MANUAL DE PRACTICAS DE

LABORATORIO

QUIMICA ORGANICA

INSTITUTO TECNOLOGICO DEL PUTUMAYO

LABORATORIOS DE CIENCIAS BASICAS Y ESPECIALIZADAS
2020

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 PREFACIO

El presente manual recopila una serie de prácticas de laboratorio que sirven de apoyo al contenido del espacio
académico de Química Orgánica. De esta forma el estudiante tendrá oportunidad de poner en práctica los
conocimientos adquiridos en el curso teórico, y generará habilidad en el manejo de los instrumentos, reactivos y
equipos del laboratorio.

Cada guía ha sido elaborada y revisada para que esté acorde con la teoría desarrollada durante el semestre. Por esta
razón, en cada una de ellas se incluye: una introducción que es la base teórica; los objetivos, a través del cual el
estudiante descubre el propósito primordial de la experiencia a realizar; los materiales y reactivos a utilizar, con sus
nombres y fórmulas químicas correspondientes, permitiéndole al estudiante familiarizarse con la nomenclatura de
los compuestos; una serie de conocimientos previos que se deben investigar, con el fin de que el estudiante se
prepare conceptualmente para la práctica; la parte experimental, donde se describe paso a paso la metodología a
desarrollar, y los cuidados que debe tenerse en cada caso; una parte de cálculos y resultados, donde se realizan
preguntas concretas sobre lo realizado, y finalmente se incluyen unas preguntas adicionales de consulta que debe
incluir en el informe de laboratorio, para que el estudiante a través de la revisión bibliográfica, profundice en el tema.

En este documento, se han incluido cambios de presentación, ajuste de figuras y, en algunos casos, cambio de
procesos, con el fin de proporcionar más claridad conceptual y de manejo operacional dentro de la práctica.

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 CONTENIDO

Pág.

PREFACIO ........................................................................................................................................................................... 2
CONTENIDO ........................................................................................................................................................................ 3
GUÍA DE LABORATORIO N. 01 DETERMINACIÓN DE CONSTANTES FÍSICAS Y PROPIEDADES
QUÍMICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ................................................................................................................. 4
GUIA DE LABORATORIO N 02. .................................................................................................................................... 8
PRUEBAS QUÍMICAS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS .............................................................. 8
GUIA DE LABORATORIO N. 03 ................................................................................................................................. 10
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES EN COMPUESTOS ORGÁNICOS ................................................ 10
GUÍA DE LABORATORIO N. 04 TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:
DESTILACION POR ARRATRE DE VAPOR ................................................................................................................. 13
GUÍA DE LABORATORIO N. 05 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES ................................... 16
BIBLIOGRAFIA .............................................................................................................................................................. 18

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 INSTITUTO TECNOLÓGICO DEL PUTUMAYO

FACULTAD DE INGENIERÍA Y CIENCIAS BÁSICAS

FORMATO PROCEDIMIENTOS DE LABORATORIOS

GUÍA DE LABORATORIO N. 01 DETERMINACIÓN DE CONSTANTES FÍSICAS Y CÓDIGO OU-01

PROPIEDADES QUÍMICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
UNIDAD DE FORMACIÓN: Química Orgánica VERSIÓN 01

OBJETIVOS

 Aplicar diferentes metodologías para determinar algunas de las propiedades fisicoquímicas de los compuestos orgánicos.
 Desarrollar habilidades en el manejo de instrumentos de laboratorio y reactivos químicos.
 Discutir el comportamiento de las muestras a ser analizadas.

MARCO TEÓRICO

Los compuestos orgánicos están constituidos principalmente por átomos de carbono e hidrógeno. Las moléculas CH pueden estar o
no unidas a diferentes átomos de elementos químicos que les otorgan diferentes propiedades químicas y físicas. Una de estas
propiedades es la capacidad de quemarse (combustión) cuando se les aplica energía en presencia de oxígeno, produciendo
generalmente dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O); produciéndose así, la principal diferencia respecto de los compuestos
inorgánicos.

Otras características propias de las sustancias químicas, son aquellas denominadas constantes físicas, que son invariables en la
cualquier sustancia si se miden bajo las mismas condiciones (atmosféricas, presencia o ausencia de cierta sustancia, medición con el
mismo instrumento o equipo, etc.); sin embargo, tales propiedades físicas pueden verse afectadas por la interacción la variabilidad
de otras fuerzas físicas como la presión atmosférica, la gravedad, etc., motivo por el cual; en algunas ocasiones debe emplearse un
modelo matemático que ajuste dicha variación y minimice el error en la medición experimental.

El punto de fusión de una sustancia sólida, depende de la naturaleza de dicha sustancia y resulta ser la temperatura a la cual una
sustancia cambia su estado de agregación, pasando de sólido a líquido bajo una presión constante de 1 atmósfera y considerándose la
sustancia. Cuando la sustancia se encuentra en estado puro, esta modificación física es rápida y característica, siendo apenas afectada
por los cambios moderados de la presión ambiental; por esta razón, se utiliza para la identificación de sustancias y puede ser utilizado
como criterio de pureza, puesto que generalmente, el punto de fusión disminuye cuando la sustancia no es pura.

Para una sustancia pura, el rango del punto de fusión no debe exceder los 0,5°C o fundirse con descomposición en no más de 1°C. Si
dicho rango es superior, puede deberse a que la sustancia es impura (sería necesario una recristalización de la sustancia para su
purificación), la muestra fue calentada rápidamente y la velocidad de dilatación del mercurio en el termómetro es menor que la
velocidad de acenso de la temperatura de la muestra, o se tiene mucha sustancia como muestra en el montaje. Para aquellas sustancias
que tengan puntos de fusión bajos, puede utilizarse refrigerantes o baños con hielo hasta solidificar la muestra y observar el
incremento de la temperatura con el termómetro una vez se haya retirado el elemento enfriador.

El punto de ebullición de una sustancia, puede definirse como la temperatura a la cual dicha sustancia alcanza el equilibrio de
presiones (presión interna del líquido = presión externa o del ambiente); se considera como una constante que puede ayudar a la
identificación de la sustancia, pero tiene menor exactitud que el punto de fusión, debido a su dependencia de la presión atmosférica
y las impurezas del líquido (el punto de ebullición puede ser mayor o menor al real dependiendo de las impurezas). Sin embargo, en
una serie homóloga de sustancias orgánicas, el punto de ebullición resulta ser proporcional al peso molecular de las sustancias. Un
dato curioso de los compuestos orgánicos polares, es que tienen puntos de ebullición mas altos que los no polares de pesos moleculares
semejantes, como el etanol (78,4°C) y el propano (-42,1°C). En vista de que el punto de ebullición depende directamente de la presión

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del entorno, es posible realizar ajustes a las medidas hechas con cualquier variación de presión utilizando la ecuación de Sydney-
Young:

ΔT = k * (760 – P) * (273 + To)

Donde To es la temperatura determinada experimentalmente.

P es la presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (en mmHg).

k es el valor de la constante determinada par líquidos asociados y no asociados (0,00010 para líquidos asociados y 0,00012 para
líquidos no asociados).

La densidad relativa se define como el cociente de la densidad de una sustancia sobre la densidad del agua. Por su parte, la densidad
de una sustancia se considera como el cociente entre su masa y el espacio tridimensional que ocupa (volumen). Por lo general, para
la determinación de la densidad relativa, se toma como referencia la densidad del agua a 4°C (1g/mL), sin embargo, la mayoría de
los laboratorios en los que se realizan los ensayos tienen una temperatura ambiental de unos 20-25°C, por lo que la densidad del agua
debe ser determinada en el lugar junto con la de la muestra a analizar o utilizar tablas termodinámicas para encontrar la densidad del
agua a una determinada temperatura.

Cuando una sustancia se disuelve, sus partículas componentes (iones o moléculas) se dispersan entre las del solvente, dentro de las
cuales deben crearse espacios para las partículas del soluto. La separación, tanto de las partículas del soluto como de las del solvente,
requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. La energía que se requiere para superar la atracción
intermolecular existente proviene de la formación de nuevas formas de atracción entre el soluto y el disolvente. Estas fuerzas son
fundamentalmente las fuerzas de Van der Waals, las interacciones dipolo - dipolo o puentes de hidrógeno, dependiendo del tipo de
partículas que intervengan. Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en
disolventes no polares. La razón por la que esto ocurre es que un disolvente polar, como el agua, tiene cargas parciales que pueden
interactuar con las cargas parciales de un compuesto polar. Los polos negativos de las moléculas de disolvente rodean al polo positivo
del soluto polar, y los polos positivos de las moléculas de disolvente rodean al polo negativo del soluto polar. El agrupamiento de las
moléculas de disolvente en torno a las del soluto separa a las moléculas del soluto y es lo que las hace disolverse. La interacción entre
las moléculas del disolvente y las del soluto se llama solvatación. Ya que los compuestos no polares carecen de carga neta, no atraen
a los disolventes polares. Para que una molécula no polar se disuelva en un disolvente polar como el agua debería empujar y separar
las moléculas de agua y romper sus puentes hidrógeno. Los puentes hidrógeno encierran la resistencia suficiente para impedir la
entrada del compuesto no polar. En cambio, los solutos no polares se disuelven en los disolventes no polares porque las interacciones
de Van der Waals entre las moléculas de disolvente y de soluto son más o menos iguales que entre las moléculas de disolvente-
disolvente y entre las moléculas de soluto-soluto. Los alcanos son no polares, por lo que son solubles en disolventes no polares e
insolubles en disolventes polares como el agua. Las densidades de los alcanos aumentan al incrementarse el peso molecular, sin
embargo, hasta un alcano con 30 carbonos es menos denso que el agua. Eso implica que una mezcla de alcano y agua se separará con
formación de dos fases, y que la de alcano, al ser menos densa, flotará sobre el agua.

ΔT es el rango de temperatura que debe ajustarse al valor experimental del punto de ebullición.

CONOCIMIENTOS PREVIOS

1. ¿Cuáles son los tipos más importantes de fuerzas intermoleculares?

2. ¿Explique el proceso de disolución desde el punto de vista molecular
3. Explique detalladamente los términos de polarización, polarizabilidad y covalencia parcial
4. ¿Qué parámetros influyen en la solubilidad de un compuesto orgánico?
5. ¿Qué características debe tener un grupo funcional para que una molécula hidrocarbonada pueda ser soluble en
agua? ¿Qué características debe tener la molécula en cuestión?
6. ¿En qué circunstancias las aminas son insolubles en ácido?
7. Consultar las reacciones de los ensayos específicos de clase. .
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS

 Materiales (por grupo de trabajo)  Equipos

1. mechero de Bunsen. (1)

1. Balanza digital
2. crisol. (1)
2. Plancha de calentamiento
3. probeta de 50mL. (1)

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 4. tubos de ensayo. (5)  Reactivos
5. termómetro. (1)
6. aro metálico con nuez. (1) 1. Azúcar 10 g.
7. tubos capilares. (2) 2. NaCl (sal) 10 g.
8. beaker de 200mL. (2) 3. CuSO4 (Sulfato de cobre) 10g.
9. pinza con nuez. (1) 4. Acetona 15 mL.
10. soporte universal. (1) 5. Parafina 5 g.
11. picnómetro. (1) 6. Alcohol 20 mL.
12. Cápsula de porcelana. (2) 7. Agua destilada.
13. Pinzas metálicas para cápsulas de porcelana. (1) 8. Aceite mineral 500mL.
9. Almidón 100 g
OTROS 10. Gasolina 10 mL.

1. Papel absorbente (toallones de cocina).

2. Papel aluminio.
3. Cinta teflón
4. Cinta aislante.
5. Fósforos o encendedor.
6. 1 alfiler.
7. 2 banda de goma o alambre de metal muy delgado.
8. Algodón.

PROCEDIMIENTO

Diferenciación de compuestos orgánicos e inorgánicos.

1. Tome 1g de almidón y colóquelo en la cápsula de porcelana.

2. Proceda a calentar la cápsula y observe detenidamente. Registre los sucesos que observó.
3. Repita el ensayo anterior utilizando cloruro de sodio, sulfato de cobre, azúcar y un trozo de algodón.

Determinación del punto de fusión (Método del tubo capilar):

1. Disponer el beaker encima de la plancha de calentamiento e introducir el magneto dentro.

2. Llene el beaker con aceite mineral hasta aproximadamente ¾ partes del volumen del beaker.
3. Tomar un tubo capilar de vidrio y sellar uno de los dos extremos con la llama del mechero.
4. Tomar una pequeña porción de la muestra sólida e introducirla dentro del tubo capilar por el extremo abierto. Si es preciso,
use un mortero y pistilo para pulverizar la muestra antes de introducirla en el capilar y compáctelo con ayuda del alfiler.
5. Fijar el tubo capilar al termómetro con la banda de goma; debe tenerse cuidado de no sujetar muy fuerte para evitar romper el
capilar.
6. Introduzca el montaje termómetro-capilar dentro del beaker hasta una profundidad tal que el aceite mineral cubra
aproximadamente ¾ partes del tamaño del tubo capilar. Use la pinza con nuez y el soporte universal para sujetar el termómetro.
7. Conecte el cable de la plancha al tomacorriente y presione el botón ON/OFF.
8. Inicie el calentamiento girando el regulador de temperatura. Escoja la temperatura dependiendo del tipo de muestra sólida que
quiere estudiar.
9. Inicie la agitación magnética girando el regulador de la plancha.
10. Incremente la temperatura gradualmente en lapsos de 10°C cada 5 minutos.
11. Registrar la temperatura del termómetro a la que la sustancia inicia el cambio de estado de sólido a líquido.
Determinación del punto de ebullición (Método de Siwoloboff):
1. Disponer el beaker encima de la plancha de calentamiento e introducir el magneto dentro.
2. Llene el beaker con aceite mineral hasta aproximadamente ¾ partes del volumen del beaker.
3. Tomar un tubo capilar de vidrio y sellar uno de los dos extremos con la llama del mechero.
4. Verter 1mL del líquido a estudiar dentro del tubo de ensayo.
5. Dejar caer el tubo capilar dentro del tubo con el líquido. El lado abierto del capilar debe quedar en contacto con el líquido
entro del tubo de ensayo.
6. Fijar el tubo de ensayo al termómetro utilizando una banda de goma o un alambre metálico delgado. Tener cuidado de no
ejercer mucha fuerza para no fracturar el tubo capilar.

6
 7. Introducir el montaje (tubo de ensayo-termómetro) dentro del beaker con aceite mineral hasta una profundidad tal que el tubo
de ensayo quede sumergido unas ¾ partes de su longitud.
8. Sujetar el montaje con la ayuda de la pinza con nuez y el soporte universal.
9. Conecte el cable de la plancha al tomacorriente y presione el botón ON/OFF.
10. Inicie el calentamiento girando el regulador de temperatura. Escoja la temperatura dependiendo del tipo de muestra líquida
que quiere estudiar.
11. Inicie la agitación magnética girando el regulador de la plancha.
12. Incremente la temperatura gradualmente en lapsos de 10°C cada 5 minutos.
13. Registrar la temperatura del termómetro en la que la sustancia inicia a desprender burbujas y la temperatura a la cual el
desprendimiento de burbujas se hace constante (rosario de burbujas).

Determinación de la densidad relativa:

1. Tomar un picnómetro limpio y totalmente seco y pesarlo en una balanza analítica. Llame a esta medida como Wp.
2. Llenar el picnómetro con agua destilada, tápelo y seque los excesos. Evite la formación de burbujas dentro del picnómetro.
3. Pesar el picnómetro con el agua destilada en la balanza analítica. Llame a esta medida como Wpa.
4. Retirar el agua del picnómetro y dejar en un desecador por unos 10 minutos.
5. Llenar el picnómetro seco con el líquido que se quiere analizar y pesarlo en la balanza analítica. Llame a esta medida como
Wm.
6. Utilice la ecuación del marco teórico para calcular la densidad relativa de la sustancia desconocida.

Solubilidad:
1. Marque los tubos de ensayo con cada compuesto
2. Agregue 2g o 2 mL de cada una de las muestras de los compuestos orgánicos
3. Vierta volúmenes conocidos de agua destilada (al menos 2 mL) en cada tubo de ensayo.
4. Observe si se forman dos fases para cual serian insolubles (I) y si se forma una sola fase son soluble (S)
5. Consigne los datos obtenidos en una tabla.
6. Repita los anteriores pasos con éter de petróleo.
Compuesto Agua Eter de petroleo
Gasolina
Azúcar
Sal
Parafina
Acetona
Sulfato de cobre
Alcohol
Almidón
EVALUACIÓN

 Quiz al iniciar con el laboratorio, para evaluar la lectura previa de la guía de laboratorio
 Informe de laboratorio presentado 8 días después de la práctica.
 En el informe contestar las siguientes preguntas:

1. ¿Qué diferencias observó al calentar el almidón, sulfato de cobre, sal, azúcar y el algodón?, ¿Porqué se presentó este
comportamiento?
2. ¿Por qué se utiliza aceite mineral en lugar de agua o cualquier otro líquido para los ensayos de punto de ebullición y de fusión?
3. Investigue la sustancia o sustancias que podrían corresponder con el punto de fusión determinado experimentalmente en el
laboratorio.
4. Investigue la sustancia o sustancias que podrían corresponder con el punto de ebullición determinado experimentalmente en el
laboratorio
5. ¿Cuáles son los factores que afectan la solubilidad de una muestra en otra?
6. Recuerde el comportamiento de la solubilidad cuando se usó calentamiento y agitación al mismo tiempo; ¿el tiempo de
solubilidad incrementó o se redujo? Explique por qué.
7. ¿Bajo qué condiciones la densidad relativa determinada experimentalmente debe ajustarse con una ecuación matemática
I.T.P.

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FORMATO PROCEDIMIENTOS DE LABORATORIOS

GUIA DE LABORATORIO N 02. CODIGO

PRUEBAS QUÍMICAS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

UNIDAD DE FORMACIÓN: Química orgánica VERSION 01

OBJETIVOS
 Realizar algunas reacciones características de hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
 Discutir los aspectos teóricos de dichas reacciones..
MARCO TEORICO
La unión de varios carbonos a través de enlaces carbono–carbono, consecuencia de traslapes σ de orbitales, generan una gran familia
de moléculas orgánicas, donde las más sencillas son las alifáticas, y a medida que va avanzando su complejidad, se pueden encontrar
moléculas aromáticas que incluyen enlaces múltiples que coexisten en resonancia.

Los compuestos alifáticos, son los alcanos. Suelen denominarse hidrocarburos saturados de fórmula C nH2n+2. Son hidrocarburos
porque sólo contienen carbono e hidrógeno; y saturados, porque presentan enlaces sencillos C–C y C–H. Entre sus propiedades, cabe
resaltar que son conocidos como “parafinas”, debido a que tienen poca afinidad química hacia otras sustancias, convirtiéndolas en
inertes a la mayor parte de los reactivos del laboratorio. Sin embargo, sí reaccionan con el oxígeno, el cloro y algunas otras sustancias
en condiciones adecuadas.

Los alquenos, son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono–carbono (C=C), y en consecuencia su fórmula es del tipo CnH2n.
Debido a la gran reactividad del doble enlace, a partir de estos se pueden obtener: alcoholes, alcanos, dioles, compuestos carbonílicos,
ciclos, halogenuros, halohidrinas, entre otros. Las reacciones más comunes son las de: adición, eliminación, hidratación,
halogenación, hidrogenación, y polimerización.

Los alquinos, son compuestos con enlaces triples carbono–carbono (C≡C). La hibridación de los dos carbonos es sp y por lo tanto
forman ángulos de 180° en sus estructuras. Entre sus reacciones se encuentran las de: adición de halohidrinas, y halógenos en estado
molecular (X2), hidratación, reducción, escisión oxidativa, alquilación, etc.

Los “aromáticos” son los compuestos relacionados estucturalmente con el benceno. Los bencenos alquil-sustituidos, a veces se
denominan arenos, o, fenilo o fenil según la longitud de la cadena sustituyente. Aunque el benceno es insaturado, es mucho más
estable que otros alquenos y no experimenta las reacciones típicas de ellos. La reacción más común de los aromáticos, es la sustitución
electrofílica, donde un electrófilo (halógeno, grupos: nitro, acilo, alquilo, sulfónico) reacciona con el anillo, y sustituye uno de sus
hidrógenos. Otras reacciones típicas, son: la sustitución nucleofílica (un nucleófilo atrae con más fuerza el anillo, y acaba sustituyendo
un grupo que tuviera la molécula), la oxidación, y la reducción.

CONSULTAS PREVIAS.

1. ¿Qué otras propiedades poseen los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos?

2. ¿Cómo cambia el punto de ebullición y de fusión a medida que aumenta el peso molecular? ¿Por qué sucede esto?
3. ¿Qué es un isómero? ¿Qué clases hay? De ejemplos.
4. Defina los siguientes términos: electrófilo, nucleófilo, halógeno, oxidación, reducción.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS (por equipo de trabajo)

Material Reactivos
n-Heptano: 1,5mL por grupo
1. Tubos de ensayo (12) Alqueno 1,5mL por grupo
2. Goteros (2) Alquino 1,5mL por grupo
3. Espátula (1) Fenol: 1,5mL por grupo
4. Pipetas de 0.5mL ó 1 mL (2) Benceno: 1mL por grupo
5. Pera ó propipetas (2) Xileno: 1mL por grupo
6. Pinza para tubo de ensayo (2) Br2/CCl4 al 2%: 1,2mL por grupo
Br2/CCl4 al 10%: 1 mL por grupo
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 KMnO4 al 2%: 0,8mL por grupo
H2SO4 concentrado: 0,8mL por grupo
Virutas de hierro o una puntilla*
*debe ser traído por el estudiante
PROCEDIMIENTO

Realizar cada una de las pruebas que se describen a continuación, en tubos de ensayo separados con 0,5 mL de: un alcano, un alqueno,
un alquino y un hidrocarburo aromático. Si en el laboratorio no posee alquenos, utilizar un ácido insaturado u otro compuesto que
además de poseer un grupo funcional que posea un doble enlace.

1. A cada tubo de ensayo con el hidrocarburo (alcano, alqueno, alquino, fenol), adicionar:

 3 ó 4 gotas de Br/CCl4 al 2%. Agitar y observar. Si la solución no se decolora, exponer el tubo a la luz eléctrica. Vuelva a
observar la mezcla 5 minutos después.

 3 ó 4 gotas de KMnO4 al 2%. Agitar y observar si se forma un precipitado café oscuro.

 10 gotas de H2SO4 concentrado. Observar si se desprende calor y si el hidrocarburo reacciona.

2. Agregar 10 gotas de benceno en 2 tubos de ensayo diferentes. Adicionar 10 gotas de solución de Br/CCl4 al 2 %, y en uno de
ellos, poner una viruta de hierro (o una puntilla). Observar lo que sucede.

3. Adicionar 10 gotas de benceno en un tubo y10 gotas de xileno en otro. Agregue a cada tubo, 10gotas de Br/CCl4 al 10% y una
viruta de hierro. Apunte sus observaciones.

EVALUACION
 Quiz al iniciar con el laboratorio, para evaluar la lectura previa de la guía de laboratorio
 Informe de laboratorio presentado 8 días después de la práctica.
 En el informe contestar las siguientes preguntas:

1. Escribir la reacción de los hidrocarburos que reaccionaron con Br/CCl4 y KMNO4al 2% (prueba de Bayer), y H2SO4. Explicar y
comparar las reacciones.
2. Cuando se expuso el benceno y el xileno a Br/CCl4 y la viruta de hierro, ¿cuál reaccionó más rápido? Escriba y explique las
reacciones, y consulte el porqué de la diferencia en la velocidad de reacción.
3. ¿Qué es la regla del 4n+2? De 3 ejemplos
4. ¿Qué significa “nube electrónica”? ¿Cómo se aplica al benceno?
5. ¿Cuáles son las estructuras de resonancia del benceno? ¿Qué implicaciones tiene en la reactividad del benceno?
6. ¿Cómo influyen los sustituyentes orto, meta y para, en la reactividad del benceno di-sustituido?

I.T.P.

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GUIA DE LABORATORIO N. 03 CODIGO

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES EN COMPUESTOS ORGÁNICOS

UNIDAD DE FORMACIÓN: Química orgánica VERSION 01

OBJETIVOS
 Aplicar diferentes metodologías para identificar los grupos funcionales de diferentes sustancias orgánicas.
 Desarrollar habilidades en el manejo de instrumentos de laboratorio y reactivos químicos.
 Afianzar conocimientos en la diferenciación de los grupos funcionales de compuestos orgánicos.
 Experimentar y discutir el comportamiento de las muestras ante la aplicación de las diferentes pruebas químicas.
 Investigar y resolver el cuestionario.

MARCO TEORICO

El comportamiento químico y físico de una molécula Tabla 1. Principales grupos funcionales

orgánica se debe principalmente a la presencia en su
estructura de uno o varios grupos funcionales o
familias químicas. Los grupos funcionales son
agrupaciones constantes de átomos, en disposición
espacial y conectividad, que por tal regularidad
confieren las particulares propiedades físicas y
químicas muy similares a la estructura que las posee.
En química orgánica, los principales grupos
funcionales se muestran en la tabla 1.

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan

en las moléculas de origen natural. Algunas de éstas;
como los halogenuros de acilo, por su reactividad son
poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan más
como intermediarios en síntesis orgánica.

Las propiedades físicas y químicas de una molécula

sencilla están determinadas por la presencia de uno
de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las
moléculas más útiles, naturales o sintéticas existen
varios de estos agrupamientos. En tal caso, las
propiedades físicas y químicas de la molécula, son el
resultado del comportamiento combinado de la
distribución espacial de las funciones químicas en
ella.

Debido a las razones anteriores, resulta de la más alta

importancia el conocimiento de los grupos
funcionales que posee una molécula, ya que de ello
dependerá frecuentemente el poder explicar y/o
predecir su comportamiento en un proceso químico o
físico de interés.

10
 La técnica descrita más adelante (gráfica 1), Ilustración 1. Ruta para la clasificación de una molécula desconocia en un grupo
permitirá al alumno clasificar una molécula funcional orgánico.
desconocida dentro de una familia orgánica
mediante pruebas de gota con diferentes reactivos
colorimétricos. Tales pruebas aprovechan las
propiedades químicas más notorias de los
principales grupos funcionales de los compuestos
orgánicos; por ejemplo, los ácidos carboxílicos
disueltos en agua generan un exceso de iones
H3O+, y las aminas un exceso de iones OH-. Estos
iones pueden detectarse midiendo el pH mediante
papel indicador o una disolución indicadora como
la fenolftaleína que vira a un color determinado
dependiendo del pH de la muestra líquida. Es así
que, en presencia de iones ácidos, el indicador
universal hace que la disolución se torne de color
rojo, mientras que en presencia de una base se
torne verde azulado. Pero si la disolución se torna
de color amarillenta, la molécula analizada no es ni
ácida, ni básica. Para clasificar este tipo de
sustancias, es necesario utilizar un agente oxidante
neutro como el permanganato de potasio
(KMnO4). Cuando la reacción ocurre la molécula
se oxida y se observan cambios en la tonalidad de
la disolución desde el violeta oscuro hasta amarillo
claro o sin color, incluyendo precipitación de
dióxido de magnesio. Algunos de los grupos
oxidables con permanganato de potasio son los
aldehídos, que al reaccionar producen ácidos
carboxílicos y los alquenos que forman dioles y
finalmente moléculas carboxílicas con oxidaciones
posteriores.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS (por equipo de trabajo)

 Materiales  Equipos

1. tubos de ensayo (12).  Reactivos

2. beakers de 50 mL.(2)
3. goteros.(2) 1. n-hexano.
4. pipeta graduada de 5 mL. (1) 2. Ciclohexeno.
5. pipeteador (2). 3. Etanol.
6. matraces aforados de 50mL(2). 4. Aldehído.
7. matraces aforados de 100mL (2). 5. Acetona.
8. erlenmeyer de 50mL(1). 6. Ácido acético.
9. 1 varilla de vidrio. 7. Dietilamina
10. 1 espátula. 8. Permanganato de potasio.
11. 1 gradilla para tubos de ensayo. 9. Nitrato de plata.
10. Hidróxido de sodio.
OTROS 11. Hidróxido de amonio.
12. Ácido sulfúrico.
Papel absorbente (toallones de cocina). 13. Ácido nítrico.
14. 2,4 dinitrofenilhidrazina.
15. Sodio o magnesio metálico.
16. Fenolftaleína.

11
 17. Rojo de metilo.
18. Azul de bromotimol.
19. Amarillo de metilo.
20. Azul de timol.

PROCEDIMIENTO
1. Enumerar los tubos de ensayo y acomodarlos en la gradilla.
2. Adicionar las cantidades de sustancias indicadas en la tabla 2.

Tabla 2. Sustancias y cantidades para el análisis.

Tubo Sustancia o Compuesto Volumen

N° Químico (gotas)
1 Ácido acético 10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamina 10
4 Aldehído 10
5 Alqueno 10
6 Aldehído 2
7 Alqueno 2
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 n-hexano 20
3. Adicionar 10 gotas de agua destilada en los tubos 1-3, agitar cuidadosamente hasta homogenizar.
4. Adicionar 1 gota del indicador universal fenolftaleína. Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente; si se
torna azul verdoso, se trata de una sustancia básica como una amina; si se torna amarillo anaranjado o amarillo verdoso, la
disolución es neutra y pueden estar presentes alcanos, alquenos, aldehídos, cetonas o alcoholes.
5. Si la coloración presentada es la última, continuar con los siguientes pasos.
6. Adicionar 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de una disolución 0,02M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Agitar delicadamente por
1 minuto. Si se observa formación de precipitado café, se trata de un aldehído o un alqueno; si la mezcla permanece color violeta
oscuro sin cambio de color, no hubo reacción química por tratarse de un alcano, alcohol o cetona.
7. Agregar 2mL de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, agitar suavemente por un par de minutos y dejar reposar por otros 5
minutos. Si ocurre formación de precipitado (espejo de plata), la muestra contiene un aldehído; si no se observa precipitado, se
trata de un alqueno.
8. Agregar 2mL de disolución 2, 4-dinitrofenilhidrazina (tóxica) al tubo 8, agitar y dejar reposar por 15 minutos. Si ocurre
formación de un sólido amarillo-anaranjado, se considera la presencia de una cetona; si no se observa formación de precipitados
ignorando la turbidez, la reacción no ha ocurrido y se trata de un alcano o un alcohol.
9. Agregar una pequeña porción de sodio metálico, si el sodio se disuelve con burbujeo, se trata de un alcohol; si no hay reacción,
se trata de un alcano.

EVALUACION
 Quiz al iniciar con el laboratorio, para evaluar la lectura previa de la guía de laboratorio
 Informe de laboratorio presentado 8 días después de la práctica.
 En el informe contestar las siguientes preguntas:

1. Investigar las estructuras químicas de todas las sustancias utilizadas en la práctica.

2. ¿El indicador universal es utilizado para mostrar coloraciones cuando las sustancias presentes son únicamente ácidas o básicas?
3. ¿Un alquilo es oxidado por el permanganato de potasio?
4. ¿Si en la muestra problema se encuentran tanto grupos carbonílicos como carboxílicos, puede utilizarse una fenilhidrazina para
identificarlos?
5. ¿Qué se obtendría si en lugar de un aldehído o cetona se analiza un ácido carboxílico?
6. Investigue todas las reacciones químicas que se produjeron en la práctica.

I.T.P.

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FACULTAD DE INGENIERÍA Y CIENCIAS BÁSICAS

FORMATO PROCEDIMIENTOS DE LABORATORIOS

GUÍA DE LABORATORIO N. 04 TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CÓDIGO OU-01

DESTILACION POR ARRATRE DE VAPOR
UNIDAD DE FORMACIÓN: Química Orgánica VERSIÓN 01

OBJETIVOS

 Realizar la extracción de un aceite esencial a partir de una muestra vegetal.

MARCO TEÓRICO

La destilación por arrastre de vapor es un método para separar y purificar líquidos volátiles o compuestos orgánicos
sólidos que son inmiscibles ó insolubles en agua.
Principio: Cuando se tiene una mezcla de dos líquidos insolubles entre si, cada líquido ejerce su propia presión de vapor,
por lo tanto la presión de vapor total se puede calcular, asi
Pt: Pa + Pb
Pt: Presión total del sistema
Pa Presión del componente a
Pb Presión del componente b
Para que ebulla una sustancia la presión de vapor debe ser igual a la presión atmosférica, por tanto, cuando se tienen
mezcladas dos ó más sustancias, la temperatura de ebullición será más baja que los puntos de ebullición de las sustancia
a y b separadas.
Esta técnica de purificación no se puede aplicar para compuestos que reaccionan con el agua, se descomponen tras el
contacto prolongado con el agua ó su vapor, ó tienen una presión de vapor menor a 5 torr a 100 oC. Existen dos formas
de llevar a cabo esta técnica:
Directa: el vapor de agua es generado en el recipiente donde se encuentra la muestra, por lo tanto, se agrega directamente
el agua al recipiente que contiene la muestra orgánica, este procedimiento es conveniente para la mayoría de extracciones.
Indirecta: El vapor es generado en una fuente externa e introducido al recipiente donde se encuentra la muestra orgánica.
La destilación por arrastre de vapor es muy utilizada en la extracción de aceites esenciales a partir de fuentes naturales
debido a que el disolvente que se utiliza es el agua siendo una gran ventaja su bajo costo, además los residuos que se
generan no son contaminantes y el producto obtenido se puede separar simplemente mediante decantación, una gran
desventaja es el bajo rendimiento el cual normalmente es menor a 1%

CONOCIMIENTOS PREVIOS

1. Consulte los siguientes términos: presión de vapor, torricelli, sistema ideal, ley de Raoult.
2. Qué precauciones se deben tener en cuenta al manipular el hexano, ¿cuáles son sus frases R y S?
3. Como podría llevarse a cabo la generación de vapor para la destilación por arrastre de vapor indirecta, dibuje el
montaje
4. ¿Qué son los fluido supercríticos? ¿Cómo se pueden utilizar para obtener aceites esenciales?
5. ¿Qué ventajas tienen respecto a la extracción por arrastre de vapor?

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MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS

Materiales (por grupo de trabajo)  Equipos

1. Plancha de calentamiento (1)
1. Balón de 500 mL de una boca, 24/40 (1)
 Reactivos
2. Unión Claysen 24/40 (1)
1. Hexano 15 mL
3. Condensador recto 24/40 (1)
2. Sulfato de sodio anhidro 0.1 g
4. Mangueras de caucho (2)
3. Cloruro de calcio 0.1 g
5. Trampa termométrica 24/40 (1)
6. Pinza con nuez (2)
Notas: Cada grupo de laboratorio debe llevar al laboratorio 30 g
7. Termómetro 0-110 oC (1)
de una de las siguientes muestras vegetales: Clavos, canela
8. Probeta de 100 mL (1)
(astillas), limoncillo, comino, anís.
9. Vaso de precipitados de 100 mL (3)
10. Vaso de precipitados de 250 mL (1)
11. Varilla de vidrio (1)
12. Aro metálico (1)
13. Embudo de separación 250 mL (1)
14. Embudo de vidrio (1)
15. Vidrio de reloj (1)
16. Papel filtro (1)
PROCEDIMIENTO

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

Realice el montaje indicado en la Figura 1, tenga la precaución de engrasar muy bien las uniones esmeriladas con grasa para vacío,
vaselina ó grafito.

1. Pese en el balón de 500 mL entre 20 y 25 g de muestra vegetal (Clavos, canela, limoncillo, comino), picado en pequeños pedazos.
2. Adicione agua destilada en balón hasta ¾ partes de su capacidad
3. Caliente sobre la plancha hasta que el agua hierva y se obtenga un flujo de destilación de 2-3 gotas por segundo, la destilación se
deja por un periodo de una hora o hasta que se recojan en la probeta 100 mL de destilado
4. Una vez alcanzado el volumen de destilación se vierten en el embudo de separación y se extrae con tres porciones de 5 mL de
hexano (el profesor debe explicar con detalle cómo se lleva a cabo el proceso de extracción correctamente)
5. En cada extracción recoja la fase orgánica (capa superior) y reúnala en un vaso de precipitados, si la fase se observa con pequeñas
gotas de agua en la base de vaso de precipitados o no es completamente cristalina, deben agregarse 100 mg de agente secante (Sulfato
de sodio ó Cloruro de calcio anhidros) dejar reposar 5 minutos y después filtrar a gravedad, después de secar el filtrado debe lucir
completamente cristalino.
6. Coloque el vaso de precipitados de 100 mL (previamente pesado) que contiene el aceite extraído con hexano (fase orgánica seca)
sobre la plancha calentamiento tibia y deje que se evapore el hexano, el residuo es el aceite esencial

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EVALUACIÓN

 Quiz al iniciar con el laboratorio, para evaluar la lectura previa de la guía de laboratorio
 Informe de laboratorio presentado 8 días después de la práctica.
 En el informe contestar las siguientes preguntas y cálculos:

1. ¿Cuál es el rendimiento del proceso?

2. ¿Qué función cumple el sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidros? ¿Si hay reacción cual sería?
3. Que otro solvente diferente al hexano se podría utilizar en el proceso y cuál es su función.
4. ¿Que otros métodos para extracción de aceites existen y cuáles son las ventajas?

I.T.P.

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FORMATO PROCEDIMIENTOS DE LABORATORIOS

GUÍA DE LABORATORIO N. 05 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES CÓDIGO OU-01

UNIDAD DE FORMACIÓN: Química Orgánica VERSIÓN 01

OBJETIVOS

 Estudiar las propiedades físicas y químicas más importantes de los alcoholes

MARCO TEÓRICO

El grupo funcional OH (hidroxilo) es característica de los alcoholes, el cual es el responsable de las propiedades químicas de esta
serie de compuestos orgánicos.

Dependiendo del número de grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxílicos y polihidroxílicos. Los
monohidroxílicos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y terciarios según la posición del grupo hidroxilo _OH; los
polihidroxilicos se clasifican en dioles ó glicoles (2 grupos _OH), trioles (3 grupos _OH) etc.

Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones:

a. Reacciones de rompimiento de enlace oxígeno-hidrógeno O_H

b. Reacciones de rompimiento de enlace carbono-oxígeno C_O

Una consecuencia importante de la presencia del grupo funcional hidroxilo es la formación de puentes de hidrógeno entre las
moléculas de alcohol ó con moléculas de agua; otra característica importante de estas sustancias es la polaridad de las moléculas
debido al átomo de oxígeno, este efecto es más notorio cuando los alcoholes poseen peso molecular bajo. Por estas razones, los
alcoholes presentan propiedades físicas bastante diferentes de los hidrocarburos, por ejemplo, los puntos de fusión y ebullición son
altos comparativamente con los hidrocarburos, los alcoholes son solubles en solventes medianamente o bastante polares mientras que
los hidrocarburos lo son en solventes de baja polaridad ó apolares, los alcoholes pueden ser líquidos ó sólidos mientras los
hidrocarburos pueden ser gases líquidos y sólidos.

CONOCIMIENTOS PREVIOS

1. ¿Mediante qué pruebas cualitativas se pueden diferenciar experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
2. Elabore un resumen con las principales reacciones de los alcoholes, clasifíquelas de acuerdo a Reacciones de rompimiento de
enlace oxígeno-hidrógeno O_H y del enlace carbono-oxígeno C-OH
3. ¿Cómo se prepara el reactivo de Lucas? Plantee la ecuación general de los alcoholes con el ensayo de Lucas.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS

Materiales (por grupo de trabajo)  Equipos

1. Plancha de calentamiento
1. Tubos de ensayo 2. (12)
2. Baño termostato
3. Gradilla 4. (1)
5. Varilla de vidrio 6. (1)
7. Pinza de madera 8. (1)  Reactivos
9. Espátula metálica 10. (1) 1. Agua destilada  1L
11. Gotero plástico 12. (2) 2. Ácido sulfúrico concentrado  2.0 mL
13. Propipeta 14. (1) 3. Ácido acético glacial  1 mL

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 15. Pipeta graduada de 1 mL 16. (2) 4. Alcohol isobutílico  1 mL
17. Vidrio reloj 18. (1) 5. Isopropanol  1 mL
19. Vaso de precipitado 250 mL 20. (2) 6. 1-butanol  1 mL
7. 1-pentanol  1 mL
8. Glicerina  1 mL
9. Fenol  0.2 g
10. 1-butanol  1 mL
11. 2-butanol  1 mL
12. terc-butanol  1 mL
13. Permanganato de potasio 2%  1 mL
14. Éter de petróleo  1 mL

PROCEDIMIENTO

1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA

Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de isopropanol, en el segundo tubo: 5 gotas de1-butanol, en el
tercer tubo: 5 gotas de 1-pentanol, en el cuarto tubo: 5 gotas de glicerina; en el quinto tubo: 5 gotas de fenol; a cada tubo adicione 5
gotas de agua y observe:
Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
Si se forma una sola fase son solubles ( S)
Con la ayuda de una varilla de vidrio y papel indicador determine aproximadamente el pH de las soluciones resultantes, consigne sus
resultados en una tabla

2. SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO

Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de isopropanol, en el segundo tubo: 5 gotas de1-butanol, en el
tercer tubo: 5 gotas de 1-pentanol, en el cuarto tubo: 5 gotas de glicerina; en el quinto tubo: 5 gotas de fenol; a cada tubo adicione 5
gotas de éter de petróleo y observe.

3. OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de 1-butanol, en el segundo tubo: 5 gotas de 2-butanol, en el tercero
5 gotas de terc-butanol; a cada tubo adicione 5 gotas de permanganato de potasio 2%, agite y observe, si no hay cambio apreciable
caliente los tubos durante 1 minuto en baño María a 60 oC

4. ESTERIFICACIÓN
En un tubo de ensayo se mezcla 1 mL de ácido acético glacial, 1 mL de alcohol isopentílico y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Introduzca el tubo en un vaso de 250 mL que contenga agua en ebullición, caliente la mezcla durante 10 minutos. Vierta el contenido
del tubo con la mezcla de reacción a otro con 4 mL agua destilada. ¿Que se observa y que olor tiene? Indicar los resultados en la hoja
de preinforme.

RECOMENDACIONES
El fenol produce quemaduras cuando hace contacto con la piel, por lo tanto, debe manipularse con cuidado

EVALUACIÓN

 Quiz al iniciar con el laboratorio, para evaluar la lectura previa de la guía de laboratorio
 Informe de laboratorio presentado 8 días después de la práctica.
 En el informe contestar las siguientes preguntas y calculos:

1. ¿Cuáles son los usos más importantes a nivel industrial de los alcoholes?
2. Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida que consume alcohol. Escriba las ecuaciones más
relevantes del metabolismo del etanol
3. Actualmente se está usando el alcohol en mezcla con la gasolina, explique las ventajas y desventajas de esta mezcla
4. En qué consistió la LEY SECA AMERICANA en Estados unidos durante 1919 a1933?
I.T.P.

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 BIBLIOGRAFIA

1. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill

2. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993
3. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición
1997.

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