HABLEMOS SOBRE LOS CARBOHIDRATOS REACCIONES DE LOS MONOSACARIDOS Reacci6n de isomerizaci6n Reacci6on de OH 0 esterificaci6n | OH. I H3C —C—=CH, =—> H,C —C —cH, Como todos los grupos OH libres, los H” de los carbohidratos pue-den convertirse en ésteres por reacciones Elintermediario que se forma se denomina enodiol. La ean dates lla ceaiticedimeuclo transformacién reversible de la glucosa en fructosa es un cambiar en gran medida las ejemplo de interconversién aldosa-cetosa. La conver sién de glucosa en manosa se denomina epimerizaci6n, debido a que cambia la confi gu-racién de un solo carbono asimétrico propiedades fisicas y quimicas de los azdcares. Reacci6n para formaci6n de glucidos Los hemiacetales y hemicetales reaccionan con los alcoholes para formar el i “ correspondiente acetal o cetal. Cuandola a—c—or + ron ———p A on) forma ciclica hemiacetal o hemicetal del ‘oH or monosacérido reacciona con un alcohol, el “"*" eo nuevo enlace se denomina enlace ' i glucosidico, y el compuesto se denomina *-f—oF + fox ———e pcmor + OB glucésido. El nombre del glucésido ms A especifi ca el componente de azticar. REACCION DE GLUCOSILACION MUTARROTACION Las formas ay B de los monosacéridos se Las reacciones de glucosilacién unen azticares 0 interconvierten con facilidad cuando se disuelven glucanos (polimeros de azcar) a proteinas 0 a en agua, lipidos. Forman enlaces glucosidicos entre carbonos anoméricos en determinados glucanosy J.“ —_- a . entre dtomos de nitrégeno u oxigeno en otros tipos ai ~ Te de moléculas. ae . —a Estereoisémeros | ESTRUCTURA CICLICA DE LOS delos MONOSACARIDOS monosacaridos | Hemiacetales y Hemicetales Los azticares que contienen cuatro 0 mas carbonos se encuentran principalmente en formas ciclicas. La formacién del anillo se produce en solucién acuosa debido a que los grupos aldehido y cetona reaccionan de manera reversible con los grupos hidroxilo presentes en el azticar para formar hemiacetales y hemicetales ciclicos, respectivamente. Los anillos ciclicos hemiacetal y hemicetal mas estables contienen cinco 0 seis atomos. aitmo +f non cor » Roo=0 + ndy oom ESTRUCTURA HAWORTH Y FISHER ESTRUCTURAS Las estructuras de Haworth representan de forma mas CONFORMACIONALES (ALFA Y BETA) apropiada los dngulos y las longitudes de los enlaces que las representaciones de Fischer. En las presentaciones de El andlisis de los angulos Haworth de las aldosas, el grupo hidroxilo del carbono delosenlacesylos "7 anomé-rico se encuentra sobre el anillo del mismo lado que estudios con rayos X han el grupo CH20H (la posicién “arriba") o debajo del anillo al demostrado que las lado opuesto del grupo CH2OH formulas " conformacionales son Deglucosa representaciones mas, Hig20 on exactas delaestructura | guy wos He Wace de los monosacaridos, Las“ (WU, pao len HA wr 7 estructuras i H-G-oH Wetter LR" conformacionalesson \ HGH Hon " > més exactas porque " “oe 40H ilustran la naturaleza povepnan en Ro on fruncida de los anillos de de Fisher de Haworth sil los azticares.