BENZENA DAN TURUNANNYA

D
I
S
U
S
U
N
OLEH:

1.Joan Pablo Benjamin Hutabarat

2.Nazwa Thalifa
3.Raudhatil Jannah
4.Safran Sola Gratia Situmeang
5.Siti Mala
Materi Pembelajaran

a.  Struktur benzena dan turunannya

     Dalam kehidupan sehari-hari sering kita jumpai senyawa turunan benzena seperti sabun
muka untuk  memberantas jerawat. Tahukah anda , senyawa  apa yang terkandung didalam
sabun muka tersebut?

                            Gambar 1 : sabun muka  yang mengandung senyawa turunan  benzena 

  Dari gambar tersebut  didapatkan informasi bahwa sabun muka memgandung asam salisilat
yang  merupakan senyawa turuna benzene. Apakah benzena itu? Benzena adalah senyawa
karbon yang  memiliki rantai karbon tertutup atau melingkar  yang disebut senyawa siklik.
Senyawa benzena disebut juga sebagai senyawa aromatik karena golongan senyawa ini
kebanyakan mempunyai aroma yang khas (sedap), meskipun ada senyawa golongan ini tidak
mempunyai aroma Struktur benzena  pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh
Friedrich August Kekule. Menutut Kekule benzena  berbentuk siklik dan segienam 
beraturan  dengan sudut ikatan antar  atom karbon 120oC . Benzena   mengandung tiga ikatan
tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-seling.

Struktur benzena digambarkan sebagai berikut.

Gambar 2 struktur benzena

     Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua selang-seling pada benzena dapat
berpindah-pindah  yang di kenal resonansi.  Hal itu menyebabkan ikatan rangkap benzena
lebih stabil daripada alkena

                           

Gambar 3 Resonansi benzena

      Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi

Gambar 3 Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena

b.  Tatanama benzena dan turunannya

     Semua senyawa yang mengandung cincin benzena merupakan  senyawa turunan benzena. 
Pemberian  nama senyawa turunan benzena sama seperti pada alkana, cincin benzena
dianggap sebagai rantai utama, sedangkan substituen (gugus alkil, halogen, nitro) dianggap
sebagai cabang.  Penamaan menurut cara IUPAC  yaitu menuliskan nama gugus substituen
diikuti kata benzen ,  sedangkan menurut cara trivial yaitu menuliskan kata fenil diikuti
dengan nama gugus substituen. Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka
senyawa ini dibagi  menjadi tiga bagian  yaitu:

     1. Benzena Monosubstitusi

         Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzena
monosubstitusi berikut.

           Tabel 1  nama IUPAC dan nama Trivial senyawa turunan benzena
      2. Benzena Disubstitusi

          Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan o (orto),
m (meta),  atau p (para). Awalan orto untuk posisi substituen atom C nomor 1,2  ;  meta untuk
posisi  1,3 ;  dan  para untuk posisi 1,4.

          Contoh:

          Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan
gugus  yang  lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan prioritas seperti berikut.

                 –COOH, –SO3H, –CHO, –CN, –OH, –NH2, –R, –NO2, –X

Contoh;
    

       Oleh karena gugus OH lebih relatif dari Cl maka senyawa tersebut diberi nama orto -
kloro fenol  atau 1 – hidroksi - 2 - kloro benzena

      3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

          Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya deengan   penomoran,
substituen diurutkan secara abjad

c.  Sifat benzena dan turunannya

    1) Sifat Fisika

        a) Benzena merupakan   zat cair  yang tidak berwarna, mudah menguap, mudah
terbakar,berbau  khas ,  dan sangat beracun.

        b) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang
polar atau  nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

        c)  Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena
mengalami  resonansi.

        d) Titik didih benzena  80,1oC, , titik leleh benzena  5.5 oC, massa jenis  0,88 g/mL 

    2) Sifat Kimia

        Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan asam
benzoat  termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang
mempunyai gugus  fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan
ion H+, sedangkan  anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah, yang berarti
menerima ion H+. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
Adapun sifat kimia benzena dan  turunannya adalah 

        a) Bersifat kasinogenik (racun) 

        b) Merupakan senyawa nonpolar 

        c) Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar 

        d) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. 

       Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut.

       1. Halogenasi

           Halogenasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen (F,
Cl, Br, I).  Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan
bantuan katalis besi   (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan
adalah FeCl3..

           Contoh:

       2. Nitrasi

           Nitrasi adalah  reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini
terjadi antara  benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan katalis H2SO4. 

           Contoh:

       3. Alkilasi

           Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel – Crafts. Reaksi ini menggunakan
katalis AlCl3. Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel dan James
Crafts. 

           Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzene dengan katalis AlCl3(reaksi

Friedel –  Crafts).

       4. Asilasi

           Asilasi  benzena dengan senyawa  halida asam yang   mengandung gugus  asil, R – CO
– atau  Ar – CO – disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel-Crafts.

           Contoh :
           CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan
katalisator  aluminium klorida (AlCl3).

       5. Sulfonasi

           Sulfonasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi
antara  benzena dengan asam sulfat pekat  yang dipanaskan 

           Contoh :

d.  Pembuatan benzena 

     Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu:

     1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca yang pijar.

         Dapat  ditulis: 3C2H2 →  C6H6

     2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.

         Ca (C6 H5 COO)2 + Ca (OH)2  →  2 C6 H6 + 2CaCO3

     3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara.

         Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat
lain,  misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.

     4. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

e.  Kegunaan benzena dan turunannya

     Berikut ini beberapa kegunaan senyawa benzene dan turunan benzena: 

     1) Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia
lainnya, seperti   detergen dan bahan bakar kendaraan
     2) Nitro Benzena (C6H5NO2)

         Nitro benzena (nitrobenzol atau minyak mirbane) digunakan untuk memberi bau pada
sabun dan  semir sepatu., pelarut dan bahan baku pembuatan anilina 

     3) Toluena

         Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT atau 
bahan   peledak (dinamit). 

     4) Fenol 

         Fenol digunakan untuk desinfektan (larutan fenol dalam air disebut karbol/lisol), untuk 
pembuatan  obat-obatan, bahan peledak, dan plastik.

    5) Anilina 

        Anilina digunakan  untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam
nitrit akan  menghasilkan garam diazonium,dan proses ini disebut diazotisasi

    6) Stirena 

        Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui
proses  polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka,
sol sepatu  serta piring dan cangkir. 

    7) Natrium benzoat 

        Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

    8) Asam Benzoat

        Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

    9) Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala

   10)Parasetamol 

        Parasetamol (asetaminofen) fungsinya  sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi
lambung.  Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan
hati. 

   11)Benzaldehida

        Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan
parfum   karena  memiliki bau yang sedap.

   12)Asam Benzena Sulfonat (ABS) 

        Asam benzena sulfonat digunakan sebagai bahan aktif dalam deterjen untuk  mesin cuci
pakaian.    Senyawa ini memiliki sifat pembersihan yang sangat baik , menghasilkan busa
banyak, sebagai  sufraktan yang dapat membuat noda pakaian larut di air dan dapat hilang
ketika dibilas.

f.  Dampak Negatif Benzena

    Benzena merupakan senyawa yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, sehingga
menyebabkan  gangguan atau penyakit pada manusia. Menurut penelitian benzene inilah
sebagai penyebab   leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan
kematian.

    Dampak bagi kesehatan  akibat terpapar  benzena adalah depresi pada sistim saraf pusat
hingga  kematian. Paparan benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala,
kelesuan, dan   perasaan mengantuk. Pada konsentrasi benzena yang lebih tinggi dapat
menyebabkan efek yang  lebih  parah, seperti  vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan
sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10  menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat
menyebabkan keracunan jika terhirup   selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat
berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan  terhuyung-huyung, dan pingsan