LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

LAPORAN
SINTESIS METIL SALISILAT

OLEH
NAMA : NURMALA SARI
STAMBUK : 15020200144
KELAS : C7C8
KELOMPOK :1
ASISTEN : ANDI ISTI HUDAYANTI

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI (S1)

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2021
 SINTESIS METIL SALISILAT

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Istilah sintesis mempunyai arti yang luas dan dapat digunakan
pada fisika, kimia, ideologi serta fenomenologi. Sintesis juga dapat
diartikan sebagai hasil akhir dari percobaan untuk menggabungkan dua
senyawa kimia atau lebih. Selain itu sintesis dapat pula diartikan sebagai
proses pembentukan sebuah molekul tertentu dari prekursor kimia.
Metil salisilat dapat disintesis melalui esterifikasi asam
salisilat. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan senyawa
ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam.
Senyawa ester yang dihasilkan akan memiliki aroma tertentu dan
bersifat khas. Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi
esterifikasi ini cukup penting mengingat reaksi tersebut
merupakan dasar sintesis banyak senyawa kimia yang
dapat berkhasiat sebagai obat. Salah satu penggunaannya adalah
sintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan metanol absolut.
.
1.2 Maksud Praktikum
Mahasiswa mampu mengetahui pembuatan ester aromatis (reaksi
esterifikasi)

1.3 Tujuan Praktikum

Mahasiswa mampu Mengetahui dan memahami sintesis metil
salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan methanol

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

1.1 Teori Umum

Asam secara umum merupakan senyawa kimia yang bila
dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil
dari 7. Dalam defenisi modern, asam adalah suatu sat yang dapat
member proton (ion H+) kepada zat lain yang disebut basa atau dapat
menerima pasangan elektron bebas dari suatu basa. Suatu asam
bereaksi dengan suatu basa dalam reaksi penetralan untuk membentuk
garam. Contoh asam adalah asam asetat, asam borat, asam salisilat,
asam benzoate dan lain sebagainya
(Widyanto, 2008)
Asam salisilat merupakan senyawa yang berkhasiat sebagai
fungisidal dan bakteriostatis lemah. Asam salisilat bekerja keratolitis
sehingga digunakan dalam sediaan obat luar terhadap infeksi jamur
yang ringan. Asam salisilat bersifat sukar larut dalam air. Apabila asam
salisilat diformulasikan sebagai sediaan topical.
(Astuti dkk, 2007)
Metil salisilat adalah komponen utama dari minyak wintergreen
pada Gaultheria procumbens (Ericaceae) selama bertahun-tahun untuk
menghilangkan rasa sakit, senyawa ini berasal dari metil asam salisilat
(Nugroho,2017)
Asam salisilat nerupakan turunan benzene yang tergolong asam
karboksilat sehingga asam salisilat nmemiliki gugus karboksil (-COOH),
adanya gugus ini nenyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk ester.
(Ayu, 2014)
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel untuk memperoleh
rendamen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus harus digeser ke
arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah
membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya
dengan destilasi air secara azeotropik). Dengan bertambahnya
halangan sterik dalam zat antara laju pembentukan ester akan
menurun. Rendamen esternya pun berkurang Ester adalah turunan
asam salisilat/ karboksilat yang gugus –OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus –OR dari alcohol. Ester mengandung gugus karbonil dan
satu ikatan ester dengan karbon karbonil. Ester dibuat dari asam dan
alkohol dari anhidrat asam dan alkohol. Ester karboksilat dinamai
seperti turunan asam karbosilat yang terdiri atas dua kata akhiran –at
dari asam tetap dipertahankan dan didahului oleh nama gugus alkil atau
aril.
(Siegfried, 1992; Dirjen POM, 1979)
Asam salisilat merupakan hasil hidrolisis aspirin (atau mungkin
pengotor dari sintesis). Pengujiannya dengan membandingkan antara
warna violet yang dihasilkan ketika sampel direaksikan dengan feri
klorida dengan warna yang dihasilkan dari larutan asam salisilat
standar.
(Cairns, 2009)
Asam salisilat, metil salisilat, dan asam-asam asetilsilat semua
merupakan senyawa-senyawa yang penting dalam pengobatan. Metil
salisilat dapat dipakai sebagai obat dalam atau melalui penyerapan via
kulit, dan dengan demikian memberikan pemakaiannya yang lebih luas
dalam obat-obat gosok dan untuk pemakaian pada tempat-tempat
tertentu yang sakit.
(Damin,2006)

1.2 Uraian Bahan

a. Aspirin (Ditjen POM, 2014)
Nama resmi :Acetylsalicylic Acid
Nama lain :Asam Asetil Salisilat
RM :C9H8O4

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

Berat molekul : 180,16 g/mol

Titik lebur : 141-144⸰C (Ditjen POM,1979)
Pemerian : Hablur, umumnya seperti jarum atau lempengan
tersusun, atau serbuk hablur; putih; tidak berbau
atau berbau lemah. Stabil di udara kering; didalam
udara lembab secara bertahap terhidrolisa
menjadi asam salisilat dan asam asetat
Kelarutan : Sukar larut dalam air; mudah larut dalam etanol;
larut dalam kloroform dan dala meter;agak sukar
larut dalam eter mutlak.
Penyimpanan :Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan :Hasil akhir sintesis
Rumus struktur :

b. Asam sulfat (Ditjen POM,1979)

Nama Resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama Lain : Asam sulfat
Rumus Molekul : H2SO4
Bobot molekul : 98,07
Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan jernih seperti minyak; tidak berwarna;

bau sangat tajamdan korosif, bobot jenis lebih
kurang 1,84.
Kelarutan : Bercampur dengan air dan dengan etanol,
dengan menimbulkan panas.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai katalisator

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

c. Air suling (Ditjen POM,1979)

Nama Resmi : AQUA DESTILLATA
Nama Lain : Aquades
Rumus Molekul : H2O
Bobot Molekul : 18,02
Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau,

tidak mempunyai rasa.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Pembilas

d. Methanol ( Ditjen POM, 1979)

Nama Resmi : METANOL
Nama lain : Metanol
RM/BM : CH3OH/34,00
Rumus Struktur : CH3-OH
Pemerian : Cairan tidak berwarna, gliserin, bau khas
Kelarutan :Dapat bercampur dengan air, membentuk
cairan jernih tidak berwarna
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup
Kegunaan : Sebagai pereaksi

e. Natrium Bikarbonat (Ditjen POM, 1979)

Nama Resmi : NATRII SUBCARBONAS
Nama lain : Natrium bikarbonat
RM/BM : NaHCO3/84,01
Rumus Struktur :

Pemerian : Serbuk hablur putih monoklin kecil

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut

dalam etanol 95 % P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pengesktrak

1.3 Prosedur Kerja (Anonim , 2021)

1. Pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan.
2. Kemudian ditimbang asam salisilat sebanyak 4 gr dan
dimasukkankedalam labu alas bulat 100 mL.
3. Dimasukkan methanol absolute sebanyak 16 mL kedalam
labu alasbulat.
4. Ditambahkan 3,5 mL asam sulfat pekat secara hati-hati
kedalamlarutan tersebut sambil diaduk-aduk perlahan.
5. Dimasukkan batu didih kedalam labu alas bulat.
6. Di rangkai alat yang akan digunakan.
7. Dan Dipanaskan campuran tersebut dengan menggunakan
mantelpemanas hingga mendidih.
8. Di Biarkan campuran mengalami refluks 2 jam.
9. Dinginkan larutan dengan memasukkan labu kedalam
baskom yangberisi es batu.
10. Ditambahkan air sebanyak 25 ml kemudian tuangkan
kedalam corong pisah dan kemudian diaduk-aduk.
11. Diamkan beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan, yaitu
fase air dan fase ester setelah itu kedua lapisan tersebut
dipisahkan, lapisanester diisikan pada Erlenmeyer.
12. Ester yang didapatkan ditambahkan dengan 25 ml NaHCO3,
kemudian diisikan kedalam corong pisah.
13. Larutan dikocok lalu didiamkan berberapa menit dan
kemudiandipisahkan lagi lapisan ester yang diperoleh.
14. Ester dicuci sekali lagi dengan cara menambahkan air
sebanyak 15 mL lalu diisikan pada corong pisah dan diaduk

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

setelah itu didiamkanbeberapa menit.

15. Pisahkan ester dan simpan selama 1 malam.
16. Selanjutnya ditambahkan 1 gram kalsium klorida anhidrat ke
dalam erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga
warna larutan menjadi bening.
17. Dihitung volume metil salisilat turunan ester yang diperoleh.
Setelahitu Dihitung rendamennya. 3.3.2 Aspirin.
18. Timbang 3 g (0,015 mol) kristal asam salisilat dan tempatkan
dalamerlenmeyer 250 mL.
19. Tambahkan 7,5 mL (0.05 mol) anhidrida asetat, diikuti dengan
3 tetes asam sulfat dari pipet tetes, dan kocok hingga asam
salisilat larut.
20. Panaskan dipenangas air selama 5 – 10 menit.
21. Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga
dimanaasam asetilsalisilat akan menjadi kristal dari campuran
reaksi.
22. Jika tidak, gores dinding erlenmeyer dengan batang
pengaduk dan campuran sedikit dingin dalam tangas es
(wadah es) hingga kristal terbentuk.
23. Tambahkan 75 mL air dan dinginkan campuran dalam tangas
es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna.
24. Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum
menggunakanpenyaring buchner.
25. Filtrat dapat digunakan untuk membersihkan erlenmeyer
hinggasemua kristal telah dikumpulkan.
26. Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin.
27. Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada penyaringan
buchnersecara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari
pelarut.
28. Timbang dan hitung hasil kasarnya.

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

BAB III
METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang digunakan pada praktikum ini adalah Alat yang
digunakan pada praktikum ini adalah seperangkat alat refluks, baskom,
batu didih, corong pisah, gelas Erlenmeyer 100ml, gelas Piala 100 ml, labu
alas bulat 100 ml, pipet tetes, pipet volume, sendok tanduk, statif dan klem

3.2 Bahan Praktikum

Adapun bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah
alumunium foil, aquadest, asam salisilat, asam sulfat pekat, natrium
bikarbonat (NaHC03), kapas, kertas timbang, dan methanol absolut

3.3 Cara Kerja

1. Pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan

2. Kemudian ditimbang asam salisilat sebanyak 4 gr dan dimasukkan

kedalam labu alas bulat 100 Ml
3. Dimasukkan methanol absolute sebanyak 16 ml- kedalam labu alas
bulat
4. Ditambahkan 3,5 mL asam sulfat pekat secara hati-hati kedalam
larutan tersebut sambil diaduk-aduk perlahan
5. Dimasukkan batu didih kedalam labu alas bulat

6. Di rangkai alat yang akan digunakan

7. Dan Dipanaskan campuran tersebut dengan menggunakan mantel

pernanas hingga mendidih

8. Di Biarkan campuran mengalami refluks 2 jam

9. Dinginkan larutan dengan memasukkan labu kedalam baskom yang
berisi es batu

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

10. Ditambahkan air sebanyak 25 ml kemudian tuangkan kedalam

corong pisah dan kemudian diaduk-aduk.

11 . Diamkan beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan, yaitu fase

air dan fase ester setelah itü kedua lapisan tersebut dipisahkan,
lapisan ester diisikan pada Erlenmeyer

12. Ester yang didapatkan ditambahkan dengan 25 ml NaHC03,

kemudian diisikan kedalam corong pisah

13. Larutan dikocok lalü didiamkan berberapa menit dan kemudian

dipisahkan lagi lapisan ester yang diperoleh

14. Ester dicuci sekali lagi dengan cara menambahkan air sebanyak 15
ml- lalü diisikan pada corong pisah dan diaduk setelah itü didiamkan
beberapa menit

15. Pisahkan ester dan simpan selama 1 malam.

16. Selanjutnya ditambahkan 1 gram kalsium klorida anhidrat ke dalam

erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga warna larutan
menjadi bening
17. Dihitung volüme metil salisilat turunan ester yang diperoleh dan
hitung rendamennya. 3.3.2 Aspirin
18. Timbang 3 g (0,015 mol) kristal asam salisilat dan tempatkan dalam
erlenmeyer 250 ml-

19. Tambahkan 7,5 ml- (0.05 mol) anhidrida asetat, diikuti dengan 3
tetes asam sulfat dari pipet tetes, dan kocok hingga asam salisilat
larut

20. Panaskan dipenangas air selama 5 — 10 menit

21 . Lalü erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga dimana
asam asetilsalisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi.

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

22. Jika tidak, gores dinding erlenmeyer dengan batang pengaduk dan
campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga kristal
terbentuk.

23. Tambahkan 75 ml- air dan dinginkan campuran dalam tangas es

hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna.
24. Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan
penyaring buchner.
25. Filtrat dapat digunakan untuk membersihkan erlenmeyer hingga
semua kristal telah dikumpulkan.
26. Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin.

27. Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada penyaringan buchner

secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari pelarut.
28. Timbang dan hitung hasil kasarnya.

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil

1. Tuliskan rumus molekul berdasarkan skenario

Senyawa Rumus

C7H6O3

Asam salisilat

CH3OH

metanol

H2O

air

C8H8O3

metil salisilat

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

2. Data Mekanisme reaksi yang terbentuk :

3. Data hasil laboratorium

Berat sampel 4 gram

BM asam salisilat 138,12 gram/mol
BM metil salisilat 152,15 gram/mol
Berat praktikum 1,77 gram
Berat teoritis 4,406 gram
berat rendamen 40,172%

Berat Praktikum
Gram = Berat Jenis (BJ) x Volume
= 1,180 gr/ml x 1,5 ml
= 1,77 gram

Berat Teori
Mol Asam Salisilat = Mol Metil Salisilat

𝐺𝑟𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝐺𝑟𝑎𝑚 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡

=
𝐵𝑀 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝐵𝑀 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

4 𝑔𝑟𝑎𝑚 𝐺𝑟𝑎𝑚 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡

=
138, 12 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 152,15 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

4 𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑥 152,15 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

Gram Metil Salisilat = 138,12 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
608,6 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 138,12 𝑔𝑟
= 4,406 gram

𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑘𝑢𝑚
% Rendamen = x 100%
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖
1,77 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 4,406 𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑥 100%

= 40,172%

4.2 Pembahasan
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang paling banyak
diproduksi secara komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin), metil
salisilat merupakan senyawa ester yang memiliki kegunaan luas dalam
berbagai industry. Metil salisilat merupakan cairan dengan bau khas yang
diperoleh dari daun dan akar tumbuhan wangi.

Reaksi esterifikasi adalah reaksi asam karboksilat dengan alcohol yang

menghasilakn senyawa ester. Prinsip clari esterifikasi adalah suatu reaksi
antara asam karboksilat dengan alcohol.

Pada percobaan ini akan dilakukan sintesis metil salisilat dengan cara
mereaksikan asam salisilat (aspirin) dengan methanol absolut dengan
prinsip reaksi esterifikasi. Pada percobaan ini aspirin terlebih dahulu
dilarutkan dengan methanol absolut. Sebelum ditambahkan asam salisilat
kedalam labu alas bulat terlebih dahulu dimasukkan batu didih dimana
ditambahkan batu didih berfungsi untuk mecegah terjadinya letupan.
ditambahkan metanol dalam percobaam ini yaitu sebagai pereaksi
sekaligus sebagai pelarut dalam reaksi ini karena untuk memperoleh
rendemen metil salisilat yang tinggi kesetimbangannya harus digeser ke
arah metil salisilat dengan menggunakan methanol.

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

Selanjutnya ditambahkan dengan asam sulfat pekat dimana

penambahan asam sulfat pekat dalam percobaan ini sebagai katalisator.
Setelah itu direfluks selama 3 jam. Parameter akhir dari refluks yaitu adanya
aroma balsam pada kapas penutup kondensor bola. Setelah proses refluks,
ditambahkan aquades dan setelah itu ditambahkan NaHC03 alasan
penambahan aquades yaitu sebagai agen pencuci untuk memisahkan
asam sulfat yang tersisa dari hasil reaksi dan alasan penambahan NaHC03
pada percobaan ini untuk menetralkan metil salisilat. Ditahap terakhir
ditambahkan potassium clorida yang berfungsi menarik atau menyerap
kandungan air dari metil salisilat.

Pada percobaan sintesis metil salisilat ini didapatkan bahwa sintesis

metil salisilat dapat dilakukan dengan menggunakan alat refluks
menggunakan reaksi esterifikas dan pada percobaan ini juga didapat hasil
persen rendamen metil salisilat yaitu 40,172 % dengan membandingkan
hasil berat praktikum yaitu 1,77 gram dengan berat teoritas 4,406 gram.
Produk akhir dari sintesis metil salisilat juga didapatkan bau khas seperti
balsem.

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan praktikum yang telah disimpulkan bahwa metil salisilat

dapat disintesis dari asam salisilat (aspirin) dan methanol absolut dengan
prinsip esterifikasi, proses ini dikenal sebagai esterifikasi. Metil salisilat yang
diapat hasil % randemen sebesar 40,172 % dengan perbandingan hasil
berat praktikum 1,77 gr dengan berat teoritas 4,406 gr.

5.2 Saran

Kami berharap agar praktikan senantiasa memperhatikan dan

memahami materi dan juga percobaan pada Sintesis Metil Salisilat serta
teliti dan berhati-hati dalam melakukan pengujiannya agar hasil yang
didapatkan efektif dan terhindar dari kesalahan atau kecelakaan dalam
melakukan suatu percobaan

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144
 SINTESIS METIL SALISILAT

DAFTAR PUSTAKA

Astuti, Y.S., dkk. 2007. Pengaruh Konsentrasi Adaps Lanae Dalam Dasar
Salep Cold Cream Terhadap Pelepasan Asam Salisilat, Pharmacy,
Vol. 05, Universitas Muhammadiyah Purwokerto.

Widyanto. 2008. Chemistry Education. Pocket Kimia; Jakarta

Damin, Sumardjo. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah

Mahasiswa Kedokteran dan Program Sastra 1 Fakultas Bioeksakta.
EGC: Jakarta:

Staf Pengajar Departemen Farmakologi Fakultas Kedokteran Universitas

Sriwijaya, 2009. Kumpilan Kuliah Farmakologi Edisi 2. EGC : Jakarta

Intan Ayu Kusuma P. 2014. Kimia organic. Surabaya : Media Publishing

Anonim. 2021. Penuntun Praktikum Kimia Sintetik. UMI : Makassar.

Cairns Donald. 2009. Intisari Kimia Farmasi Edisi 2. EGC : Jakarta

Nugroho, hartanto L. 2017. Struktur dan prodik jaringan sekretori tumbuhan.

Yogyakarta : Gadja Mada University Press

Siegfried Ebel.1992. Obat Sintetik. UGM Press: Yogyakarta.

NURMALA SARI ANDI ISTI HUDAYANTI

15020200144