Isomeria

QUÍMICA
FÁCI
L
ISOMERIA
Agamenon
carbonos hidrogênios oxigênio
C C H H São
H H H H O
COMPOSTOS DIFERENTES que têm a
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
C2H6O
ÁLCOOL ÉTER
C2H6O C2H6O
Prof. Agamenon Roberto
São
C
COMPOSTOS C C C que têm a
DIFERENTES
H HMESMA
H H FÓRMULA
H H HMOLECULAR
H H H
C4H10
but an o metil prop an o
3 2 2 3 3 3
Este fenômeno se chama 3
ISOMERIA
Os compostos BUTANO e METIL PROPANO são ISÔMEROS

ISOMERIA
Fenômeno pelo qual

SUBSTÂNCIA DIFERENTES
apresentam a MESMA FÓRMULA MOLECULAR
os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são
ISÔMEROS
(Unifor-CE) Um dos isômeros do ciclobutano é o:
H2 C C H2
a) but – 1 – ino. HC C C H2 C H3 C4H6
H2 C C H2
b) but – 2 – ino. H3 C C C C H3 C4H6
C4H8
c) metil propano. H3 C CH C H3 C4H10
CH3
d) butano.
H3 C C H2 C H2 C H3 C4H10
e) metil ciclopropano. C H2
H2 C CH C H3 C 4 H8
Um isômero do éter CH3OCH3 é o: Fórmula molecular do éter C2H6O
O
ácidoacético.
a) ácido etanóico H3 C C C2H4O2
OH
b) éter dietílico. CH3 CH2 O CH2 CH3 C4H10O
H3 C CH C H3 C3H8O
c) propanol.
OH
d) etanol. H3 C C H2
C2H6O
e) etano.
OH

ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
 Isomeria de cadeia.  Geométrica.
 Isomeria de posição.  Óptica.
 Isomeria de compensação.
 Isomeria de função.
 Isomeria de tautomeria
É quando podemos ver que SÃO ISÔMEROS observando a FÓRMULA PLANA

É quando podemos ver que SÃO ISÔMEROS observando apenas a
FÓRMULA ESPACIAL
São compostos diferentes

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
Cadeia Ramificada Cadeia Normal

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
H2C CH2
H3 C CH CH CH3
H2C CH2
Cadeia Fechada Cadeia Aberta

ISOMERIA DE POSIÇÃO

mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
H2 C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação

ISOMERIA DE POSIÇÃO
H3 C CH CH2 CH3 H2 C CH2 CH2 CH3
OH OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

mas diferem na posição de um heteroátomo
H3 C CH2 O CH2 CH3
H3 C O CH2 CH2 CH3
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
O O
H3 C CH2 C H3 C C
O CH3 O CH2 CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
éter álcool
H3 C CH2 O CH2 CH3 H3 C CH CH2 CH3
OH

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
ácido carboxílico éster
O O
H3C CH2 C H3 C C
OH O CH3

ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
OH O
H2 C C CH3 H3 C C CH3
enol cetona

aldo - enol
aldo - enol
OH
O
H3 C CH CH H3 C CH2 C
H
enol aldeído

(PUC-RS) Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV:
I. CH2 = CH – CH2 – CH3. II. CH3 – CH = CH – CH3.
III. IV.
CH3
II e III função
NÃO é correto afirmar que __________ são isômeros de ___________ .
a) I e II posição.
b) I e III cadeia.
c) II e III função.
d) II e IV cadeia.
e) I, III e IV cadeia.
(UECE) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante
na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
CH3
CH3 O C CH3
CH3
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
I. metóxi – butano e etóxi – propano.

II. 3 – metil – butan – 2 – ol e etóxi – isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
a) Isômeros de cadeia e tautômeros.

b) Tautômeros e isômeros funcionais.
c) Isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
d) Isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
(Unioeste -PR) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a
mesma fórmula molecular diferindo entre si, pela conectividade dos
átomos que tomam parte da estrutura. Considerando a fórmula molecular
C4H8O, assinale a alternativa que apresenta a estrutura que NÃO é
isômera das demais.
O
O
a) b) H2 C C H2
H2 C C H2 OH c) H2 C C
CH C H2 C H2 C H2
H2 C C H2
C4H8O C4H8O C4H6O
OH O
d) e)

Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno
CH CH
0 0 São isômeros CH3 O C CH
C7H8O CH CH
11 Pertencem à mesma função química
22 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O éter
33 Ambos são aromáticos
4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico
CH3 C7H8O
OH
C
HC CH
CH2
C7H8O
HC C OH
C
HC CH CH
fenol
HC CH
CH Prof. Agamenon Roberto
(Ufersa-RN) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono
secundário do butano resulta em um isômero de posição do:
a) pentano. carbono secundário

b) 2 – metil – pentano. CH3 CH2 CH
CH2 CH3
c) 3 – metil – pentano.
3 – metil – pentano
d) 2 – etil – butano. CH2 C6H14
e) hexano.
CH3
pentano
2 – metil – pentano
CH3 CH2
CH CH2 CH2 CH3
C5H12 C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
O composto ácido pentanóico é isômero de cadeia do composto:
a) Ácido 2, 2 – dimetil – pentanóico. O

b) Ácido 2 – metil – butanoico. H3C CH2 CH C
c) Ácido fenil – metanoico. OH
C5H10O
d) Ácido 4 – metil – pentanóico. CH3
e) Ácido 3 – metil – benzoico.
O
H3C CH2 CH2 CH2 C
OH
C5H10O

Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são,
respectivamente:
H 3C C CH e H C C CH 3 CH2 CH2 e OH
3 2
C2 H 5
O OH OH
cetona enol álcool fenol
a) posição e cadeia.
b) tautomeria e compensação.
c) funcional e compensação.
d) tautomeria e função.
e) cadeia e posição.
A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um hidrogênio
em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto “A” como
“B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas estruturais e os
nomes de A, B e C. composto “C”
C3H8O H3 C C C H3
composto “A” composto “B”
O O
H
H3 C C C
H2 H
H3 C C C H3 H3 C C C H2 metoxi – etano
H2
OH OH H3 C O C CH3
H2
propan - 2 - ol propan - 1 - ol
O composto ácido pentanóico é isômero de cadeia do composto do:
a) ácido 2, 2 – dimetil – pentanóico CH3

b) ácido 2 – metil – butanóico O O
c) ácido fenil – metanóico H3 CH3 CC H2C H2C H2C HC C C
OHOH
d) ácido 4 – metil – pentanóico C5H10C
O72H14O2 CH3CH
3
e) ácido 3 – metil – benzóico
O
H3 C C H2 C H2 C H2 C
OH
C5H10O2
É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans.
 Isomeria óptica.

Isomeria geométrica ou cis – trans
Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
R1 R3
C=C
R2 R4
R1 R2 e R3 R4

H3C – CH = CH – CH3
H3C CH3 H3 C H
C=C C=C
H H H CH3
CIS TRANS
A estrutura que apresentar A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio no mesmo os átomos de hidrogênio em lados
lado do plano é a forma opostos do plano é a forma
CIS TRANS

Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H 3C H H 3C CH3
H CH3 H H
TRANS CIS

(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil hex – 2 – eno
b) pent – 1 – eno
c) 3 – metil hex – 3 – eno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil hex – 3 – eno
2, 3
3 –– metil
dimetil
pent hex
– 1hex
––eno
3– –2eno
– eno
H
HH
3
3 C C CC C CC C CC C CC C HC
C CH
3 H 3
3
H H H
2 H
H2 H2 H2 H2 2
ligantes
ligantes iguais
ligantes diferentes
iguais CHadmite
não Hnão ligantes
admite
isomeria diferentes
isomeria
geométricageométrica
CH 3 CH 3
3
Prof. Agamenon Roberto admite isomeria geométrica

a) but – 1 – eno.
b) 2 – metil but – 1 – eno.
Apresenta isomeria cis - trans: c) 2 , 3 – dimetil but – 2 – eno.
d) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
1, 2 – dimetil – ciclobutano
but – 1 – eno
2H
C –2,metil
3 – dimetil
but
C H – 1but
– eno
– 2 – eno
2 2
H C C C C H3
H
H C3 C C C C 2C C H
H C3H3
H C C HH H2
H não admite isomeria geométrica
H CHCH
3 3 CH3
ligantes iguais
CH3 CH3
ligantes
ligantes
iguais
iguais não
não
admite
admite
isomeria
isomeria
geométrica
geométrica
ligantes diferentes admite isomeria geométrica
(U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de
canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que
apresenta a fórmula estrutural abaixo.
O
H
2
3 1 H
H
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.

trans - 3 - fenil propenal
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos
triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os
quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar
que:
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia CH ( CH ) COOH 3 2 16
aberta contendo duas duplas ligações conjugadas (

CH CH )
(1)
H 3 2 7
entre si. FALSO H ( CH ) COOH 2 7

(2)
CH 3 ( CH2 ) 7 ( CH2 ) 7 COOH
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. H

(3)
H
VERDADEIRO CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia H H

(4)
H H
insaturada.
É um ácido carboxílico de
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta cadeia aberta com duas
contendo uma dupla ligação (cis). duplas ligações
ALTERNADAS
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada

contendo uma insaturação (cis). Prof. Agamenon Roberto
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl CH3
C C
Z=6 Z=6 H3C H
H3C C C CH3 Z - 2 - clorobut - 2 - eno
Cl H H3C CH3
Z = 17 Z=1 C C
Cl H
E - 2 - clorobut - 2 - eno
(PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso,
medidos à pressão de 1 atm e 27°C, têm massa igual a 5,6 g e que
esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis - trans, isomeria de
cadeia e isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de:
a) but - 1 - eno.
b) but - 2 - eno.
c) propeno.
d) ciclobutano.
e) metilciclobutano.

LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram em vários planos, perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell

LUZ POLARIZADA
É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram ao longo de um único plano
representação
de Fresnell

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
LUZ
bálsamo – do – canadá POLARIZADA
luz natural
lâmpada
prisma de Nicol
raio
extraordinário
raio
ordinário Prof. Agamenon Roberto
Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada

Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada
substância
dextrógira
luz natural luz polarizada
levógira
Estas substâncias possuem atividade óptica

(opticamente ativas)
As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)

espelho
COOH COOH
C OH OH C
H H
CH3 CH3

A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um conjunto
OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
As substâncias assimétricas possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO

possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si
H OH
H C C H
H Cl Prof. Agamenon Roberto
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta

ATIVIDADE ÓPTICA
Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o
composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica
corretamente esses radicais?
R
CH2 CH3
H 3C C COOH
a) metil e etil. CH2

R CH2 CH3
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.

Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas são
representadas pelas estruturas A e B .
espelho
CH3 CH3
Não representam ENANTIÔMEROS
C C
pois não existe
H H carbono assimétrico (quiral)
OH OH
CH3 CH3
A B
Essas estruturas representam enantiômeros?

Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas são
representadas pelas estruturas C e D .
CH3 espelho CH3
C C Carbono Assimétrico
H H
Representam ENANTIÔMEROS
OH OH
C2H3 C2H3 pois existe
C D
carbono assimétrico (quiral)
Essas estruturas representam enantiômeros?

(Ufes) A utilização de novas técnicas no controle de pragas, como os feromônios,
visa minimizar os efeitos nocivos à natureza causados pelo uso indiscriminado de
agrotóxicos. Abaixo está descrita a estrutura química do feromônio sexual da
mariposa Cydia pomonella, a traça da maçã, que vem sendo utilizado em
H H nos pomares do sul do Brasil.
armadilhas do tipo atrai-mata
12 10 8 6 4 2
H3C C
CH C
CH CH2 CH2 CH2
OH
OH
C
CH C
CH CH2 CH2 CH2 CH2 oxidrila no
11 9 7 5 3 1
H H
Sobre a estrutura desse feromônio, é CORRETO afirmar que
a) possui carbono quiral.

carbono primário
b) é um álcool secundário.
c) apresenta a fórmula C12H20O. C
12 H22
O álcool primário
d) possui o nome sistemático dedodeca

dodeca -- 8,
8, 10
10 --di
enen- -11- -ol.
ol
e) possui duas ligações duplas carbono - carbono com isomeria trans.

São feitas as seguintes afirmações sobre o composto
3, 5 – dimetil – hepta – 2 – eno
I. A sua fórmula molecular é C9H18.

II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III.Apresenta dois isômeros ópticos.
IV.Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em:
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV. Prof. Agamenon Roberto
V I. A sua fórmula molecular é C9H18.
F II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
V III. Apresenta dois isômeros ópticos ativos.
V IV. Apresenta isomeria geométrica.
C9H18 2 átomos de carbono

H
H3 CH3 CC H C CHC2H2 CHCH C C
H2H2 C C
HH3 3
C HH33CC CHC C C C H2 C H CC
HH2 2 CCHH
3 3
C C 3
CH CH
CH
H CH3 CH 3 3 Ligantes
Ligantes H
CH3 CH 3
3
3
diferentes
trigonal plano
diferentes Apresenta isomeria geométrica
1 carbono quiral Prof. Agamenon Roberto
21 = 2 isômeros ativos e 1 inativo

São feitas as seguintes afirmações sobre o composto

V I. A sua fórmula molecular é C9H18.
F II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
V III.Apresenta dois isômeros ópticos.
V IV.Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em:
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV. Prof. Agamenon Roberto
(Vunesp) Durante a produção do anti-inflamatório Naproxen, um isômero inativo
pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas:
carbono assimétrico (quiral)
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa no Naproxen é a:
a) óptica.
b) Geométrica.
c) Funcional.
d) De cadeia.
e) De compensação.
Uma estrutura molecular “QUIRAL” contém CARBONO ASSIMÉTRICO, ou seja,
admite enantiômeros. Analise os compostos representados a seguir quanto à
existência de enantiômeros.
OH NH2
Possibilitam a existência de I. H3C C COOH IV . H3C C COOH
enantiômeros SOMENTE as
iguais CH3 diferentes C N
estruturas:
NH2
a) I e II. II . H3C C COOH H iguais
b) II e IV.
diferentes OH V. H5C6 C H
c) I, III e V.
d) II, III e IV. OH NH2
e) III, IV e V. III . H5C2 C CH3
diferentes H
(FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão
representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
EXCETO:
COOH COOH
carboxila COOH COOH
oxidrila
H OH HO H H OH HO H
CH3 CH3
(I) CH3 ( II ) CH3
espelho espelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico

a) Possui átomo de carbono assimétrico. carbono assimétrico
b) Possui atividade óptica. Se possui carbono assimétrico
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). apresenta atividade óptica
d) Possui isomeria
A cadeia é aberta cis - trans.
e não tem dois carbonos unidos pela ligação dupla  FALSO
e) As suas estruturas não são superponíveis. Prof. Agamenon Roberto
A partir das estruturas moleculares ao lado Ligantes diferentes H
H 3C H H 3C C O
podemos afirmar que:
C C C C
C C H
H 3C
1) Os compostos representados em (I), geranial
H H H
geranial e heral, apresentam isomeria (I)
H
cis/trans. H 3C H H 3C H
C C C C
VERDADEIRO
H 3C C C C O
2) Os compostos representados em (II) H
heral H H H H
são exatamente iguais; portanto não

apresentam nenhum tipo de isomeria. carbono assimétrico
FALSO  possui isomeria óptica ( II ) H H
3) Os ácidos representados em (III) são C C

HO CH H C OH
3 3
diferentes; portanto, não apresentam
HOOC COOH
nenhum tipo de isomeria.
ácido lático
A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que:
1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria
cis/trans. VERDADEIRO
2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria. FALSO  possui isomeria óptica
3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam

nenhum tipo de isomeria. FALSO  são isômeros de cadeia
( III )
Está(ão) correta(s): COOH H H H H
H
a) 1 apenas C CH 3 C C
b) 2 e 3 apenas C C COOH
H 3C H 3C
c) 1 e 3 apenas
H H H H
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico
Quantos isômeros ópticos possui o composto abaixo?
3 – amino – 2 – etil butanal
H H
O
H3 C C C C
H
NH2 CH2
CH3
Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
número de isômeros ativos n

2
número de isômeros inativos n–1

2
“n” é o número de carbonos assimétricos

H H
O
H3 C C C C
H
NH2 CH2
CH3
1 carbono assimétrico
H H
O
H3 C C C C
H
NH2 CH2
CH3
2 carbonos assimétricos
3 – amino – 2 – etil butanal
O número de isômeros ativos

H3 C CH CH C
H n 2
2 2 = 4
NH2 CH2
número de isômeros inativos
CH3
n–1
2
2 carbonos assimétricos
2–1 1
2 =2 = 2

H OH
H C C H
H Cl
tem um carbono assimétricos  n = 1.
1n
2 = 2 isômeros ativos
n–1 1–1 0
2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo
O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é:
a) 2. H H
b) 4. I I
H3C – C – C – NH2
c) 6.
I I
d) 8.
Cl Cl
e) 10.
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo
total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

(FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos  n = 2 Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

n
2
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos
O ácido cloromático
Cl OH
O O
HOOCC– CHCl
C – CHOH
C –CCOOH
HO OH
H H Tem dois carbonos assimétricos diferentes
apresenta:
portanto n = 2
n
2
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. n– 1
1
2
2 = 2 isômeros racêmicos
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
H OH OH H H OH OH H
CH3 CH3 CH2OH CH2OH

(I) (II) (III) (IV)
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica. Prof. Agamenon Roberto
CH2OH
H C OH
CH3
(I)
São todos ligantes diferentes
O COMPOSTO ( I ) possui atividade óptica

CH2OH
OH C H
CH3
(II)
São todos ligantes diferentes
O COMPOSTO ( II ) possui atividade óptica

CH2OH
H C OH
CH2OH
(III)
Tem dois ligantes iguais
O COMPOSTO ( III ) NÃO POSSUI atividade óptica

CH2OH
OH C H
CH2OH
(IV)
Tem dois ligantes iguais
O COMPOSTO ( IV ) NÃO POSSUI atividade óptica

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
H OH OH H H OH OH H
CH3 CH3 CH2OH CH2OH

(I) (II) (III) (IV)
Os COMPOSTOS ( I e II ) têm atividade óptica

Os COMPOSTOS ( III e IV ) NÃO POSSUIN atividade óptica
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica. Prof. Agamenon Roberto
Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos.
Dentre eles, podemos citar:
3 2 1
0 0
A nomenclatura do composto
orgânico responsável pelo aroma
da canela, é 3 – fenilpropanal
3 – fenil prop – 2 – enal

1 1
A cicloexilamina possui um
centro estereogênico (quiral).
Sequência anti – horário
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
Sequência horária
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
Sequências iguais  NÃO É CENTRO QUIRAL Prof. Agamenon Roberto

2 2
O acetato de octila, responsável

pelo aroma da laranja,
apresenta uma função éter.
O
C
éster O R
FENOL
ÉTER
ALDEÍDO
3 3
O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta

as funções FENOL, ALDEÍDO E ÉTER
O
H C
C C H

4 4
O composto responsável pelo aroma da canela, pode

APRESENTAR ISOMERIA CIS - TRANS
A
(Fuvest-SP) A substância “A”, na C R
presença de luz solar, transforma-se no
luz O
na substância “B” que, por sua vez, O H escu ro
solar
no escuro, se transforma em “A”.
C R
B
Pelo esquema, pode-se afirmar que: O H
O
a) há interconversão de isômeros.
b) a transformação de “A” em “B” libera energia.
c) a luz converte uma cetona em um aldeído.
d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído.
e) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona.

OH
H32C C CH3
CETONA
ENOL
CETO - ENOL
OH O
H2C C CH3 H3C C CH3

CETONA
A
(Fuvest-SP) A substância “A”, na C R
presença de luz solar, transforma-se no
luz O
na substância “B” que, por sua vez, O H escu ro
solar
no escuro, se transforma em “A”.
C R
B
Pelo esquema, pode-se afirmar que: O H
ENOL O
a) há interconversão de isômeros.
b) a transformação de “A” em “B” libera energia.
c) a luz converte uma cetona em um aldeído.
d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído.
e) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona.
Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi - tolueno
0 0 São isômeros
1 1 Pertencem à mesma função química
2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O
3 3 Ambos são aromáticos
OH
OH
4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico
CH CH22
CH33
C
HC CH C
1 HC CH
orto 2
HC 2
CH orto
H3C O C CH
meta meta HC CH
HC CH
3
HC C
3 OH
OH
4 CH
CH
C7H8O
C7H8O
éter C7H8O
Prof. Agamenon Roberto fenol
para

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QUÍMICA

but an o metil prop an o

Este fenômeno se chama 3

Os compostos BUTANO e METIL PROPANO são ISÔMEROS

Fenômeno pelo qual

b) but – 2 – ino. H3 C C C C H3 C4H6

b) éter dietílico. CH3 CH2 O CH2 CH3 C4H10O

Prof. Agamenon Roberto

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

 Isomeria de cadeia.  Geométrica.

 Isomeria de posição.  Óptica.

Prof. Agamenon Roberto

São compostos diferentes

Prof. Agamenon Roberto

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

Cadeia Ramificada Cadeia Normal

Prof. Agamenon Roberto

Cadeia Fechada Cadeia Aberta

Prof. Agamenon Roberto

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

H2 C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação

Prof. Agamenon Roberto

H3 C CH CH2 CH3 H2 C CH2 CH2 CH3

Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

Prof. Agamenon Roberto

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

H3 C CH2 O CH2 CH3

H3 C O CH2 CH2 CH3

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

Prof. Agamenon Roberto

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

Prof. Agamenon Roberto

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes

H3 C CH2 O CH2 CH3 H3 C CH CH2 CH3

Prof. Agamenon Roberto

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes

ácido carboxílico éster

Prof. Agamenon Roberto

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

Prof. Agamenon Roberto

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

Prof. Agamenon Roberto

I. CH2 = CH – CH2 – CH3. II. CH3 – CH = CH – CH3.

Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:

I. metóxi – butano e etóxi – propano.

Os pares I e II são, respectivamente:

a) Isômeros de cadeia e tautômeros.

Prof. Agamenon Roberto

0 0 São isômeros CH3 O C CH

a) pentano. carbono secundário

C5H12 C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

a) Ácido 2, 2 – dimetil – pentanóico. O

Prof. Agamenon Roberto

a) ácido 2, 2 – dimetil – pentanóico CH3

Existem dois tipos de isomeria espacial

 Isomeria geométrica ou cis-trans.

Prof. Agamenon Roberto

Pode ocorrer em dois casos principais:

 Em compostos com duplas ligações.

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

A estrutura que apresentar A estrutura que apresentar