UNIVERSIDAD AUTONOMA JUAN MISAEL SARACHO

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA
CATEDRA DE QUÍMICA ORGANICA I - QMC 013
PRÁCTICA DE LABORATORIO # 8
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
1.- FUNDAMENTO TEORICO .- Los alcoholes tienen la particularidad de formar puentes de
hidrógeno, lo que les confiere el carácter de líquidos asociados con puntos de ebullición mucho más
elevados que lo que les correspondería de acuerdo a su tamaño y peso molecular. Forman además puentes
de hidrógeno con el agua, lo que les brinda una solubilidad considerable en este disolvente universal,
principalmente en el caso de moléculas de alcohol pequeñas, las que son completamente miscibles con el
agua.
Las moléculas de alcohol tienen también la propiedad dual de poder actuar como ácidos y como bases.
Como ácidos los alcoholes reaccionan fuertemente con los metales activos como el sodio con
desprendimiento de hidrógeno, siendo el orden de reactividad para este tipo de reacciones el siguiente:

Alcohol Primario > Alcohol Secundario > Alcohol Terciario

Como bases los alcoholes aceptan un protón para formar un catión alquil oxonio (R - OH2+), pudiendo
esta proteólisis estar acompañada según las condiciones de reacción de una deshidratación intramolecular
para formar un alqueno, una deshidratación intermolecular para generar un éter o bien de un
desplazamiento de una molécula de agua en una reacción de sustitución nucleofílica para generar por
ejemplo haluros de alquilo. En todas estas reacciones en las que se elimina una molécula de agua para ser
sustituída por otro grupo la velocidad relativa de reacción guarda la siguiente relación:

Alcohol Terciario > Alcohol secundario > Alcohol primario

Los alcoholes primarios y secundarios son agentes reductores moderados, por lo que pueden ser oxidados
por los agentes oxidantes comunes como permanganato y dicromato para formar aldehídos, ácidos
carboxílicos o cetonas. En el caso de los alcoholes terciarios su estructura hace imposible su oxidación a
no ser que las condiciones energéticas sean extremas produciéndose en este caso una ruptura oxidativa del
enlace carbono - carbono. La facilidad de oxidación de los alcoholes en general es función de la
naturaleza y concentración del alcohol, del agente oxidante, la temperatura, y el pH del medio. Para los
ensayos de oxidación de los alcoholes el agente oxidante más adecuado es el KMnO 4 ya que el cambio de
color que acompaña a su reducción es fácilmente observable.

2.- OBJETIVOS.- El objetivo de la presente práctica es instruir al alumno acerca de los ensayos de
identificación de diferentes tipos de alcoholes.

3.- MATERIALES.-

- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Vasos de precipitación
- Cápsula
- Mechero
- Baño María

4.- REACTIVOS.-

- Etanol 96%
- Etanol Absoluto
- n-Butanol
- sec-Butanol
- t-Butanol
- KMnO4 0.3%
- H2SO4 conc y 10%
 - K2CO3
- Na
- CaC2
- Acido salicílico
- NaCl solución saturada
- CuSO4 anhidro
- K2Cr2O7
- CH3COOH
- (CH3COO-)2Ca

5.- PROCEDIMIENTO.- El mismo consta de las siguientes partes:

I.- Ensayos de Solubilidad:

- Agregar 5 ml de etanol 96% a 5 ml de agua contenidos en un tubo de ensayo.

- Saturar la solución anterior con K2CO3 y anotar los resultados.

- Determinar en forma aproximada las cantidades de n-butanol, sec-butanol y t-butanol que

pueden disolverse mediante adición lenta de los mismos en tubos de ensayo conteniendo 5 ml de
agua.

II.- Acidez de los Alcoholes:

- Agregar cuidadosamente un trocito de Na metálico en 2,5 ml de etanol absoluto contenidos en un

tubo de ensayo.

- Al completarse la reacción, añadir 2,5 ml de éter anhidro y anotar los resultados.

- Transferir el contenido del tubo a un vidrio reloj mediano y dejar evaporar el éter y el exceso de
etanol. Observar el carácter del residuo y agregar al mismo 2 ml de agua destilada.

- Finalmente efectuar un ensayo de la solución resultante con papel tornasol y observar su color.

- Repetir el ensayo con sodio en tres tubos con los isómeros del butanol y comparar las
velocidades de reacción. Si fuera necesario, calentar los tubos para que la reacción se complete.

III.- Reacción con HCl:

- Colocar en tubos de ensayo diferentes 1 ml de los alcoholes n-butanol, sec-butanol y t-butanol y

añadir a cada uno de ellos 4 ml de HCl concentrado y observar si se produce reacción.

- Los tubos que luego de 10 min de reposo a Tamb no presenten ningún cambio, introducirlos en un
baño María a ebullición durante 15 min y anotar las observaciones correspondientes.

IV.- Oxidación de Alcoholes:

a).- Ensayo con KMnO4 a diferentes valores de pH.

- Preparar una solución para los ensayos, disolviendo 5 ml de metanol en 45 ml de agua.

- Colocar en tres tubos de ensayo 5 ml de la solución anterior. Agregar al primer tubo dos gotas de
ácido sulfúrico al 10%, y al segundo tubo dos gotas de NaOH de igual concentración.

- Añadir a cada tubo 3 gotas de solución de permanganato de potasio al 0.3% y dejarlos en reposo
durante 10 a 15 min.

- Luego del reposo, calentar los tubos si fuera necesario para que la reacción se produzca y anotar
el orden en el que se reduce el permanganato en cada tubo.
 b).- Comparación entre alcoholes 1º, 2º y 3º.

- Preparar la solución oxidante disolviendo 5 gr de Dicromato de sodio o su equivalente en

dicromato de potasio en 50 ml de agua y agregándole cuidadosamente 5 ml de H 2SO4
concentrado.

- Colocar tres tubos de ensayo 5 ml de esta solución y agregarles a cada uno 1 ml de uno de los
isómeros del n-butanol (uno diferente en cada tubo).

- Agitar los tubos y observar si se produce algún cambio de color o elevación de la temperatura.
Anotar las observaciones para cada tubo.

V.- Ensayos de la presencia de agua en alcohol.

- Colocar en un tubo de ensayo 2,5 ml de etanol absoluto y en otro igual volumen de alcohol 96%.
Agregar a cada tubo una punta de espátula de CuSO4 anhidro, agitar enérgicamente y observar los
resultados.

- Repetir el ensayo anterior en los dos tubos con un trocito de CaC 2 previamente secado en estufa
en vez del sulfato de cobre, dejar reposar entre 10 a 30 min observando los tubos periódicamente y
anotar los resultados obtenidos.

VI.- Ensayos de diferenciación del Metanol y Etanol.

a).- Primer ensayo:

- Agregar cuidadosamente en un tubo de ensayo 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla

de 1 ml de etanol absoluto y 1 ml de ácido acético glacial.

- Calentar suavemente la mezcla sin llegar a ebullición, enfriar a T amb y agregar 5 ml de una
solución saturada y helada de salmuera. Observar el olor característico del acetato de etilo que se
desprende del tubo.

- Repetir el ensayo con metanol puro en vez de etanol.

b).- Segundo Ensayo:

- Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de metanol puro y 0.25 g de ácido salicílico, luego añadir
lentamente 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.

- Calentar suavemente la mezcla durante 5 min, dejar enfriar y vaciarla sobre 15 ml de agua helada
contenidos en un vaso de precipitado. Observar el olor del salicilato de metilo.

c).- Tercer Ensayo:

- Agregar 45 ml de Etanol 96% y 5 ml de solución saturada de Ca (CH 3COO-)2 simultáneamente

en un vaso de precipitado pequeño y dejar en reposo hasta que se produzca gelificación.

- Tomar un trozo de gel en una cápsula y ensayar su combustión.

6.- CUESTIONARIO.-

a).- Formular la ecuación estequiométrica para la reacción de Na con etanol. ¿Esta reacción será más
rápida o más lenta que la reacción de Na con agua?
b).- ¿Porqué el carbonato de potasio disminuye la solubilidad del alcohol en agua?
c).- Comparar la velocidad de reacción de los tres alcoholes butílicos con sodio. ¿Cuál de los tres
alcoholes es más ácido?
d).- ¿Qué disolvente es mejor para sustancias iónicas, el alcohol absoluto o el de 95%?