OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS,

ALQUENOS, ALCANOS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

Daniela Marin Restrepo1, Santiago Muñoz Gómez2
Laboratorio de química orgánica, Departamento de Química, Universidad del Valle, Calle 13 # 100-00, Cali.
1
daniela.marin.restrepo@correounivalle.edu.co, 2santiago.munoz.gomez@correounivalle.edu.co

1. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS Tabla 2. Observaciones de la variación del color en las

reacciones con hidrocarburos.
React. A B C D
● Obtención del acetileno y ensayos
Partiendo del video proporcionado “Síntesis del acetileno: 2 fases: 2 fases:
2 fases:
Obtención y reactividad” [1]. Se observó la reacción entre 2 fases: blanca y
Br2/H2O amarillo e amarillo e
incoloras rosada clara
el carburo de calcio y el agua para generar acetileno, que incoloro incoloro
en el fondo
posteriormente fue añadido a diferentes sustancias: Bromo
en agua (amarillo claro), permanganato de potasio
(Morado), nitrato de plata (incoloro) y cloruro de cobre
(azul claro). Los datos de las observaciones se muestran 2 fases: una
2 fases:
en la Tabla 1. KMnO4 púrpura e
Precipitado incolora y una Precipitado
marrón púrpura marrón
incoloro
oscura.
Tabla 1. Observaciones de la variación del color en las
reacciones con el acetileno.
Reactivo Antes Después
Br2/H2O Amarillo claro Al instante pasa a ser 2 fases: 2 fases: Color plata
Precipitado
incoloro. AgNO3 Incoloro
marrón
amarillo e y residuo
precipitado incoloro aceitoso
KMnO4 Morado oscuro Color plata al inicio y al
final amarillo opaco.
AgNO3 Incoloro Color lechoso al
2 fases:
instante y finalmente azul claro Verde y
2 fases: 2 fases: azul
dejando residuos CuCl2
formando
incoloro y muy claro y
precipitado
una capa y verde
marrones. otra azul al
azul claro otra azul claro
oscuro
CuCl2 Azul claro Tardó pasando del color fondo.
azul claro a marrón
oscuro.
Prueba de Ignición:
En la prueba de ignición la llama generada por el
-Sustancia A: Se formó una pequeña flama durante pocos
acetileno es de una tonalidad naranja intenso.
segundos.

-Sustancia B: De generó una llama más intensa con un

● Ensayos con líquidos A, B, C y D poco de hollín.
Para cada ensayo se utilizaron 0,2 mL de cada uno de los -Sustancia C: Se formó una llama alta con mucho hollín.
hidrocarburos (A, B, C y D) y 0,5 mL de cada reactivo:
Bromo en agua (amarillo claro), permanganato de potasio -Sustancia D: No tuvo reacción.
(Morado), nitrato de plata (incoloro) y cloruro de cobre
(azul claro). Las observaciones a la variación del color se
muestran en la tabla 2.

2. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En la obtención del acetileno el carburo de calcio
reacciona con el agua formando el acetileno e hidróxido
de calcio (ecuación 1).
𝐶𝑎 𝐶2 + 2𝐻2𝑂 → 𝐶2𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 Ec. 1
-Reacción acetileno con Br2/H2O: El acetileno al ser un
compuesto de múltiples enlaces, posee una alta
reactividad, por lo que se obtuvo una reacción de
halogenación.
Figura 1. Reacción C2H2 + Br2/H2O
-Reacción acetileno con KMnO4: El permanganato por ser
un oxidante fuerte, oxida el acetileno formando Ácido
Metanoico (Ácido Fórmico)
Figura 2. Reacción C2H2 + KMnO4
-Reacción acetileno con AgNO3: Al realizar esta reacción
se espera obtener acteliluro de plata, mediante una
reacción de lewis, donde el precipitado blanco será el
producto deseado, en este caso el acetiluro de plata.
Figura 3. Reacción C2H2 + AgNO 3
-Reacción acetileno con CuCl2
Figura 4. Reacción C2H2+ CuCl2
A partir de las observaciones de los ensayos con los
líquidos A, B, C y D (Tabla 2) se logró determinar el tipo
de cada reactivo: A: Hexano; B: Ciclohexeno; C: Tolueno
y D: Fenol.
-Reacción hexano con 𝐵𝑟2/𝐻2𝑂 : Se debía generar una
reacción de halogenación, ya que el agua de Bromo es un
halógeno, pero según lo observado, no hubo reacción,
pues la halogenación, en este caso la bromación, es una
reacción muy lenta, que además necesita de iniciadores
como peróxidos, calor o luz ultravioleta para llevarse a
cabo [2].
-Reacción hexano con KMnO4: En este caso se produciría
una reacción de oxidación, pero ya que el permanganato
de potasio no cambia su color, se puede dar por hecho que
no hubo reacción.
-Reacción del Hexano con AgNO3: Se esperaba una
reacción de nitración, con el nitrato de plata al este tener
un grupo nitro, pero no se observó alguna reacción.
-Reacción del hexano con CuCl2: No hubo reacción, pues
las dos sustancias no se mezclaron.
En general, ninguno de los cuatro reactivos reaccionó con
el hexano, pues este es parte de los alcanos, los cuales
generalmente, no reaccionan con la mayoría de los ácidos
comunes, ni con bases, ni con agentes oxidantes o
reductores [3].
-Reacción del ciclohexeno con Br2/H2O: Se presentó una
reacción de halogenación, dónde el bromo se adiciona a
través del doble enlace del ciclohexeno.
Figura 5. Reacción C6H10 + Br2/H2O
-Reacción del ciclohexeno con KMnO4: Se generó una
reacción de oxidación.
Figura 6. Reacción C6H10 + KMnO4
-Reacción del ciclohexeno CuCl2: No se dió reacción
alguna, esto debido a que el cloruro de cobre es un
oxidante suave y no logra oxidar el ciclohexano, por lo
tanto actúa más como un ácido de lewis
-Reacción del tolueno con Br2/H2O: La reacción no
ocurrió, pues la halogenación para los compuestos
aromáticos, se da cuando se utiliza el halógeno junto con
el haluro de hierro correspondiente, como catalizador (es
decir Cl₂+ FeCl3 o Br₂+ FeBr3). Por lo general la reacción
se realiza por adición lenta del halógeno a una mezcla del
compuesto aromático con limaduras de hierro. El hierro
reacciona con el halógeno para formar el halogenuro de
hierro, que constituye el catalizador de la halogenación
[4].
-Reacción del tolueno con KMnO4: No se obtuvo
reacción, pues el tolueno al ser aromático que a diferencia
de los alquenos, no reacciona frente a agentes oxidantes
tales como KmnO4 [5].
-Reacción del tolueno con AgNO3: No hubo reacción
alguna, el nitrato de plata actúa como agente oxidante,
dónde se puede reducir el ion plata o el ión nitrato, sin
embargo puede ocurrir una reacción de nitración, pero
esta, necesita de un catalizador para llevarse a cabo [6].
-Reacción del tolueno con CuCl2: Se observó una leve
reacción, pues el color violeta se intensificó, pero no logró
reaccionar lo suficiente, esto debido a que el cloruro de
cobre actúa como ácido de Lewis y como oxidante suave,
y el tolueno reacciona con oxidantes fuertes [7].
-Reacción del fenol con Br2/H2O: El fenol es un alcohol
que se caracteriza por tener el grupo hidroxilo unido
directamente al anillo aromático; Otra característica
además de su acidez es la alta reactividad de su anillo
aromático hacia la sustitución electrofílica, por ello
reacciona tan fácilmente con el Bromo.
Figura 8. Reacción C6HO + Br2/H2O
Reacción del fenol con KMnO4 y AgNO3: En este caso el
resultado de esta reacción fue positivo, lo cual no era
esperado, dando como resultado una quinona y una
hidroquinona respectivamente
-Reacción del fenol CuCl2: De esta reacción se espera que
se genere una sal, la cual se denotará como un precipitado
en el tubo de ensayo, en este caso, el cloro se ioniza y
ataca al H del grupo -OH como se muestra en la figura 9.
Figura 9. Reacción 𝐶6𝐻6𝑂 + CuCl
3. CONCLUSIONES
Las propiedades que definen a los hidrocarburos dependen
cada una del tipo de estructura que posean, pues a pesar
de que posean los mismos elementos sus enlaces simples,
dobles o triples difieren sus propiedades. Se logró
determinar que los hidrocarburos más reactivos son
aquellos que poseen enlaces múltiples, a diferencia de los
enlaces simples (saturados) los cuales presentan un grado
de reactividad baja al no poseer pares de electrones libres
que se puedan compartir con otros átomos y empezar una
reacción. Finalmente, el cambio de color es debido a un
cambio en la estructura de la muestra a determinar,
asumiendo que es un compuesto insaturados de múltiples
enlaces, esto se debe a la cantidad de atomos que cambia
una vez han reaccionado los electrones de las moleculas,
cambiando sus caracteristicas. Para aquellos compuestos
saturados las sustancias no suelen funcionar o llevarse a
cabo por lo tanto no hay una reaccion y no se efectua un
cambio de color en la muestra que se este evaluando.
4. PREGUNTAS
1. Explique qué reacciones de las anteriores
fueron determinantes para diferenciar un
compuesto de los demás.
Para determinar el hexano con la reacción del KMnO4 y
la sustancia A se pueden observar las dos capas, lo que
demuestra que no ocurre ninguna reacción; para el
ciclohexeno, en la reacción con el KMnO4 y la sustancia
B la reacción forma un precipitado color marrón [8].
Con la prueba de ignición de la sustancia D, se determinó
que era fenol, pues este al entrar en contacto con el fuego
no reaccionó, pues su punto de inflamación es 79°C,
comparado con los otros compuestos, es alto. El fenol en
su forma pura, se caracteriza por venir en forma de
cristales incoloros o ligeramente rosas, además, posee un
olor particular [9].
Finalmente el tolueno posee un punto de inflamación del 4
°C, lo que lo hace altamente inflamable cuando entra en
contacto con una fuente de calor, en la prueba de ignición
del líquido C, se observó una alta llama que duró algunos
segundos y generó una gran cantidad de hollín.
2. Mediante el mecanismo de reacción explique
porque la reactividad de los compuestos
aromáticos es tan diferente a la de los alquenos y
alquinos.
En los aromáticos ocurre reacciones de sustitución y
no de adicción a diferencia de los alquenos y
alquinos. El mecanismo de las sustituciones
electrófilas aromáticas se puede generalizar en dos
pasos:
Figura 10. Mecanismo de sustitución electrófila en
compuesto aromáticos
Para los aromáticos resulta importante un electrófilo
fuerte. En el paso 1, la energía de estabilización
(energía de resonancia) del anillo aromático se
pierde debido a la destrucción del sistema aromático
pi, esta destrucción, causada por la adición del
electrófilo a uno de los carbonos del anillo, requiere
energía y un electrófilo fuerte. En el paso 2, se
recupera la energía de resonancia aromática por la
pérdida de un protón. Esto no ocurriría si el
intermedio carbo catiónico se uniera a un nucleófilo
(como ocurre en las adiciones electrófilas a los
dobles enlaces) [4]
Figura 11. Mecanismo de adición electrófila en
alquenos
5. REFERENCIAS
[1] Chem Professor. Síntesis del acetileno: Obtención y
reactividad. YouTube, 2 de octubre de 2022.
https://www.youtube.com/watch?v=tPf8v4g9DRE
Visitada el 12 de Octubre de 2022.
[2] Liceo AGB:
www.liceoagb.es/quimiorg/reacsustitucion.html Visitada
el 3 de Noviembre de 2022.
[3] Crainer, L.E., Hart, H., Hart, D.J., Hadad, C.M.,
Química Orgánica, 12ª edición, McGraw-Hill. España
2007. Pág. 60-61.
[4] Crainer, L.E., Hart, H., Hart, D.J., Hadad, C.M.,
Química Orgánica, 12ª edición, McGraw-Hill. España
2007. Pág. 129-130.
[5] Universidad de Chile:
aprendizaje.uchile.cl/recursos-para-aprender-ciencias-basi
cas-y-matematicas/quimica/hidrocarburos-aromaticos/#16
25711389514-2f15d308-5bdc Visitada el 3 de Noviembre
de 2022.
[6] Wade, L.G. Química orgánica. Vol. 2, Pearson, Ciudad
de México 2011. Pág 756.
[7] Química es:
www.quimica.es/enciclopedia/Tolueno.html Visitada el 3
de Noviembre de 2022.
[8] Crainer, L.E., Hart, H., Hart, D.J., Hadad, C.M.,
Química Orgánica, 12ª edición, McGraw-Hill. España
2007. Pág. 103.
[9] Instituto Nacional de seguridad y salud en el trabajo:
www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=es&p_car
d_id=0070&p_version=2 Visitada el 25 de Octubre de
2022.