Université La sagesse

Faculté d’Ingénierie
Polytech – Beirut

Réaction d’estérification :
Synthèse d’Acétate d’isopentyle (arome de banane)

Groupe n :
TP n : 2
Date : 31/3/2021
Noms: Marylynn Haddad, Racha Abdel Nour.

Contenu :
I. Résumé :............................................................................................................................................... 2
II. Introduction : ...................................................................................................................................... 2
Objectif : .................................................................................................................................................. 3
Mécanisme : ............................................................................................................................................. 3
III. Matériaux et procédures : .......................................................................................................... 4
Matériaux : .............................................................................................................................................. 4
Procédure : .............................................................................................................................................. 4
IV. Résultats : .................................................................................................................................... 5
V. Discussion et interprétation des résultats : ....................................................................................... 5

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I. Résumé :
Apres avoir synthétiser l’acétate d’isoamyle par l’estérification de l’acide acétique et de l’alcool
isoamyle on a eu théoriquement un rendement de 51.34 % seulement au lieu du rendement qu’on
devait avoir qui est entre 80 % à 90 %. L’acétate d’isoamyle est une espèce chimique à l’odeur de
banane qui fait partie de la famille des esters.

II. Introduction :
Savoureux ou fruité, grillé ou piquant... tous les aliments que nous consommons ont un goût qui
leur est propre. Ce sont les arômes qui sont des substances volatiles qui donnent aux aliments toute
leur spécificité. L’industrie agroalimentaire enrichit de nombreux aliments en arômes pour les
rendre plus savoureux. Il existe à ce jour plus de 6 000 arômes différents dans la nature. Nombre
d’entre eux ne se révèlent qu’au moment de la cuisson ou sont ajoutés par les fabricants
agroalimentaires. Certains aliments contiennent naturellement plusieurs centaines de composés
aromatiques dont nous n’en percevons qu’environ 5 %. Parmi les quelque 6 000 arômes connus,
environ 2 500 sont utilisés dans l’industrie agroalimentaire. On trouve des substances aromatisants
dans de très nombreux produits finis : produits laitiers, glaces, confiseries, biscuits, plats cuisinés,
sauces, soupes, et même dentifrices et médicaments pour améliorer le goût. A la différence des
arômes dits naturels, les arômes de synthèse sont fabriqués exclusivement de manière synthétique
mais ils ont les mêmes propriétés que l’arôme naturel. La vanilline, par exemple, n’est qu’une
imitation chimique de la gousse de vanille. La structure chimique est la même. Seule la façon dont
on obtient cette structure diffère. La nature synthétise la substance de manière beaucoup plus
compliquée que celle employée par le chimiste. Les arômes artificiels n’existent pas dans la nature,
et sont donc considérés comme des additifs, à la différence des arômes naturels ou de leurs copies
de synthèse. Ils ne peuvent être utilisés que pour certains aliments bien précis et à condition que
leur sécurité sanitaire ait été démontrée. Sur les 400 composés aromatiques artificiels, seuls 14
sont autorisés sur le sol européen. Dans l’industrie alimentaire, on utilise essentiellement des
arômes naturels ou leurs copies de synthèse. Les arômes artificiels sont plus souvent employés
comme parfum dans la fabrication des produits cosmétiques. La synthèse des espèces chimiques
déjà existantes dans la nature permet d’en abaisser le coût et /ou la disponibilité. Dans la nature,
les esters sont des espèces chimiques naturelles très répandues. Très volatils, ils sont responsables
de l'odeur fruitée de nombreux fruits ou fleurs : jasmin (acétate de benzyle), lavande (acétate de
linalyle), ananas (butanoate d'éthyle), poire (pentanoate de pentyle), banane (acétate d'isoamyle)
– l’acétate d’isoamyle appelé encore acétate d’isopentyle est le contribuant principal de
l’arôme de banane … Dans l'industrie, ils sont synthétisés soit identiques au naturel, soit créés
pour l'industrie des parfums ou agroalimentaire. Une réaction conduisant à la formation d’un ester
est appelée estérification où un acide et un alcool donne un ester et de l’eau. La réaction
d’estérification est lente et limitée. L’augmentation de la température et la présence d’un catalyseur
(ions H+) permettent d’augmenter la vitesse de la réaction d’estérification. La réaction peut être

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rendu totale en utilisant un chlorure d’acyle ou un anhydride d’acide au lieu de l’acide lui-même
afin de ne pas former d’eau et d’éviter ainsi l’hydrolyse qui limite l’estérification.

Objectif :
Le but de cette expérience est de synthétiser, purifier et caractériser l’acétate d’isopentyle en
provoquant une réaction d’estérification entre l’acide acétique et l’alcool isopentyle en utilisant
l’acide sulfurique comme catalyseur et déshydratant.

Mécanisme :

1. Protonation 2. Addition nucleophile

4. Départ d’eau

3. Prototropie 5. Déprotonation

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III. Matériaux et procédures :

Matériaux :
• Acide acétique glacial (CH3COOH)
• Alcool isopentylique (3-méthyl-1-butanol, C5H12O)
• Acide sulfurique (H2SO4)
• Bicarbonate de sodium (NaHCO3)
• Eau distillée (H2O)
• Sulfate de magnésium (MgCl2)
• 5 pierres ponce
• Manteau chauffant
• Ballon rodé
• Condenseur a eau
• Ampoule a décante
• Adapteur tridimensionnel
• Erlenmeyer
• Pinces
• Adaptateur de thermomètre et thermomètre
• Eprouvette graduée de 25ml
• Papier pH

Procédure :
1. Versez 25ml d’acide acétique glacial, 20ml d’alcool isopentylique dans le ballon rodé.
2. Ajoutez dans le ballon rode 5ml d’acide sulfurique concentre, agitez-le et mettes 5 pierres
ponces.
3. Fixez le ballon avec une pince et le mettre dans le manteau chauffant.
4. Liez le ballon rodé au condenseur a eau par l’adaptateur tridirectionnel.
5. Placez l’erlenmeyer pour récupérer le distillat.
6. Placez l’adaptateur de thermomètre et le thermomètre au niveau du condenseur.
7. Effectuer le chauffage a reflux : Porter la solution à ébullition sur une plaque chauffante
électrique et faire un chauffage à reflux pendant 45 minutes.
8. Laissez la solution à refroidir la température ambiante.
9. Transférez la solution obtenue dans l’ampoule a décante et ajoutez 50 ml d’eau distillée.
10. Agitez la solution afin que les couches se séparent et enlevez la couche aqueuse inferieure
11. Extraire la couche organique et ajoute 3 portions de 25ml de bicarbonate de sodium.
12. Si la solution n’est pas basique d’après la couleur observée sur le papier pH ; ajoutez 2
portions supplémentaires de NaHCO3.
13. Mettez la solution dans un tube à essai et séchez-le avec du sulfate de magnésium
14. Faites un montage de distillation simple.
15. En commençant la distillation, on voit les vapeurs qui se condensent dans le condenseur.
16. Recueillez le distillat jusqu’à qu’il n’aura plus de vapeur.
17. Mesurez le volume du distillat dans l’erlenmeyer à l’aide d’une burette graduée de 25 ml.

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IV. Résultats :
Calcul du rendement de la réaction :
quantité de matière de l’ester experimental
Rendement = × 100
quantité de matière de l’ester théorique
m 𝑚
• Recherche du réactif limitant : ρ = ;𝑛 = 𝑀
V
mCH3COOH = ρ × V = 1.05 × 25 = 26.25 g
m 26.25
𝐧𝐂𝐇𝟑𝐂𝐎𝐎𝐇 = M = 60.05 = 𝟎. 𝟒𝟑𝟕 𝐦𝐨𝐥
mC5H12O = ρ × V = 0.809 × 20 = 16.18 g
m 16.18
𝐧𝐂𝟓𝐇𝟏𝟐𝐎 = M = 88.15 = 𝟎. 𝟏𝟖𝟑𝟓 𝐦𝐨𝐥
nC5H12O < nCH3COOH alors l’alcool est le réactif limitant.
• Calcul de la quantité de matière de l’ester théorique :
Par stœchiométrie : nester = 𝐧𝐚𝐥𝐜𝐨𝐨𝐥 = 𝟎. 𝟏𝟖𝟑𝟓 mol à la fin de la réaction.
• Calcul de la quantité de matière de l’ester expérimentale :
Volume de l′ ester C7 H14 O2 recuperé = 14 ml
mC7H14 O2 = ρ × V = 0.876 × 14 = 12.264 g
m 12.264
𝐧C7H14 O2 = M = 130.1849 = 𝟎. 𝟎𝟗𝟒𝟐 𝐦𝐨𝐥
• Calcul du rendement de l’expérience :
𝐧C H O ,experimental 0.0942
𝐑𝐞𝐧𝐝𝐞𝐦𝐞𝐧𝐭 = 𝐧7 14 2 × 100 = 0.1835 × 100 = 𝟓𝟏. 𝟑𝟒 %
C7 H14 O2 ,théorique

V. Discussion et interprétation des résultats :

La réaction d’estérification est lente et limitée : son taux d’avancement maximal est de 67%
lorsque l’acide carboxylique et l’alcool primaire sont introduits dans les proportions
stœchiométriques. La réaction peut être rendu totale en utilisant un chlorure d’acyle ou un
anhydride d’acide au lieu de l’acide lui-même afin de ne pas former d’eau et d’éviter ainsi
l’hydrolyse qui limite l’estérification. On peut aussi augmenter le rendement en déséquilibrant les
proportions stœchiométriques : ainsi en faisant réagir 5 moles d’acide avec une mole d’alcool, on
arrive à un rendement de 95 %. D’autre termes pour améliorer le rendement d’une réaction un des
réactifs peut être mis en grand excès, pour cela dans les industries l’alcool est mis en grand excès
étant l’acide beaucoup de plus couteux.
Plusieurs facteurs pourraient conduire au rendement qu’on a observée ; c’est probable qu’après 45
mins du chauffage a reflux la réaction n’a pas été finis, et on avait une quantité d’alcool restante
en plus une quantité de la vapeur en chauffant a été condenser sur le thermomètre et les parois du
ballon, une fraction de ses pertes encore pourrait être accumulée sur les différents parois des
verreries utilisée. D’autre part, des erreurs pourrait mener au résultat obtenu, comme des erreurs
systématiques ou des erreurs accidentelles (l’exactitude avec laquelle l‘œil observe).