Universidad de Costa Rica

Facultad de Ciencias
Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica QU0211
Reporte #6
Grupos funcionales y análisis de una incógnita.
Estudiante: Diego Josué Barrantes Alvarado Carné: C21015. Grupo: 9
Asistente: Francini Brenes Profesor: Godofredo Solano II ciclo 2022

Resumen
Existe una gran cantidad de compuesto orgánicos, para poder clasificarlos se
dividen por el acomodamiento de sus átomos o según la presencia de conjuntos de estos
conocidos como grupos funcionales. Se pueden realizar varias pruebas químicas a una
sustancia para conocer que grupo funcional tiene. Mediante estas pruebas se puede
identificar una incógnita, tal es el caso de la 2-butanona en este informe. Sin embargo,
muchas de estas pruebas pueden tener sus inconvenientes o excepciones. Una forma muy
completa de estudiar una sustancia es aplicándole varias pruebas, ya que entre ellas se
complementan y los datos de una pueden respaldar los de otra.

Introducción
Existen una gran cantidad de compuesto orgánicos, los primeros en analizar serán
los alcanos. Estos son compuestos constituidos únicamente por átomos de carbono e
hidrogeno y solo presentan enlaces simples, es decir, enlaces sigma (σ); su fórmula
molecular general es CnH2n+2 donde n es la cantidad de átomos de carbono presentes en
la molécula. Entonces en un alcano de cuatro carbonos hay diez hidrógenos. (1)

Figura 1. Estructura del alcano Butano (C4H10)

La siguiente familia de compuestos orgánicos son los alquenos, estos al igual que
los alcanos solo están conformados por carbonos e hidrógenos, la única diferencia es que
no solo presentan enlaces simples, también pueden presentar uno o más enlaces dobles;
o sea, por cada enlace doble tienen un enlace pi (π) y uno σ. La formula general para los
alquenos es CnH2n, entonces en un alqueno de 4 carbonos se tienen 8 hidrógenos. (1)

1
 Figura 2. Estructura del alqueno 2-Buteno (C4H8)
Los alquinos son hidrocarburos que también están compuestos de carbono e
hidrogeno, pero estos tienen uno o más enlaces triples, por lo tanto, tienen dos enlaces π
y uno σ por cada enlace triple. Su formula general es CnH2n-2, entonces en un alquino de
cuatro carbonos hay 6 hidrógenos. (1)

Figura 3. Estructura del alquino 2-Butino (C4H6)

Todos estos tipos de hidrocarburos se pueden presentar de manera cíclica, en su
estructura los carbonos están acomodados en forma de anillo y tienen dos hidrogenos
menos que su forma aciclica. El anillo puede tener sólo enlaces simples y ser un
cicloalcano, tener enlaces dobles y ser un cicloalqueno o tener enlaces triples y ser un
cicloalquino. (1)

Figura 4. Estructura del ciclohexeno

Ciertos tipos de hidrocarburos cíclicos tienen electrones deslocalizaros en toda la
molécula, estos compuestos se conocen como aromáticos debido a sus agradables aromas.
Por la gran cantidad de electrones deslocalizaros en la molécula, los compuestos
aromáticos son muy estables. Para que un hidrocarburo cíclico sea aromático, todos los
átomos del anillo deben tener un orbital p y la molécula en general debe ser plana y tener
una cantidad impar de electrones. (1)

2
 Figura 5. Estructura del benceno (C6H6), un compuesto aromático.

Una propiedad de los hidrocarburos son los grados de instauración. Por cada dos
hidrogenos que falten de su fórmula general puede haber un enlace pi o un anillo. Por lo
tanto, la presencia de estas dos características se conoce como grados de instauración.
Los alcanos se dice que son saturados por tener la cantidad máxima posible de hidrogenos
(están saturadas de estos) mientras que los alquenos, alquinos e hidrocarburos cíclicos no
tienen tantos hidrógenos en relación con la cantidad de carbonos, entonces tienen grados
de insaturacion. (1)
Lo más importante que se debe tomar en cuenta a la hora de analizar un compuesto
son sus propiedades físicas. El punto de ebullición (P.Eb.) es la temperatura en la que un
liquido pasa a la fase gaseosa, es decir, se evapora. A esta temperatura, la presión de vapor
de la sustancia iguala a la presión externa; por lo tanto, a mayor presión externa haya,
mayor será el punto de ebullición. (2). Debido a esto, el P.Eb. de cierta sustancia no es el
mismo en todos los lugares y para medirlo de forma estandarizada se debe aplicar un
cálculo y así obtener el punto de ebullición a una presión fija de 760 torr
((273+𝑃.𝐸𝑏.760 𝑡𝑜𝑟𝑟 )(760−𝑥))
𝑃. 𝐸𝑏.𝑥 = 𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑡𝑜𝑟𝑟 − (ecuación 1)
10000

Las sustancias que tienen una presión de vapor muy elevada se dice que son volátiles,
pues se evaporan rápidamente (2).
Otra constante de los líquidos es el índice de refracción (IR). Este es determinado
por el seno del ángulo que forman los rayos de luz al ser refractados por el líquido e indica
la pureza de la sustancia. Sin embargo, el IR se ve afectado por la temperatura; debido a
esto, también existe una manera estandarizada de medirlo a una temperatura fija de 20℃.
(3)
20℃ 𝑡𝑒𝑚𝑝
𝑆𝑖 > 20℃: 𝑛 =𝑛 + (℃ 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0,00045) (ecuación 2)
𝐷 𝐷
20℃ 𝑡𝑒𝑚𝑝
𝑆𝑖 < 20℃: 𝑛 =𝑛 − (℃ 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0,00045) (ecuación 3)
𝐷 𝐷

3
 La mayoría de los compuestos orgánicos tienen uno o más átomos en su molécula
acomodados de cierta forma, estos son los grupos funcionales y sustituyen a un hidrogeno
del compuesto. Estos son parte importante de la identidad de los hidrocarburos, pues
dependiendo del grupo funcional presente cambia su comportamiento, propiedades y
tipos de reacciones que realiza la molécula. Existen muchos grupos funcionales, pero para
este informe se enfocará en algunos: haluros de alquilo, alcoholes, aldehídos, cetonas y
fenoles.
Los halogenuros de alquilo están compuestos por un halógeno unido a un carbono
de una molécula orgánica; los halógenos son representados con una X. Si el hidrocarburo
tiene un sustituyente OH entonces es un alcohol. Los aldehídos y cetonas los forma un
carbono unido con un doble enlace a un oxigeno y por un simple enlace a un sustituyente
y un hidrogeno en el caso de los aldehídos; en el caso de las cetonas hay dos enlaces
simples entre el carbono y dos sustituyentes. El grupo funcional fenol es un compuesto
aromático con un OH, por lo tanto, es un alcohol. (4)

Figura 6. Estructura del grupo funcional Figura 7. Estructura del grupo funcional
halogenuro de alquilo alcohol.
(X: F, Cl, Br o I)

Figura 8. Estructura del grupo funcional Figura 9. Estructura del grupo funcional
aldehído. cetona

Figura 10. Estructura del grupo funcional fenol

Se le pueden realizar una serie de pruebas a un compuesto para conocer su
identidad. Cada una de estas pruebas da a conocer si existe cierto grupo funcional en la
molécula que se esta estudiando. Por ejemplo, la prueba de la llama revela que átomos
están presentes en una molécula. Si una sustancia se evapora sin prenderse en llamas

4
entonces es muy volátil, si se quema con una llama brillante entonces es un hidrocarburo,
si al quemarse aparece humo negro, tiene insaturaciones y si la llama es verde tiene
halógenos.
La prueba del Br2/TFT es utilizada para encontrar insaturaciones en una molécula;
ya que los alquenos y alquinos son capaces de adicionar halógenos como el bromo en las
zonas donde se ubican sus dobles o triples enlaces, pues los enlaces π donan fácilmente
sus electrones y el bromo los acepta. El bromo tiene coloraciones rojas, pero al ser
añadido a un hidrocarburo insaturado, el producto es incoloro, debido a esto, se considera
resultado positivo si la disolución se vuelve incolora antes de que pase 1 minuto desde
que agrego Br2/TFT. (4) (5)
𝑇𝐹𝑇
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟 (Ecuación 4)
Con la prueba de nitrato de plata en etanol se puede identificar halógenos en la
molécula que se esta estudiando. Si se forma un precipitado blanco quiere decir que hay
cloro y se formó una sal entre el Ag del nitrato de plata y el cloro del hidrocarburo, si la
disolución se vuelve blanca entonces hay bromo porque se formó AgBr, si se vuelve
naranja hay yodo y se formó AgI. (5)
𝑅 − 𝑋 + 𝐴𝑔𝑁𝑂3 → 𝑅 − 𝑁𝑂3 + 𝐴𝑔𝑋 (Ecuación 5)
Otra prueba utilizada para la identificación de halogenuros de alquilo es utilizando
NaI en acetona. Esta sal es soluble en acetona ya que ambos compuestos son polares. Al
agregar un bromuro o cloruro de alquilo, el halógeno va a reaccionar con el átomo de
sodio y formaran otra sal ya sea NaCl o NaBr, ambas son insolubles en acetona por lo
tanto se forma un precipitado (6).
𝑅 − 𝐵𝑟 + 𝑁𝑎𝐼 → 𝑅 − 𝐼 + 𝑁𝑎𝐵𝑟(𝑠) (Ecuación 6)
La prueba del reactivo de Lucas es útil para identificar alcoholes primarios,
secundarios o terciarios. Los alcoholes terciarios son más reactivos que los secundarios y
estos más que los primarios, por lo tanto, al agregar el reactivo de Lucas (conformado por
HCL y ZnCl2) a un alcohol 3°, la reacción será inmediata; si es un alcohol 2° la reacción
tomará más tiempo y en el caso de los alcoholes 1° la reacción no se da o sucede después
de mucho tiempo. El producto de la reacción es un cloruro de alquilo (responsable del
color blanco) y agua. (5)
𝑍𝑛𝐶𝑙2
𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝐿 → 𝑅 − 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂 (Ecuación 7)
Otra prueba para identificar alcoholes es la del Cerio (IV). Este metal forma
complejos con los alcoholes y la disolución toma tonalidades rojizas. Sin embargo, la

5
detección de los grupos OH es más complicada en molécula de 10 o más carbonos. Esta
prueba solo indica la presencia de hidróxidos, no indica si el alcohol es primario,
secundario o terciario (6). El reactivo de Jones, compuesto de CrO3 y H2SO4, también
puede ser utilizada para identificar alcoholes, si la disolución pasa de naranja a verde, el
resultado es positivo. Si el alcohol es primario, el producto será un aldehído y luego puede
continuar la reacción hasta ser un ácido carboxílico, si es un alcohol secundario, el
producto será una cetona y si el alcohol es terciario, la reacción no se dará. (6)
La prueba del cloruro de hierro (III) (FeCl3) es utilizada para la identificación de
fenoles. En esta el hierro forma complejos con los fenoles de la disolución y estos tienen
colores ya sean morado o negro, por lo tanto, se considera positivo el resultado si la
disolución toma alguno de estos colores.(5)
Los aldehídos pueden ser identificados mediante la prueba de Tollens. El reactivo
de Tollens lo forma el Ag(NH3)2+. El ion plata oxida el aldehído hasta convertirlo en un
ácido carboxílico y al mismo tiempo, este se reduce y por lo tanto se forma un depósito
en las paredes del recipiente, haciéndolo ver como un tipo de espejo (5).
𝑅𝐶𝐻𝑂 + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑂𝐻 → 2𝐴𝑔 + 𝑅𝐶𝑂𝑂𝑁𝐻4 + 𝐻2 𝑂 + 𝑁𝐻3 (Ecuación 8)
Otra prueba útil para la identificación de aldehídos y cetonas es la del 2,4-DNP
(2,4-dinitrofenilhidrazina). En este ensayo, dependiendo del grado de conjugación del
aldehído o cetona se obtienen diferentes resultados, si hay dos conjugaciones entonces el
precipitado será rojo y si hay una sola conjugación el precipitado será amarillo.
Normalmente las cetonas tienen dos grados de conjugación mientras que los aldehídos
solo una (6).
Por último, la prueba para la identificación de alquinos terminales funciona
mediante la sustitución de un hidrogeno por plata en el carbono terminal del alquino.
El objetivo de esta práctica es la identificación de una incógnita mediante el
análisis de propiedades físicas y de los resultados de pruebas químicas aplicando la
intuición química.

Procedimiento:
Se utilizo el procedimiento brindado por la sección de Química Orgánica de la
escuela de Química de la Universidad de Costa Rica en el manual de laboratorio de
Fundamentos de Química Orgánica (QU0211) de la página 104 a la 107. Para la parte de
pruebas para hidrocarburos no se realizo la prueba de solubilidad en H2SO4 concentrado,

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ni la del reactivo de Bayer, ni Br2/TFT en luz. Para las pruebas de aldehídos y cetonas no
se hizo la prueba con el NaHSO3.

Resultados:
Cuadro I. Propiedades y características de la incógnita asignada
Numero 60
Nombre 2-butanona

Estructura C4H8O

Apariencia física Liquido e incoloro

Punto de ebullición 80,0℃ (Reportada) 81,8℃*(Corregido)
índice de refracción 1,3784 (Reportado) 1,3810*(Corregido)
*Cálculo de punto de ebullición corregido:
(273 − 𝑃. 𝐸𝑏𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒𝑔𝑖𝑑𝑜 )(760 − 663,6)
80,0 = 𝑃. 𝐸𝑏𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒𝑔𝑖𝑑𝑜 − = 81,8 ℃
10000
*Cálculo de índice de refracción corregido:
𝑛𝐷20 = 1,3784 + ((25,7 − 20) × 0,00045) = 1,3810

Cuadro II. Resultados de la prueba de combustión

Reactivo Observaciones
Hexano Se quemó, no produjo humo, llama amarilla brillante
Naftaleno Se quemó, produjo humo negro, llama amarilla brillante.
Metanol Se evaporó, no hubo llama ni humo.
1-bromobutano Se quemó, no produjo humo y la llama era verde.
Cloruro de tert-butilo Se quemó, produjo humo negro y una llama verde.
Benzaldehído Se quemó, produjo humo negro, llama amarilla brillante
Incógnita Se quemó, no produjo humo, llama amarilla brillante

Cuadro III. Resultados para la prueba de solubilidad

Reactivo Solubilidad en agua Solubilidad en NaOH 5%
Hexano Insoluble Insoluble
Ciclohexeno Insoluble Insoluble

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 Tolueno Insoluble Insoluble
Metanol Soluble Soluble
1-pentanol Insoluble Insoluble
Ácido Benzoico Insoluble Soluble
incógnita Soluble Soluble

Cuadro IV. Resultados para la prueba de Br2/TFT

Reactivo Observaciones Resultado
Hexano Mantuvo el color naranja después de 1 minuto -
2-metil-2-buteno Se volvió transparente después de 1 minuto +
Incógnita Mantuvo el color amarillo después de 1 minuto -

Cuadro V. Resultados para la prueba de alquinos terminales

Reactivo Observaciones Resultado
Fenilacetileno De transparente pasó a blanco amarillento +
2-metil-2-buteno Se mantuvo transparente -
incógnita Se mantuvo transparente -

Figura 11. Comparación de resultados en la prueba de alquinos terminales

Cuadro VI. Resultados para la reacción de 2,4-DNP

Reactivo Observaciones
Benzaldehído Tomo una tonalidad naranja intenso
Acetona Tonalidad amarilla
Incógnita Tomo una tonalidad naranja intenso

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 Figura 12. Comparación de resultados de la prueba de 2,4-DNP

Cuadro VII. Resultados para la prueba de Tollens

Reactivo Observaciones Resultado
Ciclohexanona Se torno negro y un poco plateado - parcialmente
Butaraldehido Se torno completamente plateado, como un espejo +
Incógnita No hubo cambios, se mantuvo transparente -

Figura 13. Comparación de los resultados de la prueba de Tollens.

Cuadro VIII. Resultados para la prueba de NaI en acetona

Reactivo Observaciones Resultado
1-bromobutano Paso de transparente a amarillo +
Cloruro de t-butilo No hubo cambios, se mantuvo transparente -
Incógnita No hubo cambios, se mantuvo transparente -

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 Figura 14. Comparación de resultados de la prueba de NaI en acetona

Cuadro IX. Resultados para la prueba de AgNO3 en etanol

Reactivos Observaciones
1-bromobutano Paso de transparente a blanco amarillento
Cloruro de t-butilo Paso de transparente a blanco y precipito
Incógnita Se mantuvo transparente

Figura 15. Comparación de resultados de la prueba de AgNO3 en etanol.

Cuadro X. Resultados para el FeCl3.

Reactivos Observaciones Resultado
Fenol Paso de amarillo a morado muy oscuro +
1-butanol No hubo cambios, se mantuvo amarillo -
Incógnita No hubo cambios, se mantuvo amarillo -

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 Figura 16. Comparación de resultados de la prueba de FeCl3

Cuadro XI. Resultados para la prueba de Lucas

Reactivos Observaciones Reactivos
Tert-butanol Tomó una tonalidad blancuzca +
1-butanol No hubo cambios, se mantuvo transparente -
Incógnita No hubo cambios, se mantuvo transparente -

Figura 17. Comparación de resultados para la prueba de Lucas

Cuadro XII. Resultados para la prueba de Jones

Reactivos Observaciones Resultado
Tert-butanol No hubo cambios, se mantuvo naranja -
1-butanol De naranja paso a turquesa/negro +
Incógnita No hubo cambios, se mantuvo naranja -

11
 Figura 18. Comparación de resultados para la prueba de Jones

Cuadro XV. Resultados para la prueba de Ce (IV)

Reactivos Observaciones Resultados
1-butanol Paso de amarillo a café +
1-bromobutano No hubo cambios, se mantuvo amarillo -
Incógnita No hubo cambios, se mantuvo amarillo -

Análisis de resultados:
Al observar el cuadro II se puede ver que el hexano tuvo una llama brillante, esto
quiere decir que es un hidrocarburo, específicamente un alcano, pues al no presentar
características de la llama asociadas a sustituyentes ni humo negro, indicativo de
insaturaciones, tiene que ser un alcano. En cuanto al naftaleno, es un hidrocarburo con
grados de instauración y esto puede ser comprobado observando su estructura molecular.
El metanol es una sustancia muy volátil ya que únicamente se evaporo, su volatilidad
puede ser explicada por la pequeña masa molar de la molécula que disminuye su punto
de ebullición. El bromobutano, como su nombre lo indica, contiene un halógeno y es por
esta razón que su llama es verde al igual que el cloruro de t-butilo. El humo negro liberado
por el benzaldehído indica que tiene insaturaciones.

Figura 19. Estructura del Naftaleno (7 Figura 20. Estructura del metanol
grados de instauración) (MM=32,04)

12
 Figura 21. Estructura del cloruro de t- Figura 22. Estructura del benzaldehído
butilo. (5 grados de instauración)
De la prueba de solubilidad se infiere que el hexano es un compuesto no polar por
que es insoluble en agua, se podría decir lo mismo del ciclohexeno, tolueno, ácido
benzoico y pentanol; este último no es soluble, aunque tenga un grupo OH (que tiene una
carga negativa) por que tiene 5 carbonos y la mayoría de las moléculas con más de 4
carbonos son insolubles por su gran tamaño. Por otro lado, el metanol es polar porque es
soluble en agua, a diferencia del pentanol que también tiene el grupo OH, pero en esta
molécula solo hay un carbono. Cuando se realizo esta prueba utilizando como disolvente
el NaOH, casi todos los reactivos usados fueron insolubles excepto el metanol y ácido
benzoico, esto puede ser explicado por la acidez de estos compuestos. El metanol al ser
un alcohol tiene un pKa relativamente pequeña (15,5) es decir, es muy ácido. En el caso
del ácido benzoico, como su nombre lo dice es un ácido y tiene una pKa más baja (4,19).
Por lo tanto, es de esperarse que estos compuestos ácidos tuvieran afinidad con una base
fuerte como el NaOH. Además, esto explica porque los demás reactivos no son solubles,
son hidrocarburos que tienen una pKa muy elevada, o sea son para nada ácidos.
En la prueba del Br2/TFT solo el 2-metil-2-buteno dio positivo pues es el único
alqueno que hay, entonces era el único que podía adicionar bromo a su estructura gracias
a su enlace doble y por esto la disolución se volvió transparente. El otro compuesto era el
hexano, un alcano incapaz de realizar este tipo de reacciones.
Para la prueba de alquinos terminales solo el Fenilacetileno dio positivo, pues se
puede ver en su estructura que efectivamente es un alquino terminal.

Figura 23. Estructura del Fenilacetileno.

En cuanto a la prueba de 2,4-DNP ambos reactivos reaccionaron, sin embargo, las
diferencias en sus coloraciones indican diferencias en sus conjugaciones. El
benzaldehído, un aldehído como su nombre lo dice, tomo una tonalidad naranja intenso,
entonces tiene una doble conjugación, mientras que el producto de la acetona es amarillo

13
entonces hay una sola conjugación. En este caso los resultados de la prueba no eran del
todo esperados pues normalmente son las cetonas quienes se tiñen naranja y los aldehídos
de amarillo.
Con respecto a la prueba de Tollens, la ciclohexanona comenzó a teñirse negro y
luego al cabo de unos minutos se formo un deposito de plata en la superficie del tubo de
ensayo; sin embargo, la formación del espejo fue más rápida en el butaraldehido, por lo
tanto, este es el aldehído y la ciclohexanona la cetona. Esto puede suceder por que el
reactivo de Tollens reacciono con partes de la cetona como si fuera un aldehído.
Para la prueba de NaI en acetona, aunque el cloruro de t-butilo tiene cloro, la
prueba no fue positiva para este reactivo ya que la reacción de esta prueba es una
sustitución nucleofílica bimolecular y en estas reacciones uno de los factores que define
la velocidad de la reacción es el tamaño de la molécula, entre más grande sea, más lenta
será la reacción ya que hay más impedimento estérico en una molécula grande que en una
pequeña. El tamaño del cloruro de t-butilo es grande (ver figura 21), a diferencia del
bromobutano; por esta razón la prueba fue positivo solo para un haluro de alquilo, la
reacción fue inmediata para el bromobutano y para el cloruro de t-butilo tomaría mucho
tiempo. (4)
Sin embargo, en la prueba del AgNO3 en etanol se pudo obtener los resultados
esperados. Para el cloruro de t-butilo si precipitó, por lo tanto, la prueba es positiva para
cloro; y para el bromobutano, la disolución tenía un color crema, entonces es positivo
para bromo.
Iniciando con las pruebas para alcoholes, el ensayo del FeCl3, como era de
esperarse dio positivo para el fenol, mientras que para el butanol no, pues este es un
alcohol, no un fenol. En la prueba de Lucas, el butanol no dio positivo, pues, aunque es
un alcohol, la prueba de Lucas es más eficiente en alcoholes terciarios, luego en
secundarios y por último en primarios, y el butanol es uno primario. Debido a esto, la
reacción tardaría mucho tiempo en darse o simplemente no sucedería. En el caso del ter-
butanol, la prueba fue positiva por que es un alcohol terciario y la reacción se dio
inmediatamente. Los resultados de la prueba anterior pueden ser respaldados por la
prueba del reactivo de Jones, en esta la eficiencia es contraria a la de Lucas. Jones es más
eficiente en alcoholes primarios y secundarios, en los terciarios no se da la reacción, es
por esto que el butanol tuvo un resultado positivo pero el ter-butanol no. En la prueba del
Cerio (IV) solo el butanol dio positivo, pues es el único alcohol al que se le aplico esta
prueba, el bromobutano era el otro reactivo y dio negativo ya que no es un alcohol.

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 Incógnita:
La incógnita seleccionada fue la 60. Se inicio su estudio con la prueba de la llama
en la que solo hubo una llama brillante amarilla, no hubo humo ni residuos, por lo que
este compuesto no tiene halógenos, insaturaciones, ni es volátil. Al realizar la prueba de
solubilidad, la incógnita era soluble en agua, por lo tanto, no debe tener más de 4
carbonos. También es soluble en NaOH por lo que su pKa no debe ser muy alta. Una de
las propiedades físicas investigadas de la incógnita fue el punto de ebullición, este fue de
aproximadamente de 81,84℃. Con respecto a las pruebas químicas, todas dieron negativo
y solo la 2,4-DNP y Tollens aportaron información relevante a la identificación de la
incógnita, por lo tanto, se descarta que tenga halógeno, que se un alcohol, un fenol, o un
alquino terminal, consecuentemente tiene que ser un aldehído o una cetona. Al realizar la
prueba de 2,4-DNP el producto fue un precipitado naranja intenso, es decir que hay dos
grados de conjugación y es muy probable que sea una cetona. La incógnita se confirmo
que era una cetona al realizar la prueba de Tollens y esta dio negativo. Al comparar todas
estas características descubiertas sobre la incógnita, se comenzó a comparar los datos de
la incógnita con una lista de posibles identidades de esta. Al finalizar la practica se llegó
a la conclusión de que la incógnita era 2-butanona.

Conclusiones:
1. Entre más exhaustivo sea el estudio de una sustancia, mejor. Aplicando varias
pruebas químicas se puede obtener más datos y seguridad en ellos, pues los
resultados de las pruebas se complementan y respaldan entre sí.
2. Las pruebas más eficientes para la identificación de alcoholes son las de Lucas y
Jones, ya que estas permiten conocer si la sustancia se trata de un alcohol primario,
secundario o terciario mientras que la prueba del Cerio (IV) solo indica la
presencia del OH.
3. La prueba más eficiente y rápida para la identificación de halogenuros de alquilo
es la del AgNO3 en etanol ya que si indica el halógeno que está presente en
cualquier compuesto orgánico, en comparación con la de NaI que no indica la
presencia de halógenos en tert-haluros de alquilo

Referencias:
(1) Yurkanis Bruice, P. Química Orgánica, 5a ed.; Pearson Educación: México,
2008. p. 71-642

15
(2) Brown, T. L.; LEMay, Jr, H. E.; Murphy, C. J.; Bursten, B. E.; Woodward, P. M.
Química, la ciencia central, 12a ed.; Pearson Educación: México, 2014; p. 443-
444
(3) Zubrick, J. W. The Organic Chem Lab Survival Manual a Student's Guide to
Techniques, 9a ed.; John Wiley & Sons: New York, 2012. p. 243
(4) Yurkanis Bruice, P. Fundamentos de química orgánica, 3a ed.; Pearson
Educación: Madrid, 2015.
(5) Lamarque, A.; Zygadlo, J.; Labuckas, D.; López, L.; Torres, M.; Maestri, D.
Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica; Editorial Brujas: Córdoba,
Argentina, 2008. p. 93-266
(6) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. A Small-Scale Approach
to Organic Laboratory Techniques, 3a ed.; Brooks/Cole Cengage Learning:
Belmont, CA, 2011. p. 158-487

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Rubrica de evaluación:

Nombre: Diego Barrantes Alvarado C21015

Grupo: 9
Asistente: Francini Brenes
Laboratorio de fundamentos de Química Orgánica QU0211
UCR

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