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Quimica Percurso 2019
Quimica Percurso 2019
QUÍMICA
QUÍMICA
Índice
PROPRIEDADES DOS MATERIAIS...................................................................................................... 2
LIGAÇÕES QUÍMICAS ..................................................................................................................... 7
ASPECTOS QUANTITATIVOS DA QUÍMICA.................................................................................... 11
FUNÇÕES INORGÂNICAS.............................................................................................................. 17
SOLUÇÕES ..................................................................................................................................... 22
TERMOQUÍMICA ............................................................................................................................ 26
CINÉTICA QUÍMICA....................................................................................................................... 29
RADIOATIVIDADE .......................................................................................................................... 30
PROPRIEDADES COLIGATIVAS ...................................................................................................... 31
EQUILÍBRIO QUÍMICO.................................................................................................................... 33
ELETROQUÍMICA ............................................................................................................................ 37
QUÍMICA ORGÂNICA ................................................................................................................... 41
FONTES DE ENERGIA ...................................................................................................................... 47
QUÍMICA E O MEIO AMBIENTE ..................................................................................................... 50
QUESTÕES RECENTES ..................................................................................................................... 54
GABARITO...................................................................................................................................... 85
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QUÍMICA
PROPRIEDADES DOS MATERIAIS III. Uma substância pura possui pontos de ebulição e
fusão constantes, em virtude das interações entre suas
1. (ENEM 1999) Segundo o poeta Carlos Drummond de moléculas.
Andrade, a "água é um projeto de viver". Nada mais
IV. A expansão dos objetos com a temperatura ocorre
correto, se levarmos em conta que toda água com que
porque os átomos se expandem.
convivemos carrega, além do puro e simples H2O,
muitas outras substâncias nela dissolvidas ou em Dessas afirmativas, estão apoiadas na visão
suspensão. Assim, o ciclo da água, além da própria substancialista criticada pelo autor apenas:
água, também promove o transporte e a redistribuição
de um grande conjunto de substâncias relacionadas à a) I e II.
dinâmica da vida.
b) III e IV.
No ciclo da água, a evaporação é um processo muito
especial, já que apenas moléculas de H2O passam para c) I, II e III.
o estado gasoso. Desse ponto de vista, uma das
consequências da evaporação pode ser: d) I, II e IV.
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QUÍMICA
II 820
b) poderão interferir nos processos do ciclo da água
que envolvem mudanças de estado físico. III 815
c) promoverão o aumento da disponibilidade de IV 808
alimento das espécies marinhas.
V 805
d) induzirão o aumento dos mananciais, o que
solucionara os problemas de falta de água no planeta.
e) causarão o aumento do volume de todos os cursos A partir desses dados, o técnico pôde concluir que
de água, o que minimizara os efeitos da poluição estavam com o combustível adequado somente os
aquática. postos
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QUÍMICA
Na visão dos índios Ticunas, a descrição sobre o O Liberal. 8 jul. 2008. Disponível em:
ngaurapermite classificá-lo como um produto http://www.oliberal.com.br.
diretamenterelacionado ao ciclo
O procedimento adequado para tratar a água dos rios,
a) da água. a fim de atenuar os problemas de saúde causados por
microrganismos a essas populações ribeirinhas é a
b) do oxigênio.
a) filtração.
c) do fósforo.
b) cloração.
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QUÍMICA
A mistura ferveu e começou a sair uma fumaça a) as partículas, quanto menores, mais potentes e
asfixiante. Não conseguia respirar e meus olhos, nariz e radiativas se tornam.
garganta começaram a arder de maneira insuportável.
Saí correndo à procura de uma janela aberta para b) as partículas podem ser manipuladas, mas não
poder voltar a respirar.O trecho sublinhado poderia ser caracterizadas com a atual tecnologia.
reescrito, em linguagem científica, da seguinte forma:
c) as propriedades biológicas das partículas somente
a) As substâncias químicas presentes nos produtos de podem ser testadas em microrganismos.
limpeza evaporaram.
d) as partículas podem atravessar poros e canais
b) Com a mistura química, houve produção de uma
celulares, o que poderia causar impactos
solução aquosa asfixiante.
desconhecidos aos seres vivos e, até mesmo, aos
c) As substâncias sofreram transformações pelo
ecossistemas.
contato com o oxigênio do ar.
d) Com a mistura, houve transformação química que e) o organismo humano apresenta imunidade contra
produziu rapidamente gases tóxicos. partículas tão pequenas, já que apresentam a mesma
e) Com a mistura, houve transformação química, dimensão das bactérias (um bilionésimo de metro).
evidenciada pela dissolução de um sólido.
3. (ENEM/2009-MODELO) Os núcleos dos átomos são
constituídos de prótons e nêutrons, sendo ambos os
2. (ENEM 2003) Os gases liberados pelo esterco e por principais responsáveis pela sua massa. Nota-se que, na
alimentos em decomposição podem conter sulfeto de maioria dos núcleos, essas partículas não estão
hidrogênio (H2S), gás com cheiro de ovo podre, que é presentes na mesma proporção. O gráfico mostra a
tóxico para muitos seres vivos. Com base em tal fato, quantidade de nêutrons (N) em função da quantidade
foram feitas as seguintes afirmações: de prótons (Z) para os núcleos estáveis conhecidos.
I- Gases tóxicos podem ser produzidos em
processos naturais;
II- Deve-se evitar o uso de esterco como adubo
porque polui o ar das zonas rurais;
III- Esterco e alimentos em decomposição podem
fazer parte no ciclo natural do enxofre (S).
Está correto, apenas, o que se afirma em:
a) I
b) II
c) III
d) I e III
e) II e III
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QUÍMICA
n+
+ H2O2 + M → →
+ hν+ N2
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QUÍMICA
+ –
7. (Enem 2010) IV. H3A → 3H + A
a) IV, I, II e III
b) I, IV, III e II
c) IV, III, I e II
d) I, IV, II e III
e) IV, I, III e II
As equações a seguir representam as etapas da reação I) o reservatório de água quente deve ser metálico para
da mistura efervescente na água, em que foram conduzir melhor o calor.
omitidos os estados de agregação dos reagentes, e H3A
II) a cobertura de vidro tem como função reter melhor
representa o ácido cítrico.
o calor, de forma semelhante ao que ocorre em uma
+
I. NaHCO3 → Na + HCO3− estufa.
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QUÍMICA
Dentre as afirmações acima, pode-se dizer que, apenas das razões para que a extração e o uso do ferro tenham
está(ão) correta(s): ocorrido após a do cobre ou estanho é:
Técnicas de fundição
Uso do bronze
e) V.
Podemos observar que a extração e o uso de diferentes 4. (Enem 2012)Quando colocamos em água, os
metais ocorreram a partir de diferentes épocas. Uma fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas
formadas por uma bicamada lipídica, conforme
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QUÍMICA
mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do
tende a se reorganizar em um novo lipossomo. hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa
substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de
sódio produz energia térmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
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QUÍMICA
a) ligações iônicas.
b) forças de London. e)
c) ligações covalentes.
d) forças dipolo-dipolo.
e) ligações de hidrogênio.
De acordo com as considerações do texto, qual das Levando-se em conta as medidas adotadas para a
moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada minimização dos danos ao ambiente e à população, é
para funcionar como molécula ativa de protetores correto afirmar que
solares?
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage
a)
com o benzeno, eliminando-o.
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é
necessário que esta seja fervida.
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à
necessidade de preservação dos peixes.
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água
potável, porque seria decantado naturalmente no
b) fundo do rio.
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno
da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.
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a) 100.
b) 200.
c) 300.
d) 400.
e) 500.
a) 1/5.
b) 1/4. a) 123,9.
c) 1/2. b) 114,8.
d) 2/3. b) 86,0.
e) 3/4. d) 35,0.
5. (ENEM/2004) Em setembro de 1998, cerca de 10.000 e) 16,2.
toneladas de ácido sulfúrico (H2SO4) foram derramadas
pelo navio Bahamas no litoral do Rio Grande do Sul. 7. (ENEM/2009) A Terra e cercada pelo vácuo espacial
Para minimizar o impacto ambiental de um desastre e, assim, ela só perde energia ao irradiá-la para o
desse tipo, é preciso neutralizar a acidez resultante. espaço. O aquecimento global que se verifica hoje
decorre de pequeno desequilíbrio energético, de cerca
Para isso pode-se, por exemplo, lançar calcário, minério de 0,3%, entre a energia que a Terra recebe do Sol e a
rico em carbonato de cálcio (CaCO3), na região atingida. energia irradiada a cada segundo, algo em torno de 1
W/m2. Isso significa que a Terra acumula, anualmente,
A equação química que representa a neutralização do 22
cerca de 1,6 × 10 J. Considere que a energia
H2SO4 por CaCO3, com a proporção aproximada entre necessária para transformar 1 kg de gelo a 0 °C em
as massas: 5
água liquida seja igual a 3,2 × 10 J. Se toda a energia
acumulada anualmente fosse usada para derreter o
gelo nos pólos (a 0 °C), a quantidade de gelo derretida
anualmente, em trilhões de toneladas, estaria entre:
a) 20 e 40.
b) 40 e 60.
c) 60 e 80.
d) 80 e 100.
e)100 e 120.
Pode-se avaliar o esforço de mobilização que deveria
ser empreendido para enfrentar tal situação,
estimando a quantidade de caminhões necessária para
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QUÍMICA
8. (ENEM/2009) Para se obter 1,5 kg do dióxido de liberação de gás oxigênio (O2). Para essa proposta
urânio puro, matéria-prima para a produção de funcionar, o carbono absorvido deveria ser mantido no
combustível nuclear, e necessário extrair-se e tratar-se fundo do mar, mas como a maioria do fito plâncton faz
1,0 tonelada de minério. Assim, o rendimento (dado parte da cadeia alimentar de organismos marinhos, ao
em % em massa) do tratamento do minério ate chegar ser decomposto devolve CO2 à atmosfera. Os sete
ao dióxido de urânio puro é de: planos para salvar o mundo.
b) 0,15%.
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QUÍMICA
e) água desmineralizada.
14. (Enem 2011)A eutrofização é um processo em que rios, lagos e mares adquirem níveis altos de nutrientes,
especialmente fosfatos e nitratos, provocando posterior acúmulo de matéria orgânica em decomposição. Os nutrientes
são assimilados pelos produtores primários e o crescimento desses é controlado pelo nutriente limítrofe, que é o
elemento menos disponível em relação à abundância necessária à sobrevivência dos organismos vivos. O ciclo
representado na figura seguinte reflete a dinâmica dos nutrientes em um lago.
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QUÍMICA
A análise da água de um lago que recebe a descarga de águas residuais provenientes de lavouras adubadas revelou as
concentrações dos elementos carbono (21,2 mol/L), nitrogênio (1,2 mol/L) e fósforo (0,2 mol/L). Nessas condições, o
nutriente limítrofe é o
a) C.
b) N.
c) P.
d) CO2 .
e) PO4 .
15. (Enem 2011)O peróxido de hidrogênio é comumente utilizado como antisséptico e alvejante. Também pode ser
empregado em trabalhos de restauração de quadros enegrecidos e no clareamento de dentes. Na presença de soluções
ácidas de oxidantes, como o permanganato de potássio, este óxido decompõe-se, conforme a equação a seguir:
5 H2O2 (aq) + 2 KMnO4 (aq) + 3 H2SO4 (aq) → 5 O2 (g) + 2 MnSO4 (aq) + K 2SO4 (aq) + 8 H2O (l )
ROCHA-FILHO, R. C. R.; SILVA, R. R. Introdução aos Cálculos da Química. São Paulo: McGraw-Hill, 1992.
De acordo com a estequiometria da reação descrita, a quantidade de permanganato de potássio necessária para reagir
completamente com 20,0 mL de uma solução 0,1 mol/L de peróxido de hidrogênio é igual a]
16. (Enem 2010)O fósforo, geralmente representado b) Repor o estoque retirado das minas com um íon
–3
pelo íon de fosfato (PO4 ), é um ingrediente sintético de fósforo para garantir o abastecimento
insubstituível da vida, já que é parte constituinte das da indústria de fertilizantes.
membranas celulares e das moléculas do DNA e do
trifosfato de adenosina (ATP), principal forma de c) Aumentar a importação de íons fosfato dos países
armazenamento de energia das células. ricos para suprir as exigências das indústrias
nacionais de fertilizantes.
O fósforo utilizado nos fertilizantes agrícolas é extraído
de minas, cujas reservas estão cada vez mais escassas. d) Substituir o fósforo dos fertilizantes por outro
elemento com a mesma função para suprir as
Certas práticas agrícolas aceleram a erosão do solo, necessidades do uso de seus íons.
provocando o transporte de fósforo para sistemas
aquáticos, que fica imobilizado nas rochas. Ainda, a e) Proibir, por meio de lei federal, o uso de fertilizantes
colheita das lavouras e o transporte dos restos com fósforo pelos agricultores, para diminuir sua
alimentares para os lixões diminuem a disponibilidade extração das reservas naturais.
dos íons no solo. Tais fatores têm ameaçado a
sustentabilidade desse íon. 17. (Enem 2010)A composição média de uma bateria
automotiva esgotada é de aproximadamente 32% Pb,
Uma medida que amenizaria esse problema seria: 3% PbO, 17% PbO2 e 36% PbSO4. A média de massa da
pasta residual de uma bateria usada é de 6kg, onde
a) Incentivar a reciclagem de resíduos biológicos, 19% é PbO2, 60% PbSO4 e 21% Pb. Entre todos os
utilizando dejetos animais e restos de culturas para compostos de chumbo presentes na pasta, o que mais
produção de adubo. preocupa é o sulfato de chumbo (II), pois nos processos
pirometalúrgicos, em que os compostos de chumbo
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QUÍMICA
(placas das baterias) são fundidos, há a conversão de Revista Aquecimento Global. Ano 2, nº 8. Publicação do
sulfato em dióxido de enxofre, gás muito poluente. Instituto Brasileiro de Cultura Ltda.
Para reduzir o problema das emissões de SO2(g), a Um dos principais constituintes da gasolina é o octano
indústria pode utilizar uma planta mista, ou seja, (C8H18). Por meio da combustão do octano é possível a
utilizar o processo hidrometalúrgico, para a liberação de energia, permitindo que o carro entre em
dessulfuração antes da fusão do composto de chumbo. movimento. A equação que representa a reação
Nesse caso, a redução de sulfato presente no PbSO4 é química desse processo demonstra que
feita via lixiviação com solução de carbonato de sódio
(Na2CO3) 1M a 45°C, em que se obtém o carbonato de a) no processo há liberaçao de oxigênio, sob a forma de
chumbo (II) com rendimento de 91%. Após esse O2.
processo, o material segue para a fundição para obter o
chumbo metálico. b) o coeficiente estequiométrico para a água é de 8
para 1 do octano.
PbSO4 + Na2CO3 → PbCO3 + Na2SO4
c) no processo há consumo de água, para que haja
liberação de energia.
Dados: Massas Molares em g/mol Pb = 207; S = 32; Na
= 23; O = 16; C = 12 d) o coeficiente estequiométrico para o oxigênio é de
12,5 para 1 do octano.
ARAÚJO, R.V.V.; TINDADE, R.B.E.; SOARES, P.S.M. e) o coeficiente estequiométrico para o gás carbônico é
de 9 para 1 do octano.
Reciclagem de chumbo de bateria automotiva: estudo
19. (Enem 2ª aplicação 2010)O flúor é usado de forma
de caso. ampla na prevenção de cáries. Por reagir com a
hidroxiapatita [Ca10(PO4)6(OH)2] presente nos esmaltes
Disponível em: http://www.iqsc.usp.br. Acesso em: 17 dos dentes, o flúor forma a fluorapatita [Ca10(PO4)6F2]
um mineral mais resistente ao ataque ácido decorrente
abr. 2010 (adaptado). da ação de bactérias específicas presentes nos açúcares
das placas que aderem aos dentes.
Segundo as condições do processo apresentado para a
obtenção de carbonato de chumbo (II) por meio da Disponível em: http://www.odontologia.com.br.
lixiviaçao por carbonato de sódio e considerando uma Acesso em: 27 jul. 2010 (adaptado).
massa de pasta residual de uma bateria de 6 kg, qual
quantidade aproximada, em quilogramas, de PbCO3 é A reação de dissolução da hidroxiapatita é:
obtida?
Ca10 (PO4 )6 ( OH)2 + 8H+ ( aq) + 6HPO24−( aq) + 2H2 O(I)
( s)
a) 1,7 kg
Dados: Massas molares em g/mol —
b) 1,9 kg Ca10 (PO4 )6 ( OH)2 = 1004;
c) 2,9 kg 2−
=
HPO 4 =
96; Ca 40.
d) 3,3 kg
Supondo-se que o esmalte dentário seja constituído
e) 3,6 kg
exclusivamente por hidroxiapatita, o ataque ácido que
18. (Enem 2010)As mobilizações para promover um dissolve completamente 1 mg desse material ocasiona
planeta melhor para as futuras gerações são cada vez a formação de, aproximadamente,
mais frequentes. A maior parte dos meios de
a) 0,14 mg de íons totais.
transporte de massa é atualmente movida pela queima
de um combustível fóssil. A título de exemplificação do b) 0,40 mg de íons totais.
ônus causado por essa prática, basta saber que um
carro produz, em média, cerca de 200g de dióxido de c) 0,58 mg de íons totais.
carbono por km percorrido.
d) 0,97 mg de íons totais.
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QUÍMICA
FUNÇÕES INORGÂNICAS Alguns cuidados devem ser tomados por quem decide
iniciar o cultivo do girassol. A oleaginosa deve ser
1. (ENEM/1998) Seguem abaixo alguns trechos de plantada em solos descompactados, com pH acima de
uma matéria da revista “Superinteressante”, que 5,2 (que indica menor acidez da terra). Conforme as
descreve hábitos de um morador de Barcelona recomendações da Embrapa, o agricultor deve colocar,
(Espanha), relacionando-os com o consumo de energia por hectare, 40 kg a 60 kg de nitrogênio, 40 kg a 80 kg
e efeitos sobre o ambiente. de potássio e 40 kg a 80 kg de fósforo. O pH do solo, na
região do agricultor, é de 4,8. Dessa forma, o agricultor
I. “Apenas no banho matinal, por exemplo, um cidadão deverá fazer a “calagem”.
utiliza cerca de 50 litros de água, que depois terá que
ser tratada. Além disso, a água é aquecida consumindo (Folha de S. Paulo, 25/09/1996)
1,5 quilowatt-hora (cerca de 1,3 milhões
Suponha que o agricultor vá fazer calagem (aumento
de calorias), e para gerar essa energia foi preciso do pH do solo por adição de cal virgem – CaO). De
perturbar o ambiente de alguma maneira....” maneira simplificada, a diminuição da acidez se dá pela
interação da cal (CaO) com a água presente no solo,
II. “Na hora de ir para o trabalho, o percurso médio dos gerando hidróxido de cálcio (Ca(OH)2), que reage com
moradores de Barcelona mostra que o carro libera 90 os ions H+ (dos ácidos), ocorrendo, então, a formação
gramas do venenoso monóxido de carbono e 25 de água e deixando ions Ca2+ no solo.
gramas de óxidos de nitrogênio ... Ao mesmo
Considere as seguintes equações:
tempo, o carro consome combustível equivalente a 8,9
kwh.” I. CaO + 2H2O → Ca(OH)3
III. “Na hora de recolher o lixo doméstico... quase 1 kg II. CaO + H2O → Ca(OH)2
por dia. Em cada quilo há aproximadamente 240
+ 2+
gramas de papel, papelão e embalagens; 80 gramas de III. Ca(OH)2 + 2H → Ca +2H2O
plástico; 55 gramas de metal; 40 gramas de material
+
biodegradável e 80 gramas de vidro.” IV. Ca(OH)2 + H → CaO + H2O
d) o texto está equivocado, pois os óxidos de nitrogênio Sulfato de estrôncio ............................. 0,04
lançados na atmosfera não têm qualquer relação com o
automóvel. Sulfato de cálcio ................................... 2,29
e) caso o automóvel fosse elétrico, não poluiria o Sulfato de potássio .............................. 2,16
ambiente com monóxido de carbono, mas lançaria ao
ar radiações eletromagnéticas prejudiciais à saúde. Sulfato de sódio ................................. 65,71
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QUÍMICA
Temperatura da água na fonte ................24oC 4. (ENEM/1999) A água do mar pode ser fonte de
materiais utilizados pelo ser humano, como os
Condutividade elétrica .............................4,40x10- exemplificados no esquema abaixo.
4ohms/cm
Água Mineral
Resíduo de evaporação a 180oC .............288,00 mg/L
“ALCALINO-BICARBONATADA,FLUORETADA,
VANÁDICA” Cloro Soda Caústica II Carbonato de
sódio
O quadro abaixo fornece as cores que alguns Os materiais I, II, III e IV existem como principal
indicadores apresentam à temperatura de 25°C constituinte ativo de produtos de uso rotineiro. A
alternativa que associa corretamente água sanitária,
Indicador Cores conforme pH fermento em pó e solução fisiológica com os materiais
obtidos da água do mar é:
Azul de bromotimol amarelo em pH 6,0; azul em
Água sanitária Fermento em pó Solução fisiológica
pH 7,6
A) II III IV
em pH 6,0
C) III IV I
em pH 10,0
E) I IV III
em pH 4,4
5. (ENEM/2000) gráfico abaixo refere-se às variações
das concentrações de poluentes na atmosfera, no
decorrer de um dia útil, em um grande centro urbano.
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QUÍMICA
a) I e II.
b) I e III.
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QUÍMICA
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II. A precipitação na região rural poderia causar I. no transcorrer do período 1992-2000, a frota a álcool
aumento de acidez do solo e exigir procedimentos emitiu menos monóxido de carbono.
corretivos, como a calagem.
II. em meados de 1997, o veículo a gasolina passou a
III. A precipitação na região rural, embora ácida, não poluir menos que o veículo a álcool.
afetaria o ecossistema, pois a transpiração dos vegetais
neutralizaria o excesso de ácido. III. o veículo a álcool passou por um aprimoramento
tecnológico.
Dessas possibilidades,
É correto o que se afirma apenas em
(A) pode ocorrer apenas a I.
a) I.
(B) pode ocorrer apenas a II. b) I e II.
c) II.
(C) podem ocorrer tanto a I quanto a II. d) III.
e) II e III.
(D) podem ocorrer tanto a I quanto a III.
14. (ENEM/2005) Nos últimos meses o preço do
(E) podem ocorrer tanto a II quanto a III. petróleo tem alcançado recordes históricos. Por isso a
procura de fontes energéticas alternativas se faz
13. (ENEM/2002) A tabela mostra a evolução da frota
necessária. Para os especialistas, uma das mais
de veículos leves, e o gráfico, a emissão média do
interessantes é o gás natural, pois ele apresentaria uma
poluente monóxido de carbono (em g/km) por veículo
série de vantagens em relação a outras opções
da frota, na região metropolitana de São Paulo, no
energéticas.
período de 1992 a 2000.
A tabela compara a distribuição das reservas de
petróleo e de gás natural no mundo, e a figura, a
emissão de monóxido de carbono entre vários tipos de
fontes energéticas.
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QUÍMICA
mundo (%) mundo (%) 15. (ENEM/2006) Chuva ácida é o termo utilizado para
designar precipitações com valores de pH inferiores a
América do Norte 3,5 5,0 5,6. As principais substâncias que contribuem para esse
processo são os óxidos de nitrogênio e de enxofre
América Latina 13,0 6,0
provenientes da queima de combustíveis fósseis e,
também, de fontes naturais. Os problemas causados
pela chuva ácida ultrapassam fronteiras políticas
Europa 2,0 3,6
regionais e nacionais. A amplitude geográfica dos
efeitos da chuva ácida está relacionada principalmente
Ex-União Soviética 6,3 38,7 com:
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QUÍMICA
Concentração
de álcool no Efeitos
sangue (g/L)
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QUÍMICA
II. Produto fabricado conforme as normas da d) insolúvel em água, o que aumenta a retenção de
ANVISA;
líquidos pelo organismo.
III. Ecologicamente correto.
e) de sabor adocicado que, utilizada na respiração
As informações do rótulo que têm relação com as celular, fornece CO2 para manter estável a taxa de
medidas contra o botulismo estão contidas em:
carbono na atmosfera.
a) II, apenas.
7. (Enem 2012)Uma dona de casa acidentalmente
b) III, apenas. deixou cair na geladeira a água proveniente do degelo
de um peixe, o que deixou um cheiro forte e
c) I e II, apenas. desagradável dentro do eletrodoméstico. Sabe-se que
o odor característico de peixe se deve às aminas e que
d) II e III, apenas. esses compostos se comportam como bases.
8. (Enem 2011)O peróxido de hidrogênio é comumente utilizado como antisséptico e alvejante. Também pode ser
empregado em trabalhos de restauração de quadros enegrecidos e no clareamento de dentes. Na presença de soluções
ácidas de oxidantes, como o permanganato de potássio, este óxido decompõe-se, conforme a equação a seguir:
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QUÍMICA
5 H2O2 (aq) + 2 KMnO4 (aq) + 3 H2SO4 (aq) → 5 O2 (g) + 2 MnSO 4 (aq) + K 2SO4 (aq) + 8 H2O(l )
ROCHA-FILHO, R. C. R.; SILVA, R. R. Introdução aos Cálculos da Química. São Paulo: McGraw-Hill, 1992.
De acordo com a estequiometria da reação descrita, a quantidade de permanganato de potássio necessária para reagir
completamente com 20,0 mL de uma solução 0,1 mol/L de peróxido de hidrogênio é igual a
c) 8,0 ⋅ 10−1mol
9. (Enem 2011)Certas ligas estanho-chumbo com composição específica formam um eutético simples, o que significa
que uma liga com essas características se comporta como uma substância pura, com um ponto de fusão definido, no
caso 183°C. Essa é uma temperatura inferior mesmo ao ponto de fusão dos metais que compõem esta liga (o estanho
puro funde a 232°C e o chumbo puro a 320°C) o que justifica sua ampla utilização na soldagem de componentes
eletrônicos, em que o excesso de aquecimento deve sempre ser evitado. De acordo com as normas internacionais, os
valores mínimo e máximo das densidades para essas ligas são de 8,74 g/mL e 8,82 g/mL, respectivamente. As
densidades do estanho e do chumbo são 7,3 g/mL e 11,3 g/mL, respectivamente. Um lote contendo 5 amostras de solda
estanho-chumbo foi analisado por um técnico, por meio da determinação de sua composição percentual em massa,
cujos resultados estão mostrados no quadro a seguir.
Porcentagem de Porcentagem de
Amostra
Sn (%) Pb (%)
I 60 40
II 62 38
III 65 35
IV 63 37
V 59 41
Com base no texto e na análise realizada pelo técnico, as amostras que atendem às normas internacionais são
a) I e II.
b) I e III.
25
QUÍMICA
c) II e IV.
d) III e V.
e) IV e V.
c) 2
d) 200
a) 0,4mg de O2/litro e) 2000
b) 1,7mg de O2/litro
TERMOQUÍMICA
c) 2,7mg de O2/litro
1. (ENEM/2000) Uma garrafa de vidro e uma lata de
d) 9,4mg de O2/litro
alumínio, cada uma contendo 330 mL de refrigerante,
e) 10,7mg de O2/litro são mantidas em um refrigerador pelo mesmo longo
período de tempo. Ao retirá-las do refrigerador com as
mãos desprotegidas, tem-se a sensação de que a lata
está mais fria que a garrafa.
11. (Enem 2010)Ao colocar um pouco de açúcar na É correto afirmar que:
água e mexer até a obtenção de uma só fase, prepara-
a) a lata está realmente mais fria, pois a capacidade
se uma solução. O mesmo acontece ao se adicionar um calorífica da garrafa é maior que a da lata.
pouquinho de sal à água e misturar bem. Uma
b) a lata está de fato menos fria que a garrafa, pois o
substância capaz de dissolver o soluto é denominada vidro possui condutividade menor que o alumínio.
solvente; por exemplo, a água é um solvente para o
26
QUÍMICA
c) a garrafa e a lata estão à mesma temperatura, d) a eficiência é tanto maior quanto menos isolado
possuem a mesma condutividade térmica, e a sensação termicamente do ambiente externo for o seu
deve-se à diferença nos calores específicos. compartimento interno.
d) a garrafa e a lata estão à mesma temperatura, e a e) a energia retirada do interior pode ser devolvida à
sensação é devida ao fato de a condutividade térmica geladeira abrindo-se a sua porta, o que reduz seu
do alumínio ser maior que a do vidro. consumo de energia.
e) a garrafa e a lata estão à mesma temperatura, e a 3. (Enem 2011)Um dos problemas dos combustíveis
sensação é devida ao fato de a condutividade térmica que contêm carbono é que sua queima produz dióxido
do vidro ser maior que a do alumínio. de carbono. Portanto, uma característica importante,
ao se escolher um combustível, é analisar seu calor de
combustão ( ∆hc o ) , definido como a energia liberada
2 (ENEM/2009) A invenção da geladeira proporcionou na queima completa de um mol de combustível no
uma revolução no aproveitamento dos alimentos, ao estado padrão. O quadro seguinte relaciona algumas
permitir que fossem armazenados e transportados por substâncias que contêm carbono e seu ∆Hc o .
longos períodos. A figura apresentada ilustra o
processo cíclico de funcionamento de uma geladeira, Substância Fórmula ∆Hc o (kJ/mol)
em que um gás no interior de uma tubulação é forçado
a circular entre o congelador e a parte externa da
geladeira. É por meio dos processos de compressão, benzeno C6H6 ( l ) - 3 268
que ocorre na parte externa, e de expansão, que ocorre
na parte interna, que o gás proporciona a troca de calor
etanol C2H5 OH ( l ) - 1 368
entre o interior e o exterior da geladeira.
a) Benzeno.
b) Metano.
Disponível em: http://home.howstuffworks.com.
Acesso em: 19 out. 2008 (adaptado). c) Glicose.
27
QUÍMICA
por uma área muito extensa) e oscila com o horário e 25°C (g/mL) Combustão
as condições climáticas. O uso efetivo da energia solar
depende de formas de estocar a energia coletada para (kJ/mol)
uso posterior.
Metanol
BROWN, T. Química, a ciência central.São Paulo:
0,79 – 726,0
Pearson Prentice Hall, 2005.
(CH3OH)
Atualmente, uma das formas de se utilizar a energia
solar tem sido armazená-la por meio de processos Etanol
químicos endotérmicos que mais tarde podem ser 0,79 – 1367,0
revertidos para liberar calor. Considerando a reação: (CH3CH2OH)
a) insatisfatória, pois a reação apresentada não permite Considere que, em pequenos volumes, o custo de
que a energia presente no meio externo seja absorvida produção de ambos os alcoóis seja o mesmo. Dessa
pelo sistema para ser utilizada posteriormente. forma, do ponto de vista econômico, é mais vantajoso
b) insatisfatória, uma vez que há formação de gases utilizar
poluentes e com potencial poder explosivo, tornando-a
a) metanol, pois sua combustão completa fornece
uma reação perigosa e de difícil controle.
aproximadamente 22,7 kJ de energia por litro de
c) insatisfatória, uma vez que há formação de gás CO
combustível queimado.
que não possui conteúdo energético passível de ser
aproveitado posteriormente e é considerado um gás b) etanol, pois sua combustão completa fornece
poluente. aproximadamente 29,7 kJ de energia por litro de
d) satisfatória, uma vez que a reação direta ocorre com combustível queimado.
absorção de calor e promove a formação das
substâncias combustíveis que poderão ser utilizadas c) metanol, pois sua combustão completa fornece
posteriormente para obtenção de energia e realização aproximadamente 17,9 MJ de energia por litro de
de trabalho útil. combustível queimado.
e) satisfatória, uma vez que a reação direta ocorre com
liberação de calor havendo ainda a formação das d) etanol, pois sua combustão completa fornece
substâncias combustíveis que poderão ser utilizadas aproximadamente 23,5 MJ de energia por litro de
posteriormente para obtenção de energia e realização combustível queimado.
de trabalho útil.
e) etanol, pois sua combustão completa fornece
5. (Enem 2010)No que tange à tecnologia de aproximadamente 33,7 MJ de energia por litro de
combustíveis alternativos, muitos especialistas em combustível queimado.
energia acreditam que os alcoóis vão crescer em
importância em um futuro próximo. 6. (Enem cancelado 2009)Vários combustíveis
alternativos estão sendo procurados para reduzir a
Realmente, alcoóis como metanol e etanol têm
encontrado alguns nichos para uso doméstico como demanda por combustíveis fósseis, cuja queima
combustíveis há muitas décadas e, recentemente, vêm prejudica o meio ambiente devido à produção de
obtendo uma aceitação cada vez maior como aditivos, –1
dióxido de carbono (massa molar igual a 44 g mol ).
ou mesmo como substitutos para gasolina em veículos.
Três dos mais promissores combustíveis alternativos
Algumas das propriedades físicas desses combustíveis
são o hidrogênio, o etanol e o metano. A queima de 1
são mostradas no quadro seguinte.
mol de cada um desses combustíveis libera uma
Álcool Densidade a Calor de
determinada quantidade de calor, que estão
apresentadas na tabela a seguir.
28
QUÍMICA
d) o etanol, que teve apenas 96 g de massa consumida, 2. (ENEM/2002) Na solução aquosa das substâncias
e o metano, que produziu 176 g de CO2. orgânicas prebióticas (antes da vida), a catálise
produziu a síntese de moléculas complexas de toda
e) o hidrogênio, que teve apenas 2 g de massa classe, inclusive proteínas e ácidos nucléicos. A
consumida, e o etanol, que produziu 1350 g de CO2. natureza dos catalisadores primitivos que agiam antes
não é conhecida. É quase certo que as argilas
CINÉTICA QUÍMICA desempenharam papel importante: cadeias de
aminoácidos podem ser produzidas no tubo de ensaio
mediante a presença de certos tipos de argila. (...)
1. (ENEM/1999) A deterioração de um alimento é
resultado de transformações químicas que decorrem, Mas o avanço verdadeiramente criativo . que pode, na
na maioria dos casos, da interação do alimento com realidade, ter ocorrido apenas uma vez . ocorreu
microrganismos ou, ainda, da interação com o oxigênio quando uma molécula de ácido nucléico .aprendeu. a
do ar, como é o caso da rancificação de gorduras. Para orientar a reunião de uma proteína, que, por sua vez,
conservar por mais tempo um alimento deve-se, ajudou a copiar o próprio ácido nucléico. Em outros
portanto, procurar impedir ou retardar ao máximo a termos, um ácido nucléico serviu como modelo para a
ocorrência dessastransformações. reunião de uma enzima que poderia então auxiliar na
produção de mais ácido nucléico. Com este
Os processos comumente utilizados para conservar desenvolvimento apareceu o primeiro mecanismo
alimentos levam em conta os seguintes fatores: potente de realização. A vida tinha começado.
I. microrganismos dependem da água líquida para sua Adaptado de: LURIA, S.E. Vida: experiência inacabada.
sobrevivência. Belo Horizonte: Editora Itatiaia; São Paulo: EDUSP,
1979.
II. microrganismos necessitam de temperaturas
adequadas para crescerem e se multiplicarem. A Considere o esquema abaixo :
29
QUÍMICA
RADIOATIVIDADE
1. (ENEM/2001) Considere os seguintes
Adaptado de GEPEQ . Grupo de Pesquisa em Educação acontecimentos ocorridos no Brasil:
Química. USP . Interações e Transformações III .
- Goiás, 1987 - Um equipamento contendo césio
atmosfera: fonte de materiais extrativos e sintéticos.
radioativo, utilizado em medicina nuclear, foi
São Paulo: EDUSP, 1998.
encontrado em um depósito de sucatas e aberto por
O .avanço verdadeiramente criativo. citado no texto pessoa que desconhecia o seu conteúdo. Resultado:
deve ter ocorrido no período (em bilhões de anos) mortes e conseqüências ambientais sentidas até hoje.
compreendido aproximadamente entre:
- Distrito Federal, 1999 - Cilindros contendo cloro, gás
a) 5,0 e 4,5. bactericida utilizado em tratamento de água,
encontrados em um depósito de sucatas, foram
abertos por pessoa que desconhecia o seu conteúdo.
b) 4,5 e 3,5. Resultado: mortes, intoxicações e conseqüências
ambientais sentidas por várias horas.
c) 3,5 e 2,0.
Para evitar que novos acontecimentos dessa natureza
venham a ocorrer, foram feitas as
d) 2,0 e 1,5.
seguintes propostas para a atuação do Estado:
e) 1,0 e 0,5.
I. Proibir o uso de materiais radioativos e gases tóxicos.
II. Controlar rigorosamente a compra, uso e destino de
3. (Enem 2ª aplicação 2010)Alguns fatores podem
materiais radioativos e de recipientes contendo gases
alterar a rapidez das reações químicas. A seguir,
tóxicos.
destacam-se três exemplos no contexto da preparação
III. Instruir usuários sobre a utilização e descarte destes
e da conservação de alimentos:
materiais.
1. A maioria dos produtos alimentícios se conserva por IV. Realizar campanhas de esclarecimentos à população
muito mais tempo quando submetidos à refrigeração. sobre os riscos da radiação e datoxicidade de
Esse procedimento diminui a rapidez das reações que determinadas substâncias.
contribuem para a degradação de certos alimentos.
Dessas propostas, são adequadas apenas
2. Um procedimento muito comum utilizado em a) I e II.
práticas de culinária é o corte dos alimentos para b) I e III.
acelerar o seu cozimento, caso não se tenha uma c) II e III.
panela de pressão. d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
3. Na preparação de iogurtes, adicionam-se ao leite
bactérias produtoras de enzimas que aceleram as 2. (ENEM/2004) O debate em torno do uso da energia
reações envolvendo açúcares e proteínas lácteas. nuclear para produção de eletricidade permanece
atual. Em um encontro internacional para a discussão
Com base no texto, quais são os fatores que desse tema, foram colocados os seguintes argumentos:
influenciam a rapidez das transformações químicas
relacionadas aos exemplos 1, 2 e 3, respectivamente? I. Uma grande vantagem das usinas nucleares é o fato
de não contribuírem para o aumento do efeito estufa,
a) Temperatura, superfície de contato e concentração.
30
QUÍMICA
uma vez que o urânio, utilizado como “combustível”, bombas atípicas, são utilizadas concentrações acima de
não é queimado mas sofre fissão. 20% de urânio físsil, cuja obtenção é trabalhosa, pois,
na natureza, predomina o urânio não-físsil. Em grande
II. Ainda que sejam raros os acidentes com usinas parte do armamento nuclear hoje existente, utiliza-se,
nucleares, seus efeitos podem ser tão graves que essa então, como alternativa, o plutônio, material físsil
alternativa de geração de eletricidade não nos permite produzido por reações nucleares no interior do reator
ficar tranqüilos. das usinas nucleoelétricas. Considerando-se essas
informações, é correto afirmar que:
A respeito desses argumentos, pode-se afirmar que
a) a disponibilidade do urânio na natureza está
a) o primeiro é válido e o segundo não é, já que nunca ameaçada devido à sua utilização em armas nucleares.
ocorreram acidentes com usinas nucleares.
b) o segundo é válido e o primeiro não é, pois de fato b) a proibição de se instalarem novas usinas
há queima de combustível na geração nuclear de nucleoelétricas não causarão impacto na oferta
eletricidade. mundial de energia.
c) o segundo é valido e o primeiro é irrelevante, pois
nenhuma forma de gerar eletricidade produz gases do c) a existência de usinas nucleoelétricas possibilita que
efeito estufa. um de seus subprodutos seja utilizado como material
d) ambos são válidos para se compararem vantagens e bélico.
riscos na opção por essa forma de geração de energia.
e) ambos são irrelevantes, pois a opção pela energia d) a obtenção de grandes concentrações de urânio físsil
nuclear está-se tornando uma necessidade é viabilizada em usinas nucleoelétricas.
inquestionável.
e) a baixa concentração de urânio físsil em usinas
3. (ENEM/2005) Um problema ainda não resolvido da nucleoelétricas impossibilita o desenvolvimento
geração nuclear de eletricidade é a destinação dos energético.
rejeitos radiativos, o chamado “lixo atômico”. Os
rejeitos mais ativos ficam por um período em piscinas PROPRIEDADES COLIGATIVAS
de aço inoxidável nas próprias usinas antes de ser,
como os demais rejeitos, acondicionados em tambores
1. (ENEM/1999)A panela de pressão permite que os
que são dispostos em áreas cercadas ou encerrados em
alimentos sejam cozidos em água muito mais
depósitos subterrâneos secos, como antigas minas de
rapidamente do que em panelas convencionais. Sua
sal. A complexidade do problema do lixoatômico,
tampa possui uma borracha de vedação que não deixa
comparativamente a outros lixos com substâncias
o vapor escapar, a não ser através de um orifício
tóxicas, se deve ao fato de: central sobre o qual assenta um peso que controla a
a) emitir radiações nocivas, por milhares de anos, em pressão. Quando em uso, desenvolve-se uma pressão
um processo que não tem como ser interrompido elevada no seu interior. Para a sua operação segura, é
artificialmente. necessário observar a limpeza do orifício central e a
b) acumular-se em quantidades bem maiores do que o existência de uma válvula de segurança, normalmente
lixo industrial convencional, faltando assim locais para situada na tampa.
reunir tanto material.
O esquema da panela de pressão e um diagrama de
c) ser constituído de materiais orgânicos que podem
fase da água são apresentados abaixo.
contaminar muitas espécies vivas, incluindo os próprios
seres humanos.
d) exalar continuamente gases venenosos, que
tornariam o ar irrespirável por milhares de anos.
e) emitir radiações e gases que podem destruir a
camada de ozônio e agravar o efeito estufa.
31
QUÍMICA
32
QUÍMICA
também chamada de caiação, gera um problema: c) diminuição da salinidade, que atinge um nível em
elimina microrganismos benéficos para a árvore. que as plantas não têm força de sucção, fazendo com
que a água não seja absorvida.
Disponível em: http://super.abril.com.br. Acesso em: 1
abr. 2010 (adaptado). d) aumento da salinidade, que atinge um nível em que
as plantas têm muita sudação, não tendo força de
A destruição do microambiente, no tronco de árvores sucção para superá-la.
pintadas com cal, é devida ao processo de
e) diminuição da salinidade, que atinge um nível em
a) difusão, pois a cal se difunde nos corpos dos seres do que as plantas ficam túrgidas e não têm força de
microambiente e os intoxica. sudação para superá-la.
b) osmose, pois a cal retira água do microambiente, 7. (Enem 2010)Sob pressão normal (ao nível do mar), a
tornando-o inviável ao desenvolvimento de água entra em ebulição à temperatura de 100 °C.
microrganismos. Tendo por base essa informação, um garoto residente
em uma cidade litorânea fez a seguinte experiência:
c) oxidação, pois a luz solar que incide sobre o tronco
ativa fotoquimicamente a cal, que elimina os seres • Colocou uma caneca metálica contendo água no
vivos do microambiente. fogareiro do fogão de sua casa.
d) aquecimento, pois a luz do Sol incide sobre o tronco • Quando a água começou a ferver, encostou
e aquece a cal, que mata os seres vivos do cuidadosamente a extremidade mais estreita de uma
microambiente. seringa de injeção, desprovida de agulha, na superfície
do líquido e, erguendo o êmbolo da seringa, aspirou
e) vaporização, pois a cal facilita a volatilização da água certa quantidade de água para seu interior, tapando-a
para a atmosfera, eliminando os seres vivos do em seguida.
microambiente.
• Verificando após alguns instantes que a água da
6. (Enem 2010)A lavoura arrozeira na planície costeira seringa havia parado de ferver, ele ergueu o êmbolo da
da região sul do Brasil comumente sofre perdas seringa, constatando, intrigado, que a água voltou a
elevadas devido à salinização da água de irrigação, que ferver após um pequeno deslocamento do êmbolo.
ocasiona prejuízos diretos, como a redução de
produção da lavoura. Solos com processo de Considerando o procedimento anterior, a água volta a
salinização avançado não são indicados, por exemplo, ferver porque esse deslocamento
para o cultivo de arroz. As plantas retiram a água do
solo quando as forças de embebição dos tecidos das a) permite a entrada de calor do ambiente externo
raízes são superiores às forças com que a água é retida para o interior da seringa.
no solo.
b) provoca, por atrito, um aquecimento da água
WINKEL, H.L.; TSCHIEDEL, M. Cultura do arroz: contida na seringa.
salinização de solos em cultivos de arroz.
c) produz um aumento de volume que aumenta o
Disponível em: http//agropage.tripod.com/saliniza.hml. ponto de ebulição da água.
Acesso em: 25 jun. 2010 (adaptado)
d) proporciona uma queda de pressão no interior da
A presença de sais na solução do solo faz com que seja seringa que diminui o ponto de ebulição da água.
dificultada a absorção de água pelas plantas, o que
provoca o fenômeno conhecido por seca fisiológica, e) possibilita uma diminuição da densidade da água
caracterizado pelo(a) que facilita sua ebulição.
33
QUÍMICA
diversas áreas: construção civil, agricultura, A análise da fórmula e da tabela permite afirmar que:
monumentos históricos, entre outras.
I. da 6ª para a 14ª amostra ocorreu um aumento de
A acidez da chuva está relacionada ao pH da seguinte 50% na acidez.
forma: concentração de íons hidrogênio = 10-pH ,
sendo que o pH pode assumir valores entre 0 e 14. II. a 18ª amostra é a menos ácida dentre as expostas.
Ao realizar o monitoramento do pH da chuva em III. a 8ª amostra é dez vezes mais ácida que a 14ª.
Campinas (SP) nos meses de março, abril e maio de
1998, um centro de pesquisa coletou 21 amostras, das IV. as únicas amostras de chuvas denominadas ácidas
quais quatro têm seus valores mostrados na tabela: são a 6ª e a 8ª.
a) I e II
b) II e IV.
c) I, II e IV.
d) I, III e IV.
2. (Enem 2011)Os refrigerantes têm-se tornado cada vez mais o alvo de políticas públicas de saúde. Os de cola
apresentam ácido fosfórico, substância prejudicial à fixação de cálcio, o mineral que é o principal componente da matriz
dos dentes. A cárie é um processo dinâmico de desequilíbrio do processo de desmineralização dentária, perda de
minerais em razão da acidez. Sabe-se que o principal componente do esmalte do dente é um sal denominado
hidroxiapatita. O refrigerante, pela presença da sacarose, faz decrescer o pH do biofilme (placa bacteriana), provocando
a desmineralização do esmalte dentário. Os mecanismos de defesa salivar levam de 20 a 30 minutos para normalizar o
nível do pH, remineralizando o dente. A equação química seguinte representa esse processo:
GROISMAN, S. Impacto do refrigerante nos dentes é avaliado sem tirá-lo da dieta.Disponível em:
http://www.isaude.net. Acesso em: 1 maio 2010 (adaptado).
Considerando que uma pessoa consuma refrigerantes diariamente, poderá ocorrer um processo de desmineralização
dentária, devido ao aumento da concentração de
a) OH− , que reage com os íons Ca2+ , deslocando o equilíbrio para a direita.
c) OH− , que reage com os íons Ca2+ , deslocando o equilíbrio para a esquerda.
e) Ca2+ , que reage com as hidroxilas OH− , deslocando o equilíbrio para a esquerda.
3. (Enem 2ª aplicação 2010)Às vezes, ao abrir um refrigerante, percebe-se que uma parte do produto vaza rapidamente
pela extremidade do recipiente. A explicação para esse fato está relacionada à perturbação do equilíbrio químico
existente entre alguns dos ingredientes do produto, de acordo com a equação:
34
QUÍMICA
A alteração do equilíbrio anterior, relacionada ao vazamento do refrigerante nas condições descritas, tem como
consequência a
35
QUÍMICA
2
Cloreto de magnésio MgCℒ2 5,41 x 10
Esses tipos de solo são alcalinos demais para fins
agrícolas e devem ser remediados pela utilização de 2
aditivos químicos. Sulfato de magnésio MgSO4 3,60 x 10
BAIRD, C. Química ambiental. São Paulo: Artmed, 1995 Sulfato de cálcio CaSO4
-1
6,80 x 10
(adaptado).
7. (Enem 2ª aplicação 2010)Devido ao seu alto teor de d) Brometo de sódio, carbonato de cálcio, sulfato de
sais, a água do mar é imprópria para o consumo cálcio, cloreto de sódio e sulfato de magnésio e, por
humano e para a maioria dos usos da água doce. No último, cloreto de magnésio.
entanto, para a indústria, a água do mar é de grande
interesse, uma vez que os sais presentes podem servir e) Cloreto de sódio, sulfato de magnésio, carbonato de
de matérias-primas importantes para diversos cálcio, sulfato de cálcio, cloreto de magnésio e, por
processos. Nesse contexto, devido a sua simplicidade e último, brometo de sódio.
ao seu baixo potencial de impacto ambiental, o método
36
QUÍMICA
8. (Enem 2009)Sabões são sais de ácidos carboxílicos elétrica que poderia abastecer essa residência por um
de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, período de:
durante processos de lavagem, a remoção de
substâncias de baixa solubilidade em água, por a) 1 mês.
exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa
a estrutura de uma molécula de sabão. b) 2 meses.
c) 3 meses.
([Dados adaptados de] FIGUEIREDO, P. J. M. A Disponível em: www.sucatas.com. Acesso em: 28 fev.
sociedade do lixo: resíduos, a questão energética e a 2012 (adaptado).
crise ambiental. Piracicaba:UNIMEP, 1994)
Suponha que uma residência tenha objetos de alumínio Com base no texto e na tabela, que metais poderiam
em uso cuja massa total seja de 10kg (panelas, janelas, entrar na composição do anel das latas com a mesma
latas etc.). O consumo de energia elétrica mensal dessa função do magnésio, ou seja, proteger o alumínio da
residência é de 100kWh. Sendo assim, na produção oxidação nos fornos e não deixar diminuir o
desses objetos utilizou-se uma quantidade de energia rendimento da sua reciclagem?
37
QUÍMICA
a) Somente o lítio, pois ele possui o menor potencial de d) converte energia elétrica proveniente dos
redução. combustíveis fósseis em energia química, retendo os
gases poluentes produzidos no processo sem alterar a
b) Somente o cobre, pois ele possui o maior potencial qualidade do meio ambiente.
de redução.
e) converte a energia potencial acumulada nas
c) Somente o potássio, pois ele possui potencial de moléculas de água contidas no sistema em energia
redução mais próximo do magnésio. química, sem que ocorra a produção de gases
poluentes nocivos ao meio ambiente.
d) Somente o cobre e o zinco, pois eles sofrem
oxidação mais facilmente que o alumínio. 4. (Enem 2010)A eletrólise é muito empregada na
indústria com o objetivo de reaproveitar parte dos
e) Somente o lítio e o potássio, pois seus potenciais de metais sucateados. O cobre, por exemplo, é um dos
redução são menores do que o do alumínio. metais com maior rendimento no processo de
eletrólise, com uma recuperação de aproximadamente
3. (Enem 2010)O crescimento da produção de energia
99,9%. Por ser um metal de alto valor comercial e de
elétrica ao longo do tempo tem influenciado
múltiplas aplicações, sua recuperação torna-se viável
decisivamente o progresso da humanidade, mas
economicamente.
também tem criado uma séria preocupação: o prejuízo
ao meio ambiente. Nos próximos anos, uma nova Suponha que, em um processo de recuperação de
tecnologia de geração de energia elétrica deverá cobre puro, tenha-se eletrolisado uma solução de
ganhar espaço: as células a combustível sulfato de cobre (II) (CuSO4) durante 3 h, empregando-
hidrogênio/oxigênio. se uma corrente elétrica de intensidade igual a 10A. A
massa de cobre puro recuperada é de
aproximadamente
a) 0,02g.
b) 0,04g.
c) 2,40g.
d) 35,5g.
e) 71,0g.
38
QUÍMICA
2+ +
M (aq) + 2HR(org) € MR2(org) + 2H (aq) impurezas metálicas, algumas são oxidadas, passando à
solução, enquanto outras simplesmente se
Onde: desprendem do ânodo e se sedimentam abaixo dele.
2+ 2+ 2+ 2+ As impurezas sedimentadas são posteriormente
M = Cd , Ni ou Co
HR = C16H34 — PO2H: identificado no gráfico por X processadas, e sua comercialização gera receita que
HR = C12H12 — PO2H : identificado no gráfico por Y ajuda a cobrir os custos do processo. A série
O gráfico mostra resultado da extração utilizando os eletroquímica a seguir lista o cobre e alguns metais
solventes orgânicos X e Y em diferentes pH. presentes como impurezas no cobre bruto de acordo
com suas forças redutoras relativas.
e) as moléculas X e Y fazem ligações com os íons Pode-se afirmar que esta pilha
metálicos resultando em compostos com caráter apolar a) é uma pilha ácida.
o que justifica a eficácia da extração. b) apresenta o óxido de prata como o ânodo.
c) apresenta o zinco como o agente oxidante.
6. (Enem 2009)Para que apresente condutividade
d) tem como reação da célula a seguinte reação: Zn(s) +
elétrica adequada a muitas aplicações, o cobre bruto
Ag2O(s) → ZnO(s) + 2Ag(s).
obtido por métodos térmicos é purificado
eletroliticamente. Nesse processo, o cobre bruto e) apresenta fluxo de elétrons na pilha do eletrodo de
impuro constitui o ânodo da célula, que está imerso em Ag2O para o Zn.
uma solução de CuSO4. À medida que o cobre impuro é
oxidado no ânodo, íons Cu
2+
da solução são 14. (Enem 2017) A eletrólise é um processo não
depositados na forma pura no cátodo. Quanto às espontâneo de grande importância para a indústria
39
QUÍMICA
a)
E0 (V)
Semirreação de redução
4+ +1,61
Ce(aq) + e− → Ce(aq)
3+
2− +
Cr2O7(aq) + 14 H(aq) + 6 e− → 2 Cr(aq)
3+
+ 7 H2O +1,33
2+ −0,25
Ni(aq) + 2 e− → Ni(s)
2+ −0,76
Zn(aq) + 2 e− → Zn(s)
d)
40
QUÍMICA
b) 4
c) 6
d) 9
e) 15
Texto II
A equação química que representa a reação de
formação da mancha avermelhada é:
Em sistemas bioeletroquímicos, os potenciais padrão 2+ + 2+
(E ° ') apresentam valores característicos. Para as a) Ca(aq) + 2 Cu(aq) → Ca(s) + 2 Cu(aq) .
biocélulas de acetato, considere as seguintes 2+ 2+ 3+
b) Ca(aq) + 2 Fe(aq) → Ca(s) + 2 Fe(aq) .
semirreações de redução e seus respectivos potenciais:
2+ 2+ 3+
c) Cu(aq) + 2 Fe(aq) → Cu(s) + 2 Fe(aq) .
2 CO2 + 7 H+ + 8e− → CH3 OO− + 2 H2O E ° ' =− 0,3 V 2+
d) 3 Ca(aq) 3+
+ 2 Fe(s) → 3 Ca(s) + 2 Fe(aq) .
O2 + 4 H+ + 4e− → 2 H2O E ° ' =+ 0,8 V 2+ 3+
e) 3 Cu(aq) + 2 Fe(s) → 3 Cu(s) + 2 Fe(aq) .
41
QUÍMICA
população que fervesse a água corrente e evitasse a b)a polimerização, que é um processo artificial
pesca no rio Amur e seus afluentes. inventado pelo homem, com a geração de novos
compostos resistentes e com maiores massas
As autoridades locais estão armazenando centenas de moleculares.
toneladas de carvão, já que o mineral é considerado
c)a decomposição química, devido à quebra de ligações
eficaz absorvente de benzeno. das cadeias poliméricas, o que leva à geração de
compostos tóxicos ocasionando problemas ambientais.
Internet: <jbonline.terra.com.br> (com adaptações).
d)a polimerização, que produz compostos de
Levando-se em conta as medidas adotadas para a propriedades e características bem definidas, com
minimização dos danos ao ambiente e à população, é geração de materiais com ampla distribuição de massa
correto afirmar que: molecular.
d) Aldeído e cetona.
42
QUÍMICA
c) formação de água.
d) produção de ATP.
e) liberação de calor.
43
QUÍMICA
+
d) Concentração de H3O
Material
(mol/L)
–2
Suco de limão 10
–6
Leite 10
e) –3
Vinagre 10
–8
Álcool 10
–12
Sabão 10
Carbonato de
7. (Enem 2012)Em uma planície, ocorreu um acidente 10
–12
44
QUÍMICA
45
QUÍMICA
a)
b)
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
46
QUÍMICA
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, e) quando são utilizados combustíveis sólidos.
pouco reativos e não disponíveis para reações
2. (ENEM/2003) O setor de transporte, que concentra
químicas, com as vantagens ambientais comparadas
uma grande parcela da demanda de energia no país,
com os produtos petroquímicos.
continuamente busca alternativas de combustíveis.
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, Investigando alternativas ao óleo diesel, alguns
pois o produto constituído por grupos álcool e amina especialistas apontam para o uso do óleo de girassol,
tem vantagem ambiental comparado com os polímeros menos poluente e de fonte renovável, ainda em fase
provenientes de materiais petroquímicos. experimental. Foi constatado que um trator pode
rodar, nas mesmas condições, mais tempo com um
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em litro de óleo de girassol, que com um litro de óleo
carbonos terciários e derivados com poliol, dificilmente diesel.
produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas Essa constatação significaria, portanto, que usando
com os polímeros de produtos petroquímicos. óleo de girassol,
e) a quitosana é um polímero de baixa massa a) o consumo por km seria maior do que com óleo
molecular, e o produto constituído por grupos álcool e diesel.
amida é vantajoso para aplicações ambientais em b) as velocidades atingidas seriam maiores do que com
comparação com os polímeros petroquímicos. óleo diesel.
c) o combustível do tanque acabaria em menos tempo
do que com óleo diesel.
d) a potência desenvolvida, pelo motor, em uma hora,
seria menor do que com óleo diesel.
e) a energia liberada por um litro desse combustível
seria maior do que por um de óleo diesel.
47
QUÍMICA
3. (ENEM/2003)Nos últimos anos, o gás natural (GNV: 5. (ENEM/2004)Há estudos que apontam razões
gás natural veicular) vem sendo utilizado pela frota de econômicas e ambientais para que o gás natural possa
veículos nacional, por ser viável economicamente e vir a tornar-se, ao longo deste século, a principal fonte
menos agressivo do ponto de vista ambiental. de energia em lugar do petróleo. Justifica-se essa
previsão, entre outros motivos, porque o gás natural
O quadro compara algumas características do gás
natural e da gasolina em condições ambiente. a) além de muito abundante na natureza é um
combustível renovável.
4. (ENEM/2003)Do ponto de vista ambiental, uma a) a mistura de percentuais de gasolina cada vez
distinção importante que se faz entre os combustíveis é maiores no álcool.
serem provenientes ou não de fontes renováveis. No
caso dos derivados de petróleo e do álcool de cana, b) a extração de óleos de madeira para sua conversão
essa distinção se caracteriza em gás natural.
a) pela diferença nas escalas de tempo de formação das c) o desenvolvimento de tecnologias para a produção
fontes, período geológico no caso do petróleo e anual de biodiesel.
no da cana.
d) a utilização de veículos com motores movidos a gás
b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o do carvão mineral.
combustível utilizado, tempo muito maior no caso do
e) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás
álcool.
natural.
c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o
7. (ENEM/2004)Nas últimas décadas, o efeito estufa
combustível utilizado, tempo muito maior no caso dos
tem-se intensificado de maneira preocupante, sendo
derivados do petróleo.
esse efeito muitas vezes atribuído à intensa liberação
d) pelo tempo de combustão de uma mesma de CO2 durante a queima de combustíveis fósseis para
quantidade de combustível, tempo muito maior para os geração de energia. O quadro traz as entalpias-padrão
derivados do petróleo do que do álcool. de combustão a 25 ºC ( 0
48
QUÍMICA
8. (ENEM/2009 MODELO)No século XXI, racionalizar o uso da energia é uma necessidade imposta ao homem devido ao
crescimento populacional e aos problemas climáticos que o uso da energia, nos moldes em que vem sendo feito, tem
criado para o planeta. Assim, melhorar a eficiência no consumo global de energia torna-se imperativo. O gráfico, a
seguir, mostra a participação de vários setores da atividade econômica na composição do PIB e sua participação no
consumo final de energia no Brasil.
PATUSCO, J. A. M. Energia e economia no Brasil 1970-2000. Economia & Energia, n. 35, nov./dez., 2002.
Disponível em:<http://ecen.com/eee35/energ-econom1970-2000.htm>. Acesso em: 20 mar. 2009. (com adaptações).
Considerando os dados apresentados, a fonte de energia primária para a qual uma melhoria de 10% na eficiência de seu
uso resultaria em maior redução no consumo global de energia seria
a) o carvão.
b) o petróleo.
c) a biomassa.
d) o gás natural.
e) a hidroeletricidade.
49
QUÍMICA
IV. Transferência de volume de água entre bacias b) do aquecimento da água do riacho devido ao
hidrográficas para atender as cidadesque já monóxido de carbono liberado na queima do carvão.
apresentam alto grau de poluição em seus mananciais.
c) da formação de ácido clorídrico no riacho a partir de
As duas ações que devem ser tratadas como produtos da combustão na água, diminuindo o pH.
prioridades para a preservação da qualidadedos
recursos hídricos são d) do acúmulo de elementos no riacho, tais como,
ferro, derivados do novo combustível utilizado.
a) I e II.
e) da formação de ácido sulfúrico no riacho a partir dos
b) I e IV. óxidos de enxofre liberados na combustão.
50
QUÍMICA
a) água dura.
b) água de cal.
c) água salobra. 9. (Enem 2010)O lixão que recebia 130 toneladas de
lixo e contaminava a região com o seu chorume (líquido
51
QUÍMICA
derivado da decomposição de compostos orgânicos) foi a) O lixo é recolhido e incinerado pela combustão a
recuperado, transformando-se em um aterro sanitário altas temperaturas.
controlado, mudando a qualidade de vida e a paisagem
e propor cionando condições dignas de trabalho para b) O lixo hospitalar é separado para ser enterrado e
os que dele subsistiam. sobre ele, colocada cal virgem.
Quais procedimentos técnicos tornam o aterro d) O lixo orgânico é completamente separado do lixo
sanitário mais vantajoso que o lixão, em relação às inorgânico, evitando a formação de chorume.
problemáticas abordadas no texto?
e) O lixo industrial é separado e acondicionado de
forma adequada, formando uma bolsa de resíduos.
10. (Enem 2ª aplicação 2010)O Brasil é um dos países que obtêm melhores resultados na reciclagem de latinhas de
alumínio. O esquema a seguir representa as várias etapas desse processo:
52
QUÍMICA
11. (Enem 2ª aplicação 2010)Fator da emissão vinho, bastante resistentes. A nanocamada protetora
carbonfootprint) é um termo utilizado para expressar a poderá ser útil na prevenção de infecções em hospitais,
quantidade de gases que contribuem para o uma vez que o dióxido de titânio também mostrou ser
aquecimento global, emitidos por uma fonte ou eficaz na destruição das paredes celulares de
processo industrial específico. Pode-se pensar na microrganismos que provocam infecções. O termo
quantidade de gases emitidos por uma indústria, uma nano vem da unidade de medida nanômetro, que é a
cidade ou mesmo por uma pessoa. Para o gás CO2, a bilionésima parte de 1 metro.
relação pode ser escrita:
Veja.Especial Tecnologia. São Paulo: Abril, set. 2008
Massa de CO2 emitida (adaptado).
Fator de emissão de CO2 =
Quantidade de material A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em
relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na
O termo “quantidade de material” pode ser, por produção de tecidos e considerando uma possível
exemplo, a massa de material produzido em uma utilização dessa substância no combate às infecções
indústria ou a quantidade de gasolina consumida por hospitalares, pode-se associar que os nanocristais de
um carro em um determinado período. dióxido de titânio
No caso da produção do cimento, o primeiro passo é a a) são pouco eficientes em ambientes fechados e
obtenção do óxido de cálcio, a partir do aquecimento escuros.
do calcário a altas temperaturas, de acordo com a b) possuem dimensões menores que as de seus átomos
reação: formadores.
CaCO3( s) → CaO( s) + CO2( g) c) são pouco eficientes na remoção de partículas de
sujeira de natureza orgânica.
Uma vez processada essa reação, outros compostos
d) destroem microrganismos causadores de infecções,
inorgânicos são adicionados ao óxido de cálcio, tendo o
por meio de osmose celular.
cimento formado 62% de CaO em sua composição.
e) interagem fortemente com material orgânico devido
Dados: Massas molares em g/mol - CO2 = 44; CaCO3 = à sua natureza apolar.
100; CaO = 56.
13. (Enem 2ª aplicação 2010)Usando pressões
TREPTOW, R.S. Journal of Chemical Education. v. 87 nº extremamente altas, equivalentes às encontradas nas
2, fev. 2010 (adaptado). profundezas da Terra ou em um planeta gigante,
cientistas criaram um novo cristal capaz de armazenar
Considerando as informações apresentadas no texto, quantidades enormes de energia. Utilizando-se um
qual é, aproximadamente, o fator de emissão de CO2 aparato chamado bigorna de diamante, um cristal de
quando 1 tonelada de cimento for produzida, levando- difluoreto de xenônio(XeF2) foi pressionado, gerando
se em consideração apenas a etapa de obtenção do um novo cristal com estrutura supercompacta e
enorme quantidade de energia acumulada.
óxido de cálcio?
-4 Inovação Tecnológica. Disponível em:
a) 4,9 x 10 http://www.inovacaotecnologica.com.br.
Acesso em: 07 jul. 2010 (adaptado).
-4
b) 7,9 x 10
Embora as condições citadas sejam diferentes do
-1
c) 3,8 x 10 cotidiano, o processo de acumulação de energia
descrito é análogo ao da energia
-1
d) 4,9 x 10
a) armazenada em um carrinho de montanha russa
e) 7,9 x 10
-1 durante o trajeto.
12. (Enem 2ª aplicação 2010) Cientistas da Austrália b) armazenada na água do reservatório de uma usina
descobriram um meio de produzir roupas que se hidrelétrica.
limpam sozinhas. A equipe de pesquisadores usou c) liberada na queima de um palito de fósforo.
nanocristais de dióxido de titânio (TiO2) que, sob ação
da luz solar, são capazes de decompor as partículas de d) gerada nos reatores das usinas nucleares.
sujeira na superfície de um tecido. O estudo
apresentou bons resultados com fibras de algodão e e) acumulada em uma mola comprimida.
seda. Nesses casos, foram removidas manchas de
53
QUÍMICA
54
QUÍMICA
Questão 03 - (ENEM/2014)
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da
gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma
mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o
enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos
braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade.
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
Questão 04 - (ENEM/2014)
O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos
ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do
óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável
pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do
biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
55
QUÍMICA
a) 86,2%.
b) 96,2%.
c) 97,2%.
d) 99,6%. BENDASSOLLI, J. A. et al. Procedimentos para a
e) 99,9%. recuperação de Ag de resíduos
líquidos e sólidos. Química Nova, v. 26, n. 4,
Questão 06 - (ENEM/2014) 2003 (adaptado).
56
QUÍMICA
O a) CH3COOH
b) Na2SO4
e)
c) CH3OH
H d) K2CO3
e) NH4Cl
Questão 09 - (ENEM/2014)
57
QUÍMICA
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
Disponível em: http://news.bbc.co.uk. c) caramelizam por aquecimento e quebram.
Acesso em: 20 maio 2014 (adaptado). d) são digeridos por organismos
decompositores.
O resultado desse processo nos corais é o(a) e) decompõem-se espontaneamente em
contato com água e gás carbônico.
a) seu branqueamento, levando à sua morte e
extinção. Questão 14 - (ENEM/2014)
b) excesso de fixação de cálcio, provocando
calcificação indesejável. O principal processo industrial utilizado na
c) menor incorporação de carbono, afetando produção de fenol é a oxidação do cumeno
seu metabolismo energético. (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse
d) estímulo da atividade enzimática, evitando a processo envolve a formação do hidroperóxido de
descalcificação dos esqueletos. cumila, que em seguida é decomposto em fenol e
e) dano à estrutura dos esqueletos calcários, acetona, ambos usados na indústria química como
diminuindo o tamanho das populações. precursores de moléculas mais complexas. Após o
processo de síntese, esses dois insumos devem ser
Questão 12 - (ENEM/2014) separados para comercialização individual.
d) CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
e) C6H5–CH2–CO–NH–CH3. Considerando as características físico-
químicas dos dois insumos formados, o
Questão 13 - (ENEM/2014) método utilizado para a separação da
mistura, em escala industrial, é a
Com o objetivo de substituir as sacolas de
polietileno, alguns supermercados têm utilizado a) filtração
um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta b) ventilação.
em sua composição amido de milho e uma resina c) decantação.
58
QUÍMICA
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro O citral, substância de odor fortemente cítrico, é
característico do vinagre. obtido a partir de algumas plantas como o capim-
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na limão, cujo óleo essencial possui
solução ácida empregada. aproximadamente 80%, em massa, da substância.
c) inibição da proliferação das bactérias Uma de suas aplicações é na fabricação de
presentes, devido à ação do ácido acético. produtos que atraem abelhas, especialmente do
d) degradação enzimática da molécula de gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um
piridina, acelerada pela presença de ácido dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula
acético. molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de
e) reação de neutralização entre o ácido acético oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2
e a piridina, que resulta em compostos sem e 6 e dois grupos substituintes metila, nos
mau odor. carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros
geométricos, sendo o transo que mais contribui
Questão 16 - (ENEM/2014) para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de
Grandes fontes de emissão do gás dióxido de abelhas para uma determinada região, a molécula
enxofre são as indústrias de extração de cobre e que deve estar presente em alta concentração no
níquel, em decorrência da oxidação dos minérios produto a ser utilizado é:
sulfurados. Para evitar a liberação desses óxidos
na atmosfera e a consequente formação da chuva
ácida, o gás pode ser lavado, em um processo a)
conhecido como dessulfurização, conforme
mostrado na equação (1).
CaCO3 (s) + SO2 (g) → CaSO3 (s) + CO2 (g) (1) b)
Por sua vez, o sulfito de cálcio formado pode
ser oxidado, com o auxílio do ar atmosférico, para
a obtenção do sulfato de cálcio, como mostrado c)
na equação (2). Essa etapa é de grande interesse
59
QUÍMICA
d) a) hidrelétricas.
b) termelétricas.
c) usinas geotérmicas.
e) d) fontes de energia solar.
e) fontes de energia eólica.
Questão 18 - (ENEM/2013)
Questão 20 - (ENEM/2013)
Uma das etapas do tratamento da água é a
desinfecção, sendo a cloração o método mais O uso de embalagens plásticas descartáveis vem
empregado. Esse método consiste na dissolução crescendo em todo o mundo, juntamente com o
do gás cloro numa solução sob pressão e sua problema ambiental gerado por seu descarte
aplicação na água a ser desinfectada. As equações inapropriado. O politereftalato de etileno (PET),
das reações químicas envolvidas são: cuja estrutura é mostrada tem sido muito utilizado
na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado
Cl2 (g) + 2 H2O (l) → + –
← HClO (aq) + H3O (aq) + Cl (aq)
e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a
HClO (aq) + H2O (l) → + – produção de matérias-primas, como o
← H3O (aq) + ClO (aq) pKa =
etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos
–log Ka = 7,53
compostos de PET pós-consumo.
A ação desinfetante é controlada pelo ácido
hipocloroso, que possui um potencial de O O
desinfecção cerca de 80 vezes superior ao ânion
hipoclorito. O pH do meio é importante, porque HO C C O CH2 CH2 O H
60
QUÍMICA
a inserção de ânions para compensar a carga melhor decisão para evitar problemas no futuro,
positiva no polímero e o filme se expande. Na como a osteoporose, uma doença que atinge os
outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre ossos. Ela se caracteriza pela diminuição
redução, expulsando ânions, e o filme se contrai. substancial de massa óssea, tornando os ossos
Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se frágeis e mais suscetíveis a fraturas.
movimenta de forma harmônica, conforme Disponível em: www.anvisa.gov.br. Acesso em 1
mostrado na figura. ago. 2012. (adaptado.)
a) 7,5 x 1021
b) 1,5 x 1022
c) 7,5 x 1023
d) 1,5 x 1025
e) 4,8 x 1025
Questão 23 - (ENEM/2013)
DE PAOLI, M.A. Cadernos Temáticos de Química
Nova na Escola, Glicose marcada com nuclídeos de carbono-11 é
São Paulo, maio 2001 (adaptado). utilizada na medicina para se obter imagens
tridimensionais do cérebro, por meio de
A camada central de eletrólito polimérico é tomografia de emissão de pósitrons. A
importante porque desintegração do carbono-11 gera um pósitron,
com tempo de meia-vida de 20,4 min, de acordo
com a equação da reação nuclear:
a) absorve a irradiação de partículas carregadas,
emitidas pelo aquecimento elétrico dos 11
6C → 11
5B + 0
1e
filmes de polipirrol. (pósitron )
b) permite a difusão dos íons promovida pela
aplicação de diferença de potencial, fechando A partir da injeção de glicose marcada com esse
o circuito elétrico. nuclídeo, o tempo de aquisição de uma imagem
c) mantém um gradiente térmico no material de tomografia é de cinco meias-vidas.
para promover a dilatação/contração térmica Considerando que o medicamento contém 1,00 g
de cada filme de polipirrol. do carbono-11, a massa, em miligramas, do
d) permite a condução de elétrons livres, nuclídeo restante, apos a aquisição da imagem, é
promovida pela aplicação de diferença de mais próxima de
potencial, gerando corrente elétrica.
e) promove a polarização das moléculas
poliméricas, o que resulta no movimento a) 0,200.
gerado pela aplicação de diferença de b) 0,969.
potencial. c) 9,80.
d) 31,3.
Questão 22 - (ENEM/2013) e) 200.
61
QUÍMICA
Sarcosina AMPA
AMARANTE JR., O. P. et al. Química Nova,
São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptato).
62
QUÍMICA
a) sulfeto de sódio.
b) cloreto de amônio
c) dióxido de enxofre.
d) dióxido de carbono.
e) carbonato de cálcio.
Questão 27 - (ENEM/2013)
63
QUÍMICA
Questão 30 - (ENEM/2013)
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido
A produção de aço envolve o aquecimento do minério na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
de ferro, junto com carvão (carbono) e ar atmosférico a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
em uma série de reações de oxidorredução. O produto b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
é chamado de ferro-gusa e contém cerca de 3,3% de c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
carbono. Uma forma de eliminar o excesso de carbono d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
é a oxidação a partir do aquecimento do ferro-gusa e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
com gás oxigênio puro. Os dois principais produtos
formados são aço doce (liga de ferro com teor de 0,3% 33. (Enem 2015)Uma forma de organização de um
de carbono restante) e gás carbônico. As massas sistema biológico é a presença de sinais diversos
molares aproximadas dos elementos carbono e utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No
oxigênio são, respectivamente, 12 g/mol e 16 g/mol. caso das abelhas da espécie Apismellifera, os sinais
LEE, J. D. Química inorgânica não tão concisa. utilizados podem ser feromônios. Para saírem e
São Paulo: Edgard Blucher, 1999 (adaptado). voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que
indica a trilha percorrida por elas (Composto A).
Considerando que um forno foi alimentado com 2,5 Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio
toneladas de ferro-gusa, a massa de gás carbônico de alarme (Composto B), que serve de sinal para um
formada, em quilogramas, na produção de aço doce, é combate coletivo. O que diferencia cada um desses
mais próxima de sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e
funções orgânicas dos feromônios.
a) 28.
b) 75.
c) 175.
d) 275.
e) 303.
Questão 31 - (ENEM/2013)
Entre as substâncias usadas para o tratamento de água
está o sulfato de alumínio que, em meio alcalino, forma
partículas em suspensão na água, às quais as impuzeras
presentes no meio se aderem.
O método de separação comumente usado para retirar
o sulfato de alumínio com as impurezas aderidas é a
64
QUÍMICA
65
QUÍMICA
66
QUÍMICA
67
QUÍMICA
68
QUÍMICA
bicho-da-seda.
R − X + Nu− → R − Nu + X− (R = grupo alquila e
X = halogênio)
Cana-
Migdolus de-
fryanus açúca
r
Anthonomu
Mora
s
ngo
rubi
69
QUÍMICA
b)
54. (Enem 2016)Em sua formulação, o sprayde pimenta
contém porcentagens variadas de oleorresina de
Capsicum, cujo principio ativo é a capsaicina, e um
solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em
contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a
c)
capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma
sensação de dor e ardor, levando à cegueira
temporária. O processo é desencadeado pela liberação
de neuropeptídios das terminações nervosas.
Como funciona o gás de pimenta.Disponível em:
http://pessoas.hsw.uol.com.br. d)
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Quando uma pessoa é atingida com o sprayde pimenta
nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com
água é ineficaz porque a
a) reação entre etanol e água libera calor,
intensificando o ardor. e)
b) solubilidade do princípio ativo em água é muito
baixa, dificultando a sua remoção.
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não 56. (Enem 2016)Primeiro, em relação àquilo a que
permitindo a remoção do princípio ativo. chamamos água, quando congela, parece-nos estar a
d) solubilização do óleo em água causa um maior olhar para algo que se tornou pedra ou terra, mas
espalhamento além das áreas atingidas. quando derrete e se dispersa, esta torna-se bafo e ar; o
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não ar, quando é queimado, torna-se fogo; e,
permitindo que haja contato entre o óleo e o inversamente, o fogo, quando se contrai e se extingue,
solvente. regressa a forma do ar; o ar, novamente concentrado e
contraído, torna-se nuvem e nevoeiro, mas, a partir
55. (Enem 2016) Os tensoativos são compostos capazes destes estados, se for ainda mais comprimido, torna-se
70
QUÍMICA
Excetuando-se a fase de plasma, essas transformações em que n corresponde ao número de mols. O metanol
sofridas pela matéria, em nível microscópico, estão pode ser obtido pela reação entre brometo de metila e
associadas a uma hidróxido de sódio, conforme a equação química:
a) troca de átomos entre as diferentes moléculas do
material. CH3Br + NaOH → CH3 OH + NaBr
b) transmutação nuclear dos elementos químicos do
material. As massas molares (em g mol) desses alimentos são:
c) redistribuição de prótons entre os diferentes átomos
=
H 1;=
C 12;= = 23; =
O 16; Na Br 80.
do material.
d) mudança na estrutura espacial formada pelos
diferentes constituintes do material. O rendimento molar da reação, em que 32 g de
e) alteração nas proporções dos diferentes isótopos de metanol foram obtidos a partir de 142,5 g de brometo
cada elemento presente no material. de metila e 80 g de hidróxido de sódio, é mais
próximo de
57. (Enem 2016)Uma pessoa é responsável pela
a) 22%.
manutenção de uma sauna úmida. Todos os dias
b) 40%.
cumpre o mesmo ritual: colhe folhas de capim-cidreira
e algumas folhas de eucalipto. Em seguida, coloca as c) 50%.
folhas na saída do vapor da sauna, aromatizando-a, d) 67%.
conforme representado na figura. e) 75%.
71
QUÍMICA
3 C2H2(g) → C6H6( l )
I.
5
C2H2(g) + O2(g) → 2 CO2(g) + H2O( l ) ∆Hc0 =
−310 kcal mol
2
II.
15
C6H6( l ) + O2(g) → 6 CO2(g) + 3 H2O( l ) ∆Hc0 =
−780 kcal mol
2
72
QUÍMICA
73
QUÍMICA
A função química presente no produto que representa Cientificamente, sabe-se que essa mudança de cor da
o biodiesel é chama ocorre pela
a) éter. a) reação do gás de cozinha com o sal, volatilizando gás
b) éster. cloro.
c) álcool. b) emissão de fótons pelo sódio, excitado por causa da
d) cetona. chama.
e) ácido carboxílico. c) produção de derivado amarelo, pela reação com o
carboidrato.
67. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na d) reação do gás de cozinha com a água, formando gás
indústria madeireira para a produção de papel, é hidrogênio.
também utilizada em escala de laboratório na síntese e) excitação das moléculas de proteínas, com formação
de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos de luz amarela.
são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3 ), em 69. (Enem 2017)Partículas microscópicas existentes na
presença de água e zinco metálico, e a reação produz atmosfera funcionam como núcleos de condensação de
aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de vapor de água que, sob condições adequadas de
substituição da ligação dupla. Ligações duplas temperatura e pressão, propiciam a formação das
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações nuvens e consequentemente das chuvas. No ar
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a atmosférico, tais partículas são formadas pela reação
aldeídos, como mostra o esquema. de ácidos (HX) com a base NH3 , de forma natural ou
antropogênica, dando origem a sais de amônio
(NH4 X), de acordo com a equação química genérica:
74
QUÍMICA
A explicação científica que justifica essa prática se 72. (Enem 2017)As centrífugas são equipamentos
baseia na utilizados em laboratórios, clínicas e indústrias. Seu
a) volatilização das substâncias de interesse. funcionamento faz uso da aceleração centrífuga obtida
b) polimerização dos óleos catalisada pela radiação pela rotação de um recipiente e que serve para a
solar. separação de sólidos em suspensão em líquidos ou de
c) solubilização das substâncias de interesse pelo líquidos misturados entre si.
orvalho. RODITI. I. Dicionário Houaiss de física. Rio de Janeiro:
d) oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na Objetiva, 2005 (adaptado).
fotossíntese.
e) liberação das moléculas de óleo durante o processo
de fotossíntese. Nesse aparelho, a separação das substâncias ocorre em
função
71. (Enem 2017)A cromatografia em papel é um a) das diferentes densidades.
método de separação que se baseia na migração b) dos diferentes raios de rotação.
diferencial dos componentes de uma mistura entre c) das diferentes velocidades angulares.
duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são d) das diferentes quantidades de cada substância.
separados entre a fase estacionária e a fase móvel em e) da diferente coesão molecular de cada substância.
movimento no papel. A fase estacionária consiste de
celulose praticamente pura, que pode absorver até 73. (Enem 2017)A farinha de linhaça dourada é um
22% de água. É a água absorvida que funciona como produto natural que oferece grandes benefícios para o
fase estacionária líquida e que interage com a fase nosso organismo. A maior parte dos nutrientes da
móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os linhaça encontra-se no óleo desta semente, rico em
componentes capazes de formar interações substâncias lipossolúveis com massas moleculares
intermoleculares mais fortes com a fase estacionária elevadas. A farinha também apresenta altos teores de
migram mais lentamente. fibras proteicas insolúveis em água, celulose, vitaminas
lipossolúveis e sais minerais hidrossolúveis.
Uma mistura de hexano com 5% (v v) de acetona foi
utilizada como fase móvel na separação dos Considere o esquema, que resume um processo de
componentes de um extrato vegetal obtido a partir de separação dos componentes principais da farinha de
pimentões. Considere que esse extrato contém as linhaça dourada.
substâncias representadas.
75
QUÍMICA
sulfúrico como catalisador, conforme a equação 76. (Enem 2017)A toxicidade de algumas substâncias é
química: normalmente representada por um índice conhecido
como DL50 (dose letal mediana). Ele representa a
dosagem aplicada a uma população de seres vivos que
mata 50% desses indivíduos e é normalmente medido
utilizando-se ratos como cobaias. Esse índice é muito
importante para os seres humanos, pois ao se
extrapolar os dados obtidos com o uso de cobaias,
pode-se determinar o nível tolerável de contaminação
de alimentos, para que possam ser consumidos de
forma segura pelas pessoas.
Após a síntese, o AAS é purificado e o rendimento final
O quadro apresenta três pesticidas e suas toxicidades.
é de aproximadamente 50%. Devido às suas A unidade mg kg indica a massa da substância
propriedades farmacológicas (antitérmico, analgésico,
ingerida pela massa da cobaia.
anti-inflamatório, antitrombótico), o AAS é utilizado
como medicamento na forma de comprimidos, nos
quais se emprega tipicamente uma massa de 500 mg Pesticidas DL50 (mg kg)
dessa substância.
Diazinon 70
Uma indústria farmacêutica pretende fabricar um lote
de 900 mil comprimidos, de acordo com as Malation 1.000
especificações do texto. Qual é a massa de ácido Atrazina 3.100
salicílico, em kg, que deve ser empregada para esse
fim? Sessenta ratos, com massa de 200 g cada, foram
a) 293 divididos em três grupos de vinte. Três amostras de
b) 345 ração, contaminadas, cada uma delas com um dos
c) 414 pesticidas indicados no quadro, na concentração de
d) 690 3 mg por grama de ração, foram administradas para
e) 828 cada grupo de cobaias. Cada rato consumiu 100 g de
ração.
75. (Enem 2017)No ar que respiramos existem os
chamados “gases inertes”. Trazem curiosos nomes Qual(ais) grupo(s) terá(ão) uma mortalidade mínima de
gregos, que significam “o Novo”, “o Oculto”, “o 10 ratos?
Inativo”. E de fato são de tal modo inertes, tão a) O grupo que se contaminou somente com atrazina.
satisfeitos em sua condição, que não interferem em b) O grupo que se contaminou somente com diazinon.
nenhuma reação química, não se combinam com c) Os grupos que se contaminaram com atrazina e
nenhum outro elemento e justamente por esse motivo malation.
ficaram sem ser observados durante séculos: só em d) Os grupos que se contaminaram com diazinon e
1962 um químico, depois de longos e engenhosos malation.
esforços, conseguiu forçar “o Estrangeiro” (o xenônio) a e) Nenhum dos grupos contaminados com atrazina,
combinar-se fugazmente com o flúor ávido e vivaz, e a diazinon e malation.
façanha pareceu tão extraordinária que lhe foi
conferido o Prêmio Nobel. 77. (Enem 2017)Alguns tipos de dessalinizadores usam
o processo de osmose reversa para obtenção de água
LEVI, P. A tabela periódica. Rio de Janeiro: Relume- potável a partir da água salgada. Nesse método, utiliza-
Dumará,1994 (adaptado). se um recipiente contendo dois compartimentos
separados por uma membrana semipermeável: em um
Qual propriedade do flúor justifica sua escolha como deles coloca-se água salgada e no outro recolhe-se a
reagente para o processo mencionado? água potável. A aplicação de pressão mecânica no
a) Densidade. sistema faz a água fluir de um compartimento para o
b) Condutância. outro. O movimento das moléculas de água através da
c) Eletronegatividade. membrana é controlado pela pressão osmótica e pela
d) Estabilidade nuclear. pressão mecânica aplicada.
e) Temperatura de ebulição.
Para que ocorra esse processo é necessário que as
76
QUÍMICA
E0 (V)
Semirreação de redução
4+ +1,61
Ce(aq) + e− → Ce(aq)
3+
2− +
Cr2O7(aq) + 14 H(aq) + 6 e− → 2 Cr(aq)
3+
+ 7 H2O +1,33
No processo eletrolítico ilustrado, o produto
secundário obtido é o
2+ −0,25
Ni(aq) + 2 e− → Ni(s) a) vapor de água.
b) oxigênio molecular.
2+ −0,76
Zn(aq) + 2 e− → Zn(s) c) hipoclorito de sódio.
d) hidrogênio molecular.
de minérios de ferro em altos fomos em condições e) cloreto de hidrogênio.
adequadas. Uma das etapas nesse processo é a
formação de monóxido de carbono. O CO (gasoso) é 80. (Enem 2017)A invenção do LED azul, que permite a
utilizado para reduzir o FeO (sólido), conforme a geração de outras cores para compor a luz branca,
equação química: permitiu a construção de lâmpadas energeticamente
mais eficientes e mais duráveis do que as
FeO(s) + CO(g) → Fe(s) + CO2(g) incandescentes e fluorescentes. Em um experimento
de laboratório, pretende-se associar duas pilhas em
Considere as seguintes equações termoquímicas: série para acender um LED azul que requer 3,6 volts
para o seu funcionamento.
Fe2O3(s) + 3 CO(g) → 2 Fe(s) + 3 CO2(g) Δr H° = −25 kJ mol
Considere as semirreações de redução e seus
de Fe2O3 respectivos potenciais mostrados no quadro.
3 FeO(s) + CO2(g) → Fe3 O4(s) + CO(g) Δr H° = −36 kJ mol
de CO2
2 Fe3 O4(s) + CO2(g) → 3 Fe2O3(s) + CO(g) Δr H° = +47 kJ mol
Qual associação em série de pilhas fornece diferença
de CO2 de potencial, nas condições-padrão, suficiente para
acender o LED azul?
O valor mais próximo de Δr H°, em kJ mol de FeO,
para a reação indicada do FeO (sólido) com o CO
(gasoso) é
a) −14.
b) −17.
c) −50.
d) −64.
e) −100.
77
QUÍMICA
a) e)
b)
78
QUÍMICA
79
QUÍMICA
menor reatividade?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
80
QUÍMICA
e teve grande aceitação no mercado de detergentes permitem que se identifique o produto transportado e
em razão do melhor desempenho comparado ao do os perigos a ele associados.
sabão. No entanto, o uso desse produto provocou
grandes problemas ambientais, dentre eles a A sinalização mostrada identifica uma substância que
resistência à degradação biológica, por causa dos está sendo transportada em um caminhão.
diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a
porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As
ramificações na cadeia dificultam sua degradação,
levando à persistência no meio ambiente por longos
períodos. Isso levou a sua substituição namaioria dos
países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com
cadeias alquílicas lineares.
b)
Considerando a identificação apresentada no
caminhão, o código 1005 corresponde à substância
a) eteno (C2H4 ).
b) nitrogênio (N2 ).
c) amônia (NH3 ).
d) propano (C3H8 ).
e) dióxido de carbono (CO2 ).
c)
d) 91. (Enem 2018)
81
QUÍMICA
82
QUÍMICA
Calor de
Densidade
Combustível combustão
(g mL−1)
(kcal g−1)
Etanol 0,8 −6
Gasolina 0,7 −10
83
QUÍMICA
Em 1938 o arqueólogo alemão Wilhelm König, diretor Em dois outros recipientes A e B contendo 2 litros
do Museu Nacional do Iraque, encontrou um objeto de água pura, em cada um, ele adicionou 100 g e
estranho na coleção da instituição, que poderia ter sido 200 g de NaCl , respectivamente.
usado como uma pilha, similar às utilizadas em nossos
dias. A suposta pilha, datada de cerca de 200 a.C., é
Quando o cloreto de sódio é adicionado à água pura
constituída de um pequeno vaso de barro (argila) no
qual foram instalados um tubo de cobre, uma barra de ocorre sua dissociação formando os íons Na+ e Cl − .
ferro (aparentemente corroída por ácido) e uma tampa Considere que esses íons ocupam os espaços
de betume (asfalto), conforme ilustrado. Considere os intermoleculares na solução.
potenciais-padrão de redução:
Nestes recipientes, a posição de equilíbrio do
E°red (Fe2+ | Fe) =
−0,44 V;
densímetro está representada em:
E°red (H+ | H2 ) =
0,00 V; e
E°red (Cu2+ | Cu) =
+0,34 V.
a)
b)
c)
Nessa suposta pilha, qual dos componentes atuaria
como cátodo?
a) A tampa de betume.
b) O vestígio de ácido.
c) A barra de ferro.
d) O tubo de cobre.
e) O vaso de barro. d)
84
QUÍMICA
GABARITO
PROPRIEDADES DOS MATERIAIS
1. C
2. D
3. E
4. A
5. B
6. C
7. E
8. A
9. E
10. C
11. B
1. D
2. D
3. D
4. D
5. C
6. B
7. A
8. E
LIGAÇÕES QUÍMICAS
1. E
2. B
3. C
4. E
5. D
6. B
7. E
8. E
9. B
85
QUÍMICA
3. A 2. A
4. C 3. C
5. D 4. C
6. D 5. A
7. B 6. A
8. X 7. C
9. D 8. D
10. B 9. C
11. B 10. E
12. B 11. B
13. B
TERMOQUÍMICA
14. B
15. D 1. D
16. A 2. B
17. C 3. C
18. D 4. D
19. D 5. D
6. B
FUNÇÕES INORGÂNICAS
CINÉTICA QUÍMICA
1. A
2. C 1. C
3. A 2. B
4. C 3. C
5. A
RADIOATIVIDADE
6. C
7. E 1. E
8. D 2. D
9. D 3. A
10. E 4. C
11. A 5. B
12. C 6. A
13. B
14. C PROPRIEDADES COLIGATIVAS
15. A 1. B
86
QUÍMICA
2. E 9. A
3. A 10. D
4. E 11. A
5. B 12. E
6. A 13. D
7. D 14. D
15. C
EQUILÍBRIO QUÍMICO
FONTES DE ENERGIA
1. E
1. C
2. B
2. E
3. A
3. B
4. A
4. A
5. D
5. B
6. D
6. C
7. A
7. A
8. A
8. B
ELETROQUÍMICA
QUÍMICA E O MEIO AMBIENTE
1. B
1. C
2. E
2. C
3. A
3. B
4. D
4. E
5. A
5. A
6. B
6. B
7. D
7. B
8. D
QUÍMICA ORGÂNICA
9. C
1. B
10. E
2. C
11. D
3. B
12. A
4. A
13. E
5. A
14. D
6. A
15.
7. D
QUESTÕES RECENTES
8. C
87
QUÍMICA
1. B 28. A
2. A 29. C
3. D 30. D
4. B 31. A
5. D 32. C
6. B 33. A
7. D 34. A
8. A 35. A
9. B 36. A
10. D 37. C
11. E 38. A
12. B 39. B
13. D 40. C
14. E 41. A
15. E 42. E
16. C 43. B
17. A 44. C
18. B 45. B
19. B 46. D
20. D 47. E
21. B 48. C
22. B 49. E
23. D 50. A
24. E 51. D
25. B 52. D
26. E 53. D
27. D 54. B
88
QUÍMICA
55. C 82. C
56. D 83.A
57. C 84.B
58. D 85.D
59. C 86.A
60. B 87.B
61. B 88.B
62. E 89. B
63. D 90. C
64. B 91.E
65. A 92.E
66. B 93. C
67. A 94. A
68. B 95. D
69. D 96.C
70. A 97.B
71. D 98.D
72. A 99.D
73. E
74. D
75. C
76. D
77. E
78. B
79. D
80. C
81. A
89