Nombre de la Práctica: Síntesis, separación e identificación de un halogenuro de alquilo; Síntesis

de cloruro de terbutilo.

Introducción:
1. Propiedades de los alcoholes. Según McMurray [1] los alcoholes tienen casi la misma
geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno. El ángulo del enlace R-O-H tiene
aproximadamente un valor tetraédrico y el átomo de oxígeno tiene hibridación sp3.También
como el agua, los alcoholes tienen puntos de ebullición altos que podrían esperarse debido al
enlace por puente de hidrógeno. Otra similitud con el agua es que los alcoholes son ácidos y
bases débiles; como bases débiles, se protonan de manera reversible por ácido fuertes para
producir iones oxonio.
2. Reactividad de los alcoholes. Para Carey [2] la reactividad de los alcoholes disminuye en el
orden terciario>secundario>primario. Las reacciones más características de los alcoholes son:
▪ Transformación de los alcoholes en haluros de alquilo: Se trata de una sustitución del grupo OH
del alcohol por un halógeno [3].
▪ Deshidratación de alcoholes: Los alcoholes a temperaturas altas dan lugar a reacciones de
eliminación que conducen a la formación de alquenos. Los alcoholes secundarios y terciarios
dan generalmente sólo productos de eliminación [3].
▪ Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan a compuestos
carbonílicos. Los alcoholes primarios se transforman en aldehídos y los alcoholes secundarios
conducen a cetonas [3].
▪ Formación de ésteres: Los alcoholes reaccionan con ácidos orgánicos y haluros de ácido para
formar ésteres [3].
3. ¿Qué es un mecanismo SN1 y SN2? Diferencias.
En una reacción SN1 donde “S” significa sustitución, “N” significa nucleofílica y “1” significa
unimolecular (sólo interviene una molécula en el estado de transición del paso determinante de
la rapidez de la reacción) Yurkains [4].
En el primer paso de una reacción SN1 de un haluro de alquilo se rompe el enlace carbono-
halógeno y el par de electrones que antes se compartía permanece con el halógeno. El resultado
es que se forma un carbocatión intermediario. En el segundo paso, el nucleófilo reacciona con
rapidez con el carbocatión para formar un alcohol protonado. El que el alcohol producto exista
en su forma protonada (ácida) o en su forma neutra (básica) depende del pH de la disolución [4].
En una reacción SN2, donde “S” significa sustitución, “N” significa nucleofílica y “2” significa
bimolecular (intervienen dos moléculas en el estado de transición del paso determinante de la
rapidez de la reacción) Yurkains [4].
En la SN2 un choque productivo requiere que un nucleófilo golpee al carbono en el lado opuesto
al que está unido al grupo saliente; por ello se dice que el carbono sufre un ataque por atrás. El
mecanismo muestra que el haluro de alquilo y el nucleófilo se juntan en el estado de transición
de la reacción que ocurre en un paso. Por consiguiente, al incrementar la concentración de
alguno de ellos, sus colisiones serán más probables. Así, la reacción sigue la cinética de segundo
orden Yurkains [4].

4. Esquema de la síntesis de un halogenuro de alquilo.

Síntesis de los haluros de alquilo a partir de alcanos: halogenación por radicales. Los haluros de
alquilo estructuralmente sencillos pueden prepararse en algunas ocasiones por la reacción de un
alcano con Cl2 o Br2 a través de una reacción en cadena por radicales. La reacción ocurre por el
mecanismo de radicales para la cloración Wade [5].

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Síntesis de los haluros de alquilo a partir de alquenos: bromación alílica. Los haluros de hidrógeno
HCl, HBr y HI reaccionan con alquenos a través de un mecanismo polar para dar el producto de
adición de Markovnikov Wade [5].

Síntesis de los haluros de alquilo a partir de alcoholes. El método más utilizado para la preparación
de haluros de alquilo es hacerlos a partir de alcoholes, los cuales pueden obtenerse a su vez de
compuestos carbonílicos Wade [5].

5. Propiedades de los halogenuros de alquilo.

▪ Los haluros de alquilo tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos [6].
▪ La polaridad del enlace carbono-halógeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares dipolo-
dipolo más fuertes [6].
▪ La fortaleza del enlace carbono-halógeno (C-X) decrece según descendemos en el SP. La
polaridad también lo hace, pero en mucha menor medida [6].
▪ A medida que descendemos en el SP dentro de los halógenos, el punto de ebullición del
correspondiente halo alcano aumenta ya que, al descender, el peso atómico y la polarizabilidad
del halógeno aumentan y así lo hacen las fuerzas de London [6].
▪ Mientras que muchos compuestos orgánicos son más ligeros que el agua, los haluros de alquilo
son más densos que ella [6].
6. Mecanismo de reacción de la síntesis de cloruro de terbutilo.

Objetivo:
Sintetizar el cloruro de terbutilo y caracterizarlo por pruebas cualitativas.
Experimental:
1. Colocar 2ml de alcohol terbutílico en un tubo de centrifuga previamente pesado para determinar el peso exacto del
alcohol.
2. Adicionar 5ml de HCl concentrado, tapar el tubo y agitar, ventilar, volver a tapar y agitar 3min.
3. Dejar reposar por 3min en un baño de hielo dentro de un vaso de precipitados.

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4. En la campana de extracción de gases, separar la fase acuosa de la orgánica. Capa acuosa (la inferior). NOTA: Separar
fase acuosa en un vaso de precipitado y neutralizar.
5. Lavar la capa orgánica adicionando 2ml de agua al tubo. Agitar y dejar reposar. Dejar que las capas se formen y separar
la fase acuosa.
6. Adicionar 2ml de bicarbonato de sodio al 5% a la fase orgánica. Elimine la fase acuosa, se observará un burbujeo.
7. Separar la fase acuosa.
8. Transferir la fase orgánica a un tubo seco y adicione sulfato de sodio anhidro.
9. Transferir la fase orgánica previamente seca a un tubo limpio, seco y previamente pesado.
10. Pesar y calcular el rendimiento experimental.

Identificación de halógenos.

Prueba A. Prueba de Beilstein.

1. Calentar un porta asa hasta que la flama este azul.

2. Enfriar el porta asa.
3. Observar una coloración verde.

Prueba B. Prueba de Nitrato de plata.

1. En un tubo de ensaye adicione una gota de su producto cloruro de terbutilo y dos gotas de nitrato de amonio, sino
observa un precipitado blanco, deje el tubo a baño maría a temperatura alta.

Resultados y Discusión:

Tabla 1. Síntesis del cloruro de terbutilo

Equipo R. experimental (g) R. teórico (g) %R
1 0.1530g 1.823g 8.39%
2 1.5g 1.87g 80.2%
3 1.0002g 1.83g 54.65%
4 0.9256g 1.8443g 50.18%
5 0.3661g 1.8115g 20.20%
6 0.7393g 1.9025g 38.85%
7 0.6782g 1.8213g 37.23%
8 0.8045g 1.901g 42.31%
Promedio 0.7708g 1.8504g 41.43%

Luego de realizar el proceso de la síntesis del cloruro de terbutilo, calcular y analizar los
rendimientos, se pudo observar que no se logró el rendimiento esperado para esta síntesis, dado
que se obtuvieron bajas cantidades tanto en el rendimiento experimental como en el teórico lo que
provocó que el porcentaje de rendimiento fuera menor al 50%. Los factores que pudieron propiciar
la falta del 79.8% del compuesto son, la cantidad de solvente utilizado, y la manera en la que se
llevaron a cabo las extracciones, debido a que hubo pérdida de fase orgánica al momento de
realizarlas. Tras analizar la tabla comparativa se observó un promedio grupal del porcentaje de
rendimiento del 41.43% lo que nos indica que la mayoría de los equipos quedaron por debajo de la
media en el rendimiento de la síntesis.

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Ilustración 1. Resultado de la Ilustración 2. Resultado de la
prueba de Beilstein. prueba de Nitrato de plata.

Conclusión:
La síntesis de compuestos orgánicos es fundamental, ya que permite la producción de compuestos
químicos a partir de compuestos simples mediante el empleo de reacciones químicas. Para el caso
de la síntesis del cloruro de terbutilo es necesario una reacción SN1 en la que el alcohol ter-butílico
y el ácido clorhídrico generan una reacción ácido base, provocando la protonación del alcohol,
seguido de la pérdida de agua y formándose un carbocatión terciario que será rápidamente atacado
por el anión cloruro, dando como resultado el cloruro de terbutilo. Cabe mencionar que para esta y
demás reacciones es de suma importancia tener en cuenta las condiciones que favorecen la
reacción, tales como temperatura y concentración de reactivos.
Referencias:
[1] McMurry, J; Química Orgánica, 7a. Edición, CENGAGE Learning, México, 2008, p. 602-606.
[2] Carey, F; Química Orgánica, 6a. Edición, Mc Graw Hiil, México, 2006, p. 183
[3] Reactividad de compuestos orgánicos, OCW, Consultada en junio 02, 2022, en la URL
https://ocw.ehu.eus/file.php/232/Tema_10-Teoria.pdf
[4] Yurkains, P; Química Orgánica, 5a. Edición, PEARSON, México, 2008, p. 346-363.
[5] Wade, L; Química Orgánica, 7a. Edición, PEARSON, México, 2012, p. 336-344.

[6] Haluros de alquilo, Personal.us, Consultada en junio 02, 2022, en la URL

https://personal.us.es/fcabrera/documentos/figura.pdf