INSTITUCIÓN EDUCATIVA PARTICULAR “EXCELENCIA EDUCATIVA EN ACCIÓN”

“JAMES CLERK MAXWELL”

QUÍMICA ORGÁNICA

Es la parte de la química que estudia a los Características de los compuestos orgánicos:

compuestos del carbono que se encuentran en los
seres vivos. La química orgánica no estudia a los a) Etán formados por pocos elementos: C, H, O, N.
siguientes compuestos carbonados: b) Utilizan enlace covalente, es decir, comparten
electrones.
c) Generalmente son malos conductores del calor
* CO Monóxido de carbono
y la electricidad.
* CO 2 Dióxido de carbono d) Generalmente son insolubles en agua pero
* NH4 CNO Cianato de amonio solubles en otros solventes orgánicos.
e) Son poco estables por lo que se descomponen a
* H2 CO3 Ácido carbónico bajas temperaturas.
* Carbonatos ( K 2CO3 ; CaCO 3 ; NaHCO3 ) f) Presentan el fenómeno de isomería.
g) Son combustibles (no todos)
h) Son más abundantes que los compuestos
Antiguamente se creía que los compuestos
inorgánicos. Son aproximadamente 7 millones
orgánicos solo podían obtenerse a partir de los
de compuestos orgánicos.
seres vivos. Esta teoría fue dada por Jacobo
i) Sus reacciones son muy lentas por lo que
Berzelius y recibió el nombre de Teoría de la fuerza
requieren el uso de catalizadores.
vital.
EL CARBONO
En 1828 Federico Wholer obtuvo la primera
* Representación: 6 C
sustancia orgánica en laboratorio, la UREA, a partir
de una sustancia inorgánica, desechando de esta # e  6 # p  6
Z=6
manera la teoría vitalista:
* Isótopos: 12 C 13 C 14 C
Primera ecuación: 6 6 6
NH4 CNO  Calor  (NH2 )2 CO * Configuración electrónica: 1s 2 2s 2 2p2
cianato urea
de amonio * Periodo: 2 Grupo: IVA (en la Tabla Periódica).

Segunda ecuación: * Familia: Carbonoides (en la Tabla Periódica).

* Valencias: 2 y 4 (compuestos inorgánicos);

Pb(CNO)2  2NH3  2H2O  2(NH2 )2 CO  Pb(OH)2 4 (compuestos orgánicos).
cianato amoníaco urea hidróxido
plumboso plumboso * Formas de carbono:

Elementos organógenos: son aquellos elementos A) Cristalizadas (alotrópicas):

que se encuentran como componentes principales
en los compuestos orgánicos. Estos elementos son:
C, H, O, N.
Elementos biogenésicos: son aquellos que se
encuentran en mínima proporción en los
compuestos orgánicos. Estos elementos son: Ca,
Mg, Fe, Cl, Br, etc.
A1) Naturales:
* Diamante: Es una de las sustancias más
duras que se conocen. Es incoloro, mal
conductor de la electricidad y más denso
que el grafito. Forma cristales
tetraédricos. Es quebradizo y tiene
elevado punto de fusión. Su densidad es
3,51 g/mL.
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C C
C C
C C
C calentamiento en ausencia del aire de la
C C
* Grafito. Es el más estable de las formas
del carbono. Es suave, negro y resbaloso.
Su densidad es 2,25g/mL. Se emplea
como lubricante, como aditivo de aceites
para autos, como mina para lápices y es
un buen conductor eléctrico.
A2) Artificiales:
* Fullerenos: Son estructura de 60; 70 y 76
átomos de carbono formando figuras
semejantes a una pelota de futbol. Se les
llama también Buckyball. Los fullerenos
pueden actuar como superconductores y
lubricantes a altas temperaturas y como
catalizadores.
B) Amorfos: No poseen estructura cristalina
determinada:
B1) Naturales:
* Antracita: Constituye la formación más
antigua, posee mayor composición de
carbono puro (96%) y posee mayor
contenido calorífico. Se le encuentra en
depósitos de carbón. Se le llama carbón
viejo.
* Hulla: Es el tipo de carbón más
importante debido a su abundancia y su
alto poder calorífico por lo que les usa
como combustible. (Posee 86,5% de
carbono)
* Lignito: Contiene 60,5% de carbón puro.
Posee bajo rendimiento como
combustible.
* Turba: Se le llama carbón joven. Es muy
buen abono y poco útil como
combustible (59% de carbono puro). Se
utiliza para fabricar cartones.
B2) Artificiales:
* Negro animal: Es el residuo de la
carbonización de los huesos de los
animales.
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* Negro de humo: Se le llama hollín y se
obtiene por combustión incompleta de
sustancias orgánicas. Se le utiliza en el
papel carbón y en la tinta china.
* Carbón vegetal: Se obtiene por el
madera.
* Coke: Se obtiene como residuo del
petróleo.
* Carbón activado: Tiene gran poder de
adherencia.
PROPIEDADES DEL CARBONO:
A) Tetravalencia: El átomo de carbono en
compuestos orgánicos pueden formar hasta
cuatro enlaces.
c c
Representación de Van T Hoff
B) Covalencia: El átomo de carbono en
compuestos orgánicos se une mediante enlace
covalente lo que le permite la formación de
enlaces simples, dobles y triples.
 C
C C C
Enlace simple

C C C C

Enlace doble
 C
C C

Enlace triple
C) Autosaturación: Un átomo de carbono puede
llenar cualquiera de sus enlaces con otros
átomos de carbono formando cadenas
carbonadas las cuales tienen diversas formas y
diferentes longitudes, por esta propiedad se
logran gran cantidad de compuestos orgánicos.
Cadena
C C C C C Lineal
Saturada
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Cadena
C C C C C Lineal
Insaturada TIPOS DE FÓRMULAS:

A) FÓRMULA GLOBAL: Se le llama también fórmula

Cadena total o molecular y nos indica únicamente la
C C C C C Ramificada
Saturada cantidad total de átomos en la molécula; no
C presenta ningún enlace.
Ejemplo: C 3H8
Cadena
C C C C C Ramificada
Insaturada B) FÓRMULA SEMIDESARROLLADA O
C
FUNCIONAL: Presentan los enlaces entre
carbonos y los principales enlaces.
C Cadena C Cadena Ejemplo: CH3  CH2  CH3
C C
Cíclica Cíclica
C C Saturada C C Insaturada
C) FÓRMULA DESARROLLADA O ESTRUCTURAL: Es
aquella fórmula que presenta todos los enlaces:
D) Hibridización: Es la unión de dos o más orbitales
puros para formar nuevos orbitales iguales H H H
entre sí y diferentes a los que le dieron origen H C C C H
llamados orbitales híbridos.
H H H
Se presentan los siguientes tipos de
hibridización: PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS
sp 3 2
(tetraédrica); sp (trigonal plana) y sp
(diagonal o lineal) FUNCIÓN GRUPO CARACTERÍSTICO EJEMPLO

Alcohol O R OH CH3OH metanol

TIPOS DE CARBONO EN UNA CADENA CARBONADA H
Fenol O AR OH OH fenol
H
Carbono # de carbonosal cual va unido # de hidrógenosque posee
O
Primario 1 3 Aldehído R CHO HCHO metanal
C
Secundario 2 2 H
Terciario 3 1 O
Cetona C R CO R CH3COCH3 acetona
Cuaternario 4 0
O
Ácido ácido
Notas: Estas definiciones solo son válidas para C R COOH HCOOH metanoico
carboxilico OH
enlaces simples.
Éter O CH3 O CH 3
R O R
Eter dimetílico
PRINCIPALES PREFIJOS UTILIZADOS EN O CH3 COOCH 3
NOMENCLATURA ORGÁNICA Ester R COOR
C Acetato de metilo
O
N R NH2 NH2
Amina
Prefijo # de carbonos Prefijo # de carbonos Fenil amina
MET 1 ET 2 O CH3 CONH 2
PROP 3 BUT 4 Amida R CONH2
C N acetamida
PENT 5 HEX 6
HEPT 7 OCT 8
Sal orgánica O CH3 COONa
NON 9 DEC 10 R COOM
O
UNDEC 11 DODEC 12 C acetato de sodio
TRIDEC 13 PENTADEC 15
EICOS 20 UNEICOS 21
TRIACONT 30 TETRACONT 40
TRITETRACONT 43 PENTATETRA CONT 45
PENTACONT 50 HECT 100
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AUTOEVALUACIÓN 7. Indicar con verdadero (V) y falso (F) según

corresponda:
1. Teniendo en cuenta el número atómico del
nitrógeno igual a siete, señale el valor de I. Los carbonos que se unen por enlace simple
valencia. poseen hibridación tipo sp 3 .
a) 5 b) 4 c) 3 II. El diamante es una forma alotrópica del
d) 2 e) 1 carbono.
III. El grafito presenta una elevada dureza.

3. ¿Cuántos enlaces sigma posee el compuesto? a) V V V b) V F V c) V V F

d) F V F e) V F F
CH3CH2CH3
8. Se relaciona correctamente:
I. CH3CHO : Alcohol
a) 8 b) 9 c) 10
d) 12 e) 14 II. CH3COCH3 : Cetona
III. CH3COOCH3 : éter
4. Un compuesto orgánico de cadena cerrada
posee cinco átomos de carbono unidos por a) Solo I b) Solo II c) Solo III
enlace simple. Uno de los carbonos está unido d) I,II e) II,III
al oxígeno por enlace doble y los demás están
saturados con átomos del hidrógeno. Indique la 9. Con respecto a:
masa molar del compuesto. H O
H C C
a) 40 b) 42 c) 84 O H
d) 56 e) 96 H

I. Es un ácido carboxílico
5. ¿Cuántos carbonos primarios y secundarios
II. Posee atomicidad igual a ocho
presenta el siguiente compuesto?
III. Presenta un enlace pi
CH CH CH CH CH CH CH 3 Son correctas:
3 2 2 2
CH3 CH2 a) Solo I b) Solo II c) Solo III
CH3
d) I,II e) I,II,III

10. En la estructura:
a) 4,3 b) 4,4 c) 5,2 CHO
d) 4,2 e) 5,4

6. De las proposiciones:
¿Cuántos carbonos poseen hibridación sp 2 ?
I. Los compuestos orgánicos se obtienen
solamente en forma sintética. a) 0 b) 1 c) 3
II. El número de compuestos orgánicos es d) 5 e) 7
mayor al de inorgánicos.
III. Los compuestos orgánicos que poseen sólo 11. Un hidrocarburo saturado de cadena abierta
carbono e hidrógeno se llaman presenta 4 átomos de carbono. Indique el
hidrocarburos. número de átomos de hidrógeno usado.
Indique las correctas:

a) I,II b) II,III c) I,III

d) Solo II e) I,II,III a) 6 b) 8 c) 10
d) 12 e) 14
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12. Un carbono cuaternario es aquel que: 18. ¿Cuántos carbonos secundarios y terciarios
respectivamente hay en la estructura?
a) Se encuentra unido a cuatro hidrógenos.
b) Presenta cuatro enlaces simples. CH3
c) Se encuentra unido a cuatro oxígenos. CH3 C CH2 CH CH3
d) Reacciona violentamente con el agua.
e) Se encuentra unido a cuatro átomos de CH3 CH2
carbono por enlace simple.
CH3
a) 1 y 1 b) 2 y 4 c) 2 y 1
13. Indique la hibridación del carbono que se
d) 3 y 3 e) 5 y 1
muestra en la figura:
19. El diamante es una forma cristalina del carbono,
en el cual todos sus átomos tienen la
particularidad de presentar hibridación:
a) sp 3 b) sp 2 c) sp
sp 3 b) sp 2
d) sp 3 d e) sp 2 d a) c) sp
d) sp 2 y sp 3 e) spd
14. Determinar la cantidad de enlaces sigma y pi en
el compuesto: 20. ¿Cuántos átomos de carbono presenta la
siguiente estructura?
CH3

CH3 CH2 CH C CH3

a) 17  y 1  b) 5  y 1  c) 15  y 1 
d) 16  y 1  e) 20  y 1  a) 7 b) 8 c) 9
d) 10 e) 6
15. Indicar el número de carbonos cuaternarios en
el siguiente compuesto: 21. Colocar (V) verdadero o (F) falso, según
CH3 CH3
corresponda:
CH3 CH2 C CH2 CH C CH2 CH CH2 CH3 * La química orgánica estudia todos los
elementos elaborados solo por los
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3
organismos vivos. ( )
CH3 * El primer compuesto orgánico obtenido
a) 1 b) 2 c) 3 artificialmente fue la úrea. ( )
d) 4 e) 5 * Los elementos organógenos son: carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. ( )
16. No es una propiedad del carbono:
a) VVV b) FFF c) FFV
a) Tetravalencia b) Hibridación d) VVF e) FVV
c) Autosaturación d) Sublimación
e) Covalencia 22. Señale un alcohol:

17. Indicar la cantidad de enlaces sigma para el a) NaOH b) C 3H6 c) CH3  NH2
compuesto: d) C 6H6 e) CH3CH2OH
CH3

23. Señale un alcohol secundario:

CH3OH
a) b) CH3  CH2OH
a) 3  y 12  b) 12  y 3  c) 14  y 3 
c) CH2 OH d) CH3 CHOH CH3
d) 15  y 3  e) 16  y 3 
H