Taller #3

Hidrocarburos alifáticos

Nombre: Jorge Esteban Montenegro Gomez

1. ¿Qué es un hidrocarburo? ¿Qué es un hidrocarburo alifático?

*Hidrocarburo:
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar
átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en
este compuesto la forma molecular se basa en átomos de carbono enlazados con
átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o
cerradas y lineales o ramificadas.
Hidrocarburo alifático:
Son los compuestos orgánicos no derivados del benceno. Están formados por
átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas
o cerradas. Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente utilizados como
disolventes, pues pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso
caucho y otras sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención de sustancias
como pinturas, pegamentos, y un largo etc., así como también son de gran utilidad
en la síntesis en química orgánica, donde son a menudo utilizados como materia
prima.
2. Existen cuatro tipos de hidrocarburos alifáticos: alcanos, y otros tres. Defina cada
uno de los cuatro en términos de sus fórmulas estructurales
*Alcanos
Son los hidrocarburos más simples, están formados por carbono e hidrógeno y
presentan enlaces sencillos. Reciben también el nombre de PARAFINAS o
HIDROCARBUROS SATURADOS, no son solubles en agua pero si disuelven en
solventes no polares como el benceno y el tetracloruro de carbono.
Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble

enlace en su cadena. Reciben el nombre de OLEFINAS, por el aspecto aceitoso de
alguno de ellos. Son insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares.
Estructura

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un triple
enlace (hibridación sp) en la cadena. A este grupo de compuestos se les denomina
también ACETILÉNICOS, ya que al primer término de esta serie se le conoce
comúnmente con el nombre de ACETILENO. Los tres primeros compuestos son
gases; los de cinco a quince átomos de carbono, líquidos a temperatura ambiente; y
los del dieciséis en adelante, sólidos.
Estructura
 Hidrocarburos aromáticos
Es aquel que tiene por lo menos un anillo de benceno y características químicas
similares a las de este. Actualmente se acepta la representación gráfica del benceno
como un hexágono regular con un círculo en su interior, el cual representa los
electrones compartidos por todos los átomos de carbono. Se sobreentiende que en
cada vértice del hexágono hay un átomo de carbono unido a un átomo de hidrógeno.
Estructura

3. ¿Qué es una insaturación? Compare los índices de insaturación (alias índice de

deficiencia de hidrógeno) de los distintos tipos de hidrocarburos alifáticos.
 *Insaturación
El índice de insaturación de una molécula se define como la suma del número de
enlaces π y del número de ciclos presentes. Los alcanos son hidrocarburos
saturados al no contener enlaces π ni ciclos y cumplen la fórmula molecular
CnH2n+2. Para calcular el índice de insaturación de un compuesto no tenemos más
que comparar el número de hidrógenos que posee con los que tendría si fuera un
alcano de igual número de carbonos. Esta diferencia de hidrógenos dividida entre 2
nos da el índice de insaturación.
Los alquenos son compuestos que contienen dobles enlaces carbono-carbono. Los
alquenos responden a la fórmula molecular CnH2n. Para el mismo número de
carbonos tienen dos hidrógenos menos que un alcano, se dice que son compuestos
insaturados (presentan una insaturación).
Los cicloalcanos también tienen por fórmula molecular CnH2n. La presencia de un
ciclo o doble enlace disminuye en dos el número de hidrógenos de la molécula.
Determinando el número de insaturaciones de una fórmula podemos dibujar
estructuras de los posibles isómeros.
Por ejemplo, un compuesto de fórmula C8H14, tiene cuatro hidrógenos menos que
el alcano con igual número de carbonos C8H18. Por tanto, presenta dos
insaturaciones que pueden ser debidas a (1) dos dobles enlaces, (2) dos ciclos, (3)
un doble enlace y un ciclo, (4) un triple enlace. Las siguientes moléculas son
posibles isómeros con fórmula C8H14.

4. Escriba las fórmulas estructurales de los hidrocarburos alifáticos correspondientes a las

cadenas de carbono del numeral 5 del taller 2. Fundamentos de química orgánica.
Nómbrelos siguiendo las reglas de la IUPAC. Identifique todos los conjuntos de
isómeros que hay entre ellos. ¿Existen otros hidrocarburos alifáticos de 6 átomos de
carbono que aún no haya contemplado?
*

Hexano 2-Hexanol 2,3-Dimetilbutano

2,2-Dimetilbutano
Los isómeros presentes en estos compuestos son el alcohol y metil.
5. ¿En qué consiste la isomería geométrica? Revise el numeral anterior y asegúrese de
que no omitió ningún isómero geométrico. Si ninguno de los compuestos que ha
contemplado hasta ahora presenta isomería geométrica, agregue un ejemplo.
*Isómeros geométricos
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis
los isomeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo
tienen a lados opuestos.
 La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida en torno a un
enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados
cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que
los tiene a lados opuestos trans.
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería
geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.

6. Escriba la estructura y nombre IUPAC del alcano de veinte átomos de carbono con
el nombre más largo que se le ocurra. Ahora busque un hidrocarburo alifático con un
nombre aún más largo.
*

7. Revise todos los hidrocarburos alifáticos que ha escrito hasta ahora. Si hay algún
tipo de hidrocarburo alifático del que aún no haya dado un ejemplo, delo ahora
(estructura y nombre, mínimo 6 átomos de carbono).
*Uno de estos son los hidrocarburos alifáticos cíclicos de los cuales poco hemos
hablado por lo tanto es el siguiente:
 2-cicloocteno
8. Ordene todos los hidrocarburos alifáticos que escribió en este taller
a. en orden ascendente de punto de ebullición
*2-Metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil) propil)-6-(3-metilpentil) dodecano
Kempano
2,3-Dimetilbutano
2,2-Dimetilbutano
Hexanol
Hexano
Cris-2-Buteno
Trans-2-Buteno
2-Ciclo-octeno
b. en orden ascendente de punto de fusión.
*2-Metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil) propil)-6-(3-metilpentil) dodecano
Kempano
2,3-Dimetilbutano
2,2-Dimetilbutano
Hexanol
Hexano
Cris-2-Buteno
Trans-2-Buteno
2-Ciclo-octeno
Se organizaron de esta forma ya que los primeros al tener más isómeros su punto de
ebullición y fusión es muy bajo y van hasta los lineales y cíclicos de enlace sencillo y hasta
los de enlace doble los cuales al tener el doble enlace y uno de ellos pi , si punto de
ebullición y fusión es mucho más alto.
9. Defina combustión en el sentido más general. ¿Qué importancia tiene la combustión
en su vida? Dé algunos ejemplos de combustiones que observe en su rutina diaria.
En cada caso identifique el material combustible y reconozca si se trata de un
hidrocarburo.
*Combustión:
Es la reacción química que se produce entre el oxígeno y un material oxidable, que
va acompañada de desprendimiento de energía y habitualmente se manifiesta por
incandescencia o llama.

La combustión en la cotidianidad se manifiesta en actividades o tareas como

movilizarse en un medio de transporte alimentado por un motor de combustión
interna, que utiliza combustibles fósiles. En este caso se consumen los
 hidrocarburos del combustible y generan combustiones controladas que se
transforman en movimiento, y los gases son liberados a la atmósfera. En este caso
el combustible es la gasolina, queroseno; estos son cadenas de hidrocarburos
largas.

También se puede ver en la estufa con el gas natural procedente del metano puro el
cual se quema formando dióxido de carbono CO2 y vapor de agua H2O.

10. Seleccione un alcano, un alqueno, un alquino y un cicloalcano de entre los

hidrocarburos alifáticos que ha escrito en este taller. Para cada uno de ellos escriba
una reacción que lo transforme en un derivado halogenado. Proponga además una
reacción en la que uno de los hidrocarburos seleccionados sea un reactivo y otro de
ellos sea un producto. Identifique en cada caso el estado de la materia (sólido,
líquido o gaseoso) de los reactivos y productos involucrados, así como otras
propiedades características que ayuden a reconocerlos (ejemplo: color). Imagine (no
lo escriba, solo imagínelo) qué observaría si llevara a cabo la reacción
personalmente.
*

Adición electrofílica
Líquido oscuro

Adición electrofílica

Líquido oscuro

Adición electrofílica
11. ¿Qués son radicales libres? ¿Qué papel juegan en la destrucción de la capa de
ozono por interferencia humana?
*Los radicales libres
Son especies químicas capaces de existir independientemente, y que tienen
electrones desapareados en sus orbitales externos. Esta circunstancia los hace
altamente reactivos, ya que tienden a compensar el desequilibrio electrónico
cediendo o capturando electrones de otras moléculas del entorno, por lo que
actuarían de agentes reductores en el primer caso y oxidantes en el segundo esté
más frecuente en el entorno celular. Existen muchos tipos de radicales libres en la
naturaleza, debido a su alta reactividad suelen tener una vida media corta, y por ello
son difíciles de detectar, por regla general su presencia se infiere por los cambios
característicos que producen en otras moléculas de su entorno próximo.
La destrucción de la capa de ozono es causada por la radiación uv-b quien
arranca el cloro de la molécula de clorofluorocarbono, este, al combinarse con una
molécula de ozono lo destruye, para luego combinarse con otras moléculas de
ozono y eliminarlas.

12. Defina adición electrofílica en el sentido más general. ¿Cuáles de las reacciones que
ha escrito hasta este punto son adiciones electrofílicas? Si la respuesta es
“ninguna”, proponga una reacción de adición electrofílica.
*Una reacción de adición electrofílica es una reacción de adición donde en
un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la
formación de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los
sustratos más comunes tienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.
Ninguna reacción es de adición alectrofílica, por lo tanto, se plantea la siguiente
reacción:

Las reacciones electrofílicas son:

2-Ciclo-octeno Ciclo-octano
Octino Octeno
Octeno Octano
13. ¿Qué es un mecanismo de reacción? ¿Qué importancia tiene? Ilustre el concepto y
su importancia con un ejemplo. (Sugerencia: consulte la regla de Markonikov y el
mecanismo de la adición electrofílica)
* Un mecanismo de reacción es un postulado teórico que intenta explicar cuáles son
las reacciones elementales e intermediarios que suceden en una reacción química y
que permiten explicar las características cualitativas (desarrollo de color, aparición
de precipitados, etc.) y cuantitativas (una de las más importantes la velocidad de
reacción) observadas en su desarrollo. El mecanismo debe soportarse en los datos
experimentales reportados para la reacción estudiada como
los intermediarios, complejos activados y especies aislados en el trabajo
experimental; la energía involucrada en cada paso propuesto (que determina
la velocidad de reacción), cambios de fase, los efectos inducidos por
el catalizador (sí es que se adiciona alguno), los productos obtenidos, el rendimiento
de la reacción, la estereoquímica de los productos, etc.