Química Orgânica Experimental

Engenharia Química__________________________Química Orgânica Experimental - CQ 095
CQ095 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
ENGENHARIA QUÍMICA
2o. SEMESTRE / 2022
TURMA EQC
(LABORATÓRIO ORG. 1)
Encontros presenciais – Aulas práticas de laboratório

Terças-feiras 07:30 – 11:30h
Prof. Dr. Marcelo G. Montes D’Oca
AUXILIARES TÉCNICOS:
CAROLINA RODRIGUES CAMARGO
TAMIRIS KOSTIANOVICZ
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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL – CQ095
Curso: Engenharia Química. Lab. de Química Orgânica 1 e Química Orgânica 2
Cronograma de atividades
Período letivo: 17/10/2022 a 25/02/2023
Turma EQC 3a FEIRA (07:30 – 11:30) – Prof. Dr. Marcelo D’Oca (Laboratório 1)
MÊS
(Técnicos: Tamiris, Carolina)

OUTUBRO
18 – Apresentação da disciplina: normas e critérios de avaliação

25 - Prática 1: Extrações (simples e múltipla); Prática 2: Extração por troca de fase
01 – Prática 3: Extração com solvente quimicamente ativo

Material complementar: uso do extrator de Soxhlet
NOVEMBRO
08 – Prática 4: Destilação por arraste de vapor - Extração do óleo de cravo

Material complementar: uso do evaporador rotativo
15 – Feriado: Proclamação da República
22 – 13ª SIEPE: Semana Integrada de Ensino, Pesquisa e Extensão
29 – Prática 5: Destilação simples e fracionada
06 – Prática 6: Cristalização I
DEZEMBRO
13 – Prática 7: Cristalização II. Cristalização por troca de fase
20 – Avaliação 1
De 26 de dezembro de 2022 a 14 de janeiro de 2023, recesso acadêmico
17 – Prática 8: Ponto de ebulição e ponto de fusão. Sorteio ponto para vídeo.

JANEIRO
24 – Prática 9: Síntese 01 – Aspirina
31 – Prática 10: Síntese 02 – Sais de arenodiazônio + PF da ASPIRINA
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07 – Prática 11: Síntese 03 – Benzoato de metila + PF dos corantes
14 – Prática 12: Síntese 04 – Nitrobenzoato de metila + PF do benzoato de metila

FEVEREIRO
17 – Entrega do vídeo de avaliação
21 – Feriado: Carnaval
23 – Não haverá aula prática
28 – Exame final
* * * ESTE CALENDÁRIO ESTÁ SUJEITO A ALTERAÇÕES, QUE SERÃO INFORMADAS

ANTECIPADAMENTE, CASO OCORRAM * * *
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1 – APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA:
OBJETIVOS:
- Ensinar a utilização de técnicas básicas e equipamentos típicos de química

orgânica.
- Treinar o aluno para buscar as informações necessárias à realização do
experimento, bem como os conceitos básicos que auxiliam a compreensão das atividades
desenvolvidas no laboratório, na bibliografia disponível.
- Preparar o aluno à organização e à programação para a execução de um
experimento de laboratório.
- Treinar o aluno na correta confecção de relatórios técnicos.
ORGANIZAÇÃO DA DISCIPLINA:
O conteúdo programático será dado em aulas prátcas presenciais Total de 4 horas

de atividades por semana. 15 semanas de atividades
A turma será constituída por 16 alunos (TURMA EQA) ou por 18 alunos (TURMA
EQB). Os alunos trabalharão em grupos de 2 alunos (TURMA EQA) ou de 3 alunos
(TURMA EQB).
Cronogramas e equipes poderão ser afixados no laboratório e serão divulgados na
plataforma TEAMS, assim como os procedimentos experimentais (apostila).
Cada aluno, individualmente, deverá se preparar para a aula, estudando
antecipadamente a prática. Dúvidas serão esclarecidas na aula de laboratório, após a
apresetação do assunto da aula pelo professor. Todos os fundamentos de execução
serão abordados previamente às aulas.
No caso de alguma eventualidade, se for necessário, materiais de apoio (vídeos e
textos) poderão ser disponibilizados por meio de plataformas digitais (UFPR virtual ou
Teams).
A PRESENÇA NA ATIVIDADE PRESENCIAL É OBRIGATÓRIA: OS ALUNOS
SERÃO AVALIADOS EM TODAS AS AULAS.
NA AULA PRESENCIAL, TODOS OS ALUNOS DEVERÃO COMPARECER
USANDO AVENTAL E ÓCULOS DE SEGURANÇA. NÃO SERÁ PERMITIDA A
ENTRADA DE ALUNOS SEM ESSES EQUIPAMENTOS DE SEGURANÇA.
NESTE MOMENTO DE RESTRIÇÕES, DEVEMOS NOS PREOCUPAR EM
OBEDECER AS MEDIDAS DE SEGURANÇA SANITÁRIAS:
- SEMPRE USAR MÁSCARA, COBRINDO BOCA E NARIZ. DURANTE TODO O
PERÍODO EM QUE ESTIVER NO LABORATÓRIO, USAR MÁSCARA. O ALUNO
DEVERÁ FAZER USO DAS MÁSCARAS FACESHIELD (DEVE TER NO LABORATÓRIO
À DISPOSIÇÃO DOS ALUNOS OU CADA UM PODE TRAZER A SUA, SE ACHAR MAIS
CONVENIENTE).
- 2 ou 3 ALUNOS POR BANCADA, EVITANDO AGLOMERAÇÕES. ATENDER ÀS
ORIENTAÇÕES DO PROFESSOR E/OU DO TÉCNICO.
- AO CHEGAR, PASSAR ÁLCOOL 70 NAS MÃOS E, SE HOUVER
DISPONIBILIDADE NO LABORATÓRIO, NO PROTETOR FACIAL (“FACE-SCHIELD”).
- PROCURAR USAR ESPAÇOS COMUNS DO LABORATÓRIO (BALANÇAS,
BOMBAS, GELADEIRA, ESTUFA, ETC...) COM CUIDADO PARA NÃO HAVER
CONCENTRAÇÃO DE PESSOAS EM DETEMINADO ESPAÇO DO LABORATÓRIO.
- SEMPRE QUE JULGAR NECESSÁRIO E PERTINENTE: FAZER USO DO
ÁLCOOL 70 E HIGIENIZE SUAS MÃOS.
- AO TERMINAR O EXPERIMENTO: DEIXAR BANCADA EM ORDEM: VIDRARIA
LAVADA E DISPOSTA NAS BANDEJAS DE PLÁSTICO AO LADO DA ESTUFA. PASSE
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ALCOOL 70 NA SUA BANCADA. TAMBÉM PASSE ÁLCOOL 70 NO PROTETOR
FACIAL.
- ESTEJA SEMPRE ATENTO A QUALQUER SINTOMA DE MAL-ESTAR QUE
POSSA ESTAR ASSOCIADO AO CORONA VÍRUS: FEBRE, DOR DE GARGANTA,
TOSSE, DORES PELO CORPO, PERDA DO PALADAR E/OU OLFATO, CANSAÇO,
PARA CITAR OS MAIS COMUNS.
- AO CONCLUIR SUA AULA PRÁTICA, DIRIJA-SE À SAÍDA. PROCURE NÃO
TUMULTUAR CORREDORES E ARREDORES DO PRÉDIO.
- ESTUDE A PRÁTICA PREVIAMENTE!!
- Dúvidas de execução poderão e devem se sanadas ANTES do início da execução
do experimento.
- Anotar todas as observações importantes durante o experimento, para a
preparação do material de avaliação (Pós-relatório). Recomenda-se que cada aluno
tenha um caderno de laboratório para anotar informações prévias ou durante a
execução do experimento, além da presente apostila.
- Cada aluno será avaliado semanalmente (em todas as aulas) e, a ele, será
atribuída uma nota de zero a dez. Serão considerados os seguintes critérios para esta
avaliação:
- pontualidade;
- habilidade para o trabalho em laboratório;
- desempenho;
- organização (montagem de aparelhagem e limpeza do laboratório);
- interesse;
- realização de cálculos (quando necessário)
- elaboração do pré-relatório e do pós-relatório.
FREQÜÊNCIA:
- Mínimo de 75% na disciplina.

- A disciplina é essencialmente experimental (ATIVIDADES PRESENCIAIS).
- Os alunos são avaliados a cada aula. Faltas implicam em falta de nota para aquela prática.
- A tolerância é de 10 minutos do início da aula.
- Cada 5 min. de atraso (após a tolerância) acarretará em desconto de 0,5 ponto na nota da
avaliação daquela prática.
- Após 30 minutos, não será permitida a entrada do aluno no laboratório.
- Lembre-se que a aula presencial terá duração de 4 horas!!
2 – AVALIAÇÃO:
A avaliação da disciplina será realizada através de relatórios (pós-relatórios)

relativos aos experimentos realizados da semana 01 (13 de junho) até a semana 12 (29
de agosto). A semana 0 será para a apresentação do curso.
Os pós-teste (pós-relatório) deverão ser entregues em papel, no início da aula
seguinte. na aula da SEMANA SEGUINTE.
Na semana (aula) do dia 25 de julho de 2022, os alunos sortearão 1 ponto dos
abordados em aula e montarão um TRABALHO FINAL (1 assunto por grupo), que deverá
ser entregue até a última semana de atividades (12 de setembro de 2022). Este trabalho
será na forma de um trabalho estilo seminário, que será um vídeo. O asunto será
sorteado e o vídeo deverá compor uma abordagem associando aspectos vistos em aula
com aplicações de cada técnica.
O vídeo deve ser apresentado em grupo (em torno de 5 minutos para cada
componente, num total de 15 minutos no total, por grupo).
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A cada semana, os alunos terão notas individuais (pós-testes + nota de avaliação
diária). Será 1 nota por dia e constituirá 1 nota (PósT) ambos aplicados semanalmente.
Ao final do semestre, os alunos farão uma prova de laboratório (agendada para o dia
05 de setembro de 2022).
A média final (MF) e aproveitamento na disciplina será calculada a partir da média
aritmética das notas PósT, vídeo e prova.
ML = (PosT + Vídeo+Prova) / 4
ML = Média de laboratório.
PosT= Média dos relatórios diários+avaliação de desempenho diário.
V = Notas dos vídeos P= Prova
Se 70 > MF ≥ 40 (MF = média final), o aluno ficará de exame (E) que ocorrerá na
semana de 19 a 23 de semtembro de 2022, e constituirá de uma avaliação individual a ser
trabalhada em ambiente remoto abrangendo todo conteúdo da disciplina (PROVA
TEÓRICA)
A nota final (NF) será a média da MF + E. Se NF ≥ 50: aprovado e se NF < 50:
reprovado.
Observações:
Atrasos nas entregas acarretarão na perda de pontos.
A equipe será descontada caso a bancada (ou a balança) seja encontrada fora de
ordem ou suja, ao final da aula; ou ainda, quando no caso de brincadeiras desnecessárias
e prejudiciais ao bom desempenho do trabalho.
As notas serão divulgadas em edital via TEAMS ou por mail, ao final do semestre.
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4 – MODELO DE RELATÓRIOS RESUMIDO (AVALIAÇÃO SEMANAL):
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
MODELO DE RELATÓRIO RESUMIDO (Pós-relatório)

(Pode inserir páginas adicionais - máximo 5 páginas)
TÍTULO DO EXPERIMENTO:
DATA: TURMA:
ALUNOS: ___________________________________________________
___________________________________________________
___________________________________________________
RESULTADOS OBSERVADOS
CÁLCULOS (SE FOR NECESSÁRIO):
COMENTÁRIOS/DISCUSSÃO:
CONCLUSÕES:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
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5 – INSTRUÇÕES GERAIS PARA O TRABALHO NO LABORATÓRIO/AULAS
PRÁTICAS PRESENCIAIS:
Só entre no laboratório depois de vestir o GUARDA-PÓ e colocar os ÓCULOS DE

SEGURANÇA. O aluno que não estiver portando esses materiais, não poderá participar
da aula. Além disso, não trabalhe sozinho: é conveniente fazê-lo sempre na presença de
outra pessoa. Também não esqueça da máscara de proteção.
Por medida de segurança, É PROIBIDO COMER, BEBER OU FUMAR dentro do
laboratório.
É PROIBIDO O USO DE SAIA, SHORT, SANDÁLIA OU CHINELO DENTRO DO
LABORATÓRIO. CABELOS COMPRIDOS DEVEM ESTAR PRESOS DURANTE A
PERMANÊNCIA NO LABORATÓRIO. PRESOS!
A VIDRARIA a ser utilizada é, praticamente, a mesma empregada em outros
laboratórios de química do departamento, ou seja, supõe-se que já seja do conhecimento
dos alunos.
O laboratório é um LOCAL DE TRABALHO. Quaisquer brincadeiras serão
consideradas inadequadas. Leia atentamente as instruções do experimento ANTES de vir
para o laboratório. Siga corretamente as instruções. Peça autorização ao professor se
quiser modificar o procedimento previsto para a execução de qualquer experiência.
Ao ligar qualquer aparelho, verifique se a voltagem da rede corresponde à indicada
na etiqueta do equipamento. OBSERVE CONTINUAMENTE QUALQUER
APARELHAGEM EM FUNCIONAMENTO. NUNCA LIGUE UM APARELHO NA
VOLTAGEM ERRADA: O LABORATÓRIO POSSUI TOMADAS 110 V e 220V. PRESTES
ATENÇAO PARA EVIITAR ACIDENTES!!!
Evite fazer MONTAGENS INSTÁVEIS de aparelhos, tais como as que utilizam
suportes como livros, lápis e caixas de fósforo. Use garras, anéis e suportes apropriados
para cada situação.
Verifique cuidadosamente o RÓTULO do frasco que contém um dado reagente,
antes de retirar dele qualquer porção. Dessa forma, estará evitando pegar algum material
errado.
Lembre-se: UM RÓTULO É PEÇA FUNDAMENTAL!! É EMPRE NECESSÁRIO
IDENTIFICAR O CONTEÚDO DE UM RECIPIENTE! Para pegar o frasco com as mãos,
certifique-se que não há material escorrido pelo lado externo ao frasco. SEMPRE pegue o
frasco pelo rótulo, para ter mais firmeza (colocar a mão sobre o rótulo). Se todos agirem
desta forma não haverá contato com conteúdo dos frascos.
Quando não estiver manuseando um produto, mantenha o FRASCO FECHADO.
Assim evitará a perda de vapores para o meio ambiente, além de uma possível
contaminação ou derramamento do mesmo.
Não pipete com a boca substâncias tóxicas ou corrosivas. Utilize para esse fim
APARELHOS ADEQUADOS DE SUCÇÃO. Cuidado para não proceder a troca de
pipetas utilizadas para medir volumes de reagentes, na dúvida, pegar uma limpa.
Se derramar ácido ou outro material corrosivo, LAVE IMEDIATAMENTE a região
com água.
Caso seja solicitada a realização de uma mistura ácido + água (uma diluição do
ácido), o ácido deve ser colocado sobre a água e NUNCA ao contrário.
NÃO TOQUE OS PRODUTOS QUÍMICOS COM AS MÃOS, a menos que esse
procedimento seja indicado e autorizado pelo professor. Faça uso de espátula ou pinça.
Se, acidentalmente, algum produto entrar em contato com a pele, lave a região,
abundantemente, com água e sabão.
NUNCA prove um produto químico puro ou em solução.
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Ao sentir cheiro de alguma substância, NÃO colocar o rosto diretamente sobre o
frasco que a contém. Abanar a mão por cima do frasco aberto na sua direção, fazendo
com que possa sentir o cheiro dos vapores.
Cuidado com operações de AQUECIMENTO. Líquidos inflamáveis, o que, em geral,
é uma característica dos solventes orgânicos, não devem ser aquecidos com fogo direto.
Nesse caso, utilizar placas de aquecimento elétrico ou manta de aquecimento.
PROTEJA AS MÃOS ao pegar aparelhagem (ou vidraria) quente. Objetos quentes e
frios, em geral, têm a mesma aparência.
Resíduos de reagentes e papéis usados deverão ser colocados em LOCAIS
APROPRIADOS. Não descarte produtos químicos na pia, sem antes consultar o
professor ou o técnico.
Ao fazer o vácuo, procure utilizar RECIPIENTES CAPAZES DE SUPORTAR O
ABAIXAMENTO DE PRESSÃO (frascos Kitasato, por exemplo).
As substâncias que não chegarem a ser usadas NÃO devem ser colocadas de
volta no FRASCO ORIGINAL. Nunca introduza qualquer objeto no frasco de um reagente,
para que não haja contaminação do material.
Mantenha SEMPRE LIMPA a aparelhagem e a bancada de trabalho. Evite
derramar algum material, porém, caso isto ocorra, limpe imediatamente. Ao terminar a
aula, deixe limpos e em ordem a bancada e o material utilizado. Deixe o laboratório tão
limpo quanto o encontrou. A balança é de uso comunitário. Faça uso dela, mas deixe-a
sempre limpa. Desordem e/ou sujeira acarretam em perda de pontos na nota do relatório
diário.
IMPORTANTE: DISPOSIÇÃO DOS RESÍDUOS E INSUMOS

- NADA É DESCARTADO NA PIA!!!!
- Os resíduos aquosos (soluções aquosas diluídas) PODEM ser descartados na pia
com água corrente. PORÉM, PERGUNTE ANTES DE FAZER QUALQUER DESCARTE
NA PIA. Tecnicamente, é mais conveniente que seja descartado em frascos apropriados
de descarte.
CUIDADO PARA NÃO MISTURAR DESCARTES!!!
- Todas as misturas contendo solventes orgânicos deverão ser acondicionadas em
frascos deposição de resíduos próprios, conforme indicado pelo professor.
- Não descarte seus produtos de aula. Eventualmente, podem ser reservados
(os sólidos ou os líquidos obtidos após a purificação) para utilização como
insumos em aulas práticas posteriores.
Mantenha sempre a CALMA, principalmente em caso de acidentes. Para evitá-los,
trabalhe com CUIDADO MÁXIMO. Se ocorrer algum acidente, chame imediatamente o
professor.
- Regentes líquidos, solventes e soluções aquosas ficarão à disposição dos alunos
NAS CAPELAS. SEMPRE!
- Reagentes e substâncias auxiliares sólidos ficarão à disposição dos alunos NA
BANCADA LATERAL (AO LADO DAS BALANÇAS. SEMPRE!
LEMBRE-SE:
ORGANIZAÇÃO E LIMPEZA SÃO QUALIDADES ESSENCIAIS PARA O TRABALHO
DE LABORATÓRIO.
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6 - SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS QUÍMICOS
6.1- RISCOS MAIS COMUNS:

• Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS, EXPLOSIVAS,
VOLÁTEIS, ETC...
• Manuseio de material de vidro;
• Trabalho a temperaturas elevadas;
• Trabalho a pressões diferentes da atmosférica;
• Uso de fogo;
• Uso de eletricidade;
• Equipamentos em condições adequadas de uso.
RISCOS QUÍMICOS:
1- Formas de Agressão por Produtos Químicos:
• Inalação
• Absorção cutânea
• Ingestão
2. Limites de Tolerância:
A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:

• Tempo de exposição;
• Concentração e caracteristicas físico-químicas do produto;
• Suscetibilidade pessoal; ....OUTRAS...
6.2- MEDIDAS BÁSICAS DE SEGURANÇA
A- Medidas relativas às instalações

B- Medidas relativas às operações específicas
C- Medidas relativas ao pessoal
A- MEDIDAS RELATIVAS ÀS INSTALAÇÕES:
• LABORATÓRIO:
• Localização
• Instalações elétricas e hidráulicas
• Tubulações para gases
• Capelas
• Armazenagem de produtos
• Tabelas e avisos
• PREVINIR E CONTORNAR EMERGÊNCIAS:

• Proteção contra incêndios
• Chuveiros de emergência
• Lavadores de olhos
• Sinalização de segurança: Cores adequadas, cartazes, placas, etc...
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B- MEDIDAS RELATIVAS ÀS OPERAÇÕES ESPECÍFICAS:
• Manuseio de produtos químicos: Pesquisar propriedades químicas, físicas

e toxicológicas (FICHAS, TABELAS, HANDBOOKS . . .)
• Rotulagem
• Operações envolvendo produtos voláteis e tóxicos
• Operações com vidrarias
• Despejos de resíduos
C-MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL:
• Uso de equipamentos de proteção individual (EPI):

→Avental (guarda-pó) (DE USO OBRIGATÓRIO)
→Protetores faciais (DE USO OBRIGATÓRIO)
→Óculos (DE USO OBRIGATÓRIO)
→Máscaras para gases, etc...
→Luvas
• Treinamentos periódicos
• Normas pessoais de segurança.
6.3- ACIDENTES COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS
6.3.1- QUEIMADURAS
 Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.

 Profundas: quando há destruição total da pele.
A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos

aquecidos)
A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina,
paraqueimol, furacim solução, etc.
A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze
esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro
fisiológico, encaminhar logo à assistência médica.
B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

B1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida,
lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.
B2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com
solução de ácido acético a 1% e, novamente com água .
B3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.
ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as
bolhas existentes.
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade, SE
ACHAR NECESSÁRIO.
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C) QUEIMADURAS NOS OLHOS
Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico,
durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro
fisiológico, mantendo a compressa, até consulta a um médico.
6.3.2- ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca
com muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por
via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.
6.3.3- INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.
Dar água fresca. Se recomendado, ministrar o antídoto adequado.
ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO OPERADOR SÃO AS

MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".
7. EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO

OBJETIVOS
• Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqüente em laboratório.
• Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservação de
equipamentos de uso rotineiros, em laboratório.
PROCEDIMENTO:
• Identifique cada um dos materiais da bancada indicando (se houver)
capacidade e utilidade.
• Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratório
indicando: cor, estado físico, ponto de fusão (ou ebulição), massa molar e estrutura.
A) MATERIAL DE VIDRO
• Tubo de ensaio • Vidro de relógio

• Tubo capilar • Tubo de vidro
• Termômetro (escalas) • Junta de vidro esmerilhado
• Tubo de Thiele • Balão de destilação
• 2- Pipeta volumétrica • Proveta
• Pipeta • 1- Pipeta graduada
• Kitassato • Pesa filtro
• Funil • Funil de separação
• Frasco conta-gotas • Frasco para reagentes
• Dessecador • Erlenmeyer
• Cálice graduado • Condensador
• Balão de fundo redondo • Juntas 14/20; 24/40
• Bureta • Balão de fundo chato
• Béquer • Bastão de vidro
• Balão volumétrico
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B) MATERIAL DE PORCELANA
• Cadinho • Funil de Buchner

• Cápsula • Triângulo
• Gral e pistilo
C) OUTROS MATERIAIS
• Suporte universal • Anel de ferro

• Bico de gás (Bunsen) • Espátula
• Escova para lavagem ou Cepilho • Furador de rolhas
• Tela de amianto • Trompa
• Tripé • Garra Pinças (2/3 dedos)
• Mufa
• Pêra de sucção • Pisseta
D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS
• Banho-maria ou banho de água • Chapa elétrica (aquecedora)

• Manta elétrica • Bomba de vácuo
• Centrífuga • Agitador magnético
• Estufa • Agitador mecânico
E) OUTROS:
8 – BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA:
ASSUMPÇÃO, R.M.V. & MORITA T.. Manual de Soluções, Reagentes & Solventes.
São Paulo: Edgard Blücher. 1968.
BUDAVARI, S. (editor) The Merck Index - An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and
Biologicals.12.ed. Whitehouse Station: Merck (1996).
LIDE, D.R. (editor). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 76.ed. New York:
CRC Press (1995).
MANO, E.B., SEABRA, A.P. Práticas de Química Orgânica. 3.ed. São Paulo: Edgard
Blücher (1987).
NIMITZ, J.S. Experiments in Organic Chemistry from Microscale to Macroscale. New
Jersey: Prentice Hall (1988).
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Introduction to Organic Laboratory
Techniques. A contemporary Approach. Saunderes College Publishing, 1988.
- 13 -
PAWLOWSKY, A.M., SÁ, E.L., MESSERSCHMIDT, I. SOUZA, J.S., CÉSAR-
OLIVEIRA, M.A.F., SIERAKOWSKI, M.R., SUGA, R. Experimentos de química geral. 1.ed.
Curitiba: Editora da UFPR (1994).
PERRIN, D.D., ARMAREGO, W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals 3.ed. New
York: Pergamon Press (1988).
SHRINER, R.L., FUSON, R.C., CURTIN, D.Y., MORRIL, T.C. Identificação
Sistemática de Compostos Orgânicos. 6.ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois (1983).
SOARES, B.G., SOUZA, N.A., PIRES, D.X. Química Orgânica - Teoria e Técnica de
Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro:
Guanabara Dois (1988).
VOGEL, A.I. Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro:
Ao Livro Técnico (1971).
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR (SITE MINHA BIBLIOTECA)
1. Solomons, T. W. G. Química Orgânica – volume 1

https://integrada.minhabiblioteca.com.br/reader/books/9788521635536
2. Solomons, T. W. G. Química Orgânica – Volume 2
3. Paiva, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Química Orgânica Experimental. Técnicas
de Escala Pequena.
4. Paiva, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S., Vyvyan, J. R. Introdução à
Espectroscopia.
- 14 -
PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
- 15 -
PRÁTICA 1 - EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA
Extração com Solvente

Objetivos
Nesta aula o aluno deverá aprender uma das técnicas de separação mais
empregadas em um laboratório de Química Orgânica: a extração com solvente, assim
como os conceitos nela envolvidos.
Introdução
A extração com solvente é um método amplamente utilizado para separação de
substâncias, desde que estas apresentem uma diferença de solubilidade. A extração do
produto desejado se dá pela adição de um solvente capaz de solubilizar a substância e,
ao mesmo tempo, não ser solúvel em água. Por tanto, neste processo, são obtidas duas
fases: uma orgânica, contendo o produto desejado, e uma aquosa contendo os
subprodutos.
Materiais
Para o preparo da solução:
- 1 copo de Becker de 50 mL
- Grau ou cápsula de porcelana e pistilo
- Balão volumétrico de 100 mL
Para o procedimento de extração
- 2 provetas de 50 mL.
- 1 funil de separação de 125 mL.
- 3 copos de Becker 50 mL.
- bastão de vidro.
Procedimento Experimental:
Extração Simples: Adicione 60 mL de água destilada quente e 0,2 g de ácido

benzóico ao funil de separação. Adicione 40 mL de éter etílico e agite a mistura
cuidadosamente, liberando a pressão formada a curtos intervalos. Deixe a mistura em
repouso por alguns minutos, até que as fases estejam bem separadas. Descarte a fase
aquosa e colete a fase orgânica em um béquer. Seque a fase orgânica com sulfato de
sódio. Transfira a fase orgânica para um béquer seco, pesado e rotulado (extração
simples, equipe). Deixe o solvente evaporar na capela. Pese o resíduo. Com base neste
resultado, calcule o coeficiente de partição do ácido benzóico no sistema éter etílico/água.
Extração múltipla: Adicione 60 mL de água destilada quente e 0,2 g de ácido

benzóico ao funil de separação. Adicione 20 mL de éter etílico e faça a extração como no
item anterior. Reserve a fase orgânica em um frasco rotulado. Retorne a fase aquosa para
o funil, adicione mais 20 mL de éter etílico e repita a extração mais uma vez, juntando a
segunda fase orgânica com a fase orgânica da primeira extração. Seque a fase orgânica
com sulfato de sódio anidro e transfira a fase orgânica para um frasco limpo, seco,
pesado e rotulado (extração múltipla, equipe). Deixe o solvente evaporar na capela. Pese
o resíduo. Compare este resultado com a extração única utilizada na primeira parte. Em
qual das duas a quantidade de ácido benzóico extraída foi maior?
Problemas
1. Qual é a relação entre coeficiente de partição e a eficiência da extração?

2. Usando acetato de etila as extrações seriam mais ou menos eficientes? Por que?
- 16 -
3. Compare o coeficiente de partição do ácido benzóico no sistema éter etílico/água,
obtido na prática e o valor dados na literatura.
4. Suponha que um soluto A tenha um coeficiente de distribuição de 1,0 entre a
água e o éter dietílico). Demostre que se 100mL de uma solução contendo 5g de A em
água forem extraídas com 2 porções de 25mL de éter, uma menor quantidade de A
permanecerá em água do que se a solução for extraída com uma porção de 50mL de
éter.
5. Calcule o rendimento em porcentagem (%) de ácido benzoico recuperado na
extração.
Adição de solvente Porção de ácido benzoico recuperado

orgânico (g e %)
Extração
simples
Extração
múltipla
- 17 -
PRÁTICA 2 - EXTRAÇÃO POR TROCA DE FASE
(OU POR TROCA DE SOLVENTE)
Objetivo:
Separar uma mistura homogênea composta de um sólido e um líquido
Materiais, Reagentes e Solventes
Amostra: Aspirina ou acetanilida
- Álcool etílico (ou outro solvente) - Erlenmeyers de 50 mL (02)

- Água gelada - Erlenmeyers de 125 mL (02)
- Banho de água e gelo - Frascos tipo Becker
- Papel de filtro
- Kitasato e funil de Büchner
- Sistema de filtração a vácuo (trompa
d’água)
Solubilizar a amostra em solvente adequado. Avalie a proporção solvente soluto e

determine a quantidade de solvente necessária para a solubilização total da amostra.
NÃO ADICIONE UMA QUANTIDADE QUALQUER DE SOLVENTE!! AGUARDE A
AUTORIZAÇÃO DO PROFESSOR!
Em recipiente adequado, coloque 3 x o volume de água destilada relativa à
quantidade de solvente utilizada para solubilizar a amostra. Sob constante agitação
magnética, vá adicionando a solução preparada anteriormente. A amostra deve precipitar.
Para aumentar o rendimento, faça a precipitação do material em banho de gelo.
Descrever o que aconteceu em cada etapa. Pesar os produtos obtidos (na semana
seguinte) e calcular o rendimento percentual. Relatar os resultados ao professor.
Massa inicial Massa final

(em g e em %) (em g e em %)
Aspirina
Acetanilida
Justificativas:
- 18 -
PRÁTICA 3 – EXTRAÇÃO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO
Introdução
A extração com solvente é muito utilizada em química orgânica para o isolamento de
substâncias encontradas em misturas. Em geral, a mistura é dissolvida em um solvente
comum, sendo então adicionado em segundo solvente, que é imiscível com o primeiro. As
substâncias da mistura irão se distribuir nos dois solventes de acordo com seus
respectivos coeficientes de partição (K).
Os processos de extração podem ser:
-simples
- Múltipla;
- com solvente quimicamente ativo –
Denomina-se extração com solvente quimicamente ativo, quando um dos solventes
reage com uma ou mais substâncias presentes na mistura).
Objetivo da prática: Separar uma mistura composta de 50% de uma mistura neutra
(uma cetona) e 50% de um ácido carboxílico.
Determinação experimental:
Materiais, reagentes e solventes
Amostra: dibenzalacetona (caráter neutro) + ácido benzóico (caráter ácido)
- Éter etílico - Funil de separação

- Solução de bicarbonato de sódio a 5% - Erlenmeyers de 50 mL (03)
- HCl concentrado - Erlenmeyers de 125 mL (03)
- Frascos tipo Becker
- Banho de água e gelo - Papel de filtro
- Kitasato e funil de Büchner
- Sistema de filtração a vácuo (trompa d’água)
Dissolver 1,0 g de dibenzalacetona + 1,0 g de ácido benzóico em 30 mL de éter
etílico; verificar a necessidade de adicionar mais 5-10 mL de éter etílico. Transferir para
funil de separação. Adicionar 3x10 mL de solução de bicarbonato de sódio a 5% e agitar.
Deixar em repouso alguns minutos e separar as duas fases. Rotular o frasco com a fase
orgânica e deixar evaporar na capela. Acidificar a fase aquosa com HCl concentrado até a
formação de precipitado. Deverá formar um precipitado. Caso isso não ocorra, deixar em
banho de água e gelo por alguns minutos. Filtrar o precipitado formado em funil de
Büchner e lavar com água gelada. Colocar o sólido em um vidro de relógio rotulado e
deixar secar na capela, até a semana seguinte.
Descrever o que aconteceu em cada etapa, usando reações químicas. Pesar os

produtos obtidos e calcular o rendimento percentual. Relatar os resultados ao professor.
- 19 -
Massa inicial Massa final

(em g e em %) (em g e em %)
Dibenzalacetona
Ácido benzóico
Justificativas:
PRÁTICA 3 – COMPLEMENTO
Extrator de Soxhlet - Demonstrativo
Extração contínua: É comumente utilizada nos casos onde a solubilidade do soluto é

baixa, ou quando é necessário maximizar a extração do soluto. Para tanto, um aparelho
muito utilizado para este fim é o extrator de Soxhlet, representado na Figura abaixo. O
extrator Soxhlet é utilizado para a extração de óleos não voláteis presentes em amostras
sólidas e a eficiência do método depende: das propriedades e natureza do material a ser
extraído, polaridade do solvente, ligação dos materiais de interesse com outros
componentes, circulação do solvente através da amostra, tamanho das partículas,
umidade da amostra, velocidade de refluxo e quantidade relativa de solvente.
http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/pratica_07.pdf
- 20 -
PRÁTICA 4 - EXTRAÇÃO POR ARRASTE

(Extração do Óleo do Cravo-Da-Índia)
As essências ou aromas das plantas devem-se principalmente aos óleos essenciais. Os

óleos essenciais são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes,
incenso, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos essenciais
são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica. Outros são usados na
medicina, como a cânfora e o eucalipto. Além dos ésteres, os óleos essenciais são
compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e compostos
carbonílicos, geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais chamados
terpenos. Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de
ebulição e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor.
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos
orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os
componentes de uma mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os
pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de
alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100C, que é o
ponto de ebulição da água.
O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de

uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes
puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão
atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição de
qualquer um dos componentes.
Para dois líquidos imiscíveis A e B:
Ptotal = PoA + PoB onde PoAe PoB são as pressões de vapor dos componentes puros.
Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis,
onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos
componentes.
Para dois líquidos miscíveis A e B:
Ptotal= XA PoA + XB PoB onde XAPoA e XBPoB correspondem às pressões parciais de

vapor.
A destilação por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos:
1. Quando se deseja separar ou purificar uma substância cujo ponto de ebulição é alto
e/ou apresente risco de decomposição;
2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas;
3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulição, quando em solução existe uma
substância não volátil;
4. Para separar substâncias pouco miscíveis em água cuja pressão de vapor seja próxima
a da água a 100C.
- 21 -
As essências naturais são muito utilizadas na indústria como aromatizantes, edulcorantes
e flavorizantes. Existem vários métodos de obtenção de óleos essenciais, que geralmente
envolvem extração e/ou o arraste de vapor. Nesta experiência o óleo de cravo será
extraído com água quente e, a mistura obtida, destilada. A água e o óleo destilam juntos.
O óleo obtido é uma mistura de vários compostos. O principal componente é o eugenol
(cerca de 80%), que é um anestésico local usado em odontologia.
Objetivo da prática: Obter o óleo essencial do Cravo-da-índia (Eugenia caryophyllus

Sprengel, Myrtaceae).
Colocar 10 g de cravo moído em um balão de 100 mL e adicionar 60 mL de água. Adaptar
o balão a um sistema de destilação simples. Destilar cerca de 1/2 do volume original,
recolhendo o destilado em uma proveta graduada de 50 mL. Anotar o volume do destilado
e o volume do óleo. Transferir para um funil de separação, adicionar 15 mL de éter,
separar as fases e secar o óleo com sulfato de sódio. Pesar e calcular o rendimento.
Relatar os resultados ao professor.
Massa inicial Massa final do óleo

(fragmentos) (em g) (em g e em %)
Amostra: cravo
moído
Justificativas e sugestões para melhorar o rendimento:
Fórmula do EUGENOL (maior componente do óleo de cravo)
Questões:
1- Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:
2- Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir do
óleo de cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)?
3- Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser
extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã,
guaraná e sassafrás:
4- Cite um método de extração e de dosagem para óleos essenciais. Explique:
5- Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais os procedimentos básicos?
- 22 -
PRÁTICA 3 – COMPLEMENTO
Evaporador Rotatório - Demonstrativo
Um rotaevaporador é um equipamento empregado para retirar o solvente presente em

determinada amostra, aplicando calor e vácuo. Exemplos classicos de evaporador
rotatório são indicados na figura abaixo.
https://biovera.com.br/wp- https://www.splabor.com.br/blog/wp-
content/uploads/2020/04/o-que-e-e-como- content/uploads/2020/12/partes-evaporador-
funciona-um-rotaevaporador.png rotativo.png
- 23 -
PRÁTICA 4 – DESTILAÇÃO SIMPLES
Objetivo da prática: Separar uma mistura miscível bicomponente através de

destilação simples.
Procedimento experimental:
Em um balão de fundo redondo, limpo e seco, adicione 60 mL do líquido a ser
purificado. Adicione algumas pedras porosas e monte a aparelhagem para destilação
simples como mostrada abaixo.
ATENÇÃO: SE ESTIVER USANDO VIDRARIA COM JUNTA DE VIDRO

ESMERILHADO, NÃO SE ESQUEÇA DE LUBRIFICAR COM VASELINA.
Aqueça lentamente a mistura, usando aquecimento elétrico (manta de aquecimento).
ATENÇÃO: ANTES DE LIGAR O AQUECIMENTO, CHAME O PROFESSOR OU

TÉCNICO PARA VERIFICAR A MONTAGEM.
Anote a temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas do destilado

atingirem o condensador. Recolha as primeiras gotas de destilado em um tubo de ensaio.
Esse líquido deverá ser desprezado. Continue a recolher o destilado em uma proveta
graduada de 50 mL, anotando a temperatura a cada 5 mL. Após recolher 50 mL,
interrompa a destilação, retirando a fonte de calor. A destilação deve ser conduzida a uma
temperatura constante (evite aumentos excessivos ou abaixo do recomendado, nem
tampouco aumentos (ou abaixamentos) bruscos de temperatura. O resíduo no balão deve
ser desprezado (uma destilação nunca é conduzida até a secura).
Faça uma tabela da temperatura em função do volume do destilado (de 5 em 5mL).
Aparelhagem para Destilação Simples
Figura 2 – Aparelhagem de destilação simples.
- 24 -
PRÁTICA 5 - DESTILAÇÃO FRACIONADA
Objetivo da prática: Separar dois líquidos miscíveis através de destilação

fracionada. Descobrir a porcentagem da mistura (% do componente 1 e % do
componente 2).
Transfira 60 mL da mistura problema para um balão de fundo redondo de 100 mL.

Adicione porcelana porosa e monte uma aparelhagem para destilação fracionada como
mostrado abaixo.
ATENÇÃO: SE ESTIVER USANDO VIDRARIA COM JUNTA DE VIDRO

ESMERILHADA, NÃO SE ESQUEÇA DE LUBRIFICAR COM VASELINA.
Separe 10 tubos de ensaio numerados, aferidos para 5 mL, que serão usados
como tubos coletores. Aqueça a mistura lentamente, usando aquecimento elétrico (não se
esqueça de abrir a entrada de água). Anote a temperatura inicial de destilação, quando as
primeiras gotas de destilado atingirem o condensador. Recolha as primeiras gotas de
destilado em um tubo de ensaio. Esse líquido deverá ser desprezado (é a cabeça de
destilação). Continue a recolher o destilado nos tubos de ensaio, trocando o coletor a
cada 5 mL e anotando a temperatura de destilação correspondente. ANOTAR
DIFERENÇA BRUSCA DE TEMPERATURA DE DESTILAÇÃO.
Quando tiver recolhido cerca de 50 mL do destilado interrompa a destilação,
retirando a fonte de calor. O resíduo no balão deve ser desprezado (uma destilação
nunca é conduzida até a secura).
Faça um gráfico de temperatura (eixo y) em função do volume total destilado (eixo
x). Anote qual o volume destilado do líquido na primeira e na segunda fração. Calcule a
proporção da mistura.
Aparelhagem para Destilação Fracionada
Figura 3 – Aparelhagem de destilação fracionada.
- 25 -
PRÁTICA 6 – CRISTALIZAÇÃO I
Escolha do Solvente:
A purificação de sólidos por recristalização é uma prática rotineira nos laboratórios
de Química Orgânica. Raramente um composto obtido por síntese, ou por extração, está
puro. É sempre necessária uma purificação posterior. No caso de sólidos, a
recristalização é a técnica mais simples e que fornece os melhores resultados.
Essa experiência está dividida em duas etapas, devendo ser realizada em duas
aulas.
Objetivo da prática: 1a. ETAPA: determinação do solvente ideal.
Coloque aproximadamente 0,1 g da substância problema em um tubo de ensaio.
Adicione 1,0 mL do solvente a ser testado. Agite. Se a amostra se dissolver facilmente em
1,0 mL do solvente frio ou com ligeiro aquecimento, o solvente NÃO é apropriado. Se todo
o sólido não dissolver, adicione mais solvente em porções de 0,5 mL e aqueça
ligeiramente após cada adição. Se após a adição de 3,0 mL do solvente a substância não
se dissolver a quente, esse solvente também NÃO é adequado. Se a substância não se
dissolveu a frio e se dissolveu a quente, o tubo deve ser resfriado para verificar, se há
formação de cristais. Caso haja a cristalização por resfriamento, o solvente é considerado
adequado.
OBSERVAÇÃO: Muitas vezes há uma certa demora na formação de cristais quando

a solução é resfriada. A agitação do tubo de ensaio ou atrito nas paredes do tubo com um
bastão de vidro acelera a formação dos cristais. Só realize estes procedimentos caso a
deposição dos cristais não seja espontânea.
Para a escolha do solvente devem ser testados água, etanol, acetona, acetato de
etila, éter de petróleo e uma mistura 50% v/v de água e etanol. Anote os resultados
obtidos e escolha o melhor solvente para recristalizar a substância. Relatar os resultados
ao professor.
Amostra: RESULTADOS:
SOLVENTE ESCOLHIDO (qualitativo):
PORCENTAGEM AMOSTRA/SOLVENTE (quantitativo)
- 26 -
PRÁTICA 7 - CRISTALIZAÇÃO II
PURIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO SÓLIDO:

A purificação de sólidos por recristalização é uma prática rotineira nos laboratórios
de Química Orgânica. Raramente um composto obtido por síntese, ou por extração, está
puro. É sempre necessária uma purificação posterior. No caso de sólidos, a
recristalização é a técnica mais simples e que fornece os melhores resultados.
Essa experiência está dividida em duas etapas, devendo ser realizada em duas
aulas.
Objetivo da prática: 2a. ETAPA: Purificar um sólido por recristalização.
Pese 2,0 g da substância a ser purificada e transfira para um erlenmeyer de 250

mL. Adicione ao sólido o solvente selecionado, obedecendo a relação massa/volume
determinada anteriormente. Aqueça a solução obtida. Se todo o sólido não se dissolver,
adicione um pouco mais de solvente. Adicione carvão ativo (em torno de 1% da massa
inicial), e aqueça até a ebulição. Após a ebulição, mantenha aquecido por 5 minutos.
O carvão ativo não pode ser usado em excesso, pois pode adsorver a substância a
ser purificada. Caso necessário, coloque um pouco mais do solvente selecionado, para
que não haja deposição dos cristais no papel de filtro, durante a filtração a quente.
Deixe sempre um pouco do solvente aquecendo sobre a placa.
ATENÇÃO: Solventes voláteis devem ser aquecidos sob refluxo, para manter
o volume da solução.
Enquanto isso prepare um papel de filtro pregueado (Figura 1) e o funil de filtração.

Filtre a mistura ainda quente, recolhendo o filtrado em um erlenmeyer limpo e seco. Deixe
a solução resfriar a temperatura ambiente e depois em banho de gelo. NÃO AGITE E
NÃO RESFRIE BRUSCAMENTE A MISTURA, PARA A OBTENÇÃO DE CRISTAIS
MAIORES E MAIS HOMOGÊNEOS.
Figura 1 – Papel pregueado
Filtre os cristais em funil de Büchner, coloque em um vidro de relógio e deixe na

capela até a próxima aula. Pese e calcule o rendimento. Relatar os resultados.
Amostra: RESULTADOS:
Massa de produto obtido após a purificação:
Porcentagem:
Ponto de fusão:
- 27 -
PRÁTICA 8 - PONTO DE EBULIÇÃO E PONTO DE FUSÃO
PONTO DE EBULIÇÃO:
O ponto de ebulição de um composto puro pode ser definido como sendo a

temperatura na qual a pressão de vapor de um líquido é igual à pressão externa exercida
sobre a superfície, ou ainda, é a temperatura em que o vapor e o líquido estão em
equilíbrio a uma dada pressão.
O ponto de ebulição é uma propriedade característica de cada substância, sendo
útil na caracterização de compostos.
PONTO DE FUSÃO: (USAR O APARELHO!!!)
O ponto de fusão de uma substância pode ser definido como sendo a temperatura
na qual ela passa do estado sólido para o líquido, ou ainda, a temperatura em que os
estados sólido e líquido se encontram em equilíbrio a uma dada pressão.
O ponto de fusão é uma propriedade característica de uma substância, sendo útil
na identificação de compostos sólidos.
Em geral, a passagem do estado sólido para líquido, de uma substância, verifica-se
dentro de um intervalo ou variação mínima de temperatura, cerca de 0,5 a 1,0 oC. Por
outro lado, os produtos impuros apresentam intervalo maior de variação.
Objetivo da prática: Determinação do ponto de fusão de um sólido puro.
Em um tubo capilar, coloque uma pequena quantidade de amostra. Cetifique-se de

que toda a amostra estará depositada no fundo de capilar (extremidade fechada). A
quantidade de amostra é arbritária, mas pode ser em torno de uns 3 milímetros (é mais
fácil visulizar!!!).
Coloque o capilar contendo a amostra no orifício lateral, no aparelho elétrico. São 3
orifícios pequenos. Desta forma, você pode conduzir o aquecimento de 3 amostras
simultaneamente. No orifício maior, coloque o termômetro. Este, fica suportado sobre um
pequeno pedaço de borracha, o aparelho. Cuidado para não apoiar o braço no
termômetro e forçá-lo. Pode provocar a quebra do termômetro. CUIDADO!!!
Ligue o aparelho (verifique a tensão adequada) e coloque no botão
“AQUECIMENTO CONTROLADO”. No outro botão (circular) posicione a taxa de
aquecimento recomendada, que é de 1 a 2 oC /minuto. Quanto mais lento for o
aquecimento, mais precisa será a leitura.
Visualize a amostra pela lente disposta na parte frontal do equipamento. Observe 2
coisas paralelamente: a amostra, no visor, e a temperatura, na escala do termômetro.
Anote a temperatura INICIAL e FINAL de fusão. Para efeito de interpretação, a
TEMPERATURA INICIAL corresponde à temperatura mais próxima à real. O intervalo
entre as temperaturas inicial e final deve ser mínimo, mas depende da quantidade de
amostra.
Anote o resultado e compare com o relatado na literatura. Caso a temperatura não
for coincidente com o valor citado na literatura consultada, interprete e justifique o seu
resultado. Colocar estes dados e comentários no relatório a ser entregue.
Faça a determinação, no mínimo, em duplicata.
- 28 -
Figura 1 Figura 2 Figura 3
Figuras 1, 2 e 3- Determinação do ponto de fusão empregando capilar e aquecimento

com fogo direto (Bico de Bunsen)
Figura 4- Aparelho com aquecimento elétrico para determinação do ponto de

fusão.
Amostra: Ponto de fusão RESULTADOS:
Literatura:
Determinações (laboratório)
Amostra: Ponto de fusão RESULTADOS:
Literatura:
Determinações (laboratório)
- 29 -
AULA TEÓRICA – CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICO
EXEMPLO:
REAÇÃO:
REAGENTES E SUBSTÂNCIAS COMPLEMENTARES – dados de literatura (Massa

molar, densidade, PE, PF, pureza, etc. . .)
TIPO DE CÁLCULO (1):
TIPO DE CÁLCU1LO (2):
- 30 -
PRÁTICA 9 – SÍNTESE 1 - ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)
Objetivo: obter ________g de ASPIRINA
Fórmula: OOCCH3 PM: 180.15
COOH
Reagentes: 20 g de ácido salicílico 40 mL de anidrido acético

30 gotas de ácido sulfúrico
Substâncias complementares: água; solução de hidróxido de bário

etanol; solução metanólica de cloreto férrico (5%)
Execute os cáculos para a adequação da quantidade de reagentes necessária.
Num erlenmeyer de 250 mL, colocar 20 g de ácido salicílico e 40 mL de anidrido
acético. Agitar intensamente até a formação de uma mistura homogênea. Adicionar 30
gotas de ácido sufúrico concentrado. Haverá dissolução da mistura com elevação da
temperatura até 35 C. Se necessário, aquecer para que a temperatura atinja 45 C. A
reação, neste ponto, já deverá ter chegado ao fim.
Passar o produto para um bequer contendo 400 mL de água destilada fria. O ácido
acetil salicílico precipita.
Filtrar em büchner, usando trompa d’água. Lavar o produto com repetidas porções
de água destilada e até que o filtrado não apresente reação e precipitado com o hidróxido
de bário.
Purificar a aspirina bruta, em um bequer contendo 400 mL de água. Aquecer
à ebulição e acrescentar 0,5 g de carvão ativado. Aquecer por 5 minutos. Filtrar a quente
por papel pregueado. Esperar esfriar lentamente, até temperatura ambiente e colocar em
banho de gelo. Filtrar em Büchner à vácuo. Secar ao ar, pesar, determinar o ponto de
fusão do produto e calcular o rendimento. Fazer o teste qualitativo para hidroxila fenólica.
Reação:
OH OOCCH3
COOH O
H3C-C COOH
O H3C-COOH
H3C-C
O
Propriedades: Sólido (agulhas ou escamas cristalinas), incolor. PF = 135C, solúvel em

300 partes de água, em 5 partes de álcool etílico, em 11 partes de clorofórmio e em 20
partes de éter etílico.
Teste para hidroxila fenólica:

Em um tubo de ensaio, dissolver 30 mg da amostra em 3 ml de etanol. Adicionar
cinco gotas de solução metanólica de cloreto férrico 5%. Observar o desenvolvimento da
- 31 -
coloração. Comparar com o teste em branco (AAS puro), bem como com o ácido salicílico
(AS).
Ácido Anidrido Ácido sulfúrico

salicílico acético
MM
d
n
Massa/volume
PF/PE
TESTE PARA HIDROXILA FENÓLICA
Amostra Ácido AAS PURO AAS preparado

salicílico no laboratório
Teste 1
Teste 2
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E RENDIMENTO
Amostra AAS preparado no laboratório

Teste 1
Teste 2
RENDIMENTO
TEÓRICO
PRÁTICO
- 32 -
PRÁTICA 10 - SÍNTESE 2 - PREPARAÇÃO DE UM CORANTE
DIAZO AMINO BENZENO
Fórmula: PM: 197,11
Objetivo da prática: obter ________g de diazoamino benzeno
Reagentes: 20 mL de ácido clorídrico concentrado (NÃO FAZER CORREÇÃO DA

PUREZA DO HCl)
14 g de anilina (d= 1,02)
5,2 g de nitrito de sódio (diluído em 40 mL de água)
Substâncias complementares: 75 mL de água

50 g de gelo picado
21 g de acetato de sódio anidro (diluído em 40 mL de
água)
Material: 2 béqueres (1 de 250 mL e 1 de 50 mL)

1 proveta graduada de 50 mL
bastão de vidro 1 Kitasato
1 funil de Büchner papel de filtro
termômetro papel indicador (universal ou tornassol)
Em béquer de 250 mL de capacidade, colocar a água, o ácido clorídrico e a anilina,

com agitação constante e intensa. Adicionar o gelo e, em seguida, gota a gota, por 10
minutos, a solução de nitrito, mantendo a agitação vigorosa por 5 minutos. Deixar em
repouso por 15 minutos, com agitação ocasional. Adicionar lentamente, com agitação, a
solução de acetato de sódio. Observar a formação do diazo amino benzeno (precipitado
amarelo). Continuar agitando por 45 minutos, para completar a precipitação. Não permitir
que a temperatura ultrapasse 20oC, adicionando gelo, se necessário. Filtrar em funil de
Büchner, lavando com água gelada. Não é necessário fazer a purificação. Secar ao ar,
pesar e calcular o rendimento.
Características:
Cristais amarelo-ouro. PF = 98oC. Insolúvel em água. Solúvel em etanol, éter etílico

e benzeno. Pode detonar se aquecido acima de seu ponto de fusão.
REAÇÃO: I
+
NH2 NH3+ HSO 4- N N HSO 4-
H2SO 4 NaNO2
H2SO 4
NH2
II
N N NH
- 33 -
ETAPA 1 - Diazotação
NH2 NH3+Cl- N N+ Cl-
HCl NaNO2/HCl
Sal de benzeno diazônio
ETAPA 2 - Acoplamento
N N+ Cl- NH2
N=N -NH
NaNO2/HCl
+
Diazoamino benzeno
Caracterização:
Determinar o PF do produto (VERIFIQUE SE É POSSÍVEL...)
Anilina Ác. Nitrito de Diazo

clorídrico sódio
MM
d
n
Massa/volume
PF/PE
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E RENDIMENTO
Amostra Corante preparado no laboratório

Teste 1
Teste 2
RENDIMENTO
TEÓRICO PRÁTICO
- 34 -
SÍNTESE DE CORANTES (alternativo) - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
1. Coloque 10 gotas de uma solução de anilina 2 g/L (dissolver 0,2g da anilina numa
mistura de 50 mL de água, 50 mL de álcool etílico e 1 mL de ácido clorídrico
concentrado).
Outras “anilinas” adequadas: anilina e 4-nitroanilina).
2. Adicione 2 gotas de ácido clorídrico concentrado e esfrie a mistura em um banho de
gelo.
3. Mantendo a mistura em banho de gelo, adicione sob agitação 5 gotas de solução de
nitrito de sódio (NaNO2, 10 g/L).
4. Guarde a solução que contém o sal de diazônio em banho de gelo.
5. Prepare em tubo de ensaio uma mistura de 10 gotas da solução de um fenol
(dissolver 0,2 g do fenol em 100 mL de álcool etílico) com 20 gotas da solução de NaOH
(100g/L).
Outros “fenóis adequados”: fenol, 1-naftol e 2- naftol
6. Adicione a essa mistura a solução do sal de diazônio e observe a cor do produto. Se a
solução resultante não ficar colorida, adicione, sob agitação, mais algumas gotas de
NaOH.
7. Repita o experimento com outras combinações de anilina/fenol.
- 35 -
PRÁTICA 11 - SÍNTESE 3 - BENZOATO DE METILA
Objetivo da prática: obter ________g de BENZOATO DE METILA.
O
FÓRMULA: PM: 136,14
C
O CH3
Reagentes: 10 g de ácido benzóico

30 mL de metanol
1 mL de ácido sulfúrico concentrado
Substâncias complementares: solução saturada de bicarbonato de sódio

Sulfato de sódio anidro
Material: 1 balão de 250 mL 1 balão de 100 mL

1 condensador de refluxo aparelhagem para destilação fracionada
funil de separação 1 erlenmeyer
1 funil simples papel de filtro
manta para aquecimento termômetro
Determinação experimental:
Em um balão de 250 mL, adicionar 10 g de ácido benzóico, 30 mL de metanol e 1

mL de ácido sulfúrico concentrado. Adaptar ao balão o condensador para refluxo e
aquecer a mistura por 1 hora. Montar o sistema de destilação e destilar o excesso de
álcool (mantenha o controle pela temperatura).
Transfira o resíduo da destilação para um funil de separação contendo 100 mL de
água. Agite suavemente. Se não houver nítida separação de fases, adicione 10 mL de
clorofórmio e agite vigorosamente. Separe a fase inferior e descarte a superior (conferir
pela diferença entre as densidades). Adicione solução saturada de bicarbonato de
sódio (+ 10 mL) ao funil e agite. Repita esta operação até que todo o ácido esteja
neutralizado. Lave uma vez o produto com água e transfira para um erlenmeyer. Seque o
produto com sulfato de sódio anidro. Filtre e faça uma destilação fracionada da mistura
(clorofórmio, resíduo de água e o éster). Calcular o rendimento.
Características:
Líquido transparente, com odor agradável. PE = 198 – 200oC; d154 = 1,094. Solúvel
em álcool etílico, éter etílico e metanol. Insolúvel em água.
Reação:
O
O
C + HO-CH 3 H2SO 4
C + H2O
OH O CH3
- 36 -
Ácido Metanol Ácido Benzoato de

benzóico sulfúrico metila
MM
d
n
Massa/volume
PF/PE
- 37 -
PRÁTICA 12- SÍNTESE 4 - NITRO BENZOATO DE METILA
Objetivo da prática: Obter ________g de NITRO BENZOATO DE METILA.
Reação:
Reagentes e solventes: benzoato de metila; ácido sulfúrico concentrado; ácido nítrico;

metanol; gelo.
Equipamentos/vidrarias: erlenmeyer de 50 mL; termômetro; pipetas de 5 mL; béquer de
250 mL; bastão de vidro.
Procedimento:
Adicione 6 mL de ácido sulfúrico concentrado a um erlenmeyer de 50 mL e resfrie
a 0 ºC em banho de gelo. Adicione 3,0 g de benzoato de metila e resfrie novamente para
0-10 ºC.
Prepare a mistura de nitração em um tubo de ensaio, adicionando
cuidadosamente 2 mL de ácido sulfúrico concentrado a 2 mL de ácido nítrico. Resfrie esta
mistura em um banho de gelo-água.
Utilizando uma pipeta, adicione, gota a gota, a mistura reagente ao benzoato.
Agite ocasionalmente e mantenha a temperatura entre 5-15 ºC, resfriando num banho de
gelo, se necessário. Após o término da adição remova o frasco do banho de gelo e deixe
em repouso, à temperatura ambiente, por 20 minutos. A seguir, transfira a mistura para 25
g de gelo picado em um béquer e agite com um bastão. Depois de o gelo fundir filtre o
sólido por sucção e lave com água gelada.
Recristalize o produto em determinado volume de etanol em ebulição. Depois de
filtrado deixe o produto secar, pese-o e determine o ponto de fusão. Qual isômero do
nitrobenzoato de metila você obteve?
Reação de confirmação:
Misturar, em tubo de ensaio, uma pequena quantidade da amostra a ser analisada
e 1,5mL de uma solução recém-preparada de sulfato ferroso amoniacal a 5 % (m/V).
Adicionar 1 gota de solução aquosa de ácido sulfúrico 6N e 1 mL de solução metanólica
de KOH 2N. Arrolhar o tubo, agitar bem e observar a mudança de cor do azul para o
marron.
Questões:
- Qual é a fórmula estrutural do produto final? Como você classifica a reaçãopara a
obtenção do composto?
- Qual é a equação da reação? E o mecanismo?
- Qual foi o rendimento geral?
- Por que o produto obtido foi o predominante?
- Explique a reação de confirmação.
RENDIMENTO
TEÓRICO PRÁTICO
- 38 -
PRÁTICA 13 – SÍNTESE 5 - SÍNTESE e PURIFICAÇÃO DA ACETONA
(método do dicromato de potássio)
Objetivo da prática: obter ________mL de acetona.
Fórmula: H3C – CO – CH3 PM: 58,08
Material: balão de 250 mL, balão de 125 mL, béquer de 250 mL, bastão de vidro,
provetas de 100 e 2-5 mL, funil simples, condensador de Liebig, termômetro e manta de
aquecimento.
Reagentes: 19,0 mL de 2-propanol (d=0,7855)

25 g de dicromato de potássio
24,4 mL de ácido sulfúrico concentrado
Substâncias complementares: água destilada, gelo.
Preparar a mistura oxidante em um béquer, misturando o dicromato de potássio a
150 mL de água e adicionando cuidadosamente o ácido sulfúrico concentrado. A adição
do ácido eleva a temperatura da mistura, facilitando a dissolução do dicromato. Forma-se
uma solução límpida, de cor castanho-avermelhado.
Colocar o 2-propanol e 60 mL de água em um balão de 250 mL. Adicionar a
solução oxidante, fria, aos poucos, agitando ligeiramente. Adaptar um sistema de
destilação simples e destilar lentamente, recolhendo o líquido que passa em torno de
54oC. O frasco coletor deve estar imerso em banho de gelo.
Reação:
OH O
K 2Cr2O 7
H3C C CH3 + [O] H3C C CH3 + H2O
H2O
H
Propriedades: líquido volátil, altamente inflamável. PF: -94oC ; PE: 56oC. d2525: 0,788.
Solúvel em água, etanol, clorofórmio e éter etílico.
Teste qualitativo para confirmar a obtenção de acetona. Fazer o teste qualitativo

utilizando 3mL de cada uma das seguintes amostras: (1) isopropanol – controle branco;
(2) acetona PA – controle positivo; (3) produto obtido – teste. A 3mL de cada amostra,
adicionar 3 gotas de 2,4 dinitrofenihidrazina. A formação de precipitado amarelo confirma
a presença de acetona.
MM 2-propanol K2Cr2O7 H2SO4 Acetona Água

d
n
Massa/volume
PF/PE
- 39 -

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Engenharia Química__________________________Química Orgânica Experimental - CQ 095

CQ095 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

2o. SEMESTRE / 2022

Encontros presenciais – Aulas práticas de laboratório

Prof. Dr. Marcelo G. Montes D’Oca

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL – CQ095

Curso: Engenharia Química. Lab. de Química Orgânica 1 e Química Orgânica 2

(Técnicos: Tamiris, Carolina)

18 – Apresentação da disciplina: normas e critérios de avaliação

01 – Prática 3: Extração com solvente quimicamente ativo

08 – Prática 4: Destilação por arraste de vapor - Extração do óleo de cravo

15 – Feriado: Proclamação da República

22 – 13ª SIEPE: Semana Integrada de Ensino, Pesquisa e Extensão

29 – Prática 5: Destilação simples e fracionada

13 – Prática 7: Cristalização II. Cristalização por troca de fase

De 26 de dezembro de 2022 a 14 de janeiro de 2023, recesso acadêmico

17 – Prática 8: Ponto de ebulição e ponto de fusão. Sorteio ponto para vídeo.

24 – Prática 9: Síntese 01 – Aspirina

31 – Prática 10: Síntese 02 – Sais de arenodiazônio + PF da ASPIRINA

07 – Prática 11: Síntese 03 – Benzoato de metila + PF dos corantes

14 – Prática 12: Síntese 04 – Nitrobenzoato de metila + PF do benzoato de metila

17 – Entrega do vídeo de avaliação

23 – Não haverá aula prática

* * * ESTE CALENDÁRIO ESTÁ SUJEITO A ALTERAÇÕES, QUE SERÃO INFORMADAS

- Ensinar a utilização de técnicas básicas e equipamentos típicos de química

O conteúdo programático será dado em aulas prátcas presenciais Total de 4 horas

- Mínimo de 75% na disciplina.

A avaliação da disciplina será realizada através de relatórios (pós-relatórios)

4 – MODELO DE RELATÓRIOS RESUMIDO (AVALIAÇÃO SEMANAL):

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

MODELO DE RELATÓRIO RESUMIDO (Pós-relatório)

CÁLCULOS (SE FOR NECESSÁRIO):

Só entre no laboratório depois de vestir o GUARDA-PÓ e colocar os ÓCULOS DE

IMPORTANTE: DISPOSIÇÃO DOS RESÍDUOS E INSUMOS

6.1- RISCOS MAIS COMUNS:

A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:

6.2- MEDIDAS BÁSICAS DE SEGURANÇA

A- Medidas relativas às instalações

A- MEDIDAS RELATIVAS ÀS INSTALAÇÕES:

• PREVINIR E CONTORNAR EMERGÊNCIAS:

• Manuseio de produtos químicos: Pesquisar propriedades químicas, físicas

C-MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL:

• Uso de equipamentos de proteção individual (EPI):

6.3- ACIDENTES COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS

 Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.

A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos

B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

6.3.2- ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

6.3.3- INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO OPERADOR SÃO AS

7. EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO

• Tubo de ensaio • Vidro de relógio

• Cadinho • Funil de Buchner

• Suporte universal • Anel de ferro

• Banho-maria ou banho de água • Chapa elétrica (aquecedora)

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR (SITE MINHA BIBLIOTECA)

1. Solomons, T. W. G. Química Orgânica – volume 1

Extração com Solvente

Extração Simples: Adicione 60 mL de água destilada quente e 0,2 g de ácido

Extração múltipla: Adicione 60 mL de água destilada quente e 0,2 g de ácido

1. Qual é a relação entre coeficiente de partição e a eficiência da extração?

Adição de solvente Porção de ácido benzoico recuperado

Materiais, Reagentes e Solventes

Amostra: Aspirina ou acetanilida