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Practica N° 6

REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. OBTENCIÓN


DE LA CANFOROXIMA

APELLIDOS Y NOMBRES: Chanzapa Huarhuachi Gabriela

CURSO: QUIMICA ORGANICA II

DOCENTE: Mg. QF Daniel Ñañez Del Pino

SECCION: FB4M1

2022
ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN
II. MARCO TEÓRICO
2.1. Conceptos básicos
2.2. Importancia y usos
III. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Competencias
3.2. Materiales y reactivos
3.3. Procedimiento experimental
3.3.1 Obtención De La Canforoxima
3.4. Resultados
IV. DISCUSIÓN
4.1 Cuestionario
V. CONCLUSION
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
I. INTRODUCCION
Los compuestos carbonilos más simples son las cetonas y los aldehídos se caracterizan por
su grupo carbonilo.
En el caso de una cetona, está unido a dos grupos alquilo (o grupos arilo), y en el caso de
un aldehído, está unido a un grupo alquilo (o grupo arilo) y un átomo de hidrógeno está
unido a un átomo de carbono. átomo. grupo carbonilo. Los carbohidratos son ubicuos y,
además de usarse como reactivos y solventes, se incorporan a textiles, saborizantes,
plásticos y productos farmacéuticos.
Los compuestos de carbonilo también incluyen proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos,
componentes vegetales y animales. La reactividad de los aldehídos y las cetonas se debe a
efectos de resonancia de polarización adicionales. Las respuestas más importantes son la
adición, la oxidación y la reducción. El grupo carbonilo tiene propiedades químicas que lo
convierten en un centro de reacción, uno de los más característicos es la reacción de
adición. Estas reacciones involucran tres pasos: protonación de grupos carbonilo, formación
de productos de adición y deshidratación. Esta práctica se basa en la producción de
alcanforoxima, que resulta de la reacción de una cetona como el alcanfor con hidroxilamina
para formar alcanforoxima.
II. MARCO TEÓRICO
2.1. Conceptos Básicos
cetonas y los aldehídos son similares en estructura y propiedades, pero existen algunas
diferencias en su reactividad, especialmente con oxidantes y nucleófilos, y en la mayoría de
los casos los aldehídos son más reactivos que los aldehídos. Cetonas Muy importantes son
las reacciones que permiten la formación de derivados sólidos a partir de aldehídos y
cetonas líquidos, que permiten su purificación e identificación con hidroxilamina (NH2OH)
2.2. importancia y usos
Cuando se suele utilizar en forma de linimentos, soluciones alcohólicas y ungüentos. Los
derivados de este tipo son útiles en el tratamiento de dolores articulares y musculares,
neuralgias y otras enfermedades. Situación similar. En terapia sistémica, tiene propiedades
estimulantes y carminativas, por lo que puede usarse como un expectorante suave y alivia
la congestión nasal. Uno de los usos contraindicados del alcanfor es el uso de cantidades
excesivas de aceite de alcanfor debido a su potencial toxicidad. Advertencia general como
médicos y especialistas en medicina: Este medicamento no debe incluirse en el tratamiento
de enfermedades del hígado y vías biliares, enfermedades renales, infecciones del tracto
urinario o infecciones del tracto urinario como cálculos en el tracto urinario o condiciones
similares.
III. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Competencias
- Explica y describir las reacciones a nivel del grupo carbonilo para así comprobar la
relación estructura versus velocidad de reacción.
- Caracteriza e identificar el compuesto sintetizado para afianzar sus conocimientos
de síntesis e identificación de compuestos químicos.

3.2. Materiales y Reactivos

MATERIALES REACTIVOS
- Balón de destilación - Alcanfor
- Refrigerante - Alcohol etílico 95°
- Mechero - Hidroxilamina
- Trípode - Acetato de sodio
- Rejilla de asbesto - HCl
- Tubos de ensayo - Acetato de etilo
- Gradilla - n-hexano
- Pipetas - Silicagel G60
- Beaker - Yodo metálico
- Embudos

3.3. Procedimiento experimental


3.3.1 Obtención De La Cefuroxima:
En un balón de 100mL colocar 0,1 g de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95 % 1,5 mL,
agitar para disolver los cristales. Agregar 0,2 mL. De solución de hidroxilamina, agitar y
llevar a reflujo por aproximadamente 50 minutos. Enfriar a chorro de agua, luego adicionar
3,0 mL de agua destilada y observar la formación de un precipitado. Agregar 0,4 a 0, 5 mL
de HCl 5 % y filtrar al vacío, secar en la estufa los cristales obtenidos. Se comprobó la
obtención del producto mediante cromatografía en capa fina.
Soporte: Silicagel G activado
Sistemas disolventes: Acetato de Etilo-n-hexano (2:0,5)
Revelador: Vapores de Iodo
3.4. Resultados
Durante la reacción y tras el enfriamiento inmediato de la solución, la canforoxima
precipitó en forma de cristales blancos.
Deben filtrarse para eliminar los excipientes reactivos. Los cristales de canforoxima se
diluyeron con ácido clorhídrico y la solución se sometió a cromatografía en capa fina para
poder observar la ruta Rf.
Las oximas son insolubles en agua, pero pueden disolverse en soluciones ácidas de
aldehídos o cetonas con hidroxilamina.
IV. DISCUSION
Se basa en reacciones de adición que implican un ataque nucleofílico. Estos productos
contienen dobles enlaces carbono-nitrógeno porque el amoníaco en estos derivados es
básico y reaccionará con ácidos para formar sales.
El ataque nucleofílico al carbono carbonílico del compuesto de nitrógeno básico
protonación del oxígeno carbonílico hace que el carbono correspondiente sea más
vulnerable al ataque nucleofílico, por lo que la acidez en el caso de los compuestos
carbonílicos favorece la adición.
4.1 Cuestionario
1.Interprete los resultados obtenidos.
Las oximas son compuestos obtenidos por reacción de aldehídos y cetonas con
hidroxilamina.
En el laboratorio, comenzamos con alcanfor, que es una monocetona saturada, y lo
hacemos
En la reacción con hidroxilamina se forman oximas. La polarización del grupo carbonilo en
el alcanfor hace que el carbono sea particularmente vulnerable al ataque nucleofílico. Por
otro lado, la polarización del átomo de oxígeno del carbonilo explica por qué la adición
nucleófila es sensible a la catálisis ácida.
Esta adición se puede hacer de dos maneras:
• Si el reactivo es un nucleófilo particularmente fuerte, este tipo de adición
Los nucleófilos usan sus pares de electrones para formar enlaces con los átomos.
carbono carbonilo.
• Usar catálisis ácida si se producen compuestos carbonílicos
Se tratan con ácidos fuertes en presencia de nucleófilos débiles.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente.
Alcanfor + Hidroxilamina = Canforoxima / medio acido (Ácido clorhídrico)

3. Mencione algunos compuestos que presenten importancia en la Industria


farmacéutica.
METADONA
Los opiáceos sintéticos se utilizan en medicina como estupefacientes y analgésicos,
especialmente como alternativa avanzada en el tratamiento de desintoxicación de
drogodependientes.
ACETALDEHÍDO
Es un producto inflamable, tanto líquido como vapor, utilizado en muchos procesos de la
industria química. El acetaldehído irrita las membranas mucosas y las membranas, también
tiene un efecto anestésico sobre el sistema nervioso central.
LIDOCAÍNA
Medicamento que alivia el dolor bloqueando las señales de las terminaciones nerviosas de
la piel y que también se puede administrar por vía intravenosa para detener las arritmias.
V. CONCLUSIONES
• Se encontró condensación de cetonas con otros derivados Amoníaco, en nuestro caso
estamos visualizando la reacción. El papel de la hidroxilamina es en la formación de la
oxima del compuesto. Los sólidos también tienen puntos de fusión específicos.
• La oxima de alcanfor se puede sintetizar a partir de alcanfor porque es Con el método de
reflujo, está diseñado para reaccionar A nivel de carbonilo y en un entorno favorable como,
por ejemplo, Ambiente ácido.
• La tecnología de reflujo es muy importante porque se utiliza Varias pruebas, incluida una
realizada en esta práctica. esta usado para reacciones de calentamiento, es decir temperatura
por encima de la temperatura ambiente manteniendo el volumen constante de reacción.
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Researchgate.net. [citado el 5 de octubre de 2022]. Disponible en:
https://www.researchgate.net/publication/300689744_Sintesis_de_CANFOROXIMA
2. Obtencion De Caforoxima [Internet]. Clubensayos.com. 2014 [citado el 5 de
octubre de 2022]. Disponible en: https://www.clubensayos.com/Ciencia/Obtencion-De-
Caforoxima/2146473.html
3. CANFOROXIMA SINTESIS [Internet]. Monografias.com. [citado el 5 de octubre
de 2022]. Disponible en: https://www.monografias.com/docs/CANFOROXIMA-
SINTESIS-P3LTR3YMZ
Bibliografía
4. PRACTICA N6: OBTENCION DE LA CANFOROXIMA [Internet]. 1Library.co.
[citado el 5 de octubre de 2022]. Disponible en: https://1library.co/document/zx0w6jdz-
practica-n-obtencion-de-la-canforoxima.html

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