UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN Manual de técnicas para la caracterizacion de compuestos organicos por métodos fisicos y quimicos a nivel semi y microescala ACTIVIDAD DE APOYO ALA DOCENCIA. QUE PARA OBTENER EL TITULO DE: LICENCIADA EN QUIMICA INDRUSTRIAL PRESENTA: SAUCEDO ZAVALA VIRIDIANA. ASESOR: M.E. VICTORIA ORALIA HERNANDEZ PALACIOS COASESOR: Q.B.P. MARIA DEL ROCIO RAMIREZ SALGADO CUAUTITLAN IZCALLI, ESTADO DE MEXICO 20187, PRUEBAS DE CLASIFICACION E IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES 7.1 OBJETIVO Determinar la presencia de grupos funcionales en un compuesto organico a través de pruebas quimicas especificas. de acuerdo al resultado del andlisis elemental y las pruebas de solubilidad. como parte de la caracterizacién del compuesto. 7.2 INTRODUCCION Las moléculas orgdnicas tienen un comportamiento quimico y fisico debido a la presencia en su estructura de uno o varios grupos funcionales. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de dtomos. en disposicién espacial y conectividad especifica (ITC. 2017). Para vacterizar grupos funcionales se han desarrotlado pruebas (reacciones quimicas) que permiten clasificarlos, ya que con estas se obtiene informacién quimica. Un bencticio adicional. es que la mayoria de estas pruebas de clasificacién pueden realizarse usando unas cuantas gotas de un liquido 0 unos cuantos miligramos de un sélido. El anilisis elemental y el comportamiento de solubilidad proporcionan informacién para determinar el tipo de grupos funcionales presentes, ver Fig. 18 y 19. El siguiente paso de la identificacién, es la basqueda de informacién especifica concemiente a la presencia o ausencia de grupos funcionales deducidos. En este caso se deben seleceionar algunos reactivos de clasificacién en particular para cada prueba a realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones. En algiin caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reaccién, por lo que seri necesario aplicar alguna otra reaceién caracteristica para estar seguros de la naturaleza de los mismos (UAM, 2011). Es recomendable evitar la realizacin de pruebas innecesarias, ya que no solo es un desperdicio de tiempo y de reactivos. sino también aumenta la posibilidad de confusién o error. Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningun indicio, es ensayar primero las pruebas mis sencillas y confiables. (Shriner. R.L.. 2013).7.3 Procedimientos Experimentales A continua mn Se presentan los reactivos mas comunes que se utilizan para realizar las pruebas especificas de grupos funcionales: en la tabla 22 se incluyen los compuestos ¥ las disoluciones, y en la tabla 23 Jos reactivos que requieren una preparacién especial TABLA 22. COMPUESTOS Y DISOLUCIONES PARA REALIZAR LAS PRUEBAS DE CLASIFICACION. Acetaldehido al 5% Acetato de cobre (11) al 5% Acetato de plomo saturado en etanol. Acetona Acido acético al 1% AgNOs al 2% en etanol al 95% AgNOsal 5% Amoniaco al 2% Anilina Azatte BaCls Benceno Bisulfito de sodio Bromo al 5% en tetractoruro de carbone. Ca{OH): IN Citrato de sodio Clorhidrato de hidroxilamina Cloroformo Cloruro acetilo Cr03 al 5% CuSOs 0.1M, 10% Difenitamina Disulfuro de earbono Etanol al 95%, 10% Eter Eter anhidrido. FeCls neutro, anhidro al 5% en metanol. FeNOs al 1% Fenol al 4% FeSOs Euesina H:SO}, concentrado, 2M, 70% HPO; etandlico. HCI concentrado. 5M, 2M. HgNOs Hidroxilamina HINOs, concentrado, 2M KMn0s al 1% KOH metandlico KOH, saturado Metano! Molibdato de amonio NaCI0 al 5% NaHCOs al 5% NaNOn al 5% NaNOs al 5% NaOH al 2%.10%, 3%, 30%, 2M NH.OH concentrado, 2M NiCl; hexahidratado Ninhidrina metandlica al 1% Nitroprusiato de sodio al 1% Nitroprusiato de sodio Orcinol Propilenglicol Sulfato férrieo amoniacal Tartrato de sodio y potasio Tetracloruro de earbono Tix(SOs)s TiCls al 5% Tiocianato de potasio Yoduro de metilo ZnCl; anhidrido a-nattol etandtico al 10% Brnafiol Sdlido en un liquide %ap v) Liquido en un liquido % (v/s)TABLA 23. REACTIVOS PARA REALIZAR LAS PRUEBAS DE CLASIFICACION. Reactivo Preparacion 2,4-Dinitrofenilhidrazina | Disolver 6 g de 2,4-diniirofenilhidrazina en 30 mL. de HSO.,en un vaso de precipitado; mezclar 40 mL de agua con 140 mL. de etanol al 95%, lentamente y con agitaciin agregar la solucién de 2,4- dinitrofenithidrazina en la solucién acuosa de etanol, después de mezclar bien, filtre la solucién por gravedad. (Faton, D.C., 1989). Ca(OH): IN en propilenglicol, Disolver 1.85 g de Ca(OH): en propilenglicol y aforar a $0 mL. Hidroxilamina IN en propilenglicol Disoiver 0.35 g de hidroxilamina en propilenglicol y aforar a 50 mL. Reactivo de Barfoed: Disolver 13.3 g de acetato de cobre (II) en 200 mL de agua destilada y afadir 1.8 ml. de acido acético glacial. (Shriner, R.L.. 2013), Reactivo de Benedict Mezclar 17-3 g de citrato de sodio y 10 g de carbonato de sodio anhidrido en 80 mL de agua, calentar con agitacién, hasta que les sales se disuclvan. Afiadir 5 mL més de agua (disolucién A). Preparar una disolucién de 1.73 g de CuSOs hidratado en 10 mL de agua (Gisolucién B). Afiadir con agitacién Ia disolucién B a la A y agregar més agua hasta evar el volumen a 100 mL. (Shriner, RLL., 2013). Renetivo de Bial Mezelar 300 mi. de HCI eoncentrado con 250 mL de H.0 destiiada, afadir 1.5 g de orcinol y 8 gotas de FeCl hexahidratado al 1%, (UPC. 2012. Reactive de clorhidrato de hidroxilamina en metanol Disolver 3.5 g de clorhidrato de hidroxilamina en 16 mL de agua Gestilada. Aforar a 100 ml. con metanoi ai 96%. (Shriner, R.L.,2013). Reactive de cloruro de niquel en disulfuro de carbono. Disolver 03 g de NiCi: hexahidratado en 100 mL de agua, aiiadir disulfuro de carbono hasta que al agitar la mezela, permanezea un lobulo de disulfuro de carbono en el fondo del recipfente. (Shriner, RL, 2013).TABLA 23. Continuacién Reactivo de Fehling Mezelar 2.5 ml de las siguientes disoluciones A y B justo antes de su uso, Disolucién A: disolver 8.65 g de cristales de CuSO, hidratado en 100 mL de agua y diluir a 125 mL. Disolucién B: disolver 43.2 g de tartrato de sodio y potasio y 17.5 g de NaOH en 50 mL de agua y diluir a 125 mL.. (Shriner, R-L., 2013). Reactivo de Lucas Colocar en un bafio de hielo 100 ml. de HCI concentrado, disolver con agitacién 160 g de ZnCl: anhidrido, manteniendo el enftiamiento. (Eaton, D.C., 1989) Reactivo de Molish Reactivo de nitrato cérico amoniacal Reactivo de Schiff: Pesar 10 g de a- naftol y diluir en 100 ml de Etanol. (Mohan, J., 2003). ‘Agregar 1.3 mL de HNOs concentrado a 40 mL. de agua destilada, aftadir 10.96 g de nitrato cérico amoniacal una vez que se disuelva el sdlido, diluir a 50 mL. (Shriner, R.L., 2013). Disolver 0.05 g de fuesina y 0.9 g de bisulfito de sodio en 50 ml. de ‘agua, agregar | mL de HCl, dejar reposar protegiendo de la luz. (Eaton, DC., 1989). Reactivo de Tollens Limpiar un tubo de ensayo con hidréxido de sodio al 10%. A2mL de una disolucién de AgNOs al 5% afiadir una gota de NaOH al 10% y una disolucién de amoniaco al 2%, gota a gota, con agitacién constante, hasta que se disuelva el precipitado de éxido de plata, (Shriner, R.L., 2013) #-Naftol al 5% en NaOH 2M. Disolver 4 g de NaOH y 2.5 g fnafiol de en agua destilada y aforar a 50 mL.TABLA 24. COMPUESTOS QUE CONTIENEN CARBONO, HIDROGENO, OXIGEN Grupo funcional Prueba quimica Observacién Referencias 1. Acido carboxilico, | Medir cl pHi a una disolucién acuosa 0 suspensién de la Coloracién roja del papel pH. Mohan, J., 2003. fenol, enol muestra Proparor una disoluciin saturada de Ia muestra en etanol | Produce CO: (eferveseeneia). Griddle, W3., 7980, acuoso al 30%y adicionar un volumen igual de un Haynes, B., 1966, a) Acido earboxitiew | disolucién de NaliCO; al 5%, Mohan, 1. 2008, solver I muestra en eianal al 95% y agregar la Apariciéa de un precipitado de la Eaton, D.C., 1989, dlisoluciéa de AgNOs a 2% en etanol al 95%. sal de plata de! dvidio carboxilico. Disolver la muestra en agua y adicionar 1 0 2 gotas de Coloraciin violeta, rojo, azul Cheronis, N.D,, et FeCl al 3%, Si no se obtiene un resultado positivo se repite | morado 0 verde, al, 1963. b) Fenol o Enol dlisolviendo la muesira en metanol y posteriormente riddle, W.., 1980, adicionar unas gotas de una disolucién de FeCl; anhidro al Eaton, D.C. 1989. 5% en metanol. Haynes, B., 1966, Mohan, J., 2003. Sliiner, R.L., 2013. ‘Sies positiva la prueba de FeCl; metandlico, prepararuna | Tnmediatamente hay un precipitado | Criddle, W.J., 1980, ©) Bnot disolucién en fri con HigNOsen IINO52M y adivionar la | gris de mereurio. Haynes, B., 1966. muestra Mohan, J.. 2003, Disoiver la muestra a analizar (una o dos gotas sies liquido | Se forma un precipitado de amarillo | Cheronis, N. D.,ctal, ‘6 50 mg sies sbtido) en 2 mL de etanol al 95% y atadir 3 | a naranjarojizo. 1963, 2, Aldehide, cetona mi. del reactive 2,4-dinitrofenithidrazina. Agitar de manera, riddle, W.., 1980 igorasa y, sino se forma un precipitado de inmediato, dejar reposar la Solueién durante 15 min. ‘Aldchidos 0 cetonss que tengan hidrigenos a y grupos carbonilo en posicidn fi: disolver la muestra en una solucién etandlica al 95% y agregar S gotas de FeCh, Por ejemplo, acetoacetato de metilo. Se forma un color rojo-violeta. “Eaton, D. Haynes, B., 1966 Shriner, R.L.. 2013, 1989TABLA 24. Continuacion Grupo funcional Prueba quimiea Observacion Referencias Aldehidos ‘Aaregar 2 gotas 0 50 mg de la muestra al reactivo de Tollens recién preparado. Sino hay reacci6n en fie la soluciéin debe ealentarse en in bafto Maria, no ealentar en exeeso, Se forma un espejo de plata, Cheronis, ND. etal, 1903, Fiddle, W.J., 1980, Faton, D.C. 1989, Mohan, J. 2003, Agregar 2 golas 0 30 mg de la muestra al reactive de Benedict, Se lorma un precipitado de amarillo a rojo debide al dxido cuproso. Mohan, J.. 2003, 0 50 my de lar Agregar 2 got stra al reactive de Schift Se Torma un color moraio rojiz. Paton. D.C, 1989) Si la prueba para aldchidos alifticos es negative, preparar Se forma un espejo de plata Griddle, W3., 1980 sromitiens ‘AgNOs al S% con 2 gotas de NaOH 2M, posteriormente Moban, J, 2003 disolver el precipitado obteniendo con un minimo de NH4OH 2M, Adicionar la muestra y realizar la prueba de Tollen, ©) Coton ‘Se aplia la prucba para akichidos alifticos y aromaticos. | No se forma un espejo de plata, | Criddle, W.., 1980 Prucha de Tollens Mevelar 2 gotas de la muestra si es liguida 0 50 mg si ex | Coloracion raja Feigl, F, et al, 1978 sila, con 2 ml de agua y3 gotas ele NAOH. Agregar 2 ml Haynes,” B., 1966, ‘una disolucidn de nitroprusiato de odio al 5% reeientemente Mohan, J..2003, _proparada, Disolver 5 gotas de fa muestra liquida 0 30 mg de la muesira | Los alcoholes eon 10 carbonos o | Criddle, WJ., 1980. sélida en T ml, de agua, agregar 10 gotas del reactivo de | menos dan una coloracidn roja, | Eaton, "D.C. 1989. 3. Aleobiot nitrato eérico amoniacal Feil, F. et al, 1978, Haynes, B, | 1966, Mohan. J..2003. Adicionar $ gotas de clorum de acctilo a 10 gotas de la | Fl ealentamiento de la mezcla | Eaton, D.C. 1989 rrucstra, si fa muesea es sélida, disolver 50 mg en éter | generat L1Clpx: que se puede detectar anhidrido. por le vire del papel pH. a) Alcohol ‘Adicionar 3 xolas de COv al 4% w 3 yotas TLSOs 2M, | Cambio de eoloraciin de rojo a | Griddle, WJ, 1980. primarie @ calentar de 40 °C S0°C por | minuto y adicionar la muestra Los aleoboles terciarios no | Mohan, J.” 2008, secundario (prueba de Jones). Shriner, RL, 2013.TABLA 24, Continuacibn Grupo funcional Prucba quimi Observacién Referencias Tomar 0.05 go 05 mil-de la muestra, auregur 3 ml. del | © Primatio: forma clonuro de | Haynes, B, 196. hh) Alcohol reactive de Teas, agar dejar en reposo, allo soluble en LICL Mohan, J. 2003, primario *Secundarios ream lnta, | Shriner. LL... 2013, sectndaio disolucign turbia de elorao de terciario aul insoluble despuss de 2 5 min + Terciario: Reaceiin insianinea, separacion de fases al eloruo de ulguilo insoluble 4. Carbohidrato | Sila prucba pata alcoboles es postivay el compuesto | Coloracidn violeta sobre la Cheronis, ND, et sesconocido es un sido, disolver en agua y adiionar | interfasefiquida al, 1963, reaclivo de Molish,seguide de una adicién ena de 13S0s Cfidale, W. 1980, concentrado. Mohan, J. 2003. 4) Aaicar reduetor | Afaklir Srl, del reactive de Febling a una solucin de .2g | Se Tora un precipi color rojo, | Criddle, W.., 1980. de la muestra en $ mi de apua y calentar la mercla 2 amarillo o verde amaillento Mohan J. 2003. chullicién, entre Shiner, RA. 2013. b) Monosaciride | Disolver la muestra en I mL de agua, agregar Tl. de | Se forma un precipi color rojo | Crile, WJ, 1980. reactivo de Barivedy evar aeballcion en un bao Maria | ladrillo Mohan, J, 2003. or aproximadamente 2 min. ©) Hexosa, Pentosa, | A 2m. del reactive de Bial agregar 2 gotas dela disolucidn | Pentosa: Disolucién de color | Mohan, J. 2008 Aldosa acuosa de la muestra, Hervir Ia mezela en un basio Maria hasta que se desarrlle un color, verde 0 azul aproximadamente en 2 min, © Cetohexoss o disseiride ‘eonteniendo tina ectohexosa: ccoloraeidin ealé, martin o gris © Aldoss: Coloraciin café solo calentando durante variosGrupo funcional ‘TABLA 24, Continuacién Prucha quimica Observacién __ Referencias ster, lactona 0 anhidrido, ‘Mezelar volimenesipuales de una soluciin metandlica saturads de clorhidrato de hidroxilamina y una solucion mmetandliessaturada de KOH. Adiadir e! compuesto orginico y calentar en un bao de agua a chullicién, enitiar y aeidifiear con IICI0.2M y afiadir 3 gotas de una solucién ide FeCh al 5%, fa en clanol, adicio metanilico y una gota de fenolfalcina. Preparar una mezeta Similar pero omitir la muestra, Calentar ambas muestra en un bao de agua en ehullicién 1 gota de KOI Coloracién de rojo a violeta Color rosa que va desapureciendo em la disolveidn de lx muestra, Griddle, W.., 1980, Haynes, B., 1966, Mohan, 1, 2003. Sila prueba con KOH es positiva, disolver el compuesto en benceno o cloroformo y adicionar 2 gotas de anilina. Calentar por 1 6 2 minutos. Se forma un precipitado, Criddle, WI, 1980, Fl compuesto es de color rajo 0 amarillo cuando es puro. con NaOH se intensifica ef color original Cridalle, WJ, 1980. dlisolucion acuosa de yoduro de po algunas gotas de HsSOx diluido, sio que contiene Da un olor amarillo claro (Si se ‘agregan unas gotas de alimidn se veri un color violets Mohan, J. 2008. 8) Anhidrido 6 Quinona is 1. Bter ‘Calentar la muesira de 40 a 50 °C eon ThSO4 concentzado. El compuesto se ‘completamente sin earbonizar. riddle, W1., 1980, ‘Moler juntos pesos iguales de tiocianato de potasio y sullato Férrico amoniacal. Colocar la mezela (aproximadariente 100 mg) en un tubo de ensayo, aadir la muestra dinectamente si es un liquide o una disolucién satura benceno o eloroformo si es un sélido, Coloracién purpura en la capa oradinica, Cheronis, N.D, et al, 1963 Criddle, W.1., 1980, Baton, D.C. 1989. Haynes, B., 1966. ,TABLA 24. Continnaciin ‘rupo funcional Prueba quimien Observacion Referencias Disolver 2 gotas de la muestra liquid 0 30 mg de Ta color pxpura se devolora Griddle, WS, 1980, 8 Algueno, muestra sola en | 02 ml de sguat acetona. Agregar S| ripidamente en tio y surge la Eaton, D.C., 1988. Alqui ots de KMnQal 1% y agit de un preeiitado dk eolor | Moban. 1. 2003. sta pmcha no es valida para compuestos que contienen grupos fiilmente oxidables. Disofver el compuesto en ietraloruro de erbono y aurezar | El galur de roo a ealé se desolora, | Criddle, WJ. 1980. 2 golas de una disolucin de bromo al 5% em tetraloruro de | con desprendimiento de bromura de | Mohan, 1. 2003, ‘earbono, hridrneno, 9. Otres hidroearburos “Tord las prucbas anteriores son negativas. Griddle, W.1., 1980. TABLA 25. COMPUESTOS QUE CONTIENEN CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, (OXIGENO). Grupo funcional Prueba quimica Observacion Referencias hhidracina 0 amida Disolver la muestra en 4 mL. de HC! 2M, enfiiar en un baho de hielo y adicionar de 3 a4 gotas de una disolucion de NaNO; al 5%. ‘© Amina primar ‘© Amina aromstiea ter alitaticn, aminodicido o amida: se produce efervescencia (nitrdgeno) y se obtiene una disolueion clara, ‘© Amina primaria aromatiew: no se produce efervescencia y se obtiene una disolucién clara sustituyente en posici “obtiene una disolucién verdosa © Amina secundaria 0 arihidracina: no hay cfervescencia, disolucién turbia ‘se forma una emulsion, Crile, W.1, 1980. Faton, D.C, 1989.VABLA 25. Continuacién Grupo funcional Prueba quimi Observacion Referencias a) Amina Medir el pH¥a una disolucion acuosa 0 suspensiin del | Coloracign azul del pape! pl Eaton, D.C, 1989. ‘compuesto. Pasto, D.J..ctal. 1981 Afiadir 10 mg o una gota de la muestra a una disoluciéa | Se forma un procipitado de color | Haton, D.C, 1989. CuSO, at 10%, azul azul verdoso, Pasto, D. J. etal, 1981 b) Amina primaria Hacer una disolucién o suspension de la muestra en agua ‘Se desarrolla una coloracién de rojo Cheronis, N.D., etal, aliftiea (una gota 0 30 mg a 3 mL de disolvente), agregar I mL. de | a violeia en aproximadamente 2 | 1963, de nitroprusiato de | min, Haynes, B., 1966. ©) Amina primaria | Siena prucba | con NaNO; se obliene solo una Se forma un precipitado de rojo Criddle, WJ, 1980. aromatiea disolucion clara, apregar unas cuantas golas de B-naftol | brillante a eafé oscuro, disuelto en NaQH 2M, d) Aminas Mezclar 1 ml. de la disolucidn A en la B: Se forma un precipitado definido. | Criddle, WJ, 1980, secundarias Disolucin A: Disolver 2 gotas de la muestra sies Hiquida | Una turbidez ligera sefala trazas de | Mohan, J., 2003, 6 50 mg sies solida en $ mL de agua, agregar | 02 gotas de HCI concentrado sila muestra no se dsuelve Disolucin B: Tratar | mL. de la disolucién del reactivo de cloruro de niguel con | mL. de NH,OH coneentrado, secundaria como Shriner, R.L., 2013, ©) Amina (erciaria ‘Agregar 5 gotas de la muestra a 5 mil. de yoduro de meiilo cn un tubo y dejarlo en reposo durante S min. Calentar Tigeramente por $ min en un baie de agua y enfriar en un bane de hielo, solidificacién completa, Haynes, B.. 1966. Suspender de 25 a 40 mg de la muestra en I mi. de agua y ‘agregar suficiente acido acético para disolver e! ‘compuesto. Agregar 3 gotas de una disolueidn de acetaldehido al 5% ‘Se forma un precipitado, Cheronis, N.D., etal, 1963. 1) Midracina sustituida Disolver la sustancia en HCI 2M, adicionar un exeeso de In disolucién de Fehling, ealentar hasta ebullicién en un bao Maria por 5 min Se forma un procipitado color roo, amarillo 0 verde amarillento, Griddle, 1, 1980.TABLA 25. Continuaci Grupo funcional Prucha quimica Observacion Referencias h) ef Amini Disolver 2 gotas de la muestra si es liquida 6 50 mg si es silida en 3 ra. de agua y adicionar 3 gotas de ninhidina ‘metandliea al 1%, calentar ligeramente, ‘Coloracidn violeta, riddle, WA. 1980, i) Sal de amonio, amida, imida, 0 ssitrilo Tomar 0,2 g de la muestra, adicionar $ ml de NaOH al 3% poner a ebullicién, ‘Amidas, imidasy nitrilos en hidrolisis aeatina producen amoniaco (detectado pos el vire de tun papel pl) y sal de deido ccarboxitico. Griddle, WJ, 1980. ‘Mohan, J., 2008. Shriner, RI. 2013, i) Sal deamonio ‘Adicionar a Ta muestra una disolucidn de NaOH 2M. Se disuelve ef compuesio y se produce amoniaco (deteetado por cl Vie de un papel ptt, Gridate. W5., 1980. Shriner, R.L., 2013, ‘AT ml. de una disolucin de fenol al #% en agua, agregar mL de una disolucidn de hipoctorito de sodio al 3% y 30) mg 0 3 gotas de la muestra, gitar la mezela y calentar Se disuelve el compoesto y Se produce amoniaco (detectado por el vire de un papel pH) TTaynes. B, 1966, alentarligeramente. Tratar una tira de papel filtro eon luna disolucidn de FeNOs al 1% y cofoearlaen la boca de! tubo par probar el vapor ‘Agregar 2 gotas de la muestra si es liquida 6 SO mg sies sélida a 10 ml. de una disolucién de clorhidrato de hidroxilamina 1N en propitenglicol, a esta mczcla agregar 1 mL de una disolucién de Ca(OH): TN ea propilenglico!, hervir por 2 min, Enftiar y agregar de 0.5 « 1 mL. de una disoluctin de FeCly al 5% ieee etme eee t en aes 4 El papel adquiere una ealoraciin roja, Coloraeién de rojo a vioeta riddle, WJ. 1980, Cheronis, ND. etal, 1963. 1) Nitratos y nitritos ‘Agregar 50 mg de fa muesira a3 mi. de un reactive que se prepa disolviendo 20 mg de difenilamia en 10 ml HSOseoncenirado. ‘Se produce ua color azul Cheronis, ND. etal, 1963. ‘m) Imidas Sila prucba | es positiva pero la prueba de sal de amonio y de nitro son negativas, mezclar en cantdades iguales ‘ina disolucin saturada de fa muestra en etanol y una disolucion saturada de KOH en etanol riddle, WI, 1980 Haynes, B., 1966.TABLA 25. Continuacion Grupo funcional Prueba quimica Observacién Referencias 1) Amida alifiticn | Agregar 0.1 g de a mucsta a 1 ml. de reactive de | Se produce un color rojo « morado. | Cheronis, N. D., et al clorhidrato de hidroxilamina en metano! y hervir por 31 1963, Haynes, Enifiar la disolucién y afadir dos gotas de una disolucién B., 1966, de FeChal 3% ©) Amida sustituida ‘Adicionar 1:SO,al 70% y refluir durante 10 min, cen un bafio de hiclo hasta llegar a S°C y adicionar una disolucién de NaNO» al 5% verter esta mezcla en finaftol al 5% en NaOH 2M. Se forma un precipitado rojo ntenso 0 café oscure. Griddle, W., 1980, 2. Nitrocompuesto Coloear 1.5 ml. de (NIH)-Fe(SO3) en un tubo de ensayo. Agregar 1 gota de la muestra liquida o 10 mg de la muestra wsilida, mezclar y agregar I gota de 1h804 y 20 gotas de KOH 2Menn Se forma un precipitado café rojo, Cheronis, ND. et al. 1963, riddle WA, 1980, Shriner, RL. 2013, Sila prueba anteriores positiva: Mezclar 30 mg 0 3 gotas de la muestra con aproximadamente 0.5 g de estaiio en polvo y $ mL. de HCH 7M, calentar y agitar por 15 min. Filirar la mezela. enfriar 5 °C en un bai de hielo, agrepar de 324 potas de una disolucién de NaNO: al 5% y unas enantas gotas del reactive fisnalto! diguelto en NaQH 2M, ‘Nitro compuestos aromtiticns: precipitado eaf npuestosalifiticns: sin precipitado coloreado: ignorar el preeipitado de blaneo a amarillo, Griddle, W1, 1980. Disoiver ef compuesto en avetona y adicionar TiCI al 5%: ode 3.45 gotas de TiSO4)s: calentar suavemente Se produce un color verde en un lapso de 2.min ride. WI, 1980. B, 1966.TABLA 26. COMPUESTOS QUE CONTIENEN HIDROGENO, AZUFRE, (OXIGENO). Grupo funcional Prueba quimica Observacién Referencias 1, Acido Sulfénico | Medir el pHa una disolucién acuosa o suspensién del | Facilmente soluble, eon reaecién | Criddle, W.I., 1980, compuesto, ‘cida al papel pH. a) Acido sulfonieo y sulfatos Calentar I g de la muestra eon 2 z de KOH, hasta fusi cnfriar y extraer con agua. Acidificar ef extracto acuoso ‘con TIC! diluido, agregar unas gotas de disolucidn de BaChal 5% a. Se forma precipitade blanco de BaSO, Mohan. J.. 2003 2. Tio! o Tiofenol |r csr Desagradable y penetrante Criddle, W.., 1980 Berar a) Tiol Agregar unas cuantas gotas de saturada de aeetato de plomo nuestra a una disol lane, Se forma un precipitado amarillo ‘A una disolucién de cloruro de pequena cantidad de la muestra curio agiegar una Se forma un precipitado laneo y formacion de HCI (revisar eon papel pH) Cheronis, N. D. et al, 1963, Mohan, J., 2003). Haynes, B., 1966. b) Tio! primario 0 secundario, Tiofenol, Tioéter Disolver en etanol y adicionar NaNO: solide seguido de SO: 2M, + Tio! primario o secundario: coloracién roja + Tiofenol: Coloracién verde que cambia a rojo # Tioéter: No hay eoloracén riddle, W.1., 1980. 3. Sulfuros 0 disulfuros Disolver 30 mg de la muestra sies sOlida 0 3 potas si es liquida en etanol, agregar unas gotas de una disoluciGin saturada de HgCen etanol ‘Aparicién de un precipitado, riddle, WA, 1980, at_TABLA 27. COMPUESTOS QUE CONTIENEN CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE, (OXIGENO). Grupo funcional Prueba quimica Observacién Referencias 1. Sulfonay ‘Caleniar 30 mg de la muestra si es sOlida 03 gotas sies | Se produce amoniaco que se puede | Criddle, W.J., 1980. liguida con KOH sélido, ddetectar por le vire del papel pH. | Haynes, B., 1966 Mohan, J, 2003, ‘Calentar 30 mg de la muestra si es silida o 3 gotas sies | Se produce sulluro de hidrogeno, | Criddle, W.., 1980. Tiguida con dcido H1,S042 M. wan, 1, 2003, Yioamida y ‘Sila muestra organica es silida soluble en aleali, hervirel | Al hervir eon el deal 1.2003 i ‘compuesto con KOH. Después arlamezcla con | Tiureay tioamida simple: HCH al 5%, liberan amoniaco, + Tiurea susttuida: ibera lo amina may mente 3. Saldesulfato | Dsoiver 30 mg de fa mussra si es stds 03 gots sies | Se forma un precpitado blanco | Cridale, W., 1980. liquid cn agua, aeidificar con ICI 2M y adiiona una Aisolucibn de BaC al 5%, ‘TABLA 28, COMPUESTOS QUE CONTIENEN CARBONO, IIIDROGENO, HALOGENO, (OXIGENO). Gropo funcional | Prueba quimica Observacion Referencias Cride, W., 1980, 1. Hatogenuro de | Preparar una dsolocién clara de a muesta en HNO; 2M y | Se forma um presipitado blanco Acilo aditionar una dsolucign de ABNO} al 2%, Sia praca para ciorare de aioe negatva: Cheronis, ND, ta 2. Halogenuro de | Anadir30 mg dela musta si cs slida02 gotussies | © taurosde plata: Precipitada. | 1963, Ali Huda cn gga a2 mde a cisolucin deirato de plats | inslublesem el HCI Cride, W., 1980. clandlia a1 2% Sino we observa rescetn, dejar reposar la | «Salas de plata de los Seidos | Shiner, RL. 2013 mez 3 io a temperatura anbient, sie forma un | niga: Preipita soluble preciitado, agregar? potas de HCl al 84 cmicl 3. Wialogenuro de | Prucba Ty 2 son negativas herons, N.D, etal, rile 1963.TABLA 29, COMPUESTOS QUE CONTIENEN HIDROGENO, HALOGENO, NITROGENO. | Grupo funcional Prueba quimies Observacié Referencias 1S irohalogenada de una base o sal Disoiver la muestra en agua, adicionar un exceso de HNO. y posteriormente una disolucidn de AgNOsal 2% Formacidn de precipitado de blanco amarillo riddle, W.., 1980, ceuaternaria de amonio RAN’ a) Sal Sila prucha anteriores positva, adicionar un exces de | Se obtiene un resid Griddle, W.3., 1980, hidrohalogenada | NaOH y exteae | ide un base NasSOv anhidride y evaporar el éter con un bao Maria, b) Sal cuaternaria ‘No se obtiene ningiin residuo, Criddle, W.J., 1980. de amonio RAN’ ‘TABLA 30. COMPUESTOS QUE CONTIENEN HALOGENO, OXIGENO, AZUFRE. Grupo funcional Prueba qui Observacién Referencias 1, Haluro de Calentar 30 mg de la muestra si es sélida 02 gotas sies | Se forma un precipitado de blanco a | Criddle, W.J., 1980. Sulfonilo liquida en agua por 10 minutos y enfiiar. Aciditicer con | amarillo Haynes, B., 1966, HINO, 2M, ionar disolucién de nitro de plats 2%.7.4 REFERENCIAS Cheronis. N. D.. Entrikin, J. B, (1963). {dentification of organic compound: A Student's text using semimicro techniques. United States of America: John Wiley and Sons Ine Criddle, W.J.. Ellis G.P. (1990), Especial and chemical characterization of organic compounds: - laboratory Handbook. \3* ed.1 United States of America: John Wiley & Sons. Eaton, D.C. (1989). Laborarory investigations in organic chemistry. United States of America: MeGraw- Hill. Ine. Feigl. F.. Anger. V. (1978). Pruebas a la gota en andlisis orgdnico, México: El manual modemo. Haynes, B. (1966). Qualitative organic analysis. * ed. London: Macmillan, ITC (2017), ddenuificacién de grupos funcionales orgdnicos. Recuperado el II de noviembre de 2017. de lay a.ite.mx ~tere grupos. onales, Mohan, J. (2003). 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