Available online

www.iocpr.com

Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 2016, 8(5):725-729

ISSN: 0975-7384
Research Article
CODEN(USA) :JCPRC

A Novel Clay catalyst: N-Acetylation of Aniline

Ismail Shaikh', SheseraoPawar, Muktar Shaikh'and Syed Abed

P.G. Shri Anand College Pathardi, Dis. Ahmednagar (M.S)- 414102

Department of Chemistry,
Goverment College of Arts and Scienmce Aurangabad, Dist. Auranagbad (M.S

ABSTRACT

as catalyst gives good yield anhydride is commonly used as reagent

N-Acetylation

of
of aniline by

nebeue
using clay

buned in
acetic

Counrnes due to s utniuy m narcoics business. In

for
ine
ucylon
present ed ucee andrde
acettc
ctu na hovet cuy
veguno
Key words: clay, acetylation, aniline, nanomaterial.

INTRODUCTION

wil ak readent for etulati nilines but use of aceti

AeE tsutility
arcoucs business nus develOpment new methodology lor acelylatio0 ol anline an grcener way Dy ustng clay
the Irom
Inspiredby researchersour City who TZ-8 reported ditterent catalysts Tor varnous other organic synthesis,
We a m orEanc synunesis,
decued o use
Cay as Catayst. Cays nave l0ng nstOry or use as catayst
been in acd
aare
easly avallabie
reaction.
and ecolriendly low cost chemical
Hence in continuation of the work earier
substance. Clays have
carried, we decided
used base catalyzed
to use clay as catalyst. The clay is
&
characterized by XRD and FESEM. The acylation of anilines and its derivatives has been caried the product is
rom meling point and spectral data. The yield is Tound to be 80-9%.
1dentilied

Preparation of eatalyst: This clay is collected from rockey part of Bashir farnm At Jatadevale Tq Pathardi Dist

State lndia: the

Ahmednagar ot aharashtra Crush clay inine powder in mortar and pestie wash with distiled
water to soak.
and 0.I M HSO, remove organic particles
filters
This mixture with 24 hour then with whatman filter
paper. Wash the catalyst with distilled water to remove adsorbed acid. Dry it at 110'Cin oven then cool then it is

ready
to use
catalyst
in several reactions this
catalyst
is characterized
by using XRD and FESEM technique.

Reaction Secheme:

HN CH

+ HaC OH
Clay/Heat
Water bath
o

725
 Ismail Shaikh et al J.Chem. Pharm. Res., 2016, 8(5):725-729

EXPERIMENTAL SECTION

All chemicals were obtained from sigma Aldrich Company and used as received. The milting points were
by open are monitored by In all
determined methods and
capillary uncorrected. 1he reaction is checking TLC. the
the the the started.
cases distances by
travelled sample was found to bedilferent that parent compound 1hecatalyst
s characterized -Ray Powder difraction (XRD), Energy-dispersiveRay spectroscopyEDS), Field
by using
Nova
Emission Scanning Electron Microscope (FESEM) Nano SEM450UOP from Central Instrumentation Facility
Savitribai Phule Pune Univensity. The products were purified by repeated crystallization from hot water. Infrared
were were recorded on 500 MHZ (Bruker)in CDCI, from Central
spectra recorded on FTIR using KBr, NMR spectra
nstrunentation Facly Savitibll uie une niversty.

XRD powder crystal X-Ray diffraction.

Electron MiCroscope.
PESEMField Emission Scannng
EDS= Energy Ditfraction X-Ray Spectroscopy

General procedure for the synthesis ot N-acetylation of Anilne and Substituled Aniline.

ww
shed ioe 20ml in 1001ml beaker with stirring.he shininu wbhite crvstals of nroduct we parated alowtu

C prodict on weTe scplratcd silowly, tcrIhe product on Buchncr funnei. Kecyslalikze fru Wat

|
ay aa caat

HcOH

RESULTS AND DISCUSION

Spectral data:
2796, 1664, 1599, 1510, 1484, 1391, 825 cm"; PMR
a) TR (KBr): 3510,3250,3181, 3125, 3069, 290, 2857,
(CDC3): 2.19(5, 3H), 7.3Id, 2H), 7.1(m, 3H).7.9(5, IH).
b) IR (KBr): 3300, 3260, 3191, 3125, 3069, 2990, 2857, 2796, 1664, 1599, 1535, 1484, 1391, 825 cm*; PMR
2.195, SH). 7.28(d, 2H). 7.3(m, 2H),7.44S, IH).
(CDC5):

726
 Jurnal Kimia Unand (1SSNNo. 2303-3401), Volume 2 Nomor 4, Agustus 2013

menyatakan bahwa Jumlah parameter denganmenggunakanmetode AM1 dan

bebas dapat dikurangi atau ditambah,
PMS. Hasil korelasi dapat dilihat pada
Jumlah variabel bebas yang dianalisis 2 3. P
Tabel dan Nilai log memberikan
dalam Penelitian ini berjumlah 5 nilai
nilai yang besar terhadap aktivitas

parameter, yaitu polaritas

(), log P, toksik (-log ICso) dimana
nilai

momen dipol (),Etomo dan Eiumo yang korelasinya adalah0854.

Besaran
berkisar T
dilakukan dengan IKSA properties angka korelasi yang antara
pada program inyperchem. sampai -1 berarti hubungan antara dua
variabel semakin kuat, sebaliknya jika
Polaritas merupakan ukuran kepolaran nilai mendekati 0 berarti hubungan
kedua variabel semakin lemah", Tanda
suatu senyawa. Senyawa yang bersitat
polar maka efek toksiknya akan semakin negatif menunjukkan arah yang
rendah atau semakin non toksik yang berlawanan atau variabel bebas
kare berbanding terbalik dengan variabel
disebabkan tersebut

dalam
larut danat terikat (-log
akan ICso).Da nberikat
dikeluarkan melalui Keringat atau unn. ke 0.482 pada
nlai korelasi yang
AMI dan
yaituuS2 pada
metode
0,02 pada
metode
P FMs.
log merupakan koefsien partisi n
Oktanol/ air yang merupakan ukuran
suatu senyawa. Tabel 2. Koetisien
kenonpolaran Semakin korelasi antara variab
non polar suatu senyawa maka etek
AMI
Nat dengan

2
metode
meningkat yang disebabkan
toksik
karena senyawa tersebut akan No. Parameter log IC
mengendapdalam tubuh. 1 logaICso 1
0,832
aniindan
5 log P 0834
ng-masing
0482
derivat anilin berbeda-beda Momen E 705
dipol bertambah dan berkurang karena EL 0,811
adanya pengaruh substituen penarik
elektron,Momen dipol dipengaruhioleh Tabel 3.
Koefisien korelasi antara variabel
struktur molekul Jika struktur molekull bebas terikat dengan
dan variabel
ertambah maka momen dipolnya juga hetode PMS
nberuba No. Parameter og I

Pada ini

EsOMO dan
penelitian
Eumo dan
juga dihitung nilai
didapatkan selisih og P 0,8S4
EnOMO dan EiuMo
Semakinkecil
atau celah

(AE) suatu senyawa

pita (E).
maka
8
EEL
0,555
-0,744
senyawa tersebut akan semakin kurang
stabil dan semakin besar.
toksisitasnya
Data korelasi tersebut belum cukup kuat
untuk menjawab apakah ada atau
dan
3.2 Korelasi Parameter Senyawa Anilin
Derivat Ailin Aktioitas 1oksik tidaknya hubungan antara variabel
dengan bebas dengan aktivitas toksik. Untuk
Analisis korelasi dilakukan untuk
melihat
mengetahui derajat hubungan linear adanya taktor lain yang
data perlu
antara aktivitas toksik (-log ICo) mempengaruhi signitikansi
i dengan seluruh
dilakukan analisis multilinear,

parameter. Dimana aktivitas toksik (log 3.3 Penentuan Model Persamaan HKSA
50 bertindak sebagai varabet terikat Terbaik
P,
dan polaritas, log momen dipol,Etomo Melalui statistik analisis
perhitungan
dan Eamo sebaga, varabel bebas,
Analisis korelasi dilakukan terhadap regresi multilinear menggunakan
parameter struktural
yang dihitung program SPSS For Windous 17.0, didapat
 SAANA

KIMIA ORGANIK

Wadyh

ur
Hak Cipta C dan Hak Penerbitan dilindungi Undang-undang

Cetakan pertama,Desember 2016

Penulis Wardiyah, M.SL, Apt

Pengembang DesainInstruksionol: Dra.Tutisiona Silawati, M.Ed

Desain oleh Tim P2M2

Kover & lustrasi :Nursuci Leo Saputri
Tato Letok :AndySosiowan