Fundamentos Da Química Orgânica

FUNDAMENTOS DA
QUÍMICA ORGÂNICA
Autoria: Alessandra Jorqueira Vicente Carvalho
1ª Edição
Indaial - 2021
UNIASSELVI-PÓS
CENTRO UNIVERSITÁRIO LEONARDO DA VINCI
Rodovia BR 470, Km 71, no 1.040, Bairro Benedito
Cx. P. 191 - 89.130-000 – INDAIAL/SC
Fone Fax: (47) 3281-9000/3281-9090
Reitor: Prof. Hermínio Kloch
Diretor UNIASSELVI-PÓS: Prof. Carlos Fabiano Fistarol
Equipe Multidisciplinar da Pós-Graduação EAD:

Carlos Fabiano Fistarol
Ilana Gunilda Gerber Cavichioli
Jairo Martins
Jóice Gadotti Consatti
Marcio Kisner
Norberto Siegel
Julia dos Santos
Ariana Monique Dalri
Marcelo Bucci
Revisão Gramatical: Equipe Produção de Materiais
Diagramação e Capa:
Centro Universitário Leonardo da Vinci – UNIASSELVI
Copyright © UNIASSELVI 2021

Ficha catalográfica elaborada na fonte pela Biblioteca Dante Alighieri
UNIASSELVI – Indaial.
C331f
Carvalho, Alessandra Jorqueira Vicente
Fundamentos da química orgânica. / Alessandra Jorqueira Vicente

Carvalho. – Indaial: UNIASSELVI, 2021.
142 p.; il.
ISBN 978-65-5646-269-1
ISBN Digital 978-65-5646-268-4
1. Química orgânica contemporânea. - Brasil. II. Centro Universi-

tário Leonardo da Vinci.
CDD 540
Impresso por:
Sumário
APRESENTAÇÃO.............................................................................5
CAPÍTULO 1
Introdução à Química Orgânica....................................................7
CAPÍTULO 2
Características das Moléculas Orgânicas.............................51
CAPÍTULO 3
Introdução ao Laboratório de Química Orgânica...................93
APRESENTAÇÃO
Neste livro, nosso objetivo é o de auxiliar os estudantes a organizar todas
as informações básicas dos conteúdos fundamentais para o entendimento da
química orgânica contemporânea. Incorporamos aplicações da química orgânica
às ciências da vida, práticas industriais, química verde e acompanhamento e
limpeza do ambiente, enfatizando a compreensão das estruturas das moléculas
orgânicas e as relaciona com seus grupos funcionais. Estes grupos são pontos-
chaves para a ocorrência das reações químicas e reconhecer suas características
ajudará o estudante relacionar a atividade com uma das reações químicas. O
entendimento da relação entre estrutura e função permite uma resolução de
problemas práticos da química orgânica.
O Capítulo 1 mostrará os fundamentos dessa relação, lançando como bases

do entendimento da origem da química orgânica, seus aspectos históricos, e na
sequência são apresentados os compostos com grupos funcionais – estrutura e
nomenclatura.
O Capítulo 2 introduz as forças intermoleculares e as relaciona com as

propriedades físicas dos compostos. Em seguida será estudada a estereoquímica
e será apresentado o conceito de estereoisomerismo e a importância da
quiralidade na vida humana.
Por fim, o Capítulo 3 traz a introdução ao laboratório de química orgânica,

apresentando as normas gerais de segurança, como EPI (Equipamento de
Proteção Individual) e EPC (Equipamento de Proteção Coletiva), toxicidade,
armazenamento e manejo de materiais, técnicas de recristalização, sublimação,
extração líquido-líquido, destilação e cromatografia.
Bons estudos!
Professora Alessandra Jorqueira Vicente Carvalho

C APÍTULO 1
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
A partir da perspectiva do saber-fazer, neste capítulo você terá os seguintes

objetivos de aprendizagem:
• entender a química orgânica como ciência, seus aspectos históricos e de teoria

estrutural das funções orgânicas;
• reconhecer as funções orgânicas: hidrocarbonetos, haloalcanos, álcoois,
éteres, aminas, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos, amidas, ésteres,
nitrilas;
• relacionar a estrutura dos compostos orgânicos com suas funções orgânicas
capaz de reconhecer os compostos orgânicos e suas diferenças estruturais.
Fundamentos da Química Orgânica
8
Capítulo 1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
1 CONTEXTUALIZAÇÃO
A química orgânica começou como uma tentativa de compreender a
química da vida. Ela estuda a estrutura das moléculas e as regras que governam
suas interações e está diretamente relacionada com a física, matemática e,
principalmente, com a biologia.
Enquanto você lê essas palavras, seus olhos usam um composto orgânico

(retinol) para converter a luz visível em impulsos nervosos. Ao pegar esse material,
seus músculos transformam açúcar em energia através de reações químicas, e
os impulsos nervosos que fazem as conexões no cérebro são realizados através
das aminas neurotransmissoras. E você fez tudo isso inconscientemente! Você é
Química orgânica!
Entender o funcionamento do corpo e da mente humana é um desafio desde

o início da humanidade.
Traremos aqui, uma compreensão dos conceitos básicos dos compostos

orgânicos, mostrando a evolução através dos anos, para que você possa iniciar
um estudo nesta área da química e ser capaz de reconhecer as estruturas das
funções orgânicas, que são fundamentais para compreensão das reações
orgânicas e reatividade dos compostos.
Então, o que distingue a química orgânica das outras disciplinas de química,

como a físico-química, química inorgânica e a química nuclear?
A definição mais conhecida é a que relaciona a química orgânica como a

química do carbono e seus compostos. Estes compostos são chamados de
moléculas orgânicas.
Mas a química orgânica é algo mais, é literalmente uma ciência que nunca
terá um fim. A criação de novas moléculas para se produzir novos materiais, como
plásticos, e novos medicamentos para a cura de doenças que surgem ao longo
dos anos, demonstram quão infinita é essa ciência.
Este capítulo mostra os aspectos históricos no desenvolvimento da química

orgânica e explicará como relacionar as estruturas moleculares com as funções
orgânicas, bem como fornecer subsídios para conhecer suas propriedades e
compreender seu comportamento químico.
9
2 CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA
QUÍMICA ORGÂNICA
A química orgânica lida com os compostos de carbono. Sua origem data
de 1685, após uma publicação de Lémery, na qual classifica as substâncias de
acordo com sua origem como mineral, vegetal ou animal. Até 1828, acreditava-se
que os compostos orgânicos não podiam ser sintetizados, exceto por plantas e
animais vivos. Isso era conhecido como teoria da força vital, e essa crença limitou
severamente o desenvolvimento da química orgânica. A teoria da força vital, às
vezes chamada de "vitalismo" (vital significa "força vital"), foi, portanto, proposta
e amplamente aceita como uma forma de explicar essas diferenças, diziam que
existia uma "força vital" dentro da matéria orgânica.
Jöns Jacob Berzelius (1779-1848), médico de profissão, em 1886 usou

pela primeira vez o termo “química orgânica” para compostos derivados de
fontes biológicas. Até o início do século 19, naturalistas e cientistas observaram
diferenças críticas entre compostos derivados de seres vivos dos não vivos. Os
químicos da época notaram que parecia haver uma diferença essencial, embora
inexplicável, entre as propriedades dos dois tipos diferentes de compostos.
Os compostos derivados de plantas e animais tornaram-se conhecidos como
orgânicos e aqueles derivados de fontes não vivas eram inorgânicos.
FIGURA 1 – JACOB BERZELIUS (1779 -1848)
FONTE: <https://pt.wikipedia.org/wiki/J%C3%B6ns_
Jacob_Berzelius>. Acesso em: 15 jun. 2021.
10
2.1 SÍNTESE DA UREIA: O INÍCIO DE

TUDO
O nome química orgânica deriva da palavra organismo. Antes de 1828,
todos os compostos orgânicos eram obtidos de organismos ou de seus restos. A
filosofia científica da época era que a síntese de compostos orgânicos só poderia
ser produzida dentro de matéria viva, enquanto os compostos inorgânicos eram
sintetizados a partir de matéria não viva. Foi em 1828 que o químico alemão
Friedrich Wöhler (1800-1882) surpreendeu a comunidade científica ao usar
o composto inorgânico, o cianato de amônio, NH4OCN para sintetizar ureia,
H2NCONH2 (Figura 2), uma substância orgânica encontrada na urina de muitos
animais. Essa descoberta desferiu um golpe mortal na teoria da força vital e, em
1850, a química orgânica moderna tornou-se bem estabelecida. Hoje, cerca de
13 milhões de compostos orgânicos são conhecidos, muitos destes são produtos
da química sintética, e não há compostos semelhantes conhecidos na natureza.
Aproximadamente, 20 milhões de produtos químicos orgânicos estão em uso
comercial.
FIGURA 2 – SÍNTESE DA UREIA
Todos os compostos orgânicos contêm carbono em sua estrutura combinados

com um ou mais elementos como nitrogênio, fósforo, enxofre, halogênios e alguns
metais (Figura 3), sendo produzidos de forma sintética.
FIGURA 3 – ELEMENTOS MAIS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)
11
A capacidade dos átomos de carbono de realizarem quatro ligações fortes

com outros átomos resulta na possibilidade de se obter uma ampla gama de
moléculas organizadas em cadeias e/ou anéis de diversas formas, tamanhos e
complexidades, que desempenham papéis cruciais na biologia e sociedade.
Os compostos orgânicos originários de organismos vivos ou sintetizados em

laboratórios são os principais componentes utilizados na fabricação de plásticos,
sabonetes, perfumes, adoçantes, tecidos, produtos farmacêuticos e muitas outras
substâncias, o que agrega valor a estes compostos e garante que a química
orgânica seja uma disciplina importante dentro do campo geral da química e na
vida.
FIGURA 4 – COMPOSTOS ORGÂNICOS ORIGINÁRIOS DE

ORGANISMOS VIVOS OU SINTETIZADOS EM LABORATÓRIOS
FONTE: <https://sites.google.com/site/cursodequimicabasica/
quimica-organica>. Acesso em: 15 jun. 2021.
Nós, humanos, somos compostos em grande parte por moléculas orgânicas

e somos alimentados por compostos orgânicos em nossa comida. As proteínas
em nossa pele, os lipídios em nossas membranas celulares, o glicogênio em
nossos fígados e o DNA nos núcleos de nossas células são todos orgânicos
compostos. Nossos corpos também são regulados e defendidos por compostos
orgânicos complexos. Na Figura 5 temos exemplos de quatro compostos
orgânicos presentes em organismos vivos: o tabaco que é composto de nicotina,
um alcaloide que causa dependência, a rosa Mosqueta que contém vitamina C,
vitamina essencial para se prevenir o escorbuto, o vermelho carmim encontrado
na cochonilha, mostrado em um cacto, e o ópio, um alcaloide que é obtido da
papoula que alivia a dor, mas causa dependência.
12
FIGURA 5 – COMPOSTOS ORGÂNICOS PRESENTES EM ORGANISMOS VIVOS
FONTE: Adaptada de Wade e Wade Jr. (2013)
Então, por que os átomos se unem e como as ligações podem ser descritas
eletronicamente?
Entre 1858 e 1861, August Kekulé, Archibald Scott Couper e Alexandre M.

Butlerov, trabalhando de forma independente, criaram a base fundamental da
química: a teoria estrutural.
Essa teoria vinha para explicar porque os átomos se uniam, e a resposta para
essa pergunta era relativamente fácil de responder: os átomos se ligam porque
os compostos resultantes dessas ligações apresentam energias menores que os
átomos sozinhos, isto é, são mais estáveis. Essa energia é liberada em forma de
calor quando ocorre a formação de uma ligação química. Por outro lado, quando
as ligações quebradas para se formar as moléculas, o sistema irá necessitar de
energia para que isso ocorra, então irá absorver energia na forma de calor. Fazer
ligações sempre se libera energia e romper ligações sempre se absorve energia.
Mas como isso acontece? Para essa questão precisamos saber mais sobre as
propriedades eletrônicas dos átomos.
Sabemos, por meio de observações, que a presença de oito elétrons

– um octeto de elétrons – na camada mais externa de um átomo, ou camada
de valência, confere estabilidade especial a esse elemento, conferindo-os uma
configuração igual à dos gases nobres – grupo 8A da tabela periódica: Ne (2 8);
Ar (2 8 8); Kr (2 8 18 8). Também sabemos que a química dos elementos do grupo
principal é governada por sua tendência de assumir a configuração eletrônica do
gás nobre mais próximo. Os metais alcalinos no grupo 1A, por exemplo, alcançam
uma configuração de gás nobre ao perder o elétron único de sua camada de
13
valência para formar um cátion, enquanto os halogênios no grupo 7A alcançam

uma configuração de gás nobre ganhando um elétron para preencher sua camada
de valência e formar um ânion.
Para uma breve revisão: ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios

de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5. ed.
Porto Alegre: Bookman, 2012. Capítulos 1-3.
Dessa forma, concluiu-se que:
1. Os átomos dos elementos podem realizar um número fixo de ligações

de acordo com sua valência. O carbono é tetravalente, o oxigênio é divalente, o
hidrogênio e os halogênios (em sua maioria) são monovalentes.
FIGURA 6 – LIGAÇÕES (A)
FONTE: A autora
2. O carbono pode usar uma ou mais valências para se ligar com outros
átomos de carbono.
FIGURA 7 – LIGAÇÕES (B)
FONTE: A autora
Estruturalmente observamos que, quando as ligações são simples, os

pares de elétrons se ordenam seguindo um arranjo tetraédrico. No modelo de
hibridização, os orbitais 2s e 2p são hibridizados sp3. Quando a dupla ligação
está presente na molécula, esta, por sua vez, apresenta um arranjo trigonal plano
(hibridização sp2) e moléculas com tripla ligação têm geometria linear (hibridização
sp) (Figura 8). As ligações C-H estão presentes em quase todos os compostos
14
orgânicos, formando apenas uma ligação covalente entre esses dois átomos,
devido à camada de valência do hidrogênio acomodar apenas dois elétrons.
Como resultado, essa ligação ocupa sempre as porções terminais das moléculas,
sendo as ligações C-C o esqueleto das moléculas orgânicas.
FIGURA 8 – GEOMETRIA MOLECULAR DO CARBONO
FONTE: Adaptada de Solomons e Graham (2009)
Uma questão comum é: como é possível ter tantos compostos de carbono?

Existem duas razões para se obter tantos compostos a partir do átomo de carbono.
A primeira, como já mencionamos, é a capacidade de formar quatro ligações
covalentes, mas a mais importante razão na capacidade dos átomos de carbono
de se ligar por meio de ligação em uma ampla variedade de maneiras. Essas
moléculas podem apresentar cadeias abertas, ramificadas, fechadas, e cíclicas
contendo somente átomos de carbono ou ligadas a outros elementos (Figura 9).
FIGURA 9 – CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
FONTE: A autora
As moléculas formadas por esses arranjos de átomos de carbono e

hidrogênio são extremamente estáveis. Essa estabilidade pode ser explicada pela
15
baixa densidade eletrônica dessas moléculas e da ausência e baixa polaridade,

tanto das ligações simples C-C quanto das ligações C-H.
Quando analisamos moléculas que possuem átomos com altas diferenças

de eletronegatividade, podemos observar um aumento na reatividade desses
compostos. Para entender melhor essas implicações, consideremos o etanol:
FIGURA 10 – ETANOL
FONTE: A autora
A observação da fórmula estrutural do etanol nos revela a presença do

átomo de oxigênio, além dos átomos de carbono e hidrogênio. Esses átomos
possuem diferenças nos valores de eletronegatividade (C (2,5), O (3,5) e H
(2,1)), as quais indicam que as ligações C-O e O-H são polares. Dessa forma,
as reações que ocorrem no etanol envolvem essas ligações, enquanto a porção
com apenas ligações C-C ou C-H permanece intacta. Essa reatividade se deve
ao que chamamos de centro de reatividade da molécula, que está diretamente
ligado ao grupo funcional ou função orgânica presente nos compostos orgânicos
e determina como esse composto reagirá.
Um dos objetivos da química orgânica é relacionar a estrutura de uma

molécula a suas reações. Podemos, então, estudar as etapas que ocorrem em
cada tipo de reação e usar este conhecimento para novas moléculas.
Dessa forma, classificar as moléculas orgânicas segundo as subunidades e

ligações que determinam sua reatividade química, isto é, segundo os grupamentos
funcionais, se torna mais sensato e intuitivo. Moléculas diferentes estruturalmente
(Figura 11), que contêm o mesmo grupo funcional ou grupos funcionais, têm
reações, características e propriedades semelhantes.
16
FIGURA 11 – R - CADEIA CARBÔNICA, ESTRUTURA DA MOLÉCULA;

F – FUNÇÃO ORGÂNICA, REATIVIDADE DA MOLÉCULA
FONTE: A autora
Na próxima seção serão abordados os principais conceitos

sobre as funções orgânicas.
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Como já mencionamos anteriormente, a habilidade do carbono em formar
quatro ligações com outros átomos de carbonos, bem como com o H, O, S e N,
torna possível a síntese de um vasto número de moléculas, que são agrupadas
em famílias, as quais mostram similaridades estruturais. Essas famílias são
conhecidas como grupos funcionais ou funções orgânicas.
17
FIGURA 12 – REPRESENTAÇÃO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
FONTE: <http://quimicasemsegredos.com/documents/Teoria/
funcoes-organicas.pdf>. Acesso em: 15 jun. 2021.
Nos próximos tópicos, exploraremos as principais funções orgânicas:

hidrocarbonetos, haloalcanos, álcoois, éteres, aminas, aldeídos e cetonas, ácidos
carboxílicos, amidas, ésteres e nitrilas.
18
3.1 HIDROCARBONETOS
A classe de compostos orgânicos mais simples é a dos hidrocarbonetos, do
qual deriva a maioria dos compostos, que são constituídos somente de carbono
e hidrogênio. Estruturalmente, os hidrocarbonetos podem ser divididos em duas
classes: alifáticos e aromáticos (Figura 13). Os hidrocarbonetos alifáticos não
contêm o anel benzênico, enquanto os hidrocarbonetos aromáticos são formados
por um ou mais anéis benzênicos.
FIGURA 13 – CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
3.1.1 Alcanos
São hidrocarbonetos saturados que apresentam átomos de carbono formando
um arranjo tetraédrico, com hibridização sp3, cuja fórmula empírica é CxHy. Os
que apresentam apenas ligações simples em estruturas lineares são chamados
de alcanos de cadeia linear e os alcanos que possuem ramificações em suas
cadeias são conhecidos como alcanos de cadeia ramificada. Já os compostos
cíclicos, em que os átomos de carbono formam um anel, são chamados de ciclo-
alcanos (Figura 14). Os alcanos são formados apenas por átomos de carbono e
hidrogênio e, em consequência, são apolares e pouco reativos.
19
FIGURA 14 – TIPOS DE ESTRUTURAS NOS ALCANOS
FONTE: Adaptata de Vollhardt (2013)
Muitos alcanos ocorrem naturalmente no mundo animal e vegetal. De longe,

as principais fontes de alcanos, no entanto, são os depósitos mundiais de gás
natural e petróleo. Esse material é derivado da decomposição de matéria vegetal
e animal, principalmente de origem marinha. O gás natural proveniente dessa
decomposição consiste principalmente de metano, mas também contém etano,
propano e butano. O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos
que recebem tratamento especial nas refinarias, onde se realiza a separação
em várias frações antes de poder ser usado. O refino de petróleo começa pela
destilação fracionada do petróleo bruto em três principais cortes, de acordo com
seus pontos de ebulição (pe): gasolina simples (pe 20-200 °C), querosene (pe
175-275 °C) e óleo de aquecimento ou óleo diesel (pe 250-400 °C). Finalmente, a
destilação sob pressão reduzida produz óleos lubrificantes e ceras, deixando um
resíduo de alcatrão não destiláveis do asfalto.
20
FIGURA 15 – ESQUEMA DE REFINO DO PETRÓLEO E

OS PRODUTOS OBTIDOS NAS FRAÇÕES
FONTE: <https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/08/
refino-do-petroleo.html>. Acesso em: 15 jun. 2021.
Discutimos apenas alcanos de cadeia aberta até agora, mas compostos com
anéis de átomos de carbono, os cicloalcanos, são muito comuns. Hidrocarbonetos
cíclicos saturados são chamados cicloalcanos, ou compostos alicíclicos (cíclicos
alifáticos), e têm a fórmula geral (CH2)n, ou CnH2n (Figura 16). A estrutura do
esqueleto desses compostos é representada por polígonos.
FIGURA 16 – HIDROCARBONETOS CÍCLICOS SATURADOS
FONTE: Adaptada de Mcmurry (2010)
21
3.1.2 Alcenos
Também chamados de olefinas, são hidrocarbonetos que possuem, pelo
menos, uma insaturação, ligações C=C entre os átomos de carbono na cadeia
carbônica. A fórmula geral dos alcenos é CnH2n, onde n= 2, 3, ... O alceno mais
simples é o eteno (IUPAC), ou etileno (nome comum) C2H4, que tem importante
papel na natureza como hormônio vegetal que induz ao amadurecimento das
frutas, e os pinenos, que são uns dos constituintes químicos dos óleos essenciais,
são encontrados na natureza comumente nas coníferas – eucaliptos – no
alecrim e na lavanda. A própria vida seria impossível sem composto β-caroteno,
polialqueno com 11 ligações duplas, um pigmento laranja responsável pela cor
das cenouras e valiosa fonte de vitamina A.
FIGURA 17 – ALQUENOS ENCONTRADOS NA NATUREZA
Os alcenos com quatro ou mais átomos de carbono apresentam vários

isômeros para cada fórmula molecular.
22
Isômeros: os isômeros são compostos que possuem diferentes

arranjos estruturais ou funções, mas apresentam a mesma fórmula
molecular. Existem vários tipos de isomeria em compostos orgânicos,
e vamos detalhá-las no Capítulo 2.
3.1.3 Alcinos
São hidrocarbonetos insaturados que têm uma ou mais ligações tripas C≡C,
com fórmula geral CnH2n-2. O alcino mais simples conhecido é o acetileno (C2H2),
um gás incolor (p.e. -84º C) altamente reativo, não estão muito distribuídos na
natureza; entretanto, os alcinos são importantes intermediários em processos
industriais.
FIGURA 18 – ALCINOS IMPORTANTES INDUSTRIALMENTE
FONTE: A autora
Alcinos não são tão comuns na natureza quanto os alcenos, mas algumas
plantas usam alcinos para se protegerem contra doenças ou predadores. A
cicutoxina é um composto tóxico encontrado na cicuta de água, plantas da
espécie apiáceas - gênero cicuta -, e a capilina protege as plantas contra doenças
fúngicas. O grupo funcional alcino (−C≡C−) é incomum em medicamentos, mas
a parsalmida usada como analgésico, o etinilestradiol (um hormônio feminino
sintético), um ingrediente comum nas pílulas anticoncepcionais e a dinamicina,
um composto antibacteriano que está sendo testado como agente antitumoral,
apresentam em suas moléculas a tripla ligação carbono-carbono, que é
característica de alcinos, dentre outras funções orgânicas.
23
FIGURA 19 – ALCINOS DE ORIGEM NATURAL
3.1.4 Hidrocarbonetos aromáticos

No início da química orgânica, a palavra aromática era usada para descrever
substâncias perfumadas como o benzeno (destilado de carvão mineral),
benzaldeído (odor de amêndoas) e tolueno (bálsamo de tolu, uma árvore nativa
da América do Sul).
FIGURA 20 – COMPOSTOS AROMÁTICOS
FONTE: A autora
Logo se percebeu, que substâncias classificadas como aromáticas diferiam

da maioria dos compostos orgânicos em sua química e comportamento, a
associação de aromaticidade com fragrância foi excluída, e o termo aromático
passou a se referir à classe de compostos que contêm anéis semelhantes ao
do benzeno. Muitos compostos importantes possuem uma parte aromática,
24
como exemplo, podemos citar: o hormônio esteroide estrona, e o medicamento

atorvastatina, fármaco utilizado para baixar os níveis de colesterol (LDL) no
sangue e prevenir eventos cardiovasculares, comercializado como Lipitor.
FIGURA 21 – ALGUNS COMPOSTOS AROMÁTICOS IMPORTANTES
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
O benzeno, um composto tóxico que causa uma diminuição dos glóbulos

brancos (leucopenia) após períodos de exposição prolongada, tem três ligações
simples em um anel de seis átomos de carbono organizadas de forma alternada.
Esse composto e seus derivados são conhecidos como compostos aromáticos ou
arenos, devido ao forte odor de seus derivados.
Os hidrocarbonetos aromáticos polinucleares (abreviados PAHs ou PNAs)

são compostos de dois ou mais anéis benzênicos fundidos. Os anéis fundidos
compartilham dois átomos de carbono e ligados entre si. O naftaleno (C10H8) é o
composto aromático fundido mais simples, formado por dois anéis de benzeno, e
é representado usando uma das três estruturas de ressonância de Kekulé (Figura
22) ou usando a notação de círculo para os anéis aromáticos.
FIGURA 22 – REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA DE RESSONÂNCIA DO NAFTALENO
3.2 HALOALCANOS OU
HALOGENETOS DE ALQUILA
São compostos nos quais um átomo halogênio (F, Cl, Br ou I) substitui
um átomo de hidrogênio de um alcano. Os halogenetos de alquila são usados
25
principalmente como solventes industriais e domésticos. Muitas sínteses usam

haletos de alquila como materiais de partida para produzir moléculas mais
complexas. A conversão de haletos de alquila em reagentes organometálicos
(compostos contendo ligações carbono-metal) é uma ferramenta importante
para a síntese orgânica. Na década de 1840, descobriu-se que o clorofórmio
(CHCl3) funcionava como anestésico, abrindo novas possibilidades para a área
cirúrgica, deixando o paciente inconsciente e relaxado. No entanto, por ser tóxico
e cancerígeno, foi trocado pelo éter dietílico, um anestésico mais seguro.
Os freons (também chamados de clorofluorocarbonos, ou CFCs) são

haloalcanos fluorados que foram desenvolvidos para substituir a amônia como
gás refrigerante. A liberação de freons na atmosfera levantou preocupações sobre
suas reações com a camada de ozônio. Os CFCs gradualmente se difundem na
estratosfera, onde os átomos de cloro catalisam a decomposição do ozônio em
oxigênio.
Para nomear os halogenetos de alquila, os substituintes são colocados em

ordem alfabética à frente do nome da cadeia principal e precedidos pelo número
do carbono ao qual estão ligados. Esses compostos podem ser classificados
como primários, secundários ou terciários. Esta classificação refere-se ao átomo
de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado.
FIGURA 23 – COMPOSTOS PRIMÁRIOS, SECUNDÁRIOS OU TERCIÁRIOS
FONTE: A autora
• Nomenclatura dos hidrocarnonetos
A nomenclatura IUPAC é baseada na cadeia de carbonos mais longa de uma

molécula conectada por ligações simples, seja em cadeia contínua ou em anel.
Todos as ramificações são indicadas por prefixos ou sufixos de acordo com as
suas prioridades.
Alcanos são a família dos hidrocarbonetos saturados, ou seja, moléculas

contendo carbono e hidrogênio conectado por ligações simples apenas. Essas
moléculas podem estar em cadeias lineares (chamadas linear ou acíclico), ou em
anéis (chamados cíclicos ou alicíclicos). Os nomes dos alcanos e cicloalcanos
formam a base para nomear grande parte das moléculas orgânicas. Para nomear
26
os compostos orgânicos, devemos seguir as regras determinadas pela IUPAC

(União Internacional de Química Pura e Aplicada).
Regra 1 da IUPAC. Localize a maior cadeia da molécula e dê-lhe um nome.

Nos exemplos a seguir, a cadeia mais longa, ou cadeia principal, está marcada
claramente, e o alcano linear dá seu nome à molécula.
TABELA 1 – NOMES E PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCANOS LINEARES
Outros grupos diferentes de hidrogênio ligados à cadeia principal são

chamados de substituintes. A cadeia principal é representada de preto.
TABELA 2 – GRUPOS ALQUILA COMUNS
FIGURA 24 – GRUPOS ALQUILA COMUNS
Moléculas que têm duas ou mais cadeias de mesmo comprimento, a cadeia

principal será a que tiver maior número de substituintes.
27
FIGURA 25 – MOLÉCULAS QUE TÊM DUAS OU MAIS

CADEIAS DE MESMO COMPRIMENTO
Regra 2 da IUPAC. Nomeie todos os grupos ligados à cadeia principal como

substituintes alquila. Para substituintes lineares, a Tabela 2 pode ser usada para
derivar o nome do grupo alquila. No caso de substituintes ramificados (Tabela 3),
primeiro encontre a cadeia mais longa do substituinte e, depois, dê nomes a todos
os seus substituintes.
TABELA 3 – GRUPOS ALQUILA RAMIFICADOS
Regra 3 da IUPAC. Numere os carbonos da cadeia mais longa começando

da extremidade mais próxima de um substituinte.
28
FIGURA 26 – REGRA 3
Se dois substituintes estão em igual distância das duas terminações da

cadeia principal, use a ordem alfabética para decidir a numeração. O substituinte
cuja letra inicial vier primeiro na ordem alfabética está ligado ao carbono que toma
o menor número.
FIGURA 27 – USO DA ORDEM ALFABÉTICA PARA DECIDIR A NUMERAÇÃO
Quando a molécula possuir três ou mais substituintes, a direção da

numeração será a que apresentar menor número na posição dos substituintes.
FIGURA 28 – MOLÉCULA COM TRÊS OU MAIS SUBSTITUINTES
Regra 4 da IUPAC. Escreva o nome do alcano arranjando, inicialmente, todos

os substituintes em ordem alfabética (cada um precedido pelo número do carbono
ao qual ele está ligado, separado por um hífen) e então adicionando o nome do
alcano principal. Se a molécula tiver mais de um substituinte idêntico, seu nome
é precedido pelos prefixos di, tri, tetra, penta e assim por diante. As posições
de ligação à cadeia principal são dadas juntas antes do nome do substituinte,
29
separadas por vírgulas. Os prefixos numéricos, bem como sec- e terc-, não são
considerados para a ordem alfabética, exceto quando eles fazem parte do nome
de um substituinte complexo.
FIGURA 29 – REGRA 4
A fórmula empírica de um cicloalcano é CnH2n ou (CH2)n. O sistema de

nomenclatura utilizado é muito simples: o nome do alcano linear correspondente
é precedido pelo prefixo ciclo-. Três representantes da série homóloga –
começando pelo menor, o ciclopropano – são mostrados na margem, em fórmulas
condensadas e na notação de linhas.
Só é necessário numerar os átomos do anel no caso dos cicloalcanos

com mais de um substituinte. Nos cicloalcanos substituídos, os números
correspondentes aos átomos substituídos devem formar a menor sequência
numérica possível. Quando duas sequências são possíveis, a ordem alfabética
dos nomes dos substituintes dá a precedência. O radical derivado de um
cicloalcano pela abstração de um átomo de hidrogênio é chamado de radical
cicloalquila. Os cicloalcanos substituídos são, às vezes, nomeados como
derivados de cicloalquila.
FIGURA 30 – DERIVADOS DE CICLOALQUILA

30
A ligação dupla carbono-carbono é característica do grupo funcional dos

alquenos. Sua fórmula geral é CnH2n, a mesma dos cicloalcanos. Como outros
compostos orgânicos, alguns alquenos ainda são conhecidos pelos nomes
comuns, em que a terminação -ano do alcano respectivo é trocada por -ileno. Os
nomes dos substituintes são adicionados como prefixos.
FIGURA 31 – PREFIXOS
Na nomenclatura IUPAC, a terminação -eno é usada no lugar de -ileno, como

em eteno e propeno. Sistemas mais complicados exigem adaptações e extensões
das regras de nomenclatura dos alcanos.
FIGURA 32 – ADAPTAÇÕES E EXTENSÕES DAS REGRAS

DE NOMENCLATURA DOS ALCANOS
Quando introduzimos um novo grupo funcional à molécula, a nomenclatura dá

prioridade à nova função e a cadeia que incorpora as duas funções é numerada de
modo a dar ao carbono que contém o grupo funcional, o menor número possível.
FIGURA 33 – NOVO GRUPO FUNCIONAL À MOLÉCULA
31
As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, mostradas

anteriormente, também se aplicam aos alquinos, sendo a terminação -eno
substituída pela terminação -ino. Um número indica a localização da ligação tripla
na cadeia principal.
FIGURA 34 – AS REGRAS DA IUPAC APLICADAS AOS ALQUINOS
1) Dê um nome (IUPAC) para o seguinte composto:
2) Desenhe a estrutura para clorometano, CH3Cl.
3) Nomeie o alcino a seguir.
32
Examinemos, agora, alguns grupos funcionais orgânicos responsáveis pela

maioria das reações, dando ênfase aos compostos que contêm oxigênio ou
nitrogênio em suas moléculas.
Muitos compostos orgânicos contêm átomos de oxigênio ligados a grupos

alquila. As funções orgânicas contendo oxigênio em suas estruturas são
conhecidas como: álcoois, éteres, cetonas, aldeídos, carboxílicos ácidos e
derivados de ácido.
3.3 ÁLCOOIS
Os álcoois são abundantes na natureza e têm estrutura variada. Alguns
álcoois simples são usados como solventes, outros participam da síntese
de moléculas mais complexas. Eles são um bom exemplo de como os grupos
funcionais modelam a estrutura e as funções dos compostos orgânicos.
O grupo funcional característico para esta família é a hidroxila (-OH) ligada

a um átomo de carbono com hibridização sp3, o qual dá as características físicas
dos álcoois afetando a estrutura molecular, o que permite que eles participem de
ligações hidrogênio. Como resultado, seus pontos de ebulição e suas solubilidades
em água aumentam.
FIGURA 35 – HIDROXILA
FONTE: A autora
Os nomes dos álcoois terminam no sufixo -ol da palavra "álcool", conforme

mostrado para os seguintes álcoois comuns:
33
Os álcoois são os compostos orgânicos mais comuns. Álcool metílico

(metanol), também conhecido como “álcool de madeira”, é utilizado como solvente
industrial e combustível automotivo de corrida. O álcool etílico (etanol), às vezes,
é chamado de "álcool de cereais" porque pode ser produzido pela fermentação de
grãos ou quase qualquer outro material orgânico. “Álcool isopropílico” é o nome
comum do propan-2-ol, usado como na limpeza de componentes eletrônicos.
Assim como os haloalcanos, os álcoois são classificados em três grupos:

primários, secundários ou terciários. Essa classificação baseia-se no grau de
substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está diretamente ligado, de
modo análogo ao haleto de alquila.
• Fenóis: a palavra fenol é usada para o nome de uma substância

específica (hidroxibenzeno), isto é, para todos os compostos
aromáticos substituídos com o grupo hidroxila (-OH). A
nomenclatura é realizada substituindo-se o benzeno do composto
original por fenol, indicando a posição dos substituintes por 1,2
(orto), 1,3 (meta) ou 1,4 (para), antes do nome.
FIGURA 36 – FENÓIS
FONTE: A autora
34
3.4 ÉTERES
Os éteres são compostos formados por dois grupos alquil (um radical
monovalente de fórmula Cₓ H₂ₓ₊₁) ligados através de um átomo de oxigênio. A
fórmula geral para estes compostos é R-O-R´ (O símbolo R´ representa outro
grupo alquil, igual ou diferente do primeiro). Esses compostos são mais voláteis
que os álcoois de mesma massa molecular, porque eles não formam ligações de
hidrogênio uns com os outros. A solubilidade em água é baixa, o que pode ser
explicado pela ausência do grupo hidroxila, responsável pela formação da ligação
hidrogênio.
Por serem pouco reativos e apresentarem baixa polaridade, são muito

usados como solventes de outros compostos orgânicos, no entanto, devem ser
manipulados com muito cuidado por serem altamente inflamáveis. O etoxietano
(dietil-éter) foi usado, por algum tempo, como anestésico geral. Ele produz
inconsciência pela depressão da atividade do sistema nervoso central. Devido
a efeitos adversos, como a irritação do trato respiratório e náuseas extremas,
seu uso foi descontinuado e o 1-metóxipropano (metilpropil-éter, “neotil”) e outros
compostos o substituem nessas aplicações. O etoxietano e outros éteres tornam-
se explosivos quando misturados com o ar.
Muitos produtos naturais, alguns dos quais bastante ativos fisiologicamente,

contêm grupos álcool e éter. A morfina, por exemplo, é um poderoso analgésico.
Seu acetato sintético, a heroína, é uma droga de rua muito difundida. O tetra-
hidrocanabinol é o principal agente ativo da maconha (Cannabis) (Figura 37),
cujos efeitos de alteração de humor são conhecidos há milhares de anos. Esse
princípio ativo vem sendo estudado por possuir grande potencial terapêutico e ser
uma alternativa para tratar inúmeras enfermidades.
FIGURA 37 – PRODUTOS OBTIDOS DE FONTES NATURAIS

35
A nomenclatura dos éteres é formada a partir dos nomes dos grupos alquil
presentes na molécula e a palavra "éter".
Os éteres cíclicos são conhecidos como “éteres de coroa” (Figura 38),

devido sua estrutura lembrar o formato de uma coroa. Esses éteres são inertes e
podem capturar, dependendo do tamanho de sua cavidade, alguns tipos de íons
metálicos ou moléculas orgânicas, sem reagir com estas.
FIGURA 38 – ÍON SÓDIO ENCAPSULADO POR UM ÉSTER DE COROA
FONTE: Adaptada de Bruice (2004)
3.5 AMINAS
As aminas são os grupos funcionais derivados orgânicos da amônia contendo
um átomo de nitrogênio com um par de elétrons livre, o que as tornam moléculas
básicas e nucleofílicas, e na sua forma reduzida, a amônia, NH3, tem papel ativo
na natureza. Assim, as aminas e outros compostos que contêm nitrogênio estão
entre as moléculas orgânicas mais abundantes, sendo amplamente encontradas
em plantas e animais. Trimetilamina, por exemplo, está presente nos tecidos de
animais e é parcialmente responsável pelo odor característico do peixe; nicotina
é encontrada no tabaco; e a cocaína é um estimulante encontrado nas folhas da
coca (Figura 39). Além disso, são essenciais na bioquímica, formando a estrutura
das proteínas, os aminoácidos, e na forma de aminas cíclicas, o principal
constituinte dos ácidos nucleicos.
36
Nucleófilo: são moléculas ou íons que possuem um par de

elétrons livre ou uma ligação pi. Essas moléculas são atraídas por
centros de carga positiva através de uma reação química conhecida
como reação de substituição nucleofílica. Esses compostos são
também conhecidos como bases de Lewis.
FIGURA 39 – ESTRUTURA DE ALGUNS COMPOSTOS ENCONTRADOS NA NATUREZA
FONTE: Mcmurry (2010)
As aminas podem ser substituídas por alquila (alquilaminas) ou substituídas

por arila (arilaminas) e podem ser classificadas como primárias (RNH2),
secundárias (R2NH) ou terciárias (R3N), dependendo do número de substituintes
orgânicos ligados ao nitrogênio. Por exemplo, metilamina (CH3NH2) é uma
alquilamina primária e amina [(CH3)3N] é uma amina terciária. Quando falamos de
uma amina terciária, nos referimos ao grau de substituição do átomo de nitrogênio.
FIGURA 40 – ESTRUTURAS DOS DERIVADOS DE AMÔNIO
A nomenclatura das aminas é feita de acordo com o nome do alcano que deu
origem a essa amina, substituindo a terminação -o pelo sufixo -amina. A posição
do grupo funcional é indicada pelo número de localização do átomo de carbono ao
qual ele está ligado.
37
FIGURA 41 – NOMENCLATURA DAS AMINAS
Aminas heterocíclicas são compostos nos quais o átomo de nitrogênio ocorre

como parte de um anel, e cada sistema de heterocíclico diferente tem seu nome
de acordo com o substituinte presente no heterociclo de origem. O átomo de
nitrogênio heterocíclico é sempre numerado como posição 1.
FIGURA 42 – NOMENCLATURA DAS AMINAS CÍCLICAS
3.6 ALDEÍDOS E CETONAS

Existem diferentes tipos de compostos carbonílicos, mas iniciaremos o
estudo desses compostos analisando dois desses: os aldeídos (RCHO), em que
o átomo de carbono do grupo carbonila liga-se a pelo menos um hidrogênio, e as
cetonas, em que o carbono se liga a dois outros carbonos. Aldeídos e cetonas
contêm o grupo carbonila (Figura 43), um grupo no qual um átomo de carbono se
liga ao oxigênio por uma ligação dupla, ou seja, um carbono sp2.
38
FIGURA 43 – ESTRUTURA DA CARBONILA
Grupo carbonila
FONTE: A autora
Estes compostos são muito abundantes na natureza. Eles contribuem para

o aroma e o sabor de muitos alimentos e participam das funções biológicas de
muitas enzimas. Todos os outros aldeídos têm a fórmula genérica RCHO, em que
R pode ser um grupo alquil ou aril. O aldeído mais simples é o formaldeído, HCHO,
um gás à temperatura ambiente, e a solução de 37% em peso de formaldeído em
água é conhecida como formalina, solução conservante para espécies biológicas
e usada como um fluido de embalsamamento. Na indústria química, aldeídos
e cetonas simples são produzidos em grandes quantidades para uso como
solventes e como intermediários na síntese de muitos produtos farmacêuticos.
O aldeído fosfato de piridoxal, por exemplo, é uma coenzima envolvida em

muitas reações metabólicas, e a cetona hidrocortisona é um hormônio esteroide
secretado pelas glândulas adrenais para regular a gordura, a proteína e o
metabolismo de carboidratos.
FIGURA 44 – BOURGEONAL
Quanto à nomenclatura, a função carbonila é o grupo de maior prioridade

estudado até agora. A função aldeído precede a função cetona. Por razões
históricas, usa-se frequentemente os nomes comuns dos aldeídos mais
39
simples. Estes nomes são derivados dos nomes comuns dos ácidos carboxílicos
correspondentes, com a palavra ácido e as terminações -oico ou -ico substituídas
pelo sufixo -aldeído.
FIGURA 45 – ALDEÍDOS E SEUS ÁCIDOS DE ORIGEM
Muitas cetonas também têm nomes comuns formados pelo nome dos
substituintes seguido pela palavra cetona. Dimetilcetona, o exemplo mais simples,
é um solvente comum mais conhecido como acetona. As fenilcetonas têm nomes
comuns terminados por -fenona.
FIGURA 46 – ALGUMAS NOMENCLATURAS DE CETONAS
A nomenclatura IUPAC trata os aldeídos como derivados de alcanos, com a

terminação -a substituída por -al. Um alcano torna-se, assim, um alcanal Metanal,
o nome sistemático do aldeído mais simples, deriva-se de metano, etanal de
etano, propanal de propano e assim por diante.
FIGURA 47 – NOMENCLATURA IUPAC DOS ALDEÍDOS
40
3.7 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E

SEUS DERIVADOS DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Você, provavelmente, já encontrou garrafas de vinho que se transformou
em vinagre, o resultado da oxidação enzimática do etanol à ácido acético. Os
ácidos carboxílicos se caracterizam pela presença do grupo carboxílico, um grupo
funcional formado por uma hidroxila ligada a um carbono de carbonila (Figura 48).
Esse substituinte é escrito, normalmente, como COOH ou CO2H.
Podemos antecipar boa parte da química dos ácidos carboxílicos se

olharmos sua estrutura como sendo a de derivados hidroxicarbonilados. Assim,
o hidrogênio da hidroxila é ácido, os dois oxigênios são básicos e nucleofílicos
e o carbono da carbonila por ter característica eletrofílica, isto é, apresentar
carga parcial nuclear positiva, pode sofrer ataque de um composto carregado
negativamente, um nucleófilo.
FIGURA 48 – ESTRUTURA DO GRUPO CARBOXÍLICO
Os ácidos carboxílicos, além de estarem muito dispersos na natureza,

são amplamente usados na indústria de alimentos como aditivos, agentes de
processamento e conservantes. O ácido acético, por exemplo, além de ser a
estrutura mais importante na construção de moléculas biológicas complexas, é
um produto industrial produzido em grandes quantidades. Esses ácidos também
são produtos importantes da bioquímica em condições de oxidação e são, por
isso, encontrados em todos os seres vivos. Todas as proteínas são formadas
por aminoácidos, um tipo especial de ácido carboxílico que contém, na mesma
molécula, o grupo carboxílico e o grupamento amino. Os nomes dos ácidos
carboxílicos muitas vezes derivam de suas origens históricas. O ácido fórmico,
por exemplo, foi obtido inicialmente por extração a partir de formigas, o que deu
origem ao seu nome, que deriva da palavra latina formica, que significa formiga.
41
TABELA 4 – FÓRMULAS MOLECULARES E ESTRUTURAIS DE

ALGUNS ÁCIDOS ORGÂNICOS PRESENTES NO COTIDIANO
FONTE: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc15/v15a02.pdf>. Acesso em: 20 jun. 2021.
Os ácidos carboxílicos podem ser produzidos pela oxidação de álcoois, em

condições aproximadas, em que o álcool é oxidado a aldeído e este levado à
ácido carboxílico.
42
No sistema IUPAC, o nome dos ácidos carboxílicos simples é formado pela

palavra ácido seguida pelo nome do alcano modificado pela terminação -oico. A
numeração da cadeia do ácido se inicia no carbono do grupo carboxílico, CO2H, e
prossegue pela cadeia carbônica mais longa.
FIGURA 49 – NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Em qualquer molécula que contenha mais de um grupo funcional, o grupo

de maior prioridade (Figura 50) entra como um sufixo no nome, e todos os
demais substituintes, como prefixos. Dessa forma, a nomenclatura do composto
HOCH2CH2COCH2CHO, que contém as funções álcool, cetona e aldeído, os
primeiros dois grupos aparecem como prefixos (hidróxi- e oxo, respectivamente),
enquanto o grupo aldeído, tendo a maior prioridade, aparece como sufixo (-al), é:
FIGURA 50 – ORDEM DE PRIORIDADE DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
Os alquenos e alquinos são exceções, e suas prioridades estão abaixo

das aminas, mas quando uma ligação dupla ou tripla é parte da cadeia ou anel
principal de uma molécula, inserimos -eno ou -ino imediatamente antes do sufixo
do grupo funcional de maior prioridade (Figura 51).
43
FIGURA 51 – NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS COM MAIS

DE UMA FUNÇÃO PRESENTE NA MOLÉCULA
3.7.1 Halogenetos ácidos (RCOX)

Os halogenetos de ácido, conhecidos como halogenetos de alcanoíla (acila),
são nomeados segundo os ácidos alcanoicos de que derivam. Os halogenetos
dos ácidos ciclo-alcanocaboxílico são chamados de halogenetos de ciclo-
alcanocarbonila (Figura 52).
FIGURA 52 – NOMENCLATURA DE ALGUNS HALOGENETOS DE ACILA
3.7.2 Anidridos de ácidos carboxílicos

(RCO2COR′)
Os anidridos de ácidos carboxílicos podem ser obtidos pelo tratamento de
halogenetos de acila com ácidos carboxílicos (Figura 53). Anidridos simétricos
de ácidos carboxílicos simples e anidridos cíclicos dos ácidos dicarboxílicos são
nomeados pela substituição da palavra ácido por anidrido.
44
FIGURA 53 – OBTENÇÃO DO ANIDRIDO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
Anidridos assimétricos são preparados a partir de dois ácidos diferentes,

e são nomeados citando os dois ácidos em ordem alfabética e, em seguida,
adicionando a palavra anidrido.
FIGURA 54 – ANIDRIDO ASSIMÉTRICO
3.7.3 Ésteres (RCO2R′)

Os ésteres talvez sejam os derivados mais importantes dos ácidos
carboxílicos. Estão presentes na natureza, contribuindo no sabor e odor de frutas
e flores. As propriedades químicas dos ésteres são próprias das carbonilas, mas
a reatividade é menor, quando comparada aos halogenetos de alcanoíla e aos
anidridos.
Os ésteres são nomeados primeiro dando o nome do grupo alquil ligado

ao oxigênio e então identifica-se o ácido carboxílico do qual este é derivado,
substituindo-se a terminação -ico do ácido por -ato.
45
FIGURA 55 – NOMENCLATURA DE ÉSTERES
3.7.4 Amidas (RCONH2)

As amidas são uma classe de compostos orgânicos que possuem um átomo
de nitrogênio ligado ao carbono da carbonila, são moléculas pouco reativas, mas
essenciais na bioquímica. Os grupos amida formam a ligação entre as unidades
de aminoácidos e que fazem parte da estrutura das proteínas. As amidas
são nomeadas como alcanamidas, e as amidas cíclicas, como lactamas. As
terminações -o dos alcanos e -ico dos ácidos são substituídos pelo sufixo amida,
e a palavra ácido é eliminada. Nos sistemas cíclicos, a terminação -carboxílico é
substituída por -carboxiamida. Os substituintes do nitrogênio são indicados pelos
sufixos N- ou N,N-, dependendo do número de substituintes.
FIGURA 56 – ESTRUTURA E NOMENCLATURA DE ALGUMAS AMIDAS
46
3.7.5 Nitrilas (ROC≡N)

As nitrilas são compostos classificados como derivados de ácidos carboxílicos,
que contêm o grupo funcional ciano. Nitrilas acíclicas simples, alcanonitrilas,
são nomeados substituindo o sufixo do nome alcano pela palavra -nitrila, sendo
o carbono nitrílico numerado como C1. Nos nomes comuns, a palavra ácido é
eliminada e a terminação -ico dos ácidos carboxílicos é substituída por –nitrila.
A cadeia é numerada como nos ácidos carboxílicos. Para as dinitrilas, usam-se
regras semelhantes derivadas da nomenclatura dos ácidos dicarboxílicos (Figura
57). O substituinte C≡N é chamado de ciano. Os cianocicloalcanos são chamados
de cicloalcanocarbonitrilas.
FIGURA 57 – NITRILAS
1) (FGV-SP-2007 - Adaptada) Os benefícios do gengibre para a

saúde são muito conhecidos, frequentemente são atribuídos
a ele a capacidade de melhorar a digestão, aliviar a dor nas
articulações, como antioxidante, tratar enxaquecas, previne
náuseas e tonturas, entre muitas outras. Seu caule subterrâneo
possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula
estrutural é apresentada a seguir:
47
Assinale quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do

gingerol:
a) ( ) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.

b) ( ) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) ( ) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) ( ) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) ( ) Éter, cetona, fenol, álcool.
2) (UFPR 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio
a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia.
Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas
pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona.
Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à
testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e
melhora do desempenho dos atletas.
Assinale quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes

em todos os compostos citados:
a) ( ) Cetona e álcool.
b) ( ) Fenol e éter.
c) ( ) Amida e epóxido.
d) ( ) Anidrido e aldeído.
e) ( ) Ácido carboxílico e enol.
48
4 ALGUMAS CONSIDERAÇÕES
Inicialmente, definimos a química em duas frentes, a química orgânica e a
inorgânica, a partir dos conceitos históricos da evolução da química e o surgimento
da química orgânica com descoberta da síntese da ureia. Em seguida, foram
revisadas as ligações nos átomos de carbono e sua hibridização, quando ligado a
outros átomos. Nesta parte, você se familiarizou com os tipos de ligações que os
átomos de carbono podem formar e com a estrutura-base da química orgânica, os
hidrocarbonetos. Estes são os esqueletos das moléculas orgânicas, consistindo
apenas de átomos de hidrogênio e carbono.
Analisamos primeiro os alcanos, como estruturas principais dos arcabouços

orgânicos, a parte fundamental que mantém os centros reativos das moléculas
orgânicas estruturalmente estáveis. No Capítulo 2, este tópico será retomado para
se analisar a estrutura tridimensional das moléculas através da estereoquímica.
A seguir, passamos a discussão para os alcenos e alcinos, moléculas

contendo ligações duplas e triplas carbono-carbono, respectivamente,
evidenciando a importância desses compostos na indústria química.
REFERÊNCIAS
ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna
e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 4. ed. Pearson, 2004.
CHANG, R.; GOLDSBY, K. A. Química. Revisão técnica: Denise de Oliveira

Silva, Vera Regina Leopoldo Constantino. 11. ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.
MCMURRY, J. E. Fundamentals of Organic Chemistry. 7. ed. Brooks/Cole,

2010.
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM, C. B. F. Organic Chemistry. 10. ed. John Wiley

& Sons, 2009.
VOLLHARDT, P. Química orgânica: estrutura e função. Tradução: Flavia Martins

da Silva et al. Revisão técnica: Ricardo Bicca de Alencastro. 6. ed. Porto Alegre:
Bookman, 2013.
WADE, L. G.; WADE JR., L. Organic Chemistry. 8. ed. Pearson, 2013.
49
50
C APÍTULO 2
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS
ORGÂNICAS

• entender as características das moléculas orgânicas e os conceitos de forças

intermoleculares, relacionando-as com as propriedades físicas dos compostos
orgânicos;
• reconhecer e ser capaz de predizer a estereoquímica dos compostos através
da análise das suas estruturas;
• ser capaz de relacionar as propriedades físicas dos compostos orgânicos com
características químicas e físicas, através da análise das forças intermoleculares,
entender os conceitos básicos e terminologias da estereoquímica, bem como
analisar a estereoquímica dos compostos orgânicos.
52
Capítulo 2 CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS
As substâncias orgânicas são constituídas por moléculas que apresentam
átomos unidos através de uma ligação química covalente, por emparelhamento
de elétrons, resultando na formação de um orbital molecular que pode ser do
tipo sigma (σ) ou pi (π)*. Dessa forma, as moléculas interagem entre si por meio
de forças intermoleculares que dependem das seguintes propriedades: massa
molecular, polaridade, simetria e superfície de contato.
Até agora, temos nos concentrado na compreensão das estruturas dos

compostos orgânicos e reconhecimento das suas funções. Passaremos a seguir,
a considerar o assunto das interações não covalentes, que existem entre as
moléculas ou entre diferentes grupos funcionais. As interações resultantes dessas
forças são chamadas de forças intermoleculares.
A compreensão dessas interações intermoleculares nos permitirá explicar as

diferenças nas propriedades físicas – como pontos de ebulição, pontos de fusão e
solubilidade – entre diferentes compostos orgânicos.
Conforme avançar este capítulo, será possível compreender que as forças

intermoleculares são diferentes das ligações covalentes, as quais mantêm os
átomos ligados em uma molécula. Essas interações são muito mais fracas que
as forças das ligações covalentes, mas seu efeito agregador é extremamente
importante, é o que dá a característica física do composto.
A elucidação da estrutura de uma molécula envolve a aplicação de todas

as informações disponíveis, tais como os dados espectroscópicos, para se
determinar a forma tridimensional de uma molécula. Isso implica em conhecer a
geometria das moléculas, determinando a posição dos átomos e grupos funcionais
presentes, além de se determinar o número de isômeros que determinada fórmula
molecular apresenta. Nesta seção, abordaremos o conceito de isomerismo e suas
classes.
2 FORÇAS INTERMOLECULARES
As forças intermoleculares são interações de natureza elétrica, característica
de cada grupo funcional. Os compostos iônicos contêm partículas com cargas
opostas mantidas juntas por fortes interações eletrostáticas. Essas interações
iônicas são muito mais fortes do que as forças intermoleculares presentes entre
as moléculas covalentes.
53
Neste momento é importante dominar os conceitos básicos de

ligações química e geometria molecular. Para revisão, indicamos a
leitura: ATKINS, Peter. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012, capítulos
2 e 3.
As forças intermoleculares são divididas em três tipos: interações dipolo-

dipolo, ligações de hidrogênio e forças de dispersão de London.
2.1 FORÇAS DE DISPERSÃO DE

LONDON
Que tipo de força de atração pode existir entre moléculas não polares ou
átomos? Para responder a essa pergunta, o físico alemão Fritz London (1900-
1954) propôs, em 1930, que moléculas não polares sofrem uma distorção, isto
é, leve polarização em suas nuvens eletrônicas formando momentos dipolares
instantâneos. Por causa disso, as forças de dispersão de London são às vezes
chamadas de interações dipolo induzido. Essa interação é o tipo mais fraco de
interação eletrostática e depende fortemente da massa molecular, pois moléculas
maiores são formadas por um número maior de átomos e, consequentemente,
mais elétrons, produzindo um maior número de interações através dos dipolos
induzidos, formados pela distorção da nuvem de elétrons que constituem as
moléculas covalentes, causando uma maior atração entre elas.
54
FIGURA 1 – FORMAÇÃO DE POLOS INDUZIDOS EM COMPOSTOS APOLARES
FONTE: <https://www.crediblehulk.org/index.php/2018/12/30/van-der-
waals-london-dispersion-forces/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Analisando os pontos de ebulição das moléculas adiante (Figura 2),

podemos observar que existe uma forte relação entre os pontos de ebulição e a
massa molecular. Há um outro aspecto das forças de dispersão que precisamos
ter em mente. As moléculas lineares são geralmente mais polarizáveis do que as
ramificadas, quando apresentam a mesma massa molecular.
Então, se compararmos o 2,2-Dimetil propano e o pentano regular, veremos

que, embora ambos tenham exatamente a mesma massa molecular, os pontos de
ebulição são bastante diferentes. E o isômero ramificado é um gás à temperatura
ambiente, enquanto o isômero linear é um líquido. Sendo assim, hidrocarbonetos
alifáticos, alcenos e sistemas aromáticos e em solventes lipofílicos sentem mais a
ação dessas forças.
55
FIGURA 2 – RELAÇÃO PONTO DE EBULIÇÃO E

ESTRUTURA DE MOLÉCULAS APOLARES
FONTE: Adaptado de <https://www.organicchemistrytutor.com/topic/

intermolecular-forces-in-organic-chemistry/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Normalmente, só vamos considerar a quão linear ou ramificada é a molécula,

quando estas moléculas forem iguais em peso molecular e função. Se houver
uma drástica diferença entre os pesos moleculares, o fato de uma molécula ter
mais ramificações do que a outra terá um efeito insignificante.
Essas interações também são dependentes da temperatura, sendo mais

acentuadas a baixas temperaturas, quando as moléculas estão mais próximas, do
que em altas temperaturas onde se tem um maior afastamento maior entre essas
moléculas.
2.2 INTERAÇÕES DIPOLO-DIPOLO

A próxima força intermolecular importante é a interação dipolo-dipolo. Ao
contrário da dispersão de London, vemos as interações dipolo-dipolo quando
temos dipolos permanentes na molécula.
Então, quais são os dipolos permanentes? Um dipolo é o resultado do

compartilhamento desigual de um par de elétrons das ligações covalentes.
Isso ocorre quando os dois átomos que compõem a ligação covalente diferem
significativamente em eletronegatividade. A atração dipolo-dipolo que ocorre
56
entre duas moléculas polares surge da extremidade negativa de um dipolo

sendo atraído eletrostaticamente para a extremidade positiva do segundo dipolo.
Analisemos as moléculas do acetaldeído e do dióxido de carbono Figura 3.
FIGURA 3 – COMPARAÇÃO DAS POLARIDADES DO

ACETALDEÍDO E DIÓXIDO DE CARBONO
FONTE: Adaptado de <https://www.organicchemistrytutor.com/topic/

intermolecular-forces-in-organic-chemistry/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Na molécula do acetaldeído temos uma ligação C=O com um dipolo

permanente, isto é, uma carga parcial negativa se desenvolve nesta porção da
molécula localizada no átomo de oxigênio, enquanto o carbono ligado ao oxigênio
desenvolve uma carga parcial positiva, levando a um dipolo permanente. Esse
composto é chamado de composto polar.
Em comparação, na molécula do dióxido de carbono, os dipolos são anulados

devido à geometria linear da molécula, gerando uma molécula apolar.
Essas interações ocorrem nas fases sólida e líquida, pois, na fase gasosa, as
moléculas estão muito afastadas e as forças elétricas diminuem com a distância.
2.3 LIGAÇÕES HIDROGÊNIO
A ligação de hidrogênio é um tipo especial de força intermolecular. Geralmente

é muito mais forte do que a maioria das interações dipolo e tem uma natureza
mais complexa do que uma simples atração eletrostática. A ligação de hidrogênio
ocorre quando um átomo de hidrogênio se liga a átomos muito eletronegativos
como os átomos N, O ou F.
Na Figura 4, temos dois grupos -OH interagindo um com o outro. Observe

como um dos H é atraído pelo átomo de oxigênio de outra molécula. A ligação
de hidrogênio é aproximadamente 1/10 da ligação covalente típica em força.
57
Portanto, quanto maior o número de ligações de hidrogênio que uma molécula

pode realizar, maior será a energia para rompem essas interações e mais estável
será essa molécula. Isso explica o alto ponto de ebulição da água (100o C).
FIGURA 4 – LIGAÇÃO HIDROGÊNIO NA MOLÉCULA DE ÁGUA
FONTE: Adaptada de Atkins e Jones (2012)
Lembre-se sempre de que o átomo de H deve estar ligado a N,

O ou F para que a ligação de hidrogênio ocorra.
A ligação de hidrogênio é importante, especialmente, porque é fundamental

para manter a vida na Terra. Podemos citar alguns exemplos: ela mantém unidos
os pares de bases na dupla hélice do DNA (Figura 5), conserva o estado líquido
da água devido a essas interações elevar a temperatura de ebulição, o que
contribui para que os oceanos e rios não evaporem rapidamente, e na formação
das estruturas das proteínas da molécula de hemoglobina, que consiste em
quatro subunidades mantidas por ligação hidrogênio e outras forças dipolares.
Por exemplo, o DNA, o RNA e as moléculas de proteína são mantidos juntos

predominantemente pela ligação de hidrogênio. Duas ligações de hidrogênio
conectam tiamina (T) e a adenina (A); três ligações de hidrogênio conectam
guanina (G) e a citosina (C).
58
FIGURA 5 – LIGAÇÃO HIDROGÊNIO EM BASES NITROGENADAS
FONTE: <https://www.nature.com/scitable/topicpage/discovery-of-dna-
structure-and-function-watson-397/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Um outro exemplo de ligação hidrogênio pode ser observado na solubilidade

da molécula da acetona (C3H6O) em água. Isso se deve às ligações de hidrogênio
através dos hidrogênios dessa com os pares de elétrons do oxigênio da acetona
(Figura 6). Esse fenômeno é observado em moléculas orgânicas oxigenadas,
contendo cadeias carbônicas pequenas (até quatro átomos de carbono).
FIGURA 6 – LIGAÇÕES DE H ENTRE AS MOLÉCULAS DE ÁGUA E ACETONA
FONTE: Adaptada de Silva e Lima (2019)
59
1) De acordo com a estrutura molecular, classifique as moléculas

de acordo com seus pontos de ebulição, analisando a estrutura
molecular e as interações presentes em cada molécula.
3 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS

COMPOSTOS MOLECULARES
3.1 PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO

As forças intermoleculares podem ser usadas para se comparar os pontos
de ebulição e de fusão dos compostos orgânicos. Quanto mais fortes forem
essas forças, menor será a pressão de vapor da substância e maior será o ponto
de ebulição. A ordem decrescente de força das forças intermoleculares está
apresentada a seguir:
Ligação Hidrogênio > Interação dipolo-dipolo > Dispersão de London
Ao comparar compostos com as mesmas forças intermoleculares, usamos o

tamanho e a geometria dessas moléculas como fatores de desempate, uma vez
que as forças de dispersão de London aumentam à medida que a área superficial
aumenta.
Ao comparar os isômeros estruturais do pentano (pentano, isopentano e

neopentano), todos eles têm a mesma fórmula molecular C5H12. No entanto, à
medida que a cadeia de carbono se torna ramificada, as áreas superficiais das
moléculas diminuem. As ramificações causam um impedimento estérico nas
moléculas, dificultando a aproximação de moléculas vizinhas e a formação de
dipolos induzidos.
60
FIGURA 7 – RELAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO COM O TIPO DE

CADEIA CARBÔNICA E INTERAÇÃO INTERMOLECULAR
FONTE: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_
Chemistry_(Wade)/02%3A_Structure_and_Properties_of_Organic_Molecules/2.11%3A_
Intermolecular_Forces_and_Relative_Boiling_Points_(bp)>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Os isômeros estruturais propanol e metoximetano são substâncias que

possuem as mesmas fórmulas moleculares (C2H6O), mas apresentam forças
intermoleculares diferentes. No etanol, temos a ligação O-H presente na molécula,
o que resulta em interações mais fortes e, consequentemente, o composto se
apresenta na forma líquida à temperatura ambiente, enquanto o éter dimetílico
têm interações mais fracas, dipolo-dipolo, sendo um gás à temperatura ambiente.
FIGURA 8 – TIPO DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR E A

RELAÇÃO COM O PONTO DE EBULIÇÃO EM ISÔMEROS
FONTE: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_
Chemistry_(Wade)/02%3A_Structure_and_Properties_of_Organic_Molecules/2.11%3A_
Intermolecular_Forces_and_Relative_Boiling_Points_(bp)>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Nos últimos três exemplos, temos as três forças intermoleculares sendo

comparadas diretamente, ilustrando a relação dos pontos de ebulição com as
forças intermoleculares.
61
FIGURA 9 – COMPARAÇÃO DOS PONTOS DE EBULIÇÃO E O TIPO

DE FORÇA INTERMOLECULAR EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/
Map%3A_Organic_Chemistry_(Wade)/02%3A_Structure_and_
Properties_of_Organic_Molecules/2.11%3A_Intermolecular_Forces_
and_Relative_Boiling_Points_(bp)>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Além das interações intermoleculares, a massa molecular (MM) afeta

fortemente os pontos de ebulição e fusão das moléculas, e isto é evidenciado
quando observamos que moléculas semelhantes, isto é, que possuem a mesma
função orgânica, o mesmo tipo de polaridade, interação intermolecular e cadeia
carbônica, apresentam pontos de fusão (PF) e pontos de ebulição (PE) distintos.
FIGURA 10 – RELAÇÃO DO TAMANHO DA CADEIA

CARBÔNICA E A VARIAÇÃO DO PE E PF
FONTE: A autora
62
1) Com base em suas estruturas, coloque o fenol, benzeno,

benzaldeído, tolueno e o ácido benzoico em ordem crescente de
ponto de ebulição:
2) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de ponto

de ebulição:
Observamos que quanto maior a força intermolecular que age na molécula,

maior será o posto de ebulição da mesma. Nas duas primeiras estruturas tem-se
as interações pontes de hidrogênio, sendo evidenciada a maior efetividade dessa
interação na molécula linear devido ao efeito estérico do segundo composto
impedir uma aproximação maior das moléculas do composto. Na terceira molécula,
a interação dipolo-dipolo presente já justifica um maior ponto de ebulição, quando
comparada ao quarto composto da série, que possui a força intermolecular mais
fraca, a Dispersão de London.
63
3.2 SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS

ORGÂNICOS
O tipo de forças intermoleculares exibidas pelos compostos pode ser usado
para prever dois compostos diferentes, miscíveis ou solúveis, e isso explica o
porquê na química orgânica pode-se realizar reações em soluções não aquosas
usando solventes orgânicos. É importante considerar o solvente como parâmetro
de reação e a solubilidade de cada reagente. Com isso dito, os efeitos do solvente
são secundários aos estéricos e eletrostáticos dos reagentes. Certifique-se de
não se afogar no solvente.
Solubilidade se refere à dissolução de sólidos em líquidos.

Miscibilidade se refere à dissolução de líquidos em líquidos.
Praticamente, todas as reações orgânicas são executadas em solventes

pouco polares ou apolares como tolueno (metilbenzeno), hexano, diclorometano
ou éter dietílico. Nos últimos anos, muitas pesquisas em busca de separar adaptar
as condições de reação para permitir o uso de solventes "mais verdes" (em outras
palavras, mais ecológicos), como água ou etanol, estão sendo realizadas.
Você provavelmente se lembra da regra que aprendeu na química geral em

relação à solubilidade: "semelhante dissolve semelhante" (e mesmo antes de
fazer qualquer química, provavelmente observou em algum momento de sua vida
que o óleo não se mistura com a água). Vamos revisitar esta regra antiga e colocar
nosso conhecimento sobre ligações covalentes e não covalentes para trabalhar.
Imagine que você tem algumas substâncias para serem testadas em água.
A primeira substância é o sal de cozinha (cloreto de sódio: NaCl). Como você
quase certamente poderia prever, especialmente se você já inadvertidamente
engoliu água do mar, este composto iônico se dissolve rapidamente em água. Por
quê? Porque a água, como uma molécula muito polar, é capaz de formar muitas
interações íon-dipolo através da formação do cátion sódio e o ânion cloreto, e a
energia para que essa dissolução ocorra é mais do que suficiente para compensar
a energia necessária para quebrar as interações íon-íon no sólido cristalino do sal
e algumas ligações de hidrogênio água-água.
64
FIGURA 11 – DISSOLUÇÃO DO NACL EM ÁGUA
FONTE: Adaptada de <https://pt.wikipedia.org/wiki/Solubilidade>. Acesso em: 23 fev. 2021.
Como resultado final, teremos cátions sódio (Na+) e ânions cloreto (Cl-)
separados e envolvidos por moléculas de água – o sal agora está em solução.
As espécies carregadas geralmente se dissolvem rapidamente em água: em
outras palavras, são muito hidrofílicas (substâncias que possuem afinidade, são
solúveis, com molécula de água).
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação

entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve
(solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que se dissolve em
uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio.
Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. É uma

propriedade física (molecular) importante que desempenha um
papel fundamental no comportamento das substâncias químicas,
especialmente dos compostos orgânicos.
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com

a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie
química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares
ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade,
enquanto compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também
65
polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: “polar
dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante dissolve o semelhante”. A
solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram
documentadas pela primeira vez por Van der Waals, prêmio Nobel de Física de
1910 (MARTINS et al., 2013).
Para uma leitura complementar, indicamos a leitura do artigo

Solubilidade das substâncias orgânicas, Quim. Nova, v. 36, n. 8, p.
1248-1255, 2013.
Agora, vamos analisar o composto fenilbenzeno (Bifenilo), que, como o

cloreto de sódio, é uma substância cristalina incolor:
O fenilbenzeno não é solúvel em água. Por quê? A razão da insolubilidade

do fenilbenzeno em água pode ser explicada pela análise da polaridade da
molécula. Como o composto em questão é um hidrocarboneto apolar, apenas com
ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio, ele apresenta uma interação
muito forte entre as suas moléculas (dispersão de London), mas não é capaz
de formar interações significativas com as moléculas da água, um solvente polar
que apresenta ligações hidrogênio. Como já vimos anteriormente, semelhante
dissolve semelhante, logo, essas duas substâncias são incapazes de formarem
uma solução homogênea.
Agora, vamos analisar compostos contendo hidroxilas em suas moléculas. Na

figura 12, temos a estrutura de alguns álcoois de cadeias lineares. Observamos
que com o aumento do número de carbonos da cadeia carbônica ocorre uma
diminuição da solubilidade desses álcoois em água.
Observando a solubilidade dos álcoois em água, podemos notar que os

álcoois menores – metanol, etanol e propan-1-ol se dissolvem facilmente na água.
Isso ocorre porque a água é capaz de formar ligações de hidrogênio com o grupo
66
hidroxila dessas moléculas, e a energia de formação dessas novas ligações

de hidrogênio água-álcool é maior e compensa a energia gasta na quebra das
ligações de hidrogênio álcool-álcool. No entanto, quando se observa o butanol,
notamos que à medida que se aumente a quantidade de água, começa a
formação de uma camada do composto sobre a água.
FIGURA 12 – RELAÇÃO DO TAMANHO DA CADEIA CARBÔNICA

E A SOLUBILIDADE DE ÁLCOOIS LINEARES
FONTE: A autora
Os álcoois de cadeias mais longa (pentan-1-ol, hexan-1-ol, heptan-1-ol e

octan-1-ol) são mais insolúveis. O que explica esse aumento da insolubilidade?
Claramente, as mesmas ligações de hidrogênio água-álcool estão presentes
nesses álcoois maiores, a diferença é que os álcoois maiores têm regiões
hidrofóbicas (regiões apolares) maiores. Com cerca de quatro ou cinco carbonos,
o efeito hidrofóbico começa a superar o efeito hidrofílico e a solubilidade em água
começa a diminuir.
1) As vitaminas podem ser classificadas como solúveis em água ou

solúveis em gorduras (considere a gordura como um ‘solvente’
apolar e hidrofóbico). Relacione a solubilidade das vitaminas
mostradas a seguir com suas estruturas:
FONTE: A autora
67
4 ESTEREOQUÍMICA DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
O termo estereoquímica se refere à distribuição espacial de átomos em uma
molécula e está ligado ao estudo dos aspectos estáticos e dinâmicos do sistema
tridimensional dessas moléculas, sendo a base para a compreensão da relação
entre a estrutura e reatividade dos compostos.
Muitos químicos consideram esta área de estudo simplesmente fascinante

devido à beleza estética das estruturas químicas associada à intrigante
capacidade de combinar os campos da geometria, topologia e química ao estudo
de formas tridimensionais, em diversos ramos da química.
A natureza é essencialmente quiral!
Isso pode ser evidenciado observando-se a quiralidade formas

enantiomericamente puras dos blocos de construção que constituem os
aminoácidos, nucleotídeos e açúcares. Em consequência dessa quiralidade,
quaisquer substâncias criadas ou modificadas na natureza estão interagindo em
um ambiente quiral.
• Enantiômeros: são estereoisômeros que são imagem

especular não sobreponível um do outro.
FIGURA 13 – IMAGEM ESPECULAR DO AMINOÁCIDO
FONTE: <https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcSNA1Zg2kcOSA9wi-
hfSoekxxZJ7v2ggGgd5u7T3FZH0DEF0YI4SZXY2YK954Oz9jZ63L7I&usqp=CAU>. Aces-
so em: 23 jun. 2021.
68
• Centro quiral ou estereogênico (C*): é o carbono que

apresenta quatro substituintes diferentes ligados a ele (figura 53).
FIGURA 14 – CENTRO QUIRAL DO ÁCIDO 2-HIDROXIPROPANOICO
FONTE: <https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcT4D2hW1fWugD-
Hr2YmMld589CYsGm7mrBFWeP6vMF2Cwq491QBODmDGk4z
JHuetSCQwnE&usqp=CAU>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Esta é uma questão importante para a química farmacêutica. A agência

administradora alimentícia e farmacêutica (Food and Drug Administration – FDA)
exige que as drogas sejam produzidas em formas enantiomericamente puras e
que testes rigorosos sejam realizados para garantir que ambos os enantiômeros
sejam seguros para serem consumidos.
Fármacos e quiralidade - Cadernos Temáticos de Química Nova

na Escola, n. 3, maio 2001. Nesse artigo é discutida a relação da
quiralidade com o efeito farmacológico dos fármacos, apresentando
a forma de interação desses fármacos em um organismo animal
(biofase) e as respostas biológicas associadas a essa interação.
Por que a estereoquímica é tão importante?
69
A tragédia da talidomida, no final dos anos 1950, constituiu um divisor

de águas na regulação de medicamentos. A talidomida foi desenvolvida
primeiramente pela CIBA, uma companhia farmacêutica suíça, foi inicialmente
utilizada como um sedativo, contudo, ao contrário do que acontece hoje em dia
nas indústrias farmacêuticas, nenhum teste rigoroso era realizado e a droga foi
liberada para consumo sem nenhum efeito teratogênico potencialmente perigoso
relatado. Depois de sua liberação, a droga tornou-se popular como um remédio
para as mulheres grávidas devido a seus efeitos antieméticos (Antiemético é um
medicamento eficaz no combate a enjoos e náuseas). Este aumento no uso por
mulheres grávidas foi ajudado pelo fato de que a droga era disponível e poderia
ser obtida sem uma prescrição. Contudo, seguindo seu uso difundido, os médicos
do Japão, Austrália e Europa começaram a observar as relações entre as mães
que haviam tomado a talidomida e a presença de mutações congenitais em suas
crianças.
FIGURA 15 – REPORTAGEM DA TRAGÉDIA DA

TALIDOMIDA – JORNAL PUBLICADO EM 1962
FONTE: <http://www.revistahcsm.coc.fiocruz.br/a-tragedia-da-talidomida-
e-a-luta-por-direitos-e-regulacao/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
A estrutura da talidomida tem um centro quiral ou assimétrico (C*-N) que une

o anel piperidinil ao isoindole (Figura 16). Em consequência da presença desse
carbono assimétrico, há formação de dois isômeros, isto é, compostos que têm
a mesma composição atômica (fórmula molecular), mas diferentes entre si na
sua estereoquímica e, portanto, apresentam diferentes propriedades físicas e/ou
químicas (BASIC TERMINOLOGY OF STEREOCHEMISTRY, 1996).
70
FIGURA 16 – ESTRUTURA DA TALIDOMIDA
FONTE: <https://www.blogs.unicamp.br/quimikinha/2018/05/07/
tragedia-da-talidomida-divisor-de-aguas-na-regulamentacao-
de-medicamento/>. Acesso em: 12 mar. 2021.
Os dois isômeros da talidomida são denominados de acordo com sua

configuração (+)-R-talidomida e (-)-S-talidomida. A atribuição da designação R ou
S obedece à regra chamada de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Observa-se que os
isômeros R e S da talidomida também são enantiômeros, isto é, eles são imagem
especular um do outro no espelho, assim como as mãos esquerda e direita, eles
não podem ser sobrepostos em sua totalidade, como se observa na Figura 17.
Na bioquímica, a disposição dos átomos é crucial na determinação da

atividade biológica, logo, os isômeros podem apresentar efeitos biológicos
completamente diferentes um do outro. Isso explica os isômeros da talidomida
apresentarem atividades biológicas completamente diferentes. A descoberta à
teratogênese da talidomida influenciou diretamente na química e na importância
de se conhecer a estrutura estereoquímica dos compostos e como cada isômero
age no organismo.
FIGURA 17 – ESTRUTURA DOS ENANTIÔMEROS R E S DA TALIDOMIDA
FONTE: <https://www.blogs.unicamp.br/quimikinha/2018/05/07/tragedia-da-talidomida-
divisor-de-aguas-na-regulamentacao-de-medicamento/>. Acesso em: 12 mar. 2021.
71
Além da indústria farmacêutica, a estereoquímica é também altamente

relevante para sistemas não naturais. Como exemplo, podemos citar as
propriedades dos polímeros sintéticos, que são extremamente dependentes da
estereoquímica das unidades de repetição (monômeros). Finalmente, o estudo
da estereoquímica pode ser usado para examinar os mecanismos das reações.
Consequentemente, a compreensão da estereoquímica é necessária para a
maioria dos campos da química, tornando esta seção de extrema importância.
Todos os cursos introdutórios de química orgânica ensinam os fundamentos do
estereoisomerismo.
4.1 CONCEITOS BÁSICOS E

TERMINOLOGIAS
Historicamente, o nascimento do campo da estereoquímica está relacionado
ao desenvolvimento do modelo tetraédrico do átomo de carbono por Jacobus
Henricus van't Hoff e Joesph Achille LeBel (Figura 18).
FIGURA 18 – A ESTRUTURA TETRAÉDRICA DO

CARBONO NA MOLÉCULA DO METANO
FONTE: Adaptada de Solomons e Fryhle (2010)
Sugerimos a leitura de: ALENCASTRO, R. B.; BRACHT, F.

Nomenclatura em Química. Rev. Virtual Química, v. 3, n. 4, 2011.
72
Esse modelo confirmou que um átomo tetraédrico rodeado por quatro

substituintes diferentes leva a dois arranjos tetraédricos não sobreponíveis.
Essas duas possibilidades foram relatadas anteriores pelo cientista francês Louis
Pasteur, o qual previu que alguns compostos químicos, com fórmulas moleculares
idênticas, giravam o plano da luz polarizada em direções opostas, mas com o
mesmo valor em módulo.
FIGURA 19 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DE UM POLARÍMETRO.

LUZ PLANA POLARIZADA PASSA POR UMA SOLUÇÃO DE OPTICAMENTE
MOLÉCULAS ATIVAS, QUE GIRAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA
Para entender a estereoquímica, devemos compreender alguns conceitos de

isomeria e como esta se divide:
73
FIGURA 20 – MAPA ORGANIZACIONAL DA ISOMERIA
FONTE: Adaptada de Góes (2019)
74
Isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula

molecular.
Chamamos de isômeros constitucionais compostos que apresentam a

mesma fórmula molecular, mas conectividades diferentes, o que significa que
seus átomos estão conectados em uma ordem diferente. A seguir, abordaremos
cada uma das isomerias constitucionais.
• Isomeria de cadeia: esses isômeros diferem no tipo de cadeia carbônica

– linear ou ramificada.
FIGURA 21 – ISOMERIA DE CADEIA
FONTE: <https://blog.biologiatotal.com.br/isomeria-o-que-e-
tipos-e-exemplos/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
75
• Isomeria de posição: os compostos têm o mesmo grupo funcional, mas

diferem na posição deste grupo em relação à cadeia de principal. As
variações podem ser no lugar da insaturação, do grupo funcional,
do heteroátomo ou do substituinte.
FIGURA 22 – ISOMERIA DE POSIÇÃO
• Isomeria funcional: compostos com a mesma fórmula molecular, mas

diferem na natureza do grupo funcional presente na molécula.
FIGURA 23 – ISOMERIA FUNCIONAL
• Metameria: é um tipo de isomerismo constitucional exibido pelos

compostos orgânicos da mesma classe (ou seja, grupo funcional), mas são
76
unidos por diferentes grupos alquil com o átomo central – metâmeros. Portanto,
a mudança dos grupos alquil em duas valências do átomo central leva ao
metamerismo.
Alquil é um radical orgânico monovalente da fórmula, formado

pela remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto
saturado.
FIGURA 24 – METAMERIA
FONTE: A autora
77
Obs.: Existe outro tipo de isomeria, chamado de isômeros de

anel e cadeia. Quando o anel é aberto, forma uma cadeia linear.
FONTE: A autora
• Tautometria: é o isomerismo estrutural mais importante. A tautometria

existe em equilíbrio nos compostos em solução ou líquidos puros que apresentam
equilíbrio dinâmico.
FIGURA 25 – TAUTOMERIA ALDO-ENÓLICA
FIGURA 26 – TAUTOMERIA CETO-ENÓLICA
78
4.2 ESTEREOISÔMEROS
Estereoisômeros são compostos que têm a mesma conectividade química,
isto é, apresentam a mesma fórmula molecular, mesma função orgânica e
localização desta, mesmo tipo de cadeia, mas se diferem através dos arranjos
espaciais de seus átomos ou grupos de átomos.
A consideração de tais aspectos espaciais da estrutura molecular é chamada

de estereoquímica. Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas
categorias gerais: os enantiâmeros e os diastereoisômeros.
• Diastereoisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são

imagens especulares de uma da outra. Observemos o isômero cis- e trans-1,2-
dicloroeteno do alceno. São diastereoisômeros.
FIGURA 27 – ESTRUTURAS DOS ISÔMEROS CIS-1,2-

DICLOROETENO E TRANS-1,2-DICLOROETENO
FONTE: A autora
Ao examinar as fórmulas estruturais para cis- e trans-1,2-dicloroeteno, vemos

que eles têm a mesma fórmula molecular (C2H2Cl2) e a mesma conectividade
(ambos os compostos têm dois átomos de carbono centrais unidos por uma
ligação dupla, e ambos os compostos têm um cloro e um átomo de hidrogênio
ligado a cada átomo de carbono). Mas, seus átomos têm um diferente arranjo no
espaço que não podem ser interconvertidos de um para outro (devido à grande
barreira à rotação da ligação dupla carbono-carbono), o sistema s-p presente
pelo menos entre dois carbonos é o fator responsável pela grande barreira de
energia necessária à rotação dos grupos unidos por esta ligação), tornando-os
estereoisômeros. Além disso, eles são estereoisômeros que não são imagem
especular um do outro; portanto, eles são diastereoisômeros e não enantiômeros.
79
• A rotação em torno de uma ligação sigma dificilmente altera

a energia dos elétrons na ligação, porque a rotação não altera
significativamente a sobreposição dos orbitais atômicos (O.A.)
que formam a ligação sigma (σ).
• A rotação em torno de uma ligação pi (π), no entanto, ALTERA A
SOBREPOSIÇÃO dos orbitais atômicos (O.A.) que são usados
para formar a ligação dos orbitais moleculares MO. A ligação pi é
quebrada para que ocorra uma rotação de 90o (Figura 28).
FIGURA 28 – (A) ORBITAIS MOLECULARES E QUEBRA DA

LIGAÇÃO PI (B) ENERGIA DE ROTAÇÃO DA LIGAÇÃO PI
FONTE: <http://www.asu.edu/courses/chm233/notes/alkenes/
alkenesF2017.html>. Acesso em: 12 mar. 2021.
Isômeros cis e trans de cicloalcanos nos fornecem outro exemplo de

diastereoisômeros.
FIGURA 29 – OUTRO EXEMPLO DE DIASTEREOISÔMEROS
FONTE: A autora
Esses dois compostos têm a mesma fórmula molecular (C7H14), a mesma

sequência de conexões para seus átomos, mas arranjos espaciais diferentes de
80
seus átomos. Em um composto, ambos os grupos metila estão ligados à mesma

face do anel, enquanto no outro composto, os dois grupos metila estão ligados a
faces opostas do anel. Além disso, as posições dos grupos metila não podem ser
interconvertidos por mudanças conformacionais. Portanto, esses compostos são
estereoisômeros que não são imagens especular um do outro, classificados como
diastereoisômeros.
• Enantiômeros: são estereoisômeros moléculas cuja imagem especular

não é sobreponível à original. Os enantiômeros sempre têm a possibilidade
de existir aos pares. Na natureza, frequentemente encontramos apenas um
enantiômero dos dois possíveis, mas normalmente, quando realizamos uma
reação química, descobrimos que a reação produz um par de enantiômeros.
Qual característica estrutural deve estar presente para que duas moléculas
existam como enantiômeros? Os enantiômeros ocorrem apenas em compostos
cujas moléculas são quirais. Mas como reconhecemos uma molécula quiral?
Uma molécula quiral é aquela que não se sobrepõe a sua imagem no espelho,
portanto, ela apresenta um de seus átomos de carbono com quatro substituintes
diferentes. Podemos entender a quiralidade analisando-se a molécula do butan-
2-ol (Figura 30).
FIGURA 30 – (A) DESENHOS TRIDIMENSIONAIS DOS ENANTIÔMEROS

2-BUTANOL I E II. (B) MODELOS DE ENANTIÔMEROS 2-BUTANOL. (C)
UMA TENTATIVA MALSUCEDIDA DE SOBREPOR OS MODELOS I E II
Se a molécula I for colocada diante de um espelho, a molécula II será vista no

espelho como a imagem de I e vice-versa. As moléculas I e II não se sobrepõem;
portanto, elas representam diferentes, mas isoméricas, moléculas. Como os
modelos I e II são imagens espelhadas não sobreponíveis, logo, elas representam
um par de enantiômeros.
Qual recurso estrutural podemos usar para prever a possível existência de

um par de enantiômeros? Uma maneira (mas não a única maneira) é reconhecer
que um par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que contêm pelo
menos um átomo de carbono tetraédrico com quatro grupos diferentes ligados a
ele. A IUPAC recomenda que tais átomos sejam chamados de centros quirais.
81
Nota: Também é importante afirmar que a quiralidade é uma

propriedade da molécula como um todo. Os centros quirais são
identificados com um asterisco (*).
No 2-butanol, o centro quiral está no carbono C2. Os quatro grupos diferentes

que estão ligados ao carbono C2 são: um grupo hidroxila, um átomo de hidrogênio,
um grupo metil e um grupo etil.
FIGURA 31 – OS QUATRO GRUPOS DIFERENTES

QUE ESTÃO LIGADOS AO CARBONO C2
FONTE: A autora
A capacidade de encontrar centros quirais em fórmulas estruturais nos ajudará

a reconhecer moléculas que são quirais e que podem existir como enantiômeros.
A presença de uma única quiralidade no centro em uma molécula garante que a
molécula é quiral e que são possíveis existir formas enantioméricas. No entanto,
existem moléculas com mais de um centro quiral que não é quiral, e há moléculas
que não contêm centro quiral e apresentam quiralidade.
A melhor maneira de identificar a quiralidade molecular é se a imagem de

uma molécula é sobreponível a sua imagem no espelho. Se os modelos não
forem sobreponíveis, então, as moléculas são quirais. Outra forma de analisar
a quiralidade de uma molécula é baseada na ausência de certos elementos de
simetria na estrutura da molécula.
Moléculas quirais não têm plano de simetria. Um plano de

simetria é definido como um plano imaginário que corta ao meio uma
molécula de modo que as duas metades da molécula sejam imagens
especulares um do outro. O plano pode passar por átomos, entre
átomos ou ambos.
82
Por exemplo, 2-cloropropano tem um plano de simetria (Figura 32a),

enquanto o 2-clorobutano não (Figura 32b).
FIGURA 32 – (A) 2-CLOROPROPANO TEM UM PLANO DE SIMETRIA E É AQUIRAL.

(B) 2-CLOROBUTANO NÃO POSSUI UM PLANO DE SIMETRIA, LOGO, É QUIRAL
4.3 NOMEANDO ENANTIÔMEROS: O

SISTEMA DE NOMENCLATURA R, S
Para identificar dois estereoisômeros, usamos o sistema de nomenclatura
R, S que foi desenvolvida por Cahn, Ingold e Prelog. Em outras palavras, nós
precisamos de um sistema de nomenclatura que indique a configuração (arranjo)
dos átomos ou grupos em torno do carbono assimétrico (centro quiral). Os
químicos usam as letras R e S para indicar a configuração sobre um carbono
assimétrico. Para qualquer par de enantiômeros com um carbono assimétrico, um
terá a configuração R e o outro terá a configuração S.
Vejamos primeiro como podemos determinar a configuração de um composto

através de um modelo tridimensional:
FIGURA 33 – MODELO TRIDIMENSIONAL
FONTE: A autora
83
1) Classifique os grupos (ou átomos) ligados ao carbono assimétrico em

ordem de prioridade. Os números atômicos dos átomos diretamente
ligados ao carbono assimétrico determinam as prioridades relativas.
Quanto maior for o número atômico, maior será a prioridade.
Oriente a molécula de modo que o grupo (ou átomo) com a prioridade
mais baixa (4) seja direcionado para fora do papel.
2) Em seguida, desenhe uma seta imaginária do grupo (ou átomo) com a

prioridade mais alta (1) para o grupo (ou átomo) com a próxima prioridade
mais alta (2) e assim sucessivamente, até colocar os átomos em ordem
decrescente de prioridade. Se a seta girar no sentido horário, o carbono
assimétrico tem a configuração R. Se a seta apontar no sentido anti-
horário, o carbono assimétrico tem a configuração S.
FIGURA 34 – SENTIDO HORÁRIO
FONTE: A autora
1) As estruturas a seguir representam moléculas idênticas ou um

par de enantiômeros? Explique.
84
4.4 ISÔMEROS COM MAIS DE UM

CARBONO ASSIMÉTRICO
Muitos compostos orgânicos têm mais de um carbono assimétrico. Quanto
mais carbonos, mais estereoisômeros são possíveis para este composto. Se
soubermos quantos carbonos assimétricos o composto tem, podemos calcular o
número máximo de estereoisômeros para esse composto: um composto pode ter
um máximo de 2n estereoisômeros, em que n é igual ao número de carbonos
assimétricos. Por exemplo, 3-cloro-2-butanol possui dois carbonos assimétricos.
Portanto, pode ter até quatro (22 = 4) estereoisômeros. Os quatro estereoisômeros
são mostrados como estruturas tridimensionais e nas projeções de Fischer (Figura
35).
FIGURA 35 – ESTEREOISÔMEROS DO 3-CLOROBUTAN-2-OL
Projeções Fischer
A estereoquímica dos açúcares costumava ser representada
pelas projeções de Fischer. A cadeia carbônica principal da molécula
é colocada em uma linha vertical e torcida de maneira que todos
os substituintes apontassem para o observador. As projeções de
Fischer são moléculas diferentes das reais. No entanto, você pode
85
encontrá-las em livros mais antigos e deve ter uma ideia sobre como
interpretá-las. Basta colocar a cadeia principal no plano do papel,
posicionando os substituintes de cada carbono em forma de cunha
(vindo em direção ao observador).
FONTE: Adaptadad de Bruice (2007)
4.5 TIPOS DE REPRESENTAÇÕES

DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS
TRIDIMENSIONAIS NO PAPEL
• Projeção de Fischer: foi desenvolvida pelo químico alemão Emil
Fischer, em 1891 (Nobel de química em 1902), e é o sistema de representação
tridimensional no plano muito utilizado em química de produtos naturais,
carboidratos e seus derivados. É um modo simplificado de representar um átomo
de carbono tetraédrico e seus substituintes.
FIGURA 36 – TIPOS DE REPRESENTAÇÕES DE CARBOIDRATOS
FONTE: Adaptada de Brecher (2006)
• As linhas horizontais ilustram as ligações que saem da página.

• As linhas verticais mostram as ligações que estão na página.
86
• Os átomos de carbono podem ou não podem ser mostrados em uma

projeção de Fischer.
A seguir, temos a representação tridimensional para as projeções de Fischer:
FIGURA 37 – REPRESENTAÇÃO TRIDIMENSIONAL DA PROJEÇÃO DE FISHER
FONTE: <https://moodle.ufsc.br/pluginfile.php/2139366/mod_resource/content/1/
estereoqu%C3%ADmica%20%283%29.pdf>. Acesso em: 12 mar. 2021.
• Transformações possíveis na Projeção de Fischer.
Rotação de 180º no plano do papel:
Duas ou mais trocas, em números pares não interferem na estereoquímica:
87
• Projeção de Haworth: as projeções de Haworth, assim como as de

Fischer, são usadas principalmente para representar carboidratos e compostos
estruturalmente semelhantes, como inositóis. Essas projeções são caracterizadas
por um sistema de anel visualizado “Em perspectiva” (Figura 38).
FIGURA 38 – REPRESENTAÇÃO DAS PROJEÇÕES DE HAWORTH
FONTE: Adaptada de Brecher (2006)
• Projeção de Sawhorse = “em cavalete”: projeção usada para representar

uma perspectiva tridimencional de uma conformação específica. Essa projeção
mostra a relação espacial entre os substituintes ligados a dois átomos de carbono
adjacentes.
FIGURA 39 – PROJEÇÃO DE SAWHORSE
FONTE: A autora
• Interconversão Fischer – Sawhorse.
FIGURA 40 – INTERCONVERSÃO FISCHER – SAWHORSE
FONTE: A autora
• Projeção de Newman: nas projeções de Newman, a ligação carbono-

carbono é colocada diretamente na linha de visão do observador e os dois
átomos de carbono são representados como círculos coincidentes. As ligações do
carbono da frente são representadas por linhas que vão até o centro do círculo e
88
as ligações do carbono de trás se interrompem na circunferência do círculo. Essa

projeção é muito utilizada para se fazer a análise conformacional.
FIGURA 41 – PROJEÇÃO DE NEWMAN
FONTE: A autora
• Interconversão Fischer – Newman: Fischer representa a molécula

eclipsada.
FIGURA 42 – INTERCONVERSÃO FISCHER – NEWMAN
• Representação em “zig-zag”: maior utilização.
FIGURA 43 – REPRESENTAÇÃO EM ZIG-ZAG
FONTE: A autora
• Interconversão Fischer – Sawhorse.
89
FIGURA 44 – INTERCONVERSÃO FISCHER – SAWHORSE
FONTE: A autora
• Interconversão Fischer – Zig-zag.
FIGURA 45 – INTERCONVERSÃO FISCHER – ZIG-ZAG
FONTE: A autora
Neste capítulo, analisamos os fatores que afetam diretamente as propriedades
físicas dos compostos orgânicos, os quais podem ser usados para se fazer
previsões acerca das grandezas físicas desses compostos. Entendemos como a
polaridade das moléculas, que são determinadas pelo tipo de estrutura que estas
apresentam, afetam as forças intermoleculares e a relação da intensidade dessas
forças com os postos de ebulição e/ou fusão e a solubilidade dos compostos.
Na estereoquímica, introduzimos o conceito de quiralidade e a importância

da quiralidade dos compostos orgânicos. Introduzimos os conceitos de
enantiômeros, diastereoisômeros, além dos principais termos usados no estudo
da estereoquímica. Aprendemos sobre as regras de Cahn-Igold-Prelog e como
utilizá-la para a determinação da configuração absoluta (R/S) dos compostos
quirais. Em seguida, estendemos esse conceito para compostos com mais de um
carbono quiral.
Finalizamos o estudo do Capítulo 2 com o reconhecimento dos tipos de

representações das moléculas orgânicas tridimensionais no papel, uma forma de
ajudá-lo a entender como representar compostos complexos, como carboidratos
e produtos naturais.
90
REFERÊNCIAS
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna
e o meio ambiente. Tradução técnica: Ricardo Bicca de Alencastro. 5. ed. Porto
Alegre: Bookman, 2012.
BRECHER, J. Graphical representation of Stereochemical configuration. Pure

Appl. Chem., v. 78, n. 10, p. 1897-1970, 2006.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 5. ed. Pearson International, 2007.
CHANG, R.; GOLDSBY, K. A. Química. Revisão técnica: Denise de Oliveira Silva,

Vera Regina Leopoldo Constantino. 11. ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.
GÓES, A. J. S. Estereoquímica de Compostos Orgânicos. 1. ed. Editora

Blucher, 2019.
LEMKE, T. L. Review of organic functional groups: introduction to medicinal

organic chemistry. 5. ed. Lippincott Williams & Wilkins, 2012.
MARTINS, C. R. et al. Solubilidade das substâncias orgânicas. Quim. Nova, v.

36, n. 8, p. 1248-1255, 2013.
MCMURRY, J. E. Fundamentals of Organic Chemistry. 7. ed. Brooks/Cole,

2010.
SILVA, I. S.; LIMA, S. G. Abordagem física de compostos orgânicos. Atena

Editora, 2019.
SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. Organic Chemistry. 10. ed. John Wiley &
Sons, 2010.
VOLLHARDT, P. Química orgânica: estrutura e função. Tradução: Flavia Martins

da Silva et al. Revisão técnica: Ricardo Bicca de Alencastro. 6. ed. Porto Alegre:
Bookman, 2013.
WADE, L. G.; WADE JR., L. Organic Chemistry. 8. ed. Pearson, 2013.
91
92
C APÍTULO 3
INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO
DE QUÍMICA ORGÂNICA

• conhecer as normas gerais de segurança;

• reconhecer o EPI (Equipamento de Proteção Individual) e EPC (Equipamento
de Proteção Coletiva);
• analisar toxicidade, armazenamento e manejo de materiais;
• conhecer as técnicas de recristalização;
• estudar a sublimação;
• estudar a extração líquido-líquido;
• aprender sobre destilação;
• aprender sobre cromatografia.
94
Capítulo 3 INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO
O trabalho de laboratório na ciência requer certos cuidados. Este capítulo
foi elaborado como um manual para iniciar o desenvolvimento dos alunos nas
técnicas de laboratório de química, em especial, a química orgânica. O capítulo
procura cobrir as normas de segurança individuais e coletivas e fundamentos
teóricos importantes para a prática da disciplina.
A Química Orgânica é uma ciência altamente experimental baseada em

uma teoria que está consolidada em aspectos muito básicos, mas ao mesmo
tempo está em desenvolvimento constante. As reações refletidas em qualquer
publicação regular em Química Orgânica ou teorias, princípios, postulados ou
regras encontradas nos numerosos textos dedicados ao ensino da disciplina
são o resultado do trabalho realizado por Químicos Orgânicos nos laboratórios.
Portanto, é essencial para os futuros profissionais adquirirem uma sólida
formação em laboratório o mais rápido possível, desenvolvendo desde o início
bons hábitos e habilidades necessárias para lidar com os desafios do trabalho
experimental. Sob esse ponto de vista, o capítulo está dividido em várias partes.
Primeiro serão abordadas as questões de segurança, tanto em termos de atitude
como comportamento responsável e no manuseio dos produtos químicos e
equipamentos usados com mais frequência.
Na sequência será descrita a melhor forma de se registrar os experimentos

e resultados de um laboratório de química. Em seguida, os equipamentos
de laboratório mais comuns e as principais operações básicas que podem ser
realizadas em um laboratório de Química Orgânica serão descritos. Um cuidado
especial foi tomado em cada caso para incluir dicas e avisos que podem ser úteis
a você. Alguns pontos abordados são óbvios para os profissionais de Química
Orgânica, mas pode ser do interesse de um aluno que está iniciando o trabalho
experimental em um laboratório.
2 SEGURANÇA DE LABORATÓRIO
O trabalho no laboratório de Química Orgânica envolve uma série de riscos
inerentes, devido, em primeiro lugar, aos produtos químicos e solventes que
são manuseados e, em segundo lugar, às técnicas utilizadas na realização de
experimentos. Embora as práticas laboratoriais se destinem a minimizar esses
riscos, sempre existe a possibilidade de acidentes graves (por exemplo, cortes,
queimaduras, respingos, derramamentos ou, ainda pior, incêndios e explosões).
95
Portanto, é necessário desde o início que o aluno adquira segurança nos

hábitos de trabalho e aprenda os procedimentos básicos de segurança. Todos
deveriam ser capazes de identificar potenciais fontes de acidentes e, se ocorrer
um acidente, de agir rapidamente, minimizando as consequências de tais
incidentes.
Esta seção descreve de uma forma geral os aspectos mais relevantes

de segurança no laboratório. Da mesma forma, uma seção sobre os perigos
inerentes e potencialmente explosivos e substâncias inflamáveis estão incluídas.
2.1 LABORATÓRIO DE QUÍMICA: UM

LUGAR SEGURO
Antes de começar a trabalhar em um laboratório, os alunos devem ter
um conhecimento profundo da localização dos diferentes equipamentos de
emergência necessários nas situações em que a velocidade de resposta é
crítica. Todos os alunos devem saber como agir no caso de um acidente, estando
completamente seguros das áreas de evacuação tanto do laboratório quanto do
prédio. Além disso, eles devem saber para quem recorrer em caso de acidente
e ter os números de telefone de emergência dos departamentos médicos e de
bombeiros sempre à vista.
2.1.1 Comportamento e hábitos seguros

no laboratório
Os alunos devem aprender as melhores práticas para conduzir o trabalho
de laboratório com segurança com produtos químicos e materiais que podem ser
perigosos em caso de descuido ou negligência.
Isso envolve tomar as precauções adequadas em todos os momentos e

pesquisar quaisquer dúvidas sobre o manuseio de equipamentos ou produto
químico. É de suma importância que a bancada que está sendo executado
o trabalho esteja sempre limpa e organizada, para se evitar derramamentos
acidentais, vidros quebrados etc.
Os riscos de acidentes podem ser minimizados com conscientização e

os seguintes cuidados:
96
• Consulte os rótulos dos reagentes que serão manipulados em um

experimento e os manuais dos equipamentos. Conhecer os perigos
potenciais associados ao manuseio, bem como neutralizar ou reduzir
os riscos em caso de acidente através de treinamento adequado. A
identificação dos riscos inicia-se com o levantamento de riscos e utiliza-
se da inspeção do local, realizando um levantamento de perigos, ou
seja, localizar e determinar substâncias, situações e eventos perigosos
ou danosos àqueles que estão expostos a agentes, por exemplo,
carcinogênicos, teratogênicos e corrosivos, superfícies quentes, radiação
ultravioleta, mistura de substâncias químicas, manuseio de resíduos.
• Antes do experimento, estude e documente as técnicas e procedimentos
(conheça em detalhes todas as operações básicas e manipulações).
• Siga todas as instruções de segurança específicas para cada prática ou
experimento a ser realizado no laboratório.
• Conheça a localização e a operação adequada de todos os equipamentos
gerais de emergência do laboratório.
• Antes de usar um determinado composto, certifique-se de que seja o
desejado.
Leia o rótulo duas vezes, se necessário.
• Nunca devolva os resíduos usados aos seus recipientes originais.

• Qualquer solução recém-preparada deve ser armazenada em um
recipiente limpo e devidamente etiquetado.
• Não toque em produtos químicos com as mãos e nunca coloque nenhum
em sua boca. Não faça pipetagem com a boca; usar a seringa de bulbo e
pipeta.
• Não cheire diretamente nenhum produto químico, pois pode ser irritante,
prejudicial e pode provocar lágrimas, além de ser tóxico.
• Para diluir um ácido, como o ácido sulfúrico, sempre adicione o ácido
sulfúrico à água.
97
ATENÇÃO! NUNCA ADICIONAR A ÁGUÁ NO RECIPIENTE

QUE CONTÉM ÁCIDOS. Pode ocorrer uma reação violenta,
extremante exotérmica, com liberação de calor e causar um grave
acidente!
• Mantenha solventes inflamáveis longe de equipamentos de aquecimento,

como placas de aquecimento, bicos de Bunsen etc.
• Ao manusear artigos de vidro, seja extremamente cuidadoso! Verifique
se possuem bordas lascadas ou trincadas.
• Proteja suas mãos com luvas.
CUIDADO: Vidraria quente não difere à primeira vista de fria!

Se o vidro estiver dentro de um forno ou em contato com uma fonte
de calor, evite queimaduras usando pinças ou outros dispositivos de
proteção para manipular o item e permitir que este esfrie antes de
tocá-lo diretamente ou de usá-lo.
• Nunca aqueça recipientes fechados, pois pode causar uma explosão.

• Cada vez que a vidraria é montada, verifique as conexões e montagem
antes de iniciar o experimento.
• Não coma ou beba no laboratório.
DICA: Sempre preste atenção ao trabalho que está sendo feito e

mantenha uma atitude responsável!
98
2.1.2 Causas de acidentes em

laboratórios
A maioria dos acidentes no laboratório de Química Orgânica são causados
por manuseio de produtos químicos perigosos, vidrarias e equipamentos de
laboratório. Portanto, antes de qualquer experimento, se deve fazer uma análise
de todos os reagentes e equipamentos a serem usados no laboratório. Isso
diminuirá muito a probabilidade de acidentes.
As causas mais comuns de acidentes em laboratório envolvem o seguinte:
• Falta de organização no local de trabalho.

• Uso inadequado de equipamentos de proteção individual.
• Uso negligente de vidraria.
• Transferência inadequada de líquidos em geral.
• Placas de aquecimento em altas temperaturas e/ou outras fontes de
calor.
• Destilações com coletor aberto próximo a chama ou fonte de calor.
• Purificação de solventes que podem conter peróxidos (por exemplo,
éteres).
• Ignição espontânea de resíduos de catalisador ou resíduos de reduções
com Zn.
• Banho de óleo aquecido a temperaturas acima de 160o C.
• Destruição negligente de resíduos de Na, K, NaNH2, LiAlH4 e CaH2.
• Aplicação de vácuo em um frasco Erlenmeyer ou outro recipiente não
específico para vácuo.
• Falha em seguir as instruções dos manuais dos aparelhos.
Como proceder em caso de acidente?
Embora pareçam exaustivas, algumas recomendações a fim de minimizar as

consequências de um acidente são os seguintes:
• Em caso de acidente grave, ligue para o número de telefone de

emergência.
• Avise qualquer pessoa nas proximidades sobre a natureza da
emergência. Não mova nenhuma pessoa ferida, exceto em caso de
incêndio ou exposição a produtos químicos.
• Ingestão acidental de produtos químicos – levar a pessoa para o hospital
de emergência com o produto e a especificação do produto.
• Não dê líquidos para ingerir ou induza o vômito.
99
• Inalação de produtos químicos. Evacuar imediatamente a área afetada

e ir para um local arejado – em seguida, vá imediatamente para a
emergência do hospital mais próximo.
• Incêndio no laboratório – se o fogo for pequeno e localizado, utilize o
cobertor ou extintor de incêndio para apagá-lo. Produtos químicos
inflamáveis que estão próximos ao fogo devem ser removidos. Nunca
use água para extinguir um incêndio causado por solventes orgânicos.
• Fogo no corpo. Se a roupa pegar fogo, peça ajuda imediatamente, deite-
se e role várias vezes para tentar apagar as chamas. Lembre-se de que
é sua responsabilidade ajudar alguém que está se queimando, usando
um cobertor.
• Queimaduras:
o Pequenas queimaduras podem ser tratadas lavando-as com água fria.
• Queimaduras graves, dirija-se imediatamente ao pronto-socorro do
hospital mais próximo.
• Cortes:
o Lave bem com água corrente. Se for pequeno e parar de sangrar
rapidamente, aplique um antisséptico e cubra com curativo apropriado.
Se for grande e não parar de sangrar, vá imediatamente ao hospital mais
próximo.
• Respingos de produtos químicos na pele:
o Lave imediatamente com bastante água corrente. No caso de produtos
corrosivos em contato com os olhos, o tempo de reação para a ação é
crítico (menos de 10 s). Procure assistência médica, mesmo que a lesão
possa parecer pequena.
2.2 EQUIPAMENTO DE PROTEÇÃO

INDIVIDUAL (EPI)
Os itens de proteção individual no laboratório de Química Orgânica devem
consistir dos seguintes itens: óculos, jaleco (dê preferência a tecidos de algodão),
luvas e máscara para gases. Quanto ao tipo de roupa que deve ser usada
durante os experimentos ou trabalhar no laboratório, o aluno é proibido do uso de
short, sapatos abertos ou com saltos. Cabelos sempre presos e evitar o uso de
pingentes, colares, pulseiras, lenços ou camisas com mangas largas que podem
ficar presas em aparelhos ou entrar em contato com chamas ou fontes de calor.
100
2.2.1 Óculos de segurança
Óculos de segurança protegem os olhos de respingos e, portanto, devem ser

usados sempre no laboratório de Química Orgânica. Não use lentes de contato,
pois pode ocorrer sérios danos na córnea se estas forem expostas a produtos
químicos voláteis como éter de petróleo. Óculos de grau não garantem proteção,
então óculos de segurança com grau se fazem necessários.
Os óculos de segurança são fabricados especialmente para este fim, e

são projetados para fornecer boa proteção frontal e lateral. Estes devem ser
tão confortáveis quanto possível e não devem interferir com os movimentos do
usuário.
FIGURA 1 – ÓCULOS DE SEGURANÇA USADOS NO LABORATÓRIO
FONTE: <http://conectafg.com.br/use-oculos-de-protecao/>. Acesso em: 16 abr. 2021.
2.2.2 Jaleco de laboratório

O jaleco protege o corpo e as roupas de respingos de produtos químicos.
Essas roupas geralmente são feitas de algodão e fibras sintéticas que resistem
à corrosão por substâncias. Algodão ou fibras naturais, quando queimados, não
grudam no corpo, quando uma substância corrosiva entra em contato com a
roupa. O jaleco deve ser sempre abotoado e deve cobrir o corpo até abaixo do
joelho.
101
FIGURA 2 – JALECO DE PROTEÇÃO PESSOAL
FONTE: <https://pt.pngtree.com/freepng/drawing-white-lab-
coat_5046079.html>. Acesso em: 23 jun. 2021.
2.2.3 Luvas de proteção

Luvas de proteção devem ser usadas, especialmente, quando produtos
químicos corrosivos e perigosos são manuseados. Dependendo do tipo de luva,
são necessários cuidados específicos porque nenhum material pode proteger
contra todos os produtos químicos. Antes de usar (especialmente luvas de látex),
certifique-se de que as luvas estão em boas condições, ou seja, sem orifícios ou
perfurações. Luvas que foram perfuradas por reagentes devem ser descartadas
no recipiente de resíduos apropriado.
Dependendo do uso, elas estão disponíveis em diferentes tipos de mercado.

As mais comuns usadas no laboratório cobrem o pulso, enquanto outros modelos
protegem o antebraço ou o braço inteiro. Os materiais mais comumente usados
para fazer luvas são os seguintes:
102
FIGURA 3 – MATERIAIS E LUVAS PARA PRODUTOS ESPECÍFICOS
FONTE: Adaptada de <https://www.facebook.com/QualitativaInorgUfrj/photos/a.

900349936660746/1046964675332604/?type=3>. Acesso em: 3 abr. 2021.
Ao trabalhar com materiais extremamente corrosivos (por exemplo, HF),

use luvas grossas e apropriadas. As luvas devem ser removidas antes de sair do
laboratório para evitar contaminação e antes de tocar em objetos do cotidiano,
como telefones celulares, notebooks, canetas, computadores etc. Além disso,
deve-se ter cuidado ao remover as luvas. A maneira correta é puxar do pulso até
a ponta dos dedos, certificando-se de que a parte externa das luvas não toque na
pele. Luvas descartáveis devem ser descartadas nos recipientes designados para
esse fim.
2.2.4. Máscaras
Máscaras de proteção protegem as passagens de ar contra partículas, gases
e vapores. Dependendo do nível de segurança necessário, uma ampla gama de
modelos é comercialmente acessível. Os mais comuns são:
103
Máscaras:
• Atua como uma barreira contra partículas e poeira. São fáceis de usar e
o mais difundido. Por exemplo, a transferência de alumina ou sílica gel
requer uma máscara ou deve ser executado em uma capela.
FIGURA 4 – MÁSCARA
FONTE: <https://favpng.com/download/Qhi54NDn>. Acesso em: 3 abr. 2021.
Dispositivos de filtragem:
• Consiste em um filtro e uma peça facial. O filtro é projetado para atuar
como uma barreira a partículas (filtros mecânicos), como vapores e/ou
gases (filtros químicos), ou uma combinação dos dois (filtros mistos),
enquanto o adaptador pode ser uma máscara facial ou bocal.
FIGURA 5 – MÁSCARA DE PROTEÇÃO COM FILTRO
FONTE: <https://favpng.com/download/Qhi54NDn>. Acesso em: 3 abr. 2021.
2.3 EQUIPAMENTO DE EMERGÊNCIA

PARA USO GERAL
Esses elementos de segurança, comumente usados, devem estar presentes
em um laboratório porque eles minimizam os riscos de acidentes. O aluno precisa
saber a localização do equipamento, bem como sua operação, de modo que
ações de emergência possam ser tomadas de forma eficiente
104
2.3.1. Chuveiro de emergência

Comumente usados em caso de contaminação corporal por produtos
químicos com risco de queimaduras químicas e até ignição de roupas. O fluxo de
água deve ser suficiente para molhar uma pessoa rapidamente.
FIGURA 6 – CHUVEIRO E LAVA-OLHOS DE LABORATÓRIO
FONTE: <https://casadoepi.com.br/2019/04/manual-da-seguranca-
chuveiro-lava-olhos/>. :Acesso em: 3 abr. 2021.
2.3.2 Lava-olhos
O lava-olhos é projetado para limpar os olhos de uma pessoa que sofreu
um acidente com substâncias nocivas, possibilitando a limpeza rápida e eficaz
dos olhos e rosto. As estações de lavagem dos olhos são compostas por duas
torneiras separadas e opostas.
FIGURA 7 – LAVA-OLHOS PARA LABORATÓRIO
FONTE: <https://casadoepi.com.br/2019/04/manual-da-seguranca-
chuveiro-lava-olhos/>. Acesso em: 3 abr. 2021.
105
Projetar jatos de água à baixa pressão para evitar causar dor ou ferimentos
nos olhos. A água é coletada em uma pia destinada para esse fim. É essencial
estar totalmente ciente da localização e operação deste dispositivo em caso de
emergência para que possa ser usado o mais rápido possível em situações em
que a visão pode ser parcial ou totalmente impedida. Para o uso adequado, os
olhos devem ser mantidos abertos com a ajuda dos dedos para facilitar a lavagem
adequada sob as pálpebras.
2.3.3 Cobertores à prova de fogo

Cobertores à prova de fogo ou cobertores de fogo são projetados para
extinguir pequenos incêndios. Eles consistem em uma folha de material à prova
de fogo a ser colocada sobre o fogo para ir bloqueando o suprimento de oxigênio
das chamas. Ação rápida é necessária no início do incêndio. Abra completamente
o cobertor e cubra todo o objeto ou área em chamas, tomando cuidado para não
queimar as mãos (inicialmente, dobre o cobertor ao redor das mãos). Se usado
correta e rapidamente, o cobertor apagará incêndios sem a necessidade de
extintores de incêndio, já que estes podem causar extensos danos acidentais para
materiais e equipamentos elétricos, espalhando jatos de pressão de espuma no
laboratório. Cobertores à prova de fogo são geralmente dobrados de uma maneira
particular para liberação, e eles vêm fabricados com fibras à prova de fogo, como
NomexR ou fibra de vidro e, às vezes, são impregnados com retardadores de
chama.
FIGURA 8 – COBERTOR ANTICHAMAS
FONTE: <http://www.fibertex.com.br/produto/isolamento-termico-
cobertor-anti-chama/>. Acesso em: 4 abr. 2021.
106
2.3.4 Extintores de incêndio

Estes são recipientes de metal em forma de garrafa que emitem um agente
extintor de incêndio sob pressão. Quando uma válvula é aberta, o agente sai
através de um bico que é direcionado para a base do fogo (não para o topo da
chama). Eles normalmente têm um selo para evitar ativação acidental. Antes de
usar, é importante tocar a base do extintor no chão, para que o conteúdo seja
homogêneo.
Quando um pequeno incêndio no laboratório não pode ser controlado por

cobertores à prova de fogo, usar rapidamente um extintor de incêndio. No entanto,
esteja ciente de que existem diferentes tipos de agentes extintores apropriados
para diferentes tipos de incêndios. Usando um extintor contra o tipo errado de
incêndio pode ser contraproducente. Portanto, o usuário precisa saber, em cada
caso, o tipo apropriado de extintor de incêndio para usar.
• Agentes Extintores
São substâncias de composição especial utilizadas em extintores de incêndio

para apagar incêndios.
FIGURA 9 – TIPOS DE EXTINTORES E CLASSES
FONTE: <https://www.facebook.com/preversolucoes/photos/
pcb.1150705338600838/1150705298600842/?type=3&theater>. Acesso em: 15 abr. 2021.
107
FIGURA 10 – TIPOS DE EXTINTORES
FONTE: <https://segurancadotrabalho3r.wordpress.com/2017/02/20/
blogtipos-de-extintores/>. Acesso em: 4 abr. 2021.
• Fogo classe H, halogênio: permitido apenas em certas aplicações

militares porque sua composição destrói a camada de ozônio. Ele
contém um agente de sufocamento que destrói o oxigênio, por isso é
recomendado o uso somente em local sem a presença de pessoas.
• Extintores de incêndio Classe N: neutralizam o fogo pela formação de

gases por produtos químicos ou ADM (armas de destruição em massa).
Eles são compostos do pó do agente neutralizante correspondente.
• Spray de água: eles são projetados para proteger todas as áreas que
contêm Classe A riscos de incêndio (combustíveis sólidos) de forma
eficiente e segura.
• Água desmineralizada: é adequado para incêndios de Classe C (gases
inflamáveis), dispositivos conectados e riscos de incêndio químico ou
bacteriológico.
• Água e espuma (AFFF): estes são projetados para proteger áreas
contendo riscos de incêndio de Classe A (combustível sólido) e Classe B
(combustíveis líquidos e gasosos).
• Dióxido de carbono (CO2): é usado para proteger áreas contendo
Classe B (líquidos combustíveis) e riscos de incêndio Classe C (gases
inflamáveis).
• Pó químico versátil (ABC): este produto químico seco (monofosfato de
amônio 75%) é usado para combater a Classe A (combustíveis sólidos),
energia (combustíveis líquidos), Riscos de incêndio Classe C (gases
inflamáveis).
• Pó químico seco (BC): é projetado para proteger áreas contendo
perigos de incêndio de Classe B (líquidos combustíveis) e Classe C
(gases inflamáveis).
108
• Pó químico (D): formulado para proteger áreas contendo Classe D

(metal combustível) riscos de incêndio, contém lítio, sódio, ligas sódio-
potássio, magnésio e compostos metálicos. É carregado com composto
pó de borato de sódio.
A maioria dos extintores usados em laboratório contém o versátil produto

químico pó. Além disso, para extinguir incêndios de metais combustíveis, um
especial tipo de pó ou areia seca deve ser usado.
2.3.5 Adsorvente químico

No caso de derramamentos de líquidos perigosos, sólidos adsorventes
feitos com uma formulação especial (adsorção de superfície altamente ativa)
para controlar rapidamente derramamentos são comumente usados, evitando
que o derramamento se espalhe por uma grande área. O uso de serragem como
material adsorvente é evitado devido a sua fácil combustão. Os adsorventes mais
comuns usados, grânulos de tamanhos diferentes, podem ser classificados em:
• Compostos com oxigênio e natureza hidrofílica polar (sílica gel ou

zeólitas). A sílica gel é geralmente usada para secar líquidos ou gases e
para adsorção de hidrocarbonetos de alto peso molecular no gás natural.
Zeólitas também são usadas na secagem de gases e remoção de CO2
do gás natural.
• Compostos carbonáceos de natureza hidrofóbica apolar (carvão ativado
e grafite). O carvão ativado é usado para a adsorção de moléculas
orgânicas e compostos não polares.
• Materiais poliméricos com grupos funcionais polares ou não polares em
uma matriz polimérica porosa.
Para saber mais, acesse https://betaeq.com.br/index.

php/2019/09/02/adsorcao-definicao-e-caracteristicas/.
2.3.6 Telas de segurança

São painéis portáteis que geralmente são feitos de policarbonato e oferecem
proteção contra respingos e projeções de reagentes, bem como contra pequenas
109
explosões e/ou implosões de vidro etc. Telas são normalmente usadas, por
exemplo, em evaporadores rotativos, cromatografia flash etc.
2.3.7 Capelas de exaustão

Capelas de exaustão são utilizadas para oferecer segurança ao operador e
ao laboratório durante a manipulação de produtos químicos, ácidos, solventes,
aerossóis, vapores inflamáveis, material particulado e outras substâncias
perigosas ou prejudiciais.
Elas fornecem segurança durante os experimentos, pois têm um sistema de

exaustão que remove vapores prejudiciais e gases perigosos ou malcheirosos
que podem ser produzidos durante as reações químicas ou do manuseio de
substâncias tóxicas. Essas capelas têm uma janela de segurança de vidro para
proteção contra respingos de líquidos e estilhaços de vidros que podem ser
lançados por pequenas explosões etc.
FIGURA 11 – CAPELAS DE EXAUSTÃO PARA LABORATÓRIO QUÍMICO
FONTE: <http://www.multiscience.com.br/site/
galeria/#!prettyPhoto>. Acesso em: 24 jun. 2021.
As coifas permitem um trabalho seguro no laboratório porque:
• Protegem contra respingos e projeções.

• Possibilitam o trabalho em uma área do laboratório segura contra fontes de
ignição.
• Dependendo do tipo de capela, protegem contra pequenas explosões.
• Facilitam a renovação do ar do laboratório.
• Permitem o monitoramento do experimento em andamento.
110
Recomendações para o uso adequado de coifas:
• Não as use para armazenar reagentes perigosos.

• O interior da capela deve permanecer sempre tão claro e limpo.
• Evitar a geração de gases de efeito estufa em altas velocidades. Nesse
sentido, sempre manipule pequenas quantidades de reagentes.
• As coifas devem ser abertas ao mínimo para permitir que o trabalho seja
realizado corretamente.
Não deixe gases nocivos sem vigilância. Nunca trabalhe com a janela da
capela totalmente aberta e jamais coloque a cabeça dentro da capela para olhar o
experimento. Para isso, utilize o vidro da janela.
2.3.8 Capela de luvas de bancada

Essas caixas seladas são projetadas para permitir o manuseio de reagentes
e objetos de modo que o conteúdo esteja sempre vedado ao operador. As luvas
são dispostas de modo que o operador possa colocar as mãos e os braços dentro
da capela e manipule o conteúdo em segurança. As caixas são geralmente
transparentes para permitir uma visão adequada do que está sendo manipulado.
Dependendo do uso, as caixas são classificadas em dois tipos:
• Manuseio de substâncias perigosas (agentes radioativos ou de doenças

infecciosas etc.).
• Manuseio de substâncias e reações que devem permanecer em uma
atmosfera inerte, estéril, seca, sem poeira ou com pureza muito alta.
FIGURA 12 – CAPELA DE LUVA
FONTE: <https://www.directindustry.com/pt/prod/terra-universal-inc/
product-25438-1552609.html>. Acesso em: 4 abr. 2021.
111
2.3.9 Armário à prova de fogo

Esses gabinetes são projetados com materiais à prova de chamas. O nível
de proteção é rotulado como RF (resistência ao fogo) seguido por um número que
indica os minutos que podem decorrer após o incêndio iniciar sem a temperatura
interna exceder 180o C. Exemplos de níveis de resistência: RF15, RF30, RF60,
RF90 ou RF120. Eles geralmente têm outros sistemas de proteção, como juntas
de dilatação que, quando aquecidas a mais de 50o C, se expandem para selar
rachaduras nas portas e respiradouros, protegendo os produtos armazenados de
um incêndio externo ou abafar um incêndio interno. Esses armários são usados
para armazenar materiais que são inflamáveis, explosivos, tóxicos, corrosivo,
solvente etc.
FIGURA 13 – ARMÁRIO CORTA-FOGO
FONTE: <https://www.fxbiometria.com.br/armario-corta-fogo-standard-
11059-material-corrosivo-e-inflamavel.html>. Acesso em: 4 abr. 2021.
2.4 CLASSIFICAÇÃO E ROTULAGEM

DE PRODUTOS QUÍMICOS
Esta seção fornece uma breve introdução ao sistema proposto pelas Nações
Unidas de classificação e rotulagem de produtos químicos, chamado de Sistema
Harmonizado Globalmente (GHS) para a Classificação e Rotulagem de Produtos
Químicos (GHS), e a definição de um conjunto de critérios sobre o perigo dos
produtos químicos. Na tentativa de padronizar e harmonizar a classificação
112
global e rotulagem de produtos químicos foi estabelecido o sistema GHS. O

sistema define e classifica os perigos potenciais dos produtos químicos para uso
em rotulagem e nas chamadas fichas de dados de segurança de material, que
relatam conter os perigos e riscos de manuseio, armazenamento e transporte
dos produtos químicos. O principal objetivo do sistema GHS é cuidar da saúde
do ser humano e do meio ambiente por meio de informações adequadas sobre
os perigos para usuários, fornecedores e transportadoras da manipulação de
produtos químicos.
Um dos elementos-chave dentro desse sistema harmonizado são os

chamados pictogramas de perigo, que são formados por:
• Um ícone ou símbolo: aqui, um total de nove símbolos de perigos

normalizados são usados. Existem três grupos que representam perigos
físicos, perigos para saúde humana e riscos ambientais. Esses ícones
fazem parte do conjunto dos símbolos usados nas Recomendações
das Nações Unidas sobre o Transporte de Mercadorias Perigosas
(Regulamentos Modelo), exceto o símbolo que representa o perigo
para a saúde, o ponto de exclamação, os peixes e as árvores, que se
relacionam com o meio ambiente (Figura 14).
• Uma figura geométrica com borda vermelha.
• Uma legenda consiste em uma série de sinais e palavras de perigo ou
advertência, expressa nas chamadas frases H, por meio de rotulagem.
Esses critérios harmonizados permitem:
• Classificação de produtos químicos pelo perigo envolvido.

• Rotular os produtos químicos usando pictogramas padronizados
mundialmente.
A implementação do GHS começou em todo o mundo, e muitos países já

adotaram este sistema.
113
FIGURA 14 – SIMBOLOGIA DE RISCO DE PRODUTOS QUÍMICOS
FONTE: <https://www.quifacil.com.br/simbologia-de-
risco-de-produto>. Acesso em: 4 abr. 2021.
Indicamos a seguinte leitura: O que é o GHS? Sistema

harmonizado globalmente para a classificação e rotulagem de
produtos químicos. São Paulo: ABIQUIM/DETEC, 2005. 69 p.
2.5 INCOMPATIBILIDADE QUÍMICA E

ARMAZENAMENTO
Muitos produtos químicos, além de apresentarem riscos por si só, podem
reagir com outros produtos vigorosamente, com reações químicas não controladas
e resultar em:
114
• Emissão de gases tóxicos.

• Emissão de gases corrosivos ou inflamáveis.
• Formação de líquido corrosivo.
• Reação explosiva.
• Formação de produtos sensíveis à fricção ou choque.
• Reação exotérmica.
• Explosão e/ou incêndio.
• Geração de gases que podem romper o frasco que o contêm.
• Aquecimento dos reagentes ou início descontrolado de uma reação de
decomposição.
• Redução da estabilidade térmica de um reagente.
• Degradação da qualidade dos produtos armazenados.
• Danos aos recipientes (buracos, etiquetas apagadas etc.).
Especialmente em áreas de armazenamento, seja de produtos químicos

usados como matéria-prima ou quaisquer produtos químicos finais, existe o risco
de incompatibilidade química.
Os produtos químicos são classificados em 23 grupos, incluindo exemplos

específicos de cada um e grupos que são incompatíveis. Este é guia geral para
o manuseio e armazenamento de produtos. As incompatibilidades químicas mais
comuns são resumidas a seguir:
• Ácidos fortes com bases fortes. Por exemplo, NaOH com H2SO4.
• Ácidos fortes com ácidos fracos que emitem gases tóxicos. Por exemplo,
HCl com cianetos e sulfetos.
• Oxidantes com agentes redutores. Por exemplo, HNO3 com compostos
orgânicos.
• Água com vários compostos. Por exemplo, boranos, anidridos,
carbonetos, triclorossilanos, hidretos e metais alcalinos.
• Oxidantes com nitratos, oxi halogênios, óxidos, peróxidos e flúor.
• Agentes redutores com materiais inflamáveis, carbonetos, nitretos,
hidretos, sulfuretos, alquil metálicos, alumínio, magnésio e pó de zinco.
• H2SO4 com açúcar, celulose, ácido perclórico, permanganato de potássio,
cloratos e sulfocianetos.
115
1) Assinale a alternativa que apresenta os incidentes mais comuns

em um laboratório:
a) ( ) Têm uma ou mais causas evitáveis.

b) ( ) São inevitáveis, mesmo com amplo treinamento de segurança.
c) ( ) São chamados de “acidentes” porque ocorrem principalmente
por razões aleatórias.
d) ( ) Não têm os efeitos adversos de lesão ou dano.
2) Qual é a pergunta menos importante a ser respondida ao

investigar um incidente?
a) ( ) Como o incidente ocorreu?

b) ( ) O que aconteceu?
c) ( ) Quem causou o incidente?
d) ( ) Por que o incidente ocorreu?
3) Quais incidentes devem ser relatados como “acidentes de

laboratório”?
a) ( ) Incidentes que não causaram danos, mas facilmente poderiam

ter causado.
b) ( ) Incidentes que causaram danos, mas não causou no momento.
c) ( ) Incidentes que causaram danos.
d) ( ) Todas as alternativas.
4) Na análise de incidentes, geralmente se descobre que:
a) ( ) Há uma causa principal do incidente.

b) ( ) Existem muitas causas para um incidente e a prevenção de
qualquer causa única pode ter evitado o incidente.
c) ( ) Pode haver causas para um incidente e teria sido necessário
eliminar todas as causas para evitá-lo.
d) ( ) Trabalhadores inexperientes causaram o incidente.
116
5) Em laboratórios de química, a maioria das emergências

envolvendo incêndios ou derramamentos provavelmente não
serão grandes eventos, uma vez que:
a) ( ) A maioria dos produtos químicos não são inflamáveis.

b) ( ) A maioria dos produtos químicos são relativamente seguros
de usar.
c) ( ) Apenas pequenas quantidades de produtos químicos são
usadas.
d) ( ) Os instrutores de laboratório podem agir rapidamente em
qualquer emergência.
6) Se você ouvir um alarme de incêndio, você deve:
a) ( ) Concluir o procedimento específico em que você está envolvido

antes de sair do laboratório.
b) ( ) Perguntar ao seu instrutor se é seguro deixar o laboratório.
c) ( ) Sair do laboratório imediatamente, não esquecendo de desligar
equipamentos elétricos e queimadores de gás, se for seguro.
d) ( ) Certificar-se de ver algo pegando fogo antes de reagir
exageradamente à situação.
7) Se um incêndio começar perto de você no laboratório, você deve:
a) ( ) Apagar o incêndio com um extintor de incêndio se você estiver

em segurança e treinado para fazer isso.
b) ( ) Sair imediatamente do laboratório e do prédio.
c) ( ) Dizer ao seu instrutor apenas se o incêndio tiver probabilidade
de tornar-se maior.
d) ( ) Perguntar a outro aluno o que fazer.
8) A maioria dos derramamentos em ambientes de laboratórios

acadêmicos são bastante pequenos:
a) ( ) Mas ainda precisam ser tratados imediata e adequadamente.

b) ( ) E não precisam de atenção imediatamente, uma vez que eles
apresentam pouco risco de exposição.
c) ( ) Mas muitas vezes os produtos químicos são tão tóxicos que a
evacuação do local é recomendada.
d) ( ) Mas quase sempre são inflamáveis, o que requer evacuação
imediata.
117
9) Qual das opções a seguir é apropriada para derramamentos de

produtos químicos em laboratórios acadêmicos?
I- Deve ser limpo apenas pelo instrutor.

II- Deve ser limpo apenas por técnicos certificados de materiais
perigosos.
III- Deve ser limpo apenas por pessoas devidamente treinadas.
IV- Deve ser limpo pelo aluno sob a supervisão apropriada.
Assinale a alternativa correta:

a) ( ) Apenas I.
b) ( ) Apenas II.
c) ( ) III, e I ou II.
d) ( ) Apenas sempre IV.
10) As etiquetas GHS usam:
a) ( ) Pictogramas químicos apenas uma vez que as barreiras

linguísticas impedem o uso de palavras.
b) ( ) “Palavras-chaves” que serão compreendidas
independentemente de que linguagem é usada.
c) ( ) Pictogramas químicos e palavras-chaves.
d) ( ) Pictogramas químicos, palavras-chaves e declarações de
perigo.
11) Quais os componentes essenciais para um laboratório de ensino

de química? Comente.
12) Há necessidade do uso de EPIs devido ao risco potencial que os

produtos químicos representam a nossa saúde. São três as vias
de penetração dos agentes químicos no organismo. Comente.
118
3 O CADERNO DE LABORATÓRIO
Os cientistas mantêm cadernos de laboratório como um registro permanente
de suas atividades laboratoriais. Eles sempre se referem a eles quando, por
exemplo, solicitam patentes ou redigem artigos científicos. Além disso, cadernos
de laboratório são frequentemente usados em litígios quando os laboratórios
científicos são levados ao Tribunal. Por causa dessas implicações importantes
é imperativo aprender relatar as técnicas e os dados coletados para estudos
científicos futuros. O relato criterioso das observações experimentais e resultados
deve ser conveniente para você e inteligível para os outros.
Use as seguintes diretrizes para a confecção do seu caderno de laboratório:
1) Seu caderno de laboratório deve ser um livro, não uma folha solta ou
um caderno espiral porque as páginas podem ser facilmente removidas
nesses tipos de livros. Todas as páginas DEVEM ser numeradas no
canto superior de cada página.
2) Seu caderno de laboratório deve ter um índice que lista o número do
experimento, título, data(s) em que o experimento foi realizado e os
números das páginas onde o experimento pode ser encontrado.
3) Para cada experiência, você deve iniciar uma nova página. No topo da
página, você deve ter o número e o título do experimento. Certifique-
se de que a data também esteja no topo da página. NUNCA PULAR
PÁGINAS DO CADERNO.
4) Para cada experiência, você deve fornecer o seguinte: todos os
experimentos discutidos, um desenho da configuração do aparelho
usado, além dos rendimentos percentuais, pesos e volumes de quaisquer
produtos que você utilizou e obtidos no experimento.
5) Deve ser descrito qualquer procedimento que foi seguido. A escrita
do procedimento não é apenas copiar o procedimento do manual
do laboratório. Devem ser relatadas todas as observações e ajustes
realizados durante o procedimento.
Seu procedimento deve ser descrito para que alguém, no futuro, possa
realizar o experimento e ter uma ideia geral do que esperar.
119
FIGURA 15 – CADERNO DE LABORATÓRIO
FONTE: Zubrick (2005)
4 EQUIPAMENTO DE LABORATÓRIO
O trabalho de laboratório requer o uso de muitas ferramentas que permitem
a execução eficiente de técnicas básicas. Uma grande variedade de designs e
materiais estão disponíveis no mercado, adaptados a cada tipo de tarefa. Este
material pode ser classificado de muitas maneiras diferentes. Neste tópico, os
implementos mais comuns (vidraria e equipamentos) utilizados no laboratório de
Química Orgânica serão abordados.
120
As ferramentas de laboratório (Figura 16) são fabricadas com os seguintes

materiais detalhados:
a) Vidro: historicamente, os equipamentos de laboratório são fabricados

com vidro. O vidro que compõe a maior parte do material é do tipo
borosilicato, já que em seu processo de fabricação certas quantidades
de óxido de boro (B2O3), entre outros compostos, são adicionados à
sílica.
b) Polímeros plásticos: nos últimos anos, houve um grande aumento na
produção de materiais feitos de polímeros plásticos de alta resistência,
incluindo materiais de uso contínuo, bem como os descartáveis. O uso
de materiais poliméricos para fazer esses plásticos oferece uma série
de vantagens, como durabilidade e resistência mecânica e química.
Com este material, frequentemente são evitadas quebras de vidrarias,
aumentando a segurança geral do laboratório. Dependendo do tipo de
polímero empregado, os objetos são fabricados de forma compatível com
uma variedade de reagentes, incluindo ácidos fortes e bases, solventes
de uso geral e reagentes orgânicos comumente usados. Eles também
são utilizados na fabricação de recipientes de diversos tipos, graduados
ou não, vasos, rolhas, móveis e peças como torneiras etc.
c) Outros materiais: também estão disponíveis diversos tipos de utensílios
em laboratório, fabricados com materiais como:
• Argila e porcelana: utilizadas para fazer utensílios com resistência a altas
temperaturas e todos os tipos de reagentes. Os cadinhos usados para
aquecer ou calcinar substâncias são feitos desses materiais. Os ladrilhos
das bancadas, geralmente, são produzidos com esses materiais.
• Ágata: este quartzo microcristalino apresenta alta dureza, estabilidade
contra vários reagentes e resistência a ácidos e é usado principalmente
para almofarizes e pilões de ágata para a trituração de sólidos com
grande eficiência.
• Metais (aço inoxidável, alumínio etc.): muitas ferramentas no laboratório
são feitas desses materiais.
121
QUADRO 1 – VIDRARIAS COMUNS UTILIZADAS EM LABORATÓRIO
1 – Tubos de ensaio: utilizados em testes e laboratório de análises.

2 – Becker: utensílio de Pyrex, resistente ao aquecimento, utilizado para
aquecimento de líquidos, precipitação etc.
3 – Erlenmeyer: usado em titulação de soluções e aquecimento de líquidos.
4 – Balão de fundo chato: usado para aquecimentos e armazenagem de líquidos.
5 – Balão de fundo redondo: usado para aquecimento de líquidos e reações com
desprendimento de gases.
6 – Balão de destilação: material utilizado em destilações. Possui saída lateral
para a condensação dos vapores.
7 – Proveta ou cilindro graduado: para medidas aproximadas de volumes
de líquidos. Comumente é graduada em mililitros (erro da leitura ± 0,5 mL).
Materiais graduados NUNCA devem ser aquecidos para não perder a calibragem
com a dilatação do material.
8 – Pipeta volumétrica: usada para medir precisamente volumes fixos de
líquidos.
9 – Pipeta graduada: aparelho de medida precisa usado para medir volumes
variáveis de líquidos.
10 – Funil de vidro: usado para transferência de líquidos e em filtrações simples
no laboratório.
11 – Frasco de reagente: usado para o armazenamento de soluções.
12 – Bico de Bunsen: equipamento para aquecimento utilizado em laboratório.
13 – Tripé de ferro: equipamento para sustentar a tela de amianto, em operações
de aquecimento.
14 – Tela de amianto: utilizada para distribuir uniformemente o calor em
procedimentos de aquecimento.
15 – Cadinho de porcelana: recipiente para aquecimento a seco (calcinações) no
bico de Bunsen e mufla, resistentes a altas temperaturas. Podem ser feitos de
níquel, ferro, platina, porcelana etc., conforme o uso a que se destina.
16 – Triângulo de porcelana: utilizado para sustentar cadinhos de porcelana
durante o aquecimento direto em bico de Bunsen.
17 – Estante para tubos de ensaio: suporte para tubos de ensaio.
18 e 19 – Funis de decantação: utilizados em técnicas de separação de líquidos
imiscíveis.
20 – Pinça de madeira: material para segurar os tubos de ensaio durante
aquecimentos diretos no bico de Bunsen.
21 – Almofariz e pistilo: utilizados para triturar e pulverizar sólidos.
22 – Cuba de vidro: recipiente para banhos de gelo.
23 – Vidro de relógio: utensílio para cobrir béqueres em evaporações, pesagens
e fins diversos.
24 – Cápsula de porcelana: utensílio para evaporar líquidos em soluções.
25 – Placa de Petri: usada para análises microbiológicas.
122
26 – Dessecador: usado para resfriar substâncias em ausência de umidade.

27 – Pesa-filtros: utilizado para pesagens de sólidos.
28 – Lima triangular: instrumento para cortes de tubos de vidros.
29 – Bureta: material de medida de precisão para medidas precisas de líquidos e
em análises volumétricas.
30 Frasco lavador e 31 Pisseta: instrumento para lavagens, remoção de
precipitados e outros fins.
32 – Balão volumétrico: usado para o preparo e diluir soluções.
33 – Picnômetro: usado para determinar a densidade de líquidos.
34 – Suporte Universal
35 – Anel para funil
36 – Mufla
37 – Garra metálica: todos usados em filtrações, sustentação de peças, tais
como condensador, funil de decantação e outros fins.
38 e 39 – Kitassato e funil de Buchner: utensílio em conjunto para filtração a
vácuo.
40 – Trompa de vácuo: usada em conjunto com o kitassato e o funil de Buchner
em filtrações a vácuo.
41 – Termômetro: usado para medidas de temperatura.
42 – Vareta de vidro: material para montagens de aparelhos, interligações e
outros fins.
43 – Bastão de vidro: material para agitar soluções, transporte de líquidos na
filtração e outros fins.
44 – Furador de rolha.
45 – Aparelho de Kipp – utilizado para produção de gases, tais como H2S, CO2
etc.
46 – Tubo em U: utilizado em eletrólise.
47 – Pinça metálica Casteloy ou tenaz: para transporte de cadinhos e outros fins.
48 – Escovas de limpeza: instrumento para limpeza de tubos de ensaio e outros
materiais.
49 e 50 – Pinça de Mohr e pinça de Hoffman: usadas para impedir ou diminuir
fluxos gasosos.
51 – Garra para condensador: instrumento que sustenta condensadores na
montagem de equipamentos de destilação.
52, 53 e 54 – Condensadores: vidraria para condensar os vapores e gases
da destilação. Usados para condensar os gases ou vapores na destilação
de líquidos. (52) - Condensador de Liebig ou reto - usado em destilações;
(53) - Condensador de Allihn ou de bolasusado para refluxo de líquidos; (54) -
Condensador de serpentina – usado em destilações ou refluxos.
55 e 56 – Espátulas: usadas para transferência de substâncias sólidas.
57 – Estufa: usada para secagem de materiais (até 300º C).
58 – Mufla: usada para calcinações (até 1.500º C).
123
FONTE: Adaptado de Leão et al. (2016)
FIGURA 16 – VIDRARIAS COMUNS UTILIZADAS EM LABORATÓRIOS
124
FONTE: Leão et al. (2016)
Para realizar as atividades de estudo a seguir, faça uma breve

revisão no site indicado: https://www.splabor.com.br/blog/tag/
vidrarias-de-laboratorio-pdf/.
1) Indique o equipamento apropriado para realizar uma calcinação:
a) ( ) Mufla.
b) ( ) Estufa.
c) ( ) Banho Maria.
d) ( ) Chapa Aquecedora.
e) ( ) Manta Aquecedora.
125
2) Das vidrarias envolvidas nas operações de laboratório, qual é a

única vidraria que pode sofrer aquecimento direto em uma chama
de bico de Bunsen?
a) ( ) Tubo De Ensaio.
b) ( ) Béquer.
c) ( ) Cadinho de porcelana.
d) ( ) Balão volumétrico.
e) ( ) Erlenmeyer.
3) Assinale as vidrarias que apresentam precisão de volume:
a) ( ) Béquer, Erlenmeyer e Pipeta.

b) ( ) Pipeta, Proveta e Balão Volumétrico.
c) ( ) Balão Volumétrico, Erlenmeyer e Pipeta.
d) ( ) Bureta, Balão Volumétrico e Pipeta.
e) ( ) Bureta, Béquer e Proveta.
4) Assinale a alternativa que contém o tratamento adequado para

um resíduo químico contendo mercúrio:
a) ( ) Reagir com solução diluída de amônia para neutralização.

b) ( ) Despejar o material em um aterro apropriado.
c) ( ) Submeter a um processo de incineração.
d) ( ) Acondicionar em recipiente sob selo d’água e encaminhar para
recuperação.
e) ( ) Lançar na rede coletora de esgoto, obedecendo às diretrizes
estabelecidas pelos órgãos governamentais.
5 TÉCNICAS COMUNS UTILIZADAS

NO LABORATÓRIO
5.1 RECRISTALIZAÇÃO
Em um experimento de laboratório típico, um sólido que é separado de uma
reação é geralmente acompanhado de impurezas, de modo que a purificação
é necessária. Pela técnica chamada recristalização, muitos sólidos podem
126
ser purificados usando solventes ou misturas de solventes. A recristalização

é baseada na diferença de solubilidade que uma substância sólida apresenta
em um solvente à temperatura ambiente ou quando o solvente está quente. O
processo de recristalização é realizado com perda de produto, de modo que o
rendimento geral da reação é afetado.
O ponto crucial do processo de cristalização é a escolha do solvente que

deve atender às seguintes propriedades:
• Solubilidade total da substância a ser purificada em altas temperaturas.

• Baixa capacidade de dissolver as impurezas que contaminam o produto
em qualquer faixa de temperatura.
• Ausência de reação química com o produto a ser purificado.
• Geração de bons cristais do produto após purificação.
• Fácil remoção.
Para fins práticos, dois tipos de recristalização podem ser distinguidos: em

água e em solventes orgânicos.
1. Recristalização de água
Muitos compostos orgânicos são insolúveis em água à temperatura

ambiente, mas são solúveis à quente. Para este efeito, uma suspensão do
sólido é preparada com uma quantidade mínima de água em um Erlenmeyer, e a
mistura é aquecida até total solubilização do sólido. Se o sólido não se dissolver
sob essas condições, pequenas quantidades são adicionadas, repetindo-se o
processo de aquecimento, até que todo o composto se dissolva. Observe que,
frequentemente, são observadas partículas suspensas correspondentes à parte
das impurezas insolúveis. Se o sólido for de cor escura, a adição de pequenas
quantidades de carvão ativado irá reter a maior parte dessas impurezas coloridas.
O procedimento para recristalização em água segue os passos a seguir e
conforme apresenta a Figura 17:
• (a) Transfira o sólido a ser recristalizado para um Becker ou Erlenmeyer.

• Dissolva a substância na quantidade mínima de solvente à quente.
• (b) Se os cristais iniciais exibem cor intensa devido à presença de
impurezas, adicione um pouco de carvão ativado para removê-las (o
carvão ativado retém as impurezas coloridas).
• Aqueça a mistura até ferver em uma placa de aquecimento, sob agitação
magnética, verificando se o sólido a ser recristalizado foi completamente
dissolvido.
• (c) Desligue a placa de aquecimento e filtre a solução ainda quente por
gravidade usando um funil cônico e filtro de papel com dobraduras para
127
remover impurezas insolúveis, bem como carvão ativado (descartando o

resíduo sólido, composto de carvão ativado e insolúvel impurezas).
CUIDADO: Pinças devem ser usadas ao manipular o Becker ou
Erlenmeyer para evitar queimaduras ao manusear recipientes de vidro
quentes.
• Se o produto cristalizar durante a filtragem no funil, adicione água quente
para retirar e não perder o produto puro.
• (d) Conforme a solução esfria, os cristais correspondentes ao produto
puro se formarão (o resfriamento externo ajuda neste processo).
• (e) Finalmente, depois que o filtrado esfria completamente, esses
cristais são filtrados sob vácuo e lavado (com o solvente frio usado para
recristalização) em um Buchner para remover o filtrado aderente e, em
seguida, seco para remover vestígios de solvente.
No caso de cristalização incompleta, repita o processo concentrando o

filtrado (por aquecimento, evaporando metade do solvente).
FIGURA 17 – ETAPAS DO PROCESSO DE RECRISTALIZAÇÃO
FONTE: Adaptada de Isac-García et al. (2016)
2. Recristalização em solventes orgânicos
Quando um solvente orgânico volátil é usado no lugar de água, a parte de

aquecimento da solução é realizada com uma aparelhagem de refluxo (Figura
18) para evitar acidentes com os vapores de solventes orgânicos voláteis e
inflamáveis:
• Escolha um balão de fundo redondo, uma braçadeira, um conector e

uma placa de aquecimento.
• Transfira o sólido a ser recristalizado usando um funil de sólidos.
• Adicione o solvente ou mistura de solventes e um magneto, barra de
agitação, no balão.
128
• Conecte um condensador de refluxo ao frasco, conecte a tubulação de

água ou o circuito de refrigeração e abra o sistema.
• Aqueça a mistura ao refluxo para dissolver o sólido.
• Desligue a placa de aquecimento e deixe esfriar até parar o refluxo.
• Enquanto o frasco ainda está quente, filtre por gravidade o conteúdo do
frasco, usando uma pinça ou luvas de proteção para realizar a operação.
• Resfrie o filtrado à temperatura ambiente e deixe repousar até o final da
cristalização do sólido. Às vezes, a cristalização é facilitada arranhando
o fundo do recipiente com uma vareta de vidro. Dessa forma, os núcleos
de cristalização são gerados, acelerando o processo.
As principais razões para o fracasso dessa técnica são:
• Escolha do solvente errado.

• Uso de quantidade errada de solvente para dissolver a recristalização
sólido.
• Falta de precipitação quando a solução é resfriada.
• Formação de uma substância oleosa em vez de um precipitado sólido.
FIGURA 18 – APARELHAGEM DE REFLUXO
FONTE: <https://www.gratispng.com/png-uojs31/>. Acesso em: 24 jun. 2021.
129
5.2 SUBLIMAÇÃO
Sublimação ou volatilização é uma mudança de estado de sólido para gasoso
sem passar através do estado líquido. Um exemplo típico é o gelo seco, que pode
sublimar à temperatura ambiente e pressão atmosférica. Esta técnica é usada
para purificação de sólidos que exibem pontos de fusão e pressões de vapor
excepcionalmente altas, possibilitando que estes sólidos passem diretamente
para a fase gasosa. Outras substâncias que também estão sujeitas à sublimação
são o iodo, enxofre, naftaleno etc. Esta técnica de purificação é adequada para
sólidos pouco solúveis e que não podem ser purificados através da técnica de
recristalizações sucessivas. Normalmente, para se obter um produto mais puro, é
realizado usando um equipamento destilação a vácuo (Figura 19). Ao contrário da
recristalização, esta técnica não é comumente usada para purificar sólidos.
Para certas substâncias, a sublimação à pressão atmosférica pode ser

realizada do seguinte modo:
• O sólido a ser convertido em vapor é aquecido em um béquer.

• Uma superfície fria (dedo frio) é colocada sobre o béquer.
• Quando o vapor encontra a superfície fria, e a temperatura é mais
abaixa, há um retorno ao estado sólido formando cristais puros.
FIGURA 19 – APARELHAGEM DE SUBLIMAÇÃO
Os produtos cristalinos resultantes da filtração não são secos. Normalmente

eles são impregnados com o solvente em que ocorreu a recristalização e pode
absorver a umidade do ar. Para um cálculo preciso dos rendimentos das reações
e um cálculo preciso de determinação de constantes físicas, como ponto de fusão,
130
é necessário que os produtos estejam completamente secos. Após a filtração,

eles geralmente são deixados no funil de Büchner com uma corrente de ar por um
tempo, mas ainda tendem a reter resíduos de solvente.
Para secar um sólido com eficiência, um dessecador é usado (Figura 20).

O dissecador é um recipiente cilíndrico com uma tampa hemisférica de vidro
espesso ou policarbonato, com um flange interno no qual uma placa de porcelana
perfurada, vidro ou placa de plástico é colocada, de modo que o recipiente tenha
duas áreas distintas. A tampa possui uma torneira para conexão de uma bomba
de vácuo.
O sólido é colocado no dissecador dentro de um Becker coberto por um

papel alumínio perfurado, para evitar contaminação. Uma substância dessecante
é colocada sob a placa perfurada. Os agentes de secagem que podem ser usados
incluem CaCl2, Drierite R, gel de sílica, NaOH, H2SO4 (concentrado) e pentóxido
de fósforo, sendo que a escolha do dessecante depende da natureza do sólido
(se for sensível a ácidos ou bases), o teor de umidade ou o tipo de solvente que
está impregnado.
FIGURA 20 – DESSECADOR PARA SECAGEM DE SÓLIDOS
Procedimento para uso do dessecador:
• Abra lentamente a torneira de vácuo.

• Abra a tampa do dessecador lateralmente, deslocando a tampa sobre o
corpo.
• Verifique a condição do dessecante e substitua-o se não estiver em boas
condições.
131
• Insira o recipiente contendo o sólido que será seco.

• Feche a tampa movendo-a lateralmente no dessecador.
• Conecte a torneira a uma bomba de vácuo por alguns minutos.
• Feche a válvula e desconecte a bomba.
• Mantenha o produto no dessecador o tempo que for necessário até que
ele perca toda a umidade. Para determinar isso, verifique os cristais
sólidos, não devem estar grudados. Se a umidade persistir, repita toda a
operação.
5.3 EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO

A extração líquido-líquido, uma das operações básicas mais comuns no
laboratório de Química Orgânica, é usada para a separação e purificação de um
produto resultante de uma reação química.
A extração pode ser definida como a transferência de uma substância x

de um líquido fase A para outra fase líquida B. Ambos os solventes devem ser
imiscíveis, formando, portanto, duas fases distintas. O compartilhamento de x
entre as fases a e b é dado pela equação a seguir:
Em que Cb (x) e Ca(x) são as concentrações de x em b e a, respectivamente,

e Kd é o coeficiente de partição, que depende da temperatura.
Para saber mais, acesse https://pt.unionpedia.org/i/Lei_da_

parti%C3%A7%C3%A3o_de_Nernst.
Esta operação é tipicamente realizada entre uma solução aquosa (aquosa

camada) e um solvente imiscível em água (camada orgânica) com o auxílio de
um funil de separação. A posição relativa das duas camadas (superior e inferior)
depende da relação de densidades dos dois líquidos. Solventes clorados (CH2Cl2,
CHCl3, CCl4 etc.) permanecem sempre na camada inferior, pois são mais densos
que a água.
132
No entanto, outros solventes orgânicos normalmente têm densidades mais

baixas do que água (éter dietílico, acetato de etila, tolueno, hexano etc.) e,
portanto, permanecem sempre na camada superior.
Claramente, solventes miscíveis em água não são úteis para este processo,
como por exemplo, acetona, MeOH, EtOH etc.
a) Funil de separação: a extração líquido-líquido é realizada em escala

de laboratório com um funil de separação, um recipiente cônico ou em
forma de pera com uma rolha de vidro fosco na parte superior e uma
torneira com um tubo de saída que conecta o recipiente terminando em
um chanfro.
Para uma extração bem-sucedida, as seguintes etapas são necessárias:
FIGURA 21 – EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO
• O funil de separação é instalado em um suporte com uma braçadeira de

anel e um recipiente ou coletor; geralmente um Erlenmeyer é colocado
abaixo dele.
• A altura do funil de separação é ajustada de modo que o tubo de saída
133
seja deixado alguns centímetros dentro do frasco coletor.

• Verifique se a torneira está fechada antes de adicionar qualquer líquido
ao funil.
• Com o uso de um funil com a ajuda de um bastão de vidro as duas
camadas imiscíveis são adicionadas ao funil de separação.
• Verifique se a torneira está devidamente ajustada e fechada corretamente
sem qualquer vazamento.
• Remova o funil do suporte e segure firmemente na lateral da tampa com
a mão esquerda (para destros) ou direita (para canhotos) (ver Figura 22).
• Com a mão livre, segure o funil entre os dedos na área da torneira, de
modo que a torneira possa ser aberta e fechada confortavelmente com a
ponta do dedo indicador e do polegar.
• Em seguida, agite o funil vigorosamente com as duas mãos. É importante
abrir ocasionalmente a torneira para remover o excesso de pressão que
às vezes se acumula no interior (não direcione os gases de saída para
você ou com outra pessoa).
• Após agitar, o funil é colocado de volta ao suporte, e a rolha é removida.
• Deixe repousar até que as duas camadas sejam separadas (decantadas).
• A camada restante no fundo é esvaziada, abrindo a tampa até o limite
das duas camadas.
• Finalmente, a camada superior é descartada.
b) Às vezes, a separação entre as duas camadas no processo de extração

apresenta uma série de dificuldades que retardam o processo, como
a formação de interfaces, espumas ou emulsões. Não existe um
procedimento padrão para resolver esses problemas. Às vezes, uma
simples rotação rápida do funil é o suficiente para quebrá-los. Em outros
casos, é útil adicionar alguns cristais de sal (NaCl) ou uma solução de
salmoura concentrada. Mas, no geral, esperar é a melhor solução.
Quando a extração ocorre, as duas camadas estão saturadas em relação

ao outro solvente: água com solvente orgânico e a camada orgânica com água.
Portanto, a água deve ser removida do solvente orgânico a fim de obter o produto
puro, por exemplo, adicionar um agente secante (MgCl2). No entanto, a extração
nem sempre é usada simplesmente para separar compostos, distribuindo-os
entre as camadas orgânicas e aquosas. Às vezes, essa técnica é útil para forçar
a extração por uma reação química (mais comumente por meio de uma reação
ácido-base ou por reações que formam complexos metálicos), possibilitando
a purificação do composto se ele estiver contaminado com subprodutos com
diferentes propriedades químicas. Por exemplo, no caso de aldeídos, tais
contaminantes podem ser removidos de uma camada orgânica por lavagem com
uma solução aquosa de bissulfito; alcenos também podem ser purificados com
134
sais de prata ou ácidos carboxílicos com soluções básicas etc. Este processo de
purificação com líquido é chamado de "lavagem de soluções" e é realizada da
mesma maneira como na extração líquido-líquido.
Agente secante: são sais inorgânicos anidros que absorvem

água até se hidratarem. Os sais mais comumente usados estão
listados no quadro a aseguir:
QUADRO 2 – AGENTES DISSECANTES COMUNS
Composto (anidro) Capacidade Velocidade de Aplicações

secagem
CaCl2 Alta Média Secagem de Hidrocar-
bonetos
CaSO4 (DrieriteR®) Baixa Rápida Finalidades gerais
MgSO4 Alta Rápida Não aplicável a compos-
tos sensíveis a ácidos
K2CO3 Média Média Não usado em compostos
ácidos
Na2SO4 Alta Lenta Finalidades gerais
FONTE: A autora
Para um maior conhecimento, indicamos a leitura da nota

técnica: FERREIRA, V. F. Alguns aspectos sobre a secagem dos
principais solventes orgânicos, volume 15/4, 1992.
5.4 DESTILAÇÃO SIMPLES

Esta técnica é usada para purificar líquidos removendo impurezas não
voláteis ou separar misturas de líquidos imiscíveis com diferença de ponto de
ebulição de pelo menos 25o C, que também deve apresentar ponto de ebulição
menor que 150o C à pressão atmosférica. O processo é regido pela lei de Raoult.
135
Acesse http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula02/destfrac.html.
Na Figura 22, temos a montagem do aparelho de destilação simples. Nesta

aparelhagem, temos um frasco de vidro esmerilhado, são utilizadas para facilitar e
agilizar a montagem da vidraria de laboratório, permitindo a adaptação de partes
comuns de modo versátil e rápido (que não deve conter mais do que a metade
de seu volume, cabeça de destilação, termômetro, condensador com camisa de
água, adaptador de destilação, e um frasco coletor.
Alguns pontos relativos à configuração da destilação: a montagem deve ter

clipes, grampos e conectados a um suporte de pedestal; certifique-se de que
todas as juntas estão vedadas e bem encaixadas.
A fonte de calor pode ser uma placa de aquecimento ou manta de

aquecimento, e para que seja o mais homogêneo possível com o auxílio de um
agitador magnético de tamanho apropriado.
O adaptador de destilação (adaptador de três vias) permite que o termômetro

seja colocado e o vapor desviado para o condensador de camisa de água, usando
conexões contendo juntas de vidro esmerilhadas. O termômetro deve ser colocado
com seu bulbo abaixo do nível inferior da lateral linha do conector de destilação
de modo que esteja posicionado no fluxo de vapor da destilação.
O condensador com camisa de água (ou condensador Liebig) é eficaz para

uma variedade de aplicações além da destilação simples. O circuito de refrigeração
deve ser conectado de modo que a entrada de água esteja posicionada no final
do condensador e a saída de água na parte inicial do condensador, perto do
adaptador de destilação com o termômetro.
Configuração de destilação simples:
• Primeiro, a braçadeira e o suporte da braçadeira são fixados a um

suporte de suporte (ou quadro do laboratório) na mesa do laboratório ou
na coifa.
• Em seguida, o frasco de fundo redondo é colocado na placa quente,
prendendo-o com uma garra no suporte.
136
• Depois, um adaptador de destilação (adaptador de três vias) é conectado

ao frasco.
• Em seguida, o termômetro é colocado preso em uma rolha na parte
superior do adaptador de destilação.
• Então, outra braçadeira é colocada em um outro para ajustar a fixação
do condensador a toda aparelhagem.
• Outro adaptador de destilação fixado no final do condensador e um
recipiente coletor preso nesse adaptador.
• Finalmente, os tubos de borracha são conectados ao condensador para
fornecer a água (entrada do abastecimento de água, extremidade inferior
e saída na extremidade superior).
FIGURA 23 – EQUIPAMENTO DE DESTILAÇÃO SIMPLES
5.5 DESTILAÇÃO FRACIONADA

Essa técnica é apropriada quando se quer separar componentes líquidos
que diferem em menos de 25o C em seus pontos de ebulição. Cada um dos
componentes que se quer separar é chamado de frações. A aparelhagem
da destilação fracionada é semelhante à usada para a destilação simples,
diferenciando na adição de um tipo de coluna de vidro, a qual ajudará na
separação dessa mistura de líquidos. Esta coluna pode ter um design diferente,
como uma coluna Vigreux, coluna de enchimento etc. (Figura 24). Quando a
mistura é aquecida, o vapor sobe e circula pelos buracos dessa coluna de refluxo,
favorecendo a saída do componente mais volátil, enquanto o líquido menos volátil
se condensa ao entrar em contato com as partes da coluna, retornando para o
137
frasco de aquecimento. Quando todo líquido mais volátil estiver sido destilado,
troca-se o frasco coletor e, então, o líquido que restou no frasco de aquecimento
(balão) começa a aumentar a temperatura. Ao alcançar a temperatura de ebulição,
os vapores começam a ultrapassar a coluna de fracionamento e seguem para
o novo frasco coletor. Esse processo é equivalente a realizar várias destilações
simples seguidas.
FIGURA 24 – DESTILAÇÃO FRACIONADA
Principais tipos de colunas de fracionamento:
• Coluna Vigreux: é uma modificação do condensador de ar. Tem um

número de reentrâncias pontiagudas profundas em sua parede lateral,
onde os vapores se condensam ao passar pela coluna e que servem
para aumentar a superfície de contato entre o vapor e o condensador.
• Coluna Snyder: este é um tipo de coluna muito eficaz contendo uma
série de segmentos que, por sua vez, têm uma esfera de vidro flutuante
para aumentar a mistura de vapor e condensado.
138
• Colunas empacotadas: são condensadores de ar que são enchidos

com pequenos pedaços de anéis de vidro Raschig ou cerâmica. Para
manter o enchimento dentro dessas colunas, geralmente há algum tipo
de constrição que permite a passagem dos vapores, mas impede que
caiam no frasco.
Outras colunas fracionadas, como o Overshaw, estão representadas na

figura a seguir:
FIGURA 25 – TIPOS DE COLUNA FRACIONADA
5.6 CROMATOGRAFIA EM CAMADA

FINA (CCF)
A cromatografia em camada fina (CCF) tornou-se um método amplamente
utilizado porque é técnica analítica simples, barata, rápida e eficiente, além de
requerer apenas miligramas de material. CCF é útil para determinar o número de
compostos em uma mistura, para ajudar a estabelecer se dois compostos são
idênticos, e para seguir o curso de uma reação.
Em CCF, placas de vidro, metal ou plástico são revestidas com uma camada
fina de adsorvente, que serve como fase estacionária. A fase estacionária é
geralmente polar – gel de sílica – é o mais usado. A fase móvel é um solvente puro
ou uma mistura de solventes; a composição apropriada da fase móvel depende
das polaridades dos compostos da mistura que está sendo analisada. Compostos
orgânicos sólidos, mas não voláteis, podem ser analisados por cromatografia
139
em camada fina; no entanto, a CCF não funciona bem para muitos compostos
líquidos porque sua volatilidade pode levar à perda da amostra por evaporação
na placa de CCF.
Para realizar uma análise de CCF, uma pequena quantidade da mistura

sendo separada é dissolvida em um solvente adequado e aplicado sobre o
adsorvente próximo a uma extremidade de uma placa de CCF. Em seguida, a
placa é colocada em uma câmara fechada com a borda mais próxima do local
que foi aplicada a amostra, imersa em uma camada rasa da fase móvel, solvente
(Figura 26a).
O solvente sobe através da fase estacionária por ação da capilaridade.

Conforme o solvente sobe pela placa, os compostos na amostra vão se separando
de acordo com a polaridade dos produtos (Figura 26b). Quando a sílica gel é a
fase estacionária, o solvente move as substâncias não polares mais rapidamente
para cima na placa. À medida que o cromatograma se desenvolve, as substâncias
polares sobem mais lentamente ou não sobem pela placa.
FIGURA 26 – CÂMARAS DE REVELAÇÃO CONTENDO

CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA
FONTE: Adaptada de Mohrig et al. (2014)
Após o desenvolvimento da CCF, os produtos contidos na amostra se

separam (Figura 27a) e podemos observar o resultado da cromatografia em uma
câmara de luz UV (Figura 27b).
140
FIGURA 27 – EVOLUÇÃO E REVELAÇÃO DE ANÁLISE DE CCF
FONTE: Adaptada de Mohrig et al. (2014)
Para um estudo mais aprofundado, segue a sugestão do site:

https://www.fciencias.com/2015/03/12/cromatografia-em-camada-
fina-CCF-laboratorio-online/.
Este capítulo foi elaborado como um manual para iniciar o treinamento
de alunos nas principais técnicas e regras de segurança de um laboratório de
química.
A Química Orgânica é uma ciência altamente experimental baseada em

teorias que são consolidadas em práticas experimentais. Portanto, é essencial
para o futuro dos profissionais para adquirir uma base para a formação em
laboratório e desenvolver desde o início bons hábitos e habilidades necessárias
para lidar com os desafios do trabalho experimental.
141
Vimos, inicialmente, as questões de segurança no laboratório, tanto em

termos de atitude como comportamento responsável, quanto no manuseio dos
produtos químicos e equipamentos usados com mais frequência.
Também foi exposto como devemos realizar as anotações sobre os

experimentos nos cadernos de laboratório, sendo este um instrumento essencial
para registrar com precisão os resultados dos experimentos realizados no
laboratório de ensino e/ou pesquisa.
Em seguida, os equipamentos de laboratório mais comuns e as principais

operações básicas que podem ser realizadas em um laboratório de Química
Orgânica foram descritos. Um cuidado especial foi tomado em cada caso para
incluir dicas e avisos que podem ser úteis para os alunos. Alguns deles são óbvios
para os profissionais de Química Orgânica, mas são de interesse de um aluno
que está realizando o trabalho experimental em um laboratório. Por fim, foram
apresentados alguns conceitos básicos de técnicas recristalização, destilação e
cromatografia.
REFERÊNCIAS
FERREIRA, V. F. Alguns Aspectos sobre a Secagem dos Principais
Solventes Orgânicos. V. 15/4, 1992.
ISAC-GARCÍA, J. et al. Experimental Organic Chemistry: Laboratory Manual.

Editora Elsevier, 2016.
LEÃO, M. F. et al. Noções básicas para utilização de laboratórios químicos.

1. ed. Uberlândia-MG: Edibrás, 2016.
MOHRIG, J. R. et al. Laboratory Techniques in Organic Chemistry

Supporting Inquiry-Driven Experiments. 4. ed. Editora W. H. Freeman, 2014.
ZUBRICK, J. W. Manual de sobrevivência no laboratório de química

orgânica: guia de técnicas para o aluno. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005.
142

Fundamentos Da Química Orgânica

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FUNDAMENTOS DA

Autoria: Alessandra Jorqueira Vicente Carvalho

Reitor: Prof. Hermínio Kloch

Diretor UNIASSELVI-PÓS: Prof. Carlos Fabiano Fistarol

Equipe Multidisciplinar da Pós-Graduação EAD:

Revisão Gramatical: Equipe Produção de Materiais

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Carvalho, Alessandra Jorqueira Vicente

Fundamentos da química orgânica. / Alessandra Jorqueira Vicente

142 p.; il.

1. Química orgânica contemporânea. - Brasil. II. Centro Universi-

O Capítulo 1 mostrará os fundamentos dessa relação, lançando como bases

O Capítulo 2 introduz as forças intermoleculares e as relaciona com as

Por fim, o Capítulo 3 traz a introdução ao laboratório de química orgânica,

Professora Alessandra Jorqueira Vicente Carvalho

A partir da perspectiva do saber-fazer, neste capítulo você terá os seguintes

• entender a química orgânica como ciência, seus aspectos históricos e de teoria

Enquanto você lê essas palavras, seus olhos usam um composto orgânico

Entender o funcionamento do corpo e da mente humana é um desafio desde

Traremos aqui, uma compreensão dos conceitos básicos dos compostos

Então, o que distingue a química orgânica das outras disciplinas de química,

A definição mais conhecida é a que relaciona a química orgânica como a

Este capítulo mostra os aspectos históricos no desenvolvimento da química

Jöns Jacob Berzelius (1779-1848), médico de profissão, em 1886 usou

FIGURA 1 – JACOB BERZELIUS (1779 -1848)

2.1 SÍNTESE DA UREIA: O INÍCIO DE

FIGURA 2 – SÍNTESE DA UREIA

Todos os compostos orgânicos contêm carbono em sua estrutura combinados

FIGURA 3 – ELEMENTOS MAIS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)

A capacidade dos átomos de carbono de realizarem quatro ligações fortes

Os compostos orgânicos originários de organismos vivos ou sintetizados em

FIGURA 4 – COMPOSTOS ORGÂNICOS ORIGINÁRIOS DE

Nós, humanos, somos compostos em grande parte por moléculas orgânicas

FIGURA 5 – COMPOSTOS ORGÂNICOS PRESENTES EM ORGANISMOS VIVOS

FONTE: Adaptada de Wade e Wade Jr. (2013)

Entre 1858 e 1861, August Kekulé, Archibald Scott Couper e Alexandre M.

Sabemos, por meio de observações, que a presença de oito elétrons

valência para formar um cátion, enquanto os halogênios no grupo 7A alcançam

Para uma breve revisão: ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios

Dessa forma, concluiu-se que:

1. Os átomos dos elementos podem realizar um número fixo de ligações

FIGURA 6 – LIGAÇÕES (A)

FIGURA 7 – LIGAÇÕES (B)

Estruturalmente observamos que, quando as ligações são simples, os

FIGURA 8 – GEOMETRIA MOLECULAR DO CARBONO

FONTE: Adaptada de Solomons e Graham (2009)

Uma questão comum é: como é possível ter tantos compostos de carbono?

FIGURA 9 – CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As moléculas formadas por esses arranjos de átomos de carbono e

baixa densidade eletrônica dessas moléculas e da ausência e baixa polaridade,

Quando analisamos moléculas que possuem átomos com altas diferenças

A observação da fórmula estrutural do etanol nos revela a presença do

Um dos objetivos da química orgânica é relacionar a estrutura de uma

Dessa forma, classificar as moléculas orgânicas segundo as subunidades e

FIGURA 11 – R - CADEIA CARBÔNICA, ESTRUTURA DA MOLÉCULA;

Na próxima seção serão abordados os principais conceitos

FIGURA 12 – REPRESENTAÇÃO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

Nos próximos tópicos, exploraremos as principais funções orgânicas:

FIGURA 13 – CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS

FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)

FIGURA 14 – TIPOS DE ESTRUTURAS NOS ALCANOS

FONTE: Adaptata de Vollhardt (2013)

Muitos alcanos ocorrem naturalmente no mundo animal e vegetal. De longe,