© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com Exercicios Dissertativos 1. (2000) A composigio de dloos comestiveis 6, u raxos obtides na hidrélise total dos triglicer{deos que constituem tais éleos. Segue-se esta composigao para os dleos de oliva e miko, talmente, dada pela porcentagem em massa dos dcidos ee ChitaCOsH CrftsCOst Crfiyeoatt fi er mmter stike [io 3s a | M = massa molar ema g/mol Um comereiante comprou dleo de oliva mas, a0 receber a mereadoria, suspeitou tratar-se de dleo de milho. Uma guimico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinande-se o indice de iodo, que 6a quantidade de iodo, em gramas, consuunida por 100 g de dleo. (a) Os dcidos graxos insaturados da tabela tém cadeia aberta e consomem iodo. Quais sfo esses feidos? Justifique. (b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois dleos apresentar maior indice de iodo? Justifique. 2, (2000) Fragies do petréleo podem ser transformaclas em outros produtos por meio de vérios processes, centre os quais; (1) czaqueamento (11) reforma catalitica (conversio de aleanos e cicloaleanos em compostos arométicos) (II) isomerizagio Utilizando 0 n-hexano como composto de pat uum desses processes, usando formulas est ida, esereva una equagae quimica balanceada para cada 3. (2000) O aspartame, adogante artificial, é um éster de um dipeptideo. 9 COzCHs HaN—GH—G—NH—CH—CHe < CH2CO2H Es e adogante .ag0, originando dois aminoscidos © uma terceira substincia, (a) Escreva as formulas estruturais dos aminoscidos formados nessa hidlise (b) Qual é a terceira substincia formada nessa hidrélise? essa substancia, Explique de qual grupo funcional se origina Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatas@gmail.comGrupo Exatas ‘www grupoexatas.com br wwarapocratascombr Orginica erupoexatas.wordpress.com 4. (2001) A reagio de um aleeno com ozénio, seguida da reagio do produto formado com gua, produz aldeidos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presenga de excesso de peréxido de hidrogénio, os aldeidos si0 axidades 9 deidos carboxslicas ou a COz, dependendo da posigio da dupla Tigagdo na molécula do aleeno CHsCH ~ CH; > CHsCOOH + CO; CH,CH = CHCH, + 2CH,COOH Determinado hidrocarboneto insaturada foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporgao, em mols, de 1 para 1 para 1 HOOCCH,CH,C HCOOH; CO;; scido propandico (a) Escreva a fGrmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os trés produtos acima. (b) Dentte os isdmeros de cadeia aberta de {Grmula molecular CH, mostre os que nie podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima deserito. Justiique, 5, (2001) A adigio de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reagio, seja ‘empregado o alceno puro ow o alceno misturado a uma pequena quantidade de persxido. cH che Hec=C—cHy + HBr» Hee—C—CH hoo CH GH Hic=C—cHs + Her = Hac C— cH eH (2) 0 I-matilciclopenteno reage com I1Fir de forma anéloga, Escreva, empregando frmulas estrt- ‘ais, as equagdes que representa a adigio de HBr a esse eomposto na presenga ena auséncia de perdido (b) Dé as formulas estruturais dos metlciclopentenos isoméricos (sSmeros de posigio) (©) Indique 0 metileilopenteno do item b que forma, ao reagie com HBr, quer na presenga, quer na auséncia de peréxido, uma mistura de metilcielopentanos monobromadas que sia isomeros de posigio, Jnstifique Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 6. (2001) A hidvélise dcida de uma nitrila produz um dcido carboxsico. As nitsilas podem ser preparadas pela reagio de um haleto de alquila com cianeto de sédio ou pela reagio de um composto carbonilico com éeido cianidrico, como ilustrado absixo: Essas transformagies quimicas foram utilizadas para preparar, em laboratéro, Acido eftrieo, CHoc=N A NECN, pg HON(ag) HO-G-C=N HOLM, Acido citrico CHoC=N Assim sendo, dé a {Grmula estrutural (a) do deido eitrico, (b) de B. (©) dea Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 7. (2002) As equagies abaixo representam, de maneira simplificada, o processo de tingimento da fibra de algodio. Certo eorante pode ser preparado pela reagio de cloreto de benzenodiszénio com anilina \-n=n- A Gxagdo deste corante ou de outro do mesmo tipo, & fibra de algodio (celulose), ndo se faz de mancira dizeta, mas, sim, através da thiclorotriazina, Abaixo est4 reprosentada a reagio do corante com a triclorotriazina, cl co ON “el ccorante ‘Wclorotiazina produto organico dessa dltima reagdo é que se liga aos grupos OH da celulose, liberando HCL Dessa maneira, (a) escreva a {6rmula estrutural do composto que, ao reagir com o cloreto de benzenodiazdnio, forma o corante crisoidina, cuja estrutura molecular 6: O\-n_nt ne HaN’ crisoidina (b) esczova a formula estratural do produto que se obtém quando a crsoidina ¢ a triclorotriavina reagem na proporgso estequiométries de 1 para 1 (©) mostre como uma moléeula de crisoidina sv liga & eelulose, um pofmero natural, caja estrutura raolecular estd esquematicamente representada ua pina a0 lado. Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 8. (2002) Aqueles polimeros, cujas moléculas se ordenam paralelamente umas as outras, sio erstalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem decomposigéo. A temperatura de fusio de polimeros depend, dentre outros fatores, de interagoes moleculares, devidas a forgas de dispersao, ligagoes de hidrogénio, ete., eradas por dipolos induzidos ou dipolos permanentes. Abaixo sio dads as estruturas, moleculares de alguns polimeros. fret poi 3 aminctuandin) Cada um desses polimeras foi submetido, separadamente, a aquecimento progressive, Um deles fundin- ‘se. 160 °C, outro a $30 °C ¢ 0 tereuiro nao se findin, mas se decompos, Considerando as interagios moleculares, dentre os trés polimeros citados, (a) qual deles se fandin a 160 °C? Justifique. (b) qual deles se fundiu a 330 °C? Justifique. (c) qual deles nio se fundiu? Justifique. 9. (2002) Kevlar 6 um polimero de alta resistencia mecénica ¢ térmica, sendo por isso usado em coletes { prova de balas e em vestimentas de bombeiros, FLO (a) Quais as Grmulas estruturais dos dois mondmeros que dio origem ao Kevlar por reago de con- densagio? Eserevacas. (b) Qual o mondmero que, contendo dois grupos funcionais diferentes, origina o polimero Kevlar com uma ostrutura ligeiramente modificada? Escreva as formulas estruturais dese monmexo © do polimero por ele formado. (c) Como é conkecido o potimero sintético, nao aromético, correspondente ao Kevlar? Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 10. (2002) A veagio representada a seguir produz compostos que podem ter atividade antibistica R jo=N H+ HO HONG 7 a HW R-CO + HeN-NC) ——> Si Tal tipo de reagao pode ser empregado para preparar 9 corapostos, a partir dos seguintes reagentes: Nor Hn, ow’ oH *Y " clo cH re x aa Bt B2 Bs Estes 9 compostos nie foram sintetizados separadamente, mas em apenas 6 experimentos. Utilizando- ‘se quantidades corzetas de reagentes, foram entio preparadas as seguintes misturas: ‘Mi = A1B1 + AIB2 + AlB3 M2 = A2B1 + A2B2 + AZB3 M3 = ASB1 + A3B2 + A3B3 Md = A1B1 + A2B1 + ASBL M5 = A1B2 + A2B2 + A3B2 M6 = A1B3 + A2B3 + ASB3 Dessas misturas, apenas M2 e M6 apresentaram atividade antibidtica. (a) Qual © grupo funcional, presente nos compostes do tipo A, responsivel pela formagio dos 9 compostos citados? Que fungdo orgiinica é definida por esse grupo? (b) Qual a férmula estrutural do composto que apresentou atividade antibitica? 11. (2003) Fm 1861, © pesquisador Kekulé e o professor secundirio Loschmidt apresentaram, em seus cescritos, as seguintes {6rmulas estruturais para o dcide acético (C2H402): formula de Kekulé formula de Loschmidt Mais tarde, Lewis introduzi uma maneira, ainda utilizada, de representar estruturas moleculares. Nas formulas de Lewis, o total de elétrons de valéncia dos étomos contribui para as ligagdes quimicas, bem como para que cata dtomo passe a ter conliguragio de gas nobre, (a) Faca uma legenda para as férmulas de Kekulé e Loschunidt, indicando as figuras utilizadas para representar os dtomos de C, He O. (b) Escreva a formula de Lewis do deido acético (©) Mosite, usando formulas estruturais, as interagSes que mantém proximas duas moléculas de écido acétieo Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 12, (2003) A “quimica verde", isto é, a quimica das transformagées que ocorrem com 0 minimo de impacto ambiental, est baseada em alguns principios: (a) utilizagio de matéria-prima renovével, (b) nao geracao de potuentes, (6) economia atémica, ou seja, processos realizacos com a maior parcentagem de stomos dos reagentes incorporados ao produto desejado. Analise os trés processos industriais de produgio de anidride maléico, representados pelas seguintes equagies quimicas: L cast, [+ 2602 + 2420 oo WA 430, sates Me staid * +3502 + (@) Qual deles apresenta maior economia atdmica? Justifique (b) Qual deles abedece pelo menos a dois prinefpios dentze os trés eitados? Justilique. (c) Hsoreva a formula estrutural do Acido que, por desidratagao, pode gerar o anidrido maléico, (A) Bscrova a férmula estrutural do isémero gooraétxieo do deido do item. 13. (2003) Ao cozinhar alimentos que contem protefnas, forma-se acrilamida (amida do dcido acrilico), substancia suspeita de ser cancer{gena. Estudando vérios aminodcidos, presentes nas proteinas, com o fo-aminogrupo marcado com nitrogénio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida ¢ que este ultimo composto nao possuia nityogénio-15, (a) Dé a formula estrutural da actilamida, (b) Em fungio dos experiments com nitrogénic-15, qual destes amsinofeidos, a asparagina ou 0 écido alatamico, seria responsével pela formagao da acriamida? Justifique (c) Acrilamida 6 usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento da cadeia desse polimero, Dados: ‘Acido acrlico ‘Acido glutémico asparagina Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 4, (2004) ma reacio quimica importante, que deu seus descobridores (O.Diels e K Alder) o prémio Nobel (1950), cousiste na formacio de um composto ciclico, a partir de um composto com duplas ligagées altemnadas entre étomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligagao, entre fitomos de catbono, chamado de dienéfilo. Um exemplo dessa transformagio 6: ° ° lL AX iw l 1,3-butadiono _ propenal (dienstio) Compostos com duplas ligagdex entre stomos de earhono podem reagir com HBr, sob condighes ade- quadas, como indicade: He. chs De=cHe + Her ——> Br—c-cHs ba chs Considere os compostos I e II, presentes no éleo de lavanda: (a) 0 composto IIT reage com um diensiilo, produzindo os compostos Ie TI. Mostre a fSrmula estrutural desse diendfilo e nela indique, com setas, os dtomos de carbono que formaram ligagdes com os 4tomos de carbono do dieno, originando o ancl (b) Mostre a frmula esteutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols dle HBr, de maneiva andloga 3 indicada para a adigéo de HBr a0 2-metilpropeno, completando a equagio quimica da pagina ao lado (c) Na frmula estrutural do composto II, (pégina ao lado), assinale, com uma seta, o dtomo de carbono que, no produto da reacao do item b, seré assimétrico, Justifiqne. 15, (2004) Tensoativos sio substineias que promovern a exsubsificagio de wma mistura de Agua ¢ dleo, no permitindo sua separagio em camadas distintas. Esta propriedade se deve ao fato de possuireza, em sua estrutura molecular, grupos com grande afinidade pela agua (idvoilicos) e também grupos com afinidade pelo Sleo (lipaflicos). Um tensoativo, produzido a partir de duas substancias naturais, sendo uma delas a sacarose (C1,H,0)1), é utilizado na produgao de alimentos tais como sorvetes, maioneses ‘¢ molhos para salada. Sua férmula estrutural é mostrada na pagina ao lado, (a) Qual é a férmula molecular do composto que, ao reagir com a sacarose, produz o tensoativo citado? A que fungi orginica pertence? (b) Na férmula estrutural do tensoativo, circunde, com uma linha pontilhada, a parte hidroiiliea e a parte lipofilica. Justifique sua escolha, em termos de forgas de interagio da tensoativo com a dgua © com o deo, Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 16, (2004) Quando acetaldefdo 6 tzatado com solugéo aquosa de hidrSxido de sédio, forma-se um aldol (composto que contém os grupos OH e C=O) - AP Wedron, m 2 Hacc Hee SL isc —CH—cHs— oC | ‘4 H um aldol carbono a Essa reago, chamada de reagio aldélica, ocorre com aldefdos e cetonas que possuem pelo menos wm tomo de hidrogénio ligado ao dtomo de carbono @ em relagao ao grupo carbonila. Considere os compostos: a oO C\2 : KA, 4 i (g » ‘C(CHs)3 (a) Se os compostos acim forem tratados, separadamente, com solugao aquosa de hidréxido de s6dio, apenas tim deles produsiré um aldol. Escreva a formula estrutural completa (com todos os de C, He 0) desse reagente, Justifique por que os demais compostos nio dario a reagio alddlica estas condigdes (b) Escreva a equagio quimica que representa a transformagio citada no item a, dando a fS:mula estrutural do aldol formada. 17. (2005) “Palindromo - Diz-se da frase on palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ow da direita ‘para a esquerda, tem o mesmo sentido.” Auwlio, Novo Diciondrio da Lingua Portuguesa, 2a ed., 40a imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteiza, 1986, p.1251. “Roma me tem amor”e “a nonanona’’sio exemplos de palindrome, A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isGmeras. (a) Escreva a formula estrutural de cada ums dessas nonanonas. (b) Dentre as formulas do iter a, assinale aquela que poderia ser considerada am palindrome. (c) De acordo com an menclatura quimica, podem-se dar dois nomes para o isémero do item b. Quais Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 18, (2005) Para aumentar a vida itil de alimentos que se deterioram em contato com o oxigénio do ar, foram criadas embalagens compostas de vatias camadas de materiais poliméricos, um dos quais é pouco resistente 3 umidade, mas nao permite a passagem de gases, Este material, um copolimero, tem a seguinte férmrula (cue che) (clie—cH) ‘ Ha YA OH #6 produzido por meio de um processo de quatro tapas, esquematizado absixo. Elleno +X NaOH (aq) . L O(c Polimerizagao Lavagem secagem (a) Dentre os compostos, vinilbenzeno (estireno) acetato de vinila propeno propenoato de metila, qual pode ser o mondmero X 7 Dé sua formula estructural. grupo vinila HeC=CH (b) Escreva a equagio quimica que representa a transformagio que ocorte na etapa Y do processo. Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 19, (2005) Alcanos reagem com cloro, em condigées apropriadas, produzindo aleanos monoclorados, por substituicio de dtomos de hideogénio por stomos de cloro, como esquematizado: Cle + CHsCH2CH3 gyre CICH2CH2CH3 + CHaCHCHs cl 43% 57% Gis ae Gre Gin + CHagH aie CloHacH + CHeCo! CH3 CH3 CH3 64% 36% Considerando os rendimentos pereentuais de cada produto ¢ 0 mtimero de étomos de hidrogénio de mesmo tipo (primétio, secundisio ou tercidrio), presentes nos alcanos acima, pode-se afinar que, na reagio de cloragao, efetuada a 25 °C, ~um dtomo de hidrogénio tercirio é cinco vezes mais reativo do que um stomo de hirog@nio primar. = um tomo de hidrogénio secundisio 6 quatro vezes mais reative do que um stomo de hidrogénio primério, Observagio: Hidrogénios primétio, secundério e tereidrio si0 os que se ligan carbonos priméio, secundavo e teresrio A monocloragio do Srmetilpentano, a 25 °C, na presenga de Iuz, resulta em quatro produtes, um dos dquais € 0 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento. respectivamente, a (a) Bscreva a f6rmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados. () Com hase na porcentagem de 3-cloro-S-metilpentano formado, caleule @ porcentagem de cada um dlos outros trés produtos Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 20, (2006) fons indeseiéveis podem ser removidos da dgua, tratando-a com resinas de troca fica, que so constituldas por uma matris polimérica, A qual estio ligados grupos que podem Teter eétions ou Anions. Assim, por exemplo, para o sal C* A~, dissolvido na gua, a troca de cétions e Anions, com os fous da resins, pode set representa por Resina tipo T= Removedora de edtions g Ss" g & sou" & SOjHt + Ct(aq) ——> £& SO3C+ + H* (aq) a3 a . so5H 05H Resina tipo II - Removedora. de anions NoH,§ OF" 2 + NH, oH [Eenargtor ¢aen —+ FE Eowoigge + ot oa N(CH) OFF 2S uchys oF No tratamento da dgua com as resinas de troca iénica, a dgua atravessa coltnas de vidro ou plistico, preonchidas com a resina sob a forma de pequenas esferas. O liquide que sai da coluna é chamado de eluido. Considere a seguinte experidncia, em que égua, contendo cloreto de sédio e sulfato de cobre (11) dissoividos, atravossa uma coluna com resina do tipo I. A seguir, 0 eluido, assim obtido, atravessa outta coluna, desta vez preenchida com resina do tipo I. Supondo que ambas as resinas tenham sido totalmente eficientes, indique (a) os fons presentes no eluito da cohtma com resina do tipo 1 (b) qual deve ser o pH do etuida da coluna com resina do tipo I (maior, menor ou igual a7). Justifique. (©) quais fons foram retidos pela coluna com resina do tipo TL (@) qual deve ser o pif do elufdo da coluna com resina do tipo II (maior, menor ou igual a7). Justifique. Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 21, (2006) Uma mesma olefina pode ser transformada em Aleooisisoméricos por dois métodos alternativos: Método A : Hidratacio eatalisada por écido: a ae Método B : Hidroboragao: ee aaa No caso da preparagio dos dleoois ‘¢ com base nas informagées fornecidas (método A e método B), dé a {érmula esteutural da olefina a ser utilizada e o método que permite preparar {a) 0 Aleool L. (b) 0 slcoo! TL Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou mais de um método, cite-os todos. (c) Copie, na folha de respostas, as frmulas estruturais dos Sleoois Ie Ie, quando for 0 caso, assinale com asteriscos os carbonos assimétricos. Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 22, (2006) Considere os seguintes dados: ck oO Ch aH =-197 ka / mo Hy on a ° Co omy OL aH=-105 kJ/mol on . chy (a) Qual dos alcenos (A ou B) é 0 mais estavel? Justifique. Neste caso, considere vélido raciocinar com entalpia. A desidratacao de aleoois, em presenga de écido, pode producir uma mistura de aleenos, em que predomine o mais estavel (b) A desidratagao do dtcoo! HOCH, em presenga de dcido, produz cerca de 90% de um determinado alceno. Qual deve ser a formula estrutural desse aleeno? Justifique Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 23. (2006}0 malonato de dietila e o acetoacetato de etila podem ser empregados para preparar, respecti- vameate, dcidos carbexilicos ¢ cetonas. A preparagio de um dcido, a partir do malonate de dietila, & feita na seqiténcia: Reagao I, Formagio de um sal de sédio 006 Hy 20006 Hs Hc + omononst 4 nat fic + eycheoH 1000, 00H, Reagio Il Introdugso de grupo alquila 00004 hg 0004 he nat |soCH OMB > Ho-6H + NetBe S000 ,Hs, ‘000,45 Reagio III. Hidrélise dcida 8000 Hs _/c00H Hyo-0 OH +0» Hyo-cTH + 2)HOH > cooc,Hs “coon Reagio IV, Perda de CO, por aquecimento COOH H,;c-C SH ———» CH,-CH,- COOH + CO) Scoox cid propancicn Analogamente, pode-se obter a 2-hexanona partindo-se do acetoacetate de otila: cove, 107007 Reasses.LNeN, CHG ~CHy-CHy- CH CHy Scoot, Dé as quatro equagées quimicas que reprosentam as reagdes I, II, IIe IV para essa transformacio. Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 24. (2007) Bm 1912, Francois Auguste Victor Grignard recebeu o prémio Nobel de Quimica pela preparagio de uma nova classe de compostos contendo, além de carbono e hidvogénio, magnésio © um halogénio ‘0s quais passaram a ser denominados “cozapostos de Grignard”. Tais compostos podem ser preparados pela reagao de um haleto de alquila com magnésio em solvente adequado, a CHsCHeBr + Mg? "> CHsCHaMgBr Os compostos de Grignard reagem com compostos carbouflicos (aldeitos e cetonas), formando élcovis, Nessa reagao, forma-se um composto intermediério que, reagindo com gua, produ o alcool : ‘ong ° HOHE | CHOLINE + COKOLEHEEHOS —CmeHLELECH, + cmon —+ 0 “0 soe Moron , eyeron, Coren, Por este método, para preparar o dlcool terciario i CHsCH2CH2 “Fe CH2CH2CH3 CH3 hha duas possibilidades de escolha dos reagentes, Preencha a tabela da folha de respostas ao lado para cada uma delas Composto carboniico | Reagente de Grignard | Waleto de algal] Possibiidade T | Possibiidade 2 | Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 25. (2007) stores podem ser preparados pela reagio de Scidos carboxflicos ou cloretos de dcido, com Alcoois, conforme exemplificade Pe eo Hic-C0 + CHCHZOH —+ Hac + Heo ‘OH “OCH2cHs Pe eo Hic —CO + CHCHz0H ——> Hacc + Hel cl OCHaCHs uum cloreto” de dcido Recentemente, dois poliésteres biodegradaveis (I ¢ II) foram preparados, utilizando, em cada caso, um dos métodos citados. OAV OH Byron An, 2 " (a) Bscreva a formula minima da unidade estrutural que se repete n vezes no potimero (I) Determine os seguintes compostos 9 9 f sSovacracHacrecet HOCH2CH=CHCHZ0H (cis) CECHCHECHECHESE een HO:CCH:CH=CHCH:CO:H (tans) HO:CCH:CH=CHCH:CO:H (cs) quais so os reagentes apropriados para a preparagio de (b) (? () aD? 26. (2008) Foram misturados 2,00 L de um aleano de m étomos de carbono por molécula ¢ 2,00 I de outro alcano de n étomos de carbono por molécula, ambos gasosos. Eases aleanos podem ser quaisquer dois dentze os seguintes: metano, etano, propano ou butano. Na combustéo completa dessa mistura gasosa, foram consumides 23,00 L de exigénio. Todos os volumes foram modidos nas mesmas condighes de pressio ¢ temperatura. (a) Escreva a equagio da combustio completa de um alcano de n étomos de carbono por molécula Para identificar os dois alcanos que foram misturados, conforme indicado acima, é preciso consi- dorar a lei de Avogadro, que relaciona o volume de um gis com seu mimero de raoléculas (b) Bsereva o enuneiado dessa Ie. (c) Identifique os dois alcanos. Explique como chegox a essa conchisio, Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 27, (2008) A adigéo de HCl a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o fon H*, proveniente do HCI, liga-se ao tomo de carbono da dupla ligagio que esti ligado ao menor ntimero de outros atomos de carbono, Essa nova ligagao (C-H) ¢ formada & custa de um par eletrénico da dupla ligagao, sendo gerado tum fon com carga positiva, chamado carbocation, que reage imediatamente com o fon clareto, dando origem ao produto final. A reagio do I-penteno com ICI, formando o 2-cloropentano, ihustra 0 aque foi deserito, cnoncrenech © seam frencn orb] Ss oroton-bo (a) Escreva a {6rmula estrutural do carboestion que, reagindo com o fon cloreto, dé origem ao seguinte haaleto de alauila cl r CHsCH2 Braces CHs (b) Escreva a férmula estrutural de ts alcenos que nao sejam isomeros cis-trans entre si e que, reagindo com HCI, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior. (c) Hocreva a {6rmula estrutural do alceno do iter b que nw apresenta isomeria cis-trans. Justifique. 28, (2008) Um quimaico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratagio do dcido S-hidroxi-pentansico, Zo HeE—CH>—CHe—CHr— CZ" | I ‘OH | |_OH imaginow que (a) 2 dosidratacao intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia aberta. Escreva as formulas estruturais desses dois compostos. (b) a dosidratagio intramolecular desse composto poderia gerar um éster cfclico ou um decide com cadeia carbonica insaturada. Escreva as f6rmaulas estruturais desses dois compostos. Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 29. (2008) Existem solugSes aquosas de sais ¢ glicose, vendidas em farmécias, destinadas ao tratamento da desidratagdo que ocorre em pessoas que perderam muito Iiquido. Uma dessas solugdes tem a seguinte composigao: (a) Calcule 2 concentragio, em mol/L, dos fons sédio e dos fous citrato, nessa solugao, (b) Tal sokucio aquosa apresenta atividadte Sptica, Qual das espécios qumicas presentes 6 responsavel por essa propriedade? Jastifiqne toe ote ge vente crane 30, (2009) A reagio de hidratagio de alguns aleinos pode ser representada por ‘em que Re RI sio dois grupos alquila diferentes (a) Escreva as formulas estruturais dos isimeras de formula CHO que sejar hexinos de cadeia aberta © nao ramiicada, () A hidratagao de wn dos hexinos do itera anterior prodius duas cotonas diferentes, poréua isométicas Escreva a formula estrutural desse alcino e as formulas estruturais das cetonas assim formadas, (c) Ahhidratagdo do hex-3-ino (3-hexino) com gua m a" eer! 9 nodeuterada (HOD) pode ser representada por: hex-3ino + HOD Escreva as {Srmmulas estruturais de X,Y e Z. Nao considere a existéncia de isomeria cis-trans Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.comGrupo Exatas ‘www grupoexatas.com br wwarapocratascombr Orginica erupoexatas.wordpress.com 31. (2009) Na chamada condensagio aldélica intermolecular, realizada na presenga de base e a uma tempe- ratura adegquada, duas moléculas de compostos cazbonilices (iguais ou diferen‘es) xeagem com formagio de um composte carbonilico insaturado, Nessa reagio, forma-se uma ligaco dupla entre o carbono carbonflico de uma das moléculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminagio de uma molécula de agua Analogamente, em certos compostos di-earhonilicos, pode ocorrer uma condensagio aldélica intramolecalar, formando-se compostos carbonilicos cilicos insaturados. (a) A condensagio aldélica intzamolecular do composto di-carbontlico 9 t c Hoon Heo CH, ° pode produziy duas eiclopentononas ramilicadas, que so isoméricas. Mostre as formulas estrutue zais planas desses dois compostos. (b) A condensagio aldélica intramolecular de determinado composto di-carboniico, X, poderia pro- duzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona, que é a mais estvel. Mostre a formula estrutural plana do composto X gots 9 oH, ne Po4 CHA gy 2CH Ho—Cr cy, cis-jasmona 32, (2010) A hidroxicetona (I) pode ser oxidada a dicetona (II), pela agéo de Gcido nitrico concentrado, e— ate mulas moleculares, Utilizando (a) escreva a equagao quimica balanceada que representa a semirreagao de oxidagao da hidroxicetona om, (b) escreva a equagée quimica balanceada que representa a semirreagdo de redugao do fon nitrato, (c) com base nas semirreagdes dos itens (a) © (b), escreva a equagao quimica global balanczada que representa a transformagao de (1) em (II) ¢ do fon nitrato em N20 Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 38, (2010) Na dupla helice do DNA, as duas cadeias de nucleotidens so mantidas unidas por ligagbes de hidrogénio entre as bases nitrogenadas de cada cadeia. Duas dessas bases sio a citosina (C) ea guanina @). wen comin CT", Ss tosea ©) (a) Mostre a formula estratural do par C-G, indicando claramente as ligagdes de hidrogénio que nele existem. No nosso organismo, a sintese das protefnas 6 comandada pelo RNA mensageiro, emt cuja estrutura estio presentes as bases uracila (U), citosina (C), adenina (A) ¢ guanina (G). A ordem om que aminoseides se ligam para formar uma proteina é definida por triades de ba- ses, presentes no RNA mensageiro, cada uma correspondendo a um determinado aminodeido. Algumas dessas triades, com os aminodcidos correspondentes, estao representadas na tabela, ‘da folha de respostas. Assim, por exemplo, a triade GUU corresponde ao aminoacid valina, Letra da esquerda ] Letra do meio ] Letra da direita G u U (b) Com base na tabela da folha de respostas e na estrutura dos aminodcidos aqui apresentados, mostre 2 formula estrutural do tripeptiteo, euja sequéncia de arsinosicidos foi definida pela ordem das triades no RNA mensageiro, que era GCA, GGA, GGU. O primeiro aminoacid desse tripeptideo mantém livre seu grupo amino. ra WAY Aw A a 34. (2011) Os componentes principais dos dleos vegetais sdo os triglicerideos, que possum a seguinte formula genézica: z nico Er g ne-o-8e wole Nessa f6rmula, os grupos R, R’ e Rrepresentam longas cadeias de carbone, com ou sem ligagdes duu- plas. A partir dos Sleos vegetais, pode-se preparar sab3o ou biodiesel, por hidrélise alcalina ou transeste. rificagio, respectivamente, Para prepatar sabi, tratam-se os triglicerideos com hidréxide de sédio aquoso e, para preparar biodiesel, com metanol ou etanol. (a) Bscrova a equagio quimica que representa a transformagio de triglicerideos em sabao. (b) Esereva uma equagio quimica que representa a transformagiio de tril Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.comGrupo Exatas ‘www grupoexatas.com br wwarapocratascombr Orginica erupoexatas.wordpress.com 35. (2011) A espectrometsia de massas é uma técnica muito utilzada para a identificagio de compostos. Nesse tipo de anzlise, um feixe de elétrons de alta energia provoca a quebra de ligagbes quimicas, gerando fragmentos das moléculas da amostra, os quais sao registrados como linhas verticais em um {réfico, chamado espectro de massas. Nesse gréfico, em abscissas, sio representadas as massas molares ds fragmentos formados e, em ordenadas, as abundancias desses fragmentos. Quando sleoois sceundarios s20 analisacos por espeetrometria de maassas, rosultam varias quebras de TigagSes, sendo a principal a que ocorze entre © atomo de earbono ligado ao grupo OH e © tomo de carbono vizinho. Para 0 3-octanol, por exemplo, hé duas possbilidades para essa quebra, como mostrado abaixo. Forma-se, ean maior abundancia, 0 fragmento no qual o grupo Ol esté ligado 3 cadeia carbanica mais curta A reagio de hidratagao do cis-2-penteno produx dois éleoois secundarios que podem ser identificados por seus espectros de massas (A © B), os quais esto apresentados no espago destinado & resposta desta questo, (a) Escreva a equagdo quimica que representa a reagio de hidratagio do cis2-penteno, mostrando os dois sleoois secundatios que se formar, (b) Atribua, a cada espectro de massas, a férmmula estrutural do Alcool correspondente, Indique, em cada caso, a ligagio que foi rompida para gerar o fragmento mais abundant cs a A Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.comGrupo Exatas: ‘ww w.gruposxatas.com.br wa grupoeratas.combr Organica erupoexatas.wordpress.com 36, (2011) Aldefdos aromsticos reagem com anidride acética, produzindo seides com uma ligagio dupla entre os dois dtomos de carbouo adjacentes ao grupo carboxila, como exemplificado: of Ak oe Fendis também podem reagir com anidrido avético, como exemplificado: Orr tk = ofr + de Um novo polfmero, PAHR, foi preparado a partir da vanilina, por uma sequ delas, ocorrem duas transformagGes andlogas As ja apresentadas. Segue e do PAHF, ia de etapas. Na primeira as rep: magies da vanilina Po (a) Escreva a equagio quimica balanceada que representa a reago da vanilina com anidride acétieo, 0 composto aromitico obtido na reagio descrita no item a pode ser transformado no polimero PAHF pela seguinte sequéncia de reagoes: hidrogenagao, hidrGlise e polimerizagao. (b) Considerando a ligacio entre duas unidades monoméricas no polimero, como se pode classificar © PAHF? Seria: poliamida, polidleool, poliseido, poliéstor ou polialdeido? Expliquo Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.comGrupo Exatas: wa grupoeratas.combr Organica ‘ww w.gruposxatas.com.br erupoexatas.wordpress.com 37. (2012) Peptideos so formados por sequéncias de aminoscidos, como exemplificado para o peptfdeo a oe ay ay ‘Paminadeda 2° aminodcido fem que R representa o restante dda cadeia do peptides Para identificar os dois primeiros aminoacides desse peptideo ¢ também a sequéncia de tais aminodcidos, foram efetuadas duas reagdes quimicas. Na primeira reagio, formaram-se uma hidantofna ¢ wn novo peptideo com um aminoscido a menos. Esse novo peptideo foi submetido a uma segunda reacio, aniloga & anterior, gerando outra hidantoina e outro peptideo ae mS te + Cl he wy Pera es: Senin reste wh ‘a (© mesmo tipo de reagio foi utilizado para doterminar a sequéncia de arninoscidos em um outro peptides de formula desconhecida, que é formado por apenas trés aminoscidos, Para tanto, tris reagées foram, realizadas, formande-se trés hidantofnas, na ordem indicada na pigina de resposta. Preencha a tabela da pdgina de resposta, escrevendo (a) a férmulas dos trés aminodcidos que cortespondem as txés respectivas hidantoinas formadas (b) a fornia estratural do peptideo desconhecido formado pelos trés aminoscitos do item a). Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 38, (2012)Doistipos de reagéo, bastante uilizados na sintese transformacio de moléculas organic, sio: = Ozonélise - yeagio quitica em que cada carbouo da ligagio dupla de wn composto organico forma uma ligagao dupla com oxigénio, como exemplificado: A 0, wm 2B aetco -Condensagio aldélica - reagio quimica em que dois compostos carbonilicos se unem ¢ perdem 4gua, formando um novo composto carbonflico com uma ligagio dupla adjacente ao grupo catbonila, como ‘exemplificado: es e % cx ron dna + 10 Bat yg Pn ne neon, He Em 1978, esses dois tipos de reagio foram utilizadas na sintese do horménio progesterona, de acordo com a sequéncia ao lado, em que A’ e A identificam, respectivamente, partes das formulas estruturais, dos produtos Ie IT, cujas representagoes, ao lado, nao estdo completas, Ko Fis we (eye) HSC, 2) Zn/acido acético: (ey —e=—a“—as H.C, Etapa 2 KOH (aq) CH Ho H.C, Ne (of) aw ate) Na pigina de resposta, complote as formulas estruturais (a) do composte I; (b) do composto Il, em que A é um anel constitulde por 6 tomos de catbono, e em que o anel B no possui grupo carbonila, Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 39, (2013) A reagio do tetracloroetano (C3H2Cl,) com zinco metilico produz eloreto de zineo © duas substncias orginicas isoméricas, em cljas moléculas hé dupla ligagio e dois stomos de cloro. Nessas moléculas, cada étomo de carbono esté ligado a um tinico tomo de cloro. (a) Utilizando formulas estruturais, mostre a diferenga na geometria molecular dos dois compostos organicos isoméricos formados na reacio. (b) Os produtos da reagio podem ser separados por destilagio fracionada. Qual dos dois tem maior ponto de ebulicao? Justifique. 40, (2013) Os charnados “compostos de Grignard’ foram preparades, pela primeira vez, por Vietor Grignard no final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela reagao de um haleto de alquila ou hhaleto de arila com magnésio metalico, utilizando um éter como solvente, conforme representado pelas seguintes equagdes quimnicas: Ne eee uo Os compostos de Grignard sio muito titeis, por exemplo, pare preparar alcodis a partir de cetonas ow aldeidos, conforme represontado abaixo: A, — ou aula ou aria So tote + R R Os compostos de Grignard também reagem com aminas, ale sentado pelas seguintes equagées quimicas: is ¢ fcidos carboxilicos, conforme repro- RNH, + RMgBr 5 RH + RNHMgBr ROH + RIMgBr ——> RH + ROMgSr RCO,H + RMgBr ——> RH + RCOOMg8r Assim sondo, para proparar um composto de Grignard, 6 preciso escolber corvetamente © haleto lorganico, que nao deve conter grupos fuucionais que reajam com o composto de Grignard que se pretende preparar, (a) Dentre os cinco compostos representados na pagina de respostas, apenas dois so adequados para seagir com magnésio e preparar compostos de Grignard. Indique estes dois compostos, justificande sua escola, (b) Escreva a fdmula estrutural do produto oxganico da reagio representada na pagina de respostas, Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.comGrupo Exatas: ‘ww w.gruposxatas.com.br wa grupoeratas.combr Organica erupoexatas.wordpress.com 41, (2014) Bsteres podem reagir com slcoois ou com amninas, como exemphifcado a seguir: ° ° i f ow + prow — OY + 0S i f AN 6 ri tS (a) Escrova as féraaulas ostruturais dos produtos da reagio entre acctato de ctila (CHyCOsCH,CHs) metilamina (CH,.N 2) Considere © seguinte esqyuoma de reagao: Jn ° z Oe aren — Oo © composto intermediério (B) se transforma no produto final (C), por meio de uma reagéo intra- molecnlar que resulta na formagéo de um novo ciclo us estrutura molecular do produto (C) (b) Esereva, nos espacos indieados na pagina de respostas, as [Grmulas estruturais dos compostos (A) © «© Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 42. (2015) Compostes com win grupo NO, ligado a um anel K aromético podem ser reduzidos, sendo 0 grupo NOt atsaaoe SPM NO; transformado em N/T, como representado 20 lado. Compostos alifiticos ou arométicos com grupo NHz, por sua vez, podem ser transformados em amidas ao reagirem com anidvido acético, Essa transformagio 6 chamada de acetilagao do grupo amino, como exemplificado ao lado, Essas transformagdes so utilizadas para a 4 proto indwtial do poacetamas gue € on wo J-A, o4 ranstoet Teaco empregade como aagiineanttsmice ‘ (a) Qual 60 reagente de partida que, apés passar por reducao ¢ em seguida por acctilagio, resulta no paracetamol? Bscreva a fGrmula estrutural desse reagente, no quatro da pigina de respostas © fenol (CrHHgOH) tarabém pode reagir com anidvido acético. Nessa transfurmagio, forma-se acetato de fenila (b) Na etapa de acetilagio do processo industrial de produgio da paracetamol, formanse, tambéin, cido avético © um subproduto diacetilado (mas monoacetilado no nitzogénio). Complete o es quema da pigina de respostas, de modo a representar a equagdo quimica balanceada de formagio do subproduto citado. Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com© fe) Grupo Exatas ‘www grupoexatas com. br wwgrupoeratas.combr Organica rupoexatas. wordpress.com 43. (2015) O glicerol pode ser polimerizado em uma reagéo de condensayio catalisada por écido sulfirico, com eliminagio de moléoulas de dgua, conform se representa a seguir: tt So SL tit et te (a) Considerando a estrutura do monémero, pade-se prover que o polimero devers ser formado por cadeias ramificadas. Desene a formula estrutural de um segmento do polimero, mostrando quatro moléeulas do mondmero ligadas ¢ formando uma eadcia ramifcada, Pera investigar @ influéncia da concentragio do catalisador sobre 0 grau de polimerizagio do slicerol (isto 6, a porcentagern de moléculas de glicerol que reagiram), foram efetuados dois ensaios: Dedegicerol+ _agitagho eaquedimento, Enscio ge jem mel de H,50, doronea—* PolRRAe Wedeclcerol+ __altao eaquedimento Ensio2 seefemmol)deH,S0, ——dwantean PUT"? ‘Ao final desses ensaios, os polimeros 1 ¢ 2 foram analisados separadamente. Amostras de cada. um doles foram misturadas com diferentes solventes, observando-se em que extensio ocorria a dissolugdo parcial de cada amostra. A tabcla a seguir mostra os resultados dessas anzlises: ‘cee em mee) sont spl) | (ohent pla) nest 7 7 (b) Qual dos polimeros formados deve apresentar menor grau de polimerizagio? Explique sua sesposta, fazendo referineia & solubilidade das amostras em etanol. 44, (2016) Na produgio de biodiesel, o glicerol é formado como subproduto. © aproveitamento do glicerol ‘vem sendo estudado, visando obtencao de outras substancias. © 1,3-propanodiol, empregado na sintese de certos polimeros, é uma dessas substancias que pode ser obtida a partir do gliccrol, O ‘esquema a seguir ilustra o processo de obtencio do 1,3-propanodicl, OSA Oats A, (a) Na produgdo do 1,3-propanodiol a partir do glicorol, também pode ocorrer a formagio do 1,2- propanodiol, Na pagina de resposta, complete o esqueraa que representa a formagio do L propanodiol a partir do glicerol, on es (b) 0 glicerol é guido & temperatura ambiente, apresentando ponto de ebuligao de 290°C a Latm. 0 ponto de ebuligao do 1,3-propanodiol dove ser maior, menor ou igual ao do glicerol? Justifique Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.comGrupo Exatas: seww.grupoexatas.com br wa grupoeratas.combr Organica ‘ erupoexatas.wordpress.com 45. (2016) A gelatina é uma mistura de polipeptideos que, em temperaturas nio muito elevadas, apresenta a proprieday roter moléculas de gua, formanda, assim, um gel. Esse processo 6 chamado de gelatinizagio, Porém, se os polipeptideos forem hidrolisados, a mistura resultante nio mais apresentaré ‘a propriedade de gelatinizar. A hidxélise pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi, Em uma série de expetimentos, todos & mesma temperatura, amostras de gelatina foram misturadas com Sgua ou com extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos os resultados dos diferentes experimentos. Experiment | Substrato Reagente Resultado observado—] T gelatina fea gelatinizagao | z gelatina | extato de abacaxd_[ nao ocorre gelatinizagao | z gelatina | extrato de abacaxi pelatinizagao previamente fervido (a) Explique © que ocorreu no experimento 8 que permithu a gelatinizagio, mesmo em presenga do extrato de abacaxi. Na hidrélise de peptideos, ocone a ruptura das ligag jeas. No caso de um dipeptideo, sua hidrétise resulta em dois aminoécidos, (b) Complete o esquema da pagina de resposta, os crevendo as formulas estruturais planas do peptideo representade produtos da bidréli 20 lado, bromelina Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spexatastgmail.com