i. Escriba ef nombre correcto para jas siguientes esiructuras. Sefiale Ja cadena principal y su numeracion. Indique entre paréntesis si el compuesto es aldehido o cetona. 3) 6) CACC CR, (CH,-C-CH,-CH-CH,-Cl i "e C,0H, 6-04-8108 ° uy c) 1 d) a CHyCH,CHYCCHCHT CH,-CH,-CHCH,C-CH,CH, CH,-CH/CH,CH, di.cH,cH, a HOG-CH,-CH,-CH-CH,CH,CH-CH, cH, 4.6 Acidos carboxilicos Los 4cidos carboxilicos son un grupo de compuestos cuyo grupo funcional se conoce como carboxilo, cuya formula es: Condensada =| Estructural 0 -COOH Il -C-OH Al igual que el grupo formilo de los aldehidos, el carbono del grupo carboxilo siempre es el # 1 y por tanto, siempre forma parte de la cadena principal y 56 localiza en alguno de los extremos. Nomenclatura comin.-Muchos de los acidos carboxilicos son mejor conocidos por su nombre comin, el cual se les asignéd de acuerdo a la fuente de cere nn a (6s pamsos menoes eee oee Los 4cidos carboxilicos con cuatro o mas dtomos de carbono se diasifican como acidos grasos, compuestes importantes a nivel biolégico que forman parte de la estructura de algunos lipidos. Los jabones son agentes limpiadores generalmente compuestos de sales de sodio y potasio de acidos grasos. Propicdades fisioas. *® = Los 4cidos metanoico, etanoico y propanoico son totalmente SOIUDIES en agua. La solubllidad disminuye 4 medida que aumenta elnumero de dlomos de carbono. A partir del Acido actanoico son insolubles. *® Los primeras términas tienen olor picante y desagradabla. > ~— Son liquides hasta el decanoieo, el resto son sdlides. ® Sus puntes da ebullicién se elevan conlarme aumenta el peso molecular. Algunos acidos de importancia Acido férmice o metanolco (H-COOH).- Es un liquide incolora, de olor panetranta, soluble en agua en todas proporciones. Sus vapores son inflamables. El Acido férmico es uno de los componentes altamente irritante del fiuido inyectado en la mardedura de una hormiga o en la picadura de una avispa o una abeja. www. ces.org.mxveci.../fra_2_11.htm Twa Feiese ae AR Tees warw.insectanumrtual cam,Usos: ® — En la industria textil. ® = Enel tratamiento de pleles ® En la fabricacién de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disalventes. ® En la fabricacién de espejos Acido acético o etanoico (GHy-COOH).- Es un liquide incolore, de olor sofocanta y muy soluble an agua. Usos: — En la fabricacidn de acetatos. ® = En latintoreria & = Enlaelaboracién dal vinagre ® Enla fabricaciin de plasticos, colorantes insecticidas. E! vinagra es una soluciin de Acido acético del 4 al 10%, ri ademas de otros componentes que confieren al vinagre su sabor. = = wraw.eeparan.comerep, Inputs asp Pains Acido propiénice (CH3-CH2-COOH).- Las sales de sodio y calcio de dste acido se utilizan como preservatives de alimentos. 16Estas sales sa agregan a los quesos y productos hormeades para inhiblr el crecimiante de microorganismos, especialmente hangos. ‘wer siararalcom.as’./ quescmicdetauil rim Acido benzoico. Este compuesto es el Acido aromatico. Sus sales de sodio inhiben an forma electiva e! crecimiento da hongos en los productos relativamenta dckdos. Es un ingrediente utilizado en refrescos, mermeladas. melazas y cosmalicas. Co ‘Nomenciatura sistémica de los acidos carboxilicos.- La terminacién sistémica da los dcidos carboxilicos as OICO, y se antepone al nombre la palabra ACIDO. Como en el resto de compuestos que hemos estudiado, sa ‘selecciona la cadena continua de carbones mas larga que contenga el lezcarbone del carboxilo y los carbones unidos a otres grupos funclonales y la numeracién siempre se inicia por el carbone del carboxlla. Ejemplos: Ejemplo 3.103 Eseriba el nombre dé la siguiente estructura, sefalands la cadana principal y su numeracidn. CHyCH,CH, CHy-CH,CH-CH,-CH-CH,-COOH CH,-C-CH, Hy 1. Identifique los grupos CRYCH SCH, carbaxiio funcionales. GHy- CH, CH-CH,-CH-CH, (COOH) 2. Seleccione la cadena Principal que incluya los carbonos unidos a gmpo funcional y los que forman parla de un grupo funcional. 3. Numere la cadena iniciando por dl aarbane dal arupa carboxila que siempre es el numero 1. 4.identifique los radicales gaa} alquilo. [-H,-CH,-CH, | hg eit ye) carbone Coo tea5. Iniciar el nombre con la palabra dcido y nombrar los Sustituyentes en orden alfabético agregando la terminacién oleo oa la extensién de la cadena. No es necesario indicat la posicién porque siempre es al numero 1. Ejemplo 3.104 Escriba el nombre de la siguiente estructura, sefialando la cadena principal y su numeracién. CH; CH; CH-CH,CH,-CHCOH CH, Br CHyCH,-CH-CH, 1. Identifique los = grupos carboxilo funcianales. P CH,-CH,-CH-CH,-CH,-CI tu, CH,-CH,-CH.CH, brama 2. Seleccione fa cadena carboxilo principal que incluya log @ carbonas unidos a grupo | | CH,-CH,-CH-CH.-CH,CHLCLO funcional y los que forman parte de un grupo funcional. 3. Numere la cadena iniciando por el carbono del grupo carboxilo que siempre es al numero 1.4. Identifiquae los radicalas alquilo. carbouilo 5. Iniciar al nombre con la palabra dcido y nombrar los sustituyentes en orden alfabético agreganda la terminacién oltco ai la extensién de la cadena. No es nmecesario indicar la posicién porque siampra as al ndimero 1 Ejemplo 3.108 Escriba al nombre da a siguiente estructura, senalando la cadena principal y su numeracién. CH,-CH-CH,CH, HOOC-CH,-C-CH,-CH,-Cl CHyC-CH, CH, 1. Identifique funcionales_ les grupos carboxilo GH,CH-CH,CH, 1652. Seleccione la cadena principal qué incluya las earbanos unides a grupo funcional y los que forman parte de un grupo funcional. 3. Numera la cadena iniciando por el carbono del grupo carboxilo que siempre es el numero 1 CH,-CH,-CH,-CH, carboxilo ROO FoR?ECH, oH IG ORO CHy CH, CH, 4. Identifique los — radicalas alquito. n-butif §. Iniciar el nombre con la Palabra dcido y nombrar los sustituyentes en orden alfabética agregando la lerminacién ~oleo ala extensién de la cadena. No es necesario indicar la posicién porque siempre es al némero 1. Ejemplo 3.106 Eseriba el nombre de la siquiente estructura, sefalando la cadena principal y su numeracién.CH,-CH, HO-G-CH,-CH-CH-CH-Cl ! cH, 1. Identifique los funcionalas. grupos fenil OQ CH.-CH, Pye {E Oo ee stro cal polo 2. Seleccione la cadena principal que incluya los carbonos unides a grupo funcional y los que forman pane de un grupo funcional. fenit G CH,-CH, CICICH,-CH-CH-CH {C) cH, jcioro carboxio 3. Numere la cadena iniclando fenif por al carbono del grupo carboxilo que siempre es el Dercen iat dlescHJoH CHIH 4a) Kc Jer carboxilo — 4. Identifique los —radicalas alquilo. CIS CHIcHICHSCH HC) oO lalora carboxilo “ 5. Iniciar el nombre con la palabra dea y nombrar los sustituyentas en orden. alfabética agreganda la terminacién olco a la extension fenilhexanoico 167de la cadena. No es necesario indicar la pasicién porque siempre es al niimera 1. Ejemplo 3.107 Escriba la estructura que corresponda al siguiente nombre. Acido 8-bromo-5-isopropil-5-n-propiloctanoica 1.Es una cadena de ocho atomos de carbono. "a 26 4363 2. Por la teminacién oieo y la palabra dcido, sabemos que un Acido carbouilico. Colocar el grupo funcional en al carbone 1. 9 pole fo “otis 4s 3. Colocar los sustituyentes en las posiciones indicadas. 4. Completar los carbonos con hidrégeno. Ejemplo 3.108 Eseriba la estructura que corasponda al siguiente nombre. Acido 2-sec-butll-6-clora-4-isobutil Ihexanaico 1. Es una cadena de seis tomas de carbono. fo Bs te & FG to 2. Por la terminacién olea y la palabra deido, sabemos que un Acide carboxilico. Colocar el grupo funcional en el ‘fo tc ‘ce 2c 2 coon carbone 1.3. Colocar jos sustituyentes an ony las posi indicadias. posiciones indic: cH, ay cH, cto i '¢ ‘cod a CH,-CH-CH,-CH, 4. Complatar los carbonos con hidrégano. ony CH,-CH-CH, “CHYCH; cH PCH. cH ‘COOH al CH, He CH,-CH, Ejemplo 3.109 Escriba la estructura que corresponda al siguiente nombre. Acido 4-n-butil-6-fenil-2-metilhaptanoico 1. Es una cadena de siele] 7. 6. 6, 4.3, 2, 1 tomas de carbone. cc CC CC 2. Por la terminacién cico y la palabra dcido, sabemos que un Acide carboxilico. Colocar| ; el grupo funcional en el carbono 1 3. Colocar los sustituyentes en las posiciones indicadas. 4. Complatar los carbonos con hidrégeno. CACHE, a "CHSCH'CH,CH'CH 70H'C-OH ‘CH. 3 Ejemplo 3.110 Eseriba la estructura que corresponda al sigulenta nombre.Acide 3-etil-3-isoprapil-4-yadobutanciea 1. Es una cadena de acho &tomos de carbone. ‘e276 te 2. Por la terminacién alco y la palabra decide, sabemos que un decide carboxilico. Colocar el grupo funcional en al carbone 4. Hooe=& <6 46 3. Golocar los sustituyentes en a las posiciones indicadas. CH, CH CH, Hooc—€ 2 %c -1 CH,-CH, 4. Completar los carbonos con F hidrégeno. HCE CH HOOC—bH,'cCH 1 CH,CH, Ejercicio 3-13 Escriba en su cuadema la estructura o al nombre sagiin corresponda para los siguientes compuestos. Copie el ajercicio completo. Al terminar revise sus resultados en la seccién de respuestas al final del capitulo. a) Acido 3-ter-bulll-5-isobutilnonanoico b) Acide férmico 0) Acide 5-cloro-4-atllpentanolco d) Acide 3-Isopropil-3-n-propilneptanolco @) Acido valérice 170momo 1 laa leae 9) cuduce, g}| HO-L-CH,cH,C-0H,CHCH cH, GH-CH,CHCH, CH-CHCH, CH, hy pieoroncrgon b mone oO HOOC-CH, ; CH, CHCH,-CH, CH, D CHeG-cH, CH,CH, cH, Tarea 3.11 Resuelva los siguientes ejercicios an hojas blancas tamafio carta y antréquelos en la fecha sefialada por su profesor. I. Escriba ta estructura que corresponda los siguientes nombres. a) ACIDO ACETICO b) © ACIDO 4-BROMO.3.ISOBUTIL PENTANOICO: c) ACIDO 2,3,6-TRICLORO-2-SEC-BUTILHEPTANOICO d) ACIDO 4-n-BUTIL-7-YODONONANOICO: e) ACIDO 2-TER-BUTIL-4-METILHEXANOICO H. Escriba el nombre que corresponda a tas siguientes estructuras. Seiiale fa cadena principal y su numeracidn. aye D)] GH-CH-CH,CH-CH-COOH HO-C-CH, CH-CH,-CH,CH, CHLe-CH, CHCCH, CH,CHCH, cH, ch, v1c) e) 4.7 Esteres Los ésteres son compuestos derivados de los Acidos carbaxilicos en los cuales se sustituye el grupo hidorx (-OH) del carbaxile por un grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como carboxilato. Formula condensada Formula estructural ° —COOR Il —C-0-R La “R" representa cualquier radical alquile o arilo (aromatico). La férmula general es: Condensada Estructural R—COOR' | R—C-0-R' La A es la cadena principal y R’ as la cadena secundaria, sin impartar la longitud de cada una, por tanto es slampre la cadena unida al carbone del carboxlla (RA) la que se numera y el carbona dal carboxilo es al #1. 172