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UnB / CESPE DPF / DGP Concurso Pblico Nacional Aplicao: 9/10/2004 permitida a reproduo apenas para fins didticos,

cos, desde que citada a fonte.


Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 1 CADERNO AZUL
De acordo com o comando a que cada um dos itens de 1 a 120 se refira, marque, na folha de respostas, para cada item: o campo
designado com o cdigo C, caso julgue o item CERTO; ou o campo designado com o cdigo E, caso julgue o item ERRADO.
A ausncia de marcao ou a marcao de ambos os campos no sero apenadas, ou seja, no recebero pontuao negativa. Para as
devidas marcaes, use a folha de rascunho e, posteriormente, a folha de respostas, que o nico documento vlido para a correo
das suas provas.
Nos itens que avaliam Conhecimentos de Informtica, a menos que seja explicitamente informado o contrrio, considere que
todos os programas mencionados esto em configurao-padro, em portugus, que o mouse est configurado para pessoas destras
e que expresses como clicar, clique simples e clique duplo referem-se a cliques com o boto esquerdo do mouse. Considere tambm
que no h restries de proteo, de funcionamento e de uso em relao aos programas, arquivos, diretrios e equipamentos
mencionados.
CONHECIMENTOS BSICOS
O homem, como ser histrico, o construtor da 1
sociedade e o responsvel pelo rumo que ela venha a tomar.
Tornamo-nos seres humanos na dialtica mesma da
hominizao, ao produzirmos e transformarmos 4
coletivamente a cultura e nos construirmos como sujeitos.
A nossa cultura atual, eivada de violncias fsicas e
simblicas, tem levado os seres humanos massificao, 7
desumanizao e autodestruio. Fazendo frente a essa
crise, a Cultura da Paz surge como uma proposta da ONU
que tem por objetivo conscientizar a todos governos e 10
sociedades civis para que se unam em busca da superao
da falncia do nosso paradigma atual, conclamando para a
construo de um novo modelo substitutivo, assentado em 13
aes, valores e princpios calcados em uma nova tica
social, no respeito diversidade cultural e na diminuio das
desigualdades e injustias. 16
Editorial. Revista da Faculdade de Educao do Estado
da Bahia. Ano 10, n. 14, jan./jun., 2001 (com adaptaes).
Julgue os itens seguintes, acerca do texto acima.
1 O aposto como ser histrico (R.1) esclarece ou justifica as
razes das caractersticas de homem que o perodo sinttico
apresenta a seguir.
2 A idia de hiptese que o emprego de venha (R.2) confere
ao texto pode ser alternativamente expressa por porventura
vem, sem prejuzo da argumentatividade e da correo
gramatical do texto.
3 Preservam-se a correo gramatical e a coerncia do texto
ao se substituir o aposto eivada (...) simblicas (R.6-7)
pela seguinte orao subordinada: de que foi infectada por
violncias fsicas e simblicas.
4 A insero de uma vrgula logo depois de ONU (R.9)
respeitaria as regras gramaticais, mas provocaria
ambigidade de interpretao sobre quem teria por objetivo
conscientizar (R.10).
5 As expresses paradigma atual (R.12) e novo modelo
(R.13) correspondem a duas possibilidades diferentes de
ticas sociais: a primeira leva desumanizao e
autodestruio; a segunda busca a superao da violncia
pela paz.
Texto I itens de 6 a 16
A polmica sobre o porte de armas pela populao 1
no tem consenso nem mesmo dentro da esfera jurdica, na
qual h vrios entendimentos como: o cidado tem direito
a reagir em legtima defesa e no pode ter cerceado seu 4
acesso aos instrumentos de defesa, ou a utilizao da fora
direito exclusivo do Estadoou o armamento da populao
mostra que o Estado incapaz de garantir a segurana 7
pblica. Independente de quo caloroso seja o debate, as
estatsticas esto corretas: mais armas potencializam a
ocorrncia de crimes, sobretudo em um ambiente em que 10
essas sejam obtidas por meios clandestinos. A partir da,
qualquer fato corriqueiro pode tornar-se letal. O porte de
arma pelo cidado pode dar uma falsa sensao de 13
segurana, mas na realidade o caminho mais curto para os
registros de assaltos com morte de seu portador.
Internet: <http://www.serasa.com.br/guiacontraviolencia>.
Acesso em 28/9/2004 (com adapt aes).
A respeito do texto I, julgue os itens a seguir.
Na linha 1, o emprego da preposio por, que rege
populao, estabelece a relao entre porte e
populao.
1 A retirada da expresso nem mesmo (R.2) preservaria a
coerncia e a correo gramatical do texto, mas
enfraqueceria o argumento que mostra a fragilidade do
consenso.
8 O emprego das aspas indica vozes que representam opinies
paradigmticas a respeito do porte de armas.
9 No perodo de que faz parte, o termo Independente (R.8)
exerce a funo de adjetivo e est no singular porque se
refere a debate (R.8).
10 De acordo com o desenvolvimento das idias no texto, o
advrbio da (R.11) marca o momento do debate.
11 Pelo tema, impessoalidade e clareza, o texto poderia
constituir parte de um documento oficial como, por
exemplo, um relatrio ou um parecer , mas o emprego das
aspas lhe confere uma coloquialidade que o torna
inadequado s normas da redao oficial.
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Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 2 CADERNO AZUL
Os itens abaixo apresentam opinies ou relatos acerca do porte de
armas, extrados e adaptados de publicaes recentes da imprensa
nacional. Julgue cada item como certo se a idia nele contida
enfraquece o argumento defendido no texto I.
12 O fcil acesso s armas deu um novo status aos pequenos
delitos, que passaram a ser letais, alm de aumentar
consideravelmente o poderio da marginalidade frente ao dos
policiais.
13 Embora as camadas de menor poder aquisitivo sejam mais
afetadas pelos efeitos da violncia, claro que os jovens das
classes A e B tambm no esto livres dessa ameaa.
Na nsia de dar um basta situao, a maioria deles defende
medidas como a reduo da idade penal para menos de
18 anos e a proibio de venda de armas.
14 Com o desarmamento civil, ir se conseguir apenas privar a
populao do seu legtimo direito autodefesa, verdadeiro
atentado a um princpio consagrado pela lei natural do
homem. Vrios pases tentaram reduzir o nvel de violncia
por meio do desarmamento da populao, creditando s
armas de fogo portadas pela sociedade civil a
responsabilidade final pelo aumento do nmero de atentados
contra a vida humana. Nada mais falacioso.
15 Menos de duas horas depois da abertura de um posto de
recolhimento de armas, s 9 h, a Polcia Federal j havia
recebido 15 revlveres e trs espingardas. Cada pessoa que
devolvia uma arma ganhava uma rosa.
1 A gente tem de refletir se a arma em casa serve para alguma
coisa, afirmou o chefe do Servio Nacional de Armas da
Polcia Federal. Onde os bandidos compraram essas armas?
No mercado negro, que, por sua vez, roubou das pessoas de
bem, porque nenhum ladro jamais comprou arma em loja.
Acerca do direito administrativo, julgue o item a seguir.
11 As sociedades de economia mista podem ser empresas
pblicas, caso em que integram a administrao indireta do
ente federativo a que pertencem, mas tambm podem ser
empresas privadas, caso em que no fazem parte da
administrao pblica.
Em cada um dos itens que se seguem, apresentada uma situao
hipottica, seguida de uma assertiva a ser julgada.
18 Um perito oficial, ocupante de cargo pblico federal,
acusado de ter recebido dinheiro para emitir um laudo falso,
sofreu investigao mediante processo administrativo
disciplinar que resultou em sua demisso. Posteriormente,
ele foi julgado penalmente pela prtica da conduta que
motivou sua demisso, tendo sido absolvido por falta de
provas. Nessa situao, o resultado da ao penal em nada
repercutir na penalidade administrativa anteriormente
aplicada.
19 No curso de determinado processo penal, o juiz da causa
verificou que um laudo pericial no havia observado uma
formalidade definida em lei e, por isso, determinou o
suprimento da formalidade. Nessa situao, a determinao
ilcita porque, como so absolutamente nulos os laudos
periciais que no cumprem todas as formalidades legais, o
juiz deveria ter nomeado outros peritos para realizarem novo
exame pericial.
20 Marcelo um perito oficial que participou da realizao de
exame pericial ocorrido no curso de um inqurito que
apurava determinado crime. Posteriormente, no curso da
ao penal relativa a esse crime, Marcelo foi convocado pelo
juiz da causa a prestar esclarecimentos acerca de alguns
pontos da referida percia. Nesse caso, seria vedado a
Marcelo prestar os referidos esclarecimentos porque ele
impedido de atuar em julgamentos relativos a crimes
apurados em inquritos policiais dos quais ele tenha
participado na qualidade de perito.
21 Um exame de corpo de delito foi realizado, conjuntamente,
por dois peritos oficiais, mas, posteriormente, verificou-se
que um deles era impedido de atuar no caso. Nessa situao,
o laudo permanece vlido, pois a legislao somente exige
a participao de ao menos dois peritos nos exames
realizados por peritos no-oficiais.
22 Na qualidade de perito criminal federal, Oscar avaliou a
autenticidade da assinatura de um dos indiciados em
inqurito que apurava caso de lavagem de dinheiro. Apesar
de considerar que a assinatura era autntica, Oscar estava
convencido de que o indiciado havia sido coagido a assinar
o referido documento, motivo pelo qual, em seu laudo
pericial, atestou a falsidade da assinatura. Nessa situao,
Oscar cometeu crime de condescendncia criminosa.
23 Lindomar foi recentemente contratado por uma autarquia
federal para exercer funo que envolve exerccio de poder
de polcia, sendo que tal contratao se deu mediante
contrato por tempo determinado para atender necessidade
temporria de excepcional interesse pblico. Posteriormente,
ele praticou conduta penalmente tipificada como peculato.
Nessa situao, apesar de no ocupar cargo nem emprego
pblicos, Lindomar poder vir a ser penalmente condenado
por crime de peculato.
24 Roberto foi julgado por ter ferido uma pessoa, mas foi
absolvido porque agiu em legtima defesa. Descrevendo esse
fato, um jornalista afirmou que Roberto foi julgado
penalmente inimputvel pelo crime de leses corporais que
lhe era atribudo, porque feriu seu agressor em legtima
defesa. Nessa situao, o jornalista utilizou de maneira
equivocada o conceito de imputabilidade penal.
25 Um policial militar prendeu em flagrante um traficante de
drogas e prometeu libert-lo imediatamente, em troca do
pagamento de cinqenta mil reais. Nesse caso, o policial
sujeito ativo do crime de corrupo passiva.
2 Durante a conduo de um criminoso em uma viatura
policial, ocorreu uma coliso automobilstica que causou
leses corporais a todos os ocupantes da viatura. Nessa
situao hipottica, para ter direito a receber do Estado
indenizao por danos materiais decorrentes do acidente, o
criminoso no precisa comprovar que a coliso foi causada
culposamente pelo agente pblico que dirigia a viatura.
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Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 3 CADERNO AZUL
Em meio a tanta notcia ruim, acaba de aparecer uma que
ainda consegue ser pior, porque ameaa no apenas o presente,
mas o futuro de nosso futuro, ou seja, as crianas e os
adolescentes. Se hoje suas vidas j so o que so, a perspectiva
para os prximos anos de aumento da violncia e da
desnutrio, e de queda na qualidade da educao. No relatrio
divulgado pela Organizao das Naes Unidas (ONU), essa
talvez seja a revelao mais inquietante. O que ser o amanh em
que meninos e meninas estaro mais desnutridos, menos educados
e mais violentos?
O diagnstico foi elaborado por 27 ONGs que
monitoram polticas pblicas nessa rea entre as quais
UNESCO, UNICEF, fundaes ORSA e ABRINQ depois de
analisarem o cumprimento das 21 metas do plano Um Mundo
para Crianas, ratificadas pelo Brasil e por mais 188 pases.
Quanto educao, h pelo menos duas previses desanimadoras:
taxa de escolarizao no ensino mdio 15,73% abaixo do
prometido e atendimento na primeira infncia aqum do
esperado. Em relao violncia, o quadro at previsvel.
De 1992 a 2002, os homicdios de pessoas de at 17 anos de
idade aumentaram 136% de 3 para 7,1 mortes por 100 mil
habitantes.
Zuenir Ventura. O que ser o amanh? In: O Globo, 11/8/2004, p. 7 (com adaptaes).
A partir do texto acima e considerando as mltiplas implicaes
do tema por ele abordado, julgue os itens subseqentes.
21 O texto reporta-se a trabalho realizado por organizaes no-
governamentais, as quais traduzem um modo de atuao na
sociedade muito prprio do mundo contemporneo, cuja
presena em escala planetria afirma-se de maneira
crescente, em especial a partir das ltimas dcadas do
sculo XX.
28 Provavelmente pela forte demanda, materializada sobretudo
nos pases emergentes, nos quais o quadro de desigualdade
tende a ser maior, as ONGs concentram sua atuao no
campo social, em particular nos setores da educao e da
sade.
29 Exaustivos estudos tcnicos demonstram que a baixa
incidncia de ONGs em pases em desenvolvimento, como
o Brasil, e sua conseqente inoperncia decorrem da
dificuldade at agora intransponvel que encontram
para firmar parcerias com o setor governamental, o que
praticamente inviabiliza seu acesso a recursos pblicos.
30 Dois rgos especializados da ONU a UNESCO e o
UNICEF so citados no texto. Embora ambos estejam
voltados para a rea social, nenhum deles tem na educao
um dos alvos centrais de sua atuao.
31 O quadro de vulnerabilidade social a que o texto alude, em
larga medida responsvel pelo considervel aumento do
nmero de homicdios de brasileiros com menos de 17 anos
de idade, exclui as deficincias educacionais, a
desestruturao familiar e as reduzidas possibilidades de
acesso aos bens culturais, ao lazer e ao mercado de trabalho,
explicando-se pelo cenrio de violncia presente na periferia
dos centros urbanos.
32 Entre as razes de desnimo que o autor do texto demonstra
sentir em relao ao porvir, est a precria assistncia
prestada pelo Brasil primeira infncia. De fato, sabe-se
que, entre outros aspectos, a deficincia alimentar, cognitiva
e afetiva nessa faixa etria evidenciar seus efeitos negativos
ao longo da vida.
33 A existncia de um plano assinado por quase duas centenas
de pases, como o citado no texto, independentemente do
grau de xito ou de insucesso que possa apresentar,
configura um cenrio mundial relativamente novo, em que
temas eminentemente sociais so alados ao primeiro plano
da agenda poltica internacional contempornea.
34 Em meio a tanta notcia ruim, h tambm aspectos
positivos aos quais o texto confere o devido destaque, como
o fato de que, ao longo da dcada focalizada no estudo, o
nmero de brasileiros que conseguiu concluir a educao
bsica correspondeu ao universo de estudantes que teve
acesso ao ensino fundamental.
35 Uma das principais razes pelas quais o Brasil no tem
conseguido cumprir as metas propostas no plano Um
Mundo para Crianas a instabilidade financeira vivida
pelo pas de 1992 a 2002, o que comprometeu sua
credibilidade externa.
3 A indagao feita pelo texto logo ao final do primeiro
pargrafo permite as mais diversas respostas, entre as quais
a possibilidade de que as mltiplas formas de carncia que
envolvem meninos e meninas de hoje os tornem presas
fceis das diversificadas formas de redes criminosas, a
exemplo do narcotrfico.
31 Alm do impressionante aumento do nmero de mortes
violentas envolvendo brasileiros com menos de 17 anos de
idade, que o texto aponta ao falar de homicdios, pode-se
agregar a tragdia quanto a vidas humanas e prejuzos
materiais em que se tm transformado os acidentes com
veculos automotores, quer nas rodovias, quer nas vias
pblicas urbanas.
38 Em 2002, em uma cidade de 1 milho de habitantes, a
chance de um jovem de 16 anos de idade ser vtima de um
crime de homicdio era, de acordo com o texto, igual
a 0,071%.
39 Caso os nmeros relativos violncia mencionados no
ltimo perodo do texto estivessem em uma planilha Excel
2000 em execuo, de forma que o contedo da clula D4
fosse 3 e o da clula D5 fosse 7,1, para se determinar,
por meio das ferramentas disponibilizadas pelo Excel, o
percentual de 136% de aumento de homicdios de pessoas de
at 17 anos de idade, mencionado no texto, seria suficiente
realizar a seguinte seqncia de operaes na janela do
Excel 2000: clicar a clula D6; clicar o boto (Estilo de
porcentagem); clicar a clula D4; teclar ; clicar
novamente a clula D6; finalmente, clicar o boto
(Diminuir casas decimais).
A figura ao lado ilustra o que se vem denominando
de memria USB, tambm chamada de pendrive.
Com relao a esse tipo de hardware, julgue o item
a seguir.
40 Trata-se de dispositivo, normalmente do tipo
plug-in-play, a ser instalado em computador
que dispe de porta USB. Possui capacidade
de armazenamento que pode superar 500 MB
de dados, cujo contedo pode ter o acesso
protegido por senha. Quando instalado em
computador com sistema operacional
Windows XP, a referida memria pode ser
acessvel a partir do Windows Explorer e do
Internet Explorer e possvel que arquivos
armazenados em disquete ou no winchester do
computador possam ser para ela copiados.
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Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 4 CADERNO AZUL
A figura acima ilustra a janela Gerenciador de dispositivos no
momento em que estava sendo executada em um computador cujo
sistema operacional o Windows XP. A partir dessa figura,
julgue os itens subseqentes.
41 A janela Gerenciador de dispositivos, onde esto listados todos
os dispositivos de hardware instalados no computador,
acessada por meio de opo encontrada na janela Painel de
controle do Windows XP.
42 O cone refere-se a um driver de
adaptao de vdeo, que deve estar sendo utilizado pelo
computador para a comunicao com o monitor de vdeo.
Um driver, programa residente na bios (basic input/output
system) do computador, carregado para a memria sempre
que o computador ligado.
43 Considere que o setup default do computador tenha sido
alterado manualmente pela introduo de uma senha de
identificao. possvel retornar situao default anterior
a essa alterao por meio de opo encontrada ao se clicar o
cone .
Considerando a janela do Outlook Express 6 (OE6) ilustrada
acima, julgue os itens a seguir.
44 Por meio do boto , possvel realizar pesquisa para
verificar se, na pasta , existe mensagem
enviada por determinado remetente, identificado por seu
endereo eletrnico.
45 A partir de funcionalidades disponibilizadas ao se clicar o
boto , possvel que informaes relativas a
determinado contato sejam inseridas no caderno de
endereos do OE6 referente conta ativa. Por meio dessas
funcionalidades, possvel abrir janela do OE6 que permite
a edio e o envio de mensagens de correio eletrnico.
A figura acima ilustra uma janela do Word 2000 contendo
parte de um texto extrado e adaptado do stio
http://www.obrasileirinho.org.br. Considerando essa figura,
julgue os itens a seguir, a respeito do Word 2000.
4 Para se eliminar os marcadores de pargrafo mostrados,
suficiente realizar o seguinte procedimento: clicar
imediatamente aps prolongado.; pressionar e manter
pressionada a tecla ; teclar ; liberar a tecla ;
clicar o boto .
41 A correo gramatical e as idias do texto sero mantidas
caso, com o mouse, sejam realizadas as seguintes aes:
clicar imediatamente antes de Efeitos crnicos; pressionar
e manter pressionado o boto esquerdo; arrastar o ponteiro
at imediatamente aps prolongado. ; liberar o boto
esquerdo; clicar o boto ; clicar imediatamente antes de
Efeitos agudos; clicar o boto .
48 Por meio de opes encontradas no menu , possvel
alternar entre diferentes modos de exibio do documento
ativo. Essa alternncia entre modos de exibio do
documento tambm pode ser realizada por meio do conjunto
de botes .
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Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 5 CADERNO AZUL
Com o intuito de medir a velocidade de transmisso de dados em uma
conexo com a Internet realizada por meio de seu provedor de acesso,
um usurio obteve a janela do Internet Explorer 6 (IE6) ilustrada ao
lado. Considerando as informaes contidas nessa janela e que a
conexo do usurio est referida por , julgue os itens
subseqentes.
49 O usurio aumentaria a taxa de transmisso obtida em sua conexo
Internet por meio de seu provedor atual, caso adotasse a
tecnologia bluetooth, que, alm de permitir taxas da ordem de at
22,5 Mbps em acessos wireless, dispensa a necessidade de
provedor de acesso.
50 Considerando que o acesso acima testado tenha sido realizado por
meio de um computador que tenha ativado sistema antivrus e de
deteco de intruso, se esse sistema fosse desativado, a velocidade
de transmisso medida poderia atingir valores maiores que o obtido
no teste mencionado.
CONHECIMENTOS ESPECFICOS
A qumica forense consiste na utilizao dos
conhecimentos da qumica para examinar amostras associadas a
delitos penais. Nessa rea, muito comum a anlise qumica de
fluidos corporais humanos, em particular, o sangue. O sangue
transporta o oxignio molecular por meio dos grupos heme da
hemoglobina (Hb), que forma um complexo octadrico de campo
ligante fraco, tendo como um dos ligantes uma molcula de
oxignio (O
2
Hb). O tomo de Fe(II), presente na estrutura da
hemoglobina, o tomo central do complexo formado. No
entanto, o processo respiratrio pode ser seriamente prejudicado,
podendo inclusive resultar em bito, se um indivduo inalar
grande quantidade de monxido de carbono, pois a molcula
desse gs capaz de formar um complexo com a hemoglobina
(COHb) 210 vezes mais estvel que o oxignio, na condio-
padro e a 35
o
C.
As amostras de sangue coletadas para posterior anlise
devem ser conservadas a baixas temperaturas para evitar a
degradao por oxidao de vrias substncias presentes no
sangue.
Considerando o texto acima e sabendo que a distribuio
eletrnica da regio de valncia do tomo de ferro 3d
6
4s
2
,
julgue os itens a seguir.
51 Conforme a teoria dos orbitais moleculares, a ligao
qumica entre o tomo de ferro e seus ligantes
essencialmente covalente.
52 O Fe
2+
do complexo O
2
Hb apresenta configurao eletrnica
com 4 eltrons desemparelhados.
53 A captura do oxignio pela hemoglobina pode ser
corretamente considerada uma reao do tipo cido-base.
54 correto concluir, pelas informaes do texto, que a energia
de ativao da reao Hb + CO COHb 210 vezes menor
que a energia de ativao da reao Hb + O
2
O
2
Hb.
55 O potencial qumico padro do COHb maior que o
potencial qumico padro do O
2
Hb a 35
o
C.
5 A inalao de grandes doses de oxignio por um indivduo
intoxicado com monxido de carbono pode inverter a
tendncia de formao do COHb, revertendo o quadro de
mal-estar provocado por esse gs.
51 Se, ao dobrar a concentrao de CO que reage com a
hemoglobina, mantendo constante a concentrao desta, a
velocidade dessa reao tambm dobrar, correto concluir
que essa reao de segunda ordem com relao ao CO.
58 O aumento de temperatura dos gases, tais como CO e O
2
,
acentua os seus desvios de comportamento com relao ao
previsto pela lei dos gases ideais.
59 O nmero de coordenao do tomo de Fe(II) no complexo
O
2
Hb igual a 8.
0 Os complexos de ons ferrosos podem ser paramagnticos ou
diamagnticos, a depender dos ligantes.
1 Quando substncias reagem formando complexos, h
diminuio da entropia do sistema.
2 nions dissolvidos nos fluidos corporais humanos aquosos,
que so bases conjugadas de cidos fracos, contribuem para
a basicidade de solues aquosas.
3 A reduo da temperatura inibe a degradao das substncias
presentes no sangue, aumentando a energia de ativao das
reaes de oxidao.
4 Os nions dos halognios, quando participam como ligantes
em complexos, provocam alto grau de desdobramento do
campo cristalino, sendo classificados como ligantes fortes.
Nesse grupo da Tabela Peridica, o nion I
!
o ligante mais
forte e o F
!
o mais fraco.
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Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 6 CADERNO AZUL
Idem, ibidem, p. 47 (com adaptaes).
Texto I itens de 65 a 80
O conhecimento de como e onde um frmaco interage no
sistema biolgico de fundamental importncia para estudos
farmacodinmicos. A absoro de drogas pelo organismo est
ligada a fatores que podem envolver foras intermoleculares e
arranjos espaciais especficos. Por exemplo, em pH fisiolgico,
os aminocidos encontram-se ionizados e, portanto, iro interagir
preferencialmente com drogas que apresentem grupos carregados.
Tambm sabido que grande nmero de frmacos so
reconhecidos molecularmente por meio de ligaes de
hidrognio. A estereoqumica outro fator relevante na atividade
biolgica, que pode determinar se um determinado
estereoismero, ou uma mistura deles, ou no ativo.
O esquema acima mostra a frmula estrutural da acetilcolina e
dois tipos de representao de seus ismeros conformacionais,
cujo metabolismo conduz formao de substncias distintas,
que so ligantes especficos de receptores muscarnicos e
nicotnicos. Considerando as informaes do texto I e o esquema
acima, julgue os itens que se seguem.
5 Na estrutura da acetilcolina, pode ser observada a funo
ter.
Na estrutura da muscarina, os grupos !CH
3
e !OH
encontram-se em posio relativa cis.
1 O confrmero antiperiplanar mais estvel que o sinclinal.
8 No confrmero antiperiplanar, os carbonos aos quais esto
ligados os grupos
+
N(CH
3
)
3
e OAc apresentam
configuraes relativas iguais a R e S respectivamente.
9 Na estrutura da muscarina, existem somente trs tomos de
carbono quiral.
Os esquemas acima ilustram o metabolismo parcial de
duas drogas: o paracetamol e a fenacetina. O estudo do
metabolismo de um frmaco importante, pois o conhecimento
das possveis substncias formadas nas etapas de
biotransformao fornece idia dos possveis efeitos colaterais e
das substncias a eles associadas, bem como dos virtuais
marcadores moleculares da presena dessa droga no organismo.
No contexto do texto I, considerando as informaes e os
esquemas acima, julgue os itens a seguir.
10 Entre todos os compostos apresentados em ambos os
esquemas, apenas o composto III no forma ligaes de
hidrognio intermoleculares entre suas molculas.
11 O paracetamol mais cido que o composto V.
12 Na rota metablica do paracetamol, a aromaticidade do
sistema inicial mantida em todas as fases apresentadas.
13 A fenacetina mais bsica que a p-fenetidina.
14 Todos os substituintes ligados ao anel da fenacetina e da
p-fenetidina so considerados orientadores orto/para em
reaes de substituio eletroflica aromtica.
15 A reao entre a p-fenetidina e o anidrido actico produz a
fenacetina.
Eliezer J. Barreiro e Carlos Alberto Manssour Fraga. Qumica medicinal as bases
moleculares da ao dos frmacos. Porto Alegre: Artmed, 2002, p. 29 (com adaptaes).
UnB / CESPE DPF / DGP Concurso Pblico Nacional Aplicao: 9/10/2004 permitida a reproduo apenas para fins didticos, desde que citada a fonte.
Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 7 CADERNO AZUL
NH
2
anfetamina OCH
3
H
3
CO
H
3
CO
CH
2
CH
2
NH
2
mescalina
N
HO
CH
2
CH
2
NH
2
H
serotonina
Ainda considerando o texto I e a estrutura de alguns frmacos mostrados na
figura acima, julgue os seguintes itens.
1 A anfetamina um exemplo de amina secundria.
11 A reao da serotonina com HCR envolve preferencialmente o nitrognio
do anel e no o nitrognio terminal da cadeia aliftica.
18 Na reao de nitrao da serotonina, o grupo nitro ter preferncia pela
posio meta em relao ao grupo OH, j que este um grupo que retira
eltrons do anel por induo.
19 H a possibilidade de existncia de pelo menos quatro estereoismeros
para a anfetamina.
80 Os trs compostos apresentam a funo amina em suas estruturas.
Abaixo so listadas algumas drogas inalveis.
I benzeno (C
6
H
6
)
II tolueno (N!CH
3
)
III tricloroetileno (CR
2
C=CHCR)
IV clorofrmio (CHCR
3
)
V dietilter (CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
)
Com relao a esses compostos, julgue os itens subseqentes.
81 No composto I, todos os orbitais moleculares ligantes esto preenchidos
e no h eltrons ocupando orbitais moleculares antiligantes ou
no-ligantes.
82 A obteno de II a partir de I pode ser feita com sucesso por meio da
reao de acilao de Friedel-Crafts.
83 As molculas do composto III so planares.
84 O composto IV um dos produtos da reao de clorao do metano.
85 Apesar de apresentar ligaes polares, a resultante do momento de dipolo
do composto V nula.
A figura acima mostra a curva de titulao experimental de 50,00 mL de um
cido fraco a 0,1000 mol/L com NaOH a 0,1000 mol/L, e o intervalo de
viragem de trs indicadores cido-base. Considerando essa figura e tomando
0,209 como valor aproximado para 10
!0,68
, julgue os itens subseqentes,
relativos anlise volumtrica.
8 O cido fraco em apreo monoprtico.
81 Admitindo-se que a facilidade em se visualizar
a mudana de cor no ponto final seja a mesma
para os trs indicadores, o indicador mais
adequado para essa titulao o II.
88 Conceitualmente, no h diferena entre ponto
final e ponto de equivalncia.
89 A curva de titulao experimental mostrada
pode ter sido obtida inserindo-se, na soluo
titulada, um potencimetro sensvel ao on
H
3
O
+
que contm um eltrodo de referncia e
um eltrodo indicador. Tituladores automticos
que contenham esse potencimetro so capazes
de realizar a titulao desejada, com preciso,
sem o uso de indicador.
90 Se a titulao fosse de oxirreduo, no lugar do
pH, dever-se-ia representar o potencial de
eltrodo na curva de titulao.
91 Sabendo que, aps a adio de 25,00 mL do
titulante, o valor do pH igual a 3,68, ento a
constante de dissociao cida K
a
do cido em
apreo igual a 2,09 10
!4
.
92 A curva de titulao terica para o experimento
descrito poderia ser correta e integralmente
determinada traando-se o grfico da funo
,
em que y representa o pH, x o volume, em
mL, de titulante adicionado e K
a
a constante
de dissociao cida do cido em questo.
RASCUNHO
UnB / CESPE DPF / DGP Concurso Pblico Nacional Aplicao: 9/10/2004 permitida a reproduo apenas para fins didticos, desde que citada a fonte.
Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 8 CADERNO AZUL
Shim Miin Song et al. Comprehensive two-dimensional gas chromatography with time-of-flight
mass spectrometry (GCGC-TOFMS (for drug screening and confirmation. In: Forensic Science
International, v. 143, 2004, p. 87-101 (com adaptaes).
Texto II itens de 93 a 111
Song et al. (2004) utilizaram a cromatografia gasosa
bidimensional (2D-GC) para analisar misturas-padro
contendo 78 drogas de interesse forense. Nesse sistema, uma
coluna de baixa polaridade utilizada para separar os
componentes na 1. dimenso e uma coluna de alta
polaridade utilizada na 2. dimenso. Ambas as colunas so
alojadas em um forno, a 70 C, durante 0,5 min. Em seguida,
a temperatura do forno elevada, a uma taxa de 10 C/min,
at o valor de 320 C, permanecendo nesse nvel por 5 min.
Nesse estudo, os pesquisadores usaram espectrometria de
massa por tempo-de-vo (TOF-MS) e ionizao em chama
(FID) como mtodos de deteco. Esse estudo demonstrou
maior eficincia do mtodo bidimensional, quando
comparado ao mtodo unidimensional. Alm disso, uma
linearidade tpica e uma grande preciso foram reportadas
para as drogas tramadol, diazepam, olanzapina e
desipramina, usando ons selecionados. A busca comparativa
em uma biblioteca de dados espectrais e a posio dos picos
no plano bidimensional de reteno foram utilizadas para
apoiar a identificao positiva da presena de drogas em uma
seleo de casos forenses autnticos. Os grficos A e B,
acima, mostram a contagem total dos ons (TIC) que eluem
da coluna 2. coluna, no caso de 2D-CG , quando uma
amostra real suspeita de conter metanfetamina
(M = 149,2 g/mol) submetida a GC-TOF-MS (grfico A) e
a 2D-GC-TOF-MS (grfico B). Os respectivos espectros de
massa no-processados sem deconvoluo e sem correo
de fundo , obtidos em ambas as situaes, so mostrados
nos grficos C e D.
Tendo o texto II como referncia inicial, julgue os itens a seguir.
93 Os grficos A e B mostrados podem ser corretamente chamados
de cromatograma.
94 No sistema descrito, os componentes da mistura so separados
na 1. dimenso de acordo com seus pontos de ebulio e na 2.
dimenso de acordo com suas polaridades.
95 Apesar de no ser usual, possvel realizar a deteco
simultnea por TOF-MS e por FID, no mesmo sistema
cromatogrfico.
9 Os picos de m/z = 58 u, nos grficos C e D, correspondem
molcula de metanfetamina com 3 cargas positivas.
91 Os grficos mostram um aumento de sensibilidade quando se
passa do sistema unidimensional para o bidimensional.
98 No sistema apresentado, uma corrida cromatogrfica completa
no demora mais que 10 minutos.
99 O sistema cromatogrfico descrito utiliza a operao isotrmica.
100 Uma diferena fundamental entre as tcnicas de deteco por
FID e por TOF-MS que a primeira mede o sinal total do eludo,
enquanto a segunda mede pores discretas do sinal total,
dependendo dos parmetros de varredura e de processamento de
dados que so usados.
101 Uma linearidade tpica s pode ser obtida quando se usa o
detector de ionizao em chama no lugar do espectrmetro de
massa.
102 O termo grande preciso, utilizado no texto, refere-se
concordncia de uma mdia experimental com o valor
verdadeiro.
103 Os grficos mostram baixa similaridade espectral entre os dados
no-processados de GC-TOF-MS e os de 2D-GC-TOF-MS.
104 Um dos mtodos utilizados para busca comparativa em uma
biblioteca de dados espectrais o dos oito picos, que, como o
nome sugere, usa apenas dados de intensidade dos oito picos
mais intensos em uma faixa espectral determinada.
105 A expresso , em que t
r
o tempo de reteno da
metanfetamina e w a largura do pico cromatogrfico na linha de
base, permite calcular corretamente o nmero N de pratos
tericos da coluna cromatogrfica usada no experimento de GC-
TOF-MS unidimensional.
10 Os grficos mostram que a separao bidimensional conseguiu
isolar um nmero maior de componentes que a separao
unidimensional.
101 O detector FID espectroscpico.
108 Um mtodo de ionizao que pode ser utilizado com sucesso em
2D-GC-TOF-MS a dessoro com laser favorecida pela matriz
(MALDI).
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Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 9 CADERNO AZUL
droga
coeficiente de
correlao linear
regresso linear
tramadol 0,9988 y = 290.127 x ! 4.591
diazepam 0,9914 y = 1.114.018 x ! 11.515
olanzapina 0,9933 y = 1.201.651 x ! 49.004
desipramina 0,9783 y = 572.912 x + 11.514
A tabela acima mostra os dados extrados das curvas de calibrao obtidas para quatro drogas selecionadas por Song e colaboradores
(op. cit.) no trabalho descrito no texto II. Nessa tabela, so apresentados os coeficientes de correlao linear e as funes de regresso
linear das curvas de calibrao dessas drogas, em que x a concentrao de cada droga, em :g/mL, e y o somatrio, em ons @ s,
das reas sob todos os picos da droga no espectro bidimensional. A partir dessas informaes e considerando o texto II, julgue os itens
que se seguem.
109 Das curvas de calibrao das drogas analisadas, a que mais se aproxima da linearidade a correspondente droga tramadol.
110 Se o somatrio das reas sob todos os picos do diazepam, no espectro correspondente, for igual a 100.000 ons @ s, ento a
concentrao dessa droga na amostra analisada inferior a 0,1 :g/mL.
111 De acordo com as regresses lineares estabelecidas, o sinal da desipramina mais sensvel sua concentrao que o sinal da
olanzapina para a concentrao desta.
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Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 10 CADERNO AZUL
Douglas A. Skoog, F. James Holler e Timothy A. Nieman. Princpios de anlise
instrumental. 5. ed. Ignez Caracelli et al. (trad.), Porto Alegre: Bookman, 2002, p. 296.
A figura acima ilustra o esquema de um espectrofotmetro de
ultravioleta/visvel (UV-VIS). Acerca desse equipamento e dos
mtodos espectroscpicos de anlise, julgue os itens seguintes.
112 Um dos problemas da lmpada de tungstnio comum que a
sublimao do tungstnio limita a vida til do filamento.
A lmpada de tungstnio halognea contm pequena quantidade
de iodo dentro do encapsulamento de quartzo no qual se
encontra o filamento de tungstnio que reage com o
tungstnio gasoso, produzindo uma substncia voltil que, ao
se chocar com o filamento, se decompe, redepositando o
tungstnio. Assim, o tempo de vida til de uma lmpada de
tungstnio halognea normalmente maior que o de uma
lmpada de tungstnio comum.
113 Caso se queira trabalhar exclusivamente na regio do
ultravioleta, as cubetas podem ser de vidro de silicato, que no
absorvem luz nessa regio do espectro eletromagntico.
114 Sabendo-se que o espectrofotmetro, cujo esquema foi
ilustrado, permite intercambiar uma lmpada de deutrio e uma
lmpada de tungstnio halognea, caso se queira trabalhar na
regio do visvel, a lmpada mais adequada a de deutrio.
115 Uma forma adequada de se fazer a medida nesse tipo de
instrumento consiste em usar o sinal oriundo da referncia
desde que nela esteja o controle para fazer o ajuste de 100%
de transmitncia e medir o sinal oriundo da amostra
comparativamente a esse ajuste.
11 As fendas de sada mostradas na figura, que normalmente so
do mesmo tamanho que as fendas de entrada, servem para isolar
uma largura efetiva de banda desejada da radiao que deixa o
monocromador. Em vrios desses equipamentos, a abertura
dessas fendas varivel, de modo que se pode alterar a largura
efetiva de banda de acordo com a convenincia do analista.
De forma geral, o estreitamento da abertura da fenda melhora
a seletividade espectral, mas, em compensao, reduz a
potncia radiante disponvel, o que pode comprometer a anlise
espectrofotomtrica.
111 Pelo esquema do espectrofotmetro apresentado, correto
concluir que o detector do tipo transdutor de diodo
de silcio, o qual consiste em uma juno pn
(positivo-negativo) inversamente polarizada formada em
um chip de silcio. Quando uma radiao eletromagntica
incide sobre esse transdutor, eltrons se deslocam
atravs do dispositivo, produzindo uma corrente eltrica
proporcional potncia radiante.
118 O instrumento em evidncia utiliza uma construo do
tipo feixe duplo espacial, no qual dois feixes so gerados
por um prisma (divisor de feixe), um dos quais atravessa
a amostra at um fototransdutor e o outro passa pela
referncia at atingir um segundo fototransdutor. As duas
sadas so amplificadas e a razo entre as duas
transmitncias cujo logaritmo proporcional
concentrao do analito na amostra determinada
eletronicamente.
119 Os instrumentos de feixe duplo tm a vantagem de
compensar todo tipo de variao, incluindo variaes de
intensidade da fonte com o comprimento de onda, com
exceo de flutuaes instantneas na emisso radiante da
fonte e de impulsos eltricos no transdutor e no
amplificador.
120 O equipamento ilustrado acima um exemplo de
instrumento de disperso dupla, o qual possui duas redes
de difrao em srie com uma fenda intermediria. Esse
arranjo possui melhor resoluo espectral e menor
espalhamento da radiao em relao aos equipamentos
de feixe duplo convencionais.
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Cargo 7: Perito Criminal Federal / rea 6 11 CADERNO AZUL

PROVA DISCURSIVA
Nesta prova que vale cinco pontos faa o que se pede, usando a pgina correspondente do presente caderno para rascunho.
Em seguida, transcreva o texto para a folha de TEXTO DEFINITIVO, no local apropriado, pois no sero
avaliados fragmentos de texto escritos em locais indevidos.
Qualquer fragmento de texto alm da extenso mxima de trinta linhas ser desconsiderado.
ATENO! Na folha de texto definitivo, identifique-se apenas no cabealho, pois no ser avaliado texto que tenha qualquer
assinatura ou marca identificadora fora do local apropriado.
Observe as figuras a seguir.
Redija um texto dissertativo, posicionando-se a respeito do seguinte enunciado: CONTRA FATOS, NO H ARGUMENTOS.
Em sua argumentao, refira-se, necessariamente, ao que expressam as figuras acima.
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Universidade de Braslia (UnB)

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