nan senyawa yang m Aki alia depat bagi dalam tga atgo 1, Alkil Halida (RX) ; Bila halogen tei ia halogen lerkal pada sebuah karbon dar suaty hidkarbon alfa. CHa / 2, Ail Halida ( Arx) Bila halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatk. | (Op* | Bromo benzena | 3, Halida Vink Ella halogen terikat pada sebuch karbon berikatan rangkep. } Br CH= CHCl cri c=0— crs ‘Horo etena ‘2-bromo-2-butena R telah didefenisikan sebagai lambang umum untuk sebuah gugus alkil. Ar untuk gugus aromatik atau aril, Atom halogen ( F,Cl, Br atau |) dapat divakili oleh X. o A. TataNama Menurut tata nama IUPAC, atom halogen dianggap sebagai gugus pengganti dan lulls di depan ema akana yang bersengkutan, nfl ind ih rntlepaning yang aengandung ny dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga atom halogen atom halogen. Penomora mendapat nomor terkecl 57. |Fenol Anilin Stirena Kegunaan yawa Karbon elarut sen’ bahan pembuat asam benzoat ~ pahan baku peledak ~ rat desinfektan = zatanliseptik = fanan baku pembual pewarna = Baan beku pembuat past a sku zat warna diazo ~ bahan bat - bahan baku industri farmasi ~ bahan baku pembuat plastik = bahan bak embuat karet sintetis Nitro benzena > pelarut = fahan baku pembuat aniline 7 bahan baku parfum sabun + produk semi ‘Asam benzoat - bahan pengawet = bahan pembuat fenol Benzaldehid ‘CHO = bahan pengawet ~ parfum ‘Asam salisitat So ee - bahan pembuet espirin + obat penyakit kul + obat gosok atau minyak angin Tabel 10. Kegunaan beberapa turunan benzena 4gsam benzoat ( ‘etl benzena sam benzoat KO ‘CH2CH) =———> COOH + COz panes ! etilbenzena ‘asam benzoat 3. Adisi Benzena lebih mudah mengalami substtusi daripada adisl. Adisi dapat beriangsung dengan pengaruh Katalisator tertentu, a. Adisi hidrogen membentuk sikoheksana On +O benzena sikloheksana b. Aisi klor menghasilkan heksaklorosikioheksana We heksaklorosikloheksana @ uai-bor sarantoyss Ces coonect sekiar cincin membuat percenel , bereaksi dengan suatl elektofl Substiuen mempenga Ps =e on bstituen yang mengal nya. Ada sul ade susttusl selanjut = ae i semping tu, substiuen 98 rmenentukan arch pas fan ada juga yang tau para. Gugus pengar substiuen berkusya, apakah masuk pada poss! oto, mele 2 aon meta umumnya ortopara umumnya bersiat mengektkan, sedangkan oUgbs P bersifat mendeaktifkan. Br, -CHs, -NH2, -OH, -OCHs SOsH, CHO, -COOH, -NHs* Gugus -gugus pengarah orto, para, antara lain : ~ Gugus-gugus pengarah meta, antara lain: -NO2, gus yang bersfat pendorong elektron atay } Gugus-gugus pengarah orto, para adalah gt le ean sedangkan gugus pengarah meta adalah gugus yang dapat memberikan pasengan elektron, gugus yang bersifat menarikelekton. Alkilasi Asilasia, sity enyava has megan ao yb (sana ton Farben lau mitogen) dalam sistem cnenny, Hise i mmenimbulkan ltak Katan tunggl dan f2ngkap Yang seiang sang dlam runus bang siklit yang mengandung atom bird ‘sp? dalam si siklobutadiena dan siklooktatetraena, jun benzena.Tetapi tidak semua senyawa sistem cincin bersifat aromatik, misalnya ada "chun 1831 ahi kimia Jerman, Erich Hucel mengemukekan hukum berkut in untuk mmenvimpulkan senyawa mana yang romatk dan yang ldok ‘Hukum Huckel, Untuk menjadi aromatik, suatu senyawa monosikik dengan ikatan tunggal dan Tangkap yang lelaknya selang sein harus mengandung dn +2 elekton pi dalam sistem sikik terkonyugasinya, diniana n adalah bilangan bulat (0, 1, 2, 3, dst), Menurut hukum Huckle, svat senyawa yang mengandung 2,6, 10 lau 14 eleKron pl dapat aromatik,tetapi senyawa dengan 4,8, alau 12elektron pi tidak, Aromat Ss Tidek eromsti« 6 elektron pi 8 elektron pl 4n+2, dimanan= 1 4n+ 2, dimanan= 1,5 Sifat-Sifat Fisik Benzena Benzena dan hidrokarbon aromatik lain bersifat nonpolar dan tidak larut dalam air tetapl larut dalani pelarut organik seperti diet eter, karbon tetrkbride, atau heksana. Benzena, digunakan secara luas sebagai pelarut. bersifat ioksik dan agak karsinogenik. TTitk didih dan titk leleh hidrokarbon aromatik bersifat khas untuk senyawa organik nonpolar tersebut. Titk leleh p-xllena lebih tinggi daripada o- atau mexlena, Titk leleh yang tinggi tersebut merupakan sifat Khas benzena p-substiusi, dimana p-isomer lebih simettis dan dapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat dalam keadaan padat daripada orfo dan bis metaisomer yang kurang simetis. ale ¢ os 3 ts 02 @2 % qn= ir Gee: a ae mp.Resonansi Benzena veksagonal dengan tiga ikatan rangkap kan (tak benar) bahwa benzena adalah ing-masing dengan tiga ikatan rangkap a 50 tahun den sampal Dalam tahun 1865 Kekule mengusulkan struktur hi untuk benzena, Tahun 1872 selanjunya dla mengusul : ‘suatu campuran dua senyawa cicin dengan 6 arbon, mast dan saling mengadakan keseimbengen. Pendapat ini diterima selamé sekarang dinamaken struktur Kekule deri benzen2- ‘Struktur Benzena Berdasarkan. Pendapat dari Kekule frre. e-8 -© Lingkaran menunjukkan wan pi aromatik Usulan kesetimbangan Kekule sendin tek menerangkan semua sifat yang aneh dari enzena. Tapi bila cipertmbangkan stubtur Kekule sebagai struktur resonansi maka dapat diterangkan sifatsifat benzena. Struktur benzena yang sebenarnya adalah suatu hie resonansi yang digambarkan oleh kedua struktur ke‘ule. Benzena tak mengandung ikatan tunggal atau rangkap dati karbon-karbon, tetapi Keenam elektron pi terbagi rata pada enam. kerbonnya sehingga panjang ikaten karbon-karbonnya sama, Karena muatan elektron terbagi rata, maka orbittal molekulnya dikatakan sebagai awan pi aromatik, qalan atau dengan Untuk jelasnya perhatikan gambar dibawah, yang memperlihatkan ketiga jenis isomer xilena. Ca Ga -O- ovtlena paxlena (1,2-dimetil benzena) (ti act eae (1 Adinell benzena) Jika terdapat 2 atau lebih substituent, maka urutan prioritas penomoran adalah : o-nitro toluena am-kioro fenol ‘p-metil anilin (2: nitro toluene) (G-kiotofenol) (4 metlaniin) ‘Suatu benzena dengan substitusi lebih dari dua, lebih mudah memberi nama dengan memekei avelan angka untuk membedskan tempat dati gugus dalam cincin, Dengan mempethatikan urutan proritas dalam penomorennye, substtusi ulema dengan nomor priortas utama dianggap berada pada tempat 1. 39Karboksiet (=COOH) Adetid (-cHO) uifonat atts OOH (—OSO3H ) Cats CH | aaa Benzil catty Cts -X Ounce Nitro benzena ‘Asam benzoat Benzaldehid ‘Asam benzena sulfonat Klorometil benzena Tabel 8. Benzena dan turunannya Pada benzena monosubstusi, hanya benzena adalah ekuivalen. tau ada coritch benzena /monosubstitus! : On ©» Anilina Nitro benzena terdapat satu jeis Karena keenam atom f isomer Sy Kloro benzenawalaupun ada tecen: senyawa oe arnt senyawa siklk yang genoa dengan Tumus yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap. berfetang Seting Tata Nama Untuk memperihatkan adanya ikatan rangkep, secara umum hidrokarbon arometk cisebut arena ( akhiran ena memperihatkan ketidakjenuhan ), Gugus bervalensi satu dari arena disebut aril. Tata nama senyawa-senyawa aromatk tidak begitusistematik. Setiap senyawa lebih dikenal dengan nama biasa atau nama tivialnya. Nama Trivial Subsituen Rumus molekul Pumusstuktur | Nema lUPAC a CeHs— CHs Om Melibenzena | Toluena =CHs CHs—F Halogen, X Geis 1 ©-x Halo benzena | Fen hai (-F-cl-B.—1) | GHs—Br Cite Hidroks} CHs— OH Son Hidroksi Fenol 0H benzena ( ) Amino cHy—Ns | —Ns — | Amino benzena | Anna (=NH)Meti Klorida ie Etiklorida CHCHC] -Propol klorida CHsCH:CH:C] |sopropil klorida CHCHCH & 2-Kloro propane Metilen klorida jklorometan2 CHCl Diklorome! CHC! Trintorometana Koroform cc : Tetraklorometana Karbon tetraklorida lk | CH,CICH,CI 4,2,Dikioroetan@ ‘CHeCICHzCHCICHs 4,3-Diklorobutana abel 11, Senyawa haloalkana TTergantung pada jenis atom karbon yang mengikat atom helogen, alkil halida dapat dibedakan alas aikil halida primer, sekunder, dan tersier. Pada aki halida primer, atom halogen terikat pada atom karbon primer, Peda all halda sekunder, atom halogen terkat pada atom Karbon sekunder, Pada aki haldatrlr, lomhalogn teria pada tom Karbon terse. B. Isomer Haloalkana atau alkil halida mempunyal isomer tempat dan isomer kerangka. contoh : CaHsCl memilki isomer sebanyak 4 CHClCH:CH3 1,1-dikloropropana CHsCChCiH3 2,2- dikloropropana CHCICHCICHs 1,2- dikloropropana CHeCICH2CH:Cl_ —_1,3- dikloropropanade Makin paiang rant Karbon, mols wry ne ; lebih tinggi daripada metal ae ‘makin tingl ttk didih, Ed Klorida mempunyal tik didin didi, Dikloroetana, C244, "da, CHICl. Makin banyak atom helogen, makin tingo pula tk ehttie mempunyai tik did eb ing daripada ei Kida, CsHsCl. Namasenyawa | Rumus Molekul | Titk didih | Massa jenis cairan Etana = = Etiuorida a Soe a Etiklorida ae ss ae Etlbromida ee aa Etliodida soi : a 4,1- Dikloroetana ae es = 41,2- Dikloroetana CICHscH.cl 835 1,2,3- Trikloroetana CHCl, 744 1,1,2- Trikloroetana ChCHCH2CI 113.8. Tabel 12. Titik ciih dan massa jenis vari haloalkena D. Reaksi- Reaksi Alkil Halida 1. Substitusi ‘Alkil halida ( RX) adalah suatu elektofl karena polarisasi sebagai berkut RX —> Rt + 2 Oleh karena itu atom halogennya dapat digantikan oleh suatu nukleofl seperti OH~ atau NH 59)a tuk alkena. Eliminasi " hee nasi membent Dengan basa hua dan panes, all naa mena sone 0 + clr Ruch enc eeeeeecn Me 1: a 4-butend CH CHe | Py Ho + ol- Coa a Olas aigeeee eal CH chs ‘t-butil Klorida metilpropena . Reduksi Reduksi alkil halida dengan hidrogen atau sautu basa hibrida menghasilkan alkana. ACHHSC] + LIAIHy ——> 4CoHs + Licl + AICls |, Pereaksi Grignard Bila ke dalam larutan alkl hada dalam eter Kering ditambahkan serbuk magnesium akan terbentuk suatu senyawa organometalk, RMQX, yang dikenal dengan pereaksi Grigna yang larut dalam eter. eter kering RX + Mg ———> RMgX Pereaksi Grignard ini harus bebas air sehingga mudah terhidrolisis membentuk alkana yang sesuai. ter kering RMgX + HO ———> RH + MgOHXPembuatan 4, Halogenasl alta dengen Cy tay gy ee 2 c pol (ach CHs—CH2—CH; + ees Perna ae GH ohe— chs + HO! Fh i propana 2, Asi hidogen hala den halogen pada akena Adis hidrogen hala (HY) ke dclam akena ‘mengikut hukum Markovnikov a. CHs—CH=CHr + HO) | | propena Ta a ray | Adisi dai halogen (X2) menghasikan 4,2-dnaloalkana, Reaks ini dapat lead pada Bre dan Cle tapi tidak dengan F2 dan Iz Pia CHs—CH=CHe + Bre ———» CH—CH—CHy i propena 4,2-dbromo propana 4 Kegunai 4. Kloroform, CHCl Kloroform merupakan cairan tidak berwama, berbau sedap dan bersifat membius. Kloroform biasa digunakan sebagal obat bius (anastes),tetapl senyawa ini beracun dan mengeklbetken } kerusakan hati. él. TeraKrometana, CCl " Telraklorometana merupeken caran tak berwana, digunakan Se melarutkan lemak dan minyak. agai pelerut, terutama untuk = |. Kloro Fluoro Karbon (Freon) i Itlah Freon merupekan merek dagang dar perusahaan Dupont untuk hasi-hasil Koro fluoro Karbon, Freon adalah gas-ges yang tdak bewama, berttk didn ED tidak mudah terbakar, dan tidak menyebabkan Karat. Freon digunaken sebagai pendingin dan penyejuk dalam lemari es dan penyejuk ruangan. a . Tetra Fluoro Btlena (Teton) Teflon banyak aigunakan sebagai penc| ‘ani lengket den berbagal macam alat masak lcinnya, Lapisan ini tahan panes dan mencegeh makanen meleket pada permukzan panci Lensa-lensa teflon digunekan pada lampu berintensitas tinggi, sehingga banyak digunakan dalam industri dan gelanagang clahraga, Teflon dual dari CHCIF2 (Kloro dituoro metena ) ‘dengan menggunakan pemanasan pada suhu tinggi (600°C-800°C) den katalisator peroksida, Dikloro Difenil Triklorometana ‘Senyawa ini dikenal dengan nama DDT, yang dulu digunaken sebagai insektisida. Vinii klorida dan kloroprena mérupakan bahan dasar untuk industri plastik dan karet sinteik, 7. cl 1 CH2=CH—Cl CHa=C—CH=CH2 vinil klorida Kloroprena 62‘Ada dua golongansenyewa dengan qugu furgsi~ OH, yal or 2 ROH(10) > ROH (29) > ROH (3°). Reaksi alkohol dengan logam natrium, mirip dengan reeksi natrum dengan air, memperiihatkan keasaman atom H dari gugus OH. Contoh CHsCH;OH + Na ———» CH;CHONa + Hei cetanol natrium etoksida , b. Oksidasi Alkoho! ‘Alkohol dapat terbakar dengan udara membentuk gas Karbon dioksida dan vap ar, oe CH:CHOH + 30 ——* 20m + 3H0w stanol natrium etoksida 69Alkohol sekunder (22) ———» Keton en ead Cat —0OH CH;—C—CHs H ppropanon 2propanol (keton ) (alkohol sekunder) Alkohol tersier (3°) ———> Tidak teroksidasl Pengoksidasi yang lebih kuet, seperti arulan KMnOx pekat dalam suasana 2sam dapat mengoksidasikan alkohol tersier, asertai pemecahan rental, membentuk campuran asam Karboksiat. Dengan HX atau PX3 atau PXs atau SOCle membentuk ali! halida. Reaks/ ini merupakan subiitusi mukleofiik Contoh 3CH3CH20H + PCh ———> 3CHsCH2Cl + H:PO3 |. Reaksi dengan asam sulfat pekat Hasil reaksi antara alkohol dengan asam suet tergantung, pada suhu reaksi. Pada suhu sekitar 40°C terjadi subsitusi, membentuk alkil hidrogen sulfat, 70i i stoic aie Fe CECH He He elena 101 e. Pembentukan ester (esteniikasi) Alkohol dengan asam karboksilat membentuk ester dan alr. Reaksi dikatalisis oleh ————asam sulfat pekat, { 1 HiSO1y) F ‘Asam karboksilat + Alkohol ————» ester + air H:S0s oo + R—-OH ————* R—C-OR' + H,0 H2SO4 (gy oweteal + CHy—CHy—-CH ——* CH)—C—O-CH»— Ci) + H.0 asam etanoat etanol oe A ° (Hs ~C-6— cus -CH, = CH, Hg tl ae 5 CMa Ch OH > CH, ete Ci -C-0h + eH, eH chy :9 Teshaloform Tes haloform postf untuk metal eton : contoh » 0 NaOH cbr ——+ cH) + RCOONe h Karena ROH (1s) dan (2) dapat cioksidasikan oleh le menjadi senyawa karbonl (Aldehid atau keton) maka beberepa alkohol, yaity alkohol sekunder yang dapat membentuk metil keton, yang member reaksi positf pada tes haloform. 4, Pembuatan dan Kegunaan Alkohol @, Metanol Metanol disebut juga spirius kayu Karena dulu dibuat dari destilasi kering serbuk kayu/serbuk gergaji. Metanol berupa zat cair tidak berwarna, berbau seperti alkohol biasa, Metanol bersifat racun, disamping memabukkan dapat menimbulkan kebutaan, bahkan kematian. Metanol banyak digunakan sebagai pelarut, untuk membuat pemis, untuk membuat metanal (formalin), untuk mendenaturasikan alkohol. = Etano! Etanol jalah alkohol biasa. Etanol bersifat memabukan, mempengaruhi susunan syaraf dan mudeh terbakar. Etanol terutema dihasikan dari peragian gula atau tepung. Pada proses peragian hanya dihasikan alkohol encer, dengan kadar sekitar 12-15% karena dalam larutan kadar alkchol yang lebih tinggi maka bakteri ragi akan 2‘Glikol berupa | Gikol digunakan sebagal cairan anti dalam industri plastik dan serat aie |, Gliserol Glisero! berupa calran amat Kenta, titak berwarna, bersifat hi ‘manis, dan dapat larut dalam air. Gliserol digunakan ‘sebagai peman' makanan tertentu, dan untuk membuat bahan peledak gliserol tr diperoleh dari hasil samping industi sabun. is untul initrat. Giiserol BCHy-O—Che—CHs _motlstana (termasuk ler mark) 1. TataNama , ; Nama IUPAC untuk eter adalah alkoksi alkana, Dalam hel ni eter diangga sebagai turunan akana diana sutualom H dari alana digant dengan gugus akoksida, RO— R—-OR R-H aikana alkoks! alkana Untuk eter majemuk, rantai induk dipilin gugus alkil yang terbesar. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantal ind, sehingga qugus alkoksi mendapat nomor terkecl. Eter adalah nama trivial. Menurut cara penamaan ini, alkoksi alkana disebut alk eter ( dalam tiga kata yeng terpiseh ). Urutan penulisan alki itu tidak menurut abjad. Untuk eter tunggal harus disebut sebagai dial eter atau alkil eter saja. il Rumus bangun Nama IUPAC Nama Trivial CHy—O-CHy Metoksimetana | Metil eter CHs—O—CHe—CHs Metoksi etana Meti etl eter CHs— CHe— O— CH — Cs Etoksi etana Etileter CHs— CHs—O—CH—CHe— CH | 2-Etoksibutana El s-butl eter CH CHs—CH—-O—FH—CH»—CHs | 24sopropoksibutana | Isopropil s-butl eter CHy CH CsHs— 0 — CHe— CHs Etoksi benzena Etil fenil eter 74,CHs—O—CH—CHy CHy CHs— CH — 0 ~ cH, — Hs etoksietana (atau etl eter) . Sifat— Sifat Fisik Eter co ee cara bening yang berbau sedap, mudah menguap dan mudah Detar. THK Gi eter leh rendah deripada tk ii alkohol yang sesual Perbedaen "Wk cin ini ertama karena deta eter dak capitan hidrogen. Di semping it, Imolekuletr lida tela poarJal dalam eter nana erdapat gaya Van Der Wels yang lemah. Keleutan eter dalam air jauh lebih Kec dbancngkan kelrutan alkohol yang Sesual. Antara molekul ar dan molehul eter dapat membentuk iatanhidrogen O- H-O. Eter banyak digunakan sebagai pelaru. Eter dapat melarukan senyavia organik yang polar maupun non polar. 4, Reaksi-Reaksi Eter a. Eter jauh lebih mantap (lebih kurang akti) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkchol dari eter. b. Molekul eter dipecahkan oleh asam halida, terutama HI : Per fi) ——=> RH) > RI CHs—O—CHy + Hl ———> CHy-OH + CHs—l metileter sam odida ‘metanol met iodida 15Rol + 0 R-O-R' + 2H} ——+ RI * os —atkijodia —aitiodda Pre eee. cual emotes Cte! + H.0 ‘meti etl eter ‘sam iodida eli odica ee 5. Pembuatan Eter 2. Darireaksi alkohol dengan esem sulft pekat yang dipanaskan pada suhu = 130°C. contoh : Fee H i 2 100°C L | ois=b—0H + aaa — eat age H 4 eH etanol ‘etanol til eter b._Sintesa Williamson Dengan mereaksikan natrum alkoksida ( Na— OR ) dan halo alkana ( RX ). Reaksi ini tergolong substitusi nukleofilk. Contoh : CsHs—ONa + CaHy—Cl ———> CeHs—O—CsHr + NaCl *, \Natrium etoksida —_1-Kloro propana til propil eter natrium Klorida 76| Rumus awa | Molekul Gas Propana a Butana ces Pentana cer Heksana a Heptana Calr Oktana Cair Nonana Cair Dekana Reaksi - Reaksi Alkana s fit lis Seni Laseb fungsional diberi nama |¥9° ga diver nam Tabel 2 adalah gugus fungsional yan9 pe twalan yang dimaksud. fluoro khloro bromo iodo nitro abel 2. Gugus fungsional yang digunakan dengan av i-NO2 nitro metana Pe nbies cH 2-kloro butanap sebagai gugus pengganti dengan nama aki. Gt jasa dilambangkan dengam R. * inti akhiran i umum CrH2ne1 dan BI kan dari nama alkana yang sesuai dengan pengg2! Isopropil Bucl Sek-bucl Tsobucl, Ter-butil/ rout Tabel 1. Nama gugus alkil ima \dinamai sesuai nama rantai induknya. Cabang-cabang urut abjad. Posisi cabang ditunjukkan dengan awali