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Ácidos Carbox Anhidridos Ester
Ácidos Carbox Anhidridos Ester
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OH OH OH OH
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
OH Br
5 3 1 O 5 3 1 O
7
2 6 4 2
4
OH O OH
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
O O O
3 1 OH
6 4 2 2
4 2
5 3 1 OH HO 5 3 1 OH
4 O
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxílico.
COOH COOH
1
2
3
CH3
Ác. ciclohexanocarboxílico Ác. 3-metilciclopentanocarboxílico
Molécula 9.1.
Molécula 9.2.
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación
de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.
O O
O O O O
O
H3C CH3
H3C O CH3 C O C
H2 H2
Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.
O O
O O
H3C O CH3
C O CH3
H2
Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra
ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.
O O
O
O O O
O O O
Molécula 11.1.
Molécula 11.2.
Molécula 11.3.
O O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C C CH3
H3C O C Nombre: Anhídrido etanoico propanoico
H2
Molécula 11.4.
O O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C C H CH3
1 Nombre: Anhídrido etanoico 2-metilpropanoico
H3C O C 3
2
CH3
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
O O O O
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.
OH O OH O
2 O 6 4 2
4 5 OCH2CH3
3 1 OCH3 3 1
H
3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
O OCH2CH3
O C
5 3 1 OH 5 3 1 O
7
H3CO 4 2 6 4 2
O Br OH
Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico Ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.2
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
O OCH3 O OCH2CH3
C C
1
6 2
5 3
4
CH3
Br
Bencenocarboxilato de metilo 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo
Molécula 12.1.
O
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
C
H3C 1 OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor
2
Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo
Molécula 12.2.
Molécula 12.3.