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Relatório exp 3: Preparação do ácido adípico

Química Orgânica Experimental (Universidade de São Paulo)

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Universidade de São Paulo

Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto

Química Orgânica Experimental

RELATÓRIO
Experimento 3
Preparação do ácido adípico
22/08/2018

Professor: Miguel Joaquim Dabdoub Paz

Aluno: Ananda Ferreira Pires N° USP: 9290582

Aluno: Artur Beraldo Fortuna N° USP: 9290495
Aluno: Lívia Salviano Mariotto N° USP: 9290690

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1. Perguntas do roteiro
1. Desenhe a estrutura dos compostos A-H representados, que são produtos das reações
de oxidação mostradas a seguir.

R:

2. (a) O que é catálise homogênea? E catálise heterogênea? O que é um catalisador de

transferência de fase?

R: Na catálise homogênea, os reagentes e o catalisador formam um sistema monofásico,

ou seja, os reagentes, o catalisador e os produtos precisam estar na mesma fase.

Já na catálise heterogênea, os reagentes e os produtos se encontram num estado físico

diferente do catalisador, ou seja, o sistema apresenta duas fases distintas.

Catalisador de transferência de fase é o agente responsável por acelerar uma reação

entre substâncias que estão dissolvidas ou constituem fases diferentes. Este catalisador
forma um par iônico com a espécie química da fase aquosa ou sólida, que é então
extraída para a fase orgânica e reage com o substrato ali presente. A propriedade
responsável pela atuação do catalisador de transferência de fase é sua estrutura
molecular, a qual apresenta uma parte de caráter iônico, permitindo sua solubilidade em
fase aquosa, e também uma parte de caráter apolar, por conta dos grupos apolares e
volumosos presentes, a qual permite a solubilidade em fases orgânicas.

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3. Qual é a principal utilização do ácido adípico na indústria?

R: Uma das principais aplicações do ácido adípico é a produção do sal de nylon, que é
um monômero do nylon, polímero de condensação descoberto por Wallace Carothers
em 1935. Esse composto tem efeito acidulante e flavorizante, sendo capaz de acidificar
o sabor de alimentos e bebidas, bem como disfarçar sabores indesejados que possam
estar presentes. Também é utilizado na fabricação de ésteres aplicados aos lubrificantes
e plastificantes, adesivos, espumas de poliuretano, tintas, medicamentos, resinas,
fixadores de perfumes, reagentes analíticos e, por fim, catalisador em sínteses orgânicas.

4. O que você entende por Green Chemistry? Inclua na sua resposta alguns dos
princípios da “Química Verde”.

R: A produção química gera inúmeros inconvenientes, como a formação de subprodutos

tóxicos e a contaminação do ambiente. Para minimizar esses inconvenientes, surgiu a
Química Verde, que é a química sustentável, que visa a preservação do meio ambiente e
também o desenvolvimento de metodologias e/ou processos que usem e gerem a menor
quantidade de materiais tóxicos possível. Os 12 passos são:

1- Prevenção: estudar as rotas de produção para evitar ao máximo a formação de

subprodutos nocivos;
2- Eficiência: transformar a maior parte dos reagentes utilizados em produto final;
3- Síntese segura: estudar sínteses que não formem subprodutos nocivos e que toda
sua condução seja segura;
4- Produtos seguros: o produto final também não deve ser nocivo ao meio
ambiente;
5- Solventes seguros: dar preferência a solventes cujo descarte possa ser feito sem
impacto ambiental;
6- Integração de energia: utilizar a energia gerada em forma de calor dentro do
próprio processo para diminuir o gasto de energia da indústria;
7- Fontes renováveis: utilizar matérias primas provenientes de fontes renováveis;
8- Derivados: evitar a formação de derivados sintéticos;
9- Catálise: utilizar catalisadores para acelerar a reação ao invés de gastar mais
material para deslocar a reação para a formação de produtos;
10- Biodegradável: o produto deve ser capaz de ser reciclado pela própria natureza;
11- Análise da poluição: os efluentes saídos da indústria e o material que circula
dentro da indústria deve ser continuamente analisado para detectar qualquer tipo
de contaminação;
12- Química segura contra acidentes: todos os passos de implementação da indústria
devem ser tomados a fim de evitar acidentes de grande proporção que podem
provocar contaminação e, dependendo da magnitude, até mesmo perdas
humanas.

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5. Registre o peso do produto obtido e calcule o rendimento da reação.

R: A reação de ciclo-hexeno para ácido adípico é 1:1.

0,811 g 1 mol
Ciclo-hexeno: 2 mL x x = 0,0197 mol
mL 82,15 g

146,14 g
Ácido adípico: 0,0197 mol x = 2,88 g
mol

A massa obtida no experimento foi de 0,6606 g, portanto o rendimento foi:

0,6606 g
R= x 100 %=23 %
2,88 g

O rendimento baixo pode ser justificado pela degradação do reagente devido à

utilização de temperaturas muito elevadas durante o procedimento realizado.

6. Qual o intervalo de fusão do produto obtido?

R: Temperatura de degelo: 150°C

Temperatura de fusão: 153°C

7. Por que o ponto de ebulição do ácido adípico é maior que o ponto de ebulição do
ciclo-hexeno?

R: O ponto de ebulição do ácido adípico é maior devido à sua estrutura molecular que
contém uma ligação intermolecular muito forte (ligação de hidrogênio) pela presença do
grupo hidroxila; sendo assim, a energia necessária é maior para quebrar esse tipo de
ligação, fazendo com que o ponto de ebulição aumente.

8. Cite algumas vantagens da utilização das condições experimentais empregadas neste

método em relação às condições industriais de preparação do ácido adípico.

R: A utilização do tungstato de sódio para o processo de oxidação evita que o meio

reacional fique fortemente alcalino como em processos industriais que utilizam KMnO 4.
Além disso, o resíduo gerado na prática da aula é água, enquanto na atividade da
indústria, ao utilizar HNO3 como agente oxidante, o resíduo gerado é NO2 que é um gás
associado ao efeito estufa.

9. Considerando todos os reagentes e solventes utilizados, estime o custo aproximado

deste experimento.

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R $ 248,00 1 mL
R: Aliquat 336: x x 0,5 g=R $ 28,05
5 mL 0,884 g

R $ 385,00
Na2WO4.2H2O: x 0,5 g=R $ 1,92
100 g

R $ 216,00 1 mL
H2O2 (30% v/v): x x 12 g=R $ 21,60
100 mL 1,2 g

R $ 216,00
KHSO4: x 0,37 g=R $ 0,16
500 g

R $ 215,00
Ciclo-hexeno: x 2mL=R $ 86,00
5 mL

Somando tudo, conforme as massas e volumes determinados no roteiro, o experimento

custaria R$137,73.

10. Interprete os espectros de massas, de IV e de RMN de 1H do produto de reação e

faça a atribuição dos principais picos, bandas e sinais.

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2. Referências

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Reed, S. M.; Hutchison, J. E. Green Chemistry in the organic teaching laboratory: an

environmentally benign synthesis of adipic acid; J. Chem. Educ. 2000, 77, 1627.

CAREY, Francis A. Química Orgânica-Vol. 1. AMGH Editora, 2009.

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