UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAU/ - UFPI CENTRO DE CIENCIAS DA NATUREZA - CCN DEPARTAMENTO DE QUIMICA DISCIPLINA: QUIMICA ORGANICA | Determinagio do Ponto de Fuso dos Compostos Organicos (Acido benzéico e a-naftol) TERESINA - PIAUI2. INTRODUGAO Ponto de fusao é temperatura na qual um sélido é revertido em liquido. Segundo (Bruice, 2008) o ponto de fusdo dos alcanos se altera em poucas excecdes, geralmente aumentando de acordo com 0 seu peso molecular. As alteragdes no ponto de fusao dos compostos organicos séo menos regulares que as alteragdes no ponto de ebulicao, devido a influencia de uma propriedade conhecida como empacotamento. Propriedade na qual delimita o quanto mais uma molécula é compactada em uma rede cristalina, maior sera a energia necesséria para quebrar estas redes, e assim fundir a molécula, (BRUICE, 2008). Geralmente, as forcas intermoleculares, s4o as forcas responsaveis pelo comportamento dos gases, e do estado agregado da materia em liquido e sdlido. De acordo com (Chang, 2009) as forgas intramoleculares sao as responsdveis por manterem os atomos de uma molécula unidos (ligagdes quimicas), determinando uma estabilizagao individual das moléculas, enquanto as forgas intermoleculares se fazem responsdveis pelas propriedades fisicas da matéria, determinando os seus pontos de fusdo e ebulico. (CHANG, 2009). Contudo, a razio do ponto de fuséo de um sélido puro ser extremamente definido, deve-se observar a projecao da curva da presso de vapor sdlido e a da forma liquida de um sdlido. Por toda via, segundo (Vogel, 1978) 0 ponto de fusao de um sélido sofre agéo direta das impurezas nela contido, podendo assim, determinarmos 0 grau de pureza deste composto relacionando o seu ponto de fusdo experimental com o valor descrito nas literaturas. Um ponto de fusdo bem definido, é com certeza, um indicador de alta pureza de uma substancia, podendo haver algumas excegées. Principalmente numa mistura proposital entre dois compostos. (VOGEL, 1978). Visto que 0 acid benzéico é um composto organico aromatico pertecente ao grupo dos acidos carboxilicos, possue um anel aromatico similar ao benzeno, e por sua vez, € 0 Acido carboxilico aromatic mais simples, apresentando-se em forma de um sélido cristalino e incolor, sendo praticamente insoluvél em agua, chegando a fundir numa temperatura em torno de 122 C. © a-naftol é um composto organico com um grupo hidroxila mais reativo que os fendis, onde ambos os isomeros possuem boasolubilidade em alcoois mais simples e outros compostos como os éteres e cloroférmio, chegando a fundir em torno de 96 °C. (VOGEL, 1978).3. OBJETIVO Determinar os pontos de fusdo das substancias, acido benzdico, a-naftol e da mistura 1:1 entre ambos, usando 0 método do tubo capilar e termémetro digital em banho de éleo ou vaselina. 4, PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.4. Materiais e reagentes * ico de bunsen * Tela de amianto © Termémetro * Tubo de vidro © Béquer de 100 mL + Agitador para banho © Tripe © Base de ferro + Tubos capilares * Vidro de relégio + Acido benzéico + Alfa naftol * Mistura alfa naftol e Acido benzéico (1:1) * Oleo nujol4.2- METODOLOGIA 4.2.1. Preparo dos tubos capilares Primeiramente, com o auxilio de um palito de fésforo, acendeu-se a chama do bico de bunsen e, em seguida pegou-se um tubo capilar e aquecendo umas das pontas das suas extremidades na chama do bico de bunsen fazendo movimentos circulares até que a sua extremidade fosse totalmente selada. 4.2.2. Preparo do tubo capilar com amostra do («-Naftol) Com 0 tubo capilar selado, preparou-se a primeira amostra do composto («-Naftol), pré-enchendo o capilar pela extremidade aberta, pressionando o composto com a espatula e, com o auxilio de um tubo de vidro, encostou-se uma das suas extremidades ao chao, soltandp-se por varias vezes o capilar previamente preenchido com uma quantidade de aproximadamente 1,0 cm de u-Naftol no interior do tubo capilar. (este procedimento foi repetido por varias vezes, até que 0 analito estivesse bem compactado no interior do capilar) 4.2.3. Preparo do tubo capilar com amostra de acido benzdico Com um outro capilar, j4 selado sob aquecimento da chama do bico de bunsen. preparou-se um segundo tubo com amostra de acido benzéico, repetindo o mesmo procedimento execultado na parte anterior (4.2.2), comprimindo bastante o analito no interior do tubo capilar. 4.2.4. Preparo do tubo capilar com a mistura de acido benzéico e a-Naftol (1:1) Logo em seguida, preparou-se um terceiro tubo capilar com a mistura de acido benzéico e a-Naftol na proporgao de 1:1. Seguindo os mesmos procedimentos anteriores para o preparo do capilar com as amostras, proseguiu-se para a etapade determinagao experimental do ponto de fusdo dos compostos apresentados no relatorio. 4.3.0 Determinagao do ponto de fusao 4.3.1 Ponto de fusdo do a-Naftol Logo apés o preparo do capilar contendo «a-Naftol, com o arranjo ja montado e a chama do bico de busen acesa sob a tela de amianto, prossequiu-se para a determinago do ponto de fuséio do composto. Em um béquer com cerca de 100mL de éleo nujol, mergulhou-se o capilar preenchido com a amosira do analito, e ja fixado na haste do bastao de vidro juntamente com o termémetro até que o bastao tocasse o fundo do béquer. Dai por diante, agitou-se com o auxilio do agitador para banho a cada aumento de cerca de 1 °C até que 0 contetido do tubo capilar alcance o seu ponto de fusao, observando e anotando 0 inicio e fim da fusao do sélido. 4.3.2 Ponto de fusdo do Acido benz6ico Logo apés ao término da determinagao do ponto de fuséo do a-Naftol, desmontou-se a parte do arranjo que estava submersa no banho de dleo, onde esperou-se que contetido do banho resfriasse em repouso. Logo ao atingir cerca de 60°C, montou-se novamente o arranjo, fixando-se o capilar préximo da ponta da haste do termémetro e do bastao de vidro, voltando a emergi-lo no dleo sob aquecimento, agitando lentamente com o agitador para banho, distribuindo uniformemente 0 calor por todo éleo controlando a temperatura intema e, observando 0 comportamento do composto no interior do tubo capilar até que 0 mesmo alcangaasse o seu ponto de fusdo, observando e anotando 0 inicio e fim da fusdo do sélido. 4.3.3 Ponto de fusao da mistura u-Naftol e Acido benzéico (1:1) Novamente, ao término da etapa anterior, desmontou-se a parte do arranjo submerso no banho de 6leo, retirando e desprezando o capilar utilizado comacido benzdico em local. Logo apés o resfriamento do dleo contido no béquer, prosseguiu-se para determinagao do ponto de fusao da mistura de acido benzdico com a-Naftol na proporcao de (1:1) repetindo os mesmos procedimentos das etapas anteriores, observando a tomando nota do inicio e do término da determinagao do ponto de fusao.5. RESULTADOS A partir dos dados observados no procedimento experimental, obtiveram-se os seguintes resultados sobre a determinagao do ponto de fusao dos compostos. a-Naftol, acido benzoico e da mistura de 1:1 em acido benzoico e o-Naftol. Tabela 1: Ponto de fusao experimental Composto Ponto de fusao (°C) Ponto de fusao (°C) (experimental) (teorico) a-Naftol 78,5 — 94,2 96 Acido benzdico 131,2 — 132,9 122 (Ac. Bezéico + a-Naftol) 76,8 — 80,1 z6. DISCUSSAO 6.1. Ponto de fusao do u-Naftol Experimentalmente, determinou-se a faixa do ponto de fusdo do composto a- Naftol numa temperatura entre 78,5 — 94,2 °C. Porém, ao confrontar este valor experimental com 0 valor do ponto de fusao tedrico para o composto a-Naftol (tabela 1) contido na literatura estuda, encontrou-se uma variagao de 1,87°C de taxa de erro, sendo considerada alta em relagao a taxa de variacao aceita (0,5 °C) 0 que supostamente indica alguma alteragao quanto a pureza da substancia, que de acordo com (Vogel, 1978), um ponto de fusdo bem definido, se faz um indicador do alto grau de pureza de uma substancia, elou erro durante a observacao do procedimento experimental. 6.2. Ponto de fusao do a jo benzdico De acordo com a faixa experimental do ponto de fusdo contido na tabela 4 (131,2 °C - 132,9 °C) e o valor tedrico encontrado na literatura 122 °C, encontrou-se a maior taxa de variagao entre os valores experimentais encontrado (superior a 10 °C), onde segundo (Vogel, 1978) este ponto de fusdo atesta efetivamente o grau de pureza da substancia, e assim como, para 0 u- Naftol, a determinagao do ponto de fusao do composto Acido benzéico também se revelou insuficiente, sugerindo erros no procedimento, ou mesmo alguma contaminacao comprometendo a pureza da substancia. 6.3. Ponto de fusao da mistura (Ac. Bezdico + a-Naftol) De acordo com os resultados alcangados no experimento, a faixa do ponto de fusao da mistura 1:1 (4cido Bezéico + a-Naftol) se deu entre 76,8 — 80,1 °C, pelo qual se observou uma redugao significativa no valor do ponto de fuséo de ambos ‘os compostos. Segundo (Vogel, 1878) a presenga de uma substancia estranha reduziré 0 ponto de fuséo de um composto organico puro, corroborando os dados experimentais com a teéria abordada.7. CONCLUSAO Conforme os dados experimentais obtidos no experimento, foi observado algumas dissonancias na determinagao dos pontos de fusao das respectivas substancias quando comparadas aos valores contidos na literatura, sugerindo uma suposta contaminacgao dos produtos utilizados, ou falha no manuseio dos equipamentos ou erro nos procedimentos. Contudo, na determinacao do ponto de fusao experimental da mistura (a-naftol e acido benzoico), se deu de acordo com a literatura pesquisada, corroborando assim a eficacia do método utilizado.10 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS * BRUICE, Paula Yurkanis. Quimica Organica, vol. 1. Sao Paulo: Person Prentice Hall, 2006. e CHANG, Raymond. Quimica geral. AMGH Editora, 2009. e MCMURRY, John. Quimica Organica, vol. 1 e 2.LTC-Livros Técnicos e Cientificos Editora SA, Rio de Janeiro, 1997. e SOLOMONS, TW Graham; FRYHLE, Craig B. Quimica Organica. Volume 1 . Grupo Gen-LTC, 2000. e VOGEL, Arthur Israel. Quimica Organica; Analise Organica Qualitativa. Ao livro técnico, 1978.1 ANEXOS 1. Que se entende por ponto de fusdo? Com que finalidade 6 usado? © ponto de fusao designa a temperatura a qual uma substancia passa do estado s6lido ao estado liquide. E é utilizado para identificagéo do composto como um critério de pureza. 2. Procurar na bibliografia indicada 0 ponto de fusdo do a-naftol, do acido benzéico. Comparar com os resultados obtidos. Segundo (Vogel, 1976) 0 ponto de fusao do acido benzoico é 122° do e-naftol 96°, comparado aos valores obtidos no experimento, observou-se uma certa discrepancia entre os valores, sugerindo erros no procedimento, e ou alguma contaminagao cruzada comprometendo o grau de pureza dos compostos. 3. Por que se recomenda que a determinagao do ponto de fusao seja realizada inicialmente com 0 a-naftol e ndo 0 com 0 Acido benzéico? Porque 0 ponto de fusdo do a-Naftol 6 menor que 0 ponto de fuséo do acido benzéico, evitando assim alguma interferéncia no resultado. 4. Tendo em vista a estrutura molecular do a-naftol, do acido benzdico, apresentar uma explicacao para as diferencas de seus pontos de fusao. @naftol (C1oHsO) e ac. benzdico (C7HeO2). Apesar do a-naftol possuir um peso molecular maior (144 g/mol) @ 0 acido benzdico (122 g/mol), 0 que se deve explicar a diferenga no ponto de fuséo destes compostos, sao as ligacdes existentes entre as suas moléculas. O acido benzdico, por possuir um grupo hidroxila e outro grupo carbonila em sua estrutra, pode fazer duas ligagdes de hidrogénio, necesitando de uma maior concentragao de energia para romper as suas ligagdes, @ assim possuindo um ponto de fusdo mais elevado em relacao ao «naftol, que por sua vez, s6 6 capaz de fazer apenas uma ligagao de hidrogénio, precisando de menos energia para rompimento das suas ligagées. 5, De acordo com o ponto de fusao pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que 0 acido benzéico passaria do estado liquido para o sélido, ou seja, qual seria 0 ponto de solidificacao 0 acido benzéico? A 122°C 0 acido benzéico passaré do estado sélido para o estado liquido. De acordo com a literatura pesquisada, em muitas substancias 0 ponto de solidificagao 6 0 mesmo do ponto de fuséo.