HOÙA HOÏC GLUCID

ÑAÏI CÖÔNG

 Ñònh nghóa
Glucid (carbohydrat): dẫn xuất aldehyd hoặc
ceton của polyalcol hoặc caùc chất tạo ra dẫn xuất
naøy khi bị thủy phaân
 Phaân loaïi:
– Monosaccarid
– Oligosaccarid
– Polysaccarid
MONOSACCARID

 Glucid ñôn giaûn nhaát, khoâng theå thuûy phaân

thaønh caùc ñôn vò nhoû hôn

 Coù 1 nhoùm carbonyl ( aldose / cetose), caùc C

lieân keát vôùi –OH

 (CH2O)n n  3

 n = 4 : teùtrose, n = 5: pentose, n = 6: hexose, n = 7:

heptose.
 Caáu taïo thaúng: coù C baát ñoái (tröø dihydroxyaceton)coù
tính quang hoïat, ñoàng phaân quang hoïc (N=2n, n: soá C*)

 Caáu taïo voøng: Monosaccarid ≥ 5C, lieân keát giöõa –OH

alcol vaø nhoùm carbonyl  voøng baùn acetal noäi -OH
baùn acetal
Nhoùm D-aldose töø 3C-6C
O

D-Glyceraldehyd

O O

D-Erythrose D-Threose

O O O O

D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose

O O O O O O O O

D-Allose D-Altrose D- Glucose D- Manose D-Gulose D- Idose D-Galactose D-Talose

Nhoùm D-cetose töø 3C-6C

O
Dihydroxy aceton

D-Erythrulose

O O

D-Ribulose D-Xyluose

O O O O

D-Allulose D-Fructose D-Sorbose D-Tagalose

GLUCOSE

CH2OH CH2OH
o o OH
OH OH
O O
HO OH HO
C H C H
OH OH
H C OH H C OH
a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
HO C H HO C H
H C OH H C OH
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH H H

HO HOCH 2 HO HOCH 2
L_Glucose D_Glucose
H O H O
HO H HO H
H OH
H OH H OH

OH H
a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
Caùc daïng ñoàng phaân

O O
 Ñoàng phaân D vaø L C H C H
H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH H C OH
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH

L_Glucose D_Glucose

 Ñoàng phaân a vaø b CH2OH CH2OH

o o OH
OH OH
HO OH HO
OH OH
a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
 Ñoàng phaân epime CH2OH CH2OH CH2OH
HO o o o
OH OH OH HO

OH HO OH HO OH
OH OH
a_D_Galactose a_D_Glucose a_D_Mannose
Caùc daïng ñoàng phaân
 Caáu truùc voøng pyranose vaø furanose

Glucose Fructose
 Ñoàng phaân aldose vaø cetose

-Nhoùm carbonyl = -CHO  aldose

-Nhoùm carbonyl = -CO-  cetose

Tính chaát

 Taùc duïng vôùi acid voâ cô maïnh taïo Furfural

H2SO4
-D-Glucose Hydroxymetylfurfural

 Ñònh tính vaø ñònh löôïng caùc monosaccarid (Molisch,

Selivanoff)
Tính chaát
 Taùc duïng vôùi caùc base
Tính chaát

 Tính khöû
CH2OH CH2OH
o OH oH O
2+ -
OH + 2 Cu + 5 OH OH C - + Cu2O + 3 H2O
O
HO HO
OH OH
b_D_Glucopyranose D_Gluconic acid

 Taùc duïng vôùi phenyl hydrazin

O CH N NH
C
H CH N NH
CH OH
OH CH
OH CH 3 H2N NH
CH OH
CH OH
Phenylhydrazin CH OH
CH OH
CH2OH
CH2OH
Glucosazon
D-Glucose Keá t tuû a vaø ng, hình choå i, boù maï
Tính chaát
 Phaûn öùng oxy hoùa bôûi acid nitric acid aldaric
 Ñònh tính vaø ñònh löôïng Galactose

 Phaûn öùng taïo glycosid

- Lieân keát O-glycosid: giöõa nhoùm –OH baùn acetal
(cetal) vôùi –OH alcol

- Lieân keát N-glycosid: giöõa nhoùm –OH baùn acetal

(cetal) vôùi –NH2
Tính chaát

 Phaûn öùng taïo este (vôùi caùc acid voâ cô)

Este phosphat: chaát chuyeån hoùa trung gian/ daïng
hoaït hoùa cuûa cô chaát
H
CH2O P
C= O
C= O
CHOH
CH2OH
CH2O P
Dihydroxyaceton
Glyceraldehyd_ _ phosphat
3 phosphat

CH2O P

o
P OCH2
o CH2OH
HO
OH
OH
HO OH
OH OH
Glucose_ _ phosphat
6 Fructose_ _ phosphat
6
 DAÃN CHAÁT CUÛA MONOSACCARID

 Daãn chaát alcol nhoùm carbonyl bò khöû. Glycerol, Sorbitol

 Daãn chaát acid
 Acid aldonic: oxy hoùa chöùc aldehyd (dd Br2). Gluconic
 Acid aldaric: oxy hoùa chöùc aldehyd vaø chöùc röôïu baäc I do
söï oxy hoùa maïnh. Acid saccarid
 Acid uronic: oxy hoùa chöùc röôïu I. Glucuronic vaø
galacturonic ; Trong polysaccarid phöùc taïp, tham gia cô
cheá khöû ñoäc, lieân hôïp bilirubin taïi gan.

  Daãn chaát amin (osamin)
 Thay theá nhoùm –OH cuûa C2 baèng nhoùm -NH2. Caùc
osamin coù theå ñöôïc acetyl hoùa.
CH2OH CH2OH
CH2OH
o OH HO o OH CH2OH CH3

OH OH o OH o OH O C
H
O -
HO HN HCOH COO
HO HO
HCOH
NH NH
NH2 NH CH2OH H
C O C O H OH
O O C O
CH3 CH3 -
-
OOC CH CH3 OH H
HC COO
b_D_N_Acetylglucosamin b_D_N_Acetylgalactosamin CH3 CH3 N_Acetylneuraminic acid
Muramic acid N_Acetylmuramic acid (sialic acid)

 Glucosamin, galactosamin, muramic acid vaø neuramic

acid …. trong caáu taïo polysaccrid phöùc taïp, glycolipid vaø
glycoprotein.
 MOÄT SOÁ MONOSACCARID THÖÔØNG GAËP
COÙ VAI TROØ SINH HOÏC QUAN TROÏNG

Monosaccarid Xuaát hieän Vai troøsinh hoïc

D-Ribose Acid nucleic nucleic, caùc coenzym, ct pentose
D-Ribulose qt chuyeån hoùa pentose phosphat
D-Arabinose Goâm arabic glycoprotein
D-Xylose Proteoglycan glycoprotein
D-Lyxose Cô tim lyxoflavin
L-Xylulose con ñöôøng uronic acid
Monosaccarid Xuaát hieän Vai troøsinh hoïc
D-Glucose traùi caây, tinh boät, mía monosaccarid cô theå
D-Fructose traùi caây, mía, maät ong söû duïng, t.hôïp glucose
D-Galactose lactose söû duïng, t.hôïp glucose
söõa, glycolipid, lycoprotein
D-Manose goâm glycoprotein

Arabinose Ara Glucuronic acid GlcA

Fructose Fru Galactosamin GalN
Galactose Gal Glucosamin GlcN
Glucose Glu N-Acetylgalactosamin GalNAc
Mannose Man N-Acetylglucosamin GluNAc
Ribose Rib Muramic acid Mur
Xylose Xyl
DISACCARID (oligosaccarid)

 Hai monosaccarid
 Lieân keát glycosid
 Hai -OH baùn acetal tham gia: khoâng coøn tính khöû
 Moät -OH baùn acetal tham gia: coøn tính khöû
 Phoå bieán nhaát: Saccarose (Sucrose), Lactose, Maltose
 Maltose
 Caáu taïo: hai a-D-glucopyranose, lieân keát a1,4- glycosid,
 Coù tính khöû
 trong maàm luùa, men bia, keïo maïch nha laø saûn phaåm do
söï thuûy phaân tinh boät.
CH2OH CH2OH
o o
OH OH
HO O OH
OH OH
Maltose
a_D_Glucopyranosyl 1_4_a_D_glucopyranose
 Lactose
 Caáu taïo: moät b-D-galactopyranose keát hôïp moät
a-D-glucopyranose baèng lieân keát b–1,4 glycosid.
 Coù tính khöû.
 ñöôøng söõa, trong söõa caùc loaøi ñoäng vaät.
CH2OH CH2OH
HO o o
OH O OH
OH
OH OH
Lactose
b_D_Galactopyranosyl1_4_ a_D_glucopyranose
 Sucrose (saccarose):
 Do moät a-D-glucopyranose keát hôïp vôùi moät b-D-
fructofuranose baèng lieân keát ab–1,2.
 Khoâng coù tính khöû
CH2OH
 Mía vaø cuû caûi ñöôøng. o
OH
HO
OH

CH2OH
O
HO

CH2OH
OH

Sucrose
a_D_Glucopyranosyl 1_2_ b_D_fructofuranosyl
POLYSACCARID

 Phaàn lôùn glucid tìm thaáy trong thieân nhieân

 Thuûy phaân baèng acid hay baèng caùc enzym ñaëc hieäu 
monosaccarid / daãn xuaát
 Khoâng coù vò ngoït, hoøa tan trong nöôùc taïo dung dòch keo
 D-glucose laø chaát thöôøng gaëp nhaát trong thaønh phaàn cuûa
polysaccarid
 Caáu taïo: Homopolysaccarid (thuaàn) vaø
Heteropolysaccarid (taïp)
 Chöùc naêng: Polysaccarid döï tröõ (cung caáp naêng löôïng)
vaø polysaccarid caáu taïo (caáu töû teá baøo).
 Polysaccarid thuaàn
Tinh boät
 Laø glucid döï tröõ cuûa thöïc vaät vaø laø thöùc aên glucid chính
cuûa ngöôøi

 Coù nhieàu trong caùc loaïi haït nguõ coác (luùa, ngoâ, …) trong
caùc loaïi cuû (khoai taây, khoai lang,…)

 Haøng ngaøn a.D-glucopyranose , (C6H10O5)n

 Tinh boät caáu taïo: amylose vaø amylopectin

  Amylose:
-Lieân keát a-1,4-glycosid
-Maïch thaúng
 Amylopectin
-Lieân keát a-1,4-glycosid vaø a-1,6-glycosid
-Nhieàu maïch nhaùnh (daøi khoâng quaù 24 glucose)
CH2OH CH2OH CH2OH
O O O
1 1 1
O 4 OH O 4 OH O 4 OH
CH2OH CH2OH CH2OH
OH OH OH
O O O
.... O 4 OH 1 1 1
O 4 OH O 4 OH O ..... O
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
OH OH OH O O O O
1 1 1 1
O 4 OH O 4 OH O 4 OH O 4 OH O

OH OH OH OH
Glycogen

 Glucid döï tröõ cuûa ñoäng vaät

 Coù nhieàu nhaát ôû gan vaø cô.

 Caáu taïo gioáng amylopectin nhöng mang nhieàu nhaùnh hôn

vaø caùc nhaùnh ngaén hôn (8-12 goác glucose)
 Soá löôïng ñaàu khoâng coù tính khöû (cuoái moãi nhaùnh) baèng
soá löôïng nhaùnh
Dextran

 Laø homopolysaccarid cuûa a-

D-glucose
 Daây nhaùnh, nhöng söôøn chính
caáu taïo bôûi nhöõng phaân töû
glucose noái baèng a–1,6.
 Vi khuaån Leuconostoe
mesenteroides coù enzym
dextransucrase bieán ñoåi
saccarose thaønh dextran.
 Dung dòch coù ñoä nhôùt cao,
trong y hoïc laø chaát thay theá
huyeát töông
Cellulose

 Polysaccarid coù nhieàu trong thieân nhieân vì laø thaønh

phaàn caáu taïo chính cuûa thöïc vaät.
 Goã 50% cellulose vaø boâng cellulose gaàn nhö tinh khieát.
 Cellulose goàm b-D-glucose noái vôùi nhau chæ baèng noái
b–1,4, vì vaäy cellulose khoâng coù maïch nhaùnh..

CH2OH CH2OH CH2OH

O O O
4
O OH O OH O OH O
1 1 1

OH OH OH
 Söï thuûy phaân hoaøn toaøn cho glucose (acid loaõng).
 Vì cô theå ngöôøi khoâng coù enzym thuûy phaân lieân keát b 1-
4 glycosid neân cellulose khoâng coù giaù trò dinh döôõng.
 Ôû ñoäng vaät aên coû trong oáng tieâu hoùa coù caùc vi sinh vaät
coù theå saûn xuaát enzym thuûy phaân cellulose
Chitin
 Laø moät homopolysaccarid cuûa N-acetyl-b-D-glucosamin
 Coù caáu truùc cô baûn gioáng nhö cellulose tröø nhoùm –OH ôû
C2 ñöôïc thay theá baèng nhoùm acetyl amin.
 Chitin phaân boá nhieàu trong giôùi sinh vaät
 Naám, taûo: thay theá cho cellulose hay caùc glucan.
 Caáu taïo lôùp voû cuûa ñoäng vaät chaân ñoát nhö giaùp xaùc vaø
thaân meàm.
Pectin

 Laø moät homopolysaccarid cuûa D-galacturonic acid

 Coù nhieàu trong traùi caây
 Coù giaù trò kinh teá vôùi khaû naêng taïo gel.
POLYSACCARID PHÖÙC TAÏP
 Glycosaminoglycan (mucopolysaccarid) vaø
Proteoglycan
 Vai troø quan troïng trong caáu taïo cuûa ñoäng vaät coù xöông
soáng

 Ñôn vò laø disaccarid: monosaccarid laø N-

acetylglucosamin (N-acetyl galactosamin), monosaccarid
coøn laïi laø uronic acid (D-glucuronic) hoaëc L-iduronic

 Proteoglycan: glycosaminoglycan gaén vôùi protein ngoïai

baøo

 Nhöõng glycosaminoglycan quan troïng laø chondroitin

sulfat vaø keratan sulfat cuûa moâ lieân keát, dermatan sulfat
cuûa da, hyaluronic acid vaø heparin
 Chondroitin sulfat:
-trong caùc toå chöùc lieân keát: suïn, caùc moâ lieân keát, moâ baûo
veä,
moâ naâng ñôõ nhö da, gaân, van tim vaø thaønh ñoäng maïch

-acid b.D-Glucuronic lieân keát

N-acetyl b-Galactosamin
6-sulfat
 Keratan sulfat:
- N-acetyl b-glucosamin 6-sulfat lieân keát b-galactose
-coù nhieàu trong moâ lieân keát.
 Hyaluronic acid: polyme raát tan trong nöôùc, coù nhieàu trong
hoaït dòch cuûa khôùp, taïo ñoä trôn nhôùt giuùp khôùp xöông vaän
chuyeån deå daøng vaø trong dòch thuûy tinh theå
-Acid D.b Glucuronic (GlcUA), N-acetyl b-Glucosamin
(GlcNAc)
-Lieân keát b-1,3 vaø b-1,4 glycosid
 Heparin: chaát choáng ñoâng maùu töï nhieân coù maët ôû caùc
moâ cuûa cô theå, trong teá baøo mast cuûa maïch maùu vaø ôû beà
maët cuûa teá baøo noäi moâ.
 Gaén vôùi protein antithrombin  choáng ñoâng maùu
 Heparin toång hôïp ñöôïc duøng nhö laø moät döôïc phaåm
ngaên chaën söï taïo cuïc maùu ñoâng trong maïch maùu
- -
COO CH2OSO3
o o
OH OH
O O
- -
OSO3 NHSO3
Heparin
Glycoprotein

 Laø caùc protein coù gaén nhöõng chuoãi oligosaccarid hay

polysaccarid.
 Glycoprotein coù nhöõng chöùc naêng sinh lyù quan troïng nhö
 Tham gia vaøo thaønh phaàn caáu taïo moâ, maøng teá baøo.
 Thaønh phaàn cuûa caùc dòch nhaày (mucus)
 Moät soá hornome nhö LH, FSH, TSH coù baûn chaát laø
glycoprotein.
 Caùc thaønh phaàn mieãn dòch nhö immunoglobulin, interferon
cuõng coù baûn chaát laø glycoprotein.
 Haàu heát caùc loaïi protein huyeát töông ñeàu coù baûn chaát hoùa hoïc
laø glycoprotein.
 Caùc dòch sinh lyù trong cô theå nhö nöôùc tieåu, nöôùc boït, maùu
cuõng chöùa glycoprotein.
 Khaùng nguyeân nhoùm maùu A, B, O ôû maøng teá baøo hoàng caàu
laø caùc oligosaccarid gaén vaøo protein ôû beà maët cuûa maøong teá
o
baøo Sia
Sia

O
O
o o
o GalNAc o GalNAc
O
R
O
O
o O GalNAc R O Gal
Gal NHCOCH 3
NHCOCH 3
NHCOCH 3 oO
o
oO Sia
Fuc Nhoùm A
Fuc Nhoùm O
O

o o
Gal
Gal
o O GalNAc
O
R
O
NHCOCH 3
o O
Fuc
Nhoùm B
 Nhieàu loaïi teá baøo treân beà maët ñöôïc ñaùnh daáu (marker) ñeå
nhaän bieát caùc teá baøo cuøng loaïi hay nhaän bieát caùc khaùc bieät
mieãn dòch töø teá baøo laï ôû ngoaøi vaøo. Caùc taùc nhaân nhaän bieát
thöôøng laø caùc saccarid gaén treân caùc thaønh phaàn protein hay
lipid cuûa maøng teá baøo.
Oligosaccarid

Protein

Lipid
oooooooooooo

o
o
o
o
ooooooooooooo
Polysaccarid cuûa lôùp maøng teá baøo vi khuaån

 Vi khuaån Gram döông: thaønh teá baøo coù maët ngoaøi caáu taïo bôûi
nhieàu lôùp phöùc hôïp polysaccarid-peptid ( peptidoglycan), maët
trong laø lôùp lipid.
 Vi khuaån Gram aâm: caáu taïo cuûa vi khuaån Gram aâm laø lôùp
lipid thöù nhaát bao maët ngoaøi moät lôùp peptidoglycan, maët trong
laø lôùp lipid thöù hai.
 Söï khaùc nhau naøy ñöa ñeán söï khaùc nhau veà phöông phaùp
nhuoäm vaø söï khaùc nhau veà ñoä nhaïy vôùi khaùng sinh.
 Moät soá khaùng sinh (ví duï nhö penicillin) ngaên chaën quaù trình
taïo lôùp peptidoglycan thoâng qua vieäc ngaên chaën caùc con
ñöôøng toång hôïp carbohydrat. Moät soá chaát taán coâng tröïc tieáp
vaøo lôùp peptidoglycan ví duï nhö lysozym coù nhieàu trong thöïc
baøo, loøng traéng tröùng, nöôùc maét.
Toùm taét
 Glucid: daãn xuaát aldehyd/ceton cuûa polyalcol
-Monosaccarid (ose): aldose, cetose
-Oligosaccarid: 2-6 goác ñöôøng ñôn (disaccarid) lieân keát
glycosid
-Polysaccarid: caùc monosaccarid lieân keát osid

 Monosaccarid coù caáu taïo thaúng vaø caáu taïo voøng

 Tính chaát quan troïng: tính khöû, phaûn öùng taïo glycosid,
taïo este (este phosphat)
 3 Disaccarid hay gaëp: saccarose, lactose, maltose
 Homopolysaccarid: tinh boät, glycogen, cellulose,
dextran, chitin, pectin
 Heteropolysaccarid:
-Glycosaminoglycan (mucopolysaccarid): chondroitin
sulfat, Keratan sulfat, Hyaluronic acid, heparin,
dermatan sulfat
-Glycoprotein: protein gaén chuoãi oligosaccarid hoaëc
polysaccarid (dich nhaày mucus, moâ, maøng teá baøo,
hormon LH, FSH, TSH, immunoglobulin, interferon,
nöôùc tieåu, nöôùc boït, maùu…)
-Polysaccarid lôùp maøng teá baøo vi khuaån