You are on page 1of 34

GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0


UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRÁCTICA 1

ALCOHOLES Y REACCIONES

1. CONOCIMIENTOS TEÓRICOS REQUERIDOS


Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer en su
estructura el grupo oxidrilo o hidroxilo representado por (-OH), que resulta de la
sustitución de uno o más de sus hidrógenos de los carbonos en una cadena de
hidrocarburos por el grupo hidroxilo (OH-). Si el hidrocarburo presenta un grupo
aromático el compuesto Ar-OH es un fenol.
𝑅 − 𝐻 → 𝑅 − 𝑂 − 𝐻 (𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙)
𝐴𝑟 − 𝐻 → 𝐴𝑟 − 𝑂 − 𝐻 (𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙)

La reactividad de los alcoholes varía en consideración al número de carbonos unidos


al carbono con el grupo oxidrilo, clasificándose a los alcoholes como alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.

Primario Secundario Terciario

Los alcoholes al tener el grupo hidroxilo con pares de electrones no compartidos de


hidrógeno unido al oxígeno, lo hacen mucho más electronegativos, presentando
comportamientos de ácido y base (anfóteros según Bronsted – Lowry y Lewis).
Además de los alcoholes arriba indicados en ocasiones se encuentran alcoholes
vinílicos en ellos el grupo hidroxilo está unido a uno de los átomos de carbono que
forman un doble enlace, este es un ejemplo de una función alqueno (eno) y alcohol
(ol) que también se denominan enoles.
El grupo funcional hidroxilo condiciona las características físicas y químicas de los
alcoholes.
Una de las principales propiedades de los alcoholes es la solubilidad, los alcoholes
son solubles en agua a través de puentes de hidrógeno. Así los alcoholes de bajo

1
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

peso molecular, moléculas con menos de seis carbonos, son relativamente más
solubles en agua.

Los alcoholes pueden diferenciarse a través de su comportamiento en la oxidación.


Los alcoholes primarios y secundarios pueden ser oxidados por los oxidantes
habituales, los alcoholes terciarios no se oxidan pues esta reacción supondría la
ruptura de un enlace carbono a carbono (C-C). En general la facilidad de la oxidación
de los alcoholes varía no sólo con la naturaleza del alcohol y el agente oxidante sino
también con la temperatura y las condiciones del medio. Un alcohol primario se oxida
en primera instancia al correspondiente aldehído, el cual a su vez puede continuar su
oxidación al ácido carboxilo, un alcohol secundario se oxida a una cetona.
2. COMPETENCIAS
• Identificar estructuras de alcoholes y fenoles.
• Conocer las propiedades físicas y químicas de los alcoholes como solubilidad
oxidación esterificación y otros.

3. MATERIALES REACTIVOS Y EQUIPOS

EQUIPOS y MATERIALES
Item DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Pisetas 4 Piezas
2 Tubos de ensayo 30 Piezas

3 Mecheros 4 Piezas

4 Vidrios del reloj 4 Piezas

5 Pipetas de 5 ml 4 Piezas

6 Pipetas de 10 ml 4 Piezas

7 Gradillas 4 Piezas

8 Pinzas de madera para tubo 4 Piezas

9 propipetas 4 Piezas

10 Alcohol metílico 20 mL
11 Etanol 100 mL

12 Alcohol amílico 20 mL

13 Permanganato de potasio 50 mL

14 Ácido sulfúrico concentrado 4 mL

2
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

15 Ácido acético 5 mL

16 Alcohol primario secundario y terciario 5 mL De cada uno.


17 Reactivo de Lucas 10 mL

18 Dicromato de potasio 100 mL

4. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
A. Solubilidad: Colocar 1 mL alcohol metílico, etílico y amílico en tres tubos de
ensayo diferentes, percibir el olor de cada uno de ellos y anotar. Agregar 1 mL
de agua en cada uno de los tubos agitar observar y tomar nota de cuales se
disuelven.
B. Oxidación: Es un tubo de ensayo colocar 1 mL de alcohol etílico y agregar
gota a gota una solución de permanganato de potasio (2%), hasta observar el
cambio de coloración.
C. Esterificación: En un tubo de ensayo que contenga 1 mL de etanol agregar 1
ml de ácido sulfúrico y 1 mL de ácido acético calentar ligeramente y registrar
el olor de la sustancia obtenida.
D. Test de Lucas: En tres de tubos de ensayo colocar en cada uno 0,5 mL de
alcohol primario, secundario y terciario a cada uno agregar 1 mL del reactivo
de Lucas, mediante agitación y a temperatura ambiente, anotar el tiempo que
demora en aparecer la turbidez en cada uno de los tubos.
E. En nueve tubos de ensayo colocar en cada uno 2 mL de solución de dicromato
de potasio enumerar los tubos del 0 al 8. En el tubo 1 colocar una gota de
alcohol en el tubo 2 agregar dos gotas y así sucesivamente hasta llegar al tubo
8. Observar la coloración que aparecen en cada uno de los tubos y reportarlos
en una tabla. (El tubo 0 corresponde al testigo)
5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRÁCTICA
4 horas de práctica.
6. MEDICIONES CÁLCULOS Y GRÁFICOS
Observar y registrar las características del ensayo respecto a la solubilidad cambio
de coloración, olor de las sustancias obtenidas y velocidad de reacción.
7. CUESTIONARIO
1. Qué es un alcohol absoluto. Investigar qué significa en el caso del etanol
absoluto.
2. Formular y nombrar químicamente los siguientes compuestos etilenglicol y la
glicerina.
3. Calcular el peso molecular del propano metano y etanol. Explicar por qué los
dos primeros son insolubles en agua siendo que tienen masa molecular similar
al etanol y este último completamente soluble en el agua.
4. Proponer las reacciones de oxidación del alcohol metílico etílico y terbutilico.

3
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

5. Explicar En qué consiste una reacción de esterificación proponer el mecanismo


de reacción
6. Investigar qué afecciones causa el metanol cuando está presente en las
bebidas alcohólicas
7. Investigar cuál es el método industrial de obtención del etanol
8. El etanol es utilizado con fines medicinales investigar en qué casos y cuál es
la concentración en las que se utiliza
9. La trinitroglicerina es un fármaco. Investigar cuál es la acción farmacológica y
que otras utilidades tendrá la misma
10. ¿Qué es el alcoholismo?

4
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRÁCTICA 2

DETERMINACIÓN DEL GRADO ALCOHÓLICO DEL VINO

1. CONOCIMIENTO TEÓRICO REQUERIDO


El vino (del latín vinum) es una bebida obtenida de la uva, mediante la fermentación
alcohólica de su mosto o zumo. La fermentación se produce por la acción metabólica
dé levaduras qué transforman los azucares del frutó en etanol y gas de dióxido de
carbono. El azúcar y los ácidos que posee la fruta, son suficientes para el desarrollo
de la fermentación. No obstante, el tipo y calidad del vino es una suma factores
ambientales como: clima, latitud, altitud, horas de luz y temperatura, entre varios otros
de la tecnología de producción. Aproximadamente el 66 % de la cosecha mundial de
uva se destina a la producción vinícola; el resto es para consumo como fruta de mesa.
En el ámbito de la industria se identifica con el nombre de «vino» únicamente al líquido
resultante de la fermentación alcohólica, total o parcial, del zumo de uvas, sin adición
de ninguna sustancia. En muchas legislaciones se considera solo como vino a la
bebida fermentada obtenida de Vitis vinífera, pese a que se obtienen bebidas
semejantes de otras especies como la Vitis labrusca, Vitis repetís, etc. El
conocimiento de la ciencia particular de la elaboración del vino se denomina enología
(sin considerar los procesos de cultivo de la vid). La ciencia que trata solo de la
biología de la vid, así como de su cultivo, se denomina angelología.
La graduación alcohólica o grado alcohólico volumétrico de una bebida alcohólica es
la expresión en grados del número de volúmenes de alcohol (etanol) contenidos en
100 volúmenes del producto, medidos a la temperatura de 20 °C, Se trata de una
medida de concentración porcentual en volumen.
A cada Unidad dé porcentaje dé alcohol en el volumen total le corresponde un grado
de graduación alcohólica. Así, se habla de un vino con una graduación de 13,5°
cuando tiene un 13,5% de alcohol, o sea, 135 mL de etanol por litro.
En las etiquetas de fas bebidas alcohólicas, el grado alcohólico volumétrico se indica
mediante la palabra «alcohol» o la abreviatura «alc.» seguida del símbolo «% vol.».
Para la etiqueta del ejemplo, la inscripción seria: “alc. 13,5 % vol.
El titulo alcohólico es igual al número de litros de alcohol etílico absoluto, contenidos
en 100 litros de vino, medidos ambos volúmenes a la misma temperatura, y se
expresan con una precisión de 0,1° % vol. Se determina por destilación simple, del
líquido neutralizado, y medida la densidad del destilado por areometría.
2. COMPETENCIAS
Mediante la práctica se determinará el grado alcohólico de una muestra de vino

5
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

3. MATERIALES Y REACTIVOS
EQUIPOS y MATERIALES
Item DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Balones 500 ml 5 Piezas
Refrigerantes o columnas de
2 5 Piezas
destilación
Matraces Erlenmeyer de
3 recolección con tapón con un solo 5 Piezas
orificio

4 Espátula 5 Piezas
5 Balanza analítica 1 Equipo
6 Alcoholímetro 1 Equipo Ver imagen
7 Pisetas 5 Piezas
8 Probetas de 250 ml 5 Piezas
Solución de óxido de calcio
9 50 mL
(120g/L)

INSUMOS
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
Vino tinto o vino blanco de
250 mL
1 graduación conocida

4. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
Medir 250 mL del vino e introducir al balón de destilación de 500 mL, enjuagar con
unos 10 ml de agua destilada el material de medida verterlos en el balón de
destilación. Repetir la operación 2 a 3 veces.
Neutralizar la muestra de vino a analizar con 10 mL de solución de Oxido de Calcio.
Preparar la solución con mucha precaución a razón de 120 gr. de Oxido de Calcio por
litro de agua destilada.
Montar el equipo de destilación con el balón y la columna de destilación o refrigerante
serpentín. Utilizar otro matraz como colector del destilado.
Colocar el mechero bunsen o manto calefactor debajo del matraz y encenderlo.
Verificar la destilación procurando que el agua del refrigerante circule y esté fría.
Proceder a la destilación hasta llenar el matraz de recolección de 250 mL hasta unos
2 ml del enrase. Apagar el sistema y retirar del destilador, enrasar a 250 mL con agua
destilada. Verter el líquido destilado en la probeta de 250 mL, tapar y remover.
Medir la temperatura, luego sumergir en el líquido el alcoholímetro adecuado a la
graduación que aprecie décimas de grado, calibrarlo a 20º C, vigilar y acompaña el
alcoholímetro hasta que flote. El alcoholímetro debe tomarse por el extremo del

6
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

vástago y hacerlo girar suavemente. Cuando el alcoholímetro esté en reposo sin que
roce con las paredes de la probeta y las burbujas de aire hayan desaparecido, se
procede a la lectura por debajo del menisco que forma el líquido la marcación del
grado alcohólico indicada por la graduación del alcoholímetro.
5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRACTICA
4 horas de práctica
6. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y GRÁFICOS
Observar el proceso y determinar el grado alcohólico y porcentaje en volumen de
alcohol.
7. CUESTIONARIO Y REFERENCIA
1. Investigar el método industrial de obtención del vino
2. Explicar los pasos de producción de vino
3. ¿Qué otros métodos de análisis se utilizan para verificar la calidad del vino?
4. ¿Qué tipos de vino existen?

Alcoholimetro y su graduacion

7
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRÁCTICA 3

OBTENCIÓN DE ETERES

1. CONOCIMIENTO TEÓRICO REQUERIDO


Los compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional R-O-R se denominan
éter, estos compuestos no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno,
derivando a puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso
molecular. Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta
la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que estos
últimos se utilizan como disolventes.

SÍNTESIS DE ÉTERES DE WILLIAMSON


La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo primario produce un éter R-
O-R’. Esta reacción ocurre a través de una Sustitución Nucleofílica Bimolecular.
Las reacciones de este tipo entre un nucleófilo y un halogenuro de alquilo (sustrato)
siguen una cinética de segundo orden, es decir, su rapidez depende de la
concentración de ambos reactantes.
Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido
para formar los alcóxidos correspondientes. Esta reacción se lleva a cabo al poner en
contacto al alcohol con sodio o potasio, o bien, con los hidruros metálicos
correspondientes (NaH o KH). La acidez relativa de los alcoholes es:
terciario<secundario<primario<metanol, por lo tanto, el alcohol ter-butílico es menos
ácido que el metanol y consecuentemente, el ter-butóxido es una base más fuerte que
el metóxido. Los alcoholes alifáticos no reaccionan con sosa o potasa.

Los fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes alifáticos, por lo que
el anión fenóxido puede ser preparado fácilmente por medio de la reacción de fenol
con hidróxido de sodio o de potasio en solución acuosa.

8
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

2. COMPETENCIAS
Mediante la práctica se obtiene el Ácido fenoxiacético

3. MATERIALES REACTIVOS Y EQUIPOS


EQUIPOS y MATERIALES
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Recipiente de peltre 4 Piezas
Matraz Erlenmeyer de 50 mL Piezas
2 c/corcho 4
3 Baño maría eléctrico 4 Piezas
4 Vaso de precipitados de 250 mL 4 Piezas
5 Agitador de vidrio 4 Piezas
6 Embudo Buchner c/alargadera 4 Piezas
7 Probeta graduada de 25 ml 4 Piezas
8 Matraz Kitasato c/manguera 4 Piezas
9 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 4 Piezas
10 Embudo de separación c/tapón 4 Piezas
11 Espátula 4 Piezas
12 Vidrio de reloj 4 Piezas
13 Refrigerante c/mangueras 4 Piezas
14 Pipeta graduada de 10 mL 4 Piezas
15 Matraz pera de una boca 4 Piezas
16 Vaso de precipitados de 150 mL 4 mL
17 Fenol 5 g
18 Solución de NaOH 10 mL
19 Ácido monocloroacético 0.5 g 2 g
20 HCl concentrado 7.5 mL 30 mL
Sol. de carbonato de sodio
21 30 mL
15% 7.5 mL
22 Éter etílico 15 mL mL

4. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de una boca disuelva 0.5 g de fenol (PRECAUCIÓN: manipular
con protección debido a que es muy irritante) en 2.5 mL de solución de NaOH al 33%;
tape el matraz con un tapón de corcho y agite vigorosamente durante 5 min.; agregue
0.5 g de ácido monocloroacético, vuelva a tapar el matraz y agite otros 5 min. (Si la
mezcla se hace pastosa puede agregar de 1 a 3 mL de agua destilada).
Quite el tapón, coloque el matraz en un baño maría con un sistema de reflujo y caliente
durante 15 min. Deje enfriar la mezcla de reacción y dilúyala con 5 mL. de agua,
acidule con HCl concentrado hasta pH = 1. Coloque la mezcla en el embudo de
separación y extraiga con:

9
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

(a) Éter etílico usando tres porciones de 5 mL c/u. Junte los extractos orgánicos y
colóquelos en el embudo de separación.
(b) Lave la fase orgánica tres veces con 5 mL de agua cada vez
(c) La fracción orgánica se extrae con Na2CO3 al 15% usando tres porciones de 2.5
mL c/u.
El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl concentrado (la adición debe ser gota
a gota en la campana), hasta la precipitación de todo el producto (o hasta pH = 1).
Enfríe en baño de hielo y separe el sólido por filtración al vacío, lávelo con agua
destilada, déjelo secar y determine punto de fusión y rendimiento.
Registre sus resultados en el cuadro y a través de la graficación de los resultados
de todo el grupo, determine la cantidad de NaOH y el tiempo de reacción necesarios
para obtener el máximo rendimiento.
5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRACTICA
4 horas de práctica
6. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y GRÁFICOS
Con el fin de observar el efecto de la cantidad de hidróxido de sodio y del
tiempo de calentamiento sobre el rendimiento de la reacción, la obtención de ácido
fenoxiacético se llevará a cabo a diferentes condiciones de reacción de acuerdo
con el siguiente cuadro:

7. CUESTIONARIO
1. ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?
2. ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloroacético?
3. ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de
hidróxido de sodio al iniciarse la reacción?
4. Determine el efecto de la cantidad de hidróxido de sodio y el tiempo de
reacción sobre el rendimiento. Explique.
5. ¿Cuáles son las condiciones de reacción necesarias para obtener el
rendimiento más alto?

10
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRÁCTICA 4
REACCIONES DE EPÓXIDOS

1. CONOCIMIENTO TEÓRICO REQUERIDO


Los epóxidos son éteres que presentan estructura de anillo muy tensa que contiene
dos carbonos y un oxígeno (por ejemplo, el oxirano). Debido a la tensión de esta
estructura, los epóxidos son más reactivos que los otros tipos de éteres y alcoholes.
Los epóxidos constituyen un valioso grupo funcional para realizar una gran variedad
de reacciones en la química orgánica.
Los epóxidos son útiles en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos y
química fina. Entre los epóxidos más comunes se encuentran dos productos químicos
básicos, el óxido de propileno (PO) y el óxido de etileno (EO), que tienen numerosas
aplicaciones.
La síntesis de la estructura del oxirano comienza con un reactivo que contiene un
doble enlace (es decir, un alqueno). Un método de epoxidación emplea los
peroxiácidos, en los que el grupo del ácido carboxílico contiene un oxígeno
electropositivo. El átomo de oxígeno electrófilo reacciona con el enlace C=C nucleófilo
en la molécula de sustrato y el átomo de oxígeno electropositivo se incorpora como
parte de la estructura de oxirano de tres miembros. Otro método de epoxidación es la
síntesis de la halohidrina, en la que la hidrobromación o la hidrocloración del enlace
C=C forma la halohidrina correspondiente. Esta se trata entonces con una base, como
el hidróxido de sodio, y se produce una reacción intramolecular para producir el
epóxido.

2. COMPETENCIAS
Mediante la práctica se obtendrá un epóxido casero para estudiar sus características

3. MATERIALES REACTIVOS Y EQUIPOS


EQUIPOS y MATERIALES
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Olla de aluminio 4 Piezas
2 Cucharas de madera largas 4 Piezas
3 Hornilla (equipo de calentamiento) 4 Piezas
4 Bicarbonato de sodio 200 g
5 Agua destilada
6 Pisetas 4 Piezas

11
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

7 Espátulas 4 Piezas
INSUMOS
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Azúcar 250 g

2 Vinagre 20 ml

3 Harina de trigo 250 g

4 Frasco de vidrio 4 Piezas

4. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
A. Armar el equipo de calentamiento.
B. Agregar medio litro de agua a la olla de aluminio y calentar.
C. Adicionar al agua caliente (sin hervir) 1 y ½ taza de harina de trigo.
D. Revolver con las cucharas de madera; calentar la mezcla a fuego medio.
E. Cuando empiece a ebullir la mezcla agregar 1 taza de azúcar y seguir
mezclando.
F. Al cabo de tres minutos de estar hirviendo agregar 2 cucharas de vinagre y
seguir mezclando.
G. Después de tres minutos de ebullición agregar 1 cucharilla de bicarbonato de
sodio y seguir mezclando hasta que tenga una consistencia espesa.
H. Trasvasar al frasco de vidrio y dejar enfriar la mezcla.
I. Probar el pegamento.
5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRACTICA
4 horas de practicas
6. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y GRÁFICOS
Ninguno
7. CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles son los usos y Aplicaciones de los epóxidos?
2. ¿Cuál es el grupo funcional de los epóxidos?
3. ¿Cuáles son las propiedades físicas de los epóxidos?
4. ¿Dónde se encuentran los epóxidos?
5. ¿Qué causan los epóxidos?

12
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRACTICA 5

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. CONOCIMIENTOS TEÓRICOS REQUERIDOS


Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en su
molécula como grupo funcional.

ALDEHIDO CETONA

Los glúcidos y carbohidratos ampliamente distribuidos en la biología son derivados


aldehídos y cetónicos reales o potenciales de alcoholes polivalentes.
Los aldehídos y cetonas se estudian simultáneamente ya que los métodos para
sintetizarlos, así como sus propiedades físicas y químicas son semejantes, siendo
pocas, aunque significativas sus diferencias químicas, las cuales nos permiten
diferenciar un grupo del otro.
Respecto a la solubilidad de los aldehídos y cetonas, la polaridad del grupo carbonilo
influencia en las propiedades de solubilidad de las moléculas que lo contienen debido
a la polaridad del carbonilo, su extremo negativo puede formar enlaces de hidrógeno
con el agua y con los disolventes protónicos del tipo de alcoholes.
Todas las reacciones que el grupo carbonilo puede experimentar, son esencialmente
similares y suelen venir determinadas por los dos tipos de reactividad la adición
electrofílica al oxígeno y la adición nucleofílica al carbón. En los aldehídos y cetonas
la reacción con un nucleofílico casi siempre consistirá en la adición del mismo sobre
el carbono carbonílico.
El olor de un compuesto es siempre consecuencia de la estructura global. Entre los
compuestos orgánicos que presentan los olores más potenciales y variados destacan
aquellos que tienen el grupo carbonilo, como los aldehídos y cetonas. Estos
compuestos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, son en parte
responsables de los sabores y aromas de muchos alimentos y productos entre
algunos ejemplos podemos citar los anisaldehido responsable del olor anisado el
benzaldehído responsable del olor en las almendras amargas otros es el alcanfor
responsable del olor característico.

13
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

2. COMPETENCIAS
• Determinar el comportamiento químico de los aldehídos y cetonas frente a
determinados reactivos y reacciones de identificación.
• Conocer las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas por
diferentes reacciones.
3. MATERIALES REACTIVOS Y EQUIPOS

EQUIPOS y MATERIALES
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Tubos de ensayo de 10 ml 20 Piezas
2 Pinzas para tubos de ensayo 4 Piezas
3 Vasos precipitados de 250 ml 4 Piezas
4 Pipetas de 5 ml 10 Piezas
5 Propipetas 4 Piezas
6 Hornillas 4 Piezas
7 Gradillas 4 Piezas
8 Pisetas 4 Piezas
9 Termómetros 4 Piezas
10 Mecheros 4 Piezas
11 Formaldehído 10 mL
12 Acetona 10 mL
13 Reactivo de Tollens 15 mL
14 Reactivo de Fehling A 15 mL
15 Reactivo de Fehling B 15 mL
16 Ácido sulfúrico 10 mL

17 Cloruro férrico (solución) 5 mL


18 Glucosa (solución) 10 mL
19 Acetaldehído 10 mL
20 Reactivo de Schiff 15 mL

4. TÉCNICAS Y PROCEDIMIENTOS
A. OXIDACIÓN CON REACTIVO DE FEHLING
Ponga en cada uno de 3 tubos de ensayo 1 mL de solución A de Fehling (8,66
g de sulfato de cobre pentahidratado, disueltos en agua y aforados a 125 mL)
y 3 mL de solución B de Fehling (disolver 15 g de hidróxido de sodio y 43,25 g
de sal de las Rochelle (tartrato de sodio potasio en agua y aforar a 125 mL)
añada al primer tubo 0.5 de acetona, al segundo 0.5 mL de formaldehído y al
tercero 0.5 mL de acetaldehído, ponga agua hasta la mitad en un vaso de
precipitado de 500 cm3 caliente y cuando esté hirviendo introduzca los tres
tubos continúe calentando el vaso durante 10 minutos, saque los tubos y

14
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

observe en cuál ha aparición un precipitado rojizo y en el cual no. ¿Qué es


precipitado rojo?.
B. REACCIÓN DE TOLLENS
El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de nitrato de plata.
Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de aldehído o cetona y adicionar 1 ml de
reactivo de Tollens agitar y calentar ligeramente sobre un mechero. Observar
lo que sucede en el tubo de ensayo como cambio de coloración y/o de
temperatura. Registrar mediante notas de informe.
C. REACTIVO DE SCHIFF
El reactivo de Schiff es una solución de fucsina decolorada con Anhídrido
sulfuroso.
Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de aldehído o cetona y adicionar 1 ml de
reactivo de Schiff agitar, posteriormente dejar el tubo en la gradilla, observar al
final de la práctica general la coloración de la solución. Registrar mediante nota
de informe.
D. IDENTIFICACIÓN DE GLUCOSA
Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de solución A y 3 ml de solución, agitar y
luego adicionar 1 ml de solución de glucosa calentar a evolución y observa lo
que sucede en el tubo de ensayo y registrar mediante nota de informe.

E. IDENTIFICACIÓN DEL FORMOL EN LA LECHE


El formol se utiliza de manera indebida como conservador de la leche y otros
productos para identificar su presencia en la leche se coloca en un tubo de
ensayo 1 ml de leche adicionar 3 o 4 gotas de una solución de cloruro de hierro,
agitar. Con una pipeta estratificar con 1 ml de ácido sulfúrico. La aparición de
un anillo color violeta en la zona de separación nos indica la presencia del
formol.
5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRÁCTICA
4 horas de práctica
F. MEDICIONES CÁLCULOS Y GRÁFICOS
Escribir las ecuaciones de las reacciones químicas
G. CUESTIONARIO
1. Expliqué mediante una estructura la polaridad del grupo carbonilo
2. Plantear la reacción de un aldehído y cetona con
A) El Reactivo de Tollens
B) El Reactivo de Fehling
C) El Reactivo de Schiff

15
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

3. Efectuar las siguientes síntesis


(A) butanol a partir del propeno
(B) butanal a partir del etanol
(C) benzaldehído a partir del benceno
(D) 2- pentanona a partir de 2- cloropentano
(D) 2- butanona a partir del etino
4. Investigar el origen del término aldehídos
5. Investigar la fórmula de los siguientes compuestos anisaldehido, benzaldehído
y alcanfor
6. Investigar qué clase de compuestos son los responsables del olor de la canela
y la vainilla y representar su estructura
7. Investigar los principales usos del formaldehído y la acetona
8. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas frente a las reacciones de
adiciones nucleofílicas

16
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRÁCTICA 6

OBTENCIÓN DE LA PROPANONA Y METANAL

1. CONOCIMIENTO TEÓRICO REQUERIDO

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un


átomo de oxigeno por un doble enlace se encuentra en aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y


cetonas es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, sin embargo, los
primeros suelen ser significativamente más reactivos.
Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por:
• Oxidación de alcoholes.
• Ozonó lisis de alquenos.
• Hidratación de alquinos.
• Acilación de Friedel-Crafts
Todos estos como métodos de mayor importancia.
Cuando tenemos que preparar un compuesto carbonílico, podemos usar un reactivo
de Grignard para sintetizar un alcohol con la estructura correcta y oxidarlo al producto
final. La oxidación de un alcohol primario a un aldehído requiere una selección
cuidadosa de un agente oxidante para evitar sobre oxidación al ácido carboxílico.

2. COMPETENCIAS
• Obtener el metanal y la propanona.
• Identificarlos mediante sus propiedades físicas.

3. MATERIALES REACTIVOS Y EQUIPOS

17
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

EQUIPOS y MATERIALES
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Tubos de ensayo de 10 ml 20 Piezas
2 Pinzas para tubos de ensayo 4 Piezas
3 Vasos precipitados de 250 ml 4 Piezas
4 Pipetas de 5 ml 8 Piezas
5 Propipetas 4 Piezas
6 Hornillas 4 Piezas
7 Gradillas 4 Piezas
8 Pisetas 4 Piezas
9 Tubo de desprendimiento 4 Piezas
10 Mecheros 4 Piezas
11 Tubo de ensayo grande 4 Piezas
12 Tapón para el tubo 4 Piezas
13 Soporte universal con pinzas 4 Piezas
14 Alambre de cobre 4 Piezas
15 Metanol 15 mL
16 Acetato de calcio anhidro 10 g
17 Algodón 1 Pieza Paquete pequeño
18 Hielo 10 g
19
20

4. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
A. OBTENCIÓN DEL METANAL

Sumergir el alambre de cobre


en el tubo con metanol hasta
que cambie el aroma del
metanol (repetir mínimo
cinco veces)

Calentar en el mechero al rojo


vivo el alambre de cobre Oler la solución verificando el
(Precaución utilizar pinzas y cambio de aroma a plástico
elementos de seguridad) nuevo o quemado.

18
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

B. OBTENCIÓN DEL PROPANAL

En un tubo de ensayo colocar Utilizar el tapón


1 gr de acetato de calcio conectado al tubo
anhidro de desprendimiento

En una
superficie lisa
pasar una Calentar desde la base al
pátina de cuello hasta obtener suficiente Colocar el tubo de
esmalte propanona al menos 1 mL. desprendimiento en
un tubo seco sobre
baño de hielo

Realizar la prueba de la presencia


de cetonas: Humedecer un hisopo
de algodón en el líquido y procure
retirar el esmalte preparado

5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRÁCTICA


4 horas de práctica
6. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y GRÁFICOS
Realice las reacciones correspondientes de la síntesis de los compuestos. Realice
el análisis correspondiente.
7. CUESTIONARIO
1. Indicar tres reacciones de obtención de los aldehídos
2. Realice la obtención de la propanona por reactivo de Grignard
3. Investigar sobre la obtención de acetona y formaldehido en forma industrial.
4. Indique las aplicaciones en su rama de estudio de los dos compuestos obtenidos

19
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRACTICA 7

SÍNTESIS Y PROPIEDADES DEL ACIDO ACÉTICO

1. CONOCIMIENTOS TEÓRICOS REQUERIDOS


Los ácidos orgánicos son sustancias caracterizadas por tener en su molécula el grupo
funcional carboxilo (-COOH). Su fórmula general es un R-COOH, donde R es un
radical alquilo o arilo cualquiera. La presencia del grupo carboxilo hace que estas
sustancias presenten grandes analogías entre sí, Por lo que puede predecirse gran
parte de la reactividad. Así el protón es ácido, el oxígeno básico y nucleófilo, y el
carbono del carbonilo puede sufrir ataques nucleofílicos.

Acido Carboxílico Acido carboxílico aromático


Grupo alquilo Ar= Grupo arilo

Podemos considerar al grupo carboxilo como la combinación de un grupo carbonilo y


un grupo hidroxilo donde la mayoría de las reacciones químicas ocurren en el grupo
hidroxilo ya sea por sustitución de un hidrógeno o por reemplazo del OH por otro
grupo, pero esto se debe a la presencia del grupo carbonilo. Los ácidos carboxílicos
son sustancias más ácidas que los alcoholes y los fenoles, debido a enlaces híbridos
de resonancia que presentan entre los dos oxígenos del grupo carboxilo.
Los ácidos carboxílicos como su nombre lo indican son sustancias acidas, por lo cual
una forma de detectarlas es determinando el grado de acidez de sus soluciones
acuosas. Recordar que estos ácidos no son fuertes, y que en muchos casos estos
compuestos son insolubles en agua, pero solubles en soluciones de bicarbonato de
sodio.
Muchos ácidos carboxílicos son productos naturales, algunos son también productos
industriales importantes. Por ejemplo, el ácido acético, no solo es la unidad estructural
de biosíntesis más importante de moléculas complejas, sino es un producto fabricado
a gran escala en la industria química.
Para la presente práctica, el ácido acético será obtenido a partir del acetato de sodio
al cual se trata con ácido sulfúrico y destilando posteriormente.
2. COMPETENCIAS
• Sintetizar el ácido acético (ácido carboxílico)
• Conocer y estudiar las propiedades de los ácidos carboxílicos.

20
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

EQUIPOS y MATERIALES
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Pizeta 4 Piezas
2 Balones de 250 mL 4 Piezas
3 Equipos de destilación simple 4 Piezas
4 Tubos de ensayos 40 Piezas
5 Pinzas para tubos de ensayo 4 Piezas
6 Gradillas 4 Piezas
7 Pipetas de 10 ml 12 Piezas
8 Propipetas 4 Piezas
9 Hornillas 4 Piezas
10 Balanzas 4 Piezas
11 Goteros 12 Piezas
12 Papel tornasol 1 Piezas
13 Vasos precipitados de 250 ml 4 Piezas
14 Acetato de sodio 25 g
15 Ácido sulfúrico concentrado 25 mL
16 Solución de cloruro de hierro 10 mL

17 Solución de carbonato de sodio 10 mL

18 Polvo de zinc
mL
19 Solución acuosa de NaHCO3 al 5% 10

20 Ácido acético 10 mL

21 Acido oxálico 10 mL

22 Acido pícrico 10 mL

23 Acido benzoico 10 mL

4. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO

A. SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACÉTICO

Colocar en un balón de destilación 5 gr de acetato de sodio y 5 mL de


ácido sulfúrico concentrado, dejar que la reacción se produzca por unos
minutos. Con el balón armar un equipo de destilación sencilla y destilar.
El compuesto destilado recibir en un tubo de ensayo, anotar la
temperatura a la cual comienza a destilar el ácido acético

21
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

B. SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN ACUOSA DE NaHCO3 AL 5%


(a) Colocar en tubos de ensayo 1 cm3 de solución acuosa de
NaHCO3.
(b) Agregar 1 cm3 o mg del ácido carboxílico.
(c) Observar su comportamiento en frío.
(d) En caso de que sea insoluble en frío, observar su
comportamiento en baño maría.
Tabularlas solubilidades de los ácidos carboxílicos de la siguiente manera:

Ácidos Frío Caliente Observaciones


carboxílicos
Acido Acético

Acido Benzoico

Ácido Oxálico

Ácido Pícrico

C. REACCIÓN CON FeCl3


(a) Colocar en tubos de ensayo 1 cm3 de ácidos carboxílicos
(b) Agregar 5 gotas de solución de Fe Cl3
(c) Observar su comportamiento en frio y luego en baño maría
Ácidos Frío Caliente Observaciones
carboxílicos
Acido Acético

Acido Benzoico

Ácido Oxálico

Ácido Pícrico

5. TIEMPO DE DURACIÓN
4 horas de práctica

22
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

6. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y GRÁFICOS


Observar las reacciones aspectos, coloración, etc. Completar las tablas
7. CUESTIONARIO
1. Plantear la reacción de obtención del ácido acético que se realizara en la
practica
2. Investigar qué tipos de ácidos están presentes en: Jugos de naranjas, jugo
de limón, yogurt y vinagre.
3. Investigar que significa el término glacial en un ácido.
4. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el
equilibrio de una solución 0,05 M de ácido benzoico Ka = 6,3-10-5.
5. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el
equilibrio del ácido oxálico 0,25 M. K1, =5,9-10-2 y K2 = 6,4-10-5.
6. Predecir los productos que espera obtener y nómbrelos
𝑃
(a) Ácido butanoico + Br2 →
(b) Ácido fenilacético + Li Al H4 →
(c) Acido Benzoico + cloruro de tionilo →
𝐻+
(d) Ácido acético + etanol →
(e) (Ácido p-nitrofenilacético + amoniaco →
7. Sintetizar a partir de un alcohol con tres átomos de carbono o reactivo
inorgánico que precise, los siguientes compuestos:
(a) Acido 3-fenilpropanoico
(b) Acido 2-hidroxibutanoico
(c) acido 2-Butenoico
(d) Acido 4-(p-nitrobencil) pentanoico
(e) Acido 3-fenilpropenoico
(f) 4-fenii-3-metiipentanamida

23
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRACTICA 8

SÍNTESIS DE “ASPIRINA”

1. CONOCIMIENTO TEÓRICO REQUERIDO


A lo largo de la historia de la medicina, se han utilizado productos naturales para curar
enfermedades, generalmente obtenidos de plantas, animales o minerales. Los cuales
también han sido sometidos a transformaciones químicas a fin de obtener
compuestos de mayor utilidad y eficacia o con menores efectos secundarios. Un
ejemplo concreto lo constituyente los analgésicos, compuestos que se emplean para
reducir el dolor, o los antipiréticos, que disminuyen la fiebre.
La aspirina es el fármaco con una amplia difusión y empleo en la sociedad moderna.
Probablemente también se trate del fármaco más empleado para la automedicación
en competencia con compuestos como la cafeína y el etanol.
La aspirina se utiliza como analgésico, antipirético y antinflamatorio. Es de gran
importancia para el tratamiento sintomático de diversas enfermedades con cuadros
de dolor crónico como la artritis. Aunque se conocen numerosos compuestos con
propiedades analgésicas, solo en la aspirina estos se combinan con un carácter
antipirético y antiinflamatorio. Su mecanismo de acción es por inhibición de la síntesis
de prostaglandinas, con lo cual reduce la fiebre, el dolor y la inflamación. Así mismo,
la aspirina posee un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibición qué
ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a
su utilización en la prevención del infarto del miocardio y de ataques al corazón por
formación de trombos. A pesar de ser un fármaco muy popular presenta ciertos
efectos secundarios particularmente irritación gástrica.
El producto de partida para fabricación de la aspirina es el ácido salicílico que a su
vez se prepara como sal sódica por tratamiento del fenóxido sódico con dióxido de
carbono a unas 5 atm de presión y a una temperatura de 25°C. (Síntesis de Kolbe).
El ácido acetilsalicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del
grupo hidroxilo del ácido salicílico.

En esta práctica, se va a preparar la aspirina, por reacción entre ácido salicílico y el


anhídrido acético utilizando, diferente tipo de catalizadores ácido sulfúrico, acetato de
sodio y piridina.

24
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

2. COMPETENCIAS
• Conocer el proceso de esterificación del ácido salicílico
• Conocer la función de diferentes catalizadores en la síntesis de compuestos.

3. MATERIALES Y REACTIVOS
EQUIPOS y MATERIALES
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Tubos de ensayo 5 Piezas

2 Baño maría 1 Equipo

3 Embudo Buchsner 4 Piezas

4 Papel filtro 1 Pliego

5 Pipeta de 5 ml 4 Piezas

6 Gradilla 4 Piezas

7 Propipeta 4 Piezas

8 Matraz Erlenmeyer de 250 mL 4 piezas


Equipo de filtración a presión reducida
por succión 1 Equipo
9
10 Ácido salicílico 5 g

11 Anhídrido acético solución 10 mL

12 Acetato de sodio 2 g

13 Ácido sulfúrico concentrado 4 mL

14 Solución de cloruro férrico 100 mL

15 Hielo 50 cubitos

16 Piridina 10 Gotas

4. TÉCNICAS Y PROCEDIMIENTOS

A. SÍNTESIS DEL ACIDO ACETIL SALICÍLICO

1. En tres tubos de ensayo A, B y C colocar 1 gr de ácido salicílico y 2 ml de anhídrido


acético.
2. En el tubo:
a. Agregar 0.2 gr de acetato de sodio
b. Agregar 8 a 10 gotas de ácido sulfúrico
c. Agregar 5 gotas de piridina
Agitar cada uno de los tubos con mucho cuidado.
3. Calentar los tubos en Baño María durante 15 minutos. Apartar los tubos de baño
maría y observar el proceso; en cada tubo y tomar nota de informe.

25
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

4. Mientras aún está caliente añadir gota a gota 1 ml de agua destilada agitando
después de cada adición, continua hasta completar 20 ml. Enfriar el matraz en un
baño de hielo hasta que comience cristalizar el ácido acetil salicílico.
5. Cuando’’ el producto el ácido cristalizado por completo, filtrar por succión para
separar el compuesto obtenido; el residuo debe lavarse con porciones agua fría
para arrastrar el ácido salicílico que no ha reaccionado y que impurifica aspirina.
6. Las aguas madres del filtrado deben ser tratadas con solución de cloruro férrico
para ensayar la pureza del producto.
B. RECRISTALIZACION DEL ACIDO ACETIL SALICÍLICO
El ácido acetil salicílico obtenido puede purificar por recristalización. Al producto
sintetizado añadir 8 a 10 ml de etanol. Calentar en baño maría, hasta que los cristales
se hayan disuelto. Añadir 25 ml de agua destilada y continuar la calefacción hasta
ebullición. Sacar el Erlenmeyer del baño maría y dejar en reposo, a medida que se va
enfriando la muestra debe empezar a aparecer los cristales. Posteriormente enfriar la
mezcla en baño de hielo hasta que haya cristalizado todo el producto y filtrar
nuevamente al vacío. El producto obtenido, debe ser secado y pesado para obtener
el rendimiento.
C. ENSAYO DE PUREZA DE PRODUCTOS COMERCIALES
Los comprimidos comerciales de aspirina, pesarlos y molerlos en un mortero, disolver
con agua destilada y determinar la pureza, tratando con una solución de cloruro
férrico.
5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRACTICA
4 horas de práctica

6. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y GRÁFICOS


7. CUESTIONARIO
1. Proponer el mecanismo de reacción para la síntesis de la aspirina con cada uno de
los catalizadores
2. Investigar los efectos que produce en el organismo la aspirina impurificada con
ácido salicílico.
3. ¿Afecta en factor de retención del ácido acetil salicílico la presencia de cafeína en
la aspirina?
4. formular el mecanismo completo de la síntesis de la aspirina. ¿Qué misión tiene la
adición de ácido sulfúrico en la síntesis de la aspirina?
5. Investigar la historia del descubrimiento de la aspirina.
6. Investigar las propiedades químicas del ácido acetil salicílico.
7. Investigar el concepto de analgésico, antipirético y antiinflamatorio.
8. Investigar en qué tipo de formulaciones se encuentra la aspirina.

26
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRÁCTICA 9

REACCIONES DE LA ANILINA

1. CONOCIMIENTO TEÓRICO REQUERIDO

Las anilinas tienen carácter básico debido a la presencia de un par de electrones no


compartidos sobre el nitrógeno; por esa razón reaccionan frente a los ácidos, dando
lugar a la formación de las sales de amonio correspondientes, por otra parte, aunque
son ácidos muy débiles debido al enlace N-H (como ácidos son aun más débiles que
el agua), no son capaces de reaccionar frente a una base moderada como el hidróxido
de sodio en solución.
2. COMPETENCIAS
Conocer mediante la realización de diferentes reacciones las propiedades químicas
básicas de la anilina.

3. MATERIALES REACTIVOS Y EQUIPOS

EQUIPOS y MATERIALES
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Tubos de ensayo de 10 mL 20 Piezas
2 Pinzas para tubos de ensayo 4 Piezas
3 Vasos precipitados de 250 mL 4 Piezas
4 Pipetas de 5 mL 10 Piezas
5 Propipetas 4 Piezas
6 Hornillas 4 Piezas
7 Gradillas 4 Piezas
8 Pisetas 4 Piezas
9 Goteros 4 Piezas
10 Mecheros 4 Piezas
11 Vaso de precipitado 100 mL 10 mL
12 NaOH 10 mL
13 HCl 10 mL
14 Sulfato cúprico 5 g
15 Nitrito de sodio 5 g
16 Fenol 15 mL
17 Ácido sulfúrico 10 mL

27
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

4. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
a) Basicidad de la Anilina: En dos tubos de ensayo ponga una alícuota de solución de
anilina, luego a un tubo añada 5 gotas de solución de HCl y al segundo añada 5
gotas de solución de NaOH. Observe los cambios.
b) Reacción de sales cúpricas: Las aminas forman complejos coloreados frente a
sales de cobre (II), como el sulfato cúprico.
En un tubo de ensayo poner una solución de anilina añadirle una solución de sulfato
cúprico, observar los cambios.
c) Reacción con ácido nitroso: Con esta reacción se puede reconocer el tipo de amina,
si es primaria, secundaria o terciara. Solo las aminas primarias reaccionaran
formando un alcohol y el desprendimiento de nitrógeno gaseoso.
Obtener ácido nitroso haciendo reaccionar nitrito de sodio y HCl concentrado.
En un tubo de ensayo poner una muestra de anilina y añadir gota a gota solución
de ácido nitroso, poner el tubo en hielo para la formación de sal de diazonio.
d) Verificación de sal de diazonio: al tubo anterior añadir gotas de fenol para realizar
un acoplamiento azoico y formar un colorante azoico, observar los cambios
ocurridos.
5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRACTICA
4 horas de práctica.
6. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y GRÁFICOS
Investiga y explique las diferentes reacciones.
7. CUESTIONARIO

1. Explique el comportamiento de una base débil como la anilina con otras bases
químicas
2. Bajo qué circunstancias se puede aseverar la presencia de un colorante
azoico.
3. ¿Qué colores se observaron cuando a una solución de anilina se añadió una
solución de sulfato cúprico?
4. Explique cuáles son los principales usos industriales, químicos y, o
farmacéuticos de la anilina

28
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRÁCTICA 10

SINTESIS DEL NARANJA DE METILO II

1. CONOCIMIENTO TEÓRICO REQUERIDO

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso,
HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un
ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o
suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una
sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de
un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas. La
reacción de diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reacción
tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4,
para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios
para la formación de pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo amino
por un grupo hidroxi (-OH), halógeno.
La cantidad de NaNO2 es la estequiométrica, pero el HCl debe estar en exceso para
prevenir la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre
satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez
formada, la sal diazonio no se aísla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa
siguiente, puesto que las reacciones de diazotación generalmente son exotérmicas y
las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfría el sistema y se las
hace reaccionar en el tiempo establecido. Para poder efectuar la diazotación
generalmente es necesario mantener la temperatura de reacción normalmente entre
0 – 5ºC. La copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas genera
azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las siguientes etapas:
a. Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino
primario.
b. Preparación de una disolución de un compuesto amino-aromático en ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
c. Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar
esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
2. COMPETENCIAS

Mediante la práctica establecer la técnica de preparación de sales de diazonio,


usadas para sintetizar los colorantes azoicos.

29
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

3. MATERIALES REACTIVOS Y EQUIPOS


EQUIPOS y MATERIALES
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Matraz Erlenmeyer 125 mL 4 Piezas
2 Vasos precipitados de 100 mL 4 Piezas
3 Pipetas de 5 mL y 10 mL 8 Piezas
4 Propipetas 4 Piezas
5 Mechero con manguera 4 Piezas
6 Pisetas 4 Piezas
7 Probeta de 25 mL 4 Piezas
8 Hielo 20 g
9 Ácido sulfanílico 8 g
10 Na2CO3.H2O 10 g
11 Etanol 15 mL
12 β-Naftol 15 mL
13 NaOH 10% 15 mL
14 Sal común 10 g
15 HCl al 20% v/v 10 mL
16 Balanza 1 Pieza
17 Etanol 10 mL
18 Nitrito de sodio 10 mL

4. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
Coloque 0.4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 100 mL y 10 mL
de agua. Agregue 1 g de ácido sulfanílico, agite hasta que se disuelva y coloque la
solución en baño de hielo con sal. Agregue a esta mezcla de reacción, 10 g de hielo
picado, 4 mL de solución de nitrito de sodio al 10 % y 4 mL de ácido clorhídrico al 20
% v/v. Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio. Disuelva en un matraz
erlenmeyer de 125 mL: 0.8 g de β-naftol en 4 mL de hidróxido de sodio al 10 %. Enfríe
dentro de baño de hielo y sal hasta que la temperatura se encuentre entre 0 y 5 °C;
posteriormente, con una agitación constante adicione cuidadosamente la sal de
diazonio, y mantenga la mezcla de reacción dentro del baño de hielo con sal.
Terminada la adición, deje reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15-20
minutos. Agregue 4 g de cloruro de sodio, caliente casi a ebullición hasta disolución
completa y enfríe en baño de hielo para permitir la cristalización. Filtre al vacío, lave
con 2 mL de etanol frío, y deje secar el producto. Pese el producto obtenido y calcule
su rendimiento.

5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRÁCTICA


Dos horas de práctica
6. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y GRÁFICOS
Calcular el rendimiento del proceso

30
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

7. CUESTIONARIO
a. ¿Qué sucede cuando una amina aromática primaria esta disuelta en un ácido
mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio?
b. En que rango de temperatura se debe mantener la reacción para lograr la
diazotación
c. Describa las etapas para obtener un colorante diazoico y de un ejemplo de este
tipo de colorante
d. Investigue cuales son las principales empresas que producen este tipo de
colorante y cuál es la posibilidad de que una industria similar se desarrolle en
Bolivia

31
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

PRÁCTICA 11
ANÁLISIS DE AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS
1. CONOCIMIENTO TEÓRICO REQUERIDO

En el ámbito de la bioquímica y la biología las proteínas son el grupo de


macromoléculas más abundante, pudiendo representar hasta el 50 % del peso total
seco de las muestras orgánicas, las proteínas y sus unidades los aminoácidos
desempeñan múltiples funciones clave para el desarrollo normal en los seres vivos.
A manera de resumen podemos establecer que las proteínas están constituidas por
un grupo reducido y especifico de unidades monoméricas denominadas aminoácidos
de los cuales en promedio de unos 20 son constitutivos de las proteínas, aunque en
la naturaleza existen más de 300 tipos diferentes de aminoácidos.
Los aminoácidos como su nombre lo indica, están constituidos de un extremo amino
y un extremo ácido, confiriéndoles la dualidad de ser anfipáticos, es decir, tienen un
grupo amino básico y un grupo carboxilo ácido. Se unen entre sí a través de enlaces
tipo amida denominados enlaces peptídicos

Existen pruebas sencillas para identificar y caracterizar los aminoácidos, como la


reacción xantoproteica para la identificación de los aminoácidos aromáticos, que
consiste en la nitración de aminoácidos aromáticos utilizando ácido nítrico
concentrado que produce la nitración en el anillo aromático dando lugar a compuestos
de característico color amarillo lo cual identifica la presencia de fenilalanina, tirosina.
Así mismo se puede identificar otros aminoácidos utilizando la reacción de Hopkins-
Cole en la cual el grupo indólico del triptófano reacciona con ácido glioxílico en
presencia de ácido sulfúrico concentrado da como resultado un compuesto de color
azul tonalidad purpura.

2. COMPETENCIAS
• Mediante la práctica se analizarán las propiedades fisicoquímicas de las
proteínas y de los aminoácidos.
• Reconocer la presencia de algunos aminoácidos por pruebas sencillas en
consideración a las técnicas de reconocimiento más utilizadas.

32
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

3. MATERIALES REACTIVOS Y EQUIPOS


EQUIPOS y MATERIALES
Ítem DENOMINACIÓN Cantidad Unidad Observaciones
1 Tubos de ensayo de 10 ml 20 Piezas
2 Equipo para Baño maría 2 Piezas
3 Gradilla de tubos 4 Piezas
4 Solución de albumina al 2% 10 mL
5 Agua Destilada 25 mL
6 Solución de tirosina 5 mL
7 Solucion de triptofano 5 mL
8 Hidróxido de sodio 15 mL
9 Ácido Nítrico 5 mL
10 Ácido sulfúrico concentrado 5 mL
11 Ácido glioxicidico 5 mL

4. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
I. Para la Reacción xantoproteica de identificación de aminoácidos aromáticos;
se debe proceder en tres tubos de ensayo numerados, al tubo uno adicionar 2
mL de agua; al tubo dos adicionar 2 mL de solución de tirosina o triptófano al
1%; al tubo número tres adicionar 2mL de solución de albúmina de huevo al
1%. Para lograr la reacción adicionar a cada tubo el siguiente orden de
reactivos y procedimientos: a) 1 mL ácido nítrico concentrado b) Dos gotas de
ácido sulfúrico concentrado. c) Calentar en baño maría por 10 minutos. d) Dejar
enfriar a temperatura ambiente e) Agregar 2 mL de hidróxido de sodio al 40%.
Observar y reportar con una nota de informe lo que ocurre en cada tubo.

II. Como segunda prueba de reconocimiento se llevará a cabo la reacción de


Hopkins – Cole; en tres tubos de ensayo numerados realizar: tubo 1 de testigo
adicionar 1 mL de agua; al tubo 2 colocar 1 mL de triptófano al 1%; al tubo
número tres verter 1 mL de proteína al 1%. A cada uno de los tubos colocar
sucesivamente los siguientes reactivos: a) 0,5 mL de ácido glioxílico b) 0,5 mL
de ácido sulfúrico concentrado. Observar y reportar con una nota de informe lo
que ocurre en cada tubo.

5. TIEMPO DE DURACIÓN DE LA PRACTICA


Cuatro horas de practica
6. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y GRÁFICOS
Para cada una de las pruebas arriba señaladas proponer la ecuación química que
represente la reacción entre el aminoácido y los diferentes reactivos.

7. CUESTIONARIO
a. Represente gráficamente la reacción de Hopkins – Cole

33
GUIAS DE PRÁCTICA FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Código de registro: BYF-QMO2Q4-2022 Versión 1.0
UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DE LOS PROCESOS BIOQUIMICOS II

b. Que particularidad tienen los aminoácidos y en lo que se refiere a grupos


químicos.
c. A que se refiere la bibliografía especializada cuando se habla de aminoácidos
esenciales y no esenciales
d. Indique cuales son las principales aplicaciones del triptófano en bioquímica y
farmacia

34

You might also like