Ne COS UCCCCCCCCCCCOE wersiDpAD Sula DE ORGANIC” -ilINTRODUCCION Con caracterioticas guimicas y. firi compucatos aut Kitiles tanta en labloratonit cle efte anbes compuestas, cx cf arbiter) evr asociadas a fas bebidas atvohti Cigna rahe stab 0 gama de campucotas apticalites et sit en ua lugar de priuitegia cw fa prine pecilicos forman el 5 tomes: os cuales distribuidos en a upo funcional EL mdiesisalquiio (i) representa la parte aipalad culaceseovalenteyal ,rupo (MD; cl cual representa la parte ffiglaw de Ia misina. Si se sistitaye ef grupo R por un if se ticne agua (0), razén por fa cual se considera a los alcohioles derivados i teristica cs 1a AROLEHdaMc 1a molécula, -s decir, que en presencia de un medio dcido cstos se eomportan-come HASESPNECYCES. En funcididel enlace del grupo OHF los alcoholes se clasilican en: fa molécula unido mediante ua Si cn el grupo funcional de los alcoholes anillovaronnitigg el resultado es undeHot de g son atribuibles a Ja 3 tanto, las propiedades aromitions proviehaberatorio de Quimies Orginicn Wk pura Ingenieria Quiaics Precisamente cst caracteristicus aromiticardifierers os fenolos de lox alcoholes existicndo, por tanto, reacciones quimicas que distingucn unos de otros. s un radical alguito y un grupo € OBIETIVOS € OBJETIVO GENERAL ‘ F « ~ Rstudiar las propicdades fisieas y quimieasse los aleoholcs yofenoles rclacionancio ‘ S CON SU estruciuna.quimica. « OBJETIVOS ESPECIFICOS , ms ( 7 Bilerenciaraleoholess%s2%;3” por medio de iwexidaeién con KiMinOs. ( » Distinguir alcoholes4%2%38 por medio de kit reaccién dedauease r > QObseavay la diferencia de solubilidad de los alcoholes cn dc su spesor oleculas, ‘ > Diferenciarunsfenobie alcoholes alifitieos por medio de la reaccién con@lsliey ( ( Parte 1 ( PROPIEDADES FISICAS DE LOS ( ALCOHOL, " Los alcoholes son — compuestos: PROCEDIMIENTO inicos en cuya estructura esti OH’; ¢s precisamente este el que le da la capacidad a la molécula de formar enlaces Colo cn una gradilla cinco tubos de cnsayo y numeratios. d de puente de hidrégeno con moléc b. Agregar a los tubos 5 [ml] de los similares 6 con otros compucstos polares. alcoholes como se indica en la : Sin embargo el grupo R le da una tabla siguiente. Observe y anote el , tendencia apolar restandole capacidad de estado fisico, c ’ formar enlaces de puente de hidrégeno, c por tanto, mientras el grupo R sea lo mas pequefio posible aumentari Ja capacidad de formar enlaces de puente de hidrégeno al mismo ticmpo de aumentar la -solubilidad cn compuestos polares, como por ejemplo el agua, caso contrario la molécula serd una solvente organico, Agregar a cada tubo $ [ml] de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua, Uiilce solamente los tubos de los alcoholes insolubles en. rai observe ladLaboratorio de Quimias Orgsdinicn Ki pswa Ingenieria Quimica ‘ADO FISICO, SOLUBILIDAD Y DENSIDAD [ Tubs”) ~ Coiocars trl] Esiado Manifestacian | Sotubiiidad ne de: Frisico enAgua | respecto al o ti | wy agua Agiege - cada tubo Bimijde | re agua destilada Parte 2 PROPIEDADES QUIMICAS DE > Reaccién con NaOH ALCOUOLES ¥ FENOLES Y Los fenoles tienen cardcter icido Dentro de tas reacciones quimicas que débil; tos alecholes son ee sivon para diferenciar ambos compuestos se lo tanto, los puede citar: ion con > Reaccidn de Deshidratacién i KEACCION CON CL3PE Y Los fenoles no se deshidratan, los alcoholes si Numerosos fenoles dan con una solucién acuosa de cloruro fétrico, _ coloraciones > Reacelén con dcidos hideicidos (HCI, caracteristicas, debidus a la formacin de i HBr) complejos. El fenol ordinario (CcHsOH) da, : coloracién violeta, el pirocatecol (ortodifenol),.! } Y No reaccionan con los {enoles, si verde; ol resorcinol (metadifenol) violeta oscura fo hacea con los alcoho! y la hidroquinona (para), un preeipitado verde (ver figura). > Reaccién con Cle Y Origina coloraciones diferentes, cuando se trata con fenol ordinario 6 sus derivados di y tri sustituidos. No produce coloracién con los alcolioles.$ je Quimica Laboratorio de Quimica Orginica IK para Ingenieris Be PROCEDIMIENTO Utilice los tubos de ensayo donde realiz6 la prucba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente cuadio, FORMACION DE Sa\ Tubos Utilizados en la Prueba de Solubilidad Se Solubliidad Parte3 KEACCIONES DE OXIDACION Los alcoholes son compiestos que ‘ren procesos de oxidacién en funcién de su estructura quimica, como existen 3 dif e modo tal, tipos de ° R-CH2-OH Tero) Alcohol 1° Aldehido * R(CH)CH-Ontitibo PCO Alcohol 2° ” Cetona * R(CH),C-OH lesa oe oxida Alcohol 3° - como cba ©s lgico con di elocidades de reaccign, 7 “rentes Teaccién, “Agregar 2 {ini} Agitar y llevar a Bafio Maria Resuliado coils de ChFe 18 (why ee ee Dentro de Jos agentes oxidantes los mismos se clasific aci6a esta enfuncida de su accion quimica y su concentraciéa. Bn laboratorio Jos mas utilizades son el KMnO, (permanganato de potasio) y el H2Cr0, (acid erémico). OXIDACION CON KhIn Oz En los procesos de oxidacion es may importante el medio en el cual se realiza, Por lo tanto se pueds iratar ja reaceiéa en niedio dcido basico 9 neuro, siendo la Ccloracién resultante producto de! ion de Manganeso formado; hianganato (MnO), Para el diéxido de m :PROCEDIMIENTO a. REACCION DEL ETANOL, CjHsOH, CON SOLUCION NEUTRA, ACIDA Y BASICA DE PERMANGANATO DE : POTASIO. Vierta2 [ml] de KMnO, 0,01 [Mj en tres tubos dle ensayo. Agregue 2 [ml] de agua desti ida. 4. VELOCIDAD DE OXIDACIO: Coloque un y sigs cuaciro, gradilla con 3 tubos s instrucciones del [Agregue timil de KMnO, 335 yagitar | © REACCION D CON OXIDO DE COBRE CALIENTE Vierta 2 [ml] de metanol en un tubo de ensayo. Haga una pequefia spiral de alambre de cobre : curollando varias vueltas de alambre alrededor de la punta de un lipiz, Deje unos 15 [em] de 3°! Reborakerto du Quieicas Grgchilen KK psa Kogeniextes VELOCIDAD DE OXIDACK uno, 2 (mi] de HySO4 6 [MJ al segundo y 2 [ml] de NaOH 6 [Mj] al tercero, y marquelos: KMnQy neutro, dcido y basico, tespectivamente, Ahora agregue 2. gotas de C2Hs0H a cada uno, ayite cl contenido, lleve a bafio maria por 5 (min) y tenga en : cucnia cualquier cambio de color n las soluciones Henando la siguiente tabla. “clos para que sirvan de mania. Sostenga la espiral sol Ja Mania bas ga Iniroduzcs clalambre que se pongaSe Kaboratordo de Quimian Orginien 1 pura Ingenierke Parle 4 PRUEBA DE LUCAS Existen reacciones quimicas que se utilizan como medidas relativas para diferenciar entre alcoholes 1°, 2° y 38, una de estas es Ja reaccién de Lucas HCl (écido clorhidrico concentrado) y ZnCl (cloruro de zinc) con este reactivo se sustituye el grupo OH" de un alcoho! por cl radical cloruro (CI), produciendo un cloraco de alquilo (R-CD). La manifestacién es positiva si se observa la PROCEDIMIENTO Prepara una solucién de ChZn en ido clorhidrico concentrado y siga las instrucciones del siguiente cuadro: equines twbidez —_ existiendo Jus velocidades reicuiOn: formacién de diferencias: nes de % Alcohol” 3°, formacién de turbidez inmediata. % Alcohol 2%, formacid urbidez de 1 a 3 [min] con fuente de calor. : > Aleoho! 1%, no se aprecia la turbidez atin con fuente de calor. PE Colocar Simij ‘Agiegar imi} de de reactivo de Lucas resbalandof | 3 {atin fos tubes [| —i-Batamol 7] por ts peepeies a ees Que vicron | za jutanol del tubo eee | tivo a eiks-Propancl| no agite 0 agite UN PASO MAS Y Investigue los aspectos tedricos co::plementarios a esta guia (Para el informe). Y Investigue las propiedades fisicas y quimicas de los compuestos quinticos ulilizados en la presente practica. 5 CUESTIONARIO 1) Escriba la formula de los siguientes compuestos:ore gt eet ee & Fenol Alcohol amilico 3 butanodiol * Etanol * Alcohol terbut 2) {Qué es solubilidad?, 3) Investigue por qué el carbonato de potavio disminuye 1a solubilidad del aleobot ilico cn agua. 4) Si bien, como ya se meneioné en ta parte (wérica, mientras el grupo Ren el grupo funcional del alcohol (R-OH) sea lo mis pequcto posible est moléeuts: tender a ht polatidad asemejdndose mis al agua; por tanto, deberia esperarse que el punto de cbullicin sea invers:unente proporcional al nimero de atomos de cachono. Sin embargo se tiene la siguiente tabla: Explique esta aparente coniradiceién, Desarrolie el mecanisino de oxidacién det aleohol eon el perm: en medio neutro, 5 6) {De los tres 2 Inble en agus He potastoIDENTIFICACION DE LA FUNCION CARBONTLO ¥ DIFERENCIACION DE UN ALDEMLDO Y UNA CELONA INTRODUCCION Las akdehidos y tas cetanas san campuestas nial neacciones de eaidaciin yreduceidn de lao neenee counpiuestogonk o. Si bien sencilla entre un dtoma de Cail y oat propiedades fisicas y. gulinicas, ot timpa, Mrtarbonite frente *é alunne debord estar capacitada en eal e vedreitt para una mejor comprensién def tema. i ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehidos y cetonas presentan un ie funcional aldehidos sittiado éste en earbono terminal y para tanto s I ae cy Ro OH. funcién aldchido Vas ey 7 RO OR oan siendo Ry R’ radicales alquilo. Por la diferencia de clectronegatividades existente entre los dtomos de cerbano y exigeno la molécula se encuentra pokirizada siendo las seacciones de adiciSn cn estos compuestos propensas, por tanto, a sufir ataques nucleolilicos y siceLaberatorie de Quimied Orgdnien 11, para Lnganiersa ermsct so de los Mado ical, en cl jo. dando como embargo, el hecho de presentar un hidedgeno como ce que el impedimento estérica en ka estructura seat by {iv en comparacidn eon ki celon. JScula mils P Precisamente este hecho hace la diferencia en las propicdades fisicas y quimicas como por ejemplo la solubilidad y los puntos de ebullicién ya que cl aldchido al presentar este hidrégeno tiene la capacidad de formar enlaces de puente de hidrégeno con estructuras iguales 6 polares a diferencia de 1a, ectona, que solo pucde formar estos enlaces con estructuras polares y no asi consigo mismas, siendo cl impedimento estérico_wn_gran delimitante, y en comparacién con cl aldchido, haciendo de estos mis débiles ion con 2,4- ‘Tollens y ___ De las reaeciones en comin de estos compuestos podemos eitar Ia re DNFH (2.4-DiNitroFenill lidrazina), mientras las reacciones con reactive de KMnOj son sclectivas afectando solo a aldchidos por la capacidad de éstos iltimos a oxidarse. OBJETIYOS OBJETIVO GENERAL > Identifies funcidn carbonilo por medio de ln reaccién de 2,4-DNFIL. OBJETIVOS ESPECIFICOS © Difereneiar un aldehido de una cctona utilizando Jas reacciones con reactivo de Toliens y KMni % Diferenciar propicdades fisicas y quimicas, de aldchidos y cctonas, en funcién de la esiructura molecular. + Analizar estructuras molcculares mediante fa prueba de haloforme, + Estudiar los mecanismos de reaccién, de aldchidos y cetonas, de los ensayos de laboratorio planteados en kt presente guia. Parte 1 carbonilo tiene Ia capacidad de reaccionar con bases_de iLewis como son los compuestos nitrogenados (ya que cl nitrégeno ticne un par de clectrones no REACCIONES DE ALDEHIDOS ¥ CETONAS CON 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA Per Ja densidad de carga, generada por la diferencia de clectroncgatividades, Positiva en cl dtomo de Carbono; cl grupo Alvaro Brias €dérdenas compartidos) una de estas reacciones se da con Ia 2,4-DNFH en la siguiente expresién quimica: ilLaby ‘alorio de Quimies Orgdniea I para Ingenieria Qvimies NO, RF oH No, Ce SN Axe i Ree + HO NO, NO, PROCEDIMIENTO 24DNVH, con los resultados obtenidos Colocar en dos tubos de ensayo Henar Ja siguiente tabla: muestras de Acetaldchido y Acetona respectivamente afiadiendo a cada uno REACCION CON LA 2,4-DNFIL Tubs N*_|_Golocar acada Tubo | Agrezer2[mi)de | Manifestecién resuliado o/- 3 5 [mil] de 2,4-DNFH Acsraidehide Zcelona Parte 2 ‘ diferencia sustancial, en este tipo de REACCIONES DE OXIDACION reacciones, para los compuestos pertenecientes a esta familia. La gran reactividad emergente por sl doble enlace entre los atoms de Carbono y Oxigeno, cn el grupo carbonilo, hace de esta una fuente rica en clectrones capaz de atraer a elementos OXIDACION DE ALDEHIDOS Los aldchidos al oxidarse generan fimero dk estructuras de electronegativos como los oxigenos, carbono, este tipo de oxidacion generando de esta manera dcidos decir que es Ia “oxidacién: normal”. carboxilicos iste una t ti yon: (oe ECs Rogol naa Sfunciin aldehido neon ace, oak donde Res un radical alquilo cualquiera y [O] representa ef agente oxidante, Aware Brias CérdenasLaboraterie de Quimien Orgdniea I para Ingent ONXIDACION DE CETONAS Las ceténas en los procesos de nN generan una’ mezcla de campuestos de un ntimero de dtomos de carbono inferior al de la cetona de partida. Este tipo de oxidacién genera una ruptura eria Quintet ste tipo de én sidacidn destructiva’; para (1 clo el agente i capaz de oxidante ({O]) tiene que ser + el enlace covalente carbono- decir este reactivo ticne que at considerdindose as como de rompe! carbono, es ser fuerte. 9 9 ft ' ¢ + [6 é C. ae tH, (0) aces ie 9 I R! H iy funcién cetona a 9 9 i d ay oy ta Re ii RH Suncién écido OXIDACION CON PERMANGANTO DE POTASIO PROCEDIMIENTO Colocar en dos tubos de ensayo Permanganato de Potasio (KMnO,), con los resultados obtenidos Henar kr siguiente tabla: ras de A ectivamente, Kdehido y Aceton iadiendo a eada uno mue! res REACCION CON KMNOs Tube Ne] Coloear $ (mil - Manifestacion | Resultado i Fasaehide | A9tegar 3 (mi de KMnO, Fae Acetona os Meer 2) Soars Gormector, du atmos sake 1sy\ 50 2nd sh5% Vo coos EL REACTIVO DE TOLLENS color dade Violeta a cate ero. lipo de faneional cones de otros grupos - ie aldehidos son compuestos yuente oxidables con agentes oxiantes débiles como cl AgxO, lo eval Snileva a seleccionarlos mediante este En Ia reaccién de Tollens se agrega un complejo de plata-amoniaco (el : reactive de Tollens) "al compuesto Alvaro Brias CérdenasLeberctorie de Quimica Organica I para Ingenieria GQuimiea desconocido. Si un aldchido esti presente, su oxidacién reduce cl ion a . en forma de una suspensiin negra 6 un reeubrimicnto metélico (el espejo de plata) alrededor del recipiente, 4 g g 0 O Roos T 2AG(NH)* + 30H a zag {+ R-ooo- + 4ANHs + 2H,0 reactive de Tollens sarboxilato aldehido plata mel PROCEDIMIENTO PREPARACION DEL REACTIVO DE TOLLENS* En un colocar 1 [ml tubo de J de solu OXIDACION CON EL REACTIVO DE TOLLENS PROCEDIMIENTO Colocar en tres tubos de ensayo 5 [ml] del reactivo de Tollens, verter a cada REACCION CON EL REACTIVO DE TOLLENS 1 got: ta hasta que ado. Agregue NIO1L indo la solucién hats el precipitado. 1%, afiada Nat se forme un gota a gota ye, que desay uno de estos mestras de Acetaldchido, Acctona y Glucosa al 3% respectivamente dos obtenidos Henar la y.con los result siguiente { TuboN*_] Golocaren | Agregar 21 Colecar en Resultado iS cada tubo 5 _ 7 [ml] de ‘Acetaldehica | 270 maria 2 Paes Acetona de2a3, 3. Tollens Glucosa al 3% {min} PARTE 3 compuestos oxigenados; _leoholes, REACCION DE HALOFORMO La reaccién de haloformo cs un lipo de reaccidn selectiva que se aplica a sustancias pertenecientes a la familia de Bivero Brias Cardenas aldchidos y cei te en afadir cdustica aljeri Quumies Laboratorio de Quimied Orginieu I para Ingenieria Q posteriormente, Dan positiva Ia prucba de q haloformo aquellos alcoholes que oR Presesiten estructura: Hy oH Rog Por consiguiente, no Ja presenta HC" DR ningtin otro aldehido mas que el acético y tampoco Jas cetonas que carccen del grupo CHy-CO-, La reaccién quimica En cl caso de los compuestos a como: carbonilo Ia dan aquellos de estructura: queda expr ? 9 C. 31. = ELGagenCrs 28 H,C7 ~ONa z z ° E i a oo El Yodoformo formado cs una sustancia cristalina, ila, insoluble en, agua y de olor penetrante earacteristico. : : ' PROCEDIMIENTO sei Veter en cuatro tubos de ensayo 1 de lugol y 1 [ml] de sosa cdustica, Hevar a [ml] de Acetona, Formaldehido, Etanol batio maria durante 5 [min] anotando sus Isobutanol respeetivamente, ailadir 3 [ml] observaciones en cl siguiente euadroz PRUEBA DE HALOFORMO. Tubo N®_| Agregar i (mi]de] Agresaracaca | Manifestacion| Resultado | . tubo 3 [ml] de lugo! cy + 4 Acelona y 1 [ml] de NaOH. [Comrie [yee pabaile . 2 Formaldehido | Agitary llevar a i si Etanol bao maria por 5 4 Isobutanol {min} PARTE 4 CONDENSACION ALDOLICA se uncn estructuras, dos 6 mas, utilizando como reactivos aldchidos y/o cetonas; los i La condensacign aldélica, es un Productos de reaccién son f= lipe de reaceién quimica, mediante el cual Alvaro Brias €érdenas 6a Laboraterie de Quinied Orginies IK para Ingenieria Quimiec hidroxicctonas 6 aldchidos _lamados mecanismos de reaccién dependien> del aldoles existionda diferencias cn los _medlio-en que se desenvuclvn, CONDENSACION ALDOLICA EN del cnolato; un ién con carga ney iva MEDIO BASICO : proveniente de la acciéa de un ~ aPSo" a R Ry A continuacién, cl enol ataca a la pérdida del protén en cl enol fevma el estructura protonada de otra molécula. La Producto aldélico, Alvaro Brias CardenasLaboratorio de Quimied. Orgdnied I ils -' SH + RY R DESHIDRATACION DE LOS ALDOLES Al calentar usa mezcla ‘icida o basica que contenga un aldol, se efectia 1 oH ee ca R is Un ejemplo de este procedimiento, formacién de aldoles y _ posterior REACCION DE CLAISEN-SCHMIDT La reaccién de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacién aldélica, consistente en Ia sintesis de cctonas a, B insaturadas por condensacién de un aldchido aromético (benzaldchido) con una cctona, Como cl aldehido aromitico no posee hidrégenos en posicién a respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensacién, pero ‘reacciona ficilmente con la cetona (acctona) presente, El producto inicial de la aldolizacién no puede ser aislado ya que deshidraca esponténeamente bajo las condiciones de reaccién, pero la cctona @,f insaturada asi obtenida también Conticne hidrégenos activos y puedé Blvaro Brias €érdenas Hou OW AYR" calor para Ingenieria Quimica ° ie 9H poutiinden® | U OH SC; Rims Daare R a ee Sap ra RM R eR" ién alcohol, la deshidratacién de Ia fun siendo ef producto un aldehfdo 6 eetons ap siturados. f C. Re Ree é deshidratacién, es la reaccién de Claisen- Schmidt. condensar con otra molécula de benzaldehido. En cl experimento Jas condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formacién de los productos mono y bi respectivamente y ser diferenciados por sus propicdades fisicas Y espectroscépicas, La expericnein puede ser dividida en dos fases; en Ia primera la acctona se utiliza en un gran exceso para minimizar cl segundo paso’ de condensacién, en la segunda ‘fase el .. benzaldchido esta presente en un exceso - doble y sc agreza etanol suficiente a la - eaccién para mantener el producto inicial de la condensacién en solucién el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda molécula de benvaldchido.NaOH etanol CHO Oo a es ir + ee exceso PROCEDIMIENTO - Disolver las lentejas (2,5 [e}) de hidréxido sédico en 25 [ml] de agua destilada, afadir el ctanol y enfriar la mezcla con agua corriente. Verter cl benzaldchido (2,5 {ml}) en un matraz erlenmeyer y agregar la acetona (0,9 [ml}) con una pipeta graduada seguida de kt disolucién etandlica alcalina, Agitar In mezela durante 15 [min] entre 20 25 Alvere Brias €drdencs enfriamicnto, [°C] (esto puede requerir externo) y filtrar el precipitado por succién, lavando con agua fria para climinar cl Alcali. Dejar el producto se ‘a temperatura ambiente sobre papel filt (volver a la primera fase). Calcular el rendimiento » punto é: fusién del producto impuro, iecristalizaric en acetate de etilo (unos 2,5 [mJ por Le] y caleular el rendimiento y punto de fusién del producto puro,Laboratorio de Quimica Orgdinica Li para, Angemerst ermscct N PARTE 5: PREPARACION DE ALGUNOS POLIMEROS La polimerizacién involuera Ia acién quimica de cierto niimero de alas idénticas 0 semejantes para mar una molécula compleja de elevado peso molecular. Las unidades pequeflas se pueden combinar = bien por poli n, por condensacién o por polimerizacién por adicién. Los polimeros de condensacién se producen por medio de reacciones PREPARACION DE UN POLIMERO DEL TIPO AMINO-ALDEIIDO -En 1909, L. Backeland demostré por primera vez las posibilidades .de formar plisticos: con _ formaldehfdo HCHO, y aromiticos sustituidos como | anijina wy Ce ' * PROCEDIMIENTO Vierta 10 [ml] de solucién de formaldchido al 40%, llamada fozmzalina, en un tubo de ensayo, y 10 [ml] de una solucién acuosa saturada de hid: Bivare Brias €érdenas 2 a HEI algunn molee! simple, como cl agua, sc climina emre grupos funcionales, como los grupos alcohol -OH 6 ficido ~COOH. Pera formar moléculas de cadena larga es necesario que estén presentes dos o mis de estos grupos en cada una de as jonantes. Los pollmeros forman por Ia reaceién de unidades monoméricas: sin climinacién de ‘tomos. En esta guia se dan instrucciones para la preparacién de un., polimero amino-aldehido, un tipo de polimero por condensacién. inte has en presencia de catalizadores dcidos 0 alcalinos. Tales polimeros :se Maman plasticos de baquelita. La reaéciin quimica queda expresada como: Ny Poy Soya (Coe de. ia cn otr9, Vierlaambas =} solucionés al tiempo, para mezclarlas, en un vaso de precipitados de 5Q [ml]. Observe: si la reaccién es exotérmica o endotérmica, cxamine el producto 'y anote sus propiedades,~ LocanainaUN PASO MAS Y Investigue los usos del formaldehido y la acetona (para el informe). Y Investigue fichas de seguridad del formaldehido y Ia acetona (para el informe). CUESTIONARIO 1) Con cuiil de los reactivos utilizados en Ia prictica diferencia Jas siguientes parejas. do compuestos: ol y propanona Idchido y, butanona 2) gCuales el principal mecanismo de reaccién de los aldenidos y ectonas?. : + 3) Desarrollarel mecanismo de oxidacién del aldchido, com permanganato de potasio, las eclonas no se.— ae INTRODUCCION Las decides carbaritices son compucstas guimices afidnttantes en ba naturateze aseciades en abguncsrcasos « obencerfucries y ddsaguaddites, come c€ afar xaucia de los productos tdcteas, y mug. frecuenteyattnte d caxacteristica deida gue canfinan a los productos Me Coo due encantrdndose aot en bee mayoria de los alimentos ¢ Las dcidas carhoattices més didla ex. cigs comp osiciéne canactexisticas cotci preseites cotes campucstes ba’ pre guimicas, més importantes de ee guupe ful ACIDOS CARBOXILICOS estos organicos que presentan el grupo funcional: Los dci¢os carboxilicos son compu R te omos de carbono y oxigeno, los cuales forman Jébil y vulnerable cl enlace oxigeno lis reacciones de'sustitucién. Son . donde R es un radical alquilo. La yde separacién entre los 4 cs haciendo hidrégeno, sicndo asi caractcristica de estos compucstos | Geidos UBbiles pucs sc ionizan-parcialmente cn-agus. Su earacteristica mis importante cs Ia capacidad para, lo cuai les,permite tener altosypuntos,de fusiomy ebulliciénatin cu: peque j :Lobometerro dé Qo) a. ‘5a Ae Not OBJETIVO GENERAL, carboxilicos. OBJETIVOS ESPECIFICOS } Deteriinar el pH de algunos deidos earboxilivos presentes en ftv y soluciones de uso comin, > Observa hay formacién de sales. Parte 1 DETERMINACION DEL PIT ¥ nn cl laboratorio los” dcidos carboxilicos pueden ser identificsdos »rque tifien de rojo el papel pH, forman sales y ademiis experimentan reaccisnes de esterificacion. ‘/ PROCEDIMIENTO Colocar en un vidrio de reloj + [ml] de jugo de limén, sumergir en cl niismo 2 [cm] de papel pl1. Repetir le experiencia con jugo de naranja, pomsto, vinagre y aspiring; para este tltimo colocar la tableta de aspirina cn un mortero y pulverizar con cl pistilo, Alvaro Brias €érdenas a % : a >> para Ingenieria Quimted > Estudiar las caracteristicas mis importantes del grupo funcional de los dcidos > jones fisieas del proceso de & > Reconocer las manifestaciones de las reacciones de acidos carboxilic 1 | los, medicamentos icacion. c, gen las cuales | Existiendo diversos productos en cl mercado los mismos varian en su. acidez siendo mas fuertes aquellos que" presenten ntimeros bajos (cerearos al cero, sin tomar cn cuenta este ultimo ntimere)"% segiin la escala: 3 Base . 14 utilizar una espatula para pasar una = pequeiia cantidad de polvo en el vidrio de reloj, finalmente agregar unas gotas de + agua destilada y mezelar bien. Con los ” resultados obtenidos Hcnar Ia siguiente tabMuestra econ Tugo de Limén Jugo de Naranja Jugo de Pomelo Vinagre Aspirina, Parte2 FORMACION DE SALES Debido a su acidez los a:idos carboxilicos reaccionan con *ases Oo I . Re s Reso + Need, —> PROCEDIMIENTO En dos tubos de ensayo coloczr 13 [ml] de carbonato de sodio (NazCO31 y 23 [ml] de bicarbonato de sodio (NaHCO) respectivamente. A cada una de las paberaterio de Quimien Orgdnica IE para ingen! Papelpy Valor Numérico formando sales por cjemplo, Ja seaceién con bicarbonato de sodio (NaHCOs) 0 carbonato de sodio (NazCOs) pare formar carboxilatos de sodio: 9 I oN a Si EeOuaaacen mucstras aiadir 3 [ml] de dcido acético, con los resultados obtenidos Menar la siguicnte,tabl ; Tubo N Colocar, ‘Agregar a cada Manifestacién tubo 3 [ml] de i 13 [mi] deNaHCOs | Acigo ne 2 23 [mi] de Na:CO; | ‘tontamonto Bivare Brias Cardenas. Bethe a hee ee oe “Ob: 9 de It reaccién de > Identifi > Diferenciar a: Benedict, > Realizar la hidrélisis de un disac irido. {Parte "PROPIEDADES FISICAS PROCEDIMIENTO ‘0 limpios y Anote sus obseryaziones en fur En“tubes de en iente cundro: . secos colocar alicuotas de carbohidrato, Alvaro Arias Cardenas_ Laboratorio de Quimien Orgdnic IL para Ingenierse: Quim PROPIEDADES FISICAS. ay aa Cristalos | Solubilidnd on agua Tubo A "|Colosar una alicuta do} Estado Fisico | CES UNO 7 Giucosa 7 2 Fructosa, 3 ‘Sacarosar % 4 Almidon’ Parte 2 REACCION DE MOLISCI La reaccién de Molisch es un ensayo para recorocimicnto general de carbohidratos cn cl que los polisaciridos y disacdridos se hidrolizan con dcido sulfiirico coneentrado hasta PROCEDIMIENTO Coloque en un tubo de ensayo 2.0 [ml] de la so | carbohidrato y agregue 0.2 [ml].de c-naftol al 10%, mezele bien y luego adicione CUIDADOSAMENTE POR LAS PAREDES DEL TUBO, 1 [ml] de dcido monosaciridos y. se convierten en derivados del furfural.o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con a-naflol formando un color piirpura violets. sulfurico concentrado, la formacién de un anillo violeta en la interfase cs prucba positiva para carbohidratos. Con los resultados obtenidos Ienar la siguiente tabla: PRULBA DE MOLISCH. N® Tubo]_Colocar 2 (mi) de Solucién de | agreque 0,2 (mij de |_Manifestacién | Resultado i ‘Glucosa solucién de a-nafiol 2 ‘Sacarosa al 10%, mezclary i 3 Fruclosa adicionar 1 [ml] de a Almigon HS0. (c) Parte3 REACCIONES DE OXIDACION Es de esperar que los monosaciridos presenten las reacciones que corresponden a tas funeiones que contienen, y ast los grupos alcohélicos Slvare Brias Cardenas pueden ser acetilados © metilados, on tanto que los aldchidicos 0 ceténicos pucden reducirse a alcohélicos, y pueden oxidarse-a los dcidos respectivos ey ¥Laboratorio de Quimica Orgdnica I pard Ingenieria 6 OXIDACION DIFERENCIAL ALDOSA- CETOSA OXIDACION CON AGUA DE BROMO El grupo aldehidico de Ia aldosa se oxida ficilmente a acido carboxilico con el agua de bromo. Este reactivo se usa para It oxidacién porque no oxida los Q \ ° 0 Br ° H,0 "0 ° glucosa OXIDACION CON ACIDO NITRICO El Acido nitrico es un agente oxidante fuerte que cl agua de bromo, y oxida tanto al grupo aldchido como-al grupo ~CILOH terminal de una oO G "0. O° tO ° ° glucosa Alvaro Arias Cardenas grupos alcohol el azticar ni las Ademis, ef agua de bromo es deida produce cpimerizacion o movimient grupo carbonilo. Como el reactive Jas aldosas pero zo las cetosas, se e1 como prucba url para distinguir 1 cllas. El producco de la oxidacién agua de bromo ¢: un dcido aldénico: Acido glucér'co aldosa, produci Al ici i Ham do iicidos. carboxilic lico que resula se O° “\ c=oni 0 Acido glucéico.Laboratorio de Quimied Orgdnica IK para Inyenieri: Quimiet PROCEDIMIENTO In dos tiibos de ensayo limpios y secos colocar 2 [ml] dz solucién de glucosa, a estas afiadir 2 [ml] de agua de bromo y dcido nitrico Jugo de caiia » Pared celular de vegetales Papa, yuca, harina de paz Leche 5) Qué productos se obtienc de la Edrdlisis de: : ‘i * Lactosa Klvere Brias CardenasLaboratorio de Quimied press cE pare Ingenie + Sacarosa 6) Cuil es la reaceidn quimiea que representa fa prusha de Benedict? Bluare Brias CérdenasPROPIEDADES VISICAS Y QUEMICAS DE ANINOACIBOS ¥ PROTELNAS INTRODUCCION Las proteinas son tas. sustanciae mds camptejad conccidan ats gs encuentran mup-tepartidas en ta. natirateca ew ininates yay “gue con constituyertes. esenciates.de tos atimentat, jut fas fiidvatas de carbana, eee ‘Ges Ste-nambre-deriua de: pioteicas xelacionan can Protea, dios fabulosty cambian de founc, debida: a tac“ proteinas. El ténina abbumirid fiucve de gallina. Pox la-gran:importancia. que-repigoman ign todas las=foxmas dé ba materia vine la:presente.prcctica estalltecs bts -pMopiedades:fisicas: y:quimicas mids inp oxtantes:de este tipa de campuestes....°” ¢ PROTEINAS Las proteinas.. son polimeros giganles (mei cults) - constituidas - por polipéplidos formados, a su vez, por muchas unidades de diferentes aminodeidos, EI peso molecular de las proteinas yaria desde varios miles, en los casos mas sencillos, hasta muchos millones, en los mis complejos. La composicion elemental de lag proteinas tipicas viene a ser de 50% de carbono, 25% de oxigen, 16% de nitrSgeno, y 7% de hidrégeno. A veces conticnen azufre (poco' mis de 1%) y f6sforo en menor proporeién otras, més complicadas, conticnen indicios de otros clementos como hictro; cobre, manganeso, cine, magnesio, vanadio, cobalto y yodo, Las proteinas, prescntan diferencias, notables entre. si: unas son: solubles:en agua, como la clara de huevo, o parcialmente solubles, como Ja gelatina; insolubles, como Ja queratina, fa piel, ete. Pero todas tienen eri comin que por ebullicién con dcidos diluidos se hidrolizan y dan una mezéla de. a-aminodcidos, es decir, de aminodcidos que tienen un grupo amino en posicién @ con respecto al carboxilo, o sea cn cl carbono contiguo aéste, si bien pueden tener otro y otros grupos amino ademas en otros lugares de Ja molécula.Leboraterke de Quimica Orgdnica IK para Ingenieria Qui AMINOACIDOS El término aminodcido puedé indicar a toda molécula que contiene tanto oe grupo q amino como un grupo acido de cualquiertipo, sin embargo, generalmente se emplea es término para indicar un dcido earboxilices2on un grupo amino en a . EI aminodcido mis. seneil el minodcidos comunes tic tomo de carbon a de cio aminoacético, Iamado glicina. Otros Iaterales (que se indian como R) sustituyendo cl a Hee REE Co CO. WS. ‘OH $5, 0H NH, NH, glicina aminoacido sustituido Los aminoé Algunos aminoécid especificas, cidos son en su mayoria componentes estructurales de las proteinas, ‘05 no se hallan formando proteinas pero poseen en las células finciones Debido a su -carit icler_anfolito~ (cléctrolitos -anfétcros) ‘son ‘S6lidos, cristalinos, solubles en agua y sus solu iciones conducen-la electricidad, OBJETIVO GENERAL Ds Bstudiar algunas propiedades fisi s de aminodeidos’y proteinas,. OBJETIVOS ESPECIFICOS eas oe > Determinar Ja presencia del 2 f enlace peptidico én‘las proteinas utilizando la reaccién de Biuret. > Identificar . la presencia:: de “aminodcidos Xantoproteica y la de Sakaguchi; as > Producir la desnaturalizacién de la Cspecificos’‘ utilizando albGmina por calor y ag Bivere Brias Cardenasp ) ; j Parte L PROPIEDADES FISICAS PROCEDIMIENTO En tubos de ensayo limpios y seeos colocar alicuotas de proteina, y siga : Jas instrucciones del siguiente cuaelro: Laboratories de Quimica Orgdnics KK para Ingenieria Quiniea PROPIEDADES FISICAS Tube w* | Colcar una aouote de Estado Fisico| Color | Olor ‘Soluble en Agual SiINo 7 ‘Albomina’ Gelatina sin sabor 3 Harina de Trigo Parte2 PROPIEDADES QUIMICAS Entre las reacciones-que:. se. realizan a kas proteinas:se tiene-aquellas que dan informacién: cualitativa cn funcién a ka aparicign de. un color caracteristico; algunas de ellas son: + Reaccién de Biuret + Reaccién Xantoproteica Reaccidn de Sakagushi Alvaro Brias €érdenas PRUEBA DE'BIURET ia reaecién detect enlaces pepildicos yes una-reaecibn general de identifieaciin de cualquier peptide o proteina? El reactivo de Biurct se compone de hidrdxido de sodio y sulfate + de cobre. El grupo amino de Jas protefnas reacciona con los iones de cobro- del reactivo de Biuret y cl reactivo cambia de azula violeta. oe eeePROCEDIMIENTO En un tubo de ensayo que conticne solucién de proteina, agregar 2 (ml) de solucion de Nidréxido de Sodio (NaOH) al 10 b. Agregar luego una gota de solucién de Sulfato Ciprico (CuS0,) al 10%, c. Mezelar perfeetamente, Observar si aparece un color violeta 0 rosado. Si no es asi afiadir mas gotas de CuSO; al 0,1 %, agitando Ja solucién después de cada adici6n (no afiadir en total mas de PRUEBA DE BIURE! dd. Realizar esta reaccién de Biuret e. 10 gotas). La aparicion de un color rosa. azul violeta indica que Ia reacci6n es positiva. con soluciones acuosas al 2 % de: Con los resultados obtenidos, enar Ja siguiente tabla: ye] Coocer2 [mide aaah = Tube ns] “"solucionde | Agregar2{mij| Manifestacion | Resuliado de NaOH al 4 10% y una gotal 2 de S0,Ca al BI 10%. Agitar. z _ REACCION XANTOPROTEICA nitroderivados ‘de color’ amarillo ¢ Los anillos aromiticos.presentes cn algunos aminodcidos reaccionan con Acido nitricoconcentrado = formando PROCEDIMIENTO En un tubo de ensayo colocar 2 [ml] de solucién de proteina. . Agregar I [ml] de deido nitro y. mezclar. ©. Calentar con cuidado. : Enfriar la mezcla en una corriente de agua fria, Blvare Brias Cardenas anjado por lo cual es permite ‘Tirosina, Fenilalanina y Triptéfano. 1 reaceién feconocer . Ia.” presencia . de Agregar bajo la corriente, con Precaucién, solucién de NaOH al | 10%. (color anaranjado indica reaccién positiva),- Con los resultado obtenidos, Ienar la siguiente tabla: «Laboratorio de Quimies Orgdnica IX para Ingevieria Quimica REACCION XANTOPROTEICA. ] Colocar2 (milde |agregar 4 {mij d : 7 Tubo NS SeOuaT aE ier oo Manifestacién | Resultado 7 ‘Aibimina | entriar y afadir 2 2 | Gelatina sin sabor| Imll de NaOH al 3 Harina de Trigo |. 10% REACCION DE SAKAGUSIII. ° - con soluciones de: a ~ naflol en presencia e de Bromo cn, medio ,alealino :formando El grupo guanidinio presente en la « =~ complejos.coloreados rosados o'roj0s. cadena lateral de la Arginina reaceiona PROCEDIMIENTO a» En un tubo de ensayo colocar 2 d. “Agregue 2 6.3.gotas de agua de -[mal] de solucién de proteinas:... Bromo:La formacién de:un color b. Agregue 3 [ml] de hidréxido.de -. + Tojo:indica reaccién positiva.. Sodio (NaOH) al 10%... c. - Con los resultados obtenidos, | ¢. Afiada 4 gotasde-a-naftoly. . Mlenar ta siguienté’tabla: agite REACCION DR SAKAGUSIII woo Ne] Colocar 2 [ml] de | Agregue 3 (mij de - . Tudo N' | soiucionde.; | NooHal1%y-4 | Menifestacién Resultado | gotas de alfa-nafiol 4 Albumina Agite y afiada 3 2 Gelalina sin sabor | gotas de agua de S Herina de Trigo Bromo Parte 3 DESNATURALIZACION DE LAS decir, la proteina cambia su conformacién PROTEINAS sin perder su estructura primaria. Esto Provoca cn algunos casos, la pérdida de la isten algunos factores (fisicos, actividad bioldgica y disminucién de su quimicos y bioldgicas) que provocan solubilidad: desnaturaliz idn en las protefnas, es Bivare Brias CérdenasLaboratorie de Quimica Orgdniedt MK para Ingenieria Quimied PROCEDIMIENTO Para efectuar ta desnaturalizacion ensayo y proceda segtin lo indicad en I de proteinas, numere cinco tubos de siguiente tabla: ‘ é DESNATURALIZACION DE PROTEINAS Tubo NE Aplique 6 Afiada ‘Manifestacion | Resultado 4 Caliente en Bao Afiada 2 Marla por 5" a 2 [ml] de | 10 golas de Etanot solucién de Absoluto 2 Albuimina | 90t2s de Pb(NOs)2 4 5 gotas de Ho(NOs), 5 Sgotas de HCI (c] UN PASO MAS ¥ -Investigue, por qué raz6n se usan claras de huevo como primer auxilio.en cl tratamiento de intoxicacién por plomo 0 mercurio. (paral inform Y” Investigue fichas de seguridad de los reactivos utilizados en la practica. (para el informe). ‘ CUESTIONARIO 1) Escriba la estructura de los aminodcidos utilizados acuerdo a su cadena lateral. ; 2) ¢Cémo la forma de ién bipolar afecta la solub Explique. 3) gDe donde se obticnen las protetn: ena prictica y clasifiquelos de fad de los aminodcidos utilizados?, 2, s ulilizadas en ta prietis Blvaro Brias €drdenas eS Oeogo Oe INVESTIGACION DE ALGUNAS DE LAS PROPIEDADES DE UNA PAREVA DE: ISOMEROS CIS = "TRANS INTRODUCCION puate de fusién, lee oolubitidad, atiifiayen cotas difercucias a dtomas en ba molécuta. as Los dcidos malgico y fumirico.son-isémeros fegnystticos; es decir que presentan el mismo peso.molecular, la misma composicién.centesimal, pero:propiedades fisicas y quimicas diferentes ? 0 0 i a PX ican) Ho-¢ ‘C—O . =e eee / \ . aes H be mol H H é Y a) dcido Sumérico b) dcido maléico ts nai ‘Amos fueron descubiertos por Bracannot en 1817 en la destilacién seca del dcido milico: i -HO pea COOH-ClHy-CHOH-COOH———+ _ CQOH-CH=CH-COOHicido malgico: p.f = 130 [°C]) y pos dar anhidride maleico: Debe notarse que en fa form trans- (a) lo opuestos de la moléeula, mien: que las dos formas se puedan ai no se efectia ficilmente, OBJETIVOS OBIeTIVO GENERAL > Convertir el dcido maléico en deido fumirico, OBJETIVOS ESPECIFICOS > + Determinar el rendimiento de la conversién, ® Comparar propicdades fisieas y quimicas de los isémeros. rte 1 CONVERSION DEL AcIDO MALEICO EN ACIDO FUMARICO En este experimento Convertiremos iicido malgico en acide fumérico, .calentéindolo en una solucién acuosa que contenga dcido clothidrico, Dicho acido se utiliza como fuente de H* Que es el catalizador. Blvere Brias Cardenas 5 rece jedades fisieas (écido fur Los dos didos ee dfeencian en sus propiddes iad eon que pene as que en kr forma eis-(b) estin del mismo kielo. Let hecho de lar indica que la rota ~ completa es Ia conversién comparitndo el ién de la molécula cn el enlace doble Sc podré comparar que tan | Peso del ‘cido fumérico obtenido’ con el del ido maléicoempleando inicialmente,Laboratorio de Quimien Orgdnica I para Ingenieria Quimica PROCEDIMIENTO Pese 6,0 [x] de sicido maldico en tun beaker de 100 [ml] limpio y seco. Agregue 10 [mi}.de agua destilada y caliéntclo suavemente para disolver el dcido. b. Agregue 15 [ml] de IICI, 12 [M] y cubra ef beaker con un vidrio de reloj: Coloque este beaker dentro de un vaso de precipitados que esté leno hasta fa tereera parte. Caliente este baiio hasta que hicrva durante unos cinco minutos, 0 hasta que se forme un material sélido en el beaker pequefio. c. Enfrié la solucién hasta la temperatura ambiente colocando el beaker en un baiio de agua fia d. -Vierta la mezcla en un filtro, Lave el sdlido que quede con pequeiias a Blvare Bris €érdenas é ? cantidudes de agua fifa det fraseo ; lavador. Deje que los cristales “escurran. Si hay una aspiradora, conéctela a la parte inferior det -embudo para sacar.el agua de -lavado que quede cn el embudo, sDejecorrerelagua +, ladosamente para-evitar que se rompa el papel de filtro. « ‘Traslade:los cristales a vin vidio vude reloj,:ya pesado. Seque los cristales eolocando el vidrio de reloj sobre un beaker de tamaiio apropiedo Heno hasta la tercera parte con agua hirviendo, ~-Cuando fa. muestra esté-seca pésela en el vidrio'de.reloj, Marquela con el nombré de “acido fumirico”, * z: Toe Laboratorie de Quimica Orgdnica KK para Ingenieria Quimi Parte2 COMPARACION DE LOS DOS ISOMEROS : * Compararemos algunas de las propiedades de cada fcido y trataremos de explicar las diferencing encontradas en PROPIEDADES FISICAS PROCEDIMIENTO— a, Compare In solubilidad de los dos dcidos colocando 1,0-+- 0,1 [y} de cada uno en un tubo de ensayo de 16*160 [mm], con una marea respectiva. Agregue 10 [ml] de agua destilada a cada uno, y una comparacién cualitativa de la: solubilidad, b. Compare los puntos de fusion de los dcidos: I. Tome dos tubos capilares Para puntos de fusién, (1,0- 1,5 [mm) de diimetro y de 6 12 om) de largo). Haga un Lubo més carlo que el otro, cortando alrededor de un centimetro. Selle-cada tubo cn Ia llama del mechero.: Ponga cl dcido en cl tubo” mils corto para identificarlo ficilmente, . « I. Introduica el extremo abierlo del tubo capilar mas pequeito en dcido maléico seco. Golpee'suavemente cl: extremo cerrado’ contra Ja- mesa para que el s6ligo acumulado sed de'uno o dos * Alvaro Brias €érdenas términos de _ sus permitiré aducir algunas razones para determinar qué Acido, el maléico o el es Ja forma trans- y cual la furnéri forma cis-. 1, estructuras. Esto centimetros. De la misma manera Ilene el tubo mis. Irirgo con una muestra de ficido fumirico seco. Sujete los tubos aun termémetro, de-10 a i50 [°C],'con us pequefio anillo de caucho que se haya cortado del extremo de una manguera (ver figura 1). El liquido del erlenmeyer es accite vegetal. Fije cl aparato para medir el punto de fusibn en su lugar y caligntelo geadualmenié con una Hama baja de mechero, Mucva Ia lama de vez en cuando para logear un calentamiento més uniforme del baiio de accite: Calignte lentamente y observe dé: cera los tubos capilat medida que la (omperatiira Se acerca a los 120 [2C] Cuando aparezcan las | Primeras manifestacionés en cualquicra de los dos Sdlidos;anotela + + temperatura, .PROPIEDADES QUIMICAS PROCEDIMIENTO ¥ ba P a, Prepare una solucién de aicido malgico agregando + aproximadamente 0,1 fe] dle Acido ea unos 20 [ml] de agua destilada. Divida la solucidit en tres tubos de ensayo, Determine la 3 [om] de cinta de magnesio, Anote los resultados. A eotra poreidn agréguele una peque + .cantidad de carbonate de'sodio, Anole los resultados, Repita:los:ensayos:anteriores concentracién dctién hidrégeno, : empleando,ahora Acido fumérico, ensayando con unas gotas de -“Anote Jos resultados y compérelos naranja [V una de las porciones. A con los que obtuvo con cl dcido otra porcién agrégucle un trozo de maléico. UN PASO MAS Y= Investigue.las:propiedades -fisicas y quimicas del: los (para cl informe). idos CUESTIONARIO 1) Suponiendo que se hubicran alcanzado las coneentraciones del estadlo de equilibrio cn la parte 1, {qué Acido clasificaria usted como mits estable respecto a la (ransformacién del uno en el otro?. 2) Cada molécula de feido maléico puede perder una moiéeula de agua, cuando sus dos grupos carboxilo reaccioian para formar un anhidrido. gQué ismero estructural, el cis- 6 el trans- cree usted que resullard?. El Acido fumirico no posee esta propiedad, Explique. : 3) Conipare los modelos moleculares de fos isémeros cis- y trans-. Teniendo cn eventa su estructura, trate de dar und explicacién a Jas difetencias observadas cn la solubilidad y en el punto de fusion. = : FOTOCOPIADORE i B ERN Y ” g Celle Bueno No. 420 Lado Cok Principe Ge Paz (Parque) Alvare Arias €érdenasRoba INTRODUCCION Eb jabén cra utilizade en eb aia 2,800 GC. De,esta época dates un material jabanase encantrada ‘en unos cilindros de" arciblir.duxante una cacauaciin axquealigica cr ta ciudad de. Rabilonigy En ote fs graodis=ci unas tallas que descrifian cb process de hewix ( ancestial de falricacién de jabin. Zambicn bo wSaron boo y Pera na fue fasta la segunda. mitad. det sig! Praguaise ba pujante industria del jabs? , ademds de fauarecer eb afarra de’ aceite sabiante de ba cacitna ys’ contanrinanda n0stras xioo ‘pe + agua-erimpediria owsoxigen >" aeutiticas:(:Eitra de aceite pucde Ele. Lipipos . Se conoce con cl nombre genérico de lipides un grupo de sustancias naturales que forman parte de los tejidos animales y vegetales y que son insolubles cn agua y solubles en ter. Comprende los glicéricos, contenidos en las grassas s y los ésteres que poscen propiedades analdgicas. | Clasificacién de los Lipidos: > Lipidos simples > Lipidos complejos A. Lipidos simples Glicéridos (ésteres cuyo alcohol es la glicerina) Céridos (con alcoholes superiores) idos (como alcohol, un csterol) Etélidos (ésteres de dcido-alcohol, como algunas ceras de coniferas) RepsLaboraterio de Quimica Orgdniea IK para Ingenieria Quimica Glicéridos no mezchis: Los glicéridos son ésteres de hn glicerinn y de feidos grasos. Las gr naturales constituidas principalmente por glicéridos mixtos, es decir, liver los écidos que esterifican Ia glicerina fo son los tres iguales. A estos glicéridos acompafian en laf grasas, pequefias cantidades de: Fosfitidos, esteroles, hidrocarburos, lipoctomos, resinas y ecras, dcidos grasos y gliccrina libres y otros alcoholes, vitaminas, mucilagos, antioxidantes, oxidasas, etc. Jo adiposo y en los vegetales se Las primeras se suelen extracr por Las grasas de origen animal constituyen el tej encuentran prineipalmente en los frutos y semilla fusion y las de origen vegetal por expresién. ‘También se emplean disolventes. Estando formadas las grasas por glicéridos, se comprende que las diferencias entre unas ~ ‘idos grasos que-las forman. y otras se deban a.los 1 monocarboxilicos de las series Aparte de algunas excepeiones, los di¢idos gras parafinica, oleofinica o polictilénica y hasta avetilénica. Los dcidos que mis abundan en las grasas son, por este orden: el palmitico, el Kiurico, €l miristico y el estedrico. Los inferiores cl liurico (Ci2)*,s6lo se encuentran en las leches de los mamiferos, como el butirico (C,)*.. Los glicéridos, son generalmente mixtos: * Acidos grasos saturados monobisicos (Cal2y1CO2H) * Node Acido carbonos__|_p. Pc)! | Butrico 4 Isovalerianico 5 Caproico 6 Caprilico 8 165 Caprinico 10 313 Léurico 12 43.6 Miristico 44 58. : Paimltico 16 629 Esledrico 18 69,9 ‘Araquico 20 75,2 Behénico 22 80,2 Lignocérico 24 342 |. Cerético 26 87 7a oe ao Alvaro Brias CdérdenusLeborakeric de Quimied Orgdnica IK pars Ingenieria Quimied a) Con dos radicales iguales: LOR’ SORE ZOR" He Hg hat HG-OR" 6 HE-OR 9 Ho-oR’ H. HCL en, aOR be OR" ia ‘OR Caracteristicas Fisicas y Quimicas dle las Grasus 4 «Las: liquidas.a: la:temperatura-ordinaria:se-llaman-aceites,:Jas pastosas; mantecas y las sOlidas, sebos. ~Son solubles.en:éter-y-disolventes:orginicos,:pero-no’énetanol;-con excepeién del aceite de ricino, que silo: es. Sobre cl-agua:dan capas monomoleculares,'si disponen de Suficiente superficie. A estas capas se deben los fendmenos de difraccién (irisacion).. Algunas-presenten olor. caracteristico: linaza, coco, pescados, {ambién e] sabor. Dan una sensacién especial al tacto (untuosidad). , mantequilla; cte., y Dejan mancha sobre papel, que no desaparece con el calor y es trasliicida. Cuando Ja mancha esta igualmente iluminada por ambos lados se hace visible. No son arrastrables por cl vapor de agua. Los puntos de fusién y de solidificacién se suclen determinar preferentemente con los dcidos grasos dislados. El peso especifico se mantiene dentro de limites bastante estrechos (0.91 — 0.93). El accite de ricino es diferencia de los demas (0.96) y lo mismo sucede con su viscosidad, que es mayor que en los otros accites, Las grasas son insolubles en agua, pero a temperaturas superiores a 200 [°C] son solubles. Por accién del tiempo las grasas adquieren un olor desagradable (rancio), debido a la alteracion de los écidos grasos (enranciamicnto), ciyas causas Varian segén la naturaleza 3 Blvaro Arias drdenasiones: ic se encucntre: oxida Je Ia grasa y Ins condiciones en que se t ‘ ae a aldehidos o celonts, intervencién de microor rmantequilla hay un Tiberaeién de deidos grasos por hills, Caracteristica de todas las grasas es la saponificabilidad, 0 sea, la propiedad que tienen de desdoblarse en glicerina y sales alcalinas de los acidos grasos por Ia accién de las Iejias alcalinas (fundamento de la fabricacién de jabones). OBIETIVOS OBJETIVO Gr pRAL > Estudiar algunas propiedades fisicas y quimicas de los lipidos OBJETIVOS ESPECIFICOS » > Estudiar kas >. Determinar cl indice de acidez Parte 1 PROPIEDADES FISICAS PROCEDIMIENTO Tomar. una pequefia muestra: del ipido sobre una tuna de reloj y estudiar ° Kaien Laboratorie de. Quimica Orgdnica IK para Ingenieria Qe) ponificabilidad de los lipidos > Determinar el indice de saponiticacién n de fcidos grasos no saturados, anismos, Brel caso de te propicdkides fisicas; ~ con®: esa informacién Hena wiente tabla: PROPIEDADES FISICAS fia [Estado Fisico |. ~Color Olor | Soluble en agua (sino) Lipido J Parte 2 PROPIEDADES QUIMICAS VABRICACION DE JABON Luna base (hidrdxido de sodio yotasio) y COMO Bras: utilizan los ecbos (de EI proceso industrial difiere poco del casero, las cenizas se sustituyen por Blvare Brias €drdenas origen animal), y. los aceites de. oliva, coco, palma, etc, ©ee ee Laboratorio de Quimica Grgtinica IK para Ingenieria Quimica ‘También se pueden afiadir colorant umes, desinfeetantes, ote EI jabén es bisicamente una sal obtenida a partir de las grasas (lipidos), que resulta soluble en agua, esta reaccién quimica es la que combina el sodio de Ja sosa Grasa + Base (NaOH) PROCEDIMIENTO a. © Preparar una solueién:7,5 [N}-de Hidréxido de Potasi b.. En.un vaso de precipitados verter 60 [ml] de KOH 7,5 [N}. c...Calentar el sistema en.bafto maria, d. -Verler .lentamente...60. [ml]. de aceite; en un'fino chorro'y de poco ‘en “poco,. sobre -el :hidrdsxi potasio,:‘llamado. también “iejia céustica”. revolviendo - en -forma ‘permanente: con ‘la:ayuda:de.una varilla:de vidrio y.siempre en el mismo . sentido, “porque de lo REACCIONES DE ADICION DE LAS GRASAS { Si s6lo contionen dcidos grasos saturados, no dan estas reacciones. Si contienen deidos no saturados, pucden yodo, bromo, _hidrézeno, sulfociandgeno, ete. En los andlisis de las grasas se practica una serie de determinaciones que suministran los lamados indices, de los cuales citaremos “el de ‘acidez y saponificacién. Blvere Brias Cardenas de jabén. “Esta reac saponificacién ¢"y se. esquematiza mediante la? siguiente cdustica disuelta cn agua con los fcidos grusos provenientes de los neeltes 0 gles, par originar una “sal " qe conocemos con cl nombre mn se denomina ecuacién: + + Jabén (Sal sadica) + Glicerina (Alcohol) contratio puede-cortarse” - el Una ver, afiadido todo-el accite y para darle aroma al jabén se debe afiadir el aceite eseneial» {. . Segui -revolviendo -hasta-que se forme una . mezcla ::consistente, ‘como. una mermelada. “5 g...Cuando eljabén:se espesa, echar en» un -crecipiente > -plano (cristalizador):-y: dejar sendurecer durante? dias. § Indice de Acidez (1.A.) Se define como el numero de miligramos de hidréxido de potasio necesarios par. neutralizar- los Acidos Tibres de 1 [u] de grasa. Viene dado por ka formula: aa By en la que n es el ntimero-de [ml] de solucién 0.5 [N] de KOH gastados y p cs cl peso de la muestra, _Indice de Soponifieacién (18) Bs el niimero de [mg] de KOH que lizar los dcidos de 1 [g] de se necesilan pars libres y saponificar los ty grasa: (n=) #28 Fe PROCEDIMIENTO . 2. Preparar una solucién.0,5’[N] de Acido Sulfirrico... bs. Verter cl Acido Sulliirico én una. *burota, zi . e. Verter Ja muestra liguida Proveniente de lai fabricacién del sjab6n én un matraz erlenmeyér, “UN PASO MAS ¥. Investigue, el procedimicnto dé fab Anvestigne, la Clasiligacién de'los j CUESTIQNARIO 1). Escribe el nombre de las susiancias reaccionantes y de los prdductés.™., cite no se disuelve en agua, gY el jabon?, 1° 2) 3)... Averigua por qué limpia cl jabon. dre wimies Laboratorio de Quine Ongdnte IK pard Ingenterse Quy solucién 0.5 [N]-de*KOH- con que se hieryen los p gramos de la grasa para saponificarla. yn! ‘el nGmero de’ {ml} de soluci6n 0.5 [N] de aéido sulférico que se gastan en neutralizir el exceso de dileali. 4... Colocar-5 gotas de fenolftaleina. Titular ‘la muestray Gon cl- Acido Silfivieos = Jf Determinar +2) Saponificaciéni (.S.), : g.. Determinar “el. indice: de acidez Bo HAAMAS. 3 5 ne. bon‘por enipaste (para el:inforine): bricaciéride ja jaboines (para el-in forme).