Introduccin Benceno es un hidrocarburo cclico, aromtico, de seis tomos de carbono.

Es un liquido incoloro e inflamable, de amplia utilizacin como disolvente y como reactivo en operaciones de laboratorio y usos industriales, entre otras caractersticas se destaca su formula molecular C6H6 que representa al benceno como un tomo de 6 carbonos unidos por enlaces sencillos, alternado con dobles enlaces y cada carbono unido a un tomo de hidrogeno como se muestra a continuacin:

Resonancia o formas resonantes son, en las que todos los tomos ocupan la misma posicin, pero se diferencian en la localizacin de los electrones. Cuanto mayor sea el nmero de formas resonantes correctas que podamos utilizar para describir una molcula, mayor ser la estabilidad de la misma. En otras palabras, la resonancia es el poder de los electrones de trasladarse en una molcula. Es decir, los electrones de la capa de valencia van rotando alrededor de los otros tomos y as intercambiarse de alguna forma, dependiendo su ubicacin es que puede ser ms estable el compuesto. Ejemplo clsico de resonancia, Benceno:

Ejemplo de la piridina como resonancia:

Efecto orientador este describe como cualquier sustituyente con un par de electrones solitarios en el tomo enlazado al anillo puede proporcionar estabilizacin al carbocation por resonancia al complejo. estos tipos de sustituyentes pueden ser activadores y tender u orientar a orto y para por lo que reciben el nombre de orientadores orto/para O bien sustituyentes que orientan a meta que son desactvate, Los grupos sustractores de electrones desactivan el anillo y orientan cualquier grupo entrante hacia la posicin meta.

En la sustitucin orto o para del tolueno, la carga positiva se reparte entre dos tomos de carbono secundarios y un tomo de carbono terciario (3) (el que soporta el grupo CH3). El complejo sigma para la sustitucin meta tiene la carga positiva repartida entre tres carbonos secundarios. Los ataques orto y para son los preferidos ya que sus estructuras de resonancia incluyen un carbocatin terciario, mientras que todas las estructuras de resonancia del ataque meta slo tienen carbocationes secundarios.

Carbocatin es una tomo de carbono cargado positivamente y adems es un sexteto, que tiene 6 electrones de valencia en vez de 8 (octeto) en su capa de valencia, lo cual le da la estabilidad mxima, es por ello que los arbocatin son muy reactivos ya que buscan completar la estabilidad como un octeto as tambin como volver a conseguir una carga elctrica neutra. Ejemplo:

algunos arbocatin son estabilizados por resonancia, cuyo caso algunas o todas las formas de resonancia de las especies dentro de la definicin anterior Ejemplo:

Acidez y basicidad constituyen el conjunto de propiedades caractersticas de dos importantes grupos de sustancias qumicas: los cidos y las bases. Las ideas actales sobre tales conceptos qumicos consideran los cidos como dadores de protones y las bases como aceptores. Los procesos en los que interviene un cido intervienen tambin su base conjugada, que es la sustancia que recibe el protn cedido por el cido. Tales procesos se denominan reacciones cidobase.

Ejemplo y caractersticas Propiedades bases: Las bases, tambin llamadas lcalis, fueron caracterizadas, en un principio, por oposicin a los cidos. Eran sustancias que intervenan en aquellas reacciones en las que se consegua neutralizar la accin de los cidos. Cuando una base se aade a una disolucin cida elimina o reduce sus propiedades caractersticas. Otras propiedades observables de las bases son las siguientes: Tienen un sabor amargo caracterstico. Al igual que los cidos, en disolucin acuosa conducen la electricidad. Colorean de azul el papel de tornasol. Reaccionan con los cidos para formar una sal ms agua Propiedades cido: Poseen un sabor agrio La palabra cido procede, precisamente, del latn (acidus = agrio) y recuerda el viejo procedimiento de los qumicos antiguos de probarlo todo, que fue el origen de un buen nmero de muertes prematuras, por envenenamiento, dentro de la profesin. Colorean de rojo el papel de tornasol El tornasol es un colorante de color violeta en disolucin acuosa (tintura de tornasol) que puede cambiar de color segn el grado de acidez de la disolucin. Impregnado en papel sirve entonces para indicar el carcter cido de una disolucin. Es, pues, un indicador. Sus disoluciones conducen la electricidad La calidad de una disolucin cida como conductor depende no slo de la concentracin de cido, sino tambin de la naturaleza de ste, de modo que, a igualdad de concentracin, la comparacin de las conductividades de diferentes cidos permite establecer una escala de acidez entre ellos. Desprenden gas hidrgeno Se produce desprendimiento de gas hidrgeno cuando reaccionan en disolucin con cinc o con algunos otros metales. Caractersticas, definicin y ejemplo de pH (potencial de hidrgeno) es una medida de la acidez o alcalinidad de una solucin. El pH indica la concentracin de iones hidronio [H3O+] presentes en determinadas sustancias El pH se define como el logaritmo negativo de base 10 de la actividad de los iones hidrgeno:

Se considera que p es un operador logartmico sobre la concentracin de una solucin: p = log[ ] , tambin se define el pOH, que mide la concentracin de iones OH . Puesto que el agua est disociada en una pequea extensin en iones OH y H3O+, tenemos que: K(constante)w(water; agua) = [H3O+][OH ]=10 14 en donde [H3O+] es la concentracin de iones hidronio, [OH ] la de iones hidroxilo, y Kw es una constante conocida como producto inico del agua, que vale 10 14.

log Kw = log [H3O ] + log [OH ] 14 = log [H3O ] + log [OH ] 14 = log [H3O ] log [OH ] pH + pOH = 14
+ +

Por lo que se puede relacionar directamente el valor del pH con el del pOH. En disoluciones no acuosas, o fuera de condiciones normales de presin y temperatura, un pH de 7 puede no ser el neutro. El pH al cual la disolucin es neutra estar relacionado con la constante de disociacin del disolvente en el que se trabaje.

Efecto inductivo Es el que prevalece en el estado normal de la molcula. Es un fenmeno asociado esencialmente a los enlaces covalentes simples. El par electrnico (:), que es el enlace normal covalente, se desplaza ligeramente cuando en la molcula existe un tomo que ejerza sobre el par electrnico una atraccin mayor o menor que el resto de los tomos. El efecto inductivo es entonces, el efecto de un sustituyente debido a la polarizacin permanente de un enlace; es decir, si en una molcula establece un dipolo, su accin se transmite a travs de la cadena carbonada. Se representa con una fecha cuya punta va dirigida hacia el tomo ms electronegativo.
 

Algunos sustituyentes aceptores: NO2; CN; OCH3(metoxi es donador, efecto +I, +M en SeAr)Cl, F, N Algunos sustituyentes dadores: CH3

Efecto estrico En general, el efecto relacionado con el volumen de un sustituyente es conocido como efecto estrico. Cuando un sustituyente produce interacciones espaciales entre sus tomos y otros tomos o grupos de tomos nos encontramos frente a un efecto estrico de dicho sustituyente. En muchos casos el efecto estrico de un sustituyente est relacionado con el impedimento estrico que este sustituyente ejerce sobre algn tipo de fenmeno en estudio. Un ejemplo que muestra claramente el efecto estrico en las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos es la diferencia en puntos de ebullicin de los siguientes alcoholes ismeros de frmula C7H16O.

A medida que se baja en la Tabla anterior, los grupos alcoholes que establecern enlaces de hidrgeno intermolecularmente, en estado lquido puro, se encuentran ms impedidos estricamente por la proximidad de grupos con volmenes atmicos crecientes. Esto lleva a una interaccin menos eficiente y por ende a una energa de interaccin inferior (menor punto de ebullicin).

Parte experimental

Materiales y y y y y y y tubos de ensayo gotario gradilla vaso precipitado bureta agitador magntico hielo

Reactivos y y y y y y y y y y y y y 1 - Butanol 2 - Butanol 2 - metil - 2 -propanol isobutanol 2 - propanol 1 - pentanol Alcohol amilico X Y Z HCl K2Cr2O7 ZnCl2

Procedimiento Primera etapa A 10 tubos agregar una descarga de los siguientes alcoholes: 1 Butanol, 2 Butanol, 2 - metil - 2 propanol, isobutanol, 2 propanol, 1 pentanol, Alcohol amlico, x ,y he z. Segunda etapa En un vaso precipitado agregar agua ms una punta de esptula de K2Cr2O7.Poner en el agitador magntico tercera etapa A los alcoholes de la primera etapa agregar K2Cr2O7(l).

Cuarta etapa Los tubos agregar 10 gotas de HCl. Ver respuesta. Si estos no tienen respuesta agrega HCl concentrado. Halogenacion Primera etapa A 10 tubos agregar una descarga de los siguientes alcoholes : 1 Butanol, 2 Butanol, 2 - metil - 2 propanol, isobutanol, 2 propanol, 1 pentanol, Alcohol amlico, x ,y he z. Segunda etapa (lukas) y y y A un vaso precipitado agregar 10 ml de HCl concentrado. Mismo vaso precipitado agregar ZnCl2. Todo este procedimiento debe hacer en el agitador y con la ayuda de unbol encima del agitador que debe tener hielo.

Tercera etapa Agregar una descarga de lukas y ver respuesta.

Resultados

Tabla de datos compuesto 1 - Butanol 2 - Butanol 2 - metil - 2 -propanol isobutanol 2 - propanol 1 - pentanol Alcohol amilico X Y Z HCl K2Cr2O7 ZnCl2 Estado fsico liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido Solido solido color incoloro incoloro incoloro incoloro incoloro incoloro incoloro incoloro incoloro Incoloro incoloro anaranjado incloro

Tabla n 1 (oxidacin) compuesto 1 - Butanol 2 - Butanol 2 - metil - 2 -propanol isobutanol 2 - propanol 1 - pentanol Alcohol amilico X Y Z respuesta + + + + + + + + + color verde verde anaranjado verde verde verde verde verde verde verde

Tabla n 2 halogenacion compuesto 1 - Butanol respuesta color y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y y

2 - Butanol

2 - metil - 2 -propanol

isobutanol

2 - propanol

1 - pentanol

Alcohol amilico

Incoloro Una fase Mezcla homognea incoloro dos fases mezcla heterogenia incoloro dos fase heterogenia incoloro una fase mezcla homognea incoloro dos fases mezcla heterogenia incoloro una fase mezcla homognea incoloro una fase mezcla homognea incoloro una fase mezcla homognea incoloro una fase mezcla homognea incoloro una fase mezcla homognea

Discusin 1 butanol 1) Cr2O7-2 Cr2O7-2 +14H+ +6 2) C4H10O C4H10O + H2O

-

Cr+3 2Cr+3 + 7H2O C4H8O2 C4H8O2 + 4H+ + 4

-

/2

/3

Amplificacin 1) 2) 3) 4) 2Cr2O7-2 +28H+ +12 3C4H10O + 3H2O

-

4Cr+3 + 14H2O 3C4H8O2 + 12H+ + 12

-

3C4H10O + 3H2O +2Cr2O7-2 +28H+ +12 3C4H10O +2Cr2O7-2 +16H+

3C4H8O2 + 12H+ + 12 - + 4Cr+3 + 14H2O 4Cr+3+11H2O +3C4H8O2 /4K+ /16Cl-

5)

3C4H10O +2K2Cr2O7 +16HCl

3C4H8O2+ 4CrCl3+11H2O +4KCl

2 Butanol 1) Cr2O7-2 Cr2O7-2 +14H+ +6 2) C4H10O C4H10O

-

Cr+3 2Cr+3 + 7H2O C4H8O C4H8O + 2H+ + 2

-

/3

Amplificacin 1) 2) Cr2O7-2 +14H+ +6 3C4H10O

-

2Cr+3 + 7H2O 3C4H8O + 6H+ + 6

-

3) 4)

3C4H10O +Cr2O7-2 +14H+ + 6 3C4H10O +Cr2O7-2 +8H+

3C4H8O + 6H+ + 6 - + 2Cr+3 + 7H2O 3C4H8O +7H2O + 2Cr+3 /2K+ /8Cl-

5)

3C4H10O +K2Cr2O7 +8HCl

3C4H8O+ 2CrCl3+7H2O +2KCl

2 - metil - 2 propanol = N.H.R.

Isobutanol 1) Cr2O7-2 Cr2O7-2 +14H+ +6 2) C4H10O C4H10O + H2O

-

Cr+3 2Cr+3 + 7H2O C4H8O2 C4H8O2 + 4H+ + 4

-

/2

/3

Amplificacin 1) 2) 3) 4) 2Cr2O7-2 +28H+ +12 3C4H10O + 3H2O

-

4Cr+3 + 14H2O 3C4H8O2 + 12H+ + 12

-

3C4H10O + 3H2O +2Cr2O7-2 +28H+ +12 3C4H10O +2Cr2O7-2 +16H+

3C4H8O2 + 12H+ + 12 - + 4Cr+3 + 14H2O 4Cr+3+11H2O +3C4H8O2 /4K+ /16Cl-

5)

3C4H10O +2K2Cr2O7 +16HCl

3C4H8O2+ 4CrCl3+11H2O +4KCl

2 propanol 1) Cr2O7-2 Cr2O7-2 +14H+ +6 2) C3H8O

-

Cr+3 2Cr+3 + 7H2O C3H6O

C3H8O

C3H6O + 2H+ + 2

/3

Amplificacin 1) 2) 3) 4) Cr2O7-2 +14H+ +6 3C3H8O 3C3H8O +Cr2O7-2 +14H+ + 6 3C3H8O +Cr2O7-2 +8H+
-

2Cr+3 + 7H2O 3C3H6O + 6H+ + 6

-

3C3H6O + 6H+ + 6 - + 2Cr+3 + 7H2O 3C3H6O +7H2O + 2Cr+3 /2K+ /8Cl-

5)

3C3H8O +K2Cr2O7 +8HCl

3C3H6O+ 2CrCl3+7H2O +2KCl

1 pentanol 1) Cr2O7-2 Cr2O7-2 +14H+ +6 2) C5H12O C5H12O + H2O

-

Cr+3 2Cr+3 + 7H2O C5H10O2 C5H10O2 + 4H+ + 4

-

/2

/3

Amplificacin 1) 2) 3) 4) 2Cr2O7-2 +28H+ +12 3C5H12O + 3H2O

-

4Cr+3 + 14H2O 3C5H10O2 + 12H+ + 12

-

3C5H12O + 3H2O +2Cr2O7-2 +28H+ +12 3C5H12O +2Cr2O7-2 +16H+

3C5H10O2 + 12H+ + 12 - + 4Cr+3 + 14H2O 4Cr+3+11H2O +3C5H10O2 /4K+ /16Cl-

5)

3C5H12O +2K2Cr2O7 +16HCl

3C5H10O2+ 4CrCl3+11H2O +4KCl

Alcohol amlico 1) Cr2O7-2 Cr2O7-2 +14H+ +6 2) C5H12O C5H12O + H2O

-

Cr+3 2Cr+3 + 7H2O C5H10O2 C5H10O2 + 4H+ + 4

-

/2

/3

Amplificacin 1) 2) 3) 4) 2Cr2O7-2 +28H+ +12 3C5H12O + 3H2O

-

4Cr+3 + 14H2O 3C5H10O2 + 12H+ + 12

-

3C5H12O + 3H2O +2Cr2O7-2 +28H+ +12 3C5H12O +2Cr2O7-2 +16H+

3C5H10O2 + 12H+ + 12 - + 4Cr+3 + 14H2O 4Cr+3+11H2O +3C5H10O2 /4K+ /16Cl-

5)

3C5H12O +2K2Cr2O7 +16HCl

3C5H10O2+ 4CrCl3+11H2O +4KCl

X,Y,Z Todos los tubos resultaron ser positivos pero no se pude determinar si son alcoholes primarios o secundarios.

1 Butanol R CH2 OH + HCl Mecanismo R CH2 OH ++H R CH2

+

ZnCl2

R CH2 Cl + H2O

OH2

-H2O

R CH2+ + Cl - = -

2 Butanol OH R CH R + HCl Mecanismo OH R CH R ++H OH2+ R CH R

-H2O

Cl
ZnCl2

R CH R + H2O

Cl R CH+- R + Cl R - CH R

2 - metil - 2 - propanol OH R C R + HCl R Mecanismo OH R C R ++H R OH2+ R C R R

-H2O

Cl
ZnCl2

R C R + H2O R

Cl R C+- R + Cl R R-C R R

Isobutanol R CH2 OH + HCl Mecanismo R CH2 OH ++H R CH2

+

ZnCl2

R CH2 Cl + H2O

OH2

-H2O

R CH2+ + Cl - = -

2 propanol OH R CH R + HCl Mecanismo OH R CH R ++H OH2+ R CH R

-H2O

Cl
ZnCl2

R CH R + H2O

Cl R CH+- R + Cl R - CH R

1 pentanol R CH2 OH + HCl Mecanismo R CH2 OH ++H R CH2

+

ZnCl2

R CH2 Cl + H2O

OH2

-H2O

R CH2+ + Cl - = -

Alcohol amilino R CH2 OH + HCl Mecanismo R CH2 OH ++H R CH2

+

ZnCl2

R CH2 Cl + H2O

OH2

-H2O

R CH2+ + Cl - = -

X,Y,Z R CH2 OH + HCl Mecanismo R CH2 OH ++H R CH2

+

ZnCl2

R CH2 Cl + H2O

OH2

-H2O

R CH2+ + Cl - = -