Ciclopentanamina La ciclopentanamina o ciclopentilamina es una amina primaria derivada del ciclopentano cuya f6rmula molecular es CsHy,N. Propiedades fisicas y quimicas A temperatura ambiente, la ciclopentanamina es un liquido claro que solidifica a-85 °C y hierve a 107 °C."! Aleanza la temperatura de autoignicién —temperatura minima a la que un combustible en contacto con el aire arde espontineamento— a 260 °C, mientras que su punto de inflamabilidad es de 12°C." Su densidad es inferior a la del agua (0,862 g/cm’), pero mayor que la de otras pentanaminas no cfelicas como la 1-pentanamina o la pentanamina. Es soluble en agua, teniendo su logaritmo del coeficiente de reparto (logP) un valor entre 0,83 y 1,14 —ambas cifras son estimadas, ro experimentales; ello implica una solubilidad mayor en disolventes hidr6fobos que en hidréfilos." Al igual que otras aminas, la ciclopentanamina es incompatible con cidos, cloruros de acilo, anidridos de écidos y didxido de carbono."! Sintesis y usos La ciclopentanamina se puede sintetizar por reduccién de nitrociclopentano con una combinacin de agua-monéxido de carbono como agente reductor en presencia de oro como catalizador. Otra forma de sintetizar esta amina consiste en tratar ciclopentanona com amoniaco en etanol e isoprpéxido de titanio(1V), seguido de una reduccién in situ con borohidruro de sodio.”' La ciclopentanamina también se puede obtener partiendo de 3-metil-I-butanamina, en una reaccién en la que patticipan aminas derivadas del antraceno y que es catalizada por eseandio({IN)."! A su ver, la ciclopentanamina se utiliza en la sintesis de peneycuron— quimicamente N-((4-clorofenil)metil)-N-ciclopentil-N'-fenilurea—, fungicida a base de urea desarrollado especificamente contra el patégeno vegetal Rhizoctonia solani.” Esta amina sirve como antagonista del receptor 2 de las quimiocinas. Actia como ligando en la quimica de coordinacién formando el complejo cis-dicloro-bis(ciclopentilamina)platino(ID).®! Asimismo, se han estudiado las propiedades citostiticas y antitumorales de diversos complejos también formados con platino (I1)."! Precauciones La ciclopentanamina es una sustancia téxica que puede producir quemaduras en ojos y piel. Es, ademds, un compuesto corrosivo y altamente inflamable." Véase también Ciclopentanamina NH Nombre IUPAC Ciclopentanarina General Otros nombres Cictopentitamina Aminociclopentano Formula molecular CH N dentificadores Némero CAS 1003-03-88 Nimero RTECS GY8452000 ChEMBL (CHEMBL1171859 ‘ChemSpider 2803 PubChem 2906 UNIT 4259VRY3GN SMILES ciceciennet inch InChI-InChI1SICSH1 INe6-5-3-1-2-4-50DSH,1-4 6412 Key: NISGSNTVMOOSJQ-ULFFFAOYSA.N Propiedades fisicns Apariencia Liguido claro Densidad 862 yi’; 0,862 glen? Masa molar 85,15 gimol Puntodefusién 85°C (188K) Punto de ebullicién 107°C (380K) Presién de vapor 24,2 +0.2 mmillg indice derefraccién 1,482 oy) Proniedades auimicasAminas primarias derivadas de cicloalcanos: Acide 10,80 pk, = Ciclohexilamina Solubilidad en agua j,4 x 10? gi = Cicloheptanamina logP 14 = Ciclooctanamina Familia ‘ina Is6meros de la ciclopentanamina: Peligrosidad Punto de 285,18 K (12°C) Piperidina Metilpirrotidina inflamabilidad Referencias ‘Compuestos relacionados 2. * Cyclopentylamine (PubChem) r 4, * «818846», Archivado desde el original el 11 de agosto de 2016. cicloaleanos Consultado el 27 de mayo de 2016. Texto « Ciclopentilamina (Merck) » | diaminas | 4-cielohexanodiamina jignorado (ayuda) * 1.01966 Cyclapentylamine, 99% (Alfa Aesar) * He, L., Wang, L-C., Sun, H.,Ni,J.,Cao, Y,, He, H-Y, Fan, K-N, (2009), «Efficient and Selective Room-Temperature Gold-Catalyzed Reduction of Nitro Compounds with CO and H120 as the Hydrogen Source, Angewandte Chemie Intemational Edition 48: 9538- 9841, Consultado el 9 de junio de 2016. Bruhaspathy Miriyala, Sukenta Bhattacharyya, John $ Williamson (2004), «Chemoselective reductive alkylation of ammonia, with carbonyl compounds: synthesis of primary and symmetrical secondary amines», Tetrahedron Letters 60 (7): 1463-1471 Consultado el 9 de junio de 2016. ‘Vole ene Sly en condiciones estndar (25°C y 1m), avo ges ndgae lo cons “ Nicolas Giuseppone, Jean-Louis Schmit, Evan Schwartz, and Jean-Marie Lehn (2008). «Scandium(IT) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Consttationally Coupled Reversible Processes», J 4m Chem Soc. 127 (15): $528- 15539. Consultado el 15 de julio de 2016 * Cyclopentylamine (Chemical Book) * DG Craciunescu, V Scarcia, A Furlani, A Doaério, C Ghirvu, I. Ravalico (1987). «Cytostatic and antitumour properties of @ new series of Pt (II) complexes with eyelopentylamine». Jn Hivo I (4): 229-234, Consultado el 9 de junio de 2016. Este articulo ha sido escrito por Wikipedia. El texto esté disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribucién ~ ‘Compartirlgual. Pueden aplicarse clausulas adicionales a los archivos multimedia.