Konavle su nastanjene još od paleolitika i neolitika. U 5. i 4. stoljeću pr. Kr.

u ovom području su se
nastanila ilirska plemena Plerejaca i Ardijejaca, a u 2. stoljeću pr. Kr. Rimljani koji su na mjestu grčke
kolonije Epidaura (Cavtata) razvili važno trgovačko-pomorsko središte na sjecištu rimskih puteva.
Osim ostataka rimskog vodovoda u blizini sela Vodovađe, o tome svjedoče ostatci villae rusticae,
kultnih spomenika (Mitrejski spomenik u Močićima), grobovi, ostatci rimske ceste iznad Cavtata te
mnoštvo ulomaka i arheoloških nalaza.

U srednjem vijeku Konavle su bile dio Travunje koja je u različitim razdobljima bila vezana vazalskim
odosima za srpske, zetske i bosanske vladare. Arheološki nalazi i spomenici iz tog razdoblja su
nekropole Bogumislkih stećaka u Konavoskim brdima, Gabrilima, Mihanićima i Dunavama, od kojih se
najljepšim smatra stećak u Brotnicama na groblju crkve Sv. Tome. Međutim, tradicije govore o
pripadnosti područja Konavala Dubrovniku, na koja se poziva i Dubrovačka Republika u nastojanjima
da cjelokupno područje vrati pod svoju vlast.

U povelji humske vlastele Sankovića navodi se da su ljudi staroga grada, Epidaura, rodili i nasljedili
vlastela grada Dubrovnika. Stare kronike dubrovačke bilježe istu tradiciju, uz N. Ranjinu, Dž. Rastić
navodi: Konavle su: najstarija jurisdikcija porušenoga grada Epadaura, pa se stoga i pristojalo da
nakon 800 godina potomci Epidavrana ponovno steknu stari dominij nad Konavlima i Vitaljinom. Da
su pak te zemlje pripadale Epidauru, o tome najjasnije svjedoči vodovodno kanal, izrađen ogromnim
troškom, da bi se dovela voda u Epidaur s udaljenosti od 20 milja... Iz navedenoga slijedo da baština
stanovnika Epidaura pripada Dubrovčanima, čiji se poklisari i pred turskim sultanom godine 1430.
izjašnjavaju: Konavle su bile zapravo dubrovačko vlasništvo u ono vrijeme kada je njihov grad još bio
na prvotnom mjestu, ali su im to područje, a i druge zemlje, oteli kraljevi i gospoda.

Početkom 15. st. Konavle su u općem sastavu Bosne u rukama moćnih feudalaca, i to istočni dio pod
Sandaljem Hranićem, a zapadni (uključujući Cavtat i Obod) pod braćom Petrom i Radoslavom
Pavlovićem. Intenzivnim pregovorima i diplomacijom Dubrovačka Republika 24. lipnja 1419. g. dolazi
u posjed istočnog dijela Konavala (od Popovića do Soko kule i rta Oštro) kupoprodajnim ugovorom
sklopljenim sa Sandaljem Hranićem, koji je zauzvrat dobio palaču u Dubrovniku, zemlju u Župi
vrijednu 3000 dubrovačkih perpera i godišnji danak od 500 perpera, te 36000 perpera ili 12000
dukata u gotovini. Nakon osam godina, 31. prosinca 1426. Dubrovčani su kupili i preostali Zapadni dio
Konavala s Cavtatom i Obodom od Radosava Pavlovića, uz iste uvjete kao i istočni dio