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NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.

O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OH OH OH OH

Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico

(Ác. fórmico) (Ác. acético) (Ác. propiónico) (Ác. butírico)

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.

OH Br

5 3 1 O 5 3 1 O
7
2 6 4 2
4
OH O OH

Ác. 4-hidroxi-3-metilpentanoico Ác. 2-bromo-5-oxoheptanoico

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

(c) Germán Fernández


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CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.2

O O O
3 1 OH
6 4 2 2
4 2
5 3 1 OH HO 5 3 1 OH
4 O

Ác. hex-4-enoico Ác. pentanodioico Ác. but-3-inoico

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxílico.

COOH COOH

1
2
3

CH3
Ác. ciclohexanocarboxílico Ác. 3-metilciclopentanocarboxílico

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Molécula 9.1.

O Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno)


Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....oico)
5 4 2
3 1 OH Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
Sustituyentes: no
Nombre: Ácido pent-4-enoico

Molécula 9.2.

Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .......oico)
3 O Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
5 4 2
1 Sustituyentes: no
OH
Nombre: Ácido pentanoico

(c) Germán Fernández


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NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación
de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.

O O
O O O O
O
H3C CH3
H3C O CH3 C O C
H2 H2

Anhídrido etanoico Anhídrido propanoico Anhídrido benzoico

Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.

O O
O O
H3C O CH3
C O CH3
H2

Anhídrido etanoico propanoico Anhídrido benzoico metanoico

Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra
ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

(c) Germán Fernández


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CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
11.2

O O
O

O O O

O O O

Anhídrido butanodioico Anhídrido pentanodioico Anhídrido butenodioico

(Anhídrido succínico) (Anhídrido maleico)

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS

Molécula 11.1.

Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)


O O
Nombre: Anhídrido metanoico
C C
H O H

Molécula 11.2.

O O Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)

C C Nombre: Anhídrido etanoico


H3C O CH3

Molécula 11.3.

O O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C C CH3
H3C O C Nombre: Anhídrido etanoico propanoico
H2

Molécula 11.4.

O O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C C H CH3
1 Nombre: Anhídrido etanoico 2-metilpropanoico
H3C O C 3
2
CH3

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NOMENCLATURA DE ÉSTERES

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

O O O O

HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C


OCH3 OCH3 OCH2CH3 OCH3

Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de etilo Butanoato de metilo

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.

OH O OH O

2 O 6 4 2
4 5 OCH2CH3
3 1 OCH3 3 1

H
3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

O OCH2CH3
O C
5 3 1 OH 5 3 1 O
7
H3CO 4 2 6 4 2

O Br OH
Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico Ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
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CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.2

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

O OCH3 O OCH2CH3
C C

1
6 2
5 3
4
CH3

Br
Bencenocarboxilato de metilo 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÉSTERES

Molécula 12.1.

O
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
C
H3C 1 OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor
2
Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo

Molécula 12.2.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)


O
Grupo funcional: éster (......oato de etilo)
C Numeración: g. funcional con localizador menor
H3C 1 OCH2CH3
2 Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de etilo

Molécula 12.3.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


O Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
H C Numeración: g. funcional con localizador menor
1
OCH3 Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo

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