Química Orgânica I

Material Teórico
Famílias dos Compostos de Carbono

Responsável pelo Conteúdo:

Prof.ª Dr.ª Marina Garcia Resende Braga

Revisão Textual:
Prof.ª Me. Sandra Regina Fonseca Moreira
 Famílias dos Compostos de Carbono

• Introdução;
• Álcoois;
• Aldeídos;
• Cetonas;
• Ácidos Carboxílicos;
• Éteres;
• Aminas;
• Amidas.

OBJETIVO DE APRENDIZADO
• Apresentar como identificar, nomenclatura, propriedades estruturais, físicas e
químicas das famílias dos compostos de carbono que contêm oxigênio e nitrogênio;
• Apresentar outros compostos orgânicos importantes.
 Orientações de estudo
Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem
aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua
formação acadêmica e atuação profissional, siga
algumas recomendações básicas:
Conserve seu
material e local de
estudos sempre
organizados.
Aproveite as
Procure manter indicações
contato com seus de Material
colegas e tutores Complementar.
para trocar ideias!
Determine um Isso amplia a
horário fixo aprendizagem.
para estudar.

Mantenha o foco!
Evite se distrair com
as redes sociais.

Seja original!
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Não se esqueça
de se alimentar
Assim: e de se manter
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte hidratado.
da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e
horário fixos como seu “momento do estudo”;

Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma

alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo;

No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e
sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você tam-
bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão
sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados;

Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus-
são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o
contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e
de aprendizagem.
UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

Introdução
Nesta unidade, continuaremos a estudar as principais famílias de compostos or-
gânicos. As substâncias orgânicas que apresentam os átomos oxigênio e nitrogênio
em suas composições estarão em foco. Você já parou para pensar no quanto essas
substâncias são importantes para o nosso dia a dia? Como exemplo, podemos citar
o etanol (Figuras 1 e 2).

Figura 1 – Uma mistura contendo etanol sendo utilizada como combustível para um automóvel
Fonte: iStock/Getty Images

Figura 2 – Fórmula estrutural plana do etanol

O etanol também é conhecido como álcool etílico e é muito utilizado para fa-
bricação de bebidas alcóolicas (cervejas, vinhos, aguardente, entre outros.), em
indústrias de perfumaria e também como combustível em automóveis. O etanol,
frente à gasolina, apresenta a vantagem de ser um combustível obtido de fontes
renováveis, também conhecido como biocombustível, contribuindo para minimi-
zar os impactos negativos ao meio ambiente. No Brasil, o etanol pode ser obtido a
partir da cana-de-açúcar (Figura 3).

8
 Figura 3 – Plantação de Cana-de-Açúcar: principal fonte para produção de etanol no Brasil
Fonte: iStock/Getty Images

No que se refere a compostos orgânicos nitrogenados (ou seja, que contêm o

átomo de nitrogênio em sua composição), a presença deles em nosso cotidiano
também é grande. As chamadas aminas podem ser encontradas em medicamen-
tos e em algumas substâncias estimulantes. Como exemplos, podemos citar: nico-
tina, cafeína (Figura 4), alguns anestésicos e antidepressivos, algumas vitaminas,
entre outros.

Figura 4 – A cafeína é um composto orgânico que contém a função amina

Fonte: iStock/Getty Images

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9
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Nesta unidade, você aprenderá mais sobre a nomenclatura e propriedades físico-

-químicas relevantes das seguintes funções orgânicas:
• Funções Oxigenadas: como o próprio nome já diz, são compostos orgânicos
que possuem o átomo de oxigênio em sua composição. Veremos as seguintes:
álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico, éter e éster;
• Funções Nitrogenadas: substâncias orgânicas nas quais o átomo de nitrogê-
nio está presente. Nesta unidade, estudaremos as aminas e amidas.

É importante ressaltar que os compostos orgânicos presentes na natureza, e

também os sintéticos, podem apresentar mais de um grupo funcional em suas
estruturas. Logo, saber identificar estes grupos é fundamental. Portanto, temos
muito que aprender! Vamos lá?

Bom estudo!

Álcoois
A principal característica da função orgânica álcool é a presença do grupo hidroxila
(-OH) ligado a um carbono saturado (cuja hibridização é do tipo sp3). O grupo funcional
característico dos álcoois pode ser observado na Figura 5. Alguns exemplos de álcoois:
metanol (CH4O), etanol (C2H6O), propanol (C3H8O), entre outros.

Figura 5 – Grupo funcional característico dos álcoois

Classificação dos Álcoois

De acordo com o grau de substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está liga-
do de forma direta, podemos classificar os álcoois em (SOLOMONS; FRYHLE, 2012):
• Primários: quando o carbono ligado à hidroxila está ligado a apenas mais um áto-
mo de carbono. Em outras palavras, o grupo hidroxila está ligado a um carbono
primário. Exemplo: etanol (Figura 6).

10
 Figura 6 – Fórmula estrutural plana do etanol (álcool etílico). Observe que
o grupo hidroxila está ligado a um carbono primário, em destaque na figura

• Secundários: quando o grupo hidroxila está ligado a um carbono secundário.

Exemplo: mentol (Figura 7).

Figura 7 – Representação do mentol por meio de uma estrutura em bastão. Observe que,
agora, o grupo hidroxila encontra-se ligado a um carbono secundário

• Terciários: quando o grupo hidroxila está ligado a um carbono terciário.

Exemplo: 2-metilpropan-2-ol (Figura 8).

Figura 8 – Fórmula estrutural plana do 2-metilpropan-2-ol. Observe que

o grupo hidroxila está ligado a um carbono terciário, em destaque na figura

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UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

Nomenclatura dos Álcoois

As regras para dar nome aos álcoois, segundo a IUPAC, são semelhantes às dos
hidrocarbonetos (PAVANELLI, 2014). Veja o seguinte exemplo:

+&²2+
0HWDQRO
Figura 9

Em que: met = um carbono na cadeia principal; an = ligação simples; ol = sufixo

que identifica os álcoois.

Se a função estiver localizada no meio da cadeia, temos que tomar mais cuidado,
pois temos que indicar o número do carbono ao qual a função está ligada. Veja o
exemplo a seguir:

+ 2+ + + +
    
+²&²&²&²&²&²+

+ + + + +
3URSDQROSURSDQRO

Figura 10

Observe que, no caso anterior, haveria possibilidade de o grupo hidroxila estar

ligado a outros carbonos da cadeia. Logo, para localizá-lo de forma correta, é preciso
numerar os carbonos da cadeia e identificar em qual carbono o grupo hidroxila está
ligado no próprio nome do composto. Isso é feito colocando-se o número do carbo-
no imediatamente antes do sufixo que identifica os álcoois. Também é usual colocar o
número do carbono antes do prefixo que indica a quantidade de carbonos presentes
na cadeia principal do composto.

Importante! Importante!

Você deve começar a numerar a cadeia carbônica de acordo com a seguinte prioridade,
considerando a presença de: 1º – grupo funcional; 2º – ligações duplas; 3º – ligações
triplas; 4º – ramificações.

Agora, vamos ver como proceder se houver ramificações na cadeia. Observe o

composto orgânico a seguir.

12
 + + 2+ &+ +

+²&²&²&²&²&²+

+ + + + +
Figura 11

Neste caso, nas contagens que consideram o maior número de carbonos possível na
cadeia principal, o grupo funcional sempre estará no carbono de número 3. Entretanto,
como também temos uma ramificação, temos que considerar sua presença. Assim, a
numeração correta da cadeia carbônica principal será:

+ + 2+ &+ +
    
+²&²&²&²&²&²+

+ + + + +
Figura 12

Considerando as regras de nomenclatura já aprendidas, o nome do composto

orgânico será: 2-metilpentan-3-ol ou 2-metil-3-pentanol.

Caso a cadeia seja cíclica, basta adicionar o prefixo “ciclo” (PAVANELLI, 2014):

2+
Ciclopropanol
Figura 13

Exemplo 1: Dê o nome correto ao composto orgânico a seguir, de acordo com

as regras da IUPAC.
+ +

+&²&²&²&²2+

+ +
Figura 14

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13
UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

Solução: Em primeiro lugar, devemos identificar a cadeia carbônica principal.

Neste caso, considerando a presença do grupo funcional como prioridade, temos:
+ +
   

+&²&²&²&²2+

+ +
Figura 15

Após a identificação da cadeia principal, vemos que não há ramificações. Logo,

já podemos dar nome ao composto. Para isso, considere o seguinte: 4 carbonos
na cadeia principal (but), presença de tripla ligação no 3º carbono (in), presença
do grupo funcional álcool no 1º carbono (ol). Logo, o nome do composto será:
but-3-in-1-ol ou 3-butin-1-ol.

Propriedades Físico-químicas dos Álcoois

Primeiramente, vamos tratar das propriedades físicas dos álcoois. Os álcoois são
substâncias orgânicas polares, devido à presença do grupo hidroxila. Além disso,
também apresentam pontos de ebulição maiores do que os dos hidrocarbonetos
de massas moleculares semelhantes, por causa da dificuldade de rompimento da
ligação de hidrogênio presente em seus grupos hidroxila (-OH). O P.E. também
cresce com o aumento da massa molecular do álcool (BETTELHEIM et al., 2012).
O mesmo vale para o ponto de fusão.

Quanto à solubilidade, podemos dizer que os álcoois de cadeias menores são mais
solúveis em água do que hidrocarbonetos de massa molecular semelhante. No entanto,
conforme a cadeia carbônica do álcool vai aumentando, a solubilidade em água vai di-
minuindo. Nestes casos, a solubilidade dos álcoois se aproxima das de hidrocarbonetos
de massas moleculares semelhantes.

Quanto à densidade, os monoálcoois são menos densos do que a água, enquanto

os poliálcoois são mais densos do que a água.

Poliálcoois: Quando os álcoois possuem mais de um grupo hidroxila ligado à cadeia carbô-
Explor

nica principal.

Por outro lado, tratando-se de propriedades químicas, podemos dizer que os álcoois
são bastante reativos, voláteis e possuem, na maioria das vezes, um caráter ácido.

14
Aldeídos
Antes de falar sobre os aldeídos, vamos conhecer um grupo funcional importan-
te para os próximos conceitos que veremos nesta unidade. Esse grupo é conhecido
como carbonila, e ocorre quando um átomo de carbono faz uma dupla ligação
com um átomo de oxigênio, como é mostrado na Figura a seguir.

2
&
Figura 16 – Representação do grupo carbonila

O primeiro grupo funcional que estudaremos e que tem a presença de carbonila

é o dos aldeídos. A característica dos aldeídos é possuir um átomo de carbono
ligado a um átomo de oxigênio através de uma ligação dupla e, ligado a este mes-
mo carbono, um átomo de hidrogênio. A estrutura que caracteriza um aldeído é
mostrada na Figura 17.

2
&
+
Figura 17 – Representação da estrutura que caracteriza um aldeído

Importante! Importante!

Geralmente, os aldeídos podem ser confundidos com cetonas. No entanto, como

veremos adiante, a principal diferença é que a carbonila vem nas extremidades
de uma cadeia carbônica no caso dos aldeídos, e no meio da cadeia, no caso das
cetonas (PAVANELLI, 2014). Você entenderá melhor essa diferença a partir dos
exemplos dados ao longo desta unidade.

Os aldeídos estão presentes em vários produtos que usamos em nosso cotidia-

no, como desinfetantes, resinas e perfumes, por exemplo. Como exemplos de
aldeídos, podemos citar: metanal (CH2O), etanal (C2H4O) e pentanal (C5H10O).
O etanal, entre outras aplicações, é um dos compostos usados para fabricação
de espelhos (Figura 18).

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UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

Figura 18 – O etanol é um dos componentes químicos usados na fabricação de espelhos

Fonte: iStock/Getty Images

Nomenclatura de Aldeídos
A nomenclatura de aldeídos também segue regras semelhantes às vistas até o
momento. O sufixo que indica a presença de aldeído no composto é -al.

Considerando os aldeídos que apresentam apenas ligações simples carbono-car-

bono, o grupo funcional que caracteriza a estrutura de um aldeído sempre apare-
cerá em uma das extremidades da cadeia carbônica, assim, não há necessidade de
identificar o número do carbono que contém o grupo aldeído, pois sempre será 1
(BETTELHEIM et al., 2012).

Veja alguns exemplos:

+ +
2
+²&²&²&
+ + +

Propanal
Figura 19

Em que: prop = três carbonos na cadeia principal; an = ligações simples carbono-

-carbono; al = indica o grupo dos aldeídos.

No caso da presença de insaturação na cadeia carbônica, é necessário colocar

a numeração adequada, identificando em qual carbono ocorre a insaturação.

16
 Observe o seguinte exemplo:

+ 2
&²&²&
+ + +
Figura 20

Note que, no caso do composto anterior, obrigatoriamente temos que numerar

a cadeia carbônica da direita para a esquerda, visto que o grupo funcional dos alde-
ídos está à esquerda. Desse modo, veremos que a insaturação (ligação dupla) estará
no carbono de número 2, e, portanto, o nome do composto será: 2-propenal.

Propriedades Físico-químicas dos Aldeídos

Tratando-se de propriedades físicas, os aldeídos apresentam caráter polar, devi-
do à presença da carbonila. Esses compostos também possuem pontos de ebulição
menores do que os dos álcoois e ácidos carboxílicos, pois nestes dois últimos tipos
de compostos, ocorrem ligações de hidrogênio (BETTELHEIM et al., 2014).

Além disso, pode-se dizer também que os aldeídos que possuem massas molecu-
lares mais baixas são mais solúveis em água do que em outros solventes apolares.
Como já vimos, conforme a cadeia carbônica vai crescendo, o caráter polar do
composto vai diminuindo.

Os aldeídos são mais reativos do que as cetonas, como veremos logo mais nesta
unidade. Além disso, a grande maioria dos aldeídos apresenta odor forte. Aldeídos com
massas moleculares mais baixas apresentam odores não agradáveis ao olfato humano.
No entanto, conforme a massa molecular vai aumentando, os odores vão melhorando.

Um aldeído bastante conhecido é o formaldeído (metanal), também conhecido

como formol (em solução aquosa de composição determinada), muito utilizado em
pesquisas científicas e na área da medicina, por exemplo.

Cetonas
As cetonas, assim como os aldeídos, são substâncias orgânicas que possuem o
grupo carbonila em suas estruturas. No entanto, diferentemente dos aldeídos, o
carbono do grupo carbonila faz duas ligações simples com outros dois átomos de
carbono. Em outras palavras, a carbonila aparece “no meio” da cadeia carbônica.
A estrutura que caracteriza as cetonas pode ser vista na Figura 21.

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UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

2
&

Figura 21 – Representação da estrutura que caracteriza a presença

de um aldeído no composto orgânico

Pelo nome da família, você já pode imaginar qual é a cetona mais conhecida.
Isso mesmo, é a acetona (Figura 22), nome comum dado à propanona. A aceto-
na pode ser encontrada em farmácias, supermercados e outras lojas do gênero.
Porém, a acetona que usamos, por exemplo, para retirar esmalte das unhas, é
vendida como uma mistura de propanona, álcool etílico e água (PAVANELLI, 2014).

Figura 22 – A acetona é largamente utilizada como removedor de esmaltes

Fonte: iStock/Getty Images

Além disso, as cetonas também são muito usadas na indústria, nas operações de
extração de óleos, por exemplo e também no ramo de perfumaria.

Você Sabia? Importante!

Você sabia que um tipo de cetona pode ser usado em tratamentos contra obesidade?
Saiba mais consultando o Capítulo 5 do livro de Pavanelli (2014, p. 54).

18
Nomenclatura das Cetonas
As regras para nomenclatura de cetonas são semelhantes às usadas para os
aldeídos. No entanto, como agora o grupo funcional aparece no meio da cadeia
carbônica, é preciso prestar mais atenção e numerar os carbonos de forma correta.
Vejamos um exemplo:

+&²&²&+
Figura 23

Vamos pensar juntos.

Primeiramente, devemos identificar a cadeia carbônica principal. Neste caso,

como se trata de um composto de cadeia aberta e sem ramificações, esta tarefa
é mais tranquila. Após a identificação, notamos que a cadeia principal possui três
carbonos. Qual o prefixo, neste caso? Prop! Pronto, já temos uma parte do nome
do nosso composto.

Agora, passemos para uma segunda etapa. O composto apresenta insaturação na

cadeia carbônica principal (dupla ou tripla ligação)? A resposta correta é não! Mas, você
pode estar se perguntando: e a ligação dupla da carbonila? Bom, você tem que se lem-
brar de que, em termos de nomenclatura, devemos considerar apenas a insaturação em
ligações do tipo carbono-carbono. Então, neste caso, o infixo é an.

Finalmente, identificamos a família do composto orgânico. Neste caso, sabemos

que é uma cetona. Logo, a terminação será -ona. Enfim, podemos nomear o com-
posto: propanona.

Agora, vamos considerar a presença de insaturação e ramificações. Observe a

estrutura em bastão do composto a seguir.

Figura 24

Por onde devemos começar a numeração dos carbonos? Pela extremidade

mais próxima do grupo funcional, correto? Então, vamos numerá-los da esquer-
da para a direita. Seguindo esta numeração, podemos identificar a presença de
cinco carbonos na cadeia principal, uma ramificação no carbono nº 4 e a pre-
sença do grupo cetona no carbono nº 2. Além disso, não há insaturação nas li-
gações carbono-carbono. Logo, o nome do composto será: 4-metilpentan-2-ona
ou 4-metil-2-pentanona.

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19
UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

Para o caso de compostos cíclicos, basta adicionar o prefixo ciclo e prosseguir

com as mesmas regras dadas anteriormente. Exemplo:

&LFORSHQWDQRQD
Figura 25

Propriedades Físico-químicas das Cetonas

Assim como os aldeídos, a polaridade das cetonas vai decaindo com o aumento
do número de carbonos na cadeia. No entanto, cetonas de peso molecular mais
baixo são solúveis em água. Além disso, pode-se dizer que a solubilidade das ceto-
nas, comparada a de aldeídos de peso molecular semelhante, é maior. Os pontos
de fusão e ebulição das cetonas também são maiores do que os dos aldeídos.

Além disso, a presença do grupo carbonila faz com que as cetonas sejam muito
reativas. E, assim como os aldeídos, possuem odores fortes e característicos.

Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são compostos formados pela união de dois grupos:
hidroxila e carbonila, dando origem a um novo grupo: carboxila (Figura 26).
Este grupo se localiza em uma das extremidades da cadeia carbônica.

2
²&
2+
Figura 26 – Representação estrutural do grupo carboxila

Os ácidos carboxílicos são extremamente importantes para manutenção da vida na

Terra, pois participam da formação de proteínas. Além disso, estão sempre presentes
em nosso cotidiano e na natureza, como o ácido lático (ácido 2-hidroxi-propanoico),
por exemplo, presente no leite (Figura 27). O ácido metanoico também é bastante
conhecido. Popularmente, o conhecemos como ácido fórmico, que é um líquido de
cheiro irritante.

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 Figura 27 – O ácido carboxílico ácido 2-hidroxi-propanoico (ácido lático) está presente no leite
Fonte: iStock/Getty Images

Você Sabia? Importante!

Devido a diferenças no metabolismo, cada ser humano é capaz de secretar quantida-

des diferentes de ácidos carboxílicos. Os odores gerados durante essas secreções é que
possibilitam que cães reconheçam pessoas pelo cheiro (PAVANELLI, 2014).

Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

Como os ácidos carboxílicos encontram-se nas extremidades das cadeias, o car-
bono que contém a hidroxila e a carbonila é o nº 1. Tendo isso em mente, basta
escrever ácido + prefixo + infixo + oico. Observe o composto a seguir.

&

2+
ÈFLGRPHWLOEXWDQRLFR
Figura 28

Mas, e se o ácido carboxílico possuir, além do grupo carboxila, um grupo hidroxila?

Bem, neste caso, basta adicionar o prefixo hidróxi à cadeia carbônica principal.
Veja o exemplo (BETTELHEIM et al., 2012):

21
21
UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

2+
2

2+
Figura 29

O composto orgânico anterior apresenta o grupo carboxila no carbono nº 1 e o

grupo hidroxila no carbono nº 5. Logo, seu nome será: ácido 5-hidróxiexanoico.
Ademais, caso o composto apresente duas carbonilas, basta adicionar o prefixo
-dioico à cadeia carbônica principal.

Consulte a Tabela 18.1 do Capítulo 18 de Bettelheim et al. (2012, p. 437) para conhecer mais
Explor

ácidos carboxílicos e suas nomenclaturas.

Propriedades Físico-químicas de Ácidos Carboxílicos

O grupo carboxila confere aos ácidos carboxílicos um caráter polar, devido
às ligações presentes entre os átomos do grupo. Além disso, apresentam pontos
de fusão e ebulição maiores do que os dos outros compostos orgânicos de massa
molar semelhante.

Ainda tratando de compostos de peso molecular semelhante, apresentam solubili-

dade maior em água do que álcoois, éteres, aldeídos e cetonas. Novamente, quanto
maior a cadeia carbônica, menor será a polaridade do composto.

Ácidos carboxílicos que estão em sua forma líquida à temperatura ambiente

possuem odores bastante desagradáveis. Quimicamente falando, os ácidos carbo-
xílicos podem ser considerados ácidos fracos (SOLOMONS; FRYHLE, 2012).

Éteres
A família dos éteres é caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio entre
dois carbonos da cadeia principal. Observe esta estrutura na Figura 30.

²2²
Figura 30 – Estrutura característica dos éteres

Os éteres são geralmente leves e voláteis. São bastante utilizados na área da medicina
e em indústrias. O éter mais conhecido é o etoxietano (éter comum), utilizado como sol-
vente para extração de óleos e perfumes (Figura 31), por exemplo (PAVANELLI, 2014).

22
 Figura 31 – O etoxietano é bastante utilizado para extração de perfumes
Fonte: iStock/Getty Images

Nomenclatura dos Éteres

Para dar nome aos éteres, deve-se adicionar o sufixo -oxi à cadeia com menor
número de carbonos. Este será o primeiro nome do éter. Depois, basta nomear a se-
gunda cadeia (com maior número de carbonos) da mesma forma que nomeamos um
hidrocarboneto. Por exemplo, observe o composto a seguir:

+ + +

+²&²&²2²&²+

+ + +
Figura 32

Note que a cadeia com menor número de carbonos está à direita do átomo de oxi-
gênio, e a maior, à esquerda. Portanto, o nome do composto será: metoxi-etano.

Exemplo de nomenclatura para compostos cíclicos:

²2²

Figura 33

Neste caso, o nome comum do composto é dicicloexil-éter.

23
23
UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

Propriedades Físico-químicas dos Éteres

Os éteres são substâncias orgânicas de caráter polar, no entanto, as forças de intera-
ção entre as moléculas de um éter são fracas. Apresentam pontos de fusão e ebulição
próximos aos de hidrocarbonetos de massa molecular semelhante. E, ainda na mesma
comparação, são mais solúveis em água do que os hidrocarbonetos, e menos solúveis
do que álcoois.

Também é importante ressaltar que os éteres apresentam baixa reatividade,

o que faz com que eles sejam muito bons solventes para reações orgânicas
(BETTELHEIM et al., 2012).

Ésteres
Os ésteres são caracterizados pela presença de uma carbonila, cujo átomo de
carbono faz uma ligação simples com outro átomo de carbono e outra ligação sim-
ples com um átomo de oxigênio (Figura 34). São derivados de ácidos carboxílicos.

&
²&
2²
Figura 34 – Estrutura que caracteriza um éster

Os ésteres, de maneira geral, possuem um cheiro agradável e são usados para

fabricar perfumes (Figura 35). Também são muito utilizados para fabricação de essên-
cias que imitam sabores naturais de várias frutas, por exemplo.

Figura 35 – Os ésteres estão presentes nos compostos que geram os perfumes de várias flores
Fonte: iStock/Getty Images

24
Nomenclatura dos Ésteres
A nomenclatura dos ésteres é dada da seguinte forma: prefixo (cadeia principal
que contém a carbonila) + infixo + ato de prefixo (ramificação) + ila. Por exemplo,
considere o composto a seguir:
+
2 + +
+²&²&
2²&²&²+
+
+ +
(WDQRDWRGHHWLODQRPHXVXDODFHWDWRGHHWLOD
Figura 36

Outro exemplo:

2
2
%XWHQRDWRGHVHFSURSLOD
Figura 37
Explor

Ésteres cíclicos são chamados de lactonas (BETTELHEIM et al., 2012).

Propriedades Físico-químicas dos Ésteres

Geralmente, ésteres de baixo peso molecular são líquidos e voláteis. Conforme a ca-
deia carbônica vai aumentando, vão se tornando sólidos, perdendo o cheiro agradável.
São insolúveis em água, e solúveis em solventes orgânicos. Possuem pontos de fusão e
ebulição mais baixos do que os dos álcoois e ácidos carboxílicos de massa molecular seme-
lhante (SOUZA, 2018). Podem ser sólidos, líquidos ou gasoso à temperatura ambiente.

Quimicamente falando, os ésteres são capazes de sofrer hidrólise e também sapo-

nificação, que é a reação de um éster com uma base, o que origina um sal orgânico
e também um álcool. A saponificação é usada, como o próprio nome já diz, para
produção de sabões, medicamentos, flavorizantes, entre outros.

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UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

Aminas
Você se lembra da molécula de amônia (NH3)? Bem, as aminas são compostos
orgânicos nos quais os átomos de hidrogênio presentes na amônia são substituídos
por grupos alifáticos ou aromáticos (PAVANELLI, 2014). A estrutura que caracte-
riza as aminas pode ser observada na Figura 38.

²1²

Figura 38 – Representação estrutural que caracteriza o grupo amina

As aminas estão presentes em vários alimentos e, principalmente, nos organis-

mos de seres vivos. Também podem ser encontradas em vegetais, conferindo-lhes
um gosto amargo característico. Exemplos de aminas: anilina, cadaverina, alanina,
glutamina, entre outras.

Classificação das Aminas

As aminas podem ser classificadas como:
• Primárias: quando o átomo de nitrogênio está ligado a apenas um átomo de
carbono, através de ligação simples;
• Secundárias: quando o átomo de nitrogênio está ligado a dois átomos de car-
bono, através de ligações simples;
• Terciárias: quando o átomo de nitrogênio está ligado a três átomos de carbono,
através de ligações simples.

Nomenclatura de Aminas
A nomenclatura das aminas é dada da seguinte forma: (nome da ramificação)
+ amina. Veja um exemplo:
+ +
+
+²&²&²1

+ + +
(WLODPLQD
Figura 39

26
 No caso de aminas alifáticas, substitui-se o -o do hidrocarboneto por amina.
Se existir mais de uma ramificação, o nome deve ser dado obedecendo a ordem
crescente, do menor para o maior número de carbonos na ramificação. Observe
mais um exemplo:

1
+
1PHWLOEXWDDPLQD
Figura 40

Propriedades Físico-químicas de Aminas

As aminas também são compostos orgânicos polares, e, assim como a amônia,
apresentam odores característicos (pungentes). Também são mais solúveis em água
do que em substâncias orgânicas de massa molecular semelhante. Cabe aqui o que
já dissemos sobre quase todas as famílias de compostos orgânicos: quanto maior a
cadeia carbônica, maior será o caráter apolar do composto.

Considerando as propriedades químicas, podemos dizer que as aminas são bases

fracas. Aminas aromáticas são bases ainda mais fracas que aminas alifáticas, sendo as pri-
meiras presentes no nosso sangue, na forma deprotonada (BETTELHEIM et al., 2012).

Amidas
No caso das amidas, temos um grupo carbonila ligado a um átomo de nitrogênio.
Nas amidas primárias, um átomo de hidrogênio da molécula de amônia é substituído
por um grupo carbonila. Nas amidas secundárias, há a substituição de dois átomos de
hidrogênio: um pelo grupo carbonila e o outro por um átomo de carbono. E, finalmen-
te, nas amidas terciárias, os três átomos de hidrogênio são substituídos por: um grupo
carbonila e outros dois átomos de carbono. Observe essas estruturas na Figura 41.

2 2 2
²& ²& ²&
1+ 1+² 1²

Figura 41 – Da esquerda para a direita, estruturas que caracterizam

amidas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente

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UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

As amidas podem ser encontradas na natureza, embora a maioria desses

compostos acabe sendo apenas sintetizado em laboratório (PAVANELLI, 2014).
Ademais, são usadas para fabricação de detergentes, xampus (Figura 42) e pro-
dutos de limpeza em geral. Alguns exemplos de amidas: formamida, acetamida,
valeramida, entre outras.

Figura 42 – Algumas amidas são usadas para fabricação de xampus

Fonte: iStock/Getty Images

Nomenclatura das Amidas

De forma geral, podemos nomear as amidas da seguinte forma: prefixo (número
de carbonos na cadeia principal) + infixo (tipo de insaturação) + amida. Veja, como
exemplo, o composto a seguir:

1+
(WDQDPLGDWDPEpPFRQKHFLGRFRPRDFHWDPLGD
Figura 43

Vejamos, agora, como nomear uma amida que possui ramificações em sua
cadeia carbônica principal. Observe a fórmula estrutural da substância a seguir:

+ + + +
2
    
+²&²&²&²&²&
1+
+ + &+ +
Figura 44

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 Note que a numeração começa no carbono que possui o grupo que caracteriza as
amidas. Também é possível observar uma ramificação no carbono n° 3. Portanto, o
nome do composto será: 3-metil-pentanamida.

Propriedades Físico-químicas das Amidas

Os compostos que contêm o grupo funcional característico das amidas podem
ser sólidos, líquidos ou gasosos à temperatura ambiente. Além disso, as amidas pri-
márias e secundárias possuem pontos de fusão e ebulição mais altos se comparadas
a outras amidas de massa molecular semelhante.

As amidas podem sofrer hidrólise em meio aquoso básico ou ácido. Quando o meio
é básico, os produtos são o sal do ácido carboxílico e a amônia (ou uma amina). Quando
o meio é ácido, os produtos da reação de hidrólise são um ácido carboxílico e um íon
amônio (BETTELHEIM et al., 2012).

Importante! Importante!

O foco desta unidade foi a apresentação de conceitos básicos de nomenclatura para

famílias de compostos orgânicos. Em futuras unidades, quando falarmos sobre iso-
meria, novas regras de nomenclatura serão apresentadas.

Agora é com você!

Exercite tudo o que aprendeu nesta unidade fazendo os exercícios dos Capítulos
de 3 a 10 do livro de Pavanelli (2014).

Chegamos ao fim de mais uma unidade. É importante que você faça todos os
exercícios e consulte os materiais complementares. Qualquer dúvida, entre em
contato com seu professor tutor. Bom estudo e até a próxima!

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UNIDADE Famílias dos Compostos de Carbono

Material Complementar
Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade:

  Sites
Andrey Solovyev’s Molecular Games
Pratique a nomenclatura das várias famílias de compostos orgânicos através do aplicativo “Funções
orgânicas em química orgânica – O teste”, desenvolvido por Andrey Solovyev. Disponível para
Android e iOS nas lojas Google Play e App Store, respectivamente (aplicativo pago).
https://goo.gl/RfpFSa

 Leitura
ANP - Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis
Saiba mais sobre biocombustíveis acessando o site da Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural
e Biocombustíveis (ANP).
https://goo.gl/VSPbs7
IUPAC - INomenclature of Organic Chemistry
https://goo.gl/3Y8Hex
Vazamento de Óleo Diesel contamina córrego e provoca a morte de peixes
https://goo.gl/3Y8Hex

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Referências
BETTELHEIM, F. A. et al. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Cengage
Learning, 2012. (e-book)

PAVANELLI, L. C. Química Orgânica: Funções e Isomeria. 1. ed. São Paulo:

Érica, 2014.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC,

2012. v. 1. (impresso e e-book)

SOUZA, L. A. Ésteres. Disponível em: <https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/

quimica/esteres.htm>. Acesso em: 13 nov. 2018.

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