Serie Aromáticos

Química Orgánica II (1412)

1. Acomode cada juego de compuestos en orden decreciente de reactividad (más
rápido al más lento) frente a una Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).

2. Identifique y dibuje el producto principal de cada una de las siguientes secuencias

sintéticas.
3. Las siguientes moléculas contienen dos anillos aromáticos. ¿Cuál de los dos anillos
lleva a cabo SEA más rápidamente; de igual manera dibuje el producto que se
obtiene cuando se le hace reacción a cada uno de los compuestos en presencia dee
H2SO4 fumante.

4. A partir de benceno, proponga las mejores condiciones de reacción necesarias para

llevar a cabo las transformaciones requeridas.

5. En c/u de los siguientes ejercicios hay un error sintético, identifícalo y dibuje el

producto correspondiente.
6. El tratamiento de salicilaldehido (2-hidroxi-benzaldehido) con bromo, en presencia
de tribromuro de aluminio en ácido acético glacial a 0° C da como producto un
compuesto con fórmula mínima C7H4O2Br2, el cual es usado como fungicida tópico
y agente antibacterial. Proponga cuál es la estructura química del compuesto
obtenido por la reacción antes descrita.

7. Proponga una síntesis pausible, en el menos número de pasos posible y con buenos
rendimientos para los siguientes productos a partir de las materias primas indicadas.

8. Muestre como prepararía los siguientes productos a partir de la materia prima

indicada.

9. El herbicidan Trifluarin se prepara por medio de la siguiente secuencia de

reacciones. Identifique el compuesto A y deduzca la estructura del Trifluarin.
10. Escriba c/paso intermediario y dibuje el producto final.

11. Cada uno de los siguientes compuestos indicados experimenta una reacción de
acilación de Friedel & Crafts intramolecular para producir una cetona cíclica.
Escriba la estructura del producto esperado en c/caso. Nota: se emplea un
catalizador de AlCl3.