%′ ォ
ッ d“ %。
ちο
+[O](KMnOo+ U
―
C%′ -2鴨 δ
limerizare
+Cリ =CH―
テ ―CH==cH2
―
Ｈ
Ｃ
０
¨
︵
-3lr ' =[=I SubStantele din urmう le react‖ 10r chirnice.Substanta
toarele transform5ri,i scrieti ecua!‖
¨
- - :':rarburS aromaticS.
﹂
t^P - -
︶
.+^+l-:
LE t '-
O
＝
i -.+ .=
. d)t !-
○
e nic +602'(V2°
5t° )
3H2° ○
: bu'ta: :"- ∼
2C02′
stirer: , lumin5
b
or prc: -sE 屏 a
塚餡
+[01(KMn04+HI
inoniC
H2°
洟 d (majoritar)
,-Br (AlBr:
€ (majoritar)
+H′
♀
glょ
」
:皇
g
興 hΨ ■。
桟lG
[1=・ Ourさ aromaticう rnononuclearδ continei 90′ 56696⊂ ,Deterrninati fOrmula rnolecularう ,i
e mai ios :: -erilor posibili. えら〃′ ノイ

ic/cicloha i "rononuclearS A, care contine 8,69o/o H, formeazS prin clorurare Ia luminE un compus
eculara :: "e conlin e 44,1o/oCl.
― nel
=‐
larer Cara〔 -'-,iele moleculare ale compu;ilor A ;i B;
:: -: iatea de compus B care rezult5 din 41,49 hidFOCarburう A′ randamentul reactiei fiind de
′″ らに′ら4(1ちメ″ ∫Zθ 7
bstitulie') , se alchileazS cu o alchen5 ;i rezultl un compus A care trece prin dehidrogenerare in `ヒ
itulie in P: : :u un conlinut de7,7o/o H, procente de mas5. ldentificali compu;ii A gi B;i calculali

:: carbon conlinut intr-un amestec de A gi B care se aflS in raport molar 1:4.
luen/clor''a β ス=θ 」bθ η zθ Oフみθ5`%
[′
-*--::: de 0,05 Kmoli hidrocarburi Aformeaz5 prin ardere 6,72m3 (c.n) COr;i 2,7 kg ap5.
-=-::ate de hidrocarbur5 formeazi prin nitrare cu 60 kg amestec nitrat, care conline acidul
nimice. ,::;i sulfuricin raportul molar 1:3, compusul B. ltiind c5 raportul de masd dintre apa din
-: =: si apa in solulia finalS este 0,7049 ;i ci tot acidul azotic 5i toat5 hidrocarbura A se
a - se indice:
:;:--ura hidrocarburiiA;i a compusului B;
-a-ia de compus B ob1inutS, dac5 la separare din amestec au loc pierderi de'10%;
--,-,:entratia procentualS a soluliei apoase finale, dupi separarea compusului B.
R: a) Cltu; B: /,3,S-trinitrobenzen; 0 lA65kS; c) 8Z8l% HfO,
1
呼 ,*-::: de 15,6 g hidrocarburS cu masa moleculari 78 se arde cu '158 L (c.n.) aer, cu 20o/oO2.
, :-::ate de hidrocarburE se sulfoneazE cu o solulie de HrSOo,98%;iformeazi un compus
￨ ‖ tl “ tB.St‖ nd cう numai 500/O din acidul suifuric se consum溢 ′s5se deterrnine:
h.aruuraA.
F- proousurur oe reaclre oDlrnur;
hmralia procentualS a soluliei de HrSOo dupi indep5rtarea compusului B;
}E de oleum cu 2OYo SO, ce trebuie adiugat in solulia finalS de HrSOo, pentru a o face
r i - condiliile de reaclie de mai sus. え″ Q″ ノ″ Jみて・
しりθみ」 %%″ σα′プg
ⅧI■陽 e de 25′ 6 g hidrocarburう A cu masa molecular5 128 se arde cu 268′ 8L(c.n)aer cu
=■
犠 asicantitate de hidrocarburさ se sulfoneazう cu o solutie de H2SC)498%la 160° C.5tiind cう
ごT[三 ate din cantitatea de acid sulfuric introdus↑ n reactie S― a consumat′ s5se deterrninei
‐tr― 」la mOlecularう si structura hidrocarburii A:
￨￢こ｀
1.=de produs de reactie obtinuti
f-0. Se considerS schema
de maijos:
cギ y+°
2'tV2°
't°
)、
:難 l;ト
ー
ー Cギ x
1}li「
B
毬∬ 懺出喘
3理事事ギ鏑 l挙
欄樵ぎ饗
冨揮
π轟島磁
ir羞
品こ
“
面は酬
し″
バリ″θ
∝脚辮
I導｀
′ルο
再
bttΨ
ム J07R% え″ σ′
yあ
嶋′C″ ′
σ 。ノ″ 2乱 σ`
randaX:高面Jゐら
LI」 l reacui10r este de 75%.
「 dヅ de rnaliOS Sunt adevbrate si care Sunt false COmpletand倒

!ItF!`里 tCi::;ヽ 1(I塁 :肌
す
]tiile
1^__lハパJぃ ‐■nd_
molecula lor.
.....'''.d)CaracterularomaticestedatoratdelocalizSriielectronilorrcinorbitaluldetipfiextirs
mai ios' stiind c5 A er:
B' c' D' E' F din schema de
io*"';:TlX:i#ri';,bstan!ele.A'
derivat *ono.ioiutat ce conline25'2670/oclOr'
mononuclearS, iar B este un
HCl
+Dキ H2°
+HCI
F+C02+H2°
care, prin cloru-
mononuclearS ce conline 10% hidrogen ;i
1p 3' Hidrocarbura aromaticS
#-Xul;::',1'o;;I:1,,:;,l:i"Jii!i:,',"'",,":*ilir:'i,-,31;:i:#iilJli",.,--
村bette就り刈ew:A■ :憲 :1ふふ話 Ltt M驚
「 ]:『 :」誼 l慧躍 T導
Cu 3,125%・ Nu
llll亀￨:」11lililiili]￨よ
li:llTOleCularう
.,, i] J;," :f;,"il1,rilJ,"i ::, ::^":::',::':i:.',:

sE"Z" acid azotic necesar
nitririi :l'":'
i::H:l*',T este:
o
"'
azot. Masa u*",t"tittll "iit"""i*:::'::
I, tl*:;,.,?,1""33'0":)::"',i,,?,1 ili,""'
diizopropitbenzen ;r benzen
,;H i,l
in raporr
se rormeaz'
'
;l#1',.*":":'i"" '''
se tranf
i. S.itJ .e toatS propena
este:
molai" inilial benzen : Propen5
f;'"?LI;'i un amestec de tetrahidronarta'inE;ideca
;; if ij,.1,,"31"0,.,."?",rt}'1"
Procentut nttt"rinS in decahidronaftalinS esie
transforat
ce conline 12% hidrogen. *
C)72'72oh; D)75%
A) 33,33%; iioo,oox' A-=
tru a o 3凛
55%の ff j= 2.10.Petrolul
う aromall載
Cea mai importantう materie primう pentru industria
卜威
petrochirnicう este tileiul sau petrolul brut.
:IH=9`61
丁 eiul este o rocう sedimentar5 1ichidさ ′de naturさ biturninoasう ′care
i‡
se aflう n scoatta terestr5 sub formう de zう cう mant.

↑
De― a lungultirnpuluis― au ernis mai multe teoriicare incearcう sさ explice
icei originea!iteiului.Teoria acceptat5 astう zi este cea organicさ elaboratう de
uritate 8'l'; geologul roman Ludovic Mrazec(1907).
)unctul b S Conforrn acestei teorii′ z5cう rnintele de titei S― au format prin
′ 92Z75f
t‐
degradarea anaerobう ′catalizatう de unele bacterii′ a microorganismelor
anirnale,i mal ales a celor vegetale provenite din planctonul marin
Produsele de degradare s― au depus pe fundulunor mう ri interioare′
unde in atmosferう reduc5toare,i sub influenta Cataliticう a roc‖ or
nd Cu lke■
ゝ inconiurう tOare s― a desう var,社 formarea tteiului.
Natura fermenta‡ iei′ COndit面 le de temperatur5′ presiune 51
catalizatotti au determ:nat′ ↑ n mare mう surう ′natura chimic5(compoz奪 la)
liieiului.
ituri duble ln ma10rttatea cazurilor′ z5cう mintele de titei au migrat din rocile
inttiale(rOCi mamう )↑ n diferite roci poroase(rOCi Colectttare)in care se af15
extinS′ ex asociate adesea cu gaze naturale.

Din zう cう minte′ ttteiul este extras dupう foraj prin erup!ie sau pompare
ヽ este O a ,i supus unui proces divers de prelucrare.
Din punct de vedere chirnic′ ,ileiul eSte un amestec de hidrocarburi
ga20aSe si solide di20:Vate nn h:drOcarburi::chide.
諸Ｙ筆峰親デ亀
in tは ei apar de la termeni foarte u5ori(metan)panぅ la termeni cu

masう molecularう mare(circa 1 800).
Hidrocarburile existente in petrol fac parte din urm5toarele clasei
alcani′ cicloalcani′arene.Aceste hidrocarburi au catene liniare si catene ciclice
sirnpler dar,i catene rarnificate,i cicluri cu catene laterale.
ln lilei nu apar hidrocarburi nesaturate(alchener alchine).
ln afar5 de hidrocarburi′ ↑ n tiす ei apar in cantitう ti miCi,i compu,i
organici cu oxigen′ cu azot,i cu sulf.
Compozitia elementalう a titeiului variazう putin de la un tip de iitei
n tabelu1 2.10.1.
la altul,i este indicatう ↑
tea de a 乃ゎθ /y/2/a/
en (Hr) Elementul C H 0 N S
Procentul 85-86% 11-13% 0,4‐ 2% 0′ 2-0′ 6°/● 0′ 5-20/O
ce conline '
fizico Jileiul este un lichid v6scos, de culoare brun5, cu reflexe verde-
alb5strui, cu miros specific. Este insolubil in ap5 pi mai ugor dec6t apa,
p = 0,8-0,93 g/cm3. Formeaz5 cu apa o emulsie. Fiind un amestec de
substanle nu are un punct de fierbere definit 5i distil5 continuu in intervalul
30-370'C.
DupE extrac!ie, !ileiul este pregdtit pentru prelucrarea ?n
Prelucrarea
rafinErie prin ?ndepSftarea apei gi a impurit5lilor minerale cu care titeiul
leca formeazS o emulsie.
este: tn continuare, petrolul brut este prelucrat in trei etape care se disting
intre ele prin procedeele folosite si produpii rezultali.
lο ″ /ρ υ″″ コ
「
himie cls. a Xl-a
in schema 2.10.2. este prezentatS schematic prelucrarea
Care este insi un proces complex.
,5,
l
Titei
Y
Distilare primarE (distilare la presiune atmosfericd)
Cap de distilare Benz!ne Petrollampant

p.f.<20° C p.f.:25-150… 200° p.f.170-270° C de distil議
C5 C40 C10C15
ｌｌ←ｄ
C3‐ C4
ｎ叫
ａ
ｒ
政個
Ｄ
︲ｉ
ｉ
︶ａ
ａｔ
ｒ︲
ｅａ
ｓｒ
ｅｅ
ｃ＾ｉ
ｕｎ
ｉ
ｓ
Parafine
n-alcani
C20
-C
30
Cracare cataliticd Cracare term ci
占
Benzine囲腱
師￨
Ｆトトトトトーー
Chimizare
Produse finite Noi materii prime

︲
︱︲
︰︲
．
Prelucrarea primar5 folosepte distilarea ca metc:: :e

fracliilor petroliere. Fiecare fraclie petrolieri este un ames:3: rE
ce distilさ ↑
ntr― un anumitinterval de temperaturう .De exe孵 3・ 1_
un amestec de hidrocarburicare au in rnoleculう dela 12 p=‐ 達
carbon,i distilう ↑
ntre 250-360° C.
Aceste fraclii petroliere sunt utilizate drept carbura-
sau sunt prelucrate in continuare.
饉一
Hidro″ rb″ ″
area pet,311」幽 1857′ Prelucrarea secundarこ utilizeazう
procedee fizicO_chimice′ a
a transformlri chimice ale unor fraclii petroliere (cracarea termicd, cracarea
Saウ θ jf圏 cataliticS, reformarea cataliticd) ;i procedee fizice pentru separarea produsilor
「 oblinuli (distilarea, extraclia) ;i conduce Ia benzine superioare, hidrocarburi
aromatice, gaze de cracare, etc.
Prelucrarea petrochimici utilizeaz5 o mare gam; de metode chimice,
conducSnd la produse finite sau la materii prime pentru alte ramuri ale
industriei chimice.
Din petrol se obtin carburanli, combustibili, solventi, mase plastice,
cauciuc, detergenfi, emulgatori, r5;ini, insecticide ;i multe alte produse.
:‐
]二 D Oiesti′ a
t=― ―a distilう ne Cifra octanic6 a benzinelor
l‐ 二‐lume′ de Cea mai importantS proprietate a carburanlilor folosili pentru
=
e distilare
i ==nteanu; motoarele cu ardere intern5 este rezistenla la detonalie.
・ 3St pr mul
二 in funclionarea normalS a motorului, arderea carburantului are roc
lu ri
e = _― ■at public treptat, viteza cu care inainteazl flaclra fiind de 15-30 m/s.
o astfel de ardere are loc dac5 combustibilul este format din
hidrocarburi care se oxideaz5 treptat, de exemplu cel mai bine din
hidrocarburi aromatice 5i izoalcani.
︶ａ
C6nd combustibilul este format mai ales din hidrocarburi cu catenE

liniarS, arderea se produce foarte repede, flacira se propag5 cu o vitezi de
:- :aad s-a 2000 - 2500 m/s;i se produce autoaprinderea in toat5 masa de gaze. Aceasta
- -= -
,'- indus-
- ---."951i,5-3 este arderea cu detonafie.
刺ヨ
, -' 'tirii la Arderea cu detonalie este d5undtoare pentru cE reduce puterea

','tzeu al motorului, provoac5 o suprainc5lzire a pieselor gi apare o b5taie brusc5 a
cilindrilor determinat5 de unda detonantS.
::tivitS!ii Stabilitatea ia detonalie a carburanlilor se indici prin cifra octanicS
._ ::nst5 in (c.o.).
" : ^ dustriei
一
ａ
ｍ
ｃ﹁司一
ｉ
ｒ
--:^^-.:
- : c)Lt, d
Aceasta arat5 comportarea unei benzine, intr-un motor experimen-
'- : :etroliere, tal, prin comparalie cu comportarea unui amestec de n-heptan care are
, : _ -:ribuliei C.O.=O pi izooctan (2,2,+ trimetilpentan) care are C.O.=100.
- . : rOgreSUl O benzinS cu C.O.=90 va avea calit5tile unui amestec format din
.:::al al 90% izooctan pi 10% n-heptan.
-., tretrolului Cu c6t cifra octanic5 este mai mare cu at6t calitatea benzinei este
- -: tgurat la
mai bun5.
Cre;terea cifrei octanice a carburantului are drept consecin!5 cre5terea
puterii motorului ;i reducerea consumului de benzin5.
cifra octanic5 a hidrocarburilor cu acelagi numEr de atomi de carbon
in molecul5, cre5te in ordinea:
alcani<cicloalcani<alchene<izoa lca n i<a rene.
Prin urmare, benzina mai bogat5 in izoalcani gi arene are o cifri
octanici mai mare.
・ ――r´ ノがつ
り
rdd de sep
tec de hid 獨 Macheta primei rafindrii Hecna cu ca/
plu, mot :'. -'r-€rfla 2.10.2 piaprecialicare benzin5 are cifra octanic5 maimare, benzina din distilarea
anう la 20 at , - :=-,zina dupS reformarea cataliticS.
= -: -par5 stabilitatea la detonatie a unei benzine cu C.O.=98?

ntisau com ::-te referate in care s5 prezentali cum sunt prelucrate petrochimic, panぅ la produsele
He frarlii petroliere.
ds,a X10
Actiunea Poluanti a
hidrocarburilor
ln secolul al XX― learfhi電
: inCrirninattt Cう
‖
品百
meOICdi:1じ ::L▼
_^ぃ
__‐ 、+1lrハ !●
or pnme naturJe.
OJセ m試市訓 r[鳥 I・ 1と
6ね a COndus′ in aCela,i ritrn acCele
]ump 輛 a小面
md“planetel. ぬ
ln acela:la pOllJarea industria chirnicう
s_a dezVOltat, Jngwa Sursこ
nu este _.:`x+:::哺
虔
ぅrニ
押鼎轟
椰鸞憾惟鼈χ退
デ
畿靴吼離咄認温ギ￨』
lrnperioasa‐
llguulc '
se poate.impiedica
';
rebule )sa Se cunOasca in,ecPlStaaCI∵
a fiecdrei substante' cum
鑽釉鱚笏了1驚激
p o t' ni" i * i
s u b st a nle o,
" * i | 11Yi i : T ;','"';J;
蠍
I
1議繊■f油
"
J'i;;;";"" poi'"'""
"'iliAro.utUurile
cu hidrocarburi'
nultiple'"3X?!Tl' pot apSrea in diferite n-=-:u
h id ro sf e r5' ;;;' ;t ; d if e rite oI::":"*:
e m.a n ali
:::''''i:i
; e :'I
e
|rj.liJi J ; r r'ilr.. ","," o rs a n ice,
i I
r
I _d
il;;;t J;s din activitslr1 u,man9l:i*:"::::1:

i"'"'r'i' funclionarea motoa'?'|:$-
:Tffii;;i'" ext'acli"''t'"ntpo1:l',
de transport,
t' prelul-ln
師・
m pttz載師驚l∬ 「翼尋
[1鳴 ri
dr?Ort憲現
糧鞘窯1:∫ :li型私￨‖
駆淵潔潔器増淵
認霊瀾郡鷲馴:糠 ilぼ
=
tn'"'"ff.i,,1il: jJ'il"JIi au r'Ia'o'u'oyl'1"lLY,:i:ii"i::
rrL
Acliunea poluanta hlorocatuur a-:
lll;Ii1ii!:::::Iil:J:.1;
) au hidrocarburile
un-oiunir-nule marine' Toxicitate mal mar(
sau chiar moartea
H id roca rbu ri
,, enii, naftalina, etc. Unele substanle din petroi, pulin solubilein
ile in ap5, interferS
i cu numero5i
li‐ こ
nirllici care au un rolimportantin hrう nirea′ ap5rarea sau reproducerea unor animale acvatice′
. ",-d grave dezechilibre ecologice.
: :ula de tilei suferd in timp o serie de transform5ri. Componentele mai volatile se evaporE gi
=
- :tmosfer5. Se estimeazS cE aproximativ 25oh din masa lifeiului se evapor5 ?n cateva zile.
-i
:gitaliei apei, pelicula de lilei este dispersat5 in particule mai mici, mSrind suprafala de
3 naturii -'#rx r
-- cpo. Unele substanle din lifei se solubilizeaz5 sau sunt absorbite de particule minerale sau
lat agrtcu --"rt u - := :ln ap5 ;i in felul acesta ajung in organismul unor animale. Hidrocarburile cancerigene
5i a cirb-- lm'
:-i-:ie in organismul animalelor acvatice ajung in alimentatia omului. Fracliile mai grele se
Eetice. Sir-: - *-::az5 treptat, deterio16nd conditiile de via!5 de pe fundul mirii.
r sintetiCe De rnulte ori′ pe‖ cula de,itei eSte purtatう de valuri,i vant spre
zonele litorale′ poluand plalele′ Stanc‖ e′ zOne unde fauna,i flora
celerat jn sunt deosebit de bogate.
Mii10acele de luptう ↑
mpotriva poluう rii cu titei nu sunt simple
i de Polu=-* ,i sunt uneoriineficiente practic din cauza complexitうす‖Situaす ‖lor in
lane repre care apar.incう rcう tura unui tanc petrolier este de 300.000 tone de
e de subs: petrol sau rnai mult′ iar o tonう de petrol poate acoperi o suprafatう
tea oame de apう de 12 Krn2.
)a se con* ↑ncercう rile de a cur5ta Chimic petrolul′ de exemplu prin
. :: ': ,moartd in urma
olvarea e
ernulsionare cu detergenti′ nu sunt soluす面le cele mal eficiente′
: :'udrri cu lilei
deoarece se mう re,te,i mai rnult penetrabilitatea hidrocarburilor in
iunea Pol apう ,i conseciniele negative cresc
:a rdspir: O metod5 mai putin periculoas5 pentru mediul marin este
rri extrem: re!inerea petei de titei↑ ntre barale flotante,i aspirarea ei.De
zolvarea asemeneal se preferう strangerea prin metode mecanice a titeiului
de peすうrrnuri 5i plale in 10Cul tratう rii cu agenii dispersanti care pot
favoriza p5trunderea titeiului↑ n nisip.O alt5 solutie de depoluare
、
ed‖ (at este biodegradarea′ care este un procedeu de depoluare cu alutorul
descomPu
: : -:a.rea petei de /ifei rnicroorganismelor. Unele bacterii metabolizeazう hidrocarburile
r gaze nat- Metoda nu este eficientう pentru petele de petrol de pe rnare,inu
)ustibilllo「 este lipsitう dё riscuFi.BiOdegradarea hidrocarburilor este rnal eficientう
relor mi " :::elor de lilei de pe sol.
crarea lit ; ;'::erea echilibrului ecologic in zonele poluate dureazi c6tiva ani.
.:-:..,:l mileniului al lll-lea, poluarea nul mai este o problemi de neglijat. Stiin puterea omului
cele mat I * ., eficiente at6t pentru a opri poluarea, c6t;i pentru a realiza depoluarea zonelor poluate.
-'
:re, din a' ::--:'..r apele marine existS convenlii care prevSd obligalia fiecirui stat de a avea in porturi
rarburant *:ntru colectarea reziduurilor petroliere, interdiclia de a lua ap5 pentru testarea cisternelor
ctlvitう tl` 澤 - . . :ransformat petrol, interdic!ia de a vErsa reziduuri petroliere in apele de suprafa!5.
Smogul - -:tr:e norme trebuie s5 fie respectate cu strictele.
mosfera o
roliere din 0i
rcarea 5i cu 頌
iuselor Pei . -,,iti jurnalele posturilor de TV gi radio, precum pi articolele din pres5 timp de o lun5 gi
aj care trar
* -'crmaliile despre cazurile de poluare cu produse petroliere. Notaliin caiete:
-:- unde s-a produs poluarea;
Pelicula :: :=-zele;ifactorii responsabili care au condus la aceast5 situalie;
area cloro : - -r s-a actionaU
iului care P =::tia organizaliilor ecologiste, a populaliei 5i a guvernelor;

vie!uitoare -: -secinlele polu5rii asupra faunei, florei, a activitSlilor oamenilor din zona poluatS.
: '- - iati concluzii personale despre cazu rile avute in atenlie. Retineli 5i pirerea colegilor vo5tri.
e produc a
'- - : mp evolulia evenimentelor.
:matice: be-,
- : -:re de chimie, inilia!i o dezbatere despre cazurile de poluare urmErite.
himie cls. a Xla
1.UnVdum
1l un volurndede 672 mL『
672 rnL 融.)amettecd9etanttetettiStfTl111智
と
ょ ]『 1:∬ 穏 h誅聴茂
ytt」葛ぶpotta m1/峰 1,1=Tt渋
prOcente de volげ
de brOrn,i prOduce O 『
:
""'T;g;l^?Z',V,*El',r.,rrrr
de
os,1zoh
propan,
!ry,.':/l,.ll::f"".,e
pr"ir""'e ii hidrog.n "rte trecut peste un
catalizator de \ 'a ur 'q
2. un amestec echimolecular
;bdJc;i iod ut*. s.aa"rea de volum' in procente'
este: R:
巨目脂臨匿臣Ｅ量菫建醸朦睡
j:i de Br,4%. DupEindepdrtarea bromoderivatului'

concentrat' '
,. r" .*":i,:3 ,l'll?:!il ,g:);:Jt!ie
hTJtog"nut" aceasta formeazS alcanul
c
solulieide brom scade ra z,o4o/o.cur" "rtJl=t;;i,;fi";:$;i;

o'""1,0;l':11"fi:1"]rT,1fi:'=[l. 3,3dimet'-1 butens; c) 2,3dimet*-2buteni R E
cu rnasa de 16'4 g'

etin;, in raport molar 1 :2:3 9i
4. Se considerS un amestec de etan, "t"ni:i A) 5,273; B) 27.33; c) 6,637'
a) Masa molarS medie a amestecuiLi'"it", acestuia se reduce cu:
b) La trecerea prin'!5^1*:9'i;;;i;t'lti'olumu\
cu reacriv Baever este: A) 3i#,,_iLT;l^rilli';;
.,*s,r::r',r,*; ,l),1i;it*'li*r,'.-i#Itecurui
fttn"O^r'U'""i"t"t-"-'a5rii amestecului
este: Al
d) Volumul ,;lrJ; .p".i" a"
ejcare.dintre hidrocarburi
A) C'Hu; B) C'H'; c ) c2H2;
' reaclione;'; i"tA"r Tollens:
c' c)A; d) B; e) c' A' :
: [1[:l'":::1"iJ*,# ?19,[',iaiE,!'*:]:,'1,
R a) B' b)
nte b.
r::*f XIUI*:: iil'ii 3il-ia d
va e
s' P'i n es at u rd r, e ech iva r e r a
"; B;; : ra n
acest caz.
"'.ii#t
t"tp"raturS ridicatS un singur com
b)Printrehidrocarburilecarecorespundjorr.nulg|o'lmolecularedemaisus,identificati:
. hidrocarburile saturate care toi[-t""ra prin clorurai"li
。
monOC10rurati pentru oxidarea a 0,1 r
。dou5 hidrocarburi cu neSaturう ri eChiValente diferite care conSuma′
ご
く:窯 :lfrIIぽ出
yI:j:い
ぶ祀a.。 neaが側2 L reacjV Ttte“ de conCent■
8 Lsdiギ
Υ
鷲鷹::記誇￨‖ :ξ :‖
0,1 M; `[07deTfttrT:P′
.douShidrocarburicareconlin3leg5turiru;iaunesaturSriechivalentediferiteSicareconsu
afioasi de KMnoo 0'1 N'
pentru oxidarea , o,f;"il4 I soiulie 6'4; b) neopentan' ciclopentan;2-metil-t-butend'
ciclopen
R a) C!1r, y=i',
'o'8' H-C H rC=C U' -t
nta die n d, CH
l, 4-Pe r:C ft
pentru urmitoriicompu;i:
indicali metode de sintez5
Ｈ
Ｃ
6. Folosind ca materie Primi CHo'

Ｏ
b) CHf=CH 婦一 CH3
a) =CH2
O
COOH
de reaclii:
7. Se consideri urmdtoarea schemS
寸Y
Ⅸ i卜WI弊
indice:
九
う ioneazう cu 500 mL solulie 0,5 M reactiv Tollens' sd se
5tiind Cこ 3,25 g hiorPFarbu「 Y rea∝
al irudLraぃ idIPCar,u面 i」
酒き品ビ
;
尉 :琳 cu雌care
suOstanlele
b) :」 :」 crlrr ::舌
t:
5i賃
:T賞 ∫
5Lr rsr I rq
嘲
7' e!vs>"'- ' --
:liT鳳
ntr_un amestec de y li Z;
.ii""ai"rr qo.l:::.?1i.Y^dJ.ir,nrarhrrri y stiind cd iandamentul
g:0:兵
3穏 ::「:J■ 謡乱 llil:『 :]ll」 :尾 91キ i古￨:だ
r
J「 global al reそ
Fnふ lう
え″ ら弓′″ 」
este de 80%.
贔
TT
ontine s: -1c
edevo-*l
--:
Cottp響拶書o『鬱畷濾書鍾書
Elu func警 :uni simpI
izator de 'n &,
ヽメ
一
il
″
:i, concer:":i'fin
J f,t
事 ■ ■ン
eazA alce-
、_,ど __
-. -fl -- se definesc si cum se closificd compusii orgonici cu ″ ￨￨:￨￨: .:rli
1,1.￨「
警
ギ
',4 g.
".-:,iuni simple; ll:=`メ
￨￨ ‐
.F■ ‐―
・ ■■
‐ 、
.:-e sunt cele moi importonte proprietdfi ;i utilizdri ole _‐
-:' compu;i orgonici cu funcfinuni simple;

‐ ・/
.:-e sunt cele moi utilizote produse obflnute din ocesti ￨ ■ ´￨
34′ 99,⊂ )■ 1鋤 .
‐
・
■ `・
3)1′ 4 Li⊂ 11珊に￨ :-cusi orgonici; 11‐
_■
i‐ ￨￨￨￨￨￨￨￨:_‐
-: influenfd ou unii compusi orgonici cu funcfiuni 一

● ■懸ギ
- 3re osupro orgonismelor vii gi o mediului ジ: ‐￨‐ ■‐
￨￨￨_ノ
ン
_ン
― _
.ノ
=.
ー
Cif
"::niurdtor. き ■￨■ ￨_、多イ
`″ 身り
■litlニ三I
騒一
日
日，．
購．
襲・
遍露騒瞑購願藤嶽額鬱爾鐵鐵顧溺鶴翻爾爾機
lente valabi[鰍￨
・ず￨_r
１彗
こ ■ 1lfl_ジ
cH3cHtoH ￨・
‐
atil
事1■ JI:ギ F1lF‐ ■■:￨:

)singur cc「 T硼藝
・毎￨,■
.
‐
￨=i■ 1・
よ .・ ‐Ⅲ
・
Jarea a O,1 1型 1鰤￨
J■ 1■ 「,4111‐ イ ■■
一ず
-1珈肥
de concer■
一
lF:■ ￨イ ‐■
酢￨、事￨ ―
夕 _
i care cons_￢動 .,
″a ciclop` =剖
←α陽イコー
lθ
´
・
・
・・一
=CH一 C巨 _
一
．
CI や￨11‐ .￨=驀
:“ ′
=: 、
二諦1.こ鳥￨ .… ギヽ
.__
勝 ■千 . _
刊
Ⅲ
)
=Nつ ,「
‐ ‐
‐ ●
´
‐・メ
R+ ° CH3 ■F 1‐ :
￨__● l
￨ ‐ J
se indice: 魔 ‐. : _=
kl櫨 : ￨=.■ ._=
〕obal al reac]画耐
:″
らち′ψ′ 選織難薔胸壼選麟掛適魔額鍾 ■ 聾薔百 ]整
=
■
=
“
:3.
n rcaniC
lor ur;
functiuni conlin in molecula de un
∬
:I:ご il;;i;;
こ
i diterite' lesate
muk」 :11[51ぶ
h計 ° みfm“ ば
?dbeチ :Tttl驚雲Ъ
誌:剛 iザ
卿=:∬
:薗鸞 [源翠
議 :黎蠍野
ヽ漁 :
早ょ
:(ele￡ :lr」 ijliIIilllξ
51:」 Fよ
:J:[きi[a,i proprietう
i fOrrr=ヨ
雲lTlllF」ご
de C°
l鷲
o das而 ET』 mpり Or?:望
Care a[。COmpuザ
:i暑
:ξ
a:穏 rl:li
cebr ma￢
落 1品 L genど rJぅ
3.1.1.Sunt indiCate denurnirea′ 5
ComPugi organici
cu funcliuni
aminOacizi R―
一 °
H
fH C°
NH2
C=○
￨
H)'
(fH°
CH2° H
盪
Compu5i organ ici cu fungiu n i simple
rcliun 3.2.Derivaす i halogenaす i
Or Una != O prim5 clasS importantd de compugi organici cu funcliuni simple o

de un 'i reprezinti derivalii halogena!i.
開面僣 .=亀 ′″げ
墨憑 ′ 箕酬期 itti=亀盟“
grupS c:
=鶴=理
１
)
=灘 2′
SCher77∂ ユ
０
func!ic' Ci CI
ormeazこ [ I I
drcati ir s:
CH「
「H fH2 CF2C12 CH「
F F Ct
Br Br Ci CI
mallmp ■ 4_‐
=n B: l,2 dibromopropan C: diclorodifluorometan D: iodobenzen
￨ド
E:2,2,3,3tetraclorobutan
∫ /・しヽ= (freon)
c‐
Br
CI′ Br′ 1)
Ⅲこ
こ‐ ,l CH : CH - CH -
CH2 CH3
￨
CH-- CH^- CH - CH^3 CH「

fH2
CH3
'l 千
Br
︲
CI
Ｃ
I F
︲
_-11=「 OprOpena G: 4iode.2-penteni H: 2-fluoropropan i:2′ 2 dibromobutan
︿
︲
︲
Ⅲ[す CH2
﹀
7H2 CH; C:
︲
CH CH^:CH
,l
︲
Ｃ
eR一 CH
¨
R一 C=C CI Br Br cl
ｂ
Ｏ
ｅ
ｎ
R J-:rclorobutan K: diclorometilbenzen L: 1,2-dibromopropenS M: 1 en N: cloroeteni
{diclorurS de benziliden) (clorurS de vinil)
Compugii organici care conrin in molecula lor, drept grupi

functionalS, unul sau mai multi atomi de halogen se numesc computi
halogenali sau derivati halogenali.
Derivatii halogenati provin teoretic din hidrocarburi prin inlocuirea
unuia sau a mai multor atomi de hidrogen cu atomi de halogen.
Derivalii halogena!i reprezint5 o clas5 de compu;i organici cu structuri
foarte diverse. ProprietSlile lor depind de natura halogenului, de numSrul
atomilor de halogen din molecul5, de natura radicalului hidrocarbonat de
care se leagd halogenul ;i chiar de pozilia atomilor de halogen in catenS.
Toate aceste aspecte structurale reprezint5 criterii de clasificare a derivalilor
halogena!i.
q ffi Analizali clasificarea derivayilor halogenafi dupd diferite criterii, cuprinsd in
schema 3,2.2 Si completali cu exemple alese din schema 3.2. 1 dupd modelul dat.
X
'* Propuneli Si alte exemple de derivayi halogenali pentru fiecare categorie.
Datorit5 structurilor foarte diferite ale derivalilor halogenali se pot
indica, pentru ace;ti compu;i, mai multe formule generale. Ele se pot
determina tin6nd seama de natura restului hidrocarbonat, de numdrul
atomilor de halogen 5i de faptul c5 un atom de hidrogen este inlocuit de
― C― X un atom de halogen, hidrogenul si halogeniifiind elemente monovalente.
ot filnfluer
cn ffi AsociaSi fiecdrul derivat halogeiat din coloana A formula generald
'i sau de P'= corespunzdtoare din coloana B. lndicali prin sdgeli aceastd corespondenld.
-BE
notiv sub; A: .derivat dihalogenat saturat provenit de la n-alcan; θ′C/ち /
.derivat monohalogenat nesaturat provenit de la alchend, C″ ぁκ
. derivat monohalogenat nesaturat provenit de la alchind;
e rnal ら七ろ
.derivat monohalogenat aromatic provenit de la arend mononucleard C"Hr"/
colecli a
EDuCA丁 10NAL
schθ″ ∂jff
fluorurati R-F Ex.: H

顆
dupi natura clorurali R -{l Ex.: A
halogenului bromurali R- Br Ex.: B
iodurati R-l Ex.: D
monohalogenali R一 X Ex.:A
Conlin in moleculi
dupi numirul un atom
de halogen. 「
gemina‖ R― H一 X Ex.:l
atomilor de halogen X
din moleculE Atomii de halogeni sunt legali
de acelagi atom de carbon.
polihalogenali
隋 Conlin in moleculS
mai mulli atomi
de halogen.
vicinali R一
FH-lH2Ex.:B
XX
Atomii de halogeni sunt legafi
de atomi de carbon vecini.
izolali R -qH -cHr-llt
l-l
XX
Derivati Atomii de halogeni sunt legati
halogenali de atomi de carbon mai deP5rtaf-
R_X
-+ saturali halogen
Ex': B
este legat de
\ ntomul de
un radical saturat'
alifatici --]
t
L nesaturati Ex.: N
,Atomul de halogen este legat de
un radical nesaturat.
aromatici Ex.: M
Atomul de halogen este legat de
un radical aromatic.
I
cu reactivitate normal5 - C- CH;X Ex.: B

I
Atomul de halogen este legat de un atom de C sp3

dup6 reactivitatea vecin cu un atom de C spl
halogenuluiin
reaclia de cu reactivitate scizuti -c:c
tt\:/ -x; GX Ex.:
substiturie Atomul de halogen este legat de un atom de C sp2
dintr-o legituri dubl6 sau dintr-un nucleu aromatic. C
,r--\ |
cu reactivitate mErita ( )-c-x:
i
C-C-X
R=ξ 1 l\:/l
X: Ex、 lF
I
Atomul de halogen este legat de un atom de C sp3
轟 din pozitia alilicう ′benzilicう sau teけ iar.
Nomenclaturi Recomand5rile dup5 care se stabilesc denumirile sisterr-,

derivat‖ or halogenatitin seama de structurile diferite ale acestora 3
mai multe subpuncte.
. Se stabilegte denumirea hidrocarburii de la care provine
derivatul halogenat.
. Se adaugi numele halogenului(fluoro, cloro, bromo, iodo) ca
numele hidrocarburii.
. Se indic6 pozitia fiec5rui atom de halogen in cateni prin
pozilie.
∫ ir…
`rf一
Comp u5i orga n ici cu fu ngiu n i sim p I e
。Se indicう numう rul atomilor de halogen de acela;i fel pttn pref枚 e(di.
tri- etc.).
. Se alege numerotarea catenei pentru care suma indicilor de pozilie
este cea mai mic5.
Exemple: Br
123
―X Exi CH,CH, CHTCH-CH,
rt legat
cl I
bon cloroetan 2-iodopropan 1 ,2-diclorobuta n 1 ,2,4-tribromobenzen

qH2 Ex.:E . DacE in molecula derivatului halogenat se afle atomi de halogen diferiti,
X numele halogenilor se indic5 in denumire in ordine atfabeticS.
nt legall Exemplu: 1 , F =
lcini.
CH「
r-P fH「
CI
fHttCH3
Br
X
:t legati 3-bromo-1-clorobutan
ai dep5rut"
C6nd catena de atomi de carbon este ramificatE, radicalii alchil li
.
halogenii sunt citati in ordinea alfabetici, iar catena de baz5 este
numerotat5 astfelinc6t suma indicilor de pozitie sd fie cea mai mic5.
Exemple:
・ 2 3 4 5 1 l fり 3 3 4 5
ゝ
H3 fH fH CH2 CH3 CH「 fH CH芝 CH3
fH CH「 fH CH3 fH2 千
CH3 CI CH3 CI CI CH3 Br
3く loro-2-metilpentan 2‐ cloro 4 metilpentan 3-bromolく oro2′ 2dime百 1pentan
. ln cazul derivatilor halogenati aromatici cu caten5 de alchilbenzen,

grupa alchil are prioritate far5 de halogen, primind num5rul 1.
や
Exemple:
Ｃ
︲
ｃ
―X Ex.:h CH3
2,4dicloro-1-metilbenezen 2<loro-'l-etil-4-metilbenezen
(2,21-diclorotoluen)
C
￨
. ln cazul derivatilor halogenaticu catenE nesaturatS, legitura multipli
― C― X are prioritate fafE de halogen primind num5rul cel mai mic.
￨
Exemple:
⊂ 5654321654321
[H=CH― CH3 CH3 FH CH=CH fH CH3 CH「 H CH=CH CH3
fH― lH 千
cl CH3 CI Br CH3
stematicE ;: : r'o-2-pentend 2-cloro-5-meti l-3-hexeni 5-bronno 4‐ metil・ 2‐ hexenう
tora slcし
q7 )trairufi formulele plane ale urmdtorilor derivali halogenali Si verificali dacd
fid"numirile lor sunt corecte.
A: l -bro mo-3-clo ro-S-etilbe nze n; B ; 2, 5-d iclo ro-2-m etil-3-pe ntin d;
C: 3-etil-2-iodo-hexa n.
o) ca
in mod frecvent, se utilizeazS gi o altl nomenclaturd in care compusul
halogenat este considerat o halogenurE a restului hidrocarbonat, conform
rrin indice
regulii:
halogenuri (fluoruri, clorurS, bromurS, ioduri) + de + numble
radicalului hidrocarbonat
「
:xemPle:
cH, cl cH,
!H
- CH, CH':
!H :
Br cloruri de
Cl
vinll s-'_''r
cloruri de metil br.o'u'I d" izopropil
uzuale ale derivaTilor haic::-::
tndicali denumirile sistematice 5i
##
qI ffi
f*, t*, CH': CH -
5zlCH;
CH,- CH - CH3 CHr--
!- :lLr =
Cl Br
3"E
l) syn-t]1g5turi covalente P:
Legiturile C-X (X = F' Cl' B.r' ::-
ousi in comun ,unt''d"pluruli
,pr" atomul de haloger
:;:l#":;;iJ a"'ai uio..nur 9" "'?-o-"-!!,: Il^,nea
siade in ordinea F
> - :I '
c-Br' C-l) cre5te lungir"r::
;
in aceea;iordine t c-i, C-tr'
ff cH3cl "ffi:;H:ii,:**"'il&""1o'
acestor legdturi'
Cl c-3‐ ・
C‐ F C―
Legitura
42 1,77 17'・
叫 iungimeu leg5turii (A)
1′
鬱 116 78-81 「
68‐ [ F
語 gia de legう turう (KcavmOl)
●“
L 「
「
1
C一 l eSte cea maislabう ,Se deダ 71■

4
I「 II「 [11「 T:gぅ tura
剣b ttuettaに adan岬・
″ο たた ηο′ ″"ガ
“ `/Or47″ 〃“
`′
∬∬
淵‖ 淋需蘊濡mi聾嚇肇。
?eaceT空 lyrll蹴魃響,71]
:∫ I:[」 :β lFよ『
『ち″″ :ら ]1封 :III:::,lllil:l]lilili:il‐it
,2お ″″"ル
力
′∂
/げ中
“ “ ``υ
→仄隆讀髯→)acG助
1蝋
CH「 CI
μ=1,86D 罵
滉fil騰 1纂粍
毒警語
uniireâcffiie de orienta-=:
1, de numdrul legdturilor c-X 9i
Cct
d-).I',
p=0
"'"'s:'""1*ll:*::l**:"1g:;ffi':XlHj;
t"t"tLt'iii nepolati,
de carbon este -
ir'..r*
;il;ffi-r, ii'utt"i r^^*^
tetractorurttff ri{arito ;i ir'
diferite <i
鰺蕊hT嚇軍留
ioane
izomerre'
pot prezenta diferite tipuri de - ^ )^ -ai < - in<
:
CH3 CH2 CH2 「 H2 1く robulan
1′ 1^r^hilinn l° tn3 ｀日戸 u:IT''2
BI Ct
A: CI
CI° robutan
‐ CH3 FH fH2
CH3 CH2 lH CH3
CH3 Cl
Cl
izomeri.… ………… .
一
一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一
izomeri.....… … ・ .・
Comp u5i o rga n ici cu fu n g iu n i s im p le
Ｉ
Ｃ︲Ｃ︲Ｃ
Ｈ
⊂ ＣＣＣ
Ｈ
一一一一一一
．Ｈ
¨ 一一
２２
一
1,1-dicloropropan
ヽヽ・
一⊂に一搬
ヽ

CH3 C12)c=c(il
Ｉ

cis-'l <loro-1-butenE
Ｃ︲Ｃ
Ｈ
．ＩＨ
一
1,2-dicloropropan
ヽ・︶
"nuri o: :e.-el
Ｉ

-.ti ,.le -, a
CH「 C12)c=c(:

tra ns-1 -cloro-1 -butenS
Ｃ︲Ｃ
Ｈ
．
一
1,3-dicloropropan
こ
⊂ Ｉ
一一
:zomer:.… izomer:.…
…………
:Ё に
.
‐ ..… ..… .
dl ttructlF首 care dlte'市 ihう lrol責 ltこダ le■ 歯ここ

clare, e'a::
:
1:htさ
、1ハ ′1=lハ :A´ ハーい 11´ ‖
Moleculele compuSilor halogenali
^rk^l^パ .,^■ _^_Î^_^´
^ぃ ^+:´sunt ^￨￨―
nepolare sau ^:
polare, iar intre
care esl=
ele se exercit5 interactiuni de tip van der Waals (fo4e de dispersie sau
⊂￨>Br>
fo(e dipol - dipol).
. Puncte de topire 9i de fierbere
Pa siscac=
Compu5ii halogenali existi in toate stSrile de agregare. Pulini dintre
石θゎご_ Fi,
ei sunt gaze Ia temperatura ;i presiunea obipnuitS. Majoritatea sunt
substanle lichide.
. Solubilitatea
鰤二1出品 Compu;ii halogenati sunt insolubiliin ap5, dar sunt solubiliin solvenli
organici (hidrocarburi, alcooli, eteri).
r"
ρ(g/cm3) . Densitate
ace cel
imairea- Densitatea compu;ilor halogena!i este mai mare dec6t a
―⊂ R― B「
hidrocarburilor corespunzdtoare. Unii compu5i halogenati, in special cei
￨′
iodurali, bromurali si polihalogenali au densitSli mai mari dec6t apa.

5 cate ur
. Actiunea asupra organismelor vii
onic al al
Compu5ii halogenali au proprietSli narcotice. in concentralie mare
sunt toxici. Halogenurile de benzil sunt puternic lacrimogene.
: all vinr'l,c :
Compu;ii halogenali pot reacliona cu mulli reactanli anorganici ;i
.-: organici. Cele mai importante reacliichimice ale derivalilor halogenali sunt
b') .- indicate in schema 3.2,5 5i sunt comentate 5i exemplificate in continuare.
1. Reacfii de substitutie a atomului de halogen
Eenera15: Reactanlii de tip anion (de exemplu -CN) sau de tip
rbital ,i e 1-、 r― z― R――Z+)(一 ―Y moleculう neuttt posedand o pereche de electroni
dublう .Dte Ⅲl=⊂ BLIダ R=alch‖ ′al‖ ′benzll. substithi:in'la unul din atomi(de exemplu NH♪ pot
1 reactivi
: 1′
』b formさ de anion(X )atOmul de halogen din

l C°
mpu,‖ halogenati cu FeaCtivitate norrna15 sau mう ritう .
rea lor ir 一 C― Z
: 16 ￨
ri, iar rr ￨
― C一
￨￨
く
Compu;ii halogenali
一一
'unclie de ― C― C― Z cu
I I
+f,_
reactivitate scizut5 nu dau reaclii de
― C一
:dlcali in s:
=
substitulie a halogenuluidecAt rareori
;'ogenall c:
ＩＣＩ
pi in conditii speciale.
￨
ＣＩ
ＣＩ
Ｚ
一
一
一
〓
rrobutan
[― ⊂― X
一 C=C― X
:一 X I I
01-Z nu reaclioneazE
GX
「
‖
日iah ∫ご‐i￢
1.Reac,il de substitu,ie 1.1. Reactia de hidrolizE
a atomu:ui de halogen lt
-C-X+H,O--->-C-OH+HX
l'l-
derivatmonohalogenat alcool
l\
-C-X+H?O-+
l'/ )C:O+2HX
X
derivatdihalogenat compuscarbonilic
geminal
X
lro
- |C- X + 2H,O---+- C,
-\ott + 3HX
X
'
derivat trihalogenat acid carboxilic
geminal
1.2. Reaclia cu cianurile alcaline
tt
-C- X + NaCN =N + NaX
I -+ -C-C
I nitril
1.3. Reacfia cu amoniacul gi aminele
II
-C- X + NH,---> -C- NH. + HX
.-"2
Ⅷ
︶
| ' |
一
ｒ
ｉ
ｍ
ａ
ヽ
ｒ
ａ
amina
ｃ︲ａ
´
Ｎ
Ｈ
―f― X+R一 NH2 →
・一
￨
ａ
R+HX
一
ｍ
ｉｎ
ｓ
ｄ
￨
ｅ
Ｃ
ｕ
ｎ
ａ
2. Reacfia de alchilare a arenelor
Ar- H +R一 X―→ Ar― R+HX
3. Reacfia de dehidrohalogenare alch‖ arenI
ll
1- f- n
\,/
/c:ci* *^
alcheni
H X
4. Reactia cu magneziu R -X + Mg ;#ffif R - MgX
halogenuri de alchilmagnezr-
NumErul reactanlilor care pot substitui atomul de
compu;ii halogenalieste mare 5itoate aceste reaclii reprezir.ii
sintezE pentru noi clase de compuSi organici cu funcliuni.
1.1. Reactia de hidroliz5
Schema generalS: in chirnia or
l+H0l
-f-x -*-i--f-o, de hidrolizi consta'r*
unei legSturi cova
derivat monohalogenat alcool nemetal in reactie ;
tratarea compusi c-
-+-- cu reactivitate nor-
cu solulii apoase r.
X =#[-i-",]-",-c:o
IoH
g"rinJ
derivat dihalogenat
-J
compus carbonilic (NaOH, KOH) es::
atomul de haloce- 31
T IoH -l
aldehide
alcooli′
-+-^ -,(o'oH unde X = Cl, Br, l. acizi in func!ie::

Condi!ii: NaOH, compusului ha
X LoH -l
=xg,l-i-o,l.o, solulie apoasS.
酬 acid carboxilic
"Ⅲ
● 177prFiOrga″ ″ Ctr rt7″ ci」 ″iSimpた
fl E Astfel′ din derivatii rnOnohalogenati se Obiin alCOOli.
♪ご
Exemple: cH, cH, cl + H2o NaoH, cH,- cH,+ HCr

z
― ￨■ HOH cloroetan ' I
OH
etanol (alcool etilic)
NaoH,
― ЭH+HX cH,-CH - 5zl Hrg
CHr+ CH, CH - CHr+ H$1
Br OH
2-bromopropan 2-propanol
CHr Cl CH; OH
rl
A
</ z Nsq$ f)
* Hô
\,2
+ Hcr
clorur5 de benzil alcool benzilic
Derivalii dihalogenali geminali conduc la aldehide sau la cetone. Se

admite cE se formeazS intermediar un compus dihidroxilic geminal instabil
care nu poate fi izolat pentru c5 eliminS imediat ap5, trec6nd intr-un compus
:― X+HOH carbonilic.
「 ЧO憮 Exemple:
-2HX
l-OHI
clorur5 de benziliden aldehidS benzoicE
H2°
Br
プ I
:=0 cl-b-f -cHr+ H2o[ee5 CH,!-cnr+ 2HBr

Br o
2′ 2‐ dibromopropan propanonE
(acetonl)
Derivalii trihalogenati geminali conduc in aceleagi condilii Ia acizi

■OH
carboxilici. NaoHt
l― K+HOH Exemple: cHcl3 + 2Hzo HcooH + 3Hcl
triclorometan acid metanoic
■OH
(cloroform) (aCid fOrmic)
3HX
COOH
興0+Ⅲ d
9cl.
gnezlu
ョ I
z\
de ha10 i-OH I ll + 2H-O
\.,, z
:zint5 triclorofenilmetan acld benzolc
Hρ Reactivitatea derivalilor halogenaliin reaclia de hidrolizS este diferitS
;idepinde de structura lor: unii hidrolizeazi cu o solulie diluatd de hidroxid
Э Ｄ
organlca de sodiu sau prin simplS fierbere cu exces de ap5, iar allii hidrolizeazS numai
Ｈ
nst5 in s: cu solulii concentrate de hidroxizi alcalini.

ovalente Aceast5 reaclie are valoare ca metodi preparativ5 pentru: alcooli,
rcjie cu a3, aldehide, cetone, acizi, dacE derivatii corespunzStori sunt upor accesibili.
upilor ha ω κ O“ ψ 訪扇翻ガわ勧 ψ
ノルル切
normalS s 1ク “ "″ "″
塵
維 "
rse de b:::
este su 墜≦≧ゝcH「
COOH
a+2H2°
ogen,:sモ
ide, cetc-*
fH fHr2HCI
OH OH c+4H2° N昼 ≧
ゝ〔 l〕 +6HCI
ie de str'- 型」≧ゝ cH「
logenat. b+2H2° COOH
f_CH「 fH2+3HBr
O OH
cls. a Xl€
2) Completali ecualiile urmdtoarelor reaclii de htdrc :i
HCCI2
I
(), * H.o---+ ..... CH炉 [
)rz , fH2+■
CI CI
CI
1.2. Reactia cu cianurile alcaline
Schema generalう Compu51i halogenati cu reactl、 1こ 1駈
ＩＣＩ
:
mdriti reaclioneaz5 uSor cu cianura c:
Ｃ
一
≡
X+NaCN→
￨
― C一 N+NaX sOdiu siconduc la nitrili.⊂ ianurile・ su nt si.■

￨
unde X=CL Br′ l.

cianhidric (H-C=N) 5i conlin ionul cian -- a
Exemple: CH3 CI+NaCN― CH「 C=N+NaC
﹂´Ｈ
ＣＩＣ
―ci文まで=N clorometan acetonitril
￨ =蔚
一
￨
↓ cH,- cH - cl-l+ NacN → CH「

I
―C― C=N+Nξ X 't
Br
2-bromopropan 2-metilprop
in aceast5 reaclie se formeaz5 o nou5 legsturE C-C. N
u5or form6nd acizi carboxilici.
R一 ⊂≡ N+2H2° → R― COOH+N唯
De aceea, aceast5 reaclie reprezintS o importantS me'ias

a nitrililor alifatici pi a acizilor;i o metodS de mirire a cat:-':r-
∂ψ ∫ オρ馘翻 a励声
塵国解筋 ZttZ魔爾竃配 is∫ “
ＣＯ
Ｏ
Ｃ０
〓
N
嚇
CI OH
a)(1〕 +NaCN
器
b)CH2 CH 辟り C卜 KCN薫百 → CH2 CH ← ケ ⊂=
CI CH2 fH+NaCN tt CttfH

器
ι
Cl C≡ N ＣＯ
Ｈ．
FH「 Cl fH「 C= N ２
⊂OC―
→
OINaCN爾 ◎ 器
l.3 Reac,ia Cu amoniacu:5i anl:nele
Schema genera15:
*R-x>
R― X+NH3￢蔽マ R一 NH2 」 SR一 H二鷺 SR一 R RoN*x
=メ学ギ )一
R R
unde X = Cl, Br, I
R = alchil primar (R-CH2-), secundar (RrCH-)
inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula amonrar
un radical alchil reprezint5 un proces de alchilare. AceastS rea.-s
tratarea cu amoniac a unei halogenuri de alchil primar (haloge- -,r'
de un atom de carbon hibridizat sp3 primar) sau secundar (h:*:m
legat de un atom de carbon hibridizat sp3 secundar).
in prima etap5 se forrneaz5 o halogenurう de alch‖ amor.:_
care transferd amoniacului aflat in exces un proton (H-), condu-
primarE (R-NHr);i halogenurS de amoniu (NHoX).
CompuSi organ ici cu funcliu ni simple
R-X .. NH: ---+ R- ruLrlX R一 NH3]X+NH3 R一 NH2+NH4X

Reaclia poate continua 9i amina primar5 (R-NH,) reaclioneazi cu
)→ derivatul halogenat (R-X) dSnd o halogenurS de dialchil amoniu (RrN.HrlX-)
care in exces de amoniac trece in aminS secundar5 (RrNH).
R-x + R- NH, R- R- N*H2l)c a NH: R-NH * 1t*H/

+^^ -^-
Led Il- l
->
i'
ry*H2lK
I =
Reaclia continuS in acela;i mod rezult6nd o amin5 ter-tiar5 (RrN),
i
=potas_
arur a= care la r6ndul ei formeazS cu derivatul halogenat (R-X) o halogenurE de
r5‐ ⊂≡
)、
tetraalchilamoniu (R4N.jX-), numit5 5i sare cuaternar5 de amoniu.
R\ + - R\-*..-.-
R-x+R-NH---+
'l )NH lx ,N*H 1x +NHa=:n-N-p*rriHox-
"
R/l R/l I
RR[-+R
R-X+R-N-R---+R-N-R
r l_
IX
I I.l
prin urmare, prin alchilarea amoniacului cu un derivat halogenat se
‐
13
obline un amestec de aminS primarS, amin5 secundarS, amini terliar5 5i
sare cuaternarS de amoniu.
todここ
= De exemplu, in reaclia dintre iodometan (cH3l) ;i amoniac (NHr) se
lenel,
‐
obline un amestec format din: metilaminS (cHr-NH2), dimetilamin5
ご ù― 1 = ((cilr)rNH), trimetilaminS ((cHr)rN) ;i iodur5 de tetrametilamoniu ((cH3)4N.llJ.
`し
Cl-!l + NHr->CH3 frf.Hrli cH, rrt*Hrli + tr,tttr= CH, NHr+ trtHol

iodometan iodurd de metilamoniu metilamind
Ctl+CHず「
」
+N喝 _ cH「
―⊂ ≡ N
:I)山 :I)品
]「
YH+NH41
12→ lu
de dimetilamol η
:odurう CH3
.=⊂ H一 dimetilaminう
CHり +CH3 CH3 > CH」

甲
DOH CH 13
lodurう de tetrametilamoniu
SimplificAnd, etapele acestui proces se pot reprezenta astfel:
N H3+CH31 T雨 )CH3 NH21書ド>CH3 NH― CH31調 CH井 ,

=二
(
Lucrand cu exces de amoniac se obtine↑ n cantitate rnai mare arnina primarう ′
iiacului *il- iarlucand cu exces de compus halogenat se obtine in cantitate mairnare

!'eac-tie a= | amina te“ iarう・
)genul ei: Prin alchilarea arninelor primare sau secundare cu compu,i halogenati
(ha loge- -r care au un radical alch‖ diferit de cel din arninう ′Se pot Obtine arnine
secundare sau te“ iare cu radicali diferiti.
roniu (Rlr--
ducand lこ
C6t NH2・ CHJ ttP C6H「 NHtt Ct
fenilaminう N‐ meurenilaminら
GIs. a Xl-a
CuHr- NH - cHJ cH3 CHt I -mt qt- N - CH, C--
CH3
励
閂〃
N― meJlfenilaminう N― e面卜N― metilfenilamin=
叱軍軍i=二こ
軍崎
詐
qHi増
:HTN12=面 'CH3TNH丁 ::「
2) lndicali care reaclie dintre cele prezentate mai ios se pc'::
oblinerea N-etilfenilaminei. Tdiali varianta imposibild.
C6Hゞ CI+CH3 CH「 N H2::E卜
)CH3 CH「 NH一〔
C6H5 NH2+CH3 CHデ CI ‐
HG N― eJreni a.‖ 砧
2. Reactia de alchilare a arenelor
Schema generalう :
Compupii halogenali cu reactivitate normali s:-
Ar― H+R一 X― → Ar一 R+HX alchila arenele sub acliunea cataliticS a cloruriide a -
anhidre (vezi pi 2.9),
unde)(=CI′ Br
Reac!ia, numitE ;i reaclie Friedel - Crafts, reprez -= エ
Conditii:catalizatori(AIC13)・
importantS de obtinere a alchilbenzenilor.
Exemple:
◎
Ctu
Hl
〇 +と H「 d器 53
benzen toluen
↓
HCi
十d一 CHデ d+〇毛吾肝→ 〈≡〉一 CT
CC134 〇
d fe‐ 一ぞ面耐
diclorometan
Pentru a obline compusul monoalchilat se utillze::'
hidrocarburう aromaticう 5i se evitう astfё l obtinerea in
compu,ilor dialchilatir trialchila,i etC・
∫′
″∂ ″
ル“ω″∫
θ ∂
み称ο ′
″κ融
観%F″ “ `"グ
→
κ
3. Reaclia de dehidrohalogenare
〇δLJ「 lG― c
Schema generalS: Compu5ii halogenali, care cor:

￨￨ hidrogen la atomul de carbon vecin a::
く一 C― _- Hx de care se leag5 halogenul, pot elimir:a -
￨￨ )c:c(+ Reac!iile de eliminare de hid ra: :
H X dehidrohalogenSri, au locin prezenla u':'l
unde)(=CI′ Br′ !.
NaOH) dizolvate in solulii slab polare :':
Conditil:baZe ta百 (NaOH′ KOH)′ diZOIVanii la temperaturi mai ridicate.
putin polari(rnetanOI′ etanol′ etandiol)′ Din halogenurile de alchil, prin dehidroF:'
temperatuパ面dicate(70° -100° C). alchene.
q宰
Exemplu: 斗>CH3 CH=こ
l量
― C― C― C― CH3 fH
Br
CH3重槽F堅・ 1
絆 2-bromopropan prope‐ ニ
_と _と =cr DacEin reaclia de eliminare se pot forma mai mu i:" a":

se formeaz6 in proporlie mai mare alchena cea mai sub-:*=
Co mp u 5i orga n ici cu fu n g iu n i sim p le
cu cel mai mare num5r posibil de grupe alchil la dubla legiturS, care este
cea mai stabilS din punct de vedere termodinamic.
Aceasti regulS este numitS regula lui Zaitev.
in reactia de eliminare, halogenul preia hidrogenul de Ia atomul
プθ
de carbon vecin cel mai s5rac in hidrogen sau cel mai substituit.
Exemple:
CH, CH, CH.
,, r-q}fiere! CHt l:'., CH, + CHr: |
cH, F - cHrCH3 - -.rt .r,
1. 72% 28%
I
cl 2-metil-2-butenS 2-metil-1-butend
￨ン ∂ρθρl■ 2_c)oro_2-metilbutan
H_) 5zlcH;
CH; cH - cH3 ttfi#"fr cHt cH : cH -cHs + cH, cH; cH : cH,
Br 81% 19%
2_bromobutan 2-buteni l-butenl
ritう pol
Prin dehidrohalogenarea 1,2-dihalogenoalcanilor se pot obline
￨う
llu(AI⊂ ￨=
alchine. Reaclia decurge in douE etape. in prima etap5, compusul
)metodこ dihalogenat elimini utor un mol de hidracid, conduc6nd la un compus
monohalogenat nesaturat. Aceasta elimini mai greu inc6 un mol de hidracid,
la temperaturi mai ridicate, form6nd o alchinS.
Pe aceast5 cale se pot obline alchine din alchene.
Exemplu:
cH; cH :cHrdFcH; cH - !Hr-:#'S cH; cH: !n reti;ti9r> cHrc = cH

ProPeni Br Br Br
exces Oe tdentificali substanlele din urmdtoare/e transformdri, considerind pentru fieca re

etapd produsul majoritar:
e mare こ
g左堂⊆
―CH】 ―cH==CH2二」gゝ a」≦≧単型撃ゝb ttc d
プ′
′ηJオ ο∂″ ￨,￨=fH―
==
lll:.CH..
ID 4. Reactia cu magneziul
Schema generalS: Prin tratarea unui compus halogenat, dizolvat in
solulie de eter anhidru, cu magneziu, se formeaz5 un
atom C: R-x+ Ms;#r" R-MsX compus organo - magnezian (RMgX). Atomulde magneziu
de carbc- se leag5 de atomulde carbon de care era legat halogenul
unde X = Cl, Br, I
d,
R = alchil, vinil, aril.
umite hJ° genati′ h面ね rent de reacI宙ねね訓∝ h
tranHd叫 .ui:電画
s
Condilii: mediu anhidru
tari(KOt ′ le substitutie′ pOt da aceastう reacす ie.
nferiori) s
Exemple:
“
re se ob: -
Reaclia a fost CH「 CH2 BFttMgtt CH「 CH「 MgBr
descoperit5 de bromurさ magneziu
bromuri de etil de etil―
V. Grignard in
こnu1 19oo
Go + Mg
clorobenzen
論 OttG
clorurE de fenil-magneziu
Compu;ii organo - magnezieni, numili pi compugi Grignard, sunt

e, de oblc: intermediari importanli in sinteze organice.
ic5 alche':
Compu;ii halogenali sunt intermediari importantr - -r:u
himie cis,aX:電
organice. Ei se oblin u;or din toate clasele de hidrocarbi' :'-n

substitulie side aditie;iparticipS la multe reacliidin care i: :':lTrm
cu diferite funcliuni. Din compu;ii halogenalise pot obline : ::':i'
---
cetone, acizi, eteri, nitrili, amine, esteri, alchene, alchine, a
. Clorometanul(CHrCl) este un gaz lichefiabilprin cc-:
utilizat ca agent frigorific .si agent de metilare in sintezeie :-
. Cloroformul (CHClr) este utilizat ca dizolvant pen:'- :
sulf etc. ;i este primul anestezic utilizat in medicinS.
. lodoformul (CHlr) este o substan!5 cristalin5 de cu : ==
p.t. =+1 19'C gi miros puternic. Se utilizeazSin chimia analrtl:i'= I
grupelor CH3-CO- sau CHr-CHOH-.
Tetriclorura de carbon (CClo) este un lichid necc-:
fatS de aer, luminS, c5ldurE ;i diverSi agenlichimici. Se folcser:
gi la umplerea unor stingStoare de incendii.
. Clorura de etil (CH3-CHr-CI) se utilizeazd ca ace-: P
sinteze chimice, ca anestezic gi la oblinerea tetraetil - plu-:-ttr"t"
' clorura de vinil (cH, = cH-cl) se utilizeazi la obtire-e;
de vinil, mas5 plastic5 cu multiple utiliziri.
. lzomerul yal hexaclorociclohexanului, numit lindan, es--*
puternic.
. Diclorodifluorometanul numit;ifreon sau frigen, e-:
lichefiabil, neinflamabil ;i netoxic. Este utilizai ca agent " 1
de pulverizare. in ultimul timp s-a constatat cE freon-
substanlele care distrug stratul de ozon din atmosfer5 ;i de ;::
fabricarea gi utilizarea acestui compus.
a . Perfluoroetena (FrC=CFr) formeaz5 prin polimeriz:":
este foarte rezistent5 la temperaturi ridicatd 5i la acliunea :3'=
numitS teflon.
utilizdrile derivalilor ha logenali
四 u-
1. Scrieli cuvAntul din parantez5 care completeaz5 corectfiecare dintre afirmaliile
Z,Z-di.lorobutanul este un compus dihalogenat .'............ (geminal / vicinal'
"i
b) O-diclorobenzenul 5i p-diclorobenzenul sunt izomeri de .....,............. (cateni
.jCorprrrl halogenat rezultat din aditia acidului iodhidric la izobuten5 se denu"
..(21odo-2-metilbutan/iodurぅ de te吋 ― butil).
d)COmpusul clorurat rezultat prin aditia unui mol de acid clorhidric la un molコ督
react市比ate...… …………・・・(SCう Zutぅ /mう ritう ).
e) Compusul monoclorurat rezultat din reactia etilbenzenuluicu clorul, la temc+
are reactivitate ........,......,.. (sc5zutS / m5rita).
f) Compu;ii halogenati oblinuli prin adilia hidracizilor la 1-buten5 formeazi
... (1-butanol / 2-butanol).
nele .
u
ryEiidihalogenali geminaliformeazd prin hidrolizd ..................,.. (compu;i carbonilici/ dioli).
prin「
== -::neziu, in mediu anhidru, reaclionea25............... (toti derivalii monohalogenali/
oblin :: r- cu reactivitate mSrit5)
"ronohalogenali
*:..rsii
:ooli, a halogenali se pot obline din hidrocarburi prin reactii de substitulie sau de adilie.
hrlber::-r * - =')zaqi schema de maijos, in care sunt indicate principalele metode de obtinere a compuSilor
prrma":;
﹁
-----l
︲Ｃ︲

hrmice

ＨＣＩ
一一
一一
一一一
grasl「﹁

︲Ｃ︲ＨＣ︲

Ｃ︲
ＨＣＩ

are ga
一
一一／＼一一

一
一二

la ider --

凛
Ａ、オ

ＩＣＩＣＣＣＩ

ｒ
lbust b

一
一一一
ste ca c二

“

t de el
〕

一
一一一
〓

bului
“

2rea pc l

ｃ

・・
一

一¨¨
〓

ste un「

i

ｃｌ

〓

ｌＣＩＸＩＣＩＸ・
︲Ｃ︲Ｘ
︲Ｃ︲Ｘ
ste un 3=
二

一一
一
lgorific s
一
一

一・ｉ

I este --';

aceea s‐ こ

re o raS‐ こ

:
一一一
genlilo.

■ 一

︲Ｃ︲Ｘ
︲Ｃ︲Ｈ
一一

一
〇
一

“

一一

．
ヽ

二 ¨
Ｉ
ｚ
ｍ
２
ｅ
Ｃ
Ｓ
¨ ´
一■
え C夢9タ
°
: ::!i etapele pi condiliile de reaclie pentru urm5toarele sinteze.
→
rrmStoare
H
Э
I
iI pozi*; z
d)CH「 C=CH CH「 CH3
mette.... dfC° ―
COOH f―
〇二〇
O
:l de pro:
peraturi '
, :1:cHr-->
fr,cH,
GcFb-cHre
fr, cHt oH
→
cHr cH: CH=CH2 H2N一
f)CHF CH― (CH214 NH2
za prin「 f
CH, -
f
CH,
e cls. aXl-a r -.^- -
'rfiltT iu6stantele din urmdtoarea schema gi scrieli ecualiile reacliilor chimice'
1lililitiキ L>e
500° C)
CH2 CH CH「 COOH
I Tj
‐
HCl a
1瀞
KOH/etanol/t'C
1面
嚢熱面言
m
釉付 q
曲 i力
cOpolim(
―
HBr
cu catenう aciCliCh saturatう forrnatう
6.lndicati structura cOmpu,i10r cloruratiiZOmeri′
carboh,iun cOnJnutin clor de 62,83%.lndiCatiStructura compu,ilor oxigenati Ob'lnt
acestor izomerl.
fiecare izomer clorurat pornind de
lndicati cate o rnetOdう de preparare pentru
cu trei atomi de carbon inmoleculS -,-a:-. .t t1 a precrl
; ;;Jr" j"r"*at5 a 30,6 g compus monohalogenat s-au obtinut
57,4^ g v
i;; AJ,-!{1:l^ t"\:1*':' C

a) Formula moleculari a derivatului halogenat "*"'
moleculare este: A) 2; e) 3;
b) Num5rul izomerilor corespunzatorifolmulei
este: A) 1; B) 2; C) 5'
c) Num6rul ir.*"rrf,icare ieactrioneazl cu KCN
g. Prin clorurarea metanului la luminS se formeazS un amestec format din

mot
procentualS de masS a amestecull
diclorometan, care conline 76,344yoc1. cOmpOzilia
cHrclr; B) 33,33%Circl; 66',66o/o c{rClr; c) 25%cH'
A) 45,7%cHrcl;54,3o/o
9. Se considerd schema:
i4qに fr20+H5° ♪ヽBバ → C嘲 → C∵ モ HrC° °
人 Cq′ ‐
H2°
‐詳
NaCI NH3
― 罐 ‖
「 0
ぅ1型暑祟警翌二 [
a) Substanla A este:
C) clorurS de alil.
A) 1_cloro_z_rn"iit-t-propenS; B) 3-cloro-2-metil-1 propenS;
bjsubstanlele cu aceea;i nesaturare echivalentS sunt:
n) R, e; B) B, c; c) D, E'
g0,5 g substan!5 A de puritate 90%, masa de sub
c) DacS s-au intioius in reclie
este:
A) 106 g; B) 95,4 g; C) 59,4 g' :-,.--,:-: solulie acidE
ari
formeazi prin hidrolizS o^ -^r..+i^ r
fiL O cantitate de O,-OZ rioli derivaiclorurat conline 79,77o/o cJ, acesta

*t-'r-o ,ll.irir" N;oH , H7.1. Stiina c5 derivatul clorurat
A) triclorometan; B) 1,1,1- tricloroetan; C)
diclorometan'
ll.Princlorurareau"n,"nuruilaluminSseob}inehexaclorociclohexanulincareizon
Ce cantitate de benzen este
gi-utilizat ca insecticid se g5segte in procent de 13%'
oblinerea a 151,32 kg lindan?
A) 250 kg; B) 312 kg; c) 320 kg'
ConpuSi organici cu funcliuni simple
Z鐵動帥劉 m激 +H"O(NaOH)
… AttB贔 C半器
D _+rr___+ E
缶
-rde B este un derivat monohalogenat saturat care contine cu 5A,674o/o mai pulin carbon dec6t
: chena C.
a) Denumirea substanleiA este: A) 1-butenS; B) 2-butenS; C) 2-penten5.
b) Masa de compus E oblinut din 2,24 L (c.n.) A la un randament globat de 80% este:
A) 5,50 g; B) 4,269; C) 5,76 g. えり 4″ σ
1p 1. Asocialifiec5reiformule moleculare din ;irul A litera din Sirul B care corespunde num5rului de
:omeri cu formula molecularS consideratS.
A: 1) CrHrCl; 2) CrHrCl; 3) CrHuClBr 2; 4) C2H4Cl2
B:a)9;b)a;c)5;d)2
1p 2. lndicali care dintre afirmaliile de mai jos sunt adevSrate ;i care sunt false, complet6nd cu
:era A sau F spaliul Iiber din fala enunlului.
,.. a) Reactivitatea derivalilor halogenali crette de la derivaliifluorurali la derivalii iodurali.
... b) Clorura de benzil este un derivat halogenat cu reactivitate m5rit5.
.. c) Leg6tura carbon - halogen dintr-un derivat halogenat este practic nepolarS.
Jatomi c: ... d) Clorura de etil este solubilS in ap5.
n hidroliz: 1p 3. Alegelivarianta care indicd denumirile recomandate de IUPAC pentru urm5torii compuSi:
ＣＩＣＩＣ
d roca rb u' a) A: 3-metil-3-cloro-1-butini; B: l,ldicloroetilbenzen;

fH3
Ｃ
Ｈ
.:
一
R,, C J1
A: HC=C一 CH3 B: b) A: 3-cloro-3-metil-1-butinS; B: l ,l dicloro-1-feniletan;
︲ｄ
ｂ
―
千 c) A: 2-vinil-2-cloropropan; B: u{loroetilbenzen.
CI
lp 4.La analiza elementalう a unuicompus clorurat X cu reactivitate rnさ ritう s― au obtinut l′ 26g H2°
s 2′ 87 g AgCI.S― a deterrninat raportul atomilor CiH〓 1:1,Compusulclorurat X are forrnula molecularう
り&″ C`f
:
A)⊂ 3H3CI; B)C7H7CI; ⊂)C5H5CI・

・ometan s
2p 5.ldentificali subStan,ele din urrn5toarea schemう ,i scrieil ecuaす iile react‖ lor Chirnice:
ea∝ ie este
βもCH2⊂ ￨二
′ ‐
HCi
`
NaOH(R-OH)
c量 ≦ゝ d
+KCN
eT雨 → Cケ °H
亀戸 lH fH C°
CH3 CH3
3p 6. Alchena A, din schema de mai jos, conline cu 47o/o mai mult carbon decit compusul C.
+Br2(CCld +HrO(NaOH)ra
A >'
I -rr,
(NaoH,C2l-tOH)-
,,-,
u
i E obtinu:i
a) ldentificali substantele din schemS.
i b) Comparali reactivitatea compu;ilor B ;i D fa!5 de NaCN 5i NH, li indicaliin care dintre aceste
b) A, c; c,:
'eaclii se formeazi noi leg5turi C-C. l
laclionea:i
c) Calculalivolumul (c.n.) de alcheni A introdus in reaclie, daci s-au oblinut 248 g solutiede
R: :ompus C, de concentratie 10%. i
rumit linda-
/Va″ 7 punct din ofictu
sarS pen'.--
R,'
―
‖
□¨ h
3.3:AIcoo::
ProprietSlile grupei funclionale hidroxil (-OH) sunt in=

natura restului hidrocarbonat de care se reagr. Din acest mot-,
dase importantど百 3こ lttJttI[I:L∬ γ
][‖ 爵品[二准 [‐
prezint5 proprietili specifice.

`l品
靡 1欄 =]1鮮題
ぶ寵
『 ==遭====a議 =a躙
Ｈ
′ヽ１１
CHEF OH CH3 CH2 ° H CH--
,I CH -CH-J CH3 f
A:metanOl B:etanol
OH OH
C: 2-propanol
(alCOol me」 lic)
(alC001 etilic) (alcool izopropilic) D:2‐ met12輌 d
°H
CHr: 「
CH - CH2- OH δ fH2 fH2 fH2 F‖
0H oH OH OH
E:2-propen-1-ol F:benzenmetanol
(alcool alilic)
G:1′ 2etandiO! H:1,2′ 3 pr―
(g“ COり (g‖ C暉￨
0 Hsc-
f-
o* OttC OH
CH,
￨:ciclohexanol J: terpinol K:difeni!metanol
Alcoolii sunt substante organice care contin in molec.fl
― C―
￨
OH !]ij.:ll !-ol) legat5 de un atom de carbon saturat atoilD

hibridizat sp3.
￨
Poliolii contin in molecula lor mai mutte grupe hi

atomi de carbon hibridizali sp3, c6te una la un ltom de
*H%!il;i:;:lV!:;::.""-!;::l:::l;':,!::';;i:";::{;::;::#
l''
H, I',#tfl il gE
A
1: 7:
fH3
;t:;';;: :!;:ir !': ::r:T::;:;x'::;;'[ia'|c. res u,d
B
e p
CH3 f fH2 . alcool monohidroxilic aroma:c

secundar;
0H OH
. diol saturat, cu o grupd C- m
fH2 C=C fH2 primar 5i cu cealaltd de tip-alcc,:,
0H oH
OwO OH
. diol nesaturat, cu ambele
tip alcool primar.
c-ir
Compugi organici cu funcf iuni simple
Schema 3.3.2
alcooli primari: R- CF{2-- OH Ex.: B, E,

F
Grupa - OH se leagi de un atom de carbon primar.
dupこ natura atomului alcooli secundari: R -CH -OH Ex.: C

de carbon de care I
R
se leagこ grupa hidroxil uiiatom de carbon secundar.
Grupa - OH se leag5 de
luenta:::P (-OH) R
existi :: -a I
intre acesrm alcooliterfiari: R- C-OH Ex.: D

I
R
:ati sta-:: w Grupa - OH se leag5 de un atom de carbon tediar.
.t) 5l p'-: -,''wlr Aicoo!:
(.han; : : ￨
P alcoolisaturati Ex.: B
コー C― OH I n - orovine de la hidrocarburi saturatS.
dupE natura radicalului I , alcooli nesaturari Ex.: J
￨
hidrocarbonat (R-) - I - pro"i"" de la hidrocarburi nesaturatd.

[
- Cit
:H 2= 'L) alcooliaromatici Ex': F
R - provine de la hidrocarburi aromatici'
r{]割
-butanol
1舗晃鵠,ド :辮欝 :拿ふ
I福曇選c沖」
G
-
Conlin ?n moleculS dou6 sau mai multe grupe OH')
千 H2 'mpel°
au structurifoarte diferite ;i se pot indica mai multe formule
::'nruli Alcoolii
generale pentru alcooli. La stabilirea lor se !ine seama de natura restului
0H f,idrocarbonat, de numErul grupelor funclionale - OH 5i de faptul cE
pantriol
￢う) と二H introducerea unui atom de oxigen in molecula unei hidrocarburi nu modific5
num5rul atomilor de hidrogen. Astfel, alcoolii monohidroxilici saturali cu'
‐
l
↓ catenS aciclicS au formula generalS CnHrn*rO.

:
6IIffi Alegefi varianta care exprimd corect NE 5i caracteristicile structurale ale alcoolilor
E― :0:二 H
#*tr cu formula generali C.Hr,rO,
nesaturalicu NE = 2
d-ioiituturulicu NE: 0; b) alcooli monohidroxilici
:
c) dioli nesaturalicu NE: 2; d) diolisaturalicu NE l'
Alcoolii sunt compu;i cu structuri foarte diferite;i de aceea 5i
」 modalitatea de denumire nu este unitari'
ele lor FF Denumirea alcoolilor se formeaz| dupE una din variantele indicate
n de cat 1′ 2′ 3,4- mai jos. Variantele a ;i b sunt recomandate de lU PAC, iar varianta c este un
Outa ntetrolul′ sistem mai'vechi, dar mult utilizat. Varianta d se utilizeaz5 pentru alcoolii
xil legat t ■u
‐
nnit,t eritritう
n unele alge ,i
′se
cu structurd mai comPlicatS.
ton. a) denumirea hidrocarburii corespunzStoare + sufixul ol
in scher. i li Exemplu: CH3-OH metanol
exemple settru: b) indiie de pozitie care indice pozitia grupei hidroxilin cateni +
denumirea hidrocarburii coresPunzitoare + prefix care indic5 num5rul
care dln rt'-ffilm grupelor hidroxil + sufixul ol
Exemplu: CH-- CH Cl-L
- I
' 121,2-propandiol
OH OH
iic c) alcool + denumirea radicalului hidrocarbonat de care se leage
grupa hidroxil + sufixul ic
Exemplu: CH3-OH alcool metilic
i de tip ar:mt
cl ter!iar;
d) denumirea radicalilor care se leagi de atomul de carbon
hibridizat sp3 de Gare se leag5 9i grupa hidroxil + metanol
Exemplu:c6H「
rpe-oFs fH C6H5drenilmetand
OH
‐
υ777/ira a∂ たοοlilorダ ″ρたネガ ″σ 郵
)gula dθ dθ ″
/ibθ
`ο "ガ
7770`た /tr/a7ム 'lile 乃わε_ j
Denumirea Denumirea Denumirea Denu爾

radicalului de care
:謀顧
』
Formula alcanului alcoolului recomandatう
alcoolului delUPAC se leagi gruPa - OH
corespunzStot
alcoJI
CH3° H metan metanol meJI mc‖ 1嘔
CH[「 CHf° H
1-propanol pr唖
CH「 CH2 CH「 CH2■ 2量

2-butanol sec-butil
CH「 H CH2
「 °
H
2-metil-1-propanol
a耐
izob田鯛
CH3
剥嗣
・
fH,
ｅ
CH3 fTC亀
OH
亜
1,2-etandiol
H2 lH lH2 911申
千 1,2,3-proPantriol (91熊璽鑢
脚﹁
0H OH OH
一
toluen benzenmetanol benzil
〈
二〉一fH一 CHC 1′ 2-difeniletan benzilfenilmetanol
OH
Caダ atOmul de o対 gendnittTIW導
l hibridizat sp3. El formeazう o leg FP:l。 llia∫
0 hibridizat sp3,1 0 1egう turう o(Sp3′ s)cu atOmulde hidrogen,iare D3‖
):ts*u. fr星組:1111:寵 1露 :W譜電:鼎￨:暮椰 :翼 Ⅷ

盟軍
器難[11几獄』
unde 6=6' + 6"
l憚鰈罫
:L皿
ffiyl"[:l::'.i:::'''J:
este P = 1,66D
I鮮
sunt pOlare si alcoolil au rnomenl
ie de acestea,工暉
_l -l 面
AlcoOlii au structutt fOarte drer■ e,i↑ n fun∝
gtte Jp面 ddЮ m“ Q ll‖
I Gr AlcoOIli sunt izomeri de fur

atomul de oxigen hibridizat sp3 議1::li鞘廿 :ザ
モ硼
1:「
E
carbon(C-0-C)・ Astfelf etanolul(CH3 CH2 ° H)eSte lzomerコ
ltt " cu dimeti卜 eterul(CH3 °
・
CH3)・
ο″
ωψυ
ρあ″
σ ″
θ
I
網
I疱0わ "/″
ο
た磁“リァ
。
Ai CH「 CH「 CHffH2 B: CH;c*r-!* -CH, c: C卜
「
0H OH
Modetete a doi izomeri de 2-butanol
Pozilie 1-butanol
ffiil
あわ ″わθル
場
とっ
″レ
多ク
イノノ ^,7 し
た二
り
ゝ m 1 Q3Lm了
(〔
鶴丁mfο ―QR3・ Q Q3
% 甲
OH CH,
2-metil-2-propanol metilpropil-eter izopropilmetil-eter
GI CH「 CHF O CHrCH3

dietil― eter
6ο″ρたわ〃 θ/t//ユユイまup」 /770dθ /J/σ ba
"わ乃わaヽuヽ ,3イ
lzomerii A si B A,iC C,iD A,iG E,iF
︲
ｄ
一
ｅ︲
︱Ｚ
delele a doi bomeri de izomeri de
ｏ
ｍ
ｅ
ｒ
ｅ
︲
functiune pozitie
EffiEttIr
Ｏｉ
Ｃｔ
Ｏｕ
. Elemente de structurS care determin5 proprietitile fizice

ｔ
Ｏ
Ca ;iin cazul apei, intre nucleul atomului de hidrogen parlial dezgolit

de electroni dintr-o grup5 hidroxil gi o pereche de electroni neparticipanli
la legSturS ai atomului de oxigen din alt6 grupi hidroxil se stabile5te o
alcool I
atraclie electrostaticS, numit5 leg5tur5 de hidrogen. Astfel, in stare solid5
1-butilic "
;i lichidS moleculele alcoolilor sunt asociate intre ele prin legSturi de
l
hidrogen.
ＲＩＯ“
Ｒ１０”
glicol , R
一 CH ― CH一
I
:o-
＼
＼
Ｈ
Ｈ
licerini rr -H. ￨￨
Ｈ
Ｈ H「 ∝H
:ヽ
“〇ＩＲ
“
／
／
llicerol)
〇ＩＲ
:
alcool
:enzilic l
O leg5turE de hidrogen se poate forma atAt intre douE grupe hidroxil

din molecule diferite de alcool (leg5tur5 de hidrogen intermolecular5) c6t
gi intre douS grupe hidroxil din aceea;i moleculS de alcool (leg5tur5 de
hidrogen intramolecularE), daci structura alcoolului permite acest lucru.
rlcooli es:= Legiturile de hidrogen influenleaz5 proprietS!ile fizice ale alcoolilor.
de carbc- Astfel moleculele alcoolilor sunt asociate formAnd agregate de diferite
doi orbita mErimi. LegSturile de hidrogen sunt interacliuni mai puternice dec6t for[ele
:ropiat5 c: van der Waals de dispersie.
: de 109': Legdturile de hidrogen se pot realiza giintre moleculele alcoolilor pi
moleculele apei.
ＨｉＯ”
rl fiind rn.
Ｈ１０”
H
e alcoolilc'
璽 :fi単 lallj:′ lli ￨
＼
＼H
Ｈ
8Ω
Ｈ
leratura de
Ｈ
- 1 5"C.
/H
“ＯＩＲ
／
of prezen- -:ul soluliei rezultate nu

:ё
' :e 100 ml- ci de 96,23m1.
-:'aclia de volum este ￨
rnici in can= R
-
:-ati formdrii leg5turilor
r atomii dE ' - jrogen intre moleculele .EEfi Efectuali experimentul A indicat in fi;a de laborator 3.3.5.
e funcliur: ; rroleculele alcoolului. \4rH
.
Puncte de topire ti de fierbere
Fiind interacf iuni mai puternice dec6t fo(ele van der Waals de dispersie,
leg5turile de hidrogen determin5 puncte de fierbere 5i de topire ridicate.
―CH――CH_ Asa se explic5 de ce alcoolii au puncte de fierbere pi de topire ridicate in
￨￨こ
comparalie cu ale altor compu5i organici cu structuri asemSn5toare lor.
CH3 °
「
De exemplu, p.f. pentru CH3OH este + 64,7"C, iar p.f pentru CH3CI
ltil-1-proparこ este - 23,7"C.
punctele de fierbere ale alioolilor izomeri scad in ordinea: alcool
′ iW』需器 1ユ i錯 ШI濁:亭 1鐸lichide,
響咽ご留曝 :l‖
temperatura obi;nuit5, alcoolii inferiori sunt substanle
La
ギ1 iar
alcoolii superiori sunt solizi.

. Solubilitate
se dizolvS ir
Alcoolii inferiori sunt substanle miscibile cU apa, adic5
ap5 in orice proporlie, deoarece intre moleculele
lor 9i moleculele apei se
formeazi leg5turi de hidrogen' c;
solubilitatea alcoolilor in ap5 scade cu mSrirea catenei 9i cre5te
cre5terea num6rului de grupe hidroxil'
. Densitate
mare dec6t =
Alcoolii au densitate mai mic6 dec5t a apei' dar mai
hidrocarburilor corespunzltoare
. ProprietSli organolePtice
volai
Metanolul sau alcoolul metilic (cH3-oH) este un lichid incolor,
plntru organismul uman: consun^::
cu miros specific. Metanolul este toxic '-
in cantitSli mici provoacd orbirea, atac6nd n9rytil optic'-iar consumat
0'15 g/kg corp'
cantitSli mari provoacS moarte a, doza letalS fiind de
incolor
Etanolul sau alcoolul etilic (cH3-cH2-oH), este un lichid
J-- arzdtor ;i miros sPecific' excitant alsistemuluinervos, iarin doze
gust
in cantit5limicieste un
este toxic.
sirop
1,2,3-propantriolul sau glicerina este un lichid cu consistentS
incolor, inodor cu gust dulce'
participE gl
Reacliile caracteristice ale alcoolilor sunt reaclii la care
structura radica
itう ti chimice hidroxil. Reactivitatea fiecSrui alcool este influenlat5 de
- -ai.;;i
hidrocarbonat.
importante reaclii ale alcoolilor sunt prezentate in
3.3.6 ;i sunt comentate ;i exemplificate in continuare'
1.'Reaclia cu metalele alcaline
Schema generalS: piin ap5, legStura O-H din alcooli este pd
Ca
1t alcoolii pot ceda proioni (H.) in anumite condilii' in
-C-OH + Me->-C-O Me.++H
r i 2"2 scinddrii heterolitice a legiturii O-H' acid sunt
Prin urmare, alcoolii au caracter 5i
unde Me = Na, K, Li
foarte slabi.
Conditii: alcool anhidru
Radicalii alchil, cu atomi de carbon hibridizali sp3,
au un
de electroni de la ator
｀ electroni
」ド ::'ソ Ч ｀▼ ' de
resping5tor
]｀ … … テ mSresc densitatea
gi
H din alcoc
Oxigen din grupa hidrox‖ ` Din acest rnotiV legltura O―
mai putin polarう decat legう tYra 91H din ap5,i′
in conseCin‡ 溢
′alcOC i
寧五
譜漁:酪蕊掘耀ittl臆ざ∬縦躙 .
alcoolii anhidri cu degalare de hidrogen′ fOrrnand alcoolati sau

(R-O-Me.).
Exemple: _ +*iH, 1
CHtoH + Na --+ CHto N3

meianor (#i:::'1.';i?301,r
-+1
CH, CHt OH + Na -+ CH, CH, O Na * 2H,
etanor ("::::'1i;"'?SH,)
CompuSi organici cu fun4iuni simple
rdinea : ::;
.,_. -:..f ・ Reagia cu rnetaiele alcal:ne -1_(DH+K
il lllc,::--r+
→ ―
H2
r vYr ￨
￨-OK■ 号
f￨￨fず
nto lir- -: rilll
i.. Reaclii de deshidratare
2.1. Deshidratarea la alchene
(deshidratarea intramolecularE) ).:.(
a Se Ol:: ^ I mtt H OH alchenE
2.2. Deshidratarea la eteri
3culele ,:* im
(deshidratarea intermolecularE)
rei ti cr':;--::ulur lrrl + Ho-C-
-c-OH
Itz.rl _H^f -q-O-c-
eter
! Reaclii de esterificare 3.1. Obtinerea esterilor anorganica
f ° H+H° S°
￨
incolo'' 3H F三 3H+り 2°
nani cC'I :瓶 i『
lr cons--.ii' f ° f一
H+H° N02 専 =量卜
9/kg cc-:
chid ir:::r' ￨￨IIN02+H2°
3.2.Ob,:nerea esteri10r Organ:c:
ar in dc:=
―C(:占 ― OH ==2-c(:_1_ H2°
ienla s ': ￨―
pa rticlc i ム ReaCii de oxidare 4.1.Oxidarea blandぅ

ctura ra:
CH,「 OH+[01墜望象塑も_cH=。 _」g辱 _c(:H
ntate l「 sE
alcool primar
=至
aldehidさ acid
fH ° H+[° 望■■三二塁≧→
]」
:1i este
―
)C=0+H2°
londiti alcool secundar ceton5
I
_ Kzcrzoz* Hfoa,
cd sis_-1 i_ o, nu se oxideaz5
I
alcool te4iar
p=′ au _―
4.2. Oxidarea energic5
de Ia a::
din a :::
- cHr- oH + 2tol IYlgiIf%+ - r(o
I
nt5, alc:, + Hp
:i acid -
3 reactls'
rla!i sa- -
alcoolprimar
cH - oH
KMnoo+ Hrsoo,
amestec de acizi
,3'
鰤
I
alcool secundar
― ―OH里空2ご土堕望

、 amestec de acizi
￨―
a:coOl teけ iar
１一
Ｈ
4.3.Arderea
２
qHρ +・響堕望 02→ XC°

2+普 H2° +Q
hirnie cls. a Xl'a
ci alcoolii sunt acizi mai slabi dec6t apa'
I'::::G
Pentru
alcalinecualcooliiestemaipulinviolent5dec6treacfialc':-a
+
CHt CHt o-Na*+ Hro --> CHr- CHt oH "il
詢
畠国多警獲落甕をittζ 群躍蓼
2]娩
HC=CH+CH3° Na一→ ."
CH3° Na
2.Rea“ ii de deshidratare
in anurnite conditiir alCO(
ap5.
i.f . oesniaratarea intramoleculari a alcoolilor
Eliminarea aPei din alcooli cof's::
Schema generalS: important, de oblinere a alchenei:' l*
alcoolilor se realizeaz5 in prezenla a: -
I I :r
\ / + H'o
- !- lt:tr temperaturi ridicate'
(H2so4,\ la
H OH Heactivitatea alcoolilor in reacl = -

scade in ordineai alc001 tettiar>alCOC
conditiil 、ぃ :́ぃ、r A cttfoiL deshdratarea
バoく hidrninrea akOOII,C‐
alcOOIII〔 1
。catJレ 5 omogenう addう (H2S° ″ H3P° p′

∬ 黒 ll北 :「 mai rniCi ale acizi10r 5 1=
25-170° C
・ catalizう heterogenこ (A12° 3'Si° 2 A12° 3 〉
温亀
』野∫ 溜
rifl訛cHi=c卜 11モ
300-400° C.
ridicate.
Exernplei
CH「 CHf° H ―H2° ■
etanol c._
eter a
H3 H′
千。42器旦11)CH「
CH」千 CH3 -H2° ←
C=
OH
izoc --"=-t
2-metil-2-ProPanol
Dこうよ響結 Ⅷ I[pJЫ 向 iヴ e口面 ?T,■判
de :
are loc, in mare misurS, cu preluarea hidrogenului
(regula luLZ=
,".in gtrp"i-OH cel maisiracin hidrogen
obline in cantitate mai mare alchena cea mai
stabiii : -
2-c -:z
termodinamic. De exemplu, prin deshidratarea
majoritar 2-butena.
Ifo4::1' 100"c>
cH^-
-' '3 cH: cH -- cH.+ cH.: c- -
CH.- CH- CH; CH, -HzO 5
-I 2-buten6 '-:'-:
-lur,
6
OH gO%
2-butanol
︸０﹂︸⊆ Ｃ︶ＣＣ︶
〓∽
２一Σ 、
．〇 ∽ 工︲
翼詐¨
一一
製一 ¨
施﹁一卍繁¨
沖﹂
一か¨
一唯継調
市議碇﹃。
よｏも ω 一
Compu5i organici cu funcliuni simple
Ｃて υＣたｃｃ︺∞ ︲コ一
一０〓ｏ〓﹀
コ一
一Φ︺∞ ０一
︶一
っＰ∞︸Φ︺ζ、一ω︶っ００﹂ＰＣ一
綱︸ΦＯっ﹂ＱＯＯ止ＰＣ↑ 一
コ Φ ΦＯ一
Ｏ﹂ｏ一ぃ一
︺∞ コＣＣＮ一
０一〇Ｌ∞︸〇コＦ一
ｒ〇 ⊂ ∞一Φ ︲
おい０〇一饉０﹂一て０一
Ｏυ一 ∽口．
ロ
一
蹴
違糠︶押鰹
亜獄豪導誡
︶０﹂一⊆ ０︺ＣＯ υ
ヾＮ︲
Ｏ∽ 工
ΦＯ ∽〇たＦ﹄ ⊃︶綺一Ｃ ∞Ｐぃ０３∽ ○ ヽＯ ∽〓ｏＺｉ Φ⊂ ての︶〓０
一
ヽ ⊂ Φ 〇﹂︶“ Φ﹂∞一∞﹂０一
三ぃ００
” 一一 ¨ ０
刈Ｃ〓００〓︲二∽Φ００
∞Φ﹂０一０﹂０一
﹂Φ捏一
ＣｔＱＯＮωΦ Ｆこ〇十 ω⊂ 一︶
〇Ｑ ΦＣ．
ご ω一
〇 ∽ Ｃ ↑ ゛いＮ
ＰＣＯ＞一
、
﹂ｍｏＯ綺Ｐ“︶ぃ〇﹂、一っ一
Ｎ
〇 ∽ ﹂ｍ︰
、 ↑皐 ∞＞﹂ΦいＯＯ Φ∪ ﹂∞ のＯ Ю︸“⊃ 〓０Ｏ一
⊂っ﹂０ ∞皐ぅ一〇ぃっのぃＯＣ﹄Ｖう ∞∽ 瑯一∞ Ｄ〓０
００〇一Φ一＞ ∞一っ
０一，
一〇∽
Φ 〇∽
っ一
︰︰︰︰︰︰︰︰ Φ ﹂∞ ︺ヾ
ΣＶ︲
〇 ⊆，
ゴｏ﹂ＰＣＯ︺ＣＯ︶
ヽ
Ｎ∞ＯＣ ⊃ ”⊂０︸Φ ヾっ一
︺〓■ の一〇〇聖 “
ｏｎＩ︲
っ一
刈Ｎ∞Φ Ｆこ０︸ ①∽ 一〇 ⊆∞︸Φ
っ一Ｃ一ｏＣΦ´Φ ωΦ﹂ω⊂ ≡０︵︶．
∪
ヽＣぅ〇﹂Ｃ ⊃ ⊃︺Ｃ〇一
ωＯＣぅとＰＣ一〇Ｃ ∞ ︸Φ ︲
おい０〇一０一
ぃ＞コ ∞︸∽ ⊂ ⊃︲﹂ＰＣ↑ ´“Ｘ平
一Ｏ一Ｏ︺
‘∽ΦＯＣｔα
“Φ﹂∞一０﹂０一
∞Ｑ ∞ ´一︶Φ０
一∞﹂“Ｑ ⊂⊆〇︺３﹂︸ＣＯＱ一
一︶ｏ①﹂ｏ一の一∞﹂。Ｑ
“ＱＯつ︶一
コ一００ ∽ ∞一
５一
︰⋮ ︰一
⋮ ︰︰・ ⊃一
∞Ｆ一一〇〇聖。
っ一
⊃︺ ЮＮωＯＣＯ二︶ωｏ﹂一００ ∽
︰︰０い０﹂０︶綺Ｃ一
ｏ一∞一上ＯＣＯ︸
⊃︺ ”一Ｃの０一＞Φ
Φ一
●Ｃ一 ∞Ｐ土ＯＣＯ︸
︰︰っ一
⊂↑∽ぅ。 ①一ぃの︰︰一ＯωΣ
︰︰︰︰ Ю〓っＮ。﹂５一
００ ∽ Φ０ ¨
コ一００ ∽ ︲
っ一
一二 ⊂ 一〇
ＸＯ ´Φ 。Ｎ〓〇﹂０一
⊃０一 ¨ 二α “
コ﹂０一
瓢
劉詞瑚響凛異漑
っ一一υ。Φ∝ ．
ＯＯ∽ っ︺。一ｍ
一〇Ｃ ω 一 Φ ︲
”Ｏ①Ｏ ①∽Φ二︺∞Φ﹂⊂一
綺一 ∩
︰︰︰︰︰︲．︰︰︰︰
∞Ｑ ∞ Ｃ一︰
・
ＰＣつい一網〓 ⊃ ＣｒＯｏ
］
誠藝甕暉﹂一都銀好
一椰難
一
∞﹂う一“﹂ＯＱｃＣＯＰ ∞ 一
︰・
・︰・ｏ一Ｃ∞︸∽０っ∽ 一ＣＤ∽ 枇踊］０
対ＣｔＯ︺〓︲
〓ＯＣｏ︶ｏ︲
Φ⊂ 〓Φ︶〓０ ∞ 一
一ぃ一３一ぅ一〇Ｃｏ一Φ
〇∽ ．
∞ＯＰＯだ〓０っ一ィ、
ＯＣｔＯ︺〓。一
ぃ一〇Ｃ“ＰШ
コ一
N
m
ヾ
一 ωい
二”＞﹂ＯＯ Φ一Ｃ“Ｐい０っ ∽ っ︸
一年一ＯＱＸ］
一ＯＣ
⊃﹂︺っ一ｏつＯＯ Σ
〓Ｎｏ﹁ＣＯυ ぃΦ︶こ一
一 ‘︺一一
〇一一
︶∞ｏ﹂∞一∞つ︶Ш
，
︶二５一
〓こ〓 υ ﹁一っ﹁ Э 〓一つ二〓つ三３ π
︶ＪЭ Ｚ︻
二 ■ ＞〓︶く〓︶二一
ニ ´︶〓 γ ︶ス ″〓一
Ｊ
二 ■ ■ ´ 二一︶∵ 〓２〓宍︶︶ ι 〓〓〓 ´一︶宍 ■ ニピｒ二 ´モ
一Ｊ〓二〓一 ■ 〓︶ｔｒズ〓Ｔ〓一
"lrrllirf
iv). in aces: -: ml
Punct de "=-q''*'
iomul de c,-: r''''
:i, deshidr.:;"*tr
:shidrate.:' -
:i'!iari n€::,*d'
e deshiC"'--' "'
:mPeratu'-''ll'
nperatu' -J
-undar>3::Il
)eshidra:=-*'
:r miner: -j'
.lie o n^::::*
; elimina'.:'
rclului se :::
6/Z/「 ∫ I
.=
iθ ダbわ εrf‐
」J『 =
三
Ｈ
j「
a meta=I‐
Ｃ
ref:こ
「 sυ 月ど撃
うl rf
、.
'e Clntre
２
'/し
)
frο よ
Ｈ
．︶
― ― ― ― ―
P`0′
ａ
1よ ∂
apa
Ｃｎレ
lic′
)H
12
ｏ
一ヽヽ
，
﹂﹂ ¨﹂一
“一
一¨
中
一一
︶一
一一馨
織辞
“﹂ゅ︺ｏ一
﹂い
い﹂
畔暉
時に
一
０５υ ωＯ﹂∞
３ｂｏ︶一
く
・師
に電時﹄
疇畔
時眸．﹂○ 〓一
〇〇︺一
ｏ ∞０﹂Φ Ｏしく，
一
０﹂００﹂∞υ︶一やｏυ” 一
０Ｏｏ ∞一
︰・
・・︰・
・・
・
一
・・
・︰・∞︱
¨
一継諄
響一輩
∽一
¨ ¨﹃
３一
¨
〇Ｃ∞一Ш
。ぃ、
ＯｃΣ Ｖｏ０〇一コ一
ｏ∽
・一諸乳¨
ヾ
ヽ︼
ぉい０〇一﹂
∞﹂
一¨
﹂
﹂
〇ＣＯ一一
０︲０
∞﹂
融中”
一
に﹁
一¨
⋮Ｊｏ﹂Ｅ３︺
．一倉留Ｅ﹂ｏ﹂
”０〓ｏ理 ε 葛⊂∞ぢＥ
Ｑ一．
．．︰
．０∽ Ｄ
一〇 ⊆０︶ＯＥ
一
﹂ｏ一卜︰︰︰︰︰︰︰・。﹂〇
爆一
Ｏ一Ｄ︶
■痙Ｆ
ΦＯコ﹄
Ｑコ︶ΦＯ一マ〇
っ０一コυ
００ ”Ｆこ０∽ ︲
ちちｂ ⊂∞ぢＥ
ヽｂｃ“ぢＥ︲ ∞Φ﹂“⊂ΦＯＯ﹂
ω
ω一∽ＣＯ〓０ト〓００．
ｏ一０
⊃＞一
一一∪“Φ﹄ ∽コＯＯ﹄ ∞ ｏ﹂∞︺
ｏ一一ｏ﹁一
¨﹂
一
Ｘ０
語藪
﹂一
︸一
韓¨
一
︸﹂
﹂
一料
満
型¨
”︲∽ ﹂０匡壼﹂Ｑ
０ｏ
０
一﹃﹂
∽ＣＯ〓〇ト
０〇一
〇一＞一
一︺∞ｏ﹂︲
一３一
〇 ∽ ∞Φ﹄∞〇一
５︺
語﹄頭跡
襲中
︰︰︰︰︰︰ヽ
﹂∞ 一
一﹂の一
﹂∞・
一﹂〇︸
一
一﹂﹁一︺一︻ごｏＯＣ ⊃ ︶Φ∽
himie cls. a Xl-a
。Ｏ〓ω︶○ や﹂ＯＱ ∞ｏ﹂ご ” ⊆ヒ﹄Ｑ

ｏ〇一
コ︶
ぼ脱脳籐障
〇〇聖 ∞ ︲
一
い妻“
Ｃ↑ ︶のＯＣ嘔一
〓携¨ ¨ ヽ¨
〓︺∽
調受団Ｇ
ぉ
さ型
げ噴¨
当¨ ﹂○ 〓一
〇〇︺一
∞
∞ っＯＣ一一
ＯｏΦ﹂∞０一
Ｘ︵︶﹂
日ＨＨＨＨＨＨＨＨＨ日
Compu;i organici cu funcliuni sinple
in unele cazuri, eliminarea apei este insolit8 gi"de o migiare a ar
(egituri spre interiorul catenei, fenomen ce este determinat de structura
catenei. De exemplu, prin deshidratarea 1 - butanoluluise obline in proporJ.ie
mare 2-butena giin proporlie mici 1 - butena.
H' F,I_,H「 CH3 翌壺 CH=CF CH3+CHF CH CH「 CH3
千 Ψ =CH「
1-butanol 2-buteni 1-buteni
OH 90% 10%
Teoretic, este posibilS 5i reaclia in sens invers deshidrat5rii, pi anume
aditia apei la alchene cu formare de alcooli. Acizii concentrali 5itemperaturile
tnalte favorizeazd deshidratarea. Hidratarea alchenelor are locin prezenla
acizilor diluati si la temperaturi mai sc5zute.
.
aym bentificafi substanle/e a, b, c, d din urmdtoarele transformdri.
ffiJ,# HSO.. t' HJO.. t"
CH, CH2 CH2 r*r!3=---+ a <z;fi- b
OH
︱
C粁 fH3
∃
C=CH CH3
CH」
「 majorhar
器 d
n, ffiurmdrisi
. -D"#f?E
experimentul demonstrativ indicat la punctul C in fisa de laborator 3.3.5
¨
&ffiiiru
﹁
ＨＩ
in f H; OH
二
Prin deshidratare, de exemplu

ro f',
ＨＨＨ
抑
一
Ｃ
一一
prezenla acidului sulfuric, glicerina r" tH

■
Ｉ
OH H35
transformd intr-o aldehidd nesaturati | - -tnzv Cff
一
Ｃ
一
Ｉ
CH : O
I
OH
ｒ
cu miros de grlsime r6nced5, numitS CHt

Ｃ ■ 覇一
acroleinS sau aldehid6 acrilicS. glicerini propenal (acroleini)

θ″″あぬオカ"翻 ′ わ″ルわユユニ
畠日￨"″晰"渤 ρ
“ "″
2.2. Deshidratarea intermolecular5 a alcoolilor.
Schema generalS: Dac5 se lucreaz5 cu exces de alcool ;i la
― C-OH
￨
+H° f￨￢￨
> 「
￨° 「 temperaturE mai ridicatS, deshidratarea alcoolilor
￨
弓
可 conduce la eteri.
Eterii sunt compu;i organici cu formula
Condiす ‖ :
. cataliz5 omogen5 acid5 (HrSOo); generalS R-O-R. Cei doi radicali pot fi alifatici sau
. cataliz5 heterogenA (Al2O3, temperaturi aromatici, identici sau diferili.
ridicatS). Exemplu:
CH「 CHf ° H tt H° CH「 CH31E2生竺翌主型辱 CHゴ _cH」 ° CH「 CH3

嘉ょ1望
etanol dieti!― eter
Eterii se oblin mai u5or din alcoolali alcalini pi compu,i halogenati
(halogenuri de alchil primar sau secundar).
Nざ
CH「 CHr° +CH「 cl―→ cH「 CH」 ° CH3+NaCl
電︼︻∪
etoxid de sodiu clorometan etilmetil-eter
CH- cH-
l'+ l'
C貯 Br C∵ °
F ()K+CH「「 TCH3 KBr
ｂｃ∞ちＥ
CH3 CH3
te嗜 ‐
buti!meti「 eter
Eterii sunt substante stabile fatう de rnul!i reaCtiVi organici,ide aceea

eise ut‖ izeazさ ca dizolvanti↑ n numeroase react‖
cls. a Xl€
Hentificali substanfele a, b, c, d din urmdtoarea schemd
,gE
aΨ bギ讐書二L)CH」 _。 _⊂ H3
=cfま 1ld一
3.Reac,ii de esterificare
Alcoolii reaclioneaz5 cu oxiacizii anorganici (H2SO4, H N:
acizii organici (R-COOH) form5nd esteri.
Esterii acizilor anorganici (H2SO4, HN03) au formulele g:-
R-O-SO3H (sulfat acid de alchit) pi R-O-NO, (nitrat de a _-
Esterii acizilor carboxilici (R-COOH) au formula genera :
R-CO-O-R (carboxilat de alchil).
Prin hidroliza unui ester se regenereazi alcoolul ;i a:,:
provine.
3.1. Obtinerea esterilor anorganici
Schema generalS:
I ￨ Esterii acizilor anorgan : iE
-q-oH
|
+ HosqH
f互 IIユ
tratarea alcoolilor cu acir
..id sulfuric =― tF3H+H2° Reacす ia este reversibilう ,i de〔 _T
stabilirea unui echilibru.
千 ° H+aH° NO〔 fll:「 N02+H2°
I ￨
て=量卜 Exemple:
C-0-:H: CH「 CH「 OH+HO 503ト

! :H:」 ol一 N
etanol acid suifuric
CH「 °H+HO N02

0-N metanol acid azotic nitrat de metil
Trinitratu I de glicerinS, numit impropriu n itroglicerin -
esterificarea glicerinei cu acid azotic.
H
fH2 °
CH-OH +3HNos#?l[i3
OH
￨
CH厖
「
glicerinう
Trinitratul de glicerini explodeazS puternic la inc5lzir: :

lovire (5ocuri mecanice). Aprins arde cu flacirE linistita. '-
Kieselgurul sau acestuia exist5 suficient oxigen pentru a trece carbonul s, -
diatomitul este o
compu5i de oxidare stabili: COr gi HrO.
rocS silicioasl
format5 in cea mai mare 4C3H'(ONO2): 12CO2+ 10H2O + 6Nz - I:
parte din cochilii de
diatomee amestecate cu
-
丁o!i prOdu,il de reactie fiind gazo,ise prOduce o cre,te・ここ
substanle argiloase 9i
a volumuluiintr-un timp extrem de scurt care determin5 efa-_..r
calcaroase. Se utilizeazS ca al exploziei.
material de filtrare in indus- Dinamita, oblinut5 prin imbibarea trinitratului de glice: -, i"
tria alimentarS, ca suport la absorbante (kieselgur)este maistabili, nu explodeaz5 la loi -: *
fabricarea dinamitei etc.
sub influenla unei capse de fulminat de mercur.
3.2. Obtinerea esterilor organici
Schema generalう :
Esterii sunt compu;i orga-,: :
generalS:
R― C(:H R:一〇H:要
=2R― C(:_R! +H2° R一 ⊂￨。
_P
↑
n care cei doi radicali R si R s
Condilii:catalizう acidさ (H2SC)4′ HCl)
hidrocarbonali.
Compu5i orga nici cu fu ng iu n i sim p le
Molecula unui ester se obtine prin elirninarea apeiintre rnolecula un‖
R― C(:.百 acid ;i molecula unui alcool.
Studiul mecanismului de reactie aratd cE apa format5 in reaclie provine
‖p報 ■°躍
:
↓ din grupa -OH din acid pi din hidrogenul grupei -OH din alcool. Astfel, la
esterificarea unui acid cu un alcool avAnd oxigen marcat cu izotopul 18O,
'\J ^+-
CL-
R― C(:_RI esterul format conline oxigenul marcat.
jenera: oo 18
:. I
R-CitoH +R'-OH:R-C,,,,,//-
//- +H2O
:,
ta. 'o - R'
Reaclia de esterificare directi este o reaclie de echilibru.

cidul c -
十 H2°
[ Se acid acetic etanol acetat de etil

￨! r
A/egefi dintre variantele urmdtoare pe acelea care aratd corect cum poate fi
[urge deplasat echilibrul de mai sus spre dreapta, in sensu/ formdrli esterului, Pentru
confirmarea alegerii fdcute, analizali rezu/tatele experimentale prezentate in
″bθ /4//コユ Z
″ 免わわα S∂ Cidul∂ たり ■ わdeρ j″θ ∂ ZJノε ′
οοル/θ ′
た
ノSθ あわα“
ん S∂ た “′
οο/y/θ ノ
カι ″ Sθ あゝ
qゃδ tte∂ z∂ ∂ρ∂ ′
Ｈ
♂千 Э
十日_E り5θ め
∂ Jgう
`θ
∂ρ 互フ5むわゝQpJ″e∂z∂ θ srθ rυ /
乃わθ/4//;3/
﹁
Raport molar initial Compozilia la echilibru (moli)

CH3C° °H/CH3CH2° H CHRCOOH CH3CH2° H CHRCOO⊂ Hフ CHR H,0
1/1 0′ 33 0,33 0,67 Of67
e obtir: 1/10 0′ 03 9′ 03 0′ 97 0,97
1/100 0′ 007 99′ 007 0′ 993 0,993
Prin urmare, pentru oblinerea esterului cu randament mai bun se ia
四
in exces unul dintre reactanlii (acid sau alcool) sau se indepdrteazi din
)_ il:ilell:[ir[] sistem unul dintre produgi (ester sau ap5).
I
echilibrul arfi atins, la Viteza reacliei de esterificare este mic5 si este mult mSriti in prezenta
)2 :emperatura camerei, abia
Jup5 16 ani. in prezenla catalizatorilor acizi.
1na .lnui acid si la cald, Alcoolii pot forma esteri pi in reac!ie cu clorurile sau cu anhidridele
)rusca :chilibrul este atins in acizilor organici conform reacliilor generale:
CO m :ateva ore.
// o
ld
R-Citcl + R'-OH
―
R一 C(:_RI HCl
2 acidi
cloruri alcool ester
ons
//
o
lul di R-C.,
)o + R'-oH 二 R― C(:_R:+ R一 C(:_H
＾
ｉ
ｎｏ
R- C'
\\o
andihidri acidi alcool ester acid
Aceste reaclii sunt practic totale.

De exemplu, acetatul de etil se obline din etanol si clorurE de acetil
sau din etanol 9i anhidridE aceticS.
li CH「 C(:￨ +CH「 CHr oH→ CH「 C(:_cH「

int r cH3 HCI
clorurS de acetil acetat de etil
hmecs a x a
.;:;;:;;,'
Fg ix:!::"'-'
":.
- -';""-.-ur,n'
I
:\ " ;xenret *^'2?51
ru;#ffiffiq
411 0Xidareablandう
solutia d,diγ lT贅 l籠 c:jl
r.,rr*iqltil:,:,,:;.:
in Prezenl" "tlil--x r,:lci-
il v [ :='',];i::"n.T
timpul de cc :i, ; #
allool secundar prelungegte
;;a- oH -+ nu se oxideaza Exempiu:
cH. i
n
ffi::il"L,c,rgii,f isu]l.l:it$fluat5' cH cH: o o *ror >
-@+ cH:
cataltzatt -
cHy cH, oH + tol
"t3l"l--,-*,
aceticl) i:'.:rt;:;.;
\os'v
(alderriJa
etanol
la CetOne.
AIC0011l Secundari,e OXideazう
CH3_
饉[離
Exemplul cH」
lH CHtt l° l 三再F) CH「
:「
I桑 oH prOpanonう (acetOna
星
li:篇 :鷺 a etanddd. 2‐ prOpanol
轟鱗 ,"".i{f{lpiffi
癬墓 Lt1lfr i:111$t}Hffi
:r::Ir
害』 ♂
t'":"'=:;:.,
sila temperaturt R2CH -OH ?'.:
tlV este
I書 'R- *-:[;3. . *'

*^ ;
cHI orr ? afoor,".undu,
一
一
口
・
alcool Primar
↓
↑
．
ExemPle: CHF Oキ H2
一
cH; oH
．
一
一一一一
群■
metanol CH- CHr- C -
H- cH;- cH」
一
一
生
￨ butanoni g
2-butanol OH
曇靡
一
● ３
●J77p"ο 伊 ″
〃C17r4/″ げル″
ノ∫■ρた
5i echilibrul poate fi deplasat in sensul formdrii
Procesul este reversibil
compusului carbonilic prin consumarea hidrogenului rezultat din reacfie,
︵︶︵︺
de exemplu, prin combinarea lui cu oxigenul.

´ヽ
IIlof: ldentificali substanlele din urmdtoarele ecualli, studiali procesele redox;i stabilili
攣
一
coeficienlii.
↓ C6H「 CH2° H+K2Cち゛7+H2S° 4 → a+Kf04+b+H2°
L→
L:1°
一 C(:_日
C+d+H2S°4 丁→ CH「 C° CH3+K2S°4+Cr21S°4)3+e
4.2.Oxidare energeticこ
AgenJii oxidanJi mai energici, cum
H廿
solulia de permanganat de potasiu
°共
este
R二 (KM nOr) acid u lat5 cu acid su lf u ric,
重
朧 ‰篇ゝF釧 oxideazi alcoolii primari pSnI la acizi.
Exemplu:
R2CH ° H 11昴トト R2C=° 三整ユ→ amestec de acizl
CH3-CH2-OH + 2[O] ---- CH3-COOH + H2O
alcool secundar cetonさ in condilii energice de oxidare
moleculele cetonelor ob.tinute din alcoolii
R3C ° H tt amestec de acizi secundari pi moleculele alcoolilor terliari
alcooi te● iar sunt degradate prin ruperi de leg5turi C-C
Conditii:KMn045i H2S° 4 rezult6nd amestecuri de produ;i de
oxidare.
Exemple: CH,- CH - CHr+ S191 --------) CHy COOH + 2H2O * COz
5l
OH
acid etanoic (acid acetic)
2-propanol
こH「 +CO
CH「 C° °H:〔
CH「 CH/fH/ti遵 :￨:112°
町 2CH[「 C° °H+H:
2‐ butanol oH
″力 yr/77わた
∂“″
∂
″″″
ρκ̀´ κ
″ダカ″
島置饉 …
e ttυ
l雄
C
に
C6H5 CH2 ° H+KMn04+H2504→ a+K2S° 4+d+H2°
C― 4.3.Arderea
AIcoolil inferiori ard u,or,isunt ut‖ izati drept
-:hema generalS:
ω bldm颯計 Ю∞ kJ
r.Hro * BiEo, → 不Ct+券ム
ρ
+Q罵
・
筆 Ⅲ 趣 ‖
『薔 “
fた υ∂〃 expθ ″ θ77ねた /27dicaたわ ρ47176“ たんて Sa dθ 力わ0″ rarュュ,

みι /わ自
進昌』置雪 `オ “
誦闘融
錮uぉ dd m酬たに H3° Hl賛 °師 ndndい輛 J ttn g″ d
de Jn糧習 5i H2)C° nfOrm ecuatiei:
∵
co * zHrl#fficH3oH
Alcoolul metilic serveSte ca materie primS la fabricarea aldehidei
formice, a esterilor metilici, a unor intermediariin industria coloranfilor. Se
utilizeaz5 ca dizolvant pentru gr5simi, lacuri givopsele, drept combustibil pi
ca agent de denaturare a alcoolului etilic, pentru a se evita consumul in
:tiEin alimentalie al alcoolului etilic tehnic.
:'lIE. 1897. E. Buchner
stirirt ci Etanolul sau alcoolul etilic, este cunoscut, apreciat gi preparat din
oblinerea cele mai vechi timpuri. Sucurile dulci din fructe sau melas5 (depeu de Ia
.: olu lu i eti lic pri n fabricarea zahSrului) fermenteazi sub actiunea microorganismenelor din
- *entatie este produsi de
― H_ drojdia de bere (Saccharomyces cerevisiae) conducAnd la alcoolul etilic.
: rra din drojdia de bere.
CuHrrOu -"-s 2CO2+ 2C2H'OH
glucozi etanol
himie ds.a XI●
Produsulde fermentalie conline 12-18% alcooletilic. Prin di-.:
obline o solulie de alcool de concentralie 94-95%' Alcoolul ob: - '*
"i
aceastfi cale este utilizat la prepararea bluturilor alcoolice;i a ': -"
medicinal.
Alcoolul etilic tehnic se obtine prin adilia apei la etenS' Et=-: 't';
oxideazE aerob sub acliunea enzimelor produse de unele::::[
(Mycoderma aceti) la acid acetic (fermentalia aceticS)
CH;CH;OH + O, ---CHyCOOH + H2O
Din fermentalia acetic5 se obline oletul alimentar din vin ::strl
vinului)
Alcoolul etilic se utilizeazS ca solvent pentru lacuri ;ivopsele, :: nf,
medicamente, in parfumerie, in diferite sinteze (esteri, eteri, b-:.:mfi
combustibil la avioanele cu reaclie etc.
Glicerina (1,2,3-propantriol sau glicerol) apare ca produs se- -*d
oblinerea sSpunului prin hidrolizabaicd a grdsimilor. Se obline -:rd
可蝙瞼
din propen5.
Glicerina este folositi ca dizolvant in cosmeticd, in m:: :
fabricarea s5punurilor speciale, a explozivilor, la prepararea lichide :'
la fabricarea unor r5sini sintetice etc.
︱劃 ■
一
一
・
Ｔ
・鵞・
・塚

一
・
Produse ce conlin alcool etilic
1.lndicati Care dintre afirmalille de maijos sunt adevう rate,i care sunt false′ completar3
sau F spaliul liber din fala enunlului.
...... a) Alcoolii sunt compu5i hidroxilici care conlin in moleculS o grupd hidroxil legat5 de -
carbon in orice stare de hibridizare.
...... b) in alcooli grupa hidroxil este legat5 de un atom de carbon hibridizat sp3.
...... c) in metanol, atomul de carbon este nular.
....,. d) in alcoolii primari, atomul de carbon care poart5 grupa -OH este legat de un sir:-
hidrogen.
...... e) 2-propanolul este un alcool secundar deoarece hidroxilul este legat de aton -
secundar.
・
・・…・f)in 2-rnetil-2-butanol′ grupa hidroxil se leagう de atomul de carbon secundar,i cle]
alcool este un alcool secundar
…… g)Alcool‖ 5i eterii cu aceeasi formulう molecularう sunt izomett de functiune,
2.inscrieti↑ n spa,iulliber cuvantul din paranteztt care completeazう corect fiecare dirt‐ =
u rrnう toare.
a)Alcoolii monohidroxilici se pot obline prin adi!ia apeila.… ………(alChine/alC卜 e― 嗜
b) Hidroliza unui derivat monohalogenat cu reactivitate normalS sau mEritS conc -:: tr
(alcool/aldehidS).
c) Prin oxidarea energicS a alcoolilor secundarise oblin (cetone/ameste: s
;i HrO).
-
d)Alcooliiprimariformeazd prin oxidare cu solulie diluat5 de KrCrrOr;i HrSO, ... .- ' i
cetone).
e)Esterii organici se oblin din reactia alcoolului cu un.… … ・
..… …・…(aCid CarbOxllic
うTeStul de alcoolemie se bazeazさ pe reacia de.… ………(eterricare/OXidare blanda)a
一
3.Asociati′ dupう rnodelul datla punctul afforrnula s

廿
udwJtta und JC都留器案貿割訛儒
,are se
sadincoloanaB;icuprincipalelesalecaracteristicidincoloanaC.
TJt pe AB
)irtulU
iOlul S[
A1)cHycHrcHrcH-cH3
il:ff:::H :Jl."1i:?;1,,I"."n'l'*l'
oH iii ,-o"n.uno, :'1ffi?l1:i5fi^jl iiJ':il::l
:ll
la cte「
LN 3 -,, 84) 2-metil-butan-2,3- seiundar gi cu cealalti de tip
I
,r--\ C-
' 3 \=J> I CH,
nz)CH{
'
diol
hr\ -r:*â:r ^ +^til-atrnnl
alcoolterliar
.2\ ,lrool monohidfOXiliC
/\L
Эtet re=
cH.r
- C: Ci,"r'.\-cHr
oH 5"i[:T Tlilil"-,,,. nesaturat
Эlora「 1 43) ) ..
\H de tip
cu ambele grupe hidroxil
adier i 11/ alcool Primar
nda´ ]
Aa)CH-C=C-CH,C5)alcoolmonohidroxilicsaturat
'I'2 -
l」
l' secundar
ndust´ = OH OH
dicinら = fH3
Dr ant 9=
As) cH; 9- 9H- cH,
'll
OH OH
4. pentru un arcoor monohidroxiric saturat
cu cateni acicrici raportur dintre masa de oxigen consumatS
tu uia"r" gi masa de alcool supus5 arderii
este de 2'4'
a) Determinali formula molecular5 a alcoolului' cu
molecularS despre care se ;tie c5 reaclioneazS
b) ldentificall izomerul A cu aceasiJtormut;
HrSOo o alde,hid}
Na ;iformeazd prin oxidare cu KrCrrO, si cu
moleculard despre care se 5tie cd reaclioneazi
c) Identificali izomerul S cu ac-easi; tSi.nLU
^ qltcc
Na siformeaz5 prin oxidare cu KrCrrO, 5i
H,So^ o cetonS' 'e
cu aieastS f'ormulS molecular5 despre care se ;tt cd nu reaclioneaz,
d) ldentificali izomerul C
--
cu Na.
e) lndicali relalia de izomerie dintre A;i B' A 9i
C' B ;i C'
J cu lite'' - poate transforma A in B. R: a) C,H,o
f) lndicali prin ce succesiune de reaclii se
5. rdentificalisubstanlere a, b, c, d, e, f, ;;.,
ui*jtour"" schemS de reaclii ;iscrieliecualiire reacliilor
un atc- :* :himice.
CJ:+Httζ
:
d
19ur e+H2°
CO一 Cl
ul de
e+HCl
CHF CH2 CO一〇一 CO
e+g
e aCeea
f+H2°
+KM
tre a H′ °
g+H2°
、 4
ene).
a, ie consider5 formula moleculard CAH1ô-'
a) lndicali structura alcoolilor i-#"ri cu aceeastS
luce la formulS molecularS'
bi lndicali denumirile acestor alcooli'
.ec de
c)lndicalirtru.trr.derivalilorcloruralidincaresepotoblineace5tialcooliprinhidrolizS'
solulia de KrCrrOr;i HrSOo considerAnd un timp
d) lndicali comportarea acestor ut.ootitrt; de
.:l11 de reaclie.
prin oxidare bl6nd5'
e) lndicali alcoolii care se pot obline din alchene
fj Scrieli ecualiile reacliilor indicate mai sus'
W曹 :詰 2温 bzぅ urmぅ toarde ttanζ ormう由
ぶitt XH「 :
Z可 CH3
耳市百P
a)Denumirea alcoolului Z este:

A) 3-metil-2-pentanol; B) 2,3-dimetil-2-butanol; C) 2,2-dimetil-2-butanol; I -
b)Alcoolul M, izomer de pozilie cu Z, formeazS prin oxidare bl5nd5:
A) o ceton5; B) o dicetonS; C) o aldehidS; D) un acid.
c)Alcoolul N, izomer cu Z, care nu poate da alchene prin deshidratare, are de'-
A) 2,2-dimetil-1-butanol; B) 2,2-dimetil-3-butanol; C) 2-dimetil-1-pentanc
D) 2-etil-1-butanol.
d)Alcoolu1 0′ izomer de caten5 cu Z care se comportう ca si Z fatう de SOlutia acここ
denumirea:
A) 2-metil-1-pentanol; B) 3-hexanol; C) 2-metil-3-pentanol; D) 2-metil-2-pe
e) Alcoolul P, izomer cu Z care se obline prin aditia apei la 1 - hexenS, are denu
A) 2-hexanol; B) 3-hexanol; C) 1-hexanol; D) 2-pentanol.
f) Alcoolul R, izorner de pozi!ie cu N, care participd la transformarea: R C`一二
い
are denumirea:
A) 2-metil-2-pentanol; B) 3,3dimetil-1-butanol; C) 3,3dimetil-2-butanol; D) 2€t'-'
′ ″ 身″ C`■・ポ
8.Alcoolii A′ B′ C′ D izomeri de functiune cu dietil― eterul sunt lnterrnediari↑ n transfof― ,i
maliOS,identricati ace,ti alcooli si celelahe substante si scrie!i eCuatille reactii10r indi〔 3■ 二
CH「 CH=CH CH3三聖堕翠王な aギ書黒拿 b翼摯与 A c
A響ばdttB e
CH「 >Dttf毒断
辱 g え /4=/― わ″″770′ θ=2047ね ″0′ σ=
f=CH2 T〒
CH3
cH3 cooH + c cHt co- o- cH; cH - cHr+ Hrg
= CH3
C h tt H2°
9.Se considerう schema:A主望牛曇型墜葦 Bttc′ unde B este un compus rrこ

reactivitate m5ritS care conline 46,40/o Cl.
a) Denumirea substanlei C este:
A) 2-propanol; B) alcool alilic; C) 1-propanol.
b) Num5rul izomerilor stabili cu formula molecularS a substanlei C pi cateni acrc ,-
Na; B)s; c)6.
c) NumSrul izomerilor stabili care reaclioneaz5 cu sodiul este:
A)1: B)2, C)3.
d)VOlumul mう surat in condttii nOrmale
substantう la un randament giobal de 80% (
「 A)2r24 Li B)4′ 48 LF ⊂ 36L
)3′
10.Se considertt schema de reaciii CaFe reprezint5 o rnetodう industrialう de sintezう a
AЧttBttCttDttEttF
ltiind ci A este alchena care are densitatea in raport cu hidrogenul 21, determinali .: ;r
gaze misuratla2727'C pi 1 atm., care rezultS la explozia a 0,2 Kmoli substanjS F, I
Oψ
"α
7,力 0ん虐β
・
“ し
日 `″
1p 1. lndicali care dintre afirmaliile de mai jos, despre alcoolul monohidroxilic saturat care are
caten5 aciclicS;i un conlinut de carbon de 52,17o/o, sunt adev5rate;i care sunt false completand cu
litera A sau F spaliul liber din fala enunlului;
...... a) Formula moleculard a alcooluluieste CrHro.
〕nol
b) Formu\a mo\ecu\ari a a\coo\u\ui este CrHp.
..... c) Prezinti un izomer de pozilie.
,..... d) Prezintd un izomer de funcliune.
,,.... e) Coloreaz5 in verde solulia de KrCrrO, 5i HrSOo.
...... // rVu schrmbd ca/oarea soLtf)e) d" 1 4 4 I 45q-
,.... g) Decoloreazd solulia de KrCrrOr;i HrSOo'
O- are -'2.
1p Un alcool monohidroxilk a?e'rapo.tuia" masi C:H:O = 5:1:2. Numirul izomerilor alcoolicu
cateni aciclici este: A) 3; B) 4; C) 5.
3p 3. ldentificali substanlele din urmdtoarea schemS ;i scrieli ecualiile reacliilor chimice.
“
c二里1軍ゝd
一¨
・
+610]
Kf¶ 7+星 e+f+2H2°
irol,
CHtt CH CH3鱚 a」#ち b→ 』‖
池翠ι
+8101
KMnOo+ HrSOo (sol. conc.)
e+3H2°
' C ica:=
gぜ″htti
lp 4.Se considerう u rrnう torii compusi organici:
CH3° H(￨)CH「 H2(￨￨)CH「 CH3(￨￨￨)CH「 CHffH2(IV)fHffH fH2(V)

「 fH一
OH OH OH OH OH OH
^^--: - Ordinea cresterii punctelor de fierbere este:
A)l<‖ く￨ll<IVく Vi B)￨<‖ くⅣ <￨￨￨<V; C)V>iV>lll>￨>‖ .
lp 5. Farnesolul′ un interrnediar↑ n sintezう colesteroluluif este un alcoOl nesaturat cu fOrrnula

IP髪 r需 jPrmeaZう
5,ぷ
翼野譜 ξ晶ぷ il誌器翼じ RII準 [麗高乱常葛譜 ∫￨マ
Structura farsenolului este: =遇
A)CH3 f=CH CH2 CH「 CHff=CH CH2° H
i'u rat CL f=CH CH「
CH3 CH3 CH3
B)CH「 =CH一 CHfCHff=CH CHデ
千 F=CH CHpH
stel
CH3 CH3 CH3
C)CH2 F CH2 CH2 CHfF≡ CH CHゴーCHff=CH CH2° H
CH3 CH3 CH3
lp 6.Volumul solutiei acide de KMnC)4 1 MI Care oxideazう l L solu!ie de etanol de concentratle
46%靖 1習
ξ州 :ヽ 824m10a2cm3蒟
午σ 身こlj lp 7.Prin deshidratarea unui alcool monohidr( k satunt¨ ね哺面 dめ A賛 o師腱 JChena
lor E 5i F B care contine cu O′ 650/O mai mult hidrogen in rnoleculう decat alc。。lul.lzomerullui A care nu poate
da reactia de deshidratare intramolecularう este: A)2-metil-1-butanol; B)2,2-dimeti卜 1-propanol;
C)2,2-dlmeti卜 1-butanol.
A/o′J /ρ ″77`オゝnO″ こ
lu
lul de
θ5a7繊
himie clasa a Xl+
3.4口 FenOli
A doua clasi de computi hidroxilici o reprezintS fenc

Fenolii sunt computi hidroxilici care conlin gruPa
legati de un atom de carbon hibridizat sp2 dintHtn nucleu
Ar-OH
. Timolul se
St gEseSte in uleiul de DupE num5rul grupelor hidroxil din moleculS, fenolii s: :
cimbru pi este un . fenoli monohidroxilici (au in moleculS o singurd grupi-C -
dezinfectant slab. Exemplu: OH
)--
I il hidroxibenzen
\-/ (fenol)
. fenoli polihidroxilici (au in moleculS doul sau mal multe
Exemplu: OH
I
.Orcina se g5se5te in unele

specii de licheni pi este
l' ll 1,4-dihidroxibenzen
substanla de bazd a turne-

\-' I
(hidrochinon5)
solului, indicator acido - bazic OH

;i colorant cunoscut din evul Analizali compu5ii hidroxilici din schema 3.4. l, identificali feno
珈肉
釧
mediu.
Ｏ
Ｈ
lor.
σ
︲
Ｏ０
Ｈ
︿
OH CH3
同
I
﹀
OH
(\t

Ho-'v 占
ｆ
Ａ
ｅ
ｎ
。
︰
oH
B: 1,2-benzendiol C: ciclohexanol D: 1,3,5-benzentriol E: fenil-metil-eter
(pirocatechol) (f luoroglucinol)
ｏ人ＵＹＨ
Ｈ
OfH― fH― 《〉 (二
ｃ
OH OH
３
/
CH ｀
CH3 CH3
G:牛 me轟 renOI H: 1,2‐ difenil-1,2 etandiol
1:jmo! J: orc"i
農 (pく reZ。￨). (hidrObenzoinさ )
giin cazul arenelor, pentru fenoli se pot indica mai --'rE

Ca
Formulう generale, in funclie de hidrocarbura aromatic6 de la care F'l'*'n'
de num5rul grupelor hidroxil din moleculS.
た卿θ ″ たρ"・
J国窃 π 冤駕ぽぶ慧 Ih雅夕 7確 “
『t (timol) lt: B (pirocatechol); ;
l: A (fenot); G (p-crezol);
夕C場`れ iC穐彙n詔￨:r論丞よ

欺ξtthe_証
prin urrn5toarele regul::
a)indiCi pentru pozi,ia grupelor hidroxil m molecula apttD日￨―
arenei+prefix pentFu numこ rul grupelor hidroxil+ol:
嗽釧︲
Exe
compusi orsanici cu functiuni simp^
!
〇
OH
benZttd O t4“ dd 1-naftalenol
OH
)xil(― O問 //770θ lcu/e/deた ″″
'Pル b) indici pentru pozitia grupelor hidroxil in molecula
omatiC pentru arenei + prefix
numErul grupelor hidroxil +hidroxI + numele
arenei;
Exennple:
―
‖“
OH
腋
asifica
Oh赫恥Ot樹 d函
OH
nzen el 1‐ hidroxinaftalinう
OH
c) denumiri comune intate de rnuitin u2.
Jpe― v― Exemple: OH OH
I OH
-)- I
f J
\-.,
tenot
t_
)-
.JJ
hidrochinon5
め …
OH
in tabelu1 3.4.2 sunt indicate denumirile celor mai importanli fenoli.
酬
Tabelu/ 3.4.2
s' ini;:.: -ru
︲
Denumirea fenolului
Schene j !
ケ
'
Formula Denumirea fenolului

︲
Denumirea Formula
Denumirea
fenolului
︶
sistematicう Denumirea fenolului s:stematica Denumirea

(IUPAC) uzualS
(:UPAC) uzualS
ＯＯ
Ｈ
benzenol 2-naftalenol
hidroxilbenzen fenol ―
βnaftOl
Ｏ
Ｈ
2-hidroxinaftalini
-naftaler:'
きＯ
:L-naftoll
OH
2-metilfenol
Ｏ
Ｈ
2-hidroxitoluen o-cresol 1,2-benzendiol pirocatechinE

'1,2-dihidroxibenzen
Ｈ
aCH3 (pirocatechol)
ａ
OH
OH
3-metilfenol '1,3-benzendiol
3-hidroxitoluen m-cresol rezorcini
aCH3 1,3-dihidroxibenzen (rezorcinol)
Ｏ
Ｈ
馴鵬
ηulte fC‐
￨
「Ovin fe‐ 二服
￨￨1
′″
′
η●
‐
‐ζ
Oど助￨
f́f■ ‖ 1勁
O 4metilfenol
4-hidroxitoluen p-cresol l,Abenzendiol
1,4-dihidroxibenzen hidrochinon5
Ｏ
Ｈ
CH3
∞
「οrご /月ご
1-naftalenol
OH
1-hidroxinaftalinl cr-naftol
a:I
3
1,2,3-benzentriol
riante′ ￨「
1, 2,3-trihidroxibenzen pirogalol
enei + nufir*
orbitalul p de la atomul de εarbon sp2 de Care se lこ :
↑ntrepatrunde lateralcu el.in acest fel orbitalul πextins E

se prelLlnge,te spre atomul de oxigen(figura 3 4 3)
乃り1/ra■ ィメsr´ _■
・
=■ 代Qト
Perechea de electroni din acest orbital sp3 al oxig: - - ,L
spre nucleul aromatic. Astfel, se micsoreaz5 densitai== :=
atomulde oxigen′ care se pozitiveazさ ′,ise rnう re,te de‐ 二■=■ モ
?n orbitalul :r extins din nucleul aromatic. Prin urma:: :;{
fenolittξ
:巴 :還i慶譜:lT胤非 [緊
:T∬ ;璧
electroni si polarizeazd mai mult legStura O-H. AstfE
fenolieste mai slab5 decat legdtura O-H din alcooli sl'=-:"tr =
二寛;鶏雅よ、
ぅ
Z解協露￨=1■==二
は
戸
=葛
︿
=第 ==‖
同
爾 °H
︶
■■
よ︲
'=￨
OH
◎ δ OH Ｏ
Ｈい
いＯｎリ
A: alcool benzillc B: 2-hidroxitoluen C: 3-hidroxitoluen
(o-cresol) (m-cresol)
Formula Relaす ia de L割配鰤
Clasa de compu;i
izomerului alti lZO「賢野耐￨
A cu B izolT,3‐ 出
A cu C
A cu D
A cu E
BcuA
B cu C izc-:- x il
BcuD
BcuE
Ecu C
eter
Ecu D
In functie de COmplexitatea rnoleculeir fenolii pot E‐

=rぞ
de izomerie:de functiune cu alcooliisau cu eteril de pCこ ■嘔賢
fizlce
. Elemente de structurE care determin5 proprieGtile fiorc"
in cazul alcoolilor, intre grupele -OH dl- ==-,:r,
Ca si
Ieg5turi de hidrogen. Acestea
pot fi leg5turi Ce hidroge n 1,, 1 /H ..
intermoleculare tu, (_f Q: H - C:
intrarnoieculare, dac6 structura
o permite" Moleculele fenolilor
sunt asOciate↑ ntre ele p
ln ttg乱 de h計面「照箸
寧:ξ l認』
爆if縫
Ｏ
ヽ‐
3e■ ´ I I= pot realiza siintFe gFtlpele hidroxil din fenoli,i mOleculele apeisau grupele
ar二 ― II hidrox‖ din alc001i
=し
“○
-6(H
● ●＼
〈二D汗 8o一 H
Ｈ
/
:ё ―H
/
H R
. Punctele de fierbere gi de topire
颯常￨′ 驚ま躍l■i籠職_雄勧カル″
"″ '45ダ
のた
り
=籍
=翼ale fenoli/or :..,.'.......t:...... cu cresterea numdrului de grupe
Punctele de topire
-oH din moleculd Sisunt ntai ,.. izomerii
ra JZOttθ r// orto-disubstituiti.
∫F/ 7ノ a
Z
Formula fenoiului pt.
釧
(° C) Formula fenolului p・ t (° C)
︲〇 +43 +169
+104 +218
○ 一こ‐ OH
ヽ、
′
ヾ ´
+114
ヽ
、
、 /′
+140
e■ ￨― ￨
=i列
iar sこ
Fenolii sunt substante sOlide la temperatura obi,nuitう .Punctele de
Modelu/ molecu/ei de
jε j_ _ ―・
/,4-dihidroxibenzen
I Cu
rnctiune
para.
劇群職雌。Solubilitate
L79%′ iar cea de cresOl de

lヒ1撃 :猥
i鳳
:IItl::思
:il:l[:i‖ :l:祐 I::]:lll湾::』:よ :Iilll品 :ibξ ¥ll:
き
:zilie
計eCF″ ∂〃θく
pθ r/ん ηθ/7′″//4カリdFca′ あ万
,∂ σθん
ヲわοrr7ま 0′
隆 '4Z
・ Propriet溢す
i organoleptice
Fenolii sunt substante sOlide cristaline cu miros caracteristic.Fenolul
dさ面炉ette hdroscOpに ′reJne vapo面
鰭 :滉蹴
「
緊 lttraerhurmao痴
i l+^ -: - -,-, F
⊂resd‖ au prOpttetさ Ⅲ
)iena e:: badeFilTttiS滉 1:漁晶塁翠 ∫品 :duce asu嗜
Deplasう rile de electroni din rnoleculele fenolilor rY10dificさ tう ria
, nnt -::
Pvr -' legう turilor C― o,io― H,i′ prin urmare′ reactivitatea grupei hidroxil.
an
.(J
denul:ξ fr:鷺 ::翼
alifatice.
輩「よ
増￡叢Tttlξ ∬冦
:」:i罫弾
:膜ll鮮 ir
himie elasa a Xl-a
Cele douう grupe distincte din moleculele felo:il° r′
嗜
5i grupa hidroxil, se vor influenla reciproc 5i vor deterr"=
chimic5 a fenolilor, care nu este identic5 cu aceea a alcc:
-:
Cele malimportante propriet5!i chimice ale fenollic´ IJ■ ￨
scheme 3.4.6 5icomentate,i exemplificate in continuare ´
1. Reaclii specifice 1.1. Reacfia cu metalele alcaline gicu hidroxiziialcaltudl

grupei hidroxil
Ar- OH + Na -> Ar- O-ru".* * H,
fenol fenolat
Ar- OH + NaOH --> Ar- O-Na*+ HrO

fenol fenolat
1.2. Readia de eterificare
Ar-O-Na*+ R-X ---+ Ar-O-R + NaX

fenolat eter
1.3. Readia de esterificare

o .o
c// c/!
\ct Ar- oH -> - \o-At
R- + + HCI R
clorurS acidi fenol ester
,ro
R- C.,
)O * Ar-OH ―→ R― C(:_Ar R一 C
R- C',
\\o
anhidridS acid5 fenol ester
2. Reacfii specifice 2.1. Reactia de nitrare

nucleului aromatic
OH oH OH
0」顎oN%+〇 Noz
fenol o-nitrofenol P-nitrofenol
2.2. Reaclia de sulfonare

OH OH
0ゃ o S03H
fenol add p‐ fenolsuronic
1. Reaclii specifice grupei hidroxil

Ca ;iin alcooli, grupa hidroxil (-OH) este responsab i
acid ai fenolilor gi de existenla eterilor ;i esterilor fenolici'
1.1 Reactia cu metale alcaline 9i cu hidroxizii alcalini.
″θ
う 6化 ″〃あφθ ″ たaCp dttσ ttθ わ角貯洗あわαりrarュ 4
・ “ “
畷
一
一
一
一一
一
・一
一
一
一一
一
一一
一
一一
一
一一
一
一一
一
一一
一一
一
一
υ〔et 3‐ 1-『 ‖
a cc― こ二一 ]Ⅷ I
-:ma generatr: Legstura o-H din t#;":;,:';:;;::;.'JJ:
ceda
3「 -"- oH + Na --+ Ar-
Su nt ‐3こ
=11‖
--'ôl o-Na**
fenolat
*z H,
'
lroto'',;,"_?l:I:l."j
,on^lii .,,a+ ^-:-: r ..
Ti" . , : o
- -oH + NaoH-,
Of = F_
r- ,-.,i_al"a?:ji:::il,'[:'=',"i:ll;lii,fH;,r;J.i=]"i;:l:
Nj+ n,o
‐
-:rcl ^r:t
fenolat
ini
leg5tura o-H este mai slab5 in fenoli dec6t in alcooii
si
De aceea, txifi i?riFrlnifestS caracterur acid nu nurnaiin
reaclie cu
;G::i.3ilr,: ,t;:l
-'oe F.F. Runge, in ffiHffalcaline,caalcooliipicuupu,darsiin*..ri.".rhidroxizii .ri.lini
-,"'J,:.::J:Hlr::,:? ?H ?-*.. oH o Na*
a\
,rant.inrltr;;,;;r"i,,
+wa-+[ 2\ , '))>
icaparer"i'i.,.,ii (l
-:u5i din plante: ]] **H,t +NaoH --(_) *Hro
in teiot
- 5, in alcool coniferilic runox ,oairt ,.no r lenorat de sodiu
OH O_Na*
(z?\.4.--r' *
Y N.oH zv\
*\-\ol
^ i
* Hro
\.-\z
l-naftalenol l_naftalenolat de sodiu
(a-naitoi) (cr-naftotat a","alrj-
Hidroxiarenele sunt acizi mai srabi
decat acizii organici (K" = 10a-10j)
chiar decdt acidur c1rbo1i5 (r" = +J.-1b'). ;i
in libertate din fenolatul de'sddiu
o" poate fi pus
O1 c;ire "."uul,""oiur
acesti acizi.
)OH 0 N∫ OH O Na' OH
I
)〔 +NaHCo3 >--
〔 b+C° 2+H2° + cH3 cooH
lat de sOdiu
fenOl carbonat
\l
fenolat
- (-l + CH3 CooNa
de sodiu fenol
acld de sodiu acetat de sodiu
Fenda“ sau fenOxレ li akalini sunt substa驚
1『は1椒忌
`〕
鴇Ъ譲
i窯留濯‖
蔦i犠雅ま哉
鏃
:貯沼ぃ一
叩
prezenta apeiionulfenOxid hidrolizeazぅ
`FT:「
im酬
ll:勇 :盪
n
′sOlu!ia fenOxizi10r avand un carater
baz:c
Ar― o+H2° 長2 Ar― oH+HO
Exemplui c6H「 Nざ
° +H2° て2C6H5 °H+NaOH
l.2 Reac,ia de eterificare
:こ hemさ general:う :
lr― O Na+R― x ――) Ar――o― R+NaXi:fteFlicさ dil:漫 I[::#1午 ξl:lil:t:ill‖

::[尾 ::r::
ńde x=cl′ Br′ ￨
Эxizi10r alcalini cu derivati ha10genali Sau cu alti
:R=akh‖ primar(R― CH2→ Sau Secundar :題 nil de akhibre.
′ mplei
RE⊂ H― )
O Na+ O_cH3
de ca'.m
‐
― C卜 →0+NJ cH」
喝
■ ￨l fenoxid de sOdiu fenil―
meti卜 eter
一一
t/―
〇SicH「 cポ :→
naftOlat de sOdiu
αゝ
i篇
etil_1_nafti卜
eter
覇ぷが端Ⅷ嘲一
燻珊鰈瑯﹃
一
到酬¨ 輔﹃﹁
調一誅理
一一二一三
一一¨”一一一一一一一一一一一一
．
一・・・一二・＾二一一二・二〓︶一．．．．一二一一〓二一Ｌ一
´．・一〓．一■ 一
こ一
一・
一一・一■ ︸一一︸一 ´．二一一 ´．一´一︵一一二＾Ｆ︶＾二一一一二一
一一一一一一一ヽ
．・二一一一二一︸一二一一一一﹂．
一二Ｃ＞﹂Ｃ゛ｒＣ
Ｑ
Ｏ ∪ 一〇 ⊂ ｏ一Φ ００コ “﹂Ｎ爛。っ ∞ Ｏｏ ① ぃつ一Φ Ｏぅ﹂Ｏ
ｍｍＮ
︰０
︰． ∞５﹂︸ ω Ｃ一〓∪ 工一ぃＯ・ ∪ ω∪ ぅ。∽ Ｏ ∪ ωＺｃ一０一っ⊂ 二Ю Ｏ
０ ∽〇︺∽
、
ｒυ∪ ”ＮｏΦ一ｏＯ﹂∞Ｏ Φ∽ ”一の０５﹂ＱΦ “⊃００ “ Ｃ一．
︺輌Φ︶。一∪エ
今︰︰︰︰︰︰︰
ΦＰ∽ω ⊃ ⊂ 一
ヽＯ ∪ 銀∞Ｚ
ぃ︰︰︰︰︰︰︰︰ Φ００一〇 ∽ ○ 綺。 ⊃∞０“ ω∽ ”︶の０ ⊃﹂Ｑ Φ ω“主﹂ＱＣ一
︶ｏ ΦＯ。 ≡ ⊃ 一
ΦＯ一
ｍ
Ｑ
Φ︸ΦＯＤ﹂ＱＯｍＣ↑Φ一﹂∞ＱＦと Φ∽ ０﹂∞〇〓Φ一⊂ ∞ ∞一ＣΦ てΦ Ｘω
． ¨
〓〇〇 υ Ｉ︶〓Ｎ一ＯＯ ∽
︺ｏっ︺っ一
００ ∽ ΦＯ一
⊃一ＸＯＣ Φ︸
っ０一
っ一〇Ｃｏ﹂Ｃ ↑ “ 一っＣ一一００う一００ ∽ Φ ０〇一ＸＯＣＯ︸ Φ Ｏ ω 一一⊃ 一〇 ∽ ごＯＣＯ︸０〇一
”一ＯＣ。十 ∞一
っ一ｏ一一︶ｏｏ﹂．
︵ロ
０ ∽〇︶∽ Φ一∽０一
Ｃ一
∞Ｑ ∞ Ｃ一 ↑二 ”＞﹂のい００ Φ∪ ．
ＩＯ喬Ｚ
〇い工Ｏ ωＺ ⊃一っ一
〇 ⊂Φ︸
︰⋮ ⋮ ⋮ ０ ● Φ “ＺＯぃＩｃ
∪
〇Ｑ ω 一
〇 ∽ Φ Ｏコｃ⊆ ｍ刈。５ “ Ｏｏ ①∽ 一
ΦＯｏｉ５一〇Ｃ〇一 Φ二⊃一
ぃ一一
×〇⊂ｏ﹂
っ０一 ∞Ｐぃて︶ “＞Φ´一︶︶ぅＯＯ﹂︸⊂ 一。ぃ Ю一。０ゎ﹂Ｑ Φ Ｏ止や⊂一
ので・Φ 一ごＯＣＯ︸ ∞ ０一
一 ⊃﹂Φ︺︺∞﹂∞∪ ∪
︶∞ 一
ＯＯ∽ ｏＯ一
づ一
↑ 一 ∞＞﹂ｏい００ Φ∪ ．工
Ｑ工Ｑ
︶ ” Ｎ∞ωＰ︺。Ｆ電 ″Φ И 駄 ΦＰＯｆＯ “０
ＯＣ一〇輌﹂ＯＣ︵
Φ Ｏｏ﹂∞Ｏ︸”︶一ＯＣ一
ΦＯの﹂∞〇︸∞︺一
α ∞ ＞の一０︶
〇ぃ ω Ｏ ¨﹂５︸” ︶一〇軍﹂Ｃ〓︲〇 ⊂Φ︸
一
︰︰︰ Φ´∽① 一
〇 ⊂〇︶の０一Φ Ｃ ” 一っ﹂〇一Ｄ一０っ︶の ■ ５一
ヽ〇Ｎ一
ｏ一“ 、︶ ”＞Φ︸一︺ ”＞一Ｏ ①∽ ごＯＣＯ︸︲の０一
Φ一一う一ぅ﹂Φ一︶∞﹂∞∪ ．
〇ぃ一 “
〇∽ 工ＱＤ ∞ 一Φ∽ “Ｑ ω Ｃ ↑ 一
〇 ⊂Φ 一 Φ Ｏ ① 一
Φ∽ωＯＱ ∞ 一
Ｏｉ５一
︰︰︰︰ Φ ︸い０
〓〇 ⊂ ω︸Φ ⊂ ↑．
。、〇Ｃ Φ︸
ヽＱｏＣ ↑ 二 ∞＞﹂の∽００ｏ∪ ．一 ”ゃ一く一
綺 ↑ 〓０郵一
〇ぃ
ぃ一
“Ｐ望﹂︶ ∞ ＞ω︸輌︺一
ΦＯｏ一一の︶コ００ヽ一⊂ 一
〇 ⊂ ∞一Φ コＥｍ︲Ｎ一
︰︰・︰︰ ΦＰ∽Φ 一
・っ一〇ＣＯ﹂
。 ω一“ ﹂︶ｏ＞Φ︸一︶
︰⋮ ・︰︰ ∽〇ヒＦ一う︺網︸ωＯっ﹄Ｑｏ河〓ＯＣ一 ≡ ０だィ．一
〇ＣＯ︸のＯ Φ 一
︰ Φ ﹂００ ⊃ ︶ｏ
︰．
一０
ス綺Ｑ “ コＥｍヽ二〇︺うＯｏお三刈ち０己ＱΦ ？ぉ
√ ・
隕轟鰺眩
ヽっ︺、っ︶ΦＱい“ 一∞＞﹂Φ∽ ０ぃぃ∞ω︶
︰・
⋮
０一⊂ ω一い０ ⊃ ∽ 〓⊃∽○ゝ字こ ∞。﹂∞〇一一一一０一〇 α “ ︸Φ ︲
一
一〇Ｃうα ・
∞︸越﹂︶ ∞＞Φ一０︺一５一５一〇∽ ．
〓０っ一
〇 ⊂Φ︸ “ｏ一ｏ一一ィ、
ΦＯ ”一ＰぃＯ ΦＱ一
︶一〇ＣＯ十 ωＯの一士ＯＣＯ﹄︲一
nie clasa a Xl-a
⊃一
Ｏ Φ´∽Φ 一〇Ｃｏ﹂
∼
ヾ
m
Φ ﹄∞ ∽Φ ︶Φ Ｃ
こ ∪⊇ Φ００ｏΣ ぅ一⊂① “た﹂ΦＱ ×Ш
一
ぃ Φ︶こ一
〓一ω＞﹂Φ∽００一一∞⊃︺Ш
の二︺ωΦ﹂ ω一
〓︶一
〓ＮっＯＣＯ∪ 〇一Ｃｏ一∽０３ ∽
悧
酢
﹂
，
″一３健︶ ф︶曖鬱一
一︶一藝一〇ＣＯ﹄一０事頭一
ヽ一ＣＯＰｏうυ
５００ｒ﹄０一
Ｄ﹂υＤ一〇０一一
一ｏＱぃＱＥＯ∪ ．
ＣＰｏ一二υ ﹄〇一
ｏυアに一一υＣｏ﹂ｏ一
一一一ＣＤ︶０一０一
一一Ｃ＞﹄０いＯＯ軍ｏＰＯＺ
ヽヽ、ο燎くοＯミｐも、捧ヽ．つｏ﹂００〓０一
崎ｏ︶〓０３﹄Ｃ一一一一一
，
，
Compu5i organici cu fungiuni simple
ρ[:iCaガ
⑮踵/σ した∂
げ′′ρο
ダわ″
ンダω″ρ
たよθ
〃θcuaすia σこ
himicう
gH?trffi-:-ii Er' ¶ 轟
O Na
→
CI
I
special metileteri. Sunt
()
￨
に
uleiuri cu miros plScut de + cHacHr*o-NJ-->.... .…
\-''
=
flori gi se utilizeazE in
parfumerie. o12CH」
O Na
1.3. Reactia de esterificare
Schem5 genera15: Spre deosebire de alcooli, fenolii nu
formeazi esteri la lncdlzirea lor cu acizii
R一 CO― CI十 Ar― OH→ R一 COO― Arキ HCI carboxilici.
clorur6 acidi fenol ester
Esterii fenolilor se oblin din reaclia
⊂Ond輩 ii:prezenta unei baze organice(amin5 tertiarう ).
fenoliior cu clorurile sau cu anhidrele
(R― CO)2° +Ar― OH一 → R― COO一 Ar+R一 COOH acizilor carboxilici. Oblinerea esterilor din
anhidridう acidう fenoi ester acid
fenoli si cloruri acide are loc la incblzirea
Condilii: catalizator: acid sau baz5 (amin5 ter-tiari). reactantilor sau mai bine in prezenla unei
R = alchil sau aril baze (amind terliarS, RrN).
Reaclia dintre un fenol si o anhidrid5 acid5 este catalizati de acizi
(H,SOo) sau baze (baze organice).
Exemple: OH
cHrcl
,,O
\cl
+O CH3 C(iメ十 HCI
⊃
CH「 C(:_く clorur5 de acetil fenol acetat de fe
二
〉HCI tO OH
+t-2\
CH^-
I
5\
C,,
)o -\-/-
―→ CH「 C(:二 +CH三 COOH
c'
Lj
cH--
5r\
*o くI) 「
acid etanoic
anhidrid5 acetic5 fenol acetat de fen‖ (aCid acetic)
t
Se oblin esteri fenolici 5i din reaclia unuifenoxid de sodiu cu o ciorurE

acid5, dac5 aceasta este stabilS fatd de ap5.
い０
Exemplu: tO
＋
ａ
C,/
L\ct
(\t
\l
+ →CttC(:く +
clorurE fenoxid ben2 :otat d( 3 fenil

⊃NaG
de benzoil de sodiu
∫ ″
雄わθわル昴″
TЛ璽1効 `所〃ノ “わ area sc/7θ 浦 reaψ
6∂
“
.
摯 °H +a
めC〕 ① さ
: CH3
驚
:1‐
CH3C° °H
2.Reac,ii Specifice nuc:eului aromatict

Nucleele aromatice din fenoli vor participa la reacti:de substitutie
specifice arenelor(reaCtii de halogenare′ de alch‖ are′ de nitrare′ de sulfonare
etc).Grupa hidroxil(― OH)este un substituent de ordinul l care activeazさ
nucleul aromatic in reactia de Substltuile,i care orienteaztt substitutia↑ n
de ea.De aceeaf react面 le de substitutie la fenOli
pOZitiile orto si para fatう
au loc in conditii rnai blande decat la arenele coresptlnzう toare,i sunt
orientate.
himie clasa a Xl-a
2.1. Reactia de nitrare
Schema genera15: Fenolul reactioneaZさ Cu acic_ ■
II
―
C nH2n-6° +HN03 → CnH2肝 7Nq+Hρ bbnuたう′COnducap。
=」
露肥 :品 iatur5。
trofeno1 5i para― nitrofenol
Cu acidul azotic mai cOncentrat se obiine 2′ 4-3‐
2′ 4′ 6-trinitrofenolul. Din cauza caracterului acid ここ
==
trinitrofenolul se numeste si acid picric.
OH OH oH
冊き Nc+〇
世 <-ljT'
OH
―
)--'aNO, +HNo, 02N、 _
-"p+
Noz Noz
fenol o-nitrofenol p-nitrofenol 2,4dinitrofenol 2′ 4.==一 Tr
gE Efectuati experimentul E din fga de taborator 3.4.7.
2.2, Reaclia de sulfonare

Schema genera15: Prin tratarea fenolului cu acid sL ---c:
+H2S° la temperaturi mai micide 100"C, pen:-* .,
Cn H2n‐
6° 4 >Cn H2n-6S° 4+H2° obline un amestec de acid orto-fenolsL.- - r:
fenolsulfonic.
Daci se continuE incSlzirea amestecului rnai mult : -:
temperaturi mai ridicate, acidul orto-fenolsulfonic trec€'-
para, mai stabil termodinamic.
timp ma
OH oH而 dung)｀た_
〇翌Ю押興〔
￨
r/SC)3H +
- -_ti
fenol acid o-fenolsulfonic ac,c :--yr
Sulfonarea in conditii mai energice conduce :
釧
`〕
き
fenold isu lfon ic sa u la acid u I 2,4, 6-fenoltrisu lfonic.

OH
S° 3H_1ギ HQSI:‐
i∫
L→>
〔 (〕
1/S°
3H
揆
S° 3H
acid 2,4 fenoldisulfonic
Prin sulfonarea α―naftolului se obiine acidul 1-na-:- -+-ll
OH OH
_掌
%
S° 3H
cr-naftol acidul l― naftO1 4 s_=こ ―￨〔
:構語
‖ 鰹雅ζ』霧″たa`"はん
ら θ ″
″ ε
かダ痢¨
Tc」 :￨:it堤
鰤舅
dθ
ld:「 "∂
OH
→ a b牌
廿冊
Compu5i organici cu fun4iuni simple
Unii dintre fenoli sunt materii prime importante in sinteza organicS'

Fenolul (C6HsOH) este utilizat la oblinerea unor medicamente, a coloran!ilor,
E「キ 1● a novolacllui 5i bachelitei, a unor fibre sintetice, a unor erbicide, a unor
solulii antiseptice.
Creolina, solulie cu acliune dezinfectantS mai puternicS dec5t solulia
岬・
に﹂
一
de fenol, se obline prin dizolvarea crezolilor in solulii de s5pun.

．
一
Naftolii sunt utilizaliin special la oblinerea coloranlilor, hidrochinona

Ale vopsite cu coloranli este folositS ca revelator in tehnica fotografic5, iar pirogalolul la dozarea
sintetici oxigenului din gaze.
塀 c… … 前…… 鰤
… eieね ga騒… … …
u
lil習 ‖ [1:尉蝋■1:ll鴨麗熟

dm care grupa hdro爛 de un atom de carbon hbndレ at
ili:liI‖ ‖ :‰ :rlぽ員
dublう
:‖ :l‖ :嬌 i se leagう de un atOnl de carbon hibridizat sp2 dintr― o legう turう
lf sau nucleu aromatiC.
r蜃 #蒙irrttrill:il難妻
:￨二
豊
= ■
甕 T:驚 Il[r囃 i模 1:I上

・
一一 ´
．
〓一
ｒ
¨
一 ¨
¨ 一
11ぎ
一
世
¨
n甜
¨
』 tfI悧花 nd 6腱 mJ JabpdJ5dぬたgatum O― H dn dcoolil de aceeaね

,:聾 I縄翻
= _ lMI
II喘理￨IT器解t:盤T』 11」器懲:il:FifT」 ]lllr:設「忙T退雷 ξ 冨驚尾螺Rし

J∫ 鴇 ecdざ 5c8HЮ °・ e hdC5 numttdレ om節 Ю
fttiぷ l膳糞鍬 Cざ r
NegeJ varianta cottdう
dejpttTtitijpむ et8築
:智 :￨』助 1男
′
lo′
ttimeti卜 [配
benzen-1-01(2′ 3-対￨)5i
［
﹂ ´
toareaく itiflmi尾
3. Indicati structura fenolilor cu urmう
:ち
4-izopropil-1-rYleti卜 benzen-2-ol(carvacrOl).
de react‖ ,i SCrieti ecuatiile reactii10r
4.indentricati subStantele b′ C′ dr e′ ff g din u,matOarea schemこ

乱朧ヽ温品晶編温
日
ヽ二。_〈二〉―CHf ttf酬
芦 PttC
CⅢ = 二 ldentFicau
:0,luc::L:‖ substantele
ヽ口,1'uv・ 'り 'notate
LЧ｀ … ‐ …cu ― ′B,C
― ―A′ ￨ despre
￨ c:た Icinolcふぅざ
de t。 l._晩暮■a
datei 1興 1以 e
. au formula molecular; C7H8O ti sunt izomeri de funcliune;
. , a--] l*.*.oo, ,
.substan}aAnureac}ionea;5cusodiul9inicicuhidroxiduld.".'.oo'Y,,.,'lffi" -
. substania B reaclione azd cu sodiul, dar nu reaclioneazd cu hidroxrdul de I ESAb-S$1
sodiu; l+(cH, co)ro
。substanta C reactioneaZう Cu sodiul,i cu hidroxidul de sodiul t g
こ
.:こ :i:I:3こキ
3:話 eazぅ prin nttrare aoi mononttrOder市 atiiZOmeri.
6.Care dintre urrnう tOrii reactanti pOt Substitui hidrogenul din nucleul aromatic al fenolului:NaOH
′ ′
!邸よΨ
需if蝋調 1焦6犠:ぶだ L;: 1翠
「」ε ξご j―
O― CHR
懇l:∬ 世鷲残富
茸ilttlII[ilj[l:11#『 11馨 i謡 :
ldlcati ecuatiile acestor react‖ .
C喝 CH=CH2
「
藁
｀
自﹂
。4
廼‖ d Qノ θ着十夜〃″θぅへ
・
・・
・
・・
・・
・
・
・・
・
﹄・
・
・・
´
・
・・
´・
mie clasa a胸
9. ln schema de mai jos sunt prezentate principalele metode de obtinere a compusu
- !u,,
monohidroxiiic aromatic mononuclear care conline 17,02y. oxiqen. Materia prin:- := :,
hidrocarbura Df obiinut5 din n― alcanul A care are raportul de mas5⊂ :H=36:7 ⊂c―
acetona (CH3-o-CHr), iar compusul F este hidrope.o*idrlde cumen cu structura C.Hr-{gf
cracare-l-+L ご - e
YL n
ヒt+り M 「
"ry L写鷲キ作
角 lT
｀
A
鳥 1´
゛
ヽ
｀
゛
a) ldentificalisubstanlele din schemE si scrieti ecualiile reacliilor chimice indica::

b) Masa de compus M obtinuti din 4,1 m3, m5suralila 27"C;i 3 atm., de subs:.--;
randament global al reacliilor de 80% este:
A) 36,7 kg; B) 37,6 kg; C) 73,6 ks.
1p1. Tdiali cuvintele nepotrivite din afirmaliile de maijos astfelinc6t acestea si fi:
a) Fenolii sunt compusi hidroxilici care conlin grupa hidroxil legat5 de atc-=*:,*a rs
hidttdレ aす :望 :ム颯2.
b) Formulei moleculare CrH*O ii corespun d 4E izomeri.
c) Fenolul are caracter acid mai slab/tare decat alcoolul benzilic.
d) Fenolul participi mai usor/greu la reaclii de substitulie dec6t benzenul.
1p 2' Asociali litera fiec5rei reactii din coloana A cu cifra produsului de reac!ie core
coloana B.
a)fenOI十 hidrOxid de sodiu l)c10H7(DNa

b)fenOXid de sodiu+c10rurう de meti1 2)C8H8° 2
C)α ―naftOI+sOdiu 3)C6H5° Na
d)fenOXid de sodiu+c10rurさ de aceti1 4)C7H8° ・
⊂
lp
H3CT写
3.Precizati Care dintre urmさ torii compu,i reactiOneaZさ Cu fenolul(⊂
6H5 ° H)iNこ
1p 4. DouE
ち
′
TH雷
3総
皆
C?ふ
112・ 4点
:野
probe identice dintr-un
amestec echimolecular de izomericu formula m: i:-itrli
reaciioneaz5 una cu sodiul;icealalt5 cu hidroxidulde sodiu. Raportul molar dintre
Ie:-;a
`網
douう段劃 L Na NaO駐畿 α 村鏡晴化 0■ 2寺
lp 15]Prin nitrarea a 47 kg fenOl se obす in 91′ 6 kg proc ‰ 鮨 ∴ a編ぷ
Randamentul reacliei de nitrare este: A) 75%; B) BO"/.; C) g2%. t.; .:,,
1p 6. Prin alchilarea fenoxidului de sodiu cu un derivat monohalogenat satura: ^-=i^
creste cu 5′ 17%.Num5rulfeno‖ 10r izO品 eri cu forrnula moleculartt a prOdusului de alc‐
A)7, B)8;
￨
⊂)9.
1p 7. Raportul electroni neparticipanli la leg5turS: electroni ndin 4-vinil-l-naftol es::
1:2; B) 3:1; C) 1:3.
A)
1p B. Un compus monohidroxilic cu raportul de masS C:H:O = 36:3:8 reaclioneaz- :- "
de NaoH de concentralie 2O'/o. Masa produsului de reactie care se obtine cu Lrn rar::-E
este: A)520 gI B)464g, ⊂)450g.
lp 9.o cantitate de O′ l mOli cOmpus hidroxilic mOnonuclear A reactiOneazさ cu l、こ5
15′ 4 g compus B 5i2′ 24L(c.n.)Obz Formula m。 lecularう a compusului A estei
A)C6H6° 2; B)C7H8° 2' c)⊂
8H10° 2・
D3 >
子″為多
頗︿
CompuSi organici cu funqiuni simple
日
ィ
﹀″
'
ι〕
\.\r
す牧 “ , rr r rrl tv
/w- lL
，
!,itu
fnzc tti+ /,
μ
Murte dintre combinaliire organice
naturare sau de sintezS conlin
moleeula lor grupa funclionalE in
i:1unr). Aceste substanle sunt amine.
"*i^.
舅
』
3惚傷Z務多響 θ
″∂
おりε
°
″∂″ο
:″ 9ρ θ/7=ru∂ ′
==猟 ===ill,ieめ
η ““`妨 //7θ
/ Schema 3.5.
CH「 N(1 CH「 N(13 tCH,
CHaNI J
CHヽ Cは
.
CH,
「 , N(H
A:meJlaminう B:dimetilaminう C: trimetilaminE D:eJlaminさ
CH-
IJ
CH「 CH2 N(:H3 CH CH3 ,H
CH「 CH2 N(cH3 CHr: CH
- CH2- N(
.H
E: N-metiletilamind
F:N― e ti「 N‐ m letilizOprOpill lmina G:alilaminう
7H
N,
//\J.'n FH2 fH2
l.il
\_.-
Ntt NH2
NH2
H: fenilamind l: N‐ metilィ en‖ aminう J:etilendiaminう K:1′ 4 fen"endiaminう L:1_naftiiaminさ
Compusii Organ:c:care au in rnolecula 10r una sau rnairnu:te grupe
aminO(― NH2)Se numesc am:ne.
‖ 期管亀
:高 lT驚拙星
°面
dr。
ギ ac ttn sub蒟 t面 rea atottOr de
Arninele au structuri foarte diferite Ele diferう

prin numぅ rul,i natura
radicali10r de hidrocarburう
sau prin numぅ rul grupele arninO din rnoleculう
Aceste diferenie structurale reprezinta criterii de clasificare a arninelor. .
■￨1趣ギ
‐ 漁 aτ ξ
T=雪続″″鑽″た
覇l■ i苛F=驚le鷲 :崩〃ρ ,θ ′
絶逸 4鳥軍
=薔
13を
iZ]″ ∂
`吻 ″レ昴刻a
CH3
B: monoamini ・ diarnina . monoamin5 ン ‐勢

aromatici alifatic通
・ monOarnina .
diaminS aromatici
aromaticS alifatic5
secundar5; primarね cu o grup5 amini
primarS tettiarう secundari si o grupi '
ご
ア一
:
amin5 primard ,
1 _-3 Ol弓
嗜460.tt
３
材15
′
0' ιη 、01f
,/
t´
「彎 μ勿 .-/aJ.q z -
□ hmie clasa a職
amine primare: R- NH2 Ex.: A

De atomul de azot se leagi un singur radical organic.
amine secundare: R- hlH -R Ex.: B
「 De atomul de azot se leagS doi radicali organici.
amineterfiare: R-N-R Ex.: C

i
De atomul de azot ," t"u[; trei radicali organici.

amine alifatice: R-NH2; R- NH-R; n:ru Ex.: A
Amine Atomul de azot din grupa amino se leagi numai de
atomi de carbon hibridizali sp3.
amine aromatice: Ar - NFlr;Ar- NH

- R; Ar- N -
R
Atomul de azot din grupa amino se leagi de cel pulin
un atom de carbon hibridizat sp2dintr-un nucelu aromatlc
dup5 numirul monoamine: R- NF! Ex.: A

grupelor amino in moleculS se aflS o singuri grupE amino.
din moleculS poliamine: HrN- R-NH, Ex.:J
in moleculS se aflS douS sau mai multe grupe amino.
Pentru amine se pot indica mai multe formule generale :- .

particularitStile lor structurale. La determinarea acestora se t -= ;
faptul c5 introducerea unei grupe amino in molecula unei -,:
H― N(1 conduce la mSrirea numSrului de atomi de hidrogen cu o urri:;::
￨― ￨二 Se considerd urmdtoarele doud serii de amine.Alegefi dintre fc-- **
-
indicate mai jos pe acelea care corespund celor doud serii de a- -:
A: CH, NH, CH,CH, CH, -ar,
Ｏ
CH3 CH2 )｀
T
s'$rrrH, cHrO *rt:lr,

Ｎ
一
´

一．

ヽ
ヽ
⊂■_
ヱ
鷺よ。
上亀
郁J嫌ょ
a淋露』
de denumire a acestora. Pentru aminele cu structuri mai simpre se
utilizarea regulilor de denumire descrise in continuare. =
. Pentru monoaminele primare de tipul R-NH2 sau A--i*
recomandate urmStoarele reguli:
b) indice de pozilie pentru pozilia grupei amino -

hidrocarburii de bazi (RH sau ArH) + amini
Exemple:
2
CHffH2
グ
CH CH「
´ ヽ
「 l butanaminう NH2
ぶ
benzenarnlna
一
●３
CompuSi organici cu funcliuni sinple
. Pentru diaminele sau poliaminele primare de tipul HrN-R-NH, sau
HrN-Ar- N H2 sunt recoma ndate u rmStoa rele reg ul i:
a) indici de pozilie pentru poziria grupelor amino + numele

hidrocarburii de baz5 + prefix pentru num5rul grupelor amino + amini
Exemple:
fHf FH2 N H2
Nち N H2
と
NH2
1 ,2-etandiamini 1 ,2-benzend ia minE 1 ,4-naftalend ia mind
b) numele radicalului divalent, trivalent 916. + prdix pentru num5rul

V
融 _綸
grupelor aFr・‖no+ am・Ina
Ex( 3mplei
CH乏 CH
フ
ffiY,?i'i."0''?J::
produ;i
￨ NH2
ち￨山`H12
de N卜
degradare a organismelor さ
animale. Mirosul specific de N H2
cadavru se datoreazi acestor 1,2-fenilendiaminう 1,4 naftilendiaminさ
﹂
etilendiaminう
﹂
amine, de exemplu: 。Pentru arninele secundare,ite● de tipuli

iare care contin radiCallidentici′
が
NHr:(CHr)4-N H, putrescein5
‘
ｍ
R一 NH― R,I R一 R sau Ar一 NH一 Ar,l Ar― ― Ar

一
NHr-(CHr)6-NH, cadaverind
¨ ¨ ¨
・・
)一
嗽
甲
Ar
se recomandl urmStoarea regulS:
prefix pentru num5rul radicalilor + numele radicalului (R- sau Ar-)
+ amina
Exemple:
CH' CH; NH - CH;CH; OMO CH--

'l
N
CH,
- CH.5
diet‖ aminう difenilaminう trimetilaminS

. Pentru aminele secundare ;i ter!iare care conJin radicali diferili
R1-NH- R2 R,-T-R, - Ar, Ar-N-
叫剛
Ar,,-NH R,,
R2 R2
se recomandS denumirea lor ca derivali N-substituili ai unei amine primare,

dupd urmitoarea regulS:
N + numele radicalului legat de azot + numele aminei primare
Ca radical al aminei primare se alege radicalul prioritar in ordinea:
radical aromatic polinuclear, radical aromatic mononuclear, radical saturat
cu catena cea mai lung5.
Exemple:
CHゴ CH「 CH2 CH2 NH― CH3 CH「 CHf CH2 ) CH3
,哩
N― me面 ibuJlaminう N′ N― dime」 lpropilaminう CH3
恥
CЪ CH2 CH3
L NH一
〈二〉
NでゴトN‐ metlrenilaminぅ N‐ feni卜 2‐ naftilaminう
Pentru unele amine sunt acceptate;idenumirile maivechi, mult utilizate:

himie clasa a Xl-a
ＮＯ
Ｈ
NH2
ξ
N H2
た ρ
醐θ ″
」風16° げ“ 溺
″ わ′
∂
anilintt OtOluidinう pイ enilendiaminう
y//77J勧 ali17α
CH, CH - CH3 CH「

fH「 FH2
NH, N H2 NH2
izopropil 1,3-propan.… ……… arninう 1′
2 .............amind trirnetilendiarninう 1′ 3
cH.- cH -
'l NH - CH3 cH3-NH{)
cH3
N -..,.........izopropilaminE N.… ………fenilaminう tri.… .
N― metilanilinう
ダ are寵 i:お i都寧Tι 樫麗ふ量

子
lWi脳遇:出臨I五
… Atomul de azot folose;te cei trei orbitali monoelectronici la
leg5turi o N-C sau N-H (figura 3.5.3). De aceea, aminele a- :
asemSnitoare amoniacului, de piramidE turtiti cu baza tr
varful cEreia se afl5 atomul de azot. Unghiul dintre covale-:-- r
H-N-C sau C-N-C diferi in functie de structura aminei si esi:
decat in amoniac.
砒 7″ ″ ユ ∫″υごr_― i
'メ
Oざ人
ffi*:x"i:,.:''"':: O● δ
伽
terfiare ., ..""upi H・
formulS moleculard care H∫ 1詭 H3C Hδ
difer5 prin mirimea i―
radicalilor legali de atomul unde δ=2δ :
de azot sunt considerate Legltura N-H din amine este slab polarE;idin acest mc:,,
izomeri de compensalie. legさ turi de hidrogen ma:slabe decat cele generate de grupa
in functie de Structura lor′ arninele pot prezenta dife"■
izomerie. De exemplu, cu formula moleculari CrHnN suni : =
primare, izomeri de pozilie, o amini secundari si uni tertra.=
CH「 CH「 CH, CH -- CH3 CH3 CH' NH― CH3 ⊂二_一｀
￨‖
fH2 I
NH2 NH,
A:propilaminう B: izopropilaminS Ci N― metiletilaminさ
fizice
. Elemente de structurl care determinl proprietilile fizice
Moleculele aminelor primare gi secundare sunt asociai:
legituri de hidrogen.
/R /R ,R
\HH H
sNl- :Na- :N1- H
\11 \11
LegSturile de hidrogen se pot stabili si intre molecuje e

moleculele apei.
まｉ
Ｅ
︲髯

︲
* -)..
︲
＼／
Ｎ
-'b'.
︲
′
︲
H
Ｅ
.Puncte de fierbere gi de topire

Ｅ
La temperatura obisnuitd aminele inferioare sunt gaze,

Ｌ
iar aminele
Ｅ
cu mase moleculare mai mari sunt lichide sau solirle.

︰
Analizati punctele de fierbere ale alcooli/or

flffi 5i ale amine/or din tabelul 3.5.4. si
⋮
ffi explicati de ce aminele au puncte de fierbere mal scdzute o"riiZ["2n.'J'a' )t

⋮
ｌ
ゐわθ/47/3'イ
CH「 NH2 .n,
ｉ
CH; cH, oH CH; NHr-i

]
﹂
蝙
-6′ 7 +78′ 3 +16′ 8

⋮
Punctele de fierbere cresc o dati cu mSrirea catenei cu introducerea

⋮
;i
mai multor grupe amino in moleculi.
︱
。Solubilitate
⋮
EE f,l;i,"'l;"TI
⋮
Solulia saturat5 de
￨:::[il温 ilil::
解号よ
￨な
︱
∫
anilind are concentralia de
:Lil』 itilil::==[Iせ ]::f11:具 111:ii百 .S:￨[」
猟
3,4%. ￨き
・ Proprietる ,organOleptice
は
Arninele inferioare au miros de amoniac′

不
arninele lichide au miros

specific nep15cut(de pe,te)′ iar cele superioare sunt inodOre.
岬
agぶ鳳:i:里翼
則
距￨::‖ :覇 ::胃澤
1糊 FttLi踊鳳
け
Flttli廿
に
este toxic益 .
lH・
← NH2'Pr醤 :態眠:窒I]Ъ 誂讐
口
i睡 i藷 :lwttli輩』∫
ξ認寵
… … I
“ ]ξ
「… ]晋 :‖
"
radicalului organic Arninele pot da ,i react‖ Specifice radicalului
⊂
de mJ而 p∝ t暑鍬i描 :湾 I鷲『
吼躍棋龍岬∫
rrl
暴璽:[「
l.Caracterui bazic
)*, * H* + )ru --n1.

に一〓
・一・
¨
一
﹂・
aclz‖ .
1.1.Reac,ii de ionizare
＼ Ca ;i amoniacul, la dizolvarea in api, aminele solubite ionizeazl,
ヽ
intr-o reaclie de echilibru, formand hidroxizi complet ionizati.
lfTEIド :」 NH tt HO Exemple
Ш二
‐ 1 N H3+H2° 山 4+Hσ
amonlac amonlu
CH3 NH2+H2° :要 2 CH∫ 一面鴇
3+Hσ
metilaminさ metilamoniu
ど 2・
H°
:l:)NH+H2° :￨:)山
dimetilaminう di,metilarnoniu
‐
「 =こ
f constanta de bazicitate, ko, este o mSsurd a bazicitdti unei substanfe,
cu cat ko are valoare mai mare sau cu c5t pk,,are valoare mai mica, cu atat
baza este mai tare.
一
菫ＥＥ首首
盲Ｅ
ＥＥ雇目巨Ｆ
目目ξ﹂
1. Caracterul bazic
目目・
1.1. Reaclia de ionizare

﹂・Ｌ目 ξ 雪き〓Ｅ罫Ｆヨ雪言〓︰
\\
-)rv * H,o- -)ruH** 96
/z/
1.2. Reacfia cu acizii

\\ *
2. Reaclia de alchilare
題
-)rv
//
HX
-) -)ruH1.x-
R ―
R一 NH2群 NH― R響 R」堅 R l
警妻
`R― `R一 Y― `R一￨―
amina primara amini secundard amini
RR
terfiari halog6huri de
tetraa lchilamoni-
3.Reac,ia de acllare
R一 C(:H H2°
R一 NH― C― R
II
aminう adまう+Hcl

cloruri acidi ---->
R1 R-ct,ro R'
g/
;NH
)o )ru- c- n R一 COCI―
R -C' R/ ll
aminS secundari \\o o

anhidridi amini acilati
4. Reaclia de diazotare
Ar一 N H2+HN02+HCIユ塾ゝ
Ar一 N≡ N]た￨■ 2tO
aminう primarう sare de diazoniu
aromaticう
Aminele alfatice(kb=103_105)sunt baze maitari decら 1

(ko = 1,8 . 10-s), iar aminele aromatice (ko = 1010) sunt baze ma
amoniacul.
Ar一 NH2< NH3< R一 N H2く R一 NH一 R
crepte bazicitatea il
Radicalii alchil, care conlin atomi de carbon hibridizaiil
caracter respingitor de electroni 5i mEresc densitatea oe elecnfl
de azot sicapacitatea amineide a fixa protonul. De aceea, in se-,,
aminele primare (R-NHr) sunt baze mai tari decAt amonia:-
aminele secundare (R-NH-R), care conlin doi radicalicu caracts.
Ｈ︲Ｎ
de electroni, sunt baze mai tari dec6t aminele primare. An -==

Ｎａ
terliare sunt baze mai slabe dec6t aminele secundare. Repu ls :

Ｇ喩
=
trei grupe alchil dintr― O an∩ in5 terliarう Cresc ia formarea
Ｒ
Ｒ
Ｒ
trialchilamoniu (R,N*H) cu structuri tetraedricd, cand dista-::+*

grupele alchil se micsoreazi.
Din aceast5 cauzう ′ tendinia arninelorterJare de a fix8 E´ 二 lI
a-5i schimba structura scade si scade bazicitatea lor
compusi organki at fwrtini snry-B
;iin
Ca in moleculele
cazul fenolilor, aminelor aromatice orbitalul n
extins din nucleul aromatic se prelungeSte spre atomui de azot in urma
intrep5trunderiilaterale a orbitaluluisp3 dielectronic al azotuluicu orbitalul
p al atomului de carbon vecin (figura 3'5.6).
Figura 3.5.6. Structura unei amine aromatice
告ふ
/H
＼ぃ ♂ 《告ふ〈一
① 〉 (1 さ
告群
E\ectron\i nepartrcrpani\ a\ azotu\u\ sunt dep\asa$\n aqest orb\ta\ 11
extins conducAnd la o micgorare a densititii electronice de la atomul de
azot gi \a o marire a densrtil\i e\ectron\ce din nuc\eu\ aromatic'
Consecin!ele acestui efect electronic sunt: mic;orarea bazicitilii
amine\or aromatice gi rnirirea reactivit6tii nucleu\ui aromaticin reactiile de
substitulie.
BazicitateaamineloraromaticeesteinfluenlatEdenatura.
de electroni
respingStori
substituenlilor din nucleul aromatic. Substituenlii
de electroni mic;oreazS
mSresc bazicitatea, iar substituen}ii atrSgStori
bazicitatea.
cu ku = tt.8 ' 7
O5 Completali B ;irul
qI W 5e considerd aminele de mai ios 5i amoniacul
constantei de bazicitate din ;irul A.
{ cu amtna corespunzdtoare
b
, CH, ,-\
cHr- NH - cH3 (:> * (.*- cH3 NH, (:')- NH'
r M "'3 N O
43' l0'5; ku= 52' lOt;
L
A: ku= 3,8' l0'ro; k6-- ll,5' l0

to; ku= l'8' 105; ku=
B:
1.2. Reactia Gu acizii minerali
(HCr, Hrsoo), acceptand
generar,: Aminere reaclioneaz, cu acizii minera'
schema solubile in ap5'
r
t/* \ + _x - protonii ."dr!i a" ,.iri ;i formeazS sSruri de amoniu,
* HX -->
iNHl Exemple, cFb- NH, + Hcl-+ cH, N*Hrl cl
H* metilamini clorurd de metilamoniu
!l:rr,a:- .,' +" f),-

, cl-b- N1- iH, * HCI -+ cHl cl
,
'H- !J: T.HJ
k:*r.."' -.N
^R.'t_ qrrrrsrrrqrrrrrre
iimetilamin6
cH,
n
R cloruri de dirfietilamoniu
H
*
I
Nn-.r trt*H^l Cl-

r THz 15'
N* tti: >\ + HCI --+ 2-\
s.'r*i *"'j' U (y'
ti:lill$' renilamoniu
croruri de
AceastS reaclie servegte la solubilizarea

aminelor insolubile in ap5'
de bazele tari, de
nminete poiiia"pr"r"t" din sSrurile lor de amoniu
exemPlu de hidroxizii alcalini'
31二 ExemPlu:
三
=
cHr-rtiHrl ci + NaoHt' 611tNIen ruacl + Fizo
cl-oruri de metilamin5
metilamoniu
ルタわ
励"″ ス
魔 ψθ わο
″″ユ
コIsl C=
J目 “
ryarli
'Z
2. Reactia de alchilare
Schema generalS: ln reactia cu der市 alii ha10genati 6C II□ 」￨
sau R2CFI-X atomiide hidrogen din gr-:"=
R一 NH2響警も RttH聟警 → R♂ 」整 →
Rド X‐ substituiti Cu radicali alchil. lnterrl・こここ ■
「諄
unde R= alchil primar sau alchil secundar halogenuri de alchilamoniu care in pre:=-;
exces cedeaz5 protoni, generand amir--
R一 N 品が多寺瞥
￨
H
‐ 塩‖
指1撫 LttCケ』
↓
HX
Cヶ NH― CH3+CH3 1 → CTナー CH」￨喘 ⊂
∵
鵬
R― N― R お
￨
H‐ CH3
・
ＣｉＮＩＣ
Ｈ
＋︰︰
３一
﹁︱︱︱︱︱︱︱︱︱コ
Ｃ
Ｈ
CH「 N CH3+CH「 : → CH「
Ｈ
３
CH3
３
6tiffi Ausust wilhem iodurE de tetrametilamoniu
';s+:.rT* von Hofmann Reactia reprezint5,lo metodう de obiinere a arninelcr se[
(1818-18e2).
terliare care conlin in moleculS radicali diferiti.
2+ぶ 3半・
chimist german, a fost
「
profesor la Colegiul Regal de Exemple:
Chimie din Londra 9i la 創
ぶそ
Unversitatea din Berlin. A
efectuat cercetiri
fundamentale asupra
gudronului de c5rbune 5i
asupra aminelor. contribuind
feniiaminう N― metilfen‖ aminさ NeJ「 N― met==― ￨こ r￢鮨
) (N― m etニー ■
■
Ｎ
馴
Ｈ
(anilinぅ metilani“ nう ) (N― eti卜 N―

la aparilia pi dezvoltarea
め
industriei de coloranfi 1)ldentificali substanfele a Si b din urmdtoarea transformare

sintetici.
颯 CHf CH3 + =
怜
∞
2)ldentifica/i care variantd se poate utiliza pentru obltnere" ,, -
CH; NH, * CoHs Cl ;;> CH; NH- Q =
QH, NH, + Crlt CI ;E- CH, NH - Q.
3.Reac,ia de acilare
Schema generalう :
Aminele primare sis+:
R― N H2+R:― au atomi de hidrogen le::: :p
COOH耳 de azot, reaclioneazS rE ::nil,
R2NH acid 了言 R2N里 13呈 li R! aciziiorganici, cu cloruriie a::
⊂onditiil inCう IZire la temperaturi rnai ridicate
sau anhidridele acizilor c': ,:
Rボ +馳
amine acilate.
=-
粋品黒寵蘇里13≧
ざ Din punct de vedere c- - rl
葛 acilate sunt amide subs::-::
COnd尊 ii:mediu anhidru(eter′ benzen)′ prezenta
au formula generalS:
unei baze organice′ ↑ncう lzire slabぷ .
RI‖ 2+(Rl― //o

‖ -NH -CO-
R R'
CO12° R-C, R-:
-R',- COOH RrN
- CO - R' \wH-R sau
anhidridう
Coditii: temperaturE obisnuit5 sau incilzire slabd.
︰
︰︰︰
︰︰︰
︰“ｏ
﹂ＯＯ
﹁コ釧
sinple
。﹂“ 一
⊃一〇︶一ｏＣ︲一
帝Ｄ︶
コ一
⊂ＯＮ∞一
ＯＣＯＮＣΦ００
ｏ
ｔ ⊃ ﹂〇一
CompuSi organici cu funcliuni
一︶ｏＯ﹂∞ス﹂
うけ
Ｃ一
０一っＣ一
一コＯ
︺一〇Ｎ∞ 一
ＤＰＣ ∞﹂〇一〇
∪
︰・・︰︰︰︰︰
Φ﹂∞０一３︺
ΦＯ︸
“だＱ一
︶の﹂Ｑ一
⊂ っ０一∽Φ 一
うＣＯＮＣＣ
ｏ
︲ＯＮ∞〇 ⊂ 〓≧ ∞ ′
α ｂギｏｃ︰﹂︰
おＱｏヽ
ゆ一●ｏこ０︲
Ｃ↑︰︰︰︰︰０夕∽ｏヽ
”︶ｏ﹂一ＣＯｕＣＯ υ
一
¨
⊃ 一ＣＯＮ ∞ 一ｏ
“
コ一
０ ∽ ご∪ 〓︲
¨罐
¨
ＣＯＮ⊆ Ｏ
〓
Ｏ
ｏ一
ΦＯ ∞﹂Ｄ﹂〇
一
∪
一，
﹄晰匡陥﹂ド嗜
ぃｏＯ﹄∞ ＯＮＯ吐・
∪ 一ゼ一Ｕ︶
・
︰︰︰︰︰︰
Φ︸∽Φ Φ︶の﹂
∞一０い∞ＯＱｏ ∞ ３ υ∽
Ｃ一
０ ”︸ΦＮ一
一，︶望，Ｌ︺
∞ ｏ一〇
υ嘔一
一
ｏいＣ∞ＰいＯＤ υ一
一０︶０〇一
υ“ ︰
∽
¨
“Ｃ〓一
Ｃ“ ︲〇Ｃ〓一
一Ｃ∞ ｏの﹂∞〓︶ヽ・
ご “
︰︰︰︰︰・
ｏｏ３・
ＣＯＥＣ
︲〓ＣＯ﹂００ｏ﹂５﹄０ υ
一
⊆ 一
０ “∽ｏＯ︺いｏ一い０一
い
︰⋮ ⋮ ︰ ●い
ｃｏＮＯ﹂０
Ｃ↑ 綺＞一
ＯＮ一
〇０∽
、Ｑ
“ ∞ Ｃ↑ ︰︰︰︰︰︰︰・つち∽ヽ
聖一〓ＯｏＺ︰
Ｅ一コＱｏ一
３ ωｆ一
ｔ＜一む３一ｏ∽ごυ〓︰ ΦＣ〓一
一Ｃｏ
，、
綺Ｃ〓一
ＣＣｉ ∞ υ一
一ＮＣＯ一
５﹂０一υｏ﹂Ｏυ ・
イヽ
〓一ω＞﹂ｏいＯＯ
ぃｏυＦこ一
一工υ 一
。一一υｏＯ﹂ｏ一
一∞ＤυШ ３じ⊇ ｏ００ｏΣ ０﹂０い０︶ＯＣ
５︶ＣＯｒた﹂ＯＱｘ
一
〇一Ｃ ∞ ︶∽ｏコ ∽ Ш
＼０﹁ヽ
０ヽヽヽＯＱミＯＳヽ‘
．〓０コ﹂Ｃ一
崎∞︶つ０﹂
００〓０一
一
一いｏＱ∽一
一ｏＰ
Ｃ一ＱＥＯ∪・
ｏ︶アに一
二υ﹂
ヽ
０一一
一
一︶ｏｏ﹂０一
一≡ｏＤ︶
０一０一
一二”＞﹂
ｏ∽Ｏ〇一
いＯＰ
ＯＺ．
コ﹂υコ一〇０一
ぅＯＯｒヽｏ一ｃｏＰｏ５υニコ一
︶
蜘飢剛融隋
珈11↓ II
赳
Fl‖確職
… Pentru c5, in amide, perechea de electroni de la atorr- :€
―ヤ
deplasatう spre grupa C=0′ arninele acilate↑ 5irnic5oreaz5 m」 ■
De aceea′ prin ac‖ are arninele↑ 5i pierd caractereul bazic.
C罵 Exemple:
CH「 NH2+CH「 COOH → CH3 NH― CO― CH3+H2°
metilamind acid acetic N-metilacetamidE
CH「 C鳴
:1li∬ ICH3+[:鷺 Tュ
il → :[C°
N, N-dimetilaceta r ::
CH「 CH2 N H2+::I::)O → CH「 CH「 NH― CO― こ-1
etilamin5 anhidrid5 aceticd N‐ eJlacetamidう

ro
NH
I c':
rcl
o
1
+
\z,
fenilamini cloruri de
--> Nギ enilbenzamid首
(anilin5) benzoll (benZO‖ anilinう )
Acilarea aminelor reprezintS o metod5 de protejare a ;-
fa!5 de unii reactanli care ar putea modifica aceast5 grup- :i
agenli oxidan!i, acid azotic, halogeni).
De exemplu, prima etapE in sinteza acidului p-aminober::,r:
H) din p-toluidin5 este reaclia de acilare a grupeiamino pen:*-
eifa!5 de agenlii oxidanli.
CH- COOH [E勒副
]J
O
Z\ +cH, co-cl +310]
<l I
+ra----> ず器
NH, NH― CO― CH3 NH― CO一 CH3 1ヽ
==
p-aminotoluen N― aceti卜 p toluidinう acidul 3 1lm』 ‖
(p-toluidind) Pacetilaminobenzoic 多モ
¨ 卸皿獅回
Prin hidroliz5 acidS sau bazic5 aminele acilate rege

din care provin.
,E Efectuali experimentul B din fga de laborator 3.5.7.
FH
tu#d
4. Reactia de diazotare
Schema general5:
Aminele prima -e
(Ar-NHr) reaclioneaz i -- -"
a) Reaclia de diazotare a aminelor azotos (HNOr) in prez:-:.
Ar-NHr+ HNO2+ H+gtE Ar-N =ru]** ZHzO
mineral, form6nC
arendiazoniu:
Condilii: temperaturi scizute (0-5.C)
b) Reaclia de cuplare a sirurilor de diazoniu Ar一 N=N‐ 〉
-+,^\,r-l.
Ar-N=NIx* L,hy _il Ar-N:*{:h"
Condilii: mediu bazic pentru fenoli, mediu acid pentru
Acidul azotos
rnediul de reactie din 3ここ■■
se
(NaNOr) 5i acidul minera
NaN02+HCl → ―ヽこ
i
臥 em山
Ｊ■鋼﹁ョ
22 + HNoz + Hcl o-s"c>
G N*= Nlct-+ 2\o
ｉ錮濶
fenilamind
(anilinS) clorur5 de
benzendiazoniu
cu unere exceplii, sErurire de arendiazoniu
sunt
stabile numai in solu!ii apoase la temperaturi sorubire in apd ,i sunt
concentrarea
sc,zute,0-5"C. prin
soruliiror se descompun, iar prin inc5lzirea
soruriiror, ra circa
50"C, hidrolizeazl conduc6nd la fenoii.
sdrurile de arendiazoniu sunt intermediari?n
murte sinteze organice,
importante din punct de vedere practic.
ど１１墓目﹁■ ■轟﹁幅﹁
De exempru, cororanlii azoici utirizati
la vopsirea fibrelor naturare se oblin
cu fenoli sau amine aromatice,
piin cuprarea siruriror i; ;r"d;;;:li
Astfel, prin tratarea sorutiei apoase a unei
siri de arendiazoniu, ra
遍柵 ∫
rece (0-5"c) cu solulia apoas5 a unui
要
fenoxid, ouiinui;-prin dizolvarea
fenoluluiin sorulie de hidroxid de sodiu, se
formeaz5 un azoderivat.
Azoderivatii sunt compu;i cu structura de
cunoscut. ColoreazE baz5:
pi mdtasea. Nu este
珈朧臓
ezistent la spilare gi Fenotii aau r1,11ri1-0" .rfi;{; [:';
iar dac5 aceast5 pozilie este ocupat5 cupreaz5
.
para ral; de srupa hidroxir,
in pozilia orto fa!5 de hidroxir.
司￨￨ Exemple:
珈
鰤‖ /_
//\\+__l-\l--\
(*)-N=Nlct . L>oH ;;>
￨
cloruri de fenol
L>N:N{}o*
phidroxiazobenzen
benzendiazoniu
OH
l-\+->- .-OH
1}N*=Nlcr-+ OT +rar GN:N A,
\_/
o-cH3
o-cH^
atice, maiaies
amine terfiare, in prezenla acidurui acetic
formand aminoazoderivati.
Cuplarea are loc in pozilia para fal5 de grupa
amino.
Exemple:
+oく貯
O向ご
噸匈
Qに lhl`駐
︲匈麟
O尚ご+OM2おり N=NOⅢ
p
2
p― aminoa20benZen
(galben de anilinう )
in moleculele acestor cOmpusi existさ
un Orbital πextins in care
electronii sunt de10calizaす
L Sau′ altfel spus′ un sistern cOnjugat de legttturi
duble,i electroni neparticipanil Acest sistern de electroni este capabil s5
鰤耐 1寵
absoarbう anurnite radiaナ ii din spectrul vizibil,i substantele apar cO10rate
諷
Exemplui
IL
り傘Nでn(:t―・O=N― 貯
融￨￨,
臨■￨
〇=〈駐
一一
２
・・
・
Efectuali experimentut C din fiSa de laborator 3.5.7.

aEE
珈闘目
IA而 n肥はc琳 :鴨￨∬:tt認 1緊:T[肌緊鷺
j∬
fabricarea adrenalineL dietilamina la fabttcarea novocainei etc_)」
離
L
accelerato百 10r de vulcanizare(dimetilamina).
Aminele aromatice se utilizeaz5 in special la
coloran!ilor (anilina, toluidinele, fenilen:
naftilaminele).
Anilina este cea mai utilizat5 amini. Se utilizeaza s
medicamentelor, a acceleratorilor de vulca
stabilzatorilor pentru pulberea firl fum etc,
/esdturi vopsite cu coloranfi sintetici
1' Alegeli variantele corecte, astfel inc6t afirma!iile urmitoare sd fie adev5rate.
nepotrivite.
Tiia:
a) Aminele sunt compuSi organicicare provin teoretic
din aoa/amoniac prin subst
de hidrogen cu radicali hidrocarbonati.
b) in aminele alifatice, atomul de azot se leagi numai de
atomi de carbon hibridizatrg
atomur de azot sJeas; a" ,rn inei de cicroarcan/aromat,:
:l f: ::',::13
d)in aminele 11oma1ice,
secundarg atomul古死だ
[話 JJgJき
e)Sう rurile cuaternare de amoniu se ob!in in reacす
ia de acilare/alchilare a unei arr■ 喧
de aminう /derivat haloOenat. `」
f) Aminele au caracter acid/bazic;i pot reacliona cu bazele/acizii.
ainGifr numerelor de ordine ale aminelor din coloana
2' inscrieli in spaliul lib"r.
i.
corespunde denumirii lor din coloana B.
A
…J)CH3 CH2 fH NH CH3
a) propilaminE
B
CH3 b) N-etilacetamid5
c) N-metil-sec-butila m ir ;
司⑪ 囃 d) N,N-dimetil-2-naftila -
e) trietilamin5
f) 2,5-hexandiamind
-*
.......3) cH, cHr- ct-L-- NH2

':..-..4) CHr- cHz N - CHz CH,
CH2 CH3
…… 5)cH3 CH2 NH― Co一 cH3
… a CH3 il「 CH「 CH2 il「 CH3
認記職]11:蹴電li認11111彙 Lu:Rtth」醤

ヽ Alli_xレ .=lJ^^_:_____
濡は認塁:、乙辟 [ぶ
c)Numう
′
rul de amine secunda 腱れ ace轟ぅぉr萬面:品 LE面」
ご轟 i葛 J38寄 ξE ‐ r
d)Numう rul de amine teけ iare Cu aceastう formu15 molecularう este:A)0,B)4:⊂ )3,D °
′
`
/
I認 1風 :き群j思 ⊂
′D se cunOsc urmさ謂閣
ま紹l猟説 ″
Ⅲね
:・
駐
。izomerul c are cOnsta 115′
Tψ
25%H si rnasa molecularう
・ M=59,
° ョrnal rnare,
lZ9merul D nu particir
1臨・ in izOmerul B′ azOtuls
carbOn secundar.
TT注
:‖ IT曇峯｀ね面 ITII囃理
さ
翠
町⊂D
メ
ダ
単
珈 C)Asezali↑ n Ordin(alie de izomette se a刊
Pfaα
Qndα
′´″ ″ ′ ^_`′
d面重
レ _ )aZic cOmpu5il A′ B si⊂
B; izopropilamind, c. N-meti/eti/amini,
5. Se consider; urm;tl,l!"i{;!;lri::##,, D trimetitamind, c) A<B<C
鮒
A
3当 ‰鶴〆
C
C
a) ldentificali substanlele B,
iH2と
n din.schemd pi scrieli ecualiire
b) Ageza!iin ordinea ir";t"rii', ', T,
."r"cterurui uazic uim;torii compu:i: reacliiror chimice.
c) ldentificali caracterul acido _ a, a, i si B, c, E.
blzic
"f
.orpuiJri.i. R' b) E<A<g, E<c<g,.c) acid
i;i+!,HiliffiHi:fii1"Ti*llt,mii;gffi vo,um de 200

î, ",",.",'i
in Lo*",
7' se amesteci 200 mL soiulie
clorhidric de concentralie 1-M. "po"*
i* metituminl'd-"'.on."ntratie 0,2 M cu 40 mL sorulie ," j:,?
d.i;;iezuttatd .r" pn_rtiay s,z, B) 8,3; c) 7; d)
8' ldentificali substanlele din
,;;i1;;"" schemi JJ;";;i;;i scrieli. ecualiire R;A) :.
b
reacliiror chimice.
滞峰a瑞ゝ辞
平た >d
釉粋 C愕群 ettfttg
亀鴨N司 +馬 :N%+叢 l105η 「
―
HCi
9. La tratarea a O′ l moli arninう
prirnarぅ alifaticぅ
iCう A cu acidul azOtos ie f°
J" .I." U,;,.i':';;i;,','"X':li,:il;:: rmeazさ un compus
RQ lih^^_J:ェ
il",:i:3::X'J,'":',i:#portut l,・
::J;'fl;:X.:",1:[r"';
´
a) Denumirile.compusilor A,
B 5i C sunt:
metilic, azot; B) etilaminE, atcoor
arcoor.,r"orfJ,,[,"lli#:'alcool etiric, azot; c) izopropiramini,
b) volumul o: oblinut, dac5 la captarea lui au loc pierderi
A) 2,218 i"l.(c'n')
L; B) 2,812 t; c) i,l28 L. de 5% este:
10' se consideri urm5toarea
;;;; i, tr"nrform5rire: R" a) B; b) c
さ蠅 AttBギ
鵠場
卑 c畳
路
晦 D+買 mttb瞼鴫 →
*il:i:i*;:[k:,]:;';11ilh":E *:?Tffijil]1# paradisubstituit, iar compusur

E este o
a) ldentificalisubstantef" g, e,
b) caracterur bazic at iuustaniei-a
C, ,, ,, F din scheml.
este, faf' de cer ar anirinei:
A) mai mic; B) mai niare; C) egal.
de metilorang" t'i"
t" tuiir" din 93 kg anitind de puritate
n,"ori}$l? 8oyo, taun randament
A)250,55 kg′ B)235′ 44 kgi c)230′
33 kg.
え ″ んり θ
clasa a Xl-a
lp l.:ndicaJ care dintre airmaす iile de maijos sunt adevう rate,i care sunt falser
litera A sau F spaliul liber din fata enun!ului.
...... a) Aminele pot funcliona ca baze cedSnd cu ugurin!5 protoni.
...... b) Amoniacul are caracter bazic mai accentuat dec6t aminele aromatice si mai slab
alifatice.
.....: c) Aminele terfiare prin acilare formeaz6 sEruricuaternare de amoniu.
,..... d) Formulei moleculare C3HeN ii corespunde un izomer care conline numai atomi oe
nulari.
...... e) intre moleculele aminelor se stabilesc leg5turi de hidrogen mai puternice dec5t intre
alcoolilor.
lp 2.Asociaす inumう rul de ordine alsubstantei din 5irul A cu literele care corespund den
sirul
′ B.
C00H l(NH―
- I CO
^ A:li CH■ l+
￢■
(yNH, l', )
A: rl (Ar.rH1 2) cHr N -lct-
cH, 3) () 4)
O
'v
' ar, - [r,
B: a) clorurE de tetrametilamoniu; b) vitamina H; c) o-fenilendiaminE; d) N
e) acid p-aminobenzoic; f) acetanilid5; g)'1,2-benzendiamini
3p 3. Prin monoalchilarea unei monoamine saturate cu clorurE de metil, masa
1g,17go/o.
a) Formula molecularl a aminei este: A) CrHrN; B) CoH,,|J; C) CsHj3N.
b) NumErul aminelor izomere care corespund formule-i #oleculare'esie: A) 7; B) 8; C, l
c) Dintre aminele izomere care corespund formulei moleculare de mai sus nu se pot acila
--
de:A)1, B)2, C)3.
lp 4.Paracetamolul este analgezic,i un agent antiterrnic,ise nume,te p― hidroxi― acetanil:ここ
molecularう a paracetamolului,ste:A)⊂
8H19N° ダ_B)C8り 9NOダ C)C8HllN02・
2p 5.O cantttate de O′ 4 moli amesteご ettim61ecular砕岳mtt din'm8nぶ amtte saturate
31,11o/o N se alchileaz5 cu cloruri de metil in exces. Masa de clorurS de metil necesarl
A) 30,3 g; B) 50,5 g; C) 505 g.
1p 6. Se considerS urmStoarele substanle: (1 ) propilaminS; (2) anilinS;(3) amoniac; (4)
(5) N-metiletilaminS.
Ordinea cre;terii caracterului bazic este:
A)4<2<3<1<5; B) 4<3<2<5<1; C)5< 1<3<Z<4.
/vara υ/.
ノο4ク a″ 〃
G"77p″ ′ ヽ
u″ ノsimpた
回
“ =unヽ
耐 1■ 1■
3日 6ロ
ffi
畑‐
￨lll"IⅢ Ⅲ
"
薇yt.I″
Ⅲ ¨
^
;,
Xry;
hds-ll $i:i|::t:,
oertntfte
",:::#\xi, #,':::::!:", ::::: .
pentru aceastd clasd de compusi organici o reguld de
融一
¨
si denumire.
¨
出﹂ ¨“
¨
囁．
＆一
一
Schema 3.6.1
綱﹂
fH3
CH3 N02 CH3 lH CH3 CH3 f CH2 CH3 CHr: CH - 9H,
N02 N02
I
NO,
A:nitrometan B:2-nitropropan C:2-nitro‐ 2‐ metilbutan D: 3-nitropropenE
No,
さよ
朦朧‖
il■
・
fH2 CH「 fH2 /\
臓賦膳 li¨ .
N02 N02 N02 V I
CH,
嘴
E: l,3dinitropropan F: nitrobenzen
G: l,3dinitrobenzen H:4-nitrotoluen

(mdinitrobenzen) (pnitrotoluen)

鐵
CH.
f''3
orN-l);No,
\-/
一
面
¨
靡
¨
I

NO, N02
］鮨

¨
匈
l: 2,4,Gtrinitrotoluen J: 1-nitronaftalini K:1,5‐ dinitronaftalinさ

(cr-nitronaftalind)
Nitroderivatii sunt computi organici care conlin in molecul5 una
sau mai multe grupe nitro (-Nor) legate de un radical hidrocarbonat.
Denumirea nitroderivalilor se stabile5te dupd urm5toarea reguli:
a) nitro + numele hidrocarburii
Exemple: NO^
CHr- NO, nitrometan

z\lz nitrobenzen
(/
b) indici de pozitie pentm pozifia grupelor nitro + prefix pentru
num5rul grupelor nitro + numete hidrocarburii.
Exemple: cH_
15
9Hr- CH; CH, l,3dinitropropan o.N-4-No^
. [_ l] z
rt 2,4,6-trinitrotoluen
N02 N02 )-
N02
鰯鰍霧競膨趾多“開かれ“
″ 力のあ
″ク
"″
A:CH3 CH2 ° NO BI cH3 CH2 N02 C:CH「 ―oH
fH NH―
CH3
眈
himie clasa a Xl-a
が
3
EI CH∫ ― R CH「な
fH 0 N02 fH ⊂
CH3 N02
夕効「ユ
「 6o"ρ た″〃
島固第鰯務冤耶観″窺 T「 Crr:-:
鵠酬 :r"F{:躙 i冨 F
Nitroder:va,i
:曝躙悧 ― 闘癬露蹴
たせ
よ
鷺僻宅善響ξ
一、 :;:ト
ifB
Leg5turi[e N-O din grupa nitro sunt identice (leg5turi part,a
殷一NC
1i structura grupei nitro poate fi redat5 prin formula structurali i"
Formula clasicl B nu reprezinti corect repartizarea ele
leg5turile azot-oxigen.
Grupa nitro (-NOr) este o grupi puternic atr5gitoare de
Analizali observaliile fdcute in experimentarea reacliilor de nitrare :
Proprietぅ ,i naftalinei Si indicali aspectuL mirosul, solubilitatea in apd ale nl
Si a
fizicO,chimiè Si a le nitronaftalinei.
Nitroderivat‖ sunt Substante liChide sau solide′ crista‖ ne′ in
ap5, solubile in compu;i organici (alcool, eter, benzen). Nitrod

toxici. Nitrobenzenul are miros de migdale amare.
Cea mai important5 reaclie chimici pe care o au nitrode
reactia de reducere la amine primare.
Schema generalS: Nitroderivalii, at6t cei aromatici c6t 5i ce
+ 6H+, +6e
se reduc la amine primare. Reducerea grL:e
f----E------l (-Nor) la grupa amino (-NHr) se poate
R - Norl__.rq_l* R NH2 + 2H2O hidrogen molecular (Hr) in prezenla cataliza::n
-
b hidrogenare (Ni, Pd, ft) sau cu un sistem for-,-
COndtiii a)metaie(Fe′ Zn)5i acizi(HCI) lmL聟頭ば島Z→ J un
b)H2Catalizator(NL Pd′ Pt). 出 1∬ 乳 ::f基
Exennple: CH; NO, a 3Hz *' , CH, NH, + 2NzO
nitrometan metilaminE
NH.
>〔
-+Z\
12e + 12H
0 +6e+6H 可モ耳Tk‐ l;12+2H2° Fe. Hc- \__
nitrobenzen fenilaminう
N02 NF-
l,4dinitrobenzen 1,4-feni e-':-"rur
(pdinitrobenzen) (Pf
Reducerea nitroderivat‖ Or aromatici′ u5or accesib‖ i pr_
directう a hidrocarburilor aromaticer este o rnetodう importanta c=
′ 。
力ら
a aminelor primare aromatice care sunt utilizate in sinteza co
郎“
i∫ 4rbS"ρ 9た
瞳
』
警郎
ポ暑
77し
=iCa・
a三型巽糞霊盟写 b C 三i
■ ′
″彎ん″ げの
力″ぉルρ
/77pr′
た
」ξ 濡簡耀
4ga″
Nttroder市 alilarOmattt sunt uJ7aす i話
1蘭 :謝
u」レ瀬
Tr^+:I:,I´ 、 ′ ′ _ .
Tro」 ulsau^…2′ `
4′ 6-tttnttrotduenulき
^_… 岳
し「]1lJ蟹』 :」 М
:3+=+↑
atath xopt占
十
;.; ;il;;,
ハ ´´
高 ξ 話温
_:__:::ェ
. _
諦 ..
[慧 [轟准
′
濯・
塁 :尉
:1と
『
剛::署
1こ I'cei mai
[Filず
i in ^_^_
i"-il,;) il ;:T[ ;:ff El:fi'.:"#:",i;;[?
′A+´
c6t 5
:,峰 _= p .i." ′
j
tabil si nu
I ;
nf nla', ; ;i ;, ;i";1",,i,. r i,i" ii,l'i" :i:";
trl:^* :: fEr5
manipulat := i=":1,_, ::,0
pericol.
i I ue
1. Alegelivariantele pentru care afi

T5 iati cuvintele nepotrivite.
b) Nitroetanul ;i etilamina
C°
ltin↑
m° leculう grupa―
り
´ N02歩 NH
d) Polinitroderivalii sunt
i;J[:fI,J,:::*::#;;;lurilordeizomeridincoloanaA,
litera care cOrespunde tipului de izOmerie din cOIOana B
A B
CH「 H3 CH「 CH「 a) izomeri de caten5

fH ⊂ fH2
N02
b) izomeri de pozilie
FH3 C)2
……
2)CH「 cH「 CH「 CH「 CH fH2 c) izomeri de funcfiune
fH2
ＮＯ
Ｏ
… …3)
…....4) CH3 CH3 CH2 NQ

二5)CH3
.… fH C° °
H CH3 CH2 fH2
NH2 N02
ldentificali substanlele a, b, c,
︶ａ
妻と畿il驚狙揚警
Ｃ
mpozitia procentuali de mas5: substanla a-are

・ｉ
:
Ｓ″
168 ;i ci formeazi prin clorurare masa molecularE

i∴
al暮
≒ぎ
=b
Ctte
〇畿罫 f
+6H*, 6e- (Fe + HCI)
2ぃ g httittd
4. Se considerE urm5toarele transform5ri.
b+c
平 a
+[01(KMn04+t'°
4)
d
+101(K
H2° fttg
ａ
蠅lI蹴じ
:潔習i栽諏牝
・
I認嘗
ｂ
[illi庁
lξ
::」 li::謝 uttTttTl:鷲 :綺
雪
一
一﹂一一
一一一一
一一
一一一
一一
一一一
一一一
一一
一一一
一一
一・
一一一
一一
オ
・・
一一一
一・
・・
・・・
・
himie clasa a XIa

c) Substanla a are NE: A) 5; B) a; C) 3.
︰
d) Substanla b are NE: A) 4, B) 6; C) 5.
5. Prin mononitrarea toluenului cu 62,5 kg amestec sulfonitrilic, ce con!ine:i"Z

urvo., 61,.. -S
5i.8ok.Hro, se formeazS un amestec de reaclie care conline 4,g7o/o HNo3. Masa de idir.- ,*
eSte: A)20 kgi B)23 kg, c)32 kg.
N = 1g: . ": l
5. Un compus organic are masa moleculard 168 ti raportul de masi: C:H:O:
a) Formula molecularE a compusului organic considerat este:
A) C6H4NrO4; B) C6HsNOr; C) CuHrNrOu;
b) lzomerul A care se obline prin niirjrea ivansatr a benzenului este:
A) o-dinitrobenzen; B) m-dinitrobenzen; c) p-dinitrobenzen.
c) lzomerul B care ?n reaclie cu CH3C|,
CH,CI, in prezenta AlCl., forme azi un
AlCl-. formeazd rtnsinar F -*ffim
m. -:"3mrrffi
nr^rtr r< mc
singurrr produs
A) o-dinitrobenzen, B) m-dinitrobenzen; c) p-dinitrobenzen.
d) $tiind ci la reac!ia de reducere a 437,5 kg compusAde puritateg6%sefolosescjiiiil
°可
(C.n.)de hidrOgenf vOlumul de
り通
甲叩足
A)22′ 3m3,B)11′ 2m3,⊂ )33′ 6m3.
misI&覇 :温 LittL房 lJL轟￨:だ slγ
え ″ 4″ arfr
lp l.lndicalicare din afirmailile de maijOs sunt adevう rate,icaresuntfalsecOmpletan3

A sau F spaliulliber din faia enuniului′
...... a) Nitroderivatii sunt compupi care con!in in molecula
lor grupa
b) Nitropropanul ;i azotatul (nitratul) de propilfac parte din
- Nor.
clase de substante di;e-::
...... c)Trinitrofenolul este numit tehnic trotil.
.… ..d)Numう rul nttrOder市 aす i10riZOmett cu fOrmula mol,cu1lrう
lp
■ n 2 つNumttd面
ヽ:‖ hxrili^:■ _^J^_:.._ェ ::__:___ ・
廿Od釘市尊 bttZOmt t brm晶 ´ .
話面
F6H3N3° 6 eSte 3.
爵 Jこ鼻
1面温
A)2,
△ヽつ・ pヽ B)3,っ. C)4. 工 :
´、′
4p 3. Se consider6 urm5toarele reactii chimice:

QHyttA鼎パー
CyHxttBギ FttB:+2時 0
' -x' lrqrs evl

de 90% este: A) 12,87 g; B) 12,J8 g; C) 17,8 g.
c)Volumulde Hr.misuratla2T"cSi l aim necesaroblinerii a24,29 B',
la un ranca-*ymd
80% este: A)15,50 L; B) 18,45 L; C) 15,48 L.
d)conlinutul inazot,exprimatinprocentedemas5al unuiamestecechimolecula-:+ud
este: A) 4,86o/o; B) 8,64o/o; C) 86,4%.
1p 4' Se mononitreazS total 15,6 kg benzen cu amestec nitrat care conlin e32%H\l ; fll
drti ,19"_ryrtarea. nitrobenzenutuiva qYsq o.on."nir"t*pirq{
vLvr,LEIrL'ot=tT
inHrso, egald cu: A) :|ryj
*t"o#'^11,1t:.'91.1 avea
66:,66%; 77,;7%; c) 33,33%.
lp B)
i;i,",f ti'l:::f "H%i:'*':::'"*:';iaui'i "rr'ric in acidur reziduar "btr l

lp 6. Se di schema:
na: v -HNg(Hfod-.,
+HNo.(Hso-)
+_L_ I
肥
‖譴:iS漁 113:「麗
う
Callic:駕胴
:10,37%N.Subst「 Careprin4
間
[][FJ讐 te:
A) 1,3,S-trimetilbenzen; B) naftarina; c) 1-etir-3-metirbenzen.
nta X・
Noti ' : -'

ヽ
ヽ
、一
、零
や
、
面ｆ
ｍ・
ａ
︲
０
帥
ｕ
ｐ
ｕ
ｒ
ｎ
ｕ
3.7.
︲・
ｕ
ｎ・
ｕ
ｃ
。
activitate (alcooli,
Mulli compuSi organici cu funcliuni sunt produ;i utilizaliin diferite domenii de
rs: :ide, coloranli etc-) sau sunt intermediari in diferite sinteze
(fenoli, amine, derivali halogenali
(
Din diferite motive, unii compuSi ajung in mediul ambiant 5i dac5,
intr-un anumit mod, dSuneazS
::-lsmelor vii, bunurilor materiale 5i peisajelor sunt substanle poluante'
ln ultimii ani s-a constatat sublierea stratului de ozon din atmosfer5'
lncriminate pentru producerea acestuifenomen, pe langS alli compu;i
ca de
emi5i in atmosferS, sunt ;r fluorocarburile sau clorofluorocarburile,
exemplu freonul (CF-Cl-). Freonul este folosit ca agent frigorificin
frigidere,
ca agent pulverizant in spray‐ uri etc.
Ajuns↑ n Straturile superiOare ale atmosferei atacう ozonul′
transformandu_￨↑ n oxigen rnolecular.
CF2C12(g)→ ・CF2⊂ ￨(g)+CI(g)
:-::Ls pulverizat cu freon

⊂￨+° 3 ⊂ ￨° +02
C10+○ → ⊂￨+02
ζ曇乱
事 1源聾豊:轟吉
∫嬌
量曇ま
俳響麗F胤嘱
寵鏑
まぶ [r」 :
7:‖
〕provocate de acest fenomen sunti
::::T:』 i:a嘔 :!;li:猟 i:i:ili:‖ lll::[:l譜 :「 :『淵ll[l111:￨::￨;::
Un ali fenomen ingrijoritor este poluarea solului ;i a apelor cu pesticide'

de sintezi
Pesticidele sunt, in cea mai mare parte, substanle organice
(ierbicide), sau a
folosite in agriculturi pentru distrugerea buruienilor
sunt compu5i
insectelor diun5toare iinsecticide). tJnele dintre pesticide
clorurali
-e" (Lindan, DDT etc').
nng;'rcfiunea benefici asupra producliei agricole, pesticidele au 9i
care apar,
acliune-poluantS. sunt de relinut cSteva aspecte importante ￨￨■ ギ:
mii ales'dac5 pesticidele nu sunt utilizate ralional' ￨■ ■
g″C°′
er47 1n unele cazuri′ actiunea toxiCう a peStiCidelor afecteazう nu numai
11
た
″
:::￨￨:￨‐
j´ P∂ :￨￨￨:￨:￨:￨:￨￨￨
fil`∂
pesticide
`υ
orgrnir*"le 1int5, ci pi unele utile, dereglSnd echilibrul din mediul ￨■ ■■●

=■
r^ pus5
^.,-X ?^
in
:
,"rp"".tir. Astfel, viala albinelor 9i a altor specii polenizatoare este ‐ ■J:

■
peiicol, iar farl polenizare producliile agricole sunt mici'
persistenla pesticideloi in mediu provoaci acumularea lor in plante 5i
maideparteinlanluriletrofice,ajungSndinalimentaliaomului.
deplasate de
se acumule az|Tnsol unde persisu mai mult timp 5i sunt
se face cE DDT-ul sau
ape la distanle mari de locul unie au fost folosite. A9a
Lindanul au fost depistate in numeroase specii de pegti marini sau in apele
freatice folosite ca surse de ap5 potabilS'
Laconcentraliimaimarialepesticidelor?nsolsuntposibile reduceri
materiei
ale microorganismelor din sol care au un rol important in descompunerea
organice,i circuttului elementelor nutrttive.in asemenea sttualiL solurile se degradeazさ
fertilitatea.Avand in vedere toate aceste efecte negative′ ,i↑ ,i pie・
=
コ｀・・｀′」se impune
｀ ]1‖ fO10sirea
νu:iC:υ cucurnult
:υ ゝ:red rnuitdiscernさ
oiscernama-1
acestorくsubstanie
a acestOr I:hc† nh十 osicic+H月
studierea^^^`^_ェ _1__
:ハレ efecte10r care se pr?duc. in_ tirnp indelungat. m`-1
Apde rezidutte ttzdね同 nd汗 ∝た
L」腱 se"hndoJ"∝ ―
鵜議輔
= ■1 ■● :_^
ぃ+^ `^、 ´ _ l . ^
===tc:lkr+ヽ
etc、
itti′ :幽1群難輔:
Daca aceste ape reziduale sunt deversate in apele de suprafatう
― f:511]￨〔 ′fう ra釜
■
」『
iLttll]￨よ 1。 :::電 :v:i:』 :￨
・■ aut9epurare a apei,Aceste ape nu mai
腱錮麒騨椰義
盤継 Ape
/4pθ αυ∂
reziduale
ttθ z′ /θ
au atins cOncentraす iile in substante adl
tatii de epurare a apelor rezidua■
311:菅
:∫ ￨」民
異:C[:il露 ::inttIPriefll:]iallecill::]illl罵、」
.'tr"r a" sesturi necusetate,i[::;Ji5fl[':::::I:;
!:S
::1:l:r:::t;;H:r!?llro" ;?i"L"1U
a timpurilor noastre este de a proteja
,,n"rro"t',itJ:::iitr:iri 5i de a conserva pentru senerati:*
Urm5rilijurnalele posturilor de w pi ra.dio,

precum 5i artico.lele din presd pentru un timp n:
cazurite deporuare cu pesticide, fenori,
::"i?,:txT:J:1',ff1#i:',[:,^[*'fre nitroderiva!i, cotorar-
. locul unde s-a produs poluarea;
. cauzele care au condus la
aceasti poluare;
.factorii responsabili de
aceast; potuar";
. deciziile luate de-factorii respo"r"[if
i
￨
￨
. reaclia organizaliilor ecologiste pi
a guvernelor;
￨
' consecinlele polu5rii asupra faunei, I florei, a activit5liror oamenilor
Documentali_vi 5i aflati: din zona poluat..
-
￨
. formula chimic5 a substaniei

poluante;
￨
. in ce const5 acliunea ei
toxicj;
' care este procesul tehnlogic in care se utilizeazS, daci este
prim. sau care este proces.ut t"r'notogic un intermediar de reaclie sau o mate!-€
de obline;;;;';"e un produs finit;
' alte informalii despre substanla poiuant5 pe care i" .onria"rali
Formulali o pSrere personalS'despre interesante.
cazul avut in atenlie ;i urmSrili evolulia
orele de chimie, initiali o dezbater" evenimentelor. -
i"!p." cazurire de poruare urm.r*e.
thdⅢ Q“ 中e dni∝ 計e cupluもね p∝ Ы ュ com倒剣
瑚
∝嘲縫嘲 br posiЫ Q
[「
t■ NaCN t…
O‐ N∫
attILcN,…
0 N∫
Ы )CH「 cH=f_CH3+0→ ・… 切 cHF cH― .…
Br fH_CL+0→
Br
性
Ｏｏ argarPr α 勧り勧 F菫呼 le
Ｃ
Ｈ﹂
ｔ十ｌＨ
→
ξ蔦轟…
…
釧Ｃ
↓
Ｈ
Ｏ
Ｎ
ａ c2)
よ
Ｏ
Ｈ叫
ｄ
Ｏ
Ｈ
ｄ
一
２
C00H →・…
３
→ 十 ⊂H「 .
ｏ
Ｈ
CH3 CH3
el) CH「
￨
f CH「
CH3赫 +H2S° ②釧 α―
fH一
Ct覆 ≒ …
麦藁
￨
「 0H
4 2Cr2° 7+H2504
0H
O N∫ OH
0+cH「 cOOH→ ・
… oO+cH「 cOONa→ .…
91)C喝一 NH― CH3+CH「 C° 0 CO一 CH3 → ・…・
92)CH「 +CH「 CO― ○ CO CH3 → ・…

) C喝
CH3
m).31NH3→ ・
… η NHβ +0■ ,…
ntificati etapele urrnう toarelor transforrnう ri.
CH「 C6H5 d)CHF CH― CH「 C喝 ― → CH「 Ct CH3

t → C6H「 CH「 ○ f一
CI → CH「 C6H5 OH
Y C° )-
CH3
EH3
") O----*.r,$o-ce °
→ C13C CCL
]H3 f)HC=CH―
COOH
』→doH
c吻
onsiderう urmう toarele transforrnう ri:

3 F:]苓二:≧)B
メ +2)A三
∨ 肥摯乳 c哉
粍 D
」sul A contine 28′ 06%clor 5i compusul⊂ are raportul de masう ⊂:H:0:N=16′ 8:1:19′ 2:8′ 4.
:) Compusul B este: A) alcool benzilic; B) acid benzoic; C) o-metilfenol
c) Masa de compus D ce se obline din 36,89 toluen la un randament de 90% este:
A) 43,929; B) 49,329; C) 42,399. え ″ん ″ ′
himie clasa a Xl-a
Exercilii gi teste pentru recapitularea final5
1' lndicali reactanlii 9i condiliile de reaclie in urmitoarele reaclii de substitutie:
a) fH3
CH3 CI CH3 も
fH3
CH2=[lCH3 → CH2 C fH2
Ci
一〇昨〇占
⊂
Ｈ
Ｃ
Ｈ︲
３
︲

︿︲
2 CH3

﹀
Ｃ
Ｈ
３
fHrCHb
O G
＋
fH3
b) CH3 CH CN
fH3
CH3 CH O― c6H5
Ｃ︲Ｃ
Ｈ
３
一
Ｃ
Ｈ
fH3
Ｈ
．
Ｃ
３
CH3 CH C≡ c― cH3
fH3
CH3 CH NH― cH3
fH3
CH「 CH― oH
fH3
CH「 CH C♂ 5
﹁
一
２２Ｅ芥己
ド︲
︹︺
CI
ｃ
Ｈ
FH3
３
C(〕 ∞
N02
￨
2. in sintezele de mai jos se folosesc numai reaclii de substitufie. tdentificali

compugii intermediari,
:antii 5i condiliile de reactie.
c*H, ---+ o ------+ b ----+ c +a

> cHz: - cHlo-cH2
f !:cH,
CH3 CH3
C4H8→ a一一 → CH2 f CH2 NH― CH3
CH3
C8H10 d一→ c6H「
f CH3
0
QHro+ € ------> Hooc-O-cooH
3' lndicali etapele oblinerii urm5torilor compu;i numai prin reaclii de substitutie. pentru
slntezele a pi b
::ltoate variantele posibile.
CH3 f=0 COOH
°→°＼
→
N% ∞ →∞
り￨
S° 3H
00→ 0-C=CH
t Se consideri schema de reacfie:
亀 H6型 a」型 c型型 L→
型塑 → 頭辱 b型型霊ヽ d
8)5t‖ nd cぅ b este un cOmpus c10rurat care c6h‡ ine 44′ 1%cior′
identificaす i Substantele din schemさ ,i
l ecuaす i‖ e reacす li10r chimice.
D)CalCulali masa de compus d care se poate obtine din 390 L benzen(p=o′
8g/cm3)′ daCう randamentul
}al procesului este 80%. え ″ d・ 3ε /ο ra―be/7″ ldethZォ ″ ィイ2σ ●
5,lndicali reactantil,i COndi‡ ‖
le de reacす ie in urmう tOarele reacす il de adi‡ ie:
ゝasa a xle
a) CH3 fH CH2 CH=CH2

CH3
CHttf CH=CH― CH3

CH3 CHifH CH2⊂ HrCH3
CHFf CHrCH=CH2 CH3
Cり
3
C唯
「 fH
CH3
C=C CH3
り＞
CH「 CH「 ⊂=⊂ H 二 → CH3 ⊂H2 CH=CH2 2 ゞ CH: CHICHICH,
〇一 C
ｃ
ムム
∞ ∞
d)cH「 [LcH2 fH3

CH「
f FH2
Br Br
fH3‐
CH3 f CH3
Br
r ttr
CH「 CH C=CH
fH3 早
fH3
CH「 CHttf-lH
Br Br
f早CH3
r
fH3
CH「 CH‐
Br
CH「 Cり =CHTCHttCH2 CH3 fH C早 =CH―

FH2
Br Br
Cり 3 fH CH=CH ― c,3
Br
e):`婁と H211三二
Llと H二と二cH多 l中二[H3
0H
`占
FH」
: fH3
CH3 CH C=cH _ C,3 C, 1 CH3
○
5' lndicali compu5ii intermediari, reactan!!i si conditiile de reaclie pentru urmitoarele sinteze:
a (calt) aditie, substitulie, acii:je,
o . 2,3-dimetilbutan_1,4-diamin,
(qFb) adilie
d , tel a--" , adilie
, 3-metilbutan_z_ol
え′∂ 2わ ″re/7a・グ 3-mθ ′
″ /め νι
ぁゴ
,f du,p,"::.nr,,l:tot cu votumut (c
ヽ n V′ V‐L,′ ｀フ｀
)de 268,8 este｀ incirzit
::::"j:":,".::lT:l::yluf
1 l o reactie de substitutie,i una de aditie Stiind cう
′ ta υυυ
11｀ Q141ι la 500.C,
、′cd:10
c6nd
Ⅲ‖
acidul rezultat din una din react‖ este neutralizat de
1:_sOlutie deへI、
くぅ￨‖ 十込バ△
_1■
NaOH
͡ 4M,icさ
′R月 ´:_Y___
:^__^_ュ
ュ:
L」
__ 1 1
rea き
e sunitOiaに ′まふ
蔦il:詰 J猟ぎ
ざ諄
e子
:」 [『 ll胤 :tli」
itulie : produs
=:;tie din amestecul de reaclie final.
■ ・
^月
R:5:l
8. ldentificali compusul organic supus oxidSrii pi agentul
- oxidant pentru fiecare dintre urm5toarele
F:: f e oxidare:
a) CoH, CHr-CH- 1 CH3

--) fr-fr,
OH OH
QH8 CH3 CH戸
↑
0 0
C3H4 CHlf二こOOH qH10-― →ヽHrf― ⊂
H3+H2°
O O
b)qH10→ cH「 CooH +CHチ
5 CH3 甲 8→ H00C■ (cH2)「 COOH
0
亀H8 → 2C02t2H2° +HOOC― cH2 COOH QHro + Hooc-O-cooH + zH2o
fH3
亀 HlF)― CH3[llCH「 cH=。 +H2° d)亀 Hlρ → CH「 °
H+H2°
F C°
CH3
fH3
qHlρ 一
→ cH「 cH 1 Ct+H29
0
え″筋′
″%・ ι
ノ火ちらのチリのだ%η こ
ろチち∫%″ 火
ちらのチ修 S9ィ・θ
夕で翡 Qチ修∫
9″
lndicali cOmpu,ii rezultati din urmう tOarele reactn de oxlda rei
CH「 °H
千
CH「 CH=CH CHrCHFOH≦ 堕⊇止整狙与
c)
himie clasa a Xl-a
o)O-.r:i-O-cHs KMn堕比重塑→ d)cH「 [量 lH_cHrC=CH臨

I
CH3
10.Un amestec de prOpenさ ,i prOpinう cu volumul(C.n.)de ll′

2 L consumさ la oxidare l′ 2L solutie neutモ
de KMn040'5M.Determinati masa amestecului supus Oxidう
rii. ′
「2α σク
h amよ ‖ S:ft:篇
認螢 TL急駕蹴 l驚嚇 !i滝 :∬ T誌現 T」 T毯 ′ 「
::￨￡ t亀 1習 ‐
prOpanonさ ′stt se determine: 篇
a)masa amestecului supus Oxidう百
L
3濯翼lil:::tsT鏡懲:謂罵雨
釧Ⅲd ttdmt a崎
・ら,イαθ
え多 ″ α26σ″″ ′
θααア
」
12.Indicali fOrmulele moleculare ale cOmpu,i10r Organici din urmう
tOarele reacす ii de ardere:
≒■02 →
a)CxHy・ 4C02・ (X+1)H20
b)⊆ Hy O+302→ XC024 3H20 R: a) C/l,; b) Cf u6
13. Pentru prepararea hranei s_au consumat
524 g gaz combustibil, dintr-o butelie de aragaz,
din propan 5i butan in raport molar 2:3. formai
SE se determine:
a) volumul ocupat la 27"C5i 3 atm de amestecur
de hidrocarburi consumat;
b) volumul de aer consumat la ardere;
c) numSrul de moli de CO, eliberali in atmosferi.
R. a) S2L. b) 660SL.c) 36 moli
14' Alegeli Sicompletali reacliile care pun in
evidenli caracterul acid sau bazic al compusuluiorganii
(Ni)
a) CH,-C=CH + H, > b)CH 3 fH CH3
冊
CH「 C=CH+Na― 0H
CH「 Na
fH CH3・
OH
―
C)CH「 CHFOH+CH「 C00H―

CH;CH1OH + CH;C=CNa ----__>
OH OH
の
olNお
￨
H→
O .'*os +
￨
CH3 CH3
e)CH3 NH― cH3・ CH「 COCl二 → f)CttNH2・ CH」

CH「 NH― cH3+H2° C6n NH2・ HCl ― →
■鰊
Test l
1p l. Scrieti termenul din parantez5 care completeazl corect fiecare afirmalie.
1. 1-Butena este izomer de ............... cu izobutena (catenS/pozilie).
2. Aminele aromatice sunt baze mai ................. dec6t amoniacul (tari/slabe).
3, Neopentanul nu conline atomi de carbon (tertiari/cuaternari).
4. Propina poate reacliona cu (Na/NaOH).
5. Naftalina este o hidrocarburS ,.................... (aromaticS/nesaturatS)'
1p ll. Pentru fiecare item, care are un singur rSspuns corect, marcali litera corespunzitoare r5spunsului corect.
1, Num5rul de alchene izomere cu formula molecular5 CoH, este:
a) 5; b)2′ c)4, d)3.
2. Alcooli secundari formeaz5 prin oxidare cu solulie acidd de KrCrrOr:
a) aldehide; b) cetone; c) acizi; d) nu se oxideazS.
3. Compusul clorurat care conline 54,475% Cl, rezultat din reaclia toluenului cu clorul in prezenla
- - inii, este:
a)C6H5 CC13f b)C6H5 CHCリ C)C6H5 CH2CI' o酬 α

の一
4,Acetilena este:
C)O alChinぅ
「
d) o dien5.
a)un alCani b)un alCOOI: ,
5.Compusul CH3‐ NH― K〔 este:

[)〉
a) o amin5 primar5; c) o amind alifatic5;
b) o amini acilat5; d) N-metilfenilaminS.
!HroH
2-\
' 5p llt. Se considerd compusul organic A cu structura, L- ll
t'
1. lndicalitrei particularitdli structurale ale compusului A.
2. lndicati denumirea compusului A.
3. Dintre reactanlii: Na, NaOH, HrO (NaOH), CH3CI (AlCl3), Mg (eter anhidru), NaCN alegeli pe aceia
::': pot reacliona cu compusul A gi scrieli ecualiile readiilor chimice'
4. lndicali numSrul de atomi de carbon teriiari din molecula compusului A.
' .5p lV. Metanul este componentul principal al gazelor naturale'

1. Completali urmStoarele ecualii 5i indicali importanta lor practicS:
ZCH. 1!995 ,........ 1 3Hr "....... + 2HrO
CHo + ......... O,
-
2. Calculalivolumul de aer (c.n.) necesar arderii a 120,43 m3 (c.n.) metan, de puritate 93%.
3. Calculali volumul de acetilenS, mlsurat la 1 17'C 5i 3,9 atm, care se poate obline din 5 kmoli CHo, dacS
-.^damentul reactiei este de 80%.
' 5p V. Completali urmitoarele ecualii li indicati denumirea produgilor de reacfie.
.酬 :讐鮒_鋼 3可 q… 4. cH3fH -cH :cH2* H2o -g
Z.
「
CHs-C= C- CHr* H, $ 5.CH3 聯 2+CH3 NH2→
CI
cH_
lr
t usq
O +HNog >
himie clasa a Xl-a
..'
1,5p Vl. Se considerS formula molecularS C4Hroo.
1. lndicaliformulele plane ale compugilor hidroxilici cu aceast5 formul5 moleculari.
2. ldentificali 5i denumiti urm5torii izomeri:
- izomerul A care nu schimb5 culoarea soluliei acide de K,CrrOr;
- izomerul B care schimbi culoarea soluliei acide de KrCrrO, eare formeazd prin deshidratare c
5i
hidrocarburd ce conline in moleculS un atom de carbon cuaternar.
3. Indicali relalia de izomerie dintre A gi B siformula pland a unui i:oi-rrer de funcliune cu ace5ti doi compr
Ei
1p Vl!. Se consider5 urmitoarele transformdri:

a)CaC2・ H2° a tt Ca(9H)2 り⊂ 堕望｀ C02+d
下 6Hl奥
a+HCI― ――)b e+H2° 二→ d
. . L_ polimerizare.
U------------>C
1. Identificali compu;ii organici: a, b, c, d, e, scrieti ecuaす iile reactil10r Chimice si importanta practicうこ
compugilor c 5i d.
2. Calculali compozilia procentuald de mas5 a compusului c.
Notd: se acord un punct din ofic*t
Rdspunsuri
l' 1' catenS;2. slabS;3. terfiar;4. Na; 5. aromaticS; ll. 1. c;2. h 3. a;4. c;5. d; lll. 1. alcool primar,
nucleu aromatig
derivat halogenat cu reactivitate sc5zutS; 2. alcool p-clorobenzilic; :. Na; CHrCI; Mg;4.
5; lV. 2. 1120m3; 3. 16,4 m3; V: l-
propanonS; acid acetic; 2. butan; 3. o- p-nitrotoluen; 4. 3-metilbutan-2-ol;'5.
9i N-metil-etilaminl, Vl. 1. 4 alcooli; 2. A: Z-
metilpropan-2-ol; B: 2-metil-propan-1-ol; 3. izomeri de pozifle, un eter; vll. '1. a:
acetilend; b: clorurdde vinil; d: etanol; er
etenS; 2. 38,4%C, 4,8%H, 56,8% Cl.
Test 2
lp l.sctteti termenul din parantezう care cOmpletё az5 c6rett iecaた
airm:liさ : =
1.Formulei moleculare C3H8° lC° respund.…
……………alcooli(2/3).
2.Toluenul,i izOprOpilbenzenul fac parte din seria de hidrocarburi cu fOrmula generalう
(CnH2n12/CnH2n6)・ ‐ ■.. . :
3.早 eactantul comun pentru metanol算 0,Crezol este.… ..… 1...11(Na/NaOH)1
… … . ‐
4.Punctul de■ ё rberё ai n_pentanului estё mai.…
……...… … deCat hl neopё ntanului(ndiCat/scぅ芝ut).
5.Alcooli infenOri sunt solubili in.… ・
… …・ …・(H2°/C⊂ り・
.=..・
lp ‖.Pentru fiecare item′ care are un singur rう spuns corect marcaす ilitera corespunzう
toare rう spunsului cOrecL
l Referた or h akhena cu fOrmul口 bnd:こ H「
cサー F=「
CH「 C喝 est.C9r,￨l alrⅢ
Ⅲ
CH3 CH「 CH31 ‐
a)are denumirea 3-meti14,eti卜 3二 hexenさ ′ ‐c)are 3 atomi de carbOn secundarL
b)preZint5 2‐ izomett geomet画 c" d)eSte O izooctenう : ‐ . :
2.Metilamina este sOlubilう in apさ deOarece:
a)are mOleculele asociate prin legう turi de hidrOgeni
b)↑ ntre mOleculele de metilaminお i moleculele de apう se stabilesc legう tutt de hidrogeni
C)are Caracter bazic:
d)Se Obtine prin alchilarea amOniacului.
3.Referitor ia c10rura dё vinil(CH2=CHttCI)Oste cOrectさ afirmalia:
a)Se Obline prin aditia aCidului c10rhidric la etenう
:
b)pttn polimorizare trece lnt卜 un elastOme町

C)genereazう masa plaslcδ numた O PNAI
d)COnす ine 56′ 5%CL procente de masう .
4.Varianta care coniine numai compu,1 0rganici cu caracter bazic′
蕊 1ゴ酬鑑 P量』L臨 Ⅳ 剛∫ 釧κ∴・
este:
,、ね町°岬′ →亀
叱一 :se la temperatura obi,nuitう este:
ヽ鰊
t10til
a)CH4′ CH3 CH2 ° tt b)n― heXan′ naftalinう ic)etan,「 rOpenう , d)tolue,′
三I Ompusul organic:CH3-CH2-CH2 N日 ―CH3

Se COnsideぬと
・ Caracterizati din punと t de vedё re chimic compusul A,i indicati deAumirea lui
cu clorura de acetil.
l lndicati structula lzomerului care nu reactiOneazう
E Completati eCuatia reactiei pOSibile,i argtlmentati alegerea ficutう
￢]抵壺鳶聴iriギ i「 e… Φ出￨
七
:1 , Etena este o matene prim5 impottantb in industria petrochimicさ￨
′ lor utilizさ ri
ldentificati pFOdu,ii din reactiile de maijos,i indicati principalelc・
CttCH2 °
堕型叫 a ⊂￨■戸CH2 ・
>b ‐
.necesar obi neri a 143′ 75 kg solじ tie le COrnpus b′
l Calculali VOlumul(cn)de etenぅ ′de purtate 95ここ
￨
薩 :1-■ ntratie 96%
SL驚
1:11竜 l:!ボ l∫ 富 1=慧 tel:J誕覇よ
雲_Li ξ驚 ]ぶ :errrI鳳 I:翼 i::塁 :ょ
霊==1 ・ entul reactiei de polimerizare de 90シ 6

・
絶
V. ldentificali compuSii organici necunosculi

j :: r
t. a + 5[ol
KMno4+ rtso4
> cH; cH1 cooH + coz+ Hzo '
2. CHr-C=CH + Hz --:ueo'- 6 . , t' l'.

3. qFls- CHr+ a161
KMno + n2so4
> c+ Hzo ' . -i.
:
i*:o rt
4. d + H2O -I3eL>
Ora,* r*a' "'"'i
procentualS de masS: 32'412Yo C;3'6o/otl; 63'963% Cl'

Vl. Se considerd compusul diclorurat cu compoz'rlia }: .
]. Determinali formula moleculari a compusului clorurat
indicati:
- structura a doi izomeri geometrici; 'i
- structura a doi izomeri care nu reaclioneaz5 cu
NaCN;
- structura.,izomerului care conduce prin hidrolizS

la un compus carbonilic nesaturat'
i SYo necesarS oblinerii a 2 moli de
izomer diclorurat
2. Calculali masa de solulie de clor, de concentr alie
tr-o reaclie de adilie.
l Vll. Se considerd Siiul de transformdri:

l.cloropropan5propenS3>2-cloropropanS2-propapglJ>propanonS
tllsl I
ProPeni
l.lndicatireactqnliiSicondiliiledereaclie5iscrie}iecualiilereacliilordinschemS.
2<loropropanul'
2. lndicaliin ce relall de izomerie se afli 1-cloropropanul 5i
poate oxida cu 0,2L solulie oxidant5 de concentralie 1'5M'
3. Calculali masa de 2-propanol care se
Notd: se acord un Punct din oficiu
"'lTr,2 c.H2" u;3

112;21CnH2n 5 Nai
ξ 4 ridicat;
Na;4. s H,o:rrl-l
H: 1ヽ
Π 01Cat′
2V′
4‐
D.曰
',.'-bii-t ′ ′´
3古 31,t-f'."1,,]":T f :il::li:illiTl;1#I,i[ill
― :ぅだ「し :::'1lbuten5i bi prop enう i ci acid benzoici di dicloro
lnai3 b;lV l al polietenさ i bietanoL 2 70,736m3,3 40:
:〕 rofen‖ )― metani Vi l C3H4C12;2.2840 9i V‖
2 iZOmeri de pozitiei 3 54 9

Manual Chimie 11

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Manual Chimie 11

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

「

￨● ■￨■ 111■ ■1 飩猥仄￨´猾

'pcluo6;o oeunl psra^tp ap

' ::':'' laruc3-:

lcate ここesle sし csta∩ te stri s-:s:e"te organice.

. Ce e/emente lntra in compozilla acestorsubstanle?

Srostanlere are ciror morecuie suntiormate

Substanle organice de sintezd

こ H N03← dd azO■ 0 C)CH「 ° Hい dd bdC)→ C02(d° 対d de carbo→

… 2)CH「 CH3 … 3)CH4 … 4)CH「 CH「 NH2 … 5)CHf CH2

: ' rrdrocarburi; b) compugi organici cu funcliuni

'in 1808, Berzetius

. in 1828, chimistul german

σ (S′ S) 。 (p′ S) o (p,p) σ (h,h)

蜀 (carbonul, azotul, oxigenul).

ln momentul stabiliriilegう turilor covalente unii atomi(CarbOn′ azot′

Hibr:dizarea sp3 cOnS● ■l combinarea unui orbita:s cu trei orbitali p″

stare de hibridizere sp3

N(Z=7):lξ 2ξ 2♂ o(Z=8): rlrLPa

r:器 c:le rf響 mono91ectHCi Cu

mai jos este formatd din atomi de carbon' azot

Hibridizarea sp2 cOnStこ ↑

7 mairnare deCat energia

ず stare fundamentaia stare de hibridizare sp2

ln tabelu11 2.8 sunt prezentate informalii importa nte despre atomul

｀、 ｀ヽ hibrizi sp2 monoelectrorici I)C昔 (‖

Legitura dublS este formatr dintro legEturi o ti o legituri n.

Atomu/ de azot hibridizat st'posedd ....... orbitali hibrizi st', dintre

stare fundamentalS stare de hibridizare sp

Legrtura tripl5 este formati dintro leg5turi o 9i doui reg5turi n.

Tiria unei legEturi covalente depinde printre altele ;i de ':--,r

- : - l:.:=-:a Legituri simPle Legituri duble I Legituritriple

3 ,/\,N.--- =N＼ =N:

2leg. o -> 2 leg. simple

1 leg. o -> 1 leg. simplS

Energia de Energia de I Energia de Energia de

Legう turile carbon― nemetat unde nemetalul poate fi:oxigenf azot′

Spatiu′ moleculele organice pot fi molecule nepolare sau rnolecule polare.

1r=1,86D P=1,86D vectorialう a momentelor electrice ale tuturorlegさ

molecule polare Moleculele cu o structurこ perfe(■ sirnetri〔 溢au

1:獲 i:ITrF導 1;i・

151i organici numaileaう turi simole/leo5turi simole.

航うcorect numtt de ttg激 面 σ

b)2 1egさ turi σ ,i21egさ turi π

113. FOrl■ ulele s● b中 口

De exemplu′ pentru o substant5 0rganic5′ ↑ n urma analizei elementale′

34′ 780/00,Din forrnula procentualb se poate deterrnina forrnula rnolecular5′

VH=廿 =t群 :=13′ 04 mtt de ato面

VO=肯 =T漸 =2月 73 mdide ato面

k:h:も 4β 聟載¨ 刀=霧 :罪 :霧 =社

lntr― un mOlde atomise aflう 6′ 022・ 1023(num5rulluiハ vogadrO)atOmi.

himie clasa a Xl-a

valenlele, atomii sunt nevoili H:13′ i 2,173

DupS stabilirea formulei moleculare, o altS etapS importantS este

' -:, 鷺 7構 宵 「空 T,11等

t's.-Ecare dintre afirmaliile urmStoare sunt adev5rate

報暉鋪1蠍 憾 :墓 lぼ 8[覧 &f66%情

denj瓶 誕:LL嵩 rea ttrudu面

1.5. Catene de atomi de carbon

Marea diversitate a substanlelor organice este datorati capacitalii

form5nd catene de atomi de carbon,

Unele catene sunt lanluri deschise de atomi de carbon ;i se numesc

⊂H2 ° CH「 N H2 CH」 () CH3 H 1(DH [≡

este rearizatS cu art atom

｀、｀ヽ hibrizi sp2 monoelectrorici I)C昔 (‖

molecule polare Moleculele cu o structurこ perfe(■ sirnetri〔溢au

航うcorect numtt de ttg激面 σ

113. FOrl■ ulele s● b中口

' -:, 鷺 7構宵「空 T,11等

報暉鋪1蠍憾 :墓 lぼ 8[覧 &f66%情

denj瓶誕:LL嵩 rea ttrudu面

clclu saturat si 口二￨=]嗜 ■ ,3rantelepentrucareairmatiiledemaliossuntadevう rate.丁うiati Cuvintele nepotttvtte.

tertiar,i cuaternar "師う′care prezintう hibridizare sp2 pOate fi secundarr

■Nu瀧島蹴勉子:ca胤稀計￡Nξ と :=童よ。謂ム :争誕cdr糟嗜13midecarbOn"ma百 ′

mttddzOm節 geOm鋼ム腱 conti品亀綽み 1

E=CH M=嘩赫試嵐耐研剛 b gerle曲離 =響

三CH aitti高輿ipatte

1. Reaclia de halogenare CnHzn2 + Xz+CnH2ntX + HX

[一、一 CH一 GH「 CH3+⊂

嘔 petrochimici CHiれ戸酬 3ど CH「

′Юd4/sθ οわノηυ dlir7 ρθrraノダgaz″ θ"ρ detergenti10r etc.

上こ→ _cH2 fH ♀ H 粁H CH3 BI CHJ CHf 千 H 千 H fH CH2 CH3