BREVET PROFESSIONNEL PREPARATEUR EN PHARMACIE E1 — EPREUVE SCIENTIFIQUE U11 — CHIMIE - BIOLOGIE CORRIGE GROUPEMENT EST SESSION 2005 | CORRIGE Examen : &.P, PREPARATEUR EN PHARMACIE EEeerEeEeet sree Eprewve : £1 — Epreuve scientifique Cost. 4 SE1A~ Chimie ~ Biologie (U11) Durée: 230 |ELEMENTS DE CORRIGE 25 points Exercice 1 (4 points) Une sohution acqueuse de chlorure de sodium est utili apports thérapeutiques, 1.1 Indiquer la composition du noyau de Patome de sodium. é en médecine pour véhiculer des 23 nucléons (0,5 pt) dont 11 protons (0,5 pt) et 12 neutrons (0,5 pt) - 1.2 Préciser la répartition électronique de cet atome de sodium. Les 11 électrons se répartissent sur 3 couches électroniques selon Ja formule 500mL | K?L§M! (0,Spt) Sofution d Chiorwe | desodum | 1.3 Transformer la concentration massique de cette solution de chlorure de 09% sodium en concentration molaire. La concentration pondérale est de 0,9 g pour 100 mL, done 9 g pour 1000 mL. Ho 7 ct 3g, S0it = 1,54.10 mol La concentration molaire est done de 1,54.107 mol/L. (1 pt) Quantité de matiére présente dans ces 9 g 14 Pour ce flacon de $00 mL calculer Je nombre d’ions sodium contenu dans ce flacon. Dans une mole d’ions on a N ions, L’échantillon renferme done 7,69.107 x 6,02,10 = 4,63.10* ions sodium (1 pt) Données “Na in Ch MiNaCl)= 585 g/mol N= 6,02 x 10 mol" Exercice 2 : (6 points) Réaction d’oxydoréduction, en milieu acide met en jeu les couples Fe’ / Fe” et MnOg/ Mn’? 2.1. A’aide des variations des nombres d’oxydation, éerire les demi-réactions @oxydoréduction. DansMnOg — -1 =n.0 (Mn) + 4(-2) (pi) no (Mn) = +7 Dans Mn ** n.o (Mn) = 442) (0,5 pt) La variation du n.o de Mn est done de +7 a +2, soit -5 0,5 pd) La somme des nombres d’ oxydation gagnés doit étre égale a la somme des nombres Poxydation perdus, il faut done 5 Fe pour 1 Ma 0,5 pd) GROUPEMENT EST SESSION 2005 | CORRIGE Examen : &.P. PREPARATEUR EN PHARMACIE Page 2417 Epreuve : £1 - Epreuve scientifique Coef. 4 SE1A — Chimie — Biologie (U11) Durée : 230ELEMENTS DE CORRIGE MnO* + SFe?* + 8H'—————» Mn”* + 5Fe** + 41,0 (0,5 pt) MnO‘ + 8H" + 5e —————> Mn**+4H,0 (0,5 pt) 2.2. Bn déduire l'équation-bilan de cette oxydoréduction Fe» Fe + le’ (0,5 pt) 2.3, On ajoute 3,16 g de permanganate de potassium & 100 mL de solution de sulfate de fer II a 0,1 mol/L. On donne : Ad(K) =39 g/mol ; M(Mn) =55 g/mol; M(O}=16 g/mol, 2.3.1 Calouler les quantités de matiéres initiales des ions (05 pt) 0,1 «0,1 232 5p) Exercice 3 (15 points) Laspirine (acide acétylsalicylique) 3.1, Ferire la formule brute de Paspirine. 5p) CoH:0c 3.2. Calculer la masse molaire moléculaire de laspirine (@A(C)= 12 glmol ; MOE) = 1 g/mol ; M(O) = 16 g/mol) 5 pt) 9x 1248 44% 16= 180 g/mol. ~GROUPEMENT EST [ SESSION 2005 | CORRIGE Examen : B.P. PREPARATEUR EN PHARMACIE Page 3/17 Epreuve : E1 — Epreuve scientifique Coot. : 4 SE1A ~ Chimie ~ Biologie (U11) Durée: 230ELEMENTS DE CORRIGE 3.3, Caleuler le nombre de mole contenu dans un comprimé contenant $00 mg daspirine pur 0,5 7 Tao 7278 * 107 mol (0,5 pt) 3.4, La solubilité de l'aspirine dans leau est 3,3 g/L 4 25°C, Calculer le volume minimal de solution prise & cette température, pour que le comprime contenant 500 mg ¢'aspirine pur soit totalement dissous, OS 357 O12. (0,5 pt) 3.5. Calouler la concentration molaire de la solution précédente. 2,78x10% 3,3, 2,78 x10" 3 2 Gris? ~°% j@p SH 0.0183 “1,85 107 mol/L (0,5 pt) 3.6. Entourer et nommer les différents groupes fonctionnels (1,5 pt) o 7 cH | [acide carboxylique wt oy CH5 HO “| ~ Jester H 3.7. La fabrication de aspirin passe par différentes étapes : yy (0.5 pO) aes, c / 3.7.1. Une des matigres premiéres est le benzene. Ecrire la formule développée du benzene, | 3.7.2, Indiquer |"état physique du benzéne 4 température de 20 °C et & une pression atmosphérique de | bar liquide 0.5 p) 3.7.3. Indiquer le nom de Ta réaction qui permet, & partir du benzéne, d’obtenir du bromobenzéne, substitution (0,5 pt) ___ GROUPEMENT EST SESSION 2005 | CORRIGE Examen : 8.P. PREPARATEUR EN PHARMACIE Speer eeea eae Eprewve : Et ~ Epreuve scientifique Cost. : 4 SE1A~ Chimie ~ Biologie (U11) Durée: 230ELEMENTS DE CORRIGE 3.8. On obtient du phénol aprés une réaction avec de la soude sur le bromobenzéne 3.8.1. Ecrire Ja formule développée du phénol (5 pt) | yore oo AN | 3.8.2. _Indiquer l'état physique du phénol a température de 20 °C et & une pression atmosphérique de J bar. H H Solide (05 p) 3.9. Compléter la réaction d’estérification de l'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoique) avec anhydride éthanoique (5 pt) 9 9 au SH OG & cH 8 oe ‘OH CH3—C eeeiteation HG; c~"~0H o + oo + CHC / CHg \ HC S - He a HONEA, CHa — Co ON oo ‘OH ° © acide salicyique antiyeride éthanorque acide acéiyisalieylique acide éthanoigue (aspiring) 3.10.On fait réagir de Pacide acétylsalieylique avec de la lysine pour fabriquer de aspésic 3.10.1 Indiquer le nom de la fonction résuttant de V’action de la fonction amine sur une fonetion carboxylique (pty amide 3.10.2. Compléter I’équation bilan de cette réaction ° Roce? + Hyp, —> Rc? +0... (1,5 p) ou H N-R2 aspirine lysine tk eau. _ GROUPEMENT EST SESSION 2005 | _ CORRIGE Examen : B-P. PREPARATEUR EN PHARMACIE Epreuve : E1 ~ Epreuve scientifique SE1A ~ Chimie ~ Biologie (U11) Page 5/17 Coot. :4 Durée : 2 h 30ELEMENTS DE CORRIGE 3.11 Synthése industrielle de Paspirine. Pigparation de acid salcylque ‘Du phénol pur est mélange dans un réacteur avoo la quantité stoechiométique de soude sous forme de fessive de soude & ‘50 %, Le phénol est transformé en phénate de sodium et en eau. LLeau est soigneusement ine par evaporation sous vide, pulse phate de sodlum solide est nodal dans un ‘autoclave broyeur. On injrte dans autoclave, une température de 150-T60°C, du doxyde de carbone gazsur sous une pression de Sar. Le phérate de sodium se transfome alors en saya de sodium, Le salicylale de sodium esi ensuite acidifié par une solution dacide suliurique ce cui fe translorme en acide salicyfique. Passage a laspirine Lacie saloyique est weté par fence acéique & une lampéralixe woisine de 98°C, On obint fesprine Au bout de 2 heures de traitement, le mélange est lilteé pour Gliminer i‘acide salicylique n'ayant pas réagi. La solution oblenue laisse précipiter, par retroidissement vers O°C, ester acétique de |'acide saicylique ou aspirine sous fomae dun solide blane, que fon extrait par iration 3.11.1, Compléter le tableau des étapes de la préparation de laspirine : (0,5 pt) [Phenol “Tphénate de sodium [salicycale de sodium [acide salicylique | Aspirine 3.11.2. A partir @une tonne de phénol de masse mofaire moléculaire 94 y/mol, on fabrique de Paspirine avec un rendement global de 71 %, Caiculer le nombre de comprimés contenant 500 mg de principe actif que l’on peut obtenir 2 (15 pt) Nombre de moles de phénol < Nombre de moles d’aspirine py xO,71 Masse d’aspirine i % O71 x 184 Nombre de comprimés de $00 mg 1 % 0,71 x 184/0,5 = 2719 149 comprimés 3.12. On commercialise parfois l'aspirine sous forme de comprimés effervescents. Outre laspirine ces comprimés contiennent de hydrogénocarbonate de sodium NaHCOy, Couples acide base : HO, COz / HCOs’ pKa, = 6,35 ; HCOs / COs” pKay = 10,3 et ANJA pKa=3,5 Lors de Ja dissolution dans l'eau d'un comprimé effervescent, on observe la réaction prédominante HCO; + AH = CO, + A+H20 3.12.1, Fustifier que le comprimé est effervescent. Le comprimé est effervescent, car il se dégage un gaz, dioxyde de carbone (pt) 3.12.2, Calouter la constante de léquilibre précédent En pratique lorsqu’on part d'un mélange stoéchiométrique on peut considérer la réaction pratiquement totale GROUPEMENT EST SESSION 2005 | _CORRIGE Examen : BP, PREPARATEUR EN PHARMACIE page ent Epreuve : E1 - Epreuve scientifique Coef.: 4 “" SE1A~ Chimie ~ Biologie (U41) Durée :2h 30ELEMENTS DE CORRIGE HCO; + AH = CO. + A+H20 La constante de I'équilibre : K= [HCO;][H:0"Y [CO3] AH HHO = A’ +H30° avec Ka=3,2 10° =[A)] [130°] / [AH ] Ka _ 47 e635, 3,2 10% =3,2104/ 106 = 2a T= 716. (1,5 pi) 10 points 1.) NH CHs- CH ai cooH Alanine (Acide Aminé a chaine Aliphatique) (1 pt) 2. Acide Aminé (1 pt) NH R- on cOoH 3. Les Acides Amings se relient entre eux pour former de longues chaines de protéines Caractéristiques de cette liaison (3 pts) Ceest une liaison peptidique (1 pt) : Elle se fait entre le Groupement COOH du premier Acide Aminé et le Groupement NH; du deuxiéme Acide Aminé (1 pt) avec élimination d'une molécule d'eau (1 pt) 4, métal constituant Heme de : (2 pts) L'Hémoglobine : Fer (0.25 pt) La Cyonocobolamine ou Vitamine Bz: Co (0,25 pt) La Chlorophylle : Mg (0,25 pt) GROUPEMENT EST SESSION 2005 | _ CORRIGE Examen : BP. PREPARATEUR EN PHARMACIE Hager Epreuve :E1 - Epreuve scientifique Coat. 4 SE1A~ Chimie - Biologie (U11) _ Durée :2h30ELEMENTS DE CORRIGE 4.1. Ces trois composes sont des : (0,25 pt) Hetéroproiéines ou Chromoprotéines 4.2. Crest-iedire qu'ils sont constitués (ip) Dine fraction protéinique (0,5 pt) Et d'un groupement prosthétique (0,5 pt) 5. Les principaux constituants de G pts) ADN ARN Nom Ac Desoxyribonucléique (0,25 pt) Ac Ribonucléique (0,25 pt) Aside Ac Phosphorique Ac Phosphorique (0,25 pt) Ose Desoxyribose (0,25 pt) Ribose (0,25 pt) Bases _Pyrimidiques, Pyrimidiques (0,25 pt) cytosine cytosine (0,25 pt) Thymine (0,25 pt) Uracil (0,25 pt) Bases Puriques Puriques (0,25 pt) Adenine Adenine (0,25 pty Guanine Guanine (0,25 pt) GROUPEMENT EST SESSION 2008 | _ CORRIGE Examen : BP. PREPARATEUR EN PHARMACIE Page 6/17 Eprewve : £7 — Epreuve scientifique Cost. :4 SE1A ~ Chimie - Biologie (U11) Durée :2h30 7ELEMENTS DE CORRIGE 15 points | 1 Compléter & aide de croix le tableau suivant [“apoints=0,28x8 | — VIRUS BACTERE | Structure cellulaire ; x Parasite intracellulaire x | obligatoire _ : Procaryote xX Capside x |Paroi i X Un seul type d'acide nucisique | x Deux types dacides nuciéiques | x Capsule éventuelle x 2 ~ Les agents antimicrobiens permettent de limiter la multiplication et la croissance bactérienne et assurent ainsi une stérilisation ou une désinfection, 2.4 — Définir ~ Stérilisation : 5 C’est une opération s'appliquant a des milieux inertes, qui permet ’éliminer ou tuer les micro-organismes, d’empécher leur reproduction. Le résultat est durable car la stérilisation est réalisée dans un espace non contaminable. - Désinfection 1,5 Opération au résultat momentané permettant d’éliminer ou de tuer les micro-organismes, et/ou d’inhiber les virus portés par des milicux inertes au moment de l’opération. GROUPEMENT EST SESSION 2005 | _CORRIGE .P, PREPARATEUR EN PHARMACIE PEEEEEEEEeEeEEeEe eee eee Epreuve : E1 ~ Epreuve scientifique Coet. :4 SE1A ~ Chimie ~ Biologie (U11) Durée: 2h 303, ~ Le contréle d'une stérilisation peut se faire par prélévement d'un échantillon et sa mise en culture sur un milieu adéquet : Tracé N° 1 ELEMENTS DE CORRIGE 2.2- 'appareil ci-dessous utilise un agent physique de stérilisation. 2.2.4 ~Nommer cet appareil Autoclave 1 2.2.2 ~Indiquer a l'aide d'une croix le mode de stérilisation : - Stérilisation par chaleur séche 0 - Stérilisation par chaleur humide Il 1 3.1 — Définir “un milieu de culture" Préparation au sein de laquelle les micro-organismes peuvent se développer. Le milieu de culture apporte aux micro-organismes Pensemble des éléments nécessaires a leur croissance. 1 3.2 - Certaines bactéries nécessitent un apport de facteurs de croissance dans leur milieu de culture 3.2.1 — Nommer ces bactéries : Bactéries auxotrophes 1 3.2.2. — Citer un facteur de croissance Vitamines, acides aminés, bases puriques, bases pyrimidiques... 1 3.3 — Aprés incubation, la présence de colonies permet de montrer linefficacité de la stérilisation. On compte les colonies et on établit une courbe de croissance. Choisir parmi les trois tracés de courbes proposées celui correspondant & une croissance bactérienne en milieu non renouvelé : GROUPEMENT EST SESSION 2005 | _CORRIGE jExamen 7B.P. PREPARATEUR EN PHARMACIE Page 10/17 Epreuve : E1 ~ Epreuve scientifique Coef. 4 SE1A~ Chimie — Biologie (U11) Durée: 2h 30ELEMENTS DE CORRIGE 4~A partir de cet extrait du Vidal, choisir le produit pouvant étre appliqué sur une plaie, Produit A 5 — aspergillus est une moisissure a lorigine d'infections graves. Il existe un autre type de champignon microscopique a forme arrondie. Citer son nom Les Levures GROUPEMENT EST [Session 2005 | CORRIGE [Examen : BP. PREPARATEUR EN PHARMACIE Hee lteaae atte Epreuve : E1 ~ Epreuve scientifique Coot: 4 SE1A — Chimie - Biologie (U11) Durée : 230ELEMENTS DE CORRIGE 15 points 1 — Les cellules qui ont la charge de défendre organisme doivent pouvoir faire la différence entre le "soi" et le "non-soi" Cette distinction est possible grace a la présence de macromolécules antigéniques spécifiques (de marqueurs) a la surface des cellules. Compléter le tableau suivant 3 Marqueurs du "soi" | Cellules qui les portent Systeme ABO Hématies Systéme Rhésus Hématies ‘Systémes HLA/ CMH Toutes les cellules 2 ~ Lorsqu'un antigéne pénétre dans notre organisme, deux types dimmunité se mettent en place. Compléter le schéma suivant en plagant dans chacune des trois. colonnes les termes qui s'y rapportent, choisir dans cette liste : macrophage, lymphocyte B, compiément, plasmocyte, lymphocyte T8, enticorps, polynucléaire neutrophile, immunité non spécifique, monocyte, immunité cellulaire [2 points points O78 4 : | A Peau, muqueuses ~Immunité non spécifique | [ Immunité spécifique | -Complément Immunité humorale Immunité cellulaire - Macrophage - Polynucléaire neutrophile - Anticorps - Monocyte - Lymphocyte B - Plasmocyte ~ Lymphocyte T8 GROUPEMENT EST SESSION 2005 | CORRIGE Examen : B.P, PREPARATEUR EN PHARMACIE Bae tet Epreuve : E1 — Epreuve scientifique Coet. 4 SE1A~ Chimie ~ Biologie (U11) Durée:2h30 |ELEMENTS DE CORRIGE 3 — Lors d'une agression microbiennne (piqire par exemple), il se forme une réaction au lieu d'introduction. 3.1 —Nommer cette réaction. Réaction inflammatoire 1 3.2 —Préciser le type de défense impliquée. ~ défense spécifique a - défense non spécifique a 1 3.3 ~ Citer les quatre signes cliniques caractérisant cette réaction. Chaleur, cedéme, douleur rougeur 2 points =0,5x4 La réaction inflammatoire permet la phagocytose. 3.4 ~ Citer les trois cellules impliquées dans la phagocytose : Granulocytes neutrophiles (ou polynucléaires _neutrophiles), Monocytes, Macrophages 4,5 point = 0,5 x3 4 — Acquisition de l'immunite : la vaccination. Le dosage des anticorps dans le plasma aprés trois injections de yaccin antitétanique est représenté par le graphe suivant. 5 Premiére injection : il faut plusieurs jours pour que les anticorps soient détectés dans le plasma. Ala seconde injection : il y a une augmentation rapide du taux d’anticorps, avec des valeurs supérieures. Ala troisiéme injection : taux d’anticorps. ‘éponse immédiate avec une valeur trés élevée du =Confirme: - Pexistence d'une mémoire immunitaire - le réle préventif d’un vaccin GROUPEMENT EST "SESSION 2005 | CORRIGE Examen : .P. PREPARATEUR EN PHARMACIE "| Page 13/17 Epreuve : £1 ~ Epreuve scientifique Coef. 34 SE1A ~ Chimie ~ Biologie (U11) Durée: 2h 30ELEMENTS DE CORRIGE 5 — Dysfonctionnement du systéme immunitaire. 5.1 — Définir "réaction d'hypersensibilité" Réactions exagérées et nocives provoquées par des substances normalement tolérées (les allergénes) et liées a un déréglement du systéme immunitaire. 4 5.2 ~Mettre un numéro dordre aux schémas suivants : 3 ~ Identifier ce type d'hypersensibilite. Réaction d’hypersensibilité immédiate 0,5 GROUPEMENT EST SESSION 2005 CORRIGE Set sn: BP. PREPARATEUR EN PHARMACIE Page 1417 Epreuve : £1 ~ Epreuve scientifique Coet.:4 SE1A - Chimie ~ Biologie (U11) _|Durée 230 fELEMENTS DE CORRIGE 1, — Les Angiospermes 1.1 —Lappareil végétatif. Le schéma ci-dessous représente la gentiane jaune. 1.1.1 — Annoter ce schéma PETIOLE RHISOME Limbe Nervure (= nervation) Tige souterraine SESSION 2005 GROUPEMENT EST CORRIGE | Examen : BP. PREPARATEUR EN PHARMACIE | Page 15/17 Epreuve : E1 ~ Epreuve scientifique Coet.:4 | SE1A~ Chimie ~ Biologie (U11)__ Durge:2h30__|ELEMENTS DE CORRIGE 1.1.2. — Indiquer le type de nervation. Nervation paralléle 1.1.3, — Décrire la classe de cet angiosperme. Monocotylédon 1.1.4 — Choisissez en entourant les qualificatifs qui peuvent s'appliquer & ce végétal dans Ia liste suivante (attention une mauvaise réponse en 3 points x6 - Thallophytes [ Speine=0 annule une bonne). - Procaryotes - Gymnospermes - Cormophytes ~ Spermaphytes - Rhizophytes = Cryptogames 1.2 — La reproduction des angiospermes, 4 L_ 1.2.1 — A partir du diagramme suivant, donner et expliquer la formule florale. Keg Litseee Q 138 +3P + (343)E + (3C) De Vextérieur vers [intérieur, on retrouve 5 verticilles - 1 verticille de 3 sépales libres + 1 verticille de 3 pétales libres - 2verticilles de 3 étamines chacuns - 1 verticille de 3 carpelles soudés GROUPEMENT EST SESSION 2005 CORRIGE | Examen : B.P. PREPARATEUR EN PHARMACIE Epreuve : £1 ~ Epreuve scientifique SE1A— Chimie - Biologie (U11)_ Page 16/17 Coef.: 4 Durée : 230ELEMENTS DE CORRIGE Lune des étapes de la reproduction sexuée des angiospermes est schématisée par le dessin suivant 1.2.2. —Nommer cette étape Germination du grain de pollen 1.2.3. ~ Noter la légende du schéma dans le tableau ci-dessous 1 |Grain de pollen 2 | Tube pottinique 3 | Sac embryonnaire - ovule 4 |Stigmate 5 |Style 6 | Ovaire 3 points = 5 x 6 1.2.4. — Indiquer le nom de !a structure constituée par l'ensemble des éléments [4 ~ 5 - 6] Pistil (Gynécée) 1 1.2.5. ~ Quelles sont les parties d'une fieur a lorigine respectivement du fruit et de la graine (ou des graines) aprés fécondation ? = Fruit——> ovaire 1 - Graine—> ovule 1 "_GROUPEMENT EST SESSION 2005 CORRIGE Examen : BP, PREPARATEUR EN PHARMACIE Fe Page 17/17 Epreuve : E1 ~ Epreuve scientifique Coef. :4 SE1A ~ Chimie ~ Biologie (U11) Durée: 2h 30