ymolecula ~ de a participa la 9 1 ~ atom, ion, radical, chime. eeeee denumita reactivitate ent cul: materials ; Ta inorn ot anaterill data, reactvitatea chimica tenes saructora nd $i de ‘ansamblul ee imicd este conditionata de concentratie, catalizator, mediu ete.) ii denumit’ curent reactant, * fncursul unei transformari profunde sau mai superficiale; procesul sau a mecanismului de reac 8 \cties ~ Notiunea de mecanism de reactie corespund. v f ictie corespi ‘ierii detaliate a intimitatii adhere igi seceaet respunde descrierii detaliate a intimitatii donsumd ti diferlto dlabe, « sabi seams intermediailor care apar si se * € irilor c| i 7 Ba timpul procesului ete, imice care se desfac gi se refac in In practic’, studi! mecanismelor de react urmiitoarelor aspect —aspectul energetié (termodinamic) legat de varia ‘iifiale, a intermediarilor gi a produsilor finali, : ~ aspectul cinctic referitor la viteza cu care au loc diferitéle transformari pe parcursul etapelor procesului, m ‘ ~aspectul electronic legat de “desfacerea unor legituri covalente gi de refacerea altora, ~ aspectul geometric (steric) legat de modificarile structurale ale moleculelor participante la reactie. A Deoarece aspectele fizico-chimice (energetice si cinetice) ale reactilor chimice au fost studiate in clasa a XV-a, in cele ce urmeazi se va aborda numai aspectul electronic. ie este urmarit prin cercetarea ia energiei moleculelor 3.1. INTERMEDIARI IN REACTIILE CHIMICE _ DIN CHIMIA ORGANICA s in marea majoritate a reactiilor chimice la care iau parte compusii organici un prim pas in desfigurarea lor il constituie desfacerea unor legaturi covalente din ‘moleculele prezente; in sistem apar astfel fragmente ale moleculelor initiale, cu 0 reactivitate mult erescuti fata de a moleculelor din’care provin. Recombinarea 53al ou impinge reactia chimics : acestor fragmente, ? ne oe na legituri covalente. : Fagasyy f is produsilor finali, ot igenerall o reactie chimicd dintre un.compy, My i n are XY, denumitreactant, poate fi formytya ey sae AB+XY AX +BY Asti My } ji finali de reactie (unul principal, i sunt produit final ne Se + Celalal unde - i Se atl Fi din substrat si se combine ou fragmentul x at de | Pentru a cele dowd tipuri de molecule si elibereze aceste fragmente ' ea Oe fi participat la un proces de scindare a unorlegituri chimice. "si adicd aa earerptrat oarecare, une Tegaturi covalente fi stau la disp modalititi distinete de scindare: simetric!. nesimetricd, conducing, doy n i 3 i a arte, la principalii intermediari din reactiile compusilor organici: ; Fie iedicalici sau intermediari ionic. a) Formarea intermediarilor radicalici are loc cand © legatura } ; can cits | simpli se eindeazisimettc; dubletl electronic de Tegaturd, dubletato, ty gei doi electroni se decupleaza re} partizindu-se simetric, fiecare la cate un fag’ | SMe | homolizi AB A+ B coligare . 5 1 Procesul reprezinti o scindare homolitica (sau o homoliza, i) al carei realy constitu radical sau atomi, respetivfragmente eare contin (Ia nul din ai : Componenti). un orbital monoelectronic. Procesul de recombinare a agg fragmente este numit coligare. b) Formarea intermediarilor ionici are loc cind 0 legiturd covalent siggy | se scindeazi nesimetric; dubletul electronic de legiturd se repartizeazi inter unuia dintre fragmente; acesta se clibereazi cu octet complet, celalalt riminind cy deficit de electroni. ta, heteroliza AB @——At+ coordinare Procesul reprezinti o scindare heterolitica (sau o heterolizd) i rezultatul st il constituie aparitia unor fragmente cu carcater ionic, motiv pentru care acest tp é seindare mai este denumité gi ioni care-au alté origine gi alte proprietiti, acestia au fost numiti criptoioni. Procesu dt recombinare a criptoionilor cu sarcini opuse este cunoscut sub numele & coordinare (un singur.fragment pune la dispozitie viitorul dublet de legaturd). fn scindarile heterolitice, repartizarea nesimetricd a dubletului de legit citre fragmentul A.sau citre fragmentul B asculta de interactiile electronice dis molecula gi anume de efectul inductiv. Cand fragmehtul B are un efect industv 1 (atragator de electorni) fragmentul A va deveni cation; cand fragmentul B ate) fect inductiv +/ (respingtor de electroni) fragmentul A devine anion. ADB A‘+:B- ACBOArt+B . Unul din fragmente va fi un cation (ion | pozitiv) celilalt va fi un anion (ion-negativ). Pentru a fi deosebiti de ionii pic, le on ot ol ce pe pe fa he di dt Pi pt £29, | Se & si en Biea—1 Efect + 54jn cazul unui compus organic, in care ; simple dintre un atom de carbon gi un are loc 0 sci Seind; url 5 lare hy tied git jgsemnul efectului induetiv al atom cee atom de alta specie. Ul respectiv (sau gry i i quell’ in care sarcina clectri -at010 3 , apare la at carbocation respectiv carbanion,\™! Fespectiv de carbon daaunn 9 . arbon, denumit | | : —C9X9—Ch+ 3x ay | | 73 —Cr+ yt pect I carbo- i | | : Bteet 47 ea carbani Ff geoed cunoasterea efectelor inductive din vor il interactii electronice) ‘permite si se pre ator IF gcindarea heterotic’ a unei anume ont dure © anumiti reactie, Carbocationi, avand deficit de electroni, centre cu densitate electronica ridicat, ‘Carbanionii, avind surplus de electroni, prezinta ; ‘, ‘ ae pent centre dunsinie dlestoniscina’ ce en “a cazul legaturilor covalente multiple, r nultiple, omogene sau etero; indat f u n ene, joe pe seama dubletului msi decurge in acelasi mod in earé ae eisai sen peteroliza dubletului al legaturii simple. . oe Prin scindarea homoliticd a dubletului m vor re ; darea homolitica a. r rezulta fragmente cu caracter de giradical (atomii legati initial prin legdtura dubla, continu’ si rimana i dubletul 6) z sa ramana legati prin mol a Raieca matlce (si desigur si a t ‘agmentelor ce se vor legituri covalente, precum si sensul in Prezinta afinitate pentru anioni sau NAN 5 Np es we ce Ze Ome homolizé Prin scindarea heterolitica a dubletului. t vor rezulta amfiori, sau fragmente purtind, la centre vecine, densititi electronice mult diferentiate. és Ne N 7 Be ONE EG < Heterolies 7 N ee Sensul acestei heterolize va fi determinat, ca si in cazul'scindarii legaturilor ode sensul si intensitatea efectelor électronice manifestate de substituentii de la cei doi atomi de carbon. Fecal unei legituri multiple eterogene, sensul heterolizel (i sci 28 loc “qumai heterolize) este determinat de diferenta de electronegativitate dintte atomii care se leaga, dubletul electronic fiind preluat de ‘atomul cu electronegativitate mat mare, Nixes NX co heteroliza ee Cee Set Lae Se infelege ci scindarea unei Sine ci apare gi se desivargeste ‘nergetice sau a reactantului care lente dintr-un substrat nu are loc de la idiului de reactie, a condifiilor area chimic respectiva. i legaturi coval sub influenta me va opera transform 555 ind eficient in tra, 4 intervind ¢ n transf; iru ca reactantul St isi proces de scindare q "2teg jel acel ‘ Pent ic si sufere gi el UWory ch ch, tului, trebui a his Be lui suferi 0 homolizg, vor : nt olecula reactal utea ataca fragmente, de ase, Tezy| I fg care vor P' seatt rn carcater radicalic, substratului. a 50h , a 1 unei scindari heterolitice se vor obtine fragiucnis oF in cazul , Hs an actantului: log X:YOXr+yt i ‘onii reactantului, avand surplus de electroni, yee el in mole as densitate electronic’ sczuta, eventual nuclee, motiy ae ‘i reactanti nucleofili. Find anioni, reactantii ‘nucleofijj jenumi i Iegitur’ al viitoarei covalente ce se va realiza cu substratul. if eofili pot fi: ae S a) Sra tipul Xj HO-, NC-, HS", R—O-, R- ete., : b) molecule neuire posedind un atomi cu dublet electroni tipul NHs, H,0, ROH, R-O—R, R—S—R ete c) molecule ce confin electroni m, de tipul. alchenelor, Cicloateadieng arenelor ete. a Cationii reactantului, avénd deficit de electroni, vor ataca ‘tir, substraticente eu dense electronic h mrt eu spss" yo pentru eare sunt denuimifi reactant electro. Fiind cali actany electri vor forma,noua covalen{a pe seama clectre < substratu’ui. In general, Teel, electofili pot fi a) cation de tipul H’, R', X', NOs, SUH", HyO" ete, b) molecule neutre ce contin atom cu deficitde electron de tipul BF, lel, 80; ete., y ¢) molecule usor polarizabile de tipul HX, HOX, R-CHO, R—CN ete, Comparind posibilititile de scindare ale substratului cu cele ale reactantului Se deduce cf, din purictul de vedere al aspectului electronic, o react chimici ls care participa un compus organic poate decurge printr-un mecanism radicalic sax ionic (nucleofil sau electrofil). © sistematizare a acestor osibilitati este redati in tabelul nr. 9: Atacul celor tri tipuri de reactanti asupra substratului se va produce numaiia Strict concordant cu carcaterul electronic al acestuia, adic& : | —C+#Z4—CZ atac radicalic | | | voll > Che X50..x — atac nucleofil I | ? | [ . 4 —Cr+Y¥*—>—c.-y atac electrofil 1 2a a cation, ai re: Ua sy Penta oie Beg eral ic i © Meparticnay q hae 56; dacit aceste concordan fate desfigura, le rt s, “ te electronice nu suit satisficute procesul chjmic nu se Tabelul nr: 9 ‘Component in cea Denumirea fragmentului Homolica Radicalicd Radical Substrat Mach = leterolizk ‘Anionic’ Carbanion ‘ % Carbocation Homoliza a Reactant radicalic Reactant = - + Heterotiza Reactant nucleofil Reactant electrofil Maniera in care se produce atacul reactantului asupra substratului defineste gi natura transformarii chimice care are loc: reactie radicalic%, reactic nucleofila, reactie electrofils. INTREBARI RECAPITULATIVE ~ Ce reprecinté scindarile legaturilor covalente? ~ Ce sunt si cum fau nastere intermediaril in reacjlile compuyitor organici? = Ge rol poate juca efectul inductiv in seindarea unci legaturi covalente? = Ce posibilita de seindare a molecule’ are un reactant? = De cate feluri pot fi reactantii? Dati exemple de reactanti din tipurile considerate. - Exercifli si probleme 1. Identificayiprintre intermediarii de mai jos starea de carbocation si de radical: (CHC (Clych 2, Seri. | ormula speciilor care rezulti din scindarea homol CC din molecss. ; vopanului. 2Ce fosiblitiyi de scindare au urmito CH,—COCI, HOH, N,O., RCI 4. Grupati urmatorii reactanti dup mode Yor de atac: H,0%, H,0, HO, Cl, Br*, Cl, R— 805, NOS, NC>, NH: 5, Se considera cH eX. i Calls, CaHes CHa H,S0,, $O,, HNO}, HOH. inand seama‘de tipurile de Cys —CH—CHy_ CH—CHy: (CHC indice sistemele substrat-re cant ce pot participa Ja o transformare. 6. Care este seindarea reald a legiturii C—H din moleculs metanului in conditis fo indi posit cH,—CH—CH, CoH 5CH:—C (CHS) si heteroliticd a-unei legaturi ii reactanti: KOH, Cl, HNOs, HCN, NHs, NH;Na, si reactantii Nfl, HCN, NaOH, HBr, Ch, dleculele considerate si se radicalicd, cu formare de carbocation, cu formare de carbanion. Motivati rispunsul. 57 ive:Hots \CLASIFICAREA REACTIILOR Congp r SAS RGANICL “SlLon Incercarea de a realiza o clasificare unitari a Feactiilor jg ici a intampinat si continua si intamp; ay compusii organici a intampinat $1 cot neat oe impine Aumeree te cauza multitudinii de aspecte gi de posi tetas ine eet le pas i WB, le gi in i . a i i rei A Sly de gasit un criteriu unic de clasificare, capal i 8 inlad tay capa tego Din acest motiv, clasificarea reactiilor coh OF Organici se f, ee, te cy ie dup’ mai multe criterii, gi anume: criteriul tehnologic, Criteriy cine sn ~ mecanismului de reactic, ia : ‘es Dupa criteriul tehnologic, feactiile organice, denumite a chimice fundamentale, sunt clasificate dupa natura Procesuly; chine etic ui: halogenare, nites, hidrogenatea, ahora ete, “Mies Pa, exemplu: halogi ne getee ae lag’ Adoptarea criteriului cinetic in clasificarea Teactiilor organi Sy gruparea lor dupi molecularitate in: ice Pda =reactii_monomoleculare, de exemplu descompunires A dimetileterul . og i CHy—O—CH, CH, +041, *reactii dimoleculare, de exemplu esterificarea unui acid oy, UN aleog} R—COOH + R—OH- R—COOR’ + 1,0 : ~Tepetii trimoleculare, destul de rare, Un astfel de criteriu, desi are o baza stiintifica (molecutaritatea reac lipsit totusi de capacitatea de previziune; astfel, daca». Wei ee ® Precizat ci 9 iat oarecare este dimoleculard, faptul nu este suficient (desi necesar) pentru 4 dae flee curs ia reactia gi la ce produsi conduce. Un criteriu mai general de clasificare a Teactiilor organice Prezent, este cel care tine seama de mecanismul reactiei, Priviti din acest punct de vedere, variet Testrange la urmiitoarele tipuri fundamentale, A) Reactii_de_substitutie. in care un atom d functionali este inlocuita de un alt atom ori stupa hidroliza alcalina a unui derivat halogenat: > folosit des in tatea destul de mare a Acestor reacti se le hhidrogen sau o grpue re de atomii. De exenp R-X+ OH R—OH +X" in functie de mecanismul dupa care se d atacului efectuat asupra substratului), electrofile sau radicalice, 4) Substitutia nucleofila este Specificd sistemelor abifatice si mai rar ctor aromatice; ea _c in inlocuii i_substis Tenn din inlocuisea_uaui_substinent, care plescd.cu.dslel Clectronic de legituri, cu un altul, ce-posedy = lus _de electron (reactat! Substitutia nucleofilé poate ‘fi Monomiolecular’, notati cu simbolul $M dimolecular’, notata SN, SS ee lesfasoara (natura reactantului sia Teactiile de substitutie pot fi: nucleofle, pal {mn cazul reacfiei de tip sy, Procesul decurge prin intermeditl carbocation, rezultat in urma heterolizej dintre substrat si substituent! 58af Une Cen ad ( [the pK, of Hs a pocationul format se stabil ‘| dal Fi ilizeaz’ rapid pe seama_ reactantulur fuer H | Tent (- X#7) | yi asi WEN) peathaiz tee whe rea i — L H H i ‘earbocation reactant produs substrat jaridelor, a amidelor, derivatilor halogenafi, est scilarea, reactille derivatilor halogenati ct ‘cianuri, fenoxizi, ffuri etc. © bp) Substitutia electrofila, notati cu simbolul SE, este © reactie caracteristicd, * Gistemelor aromatice (hi Dora erivati). Ea se-desfagoard in doua etape succesive: prima (1) consta din ‘atacul unui reactant electrofil asupr substratului $i legarea sa 1a atomul de carbon atacat; sextetul ‘aromatic se perturba Sinporar gi se formeazh © SH de tranzitié de tip complex ‘G, cu rol de acid conjugat. Prin cedarea protonului de 1a central fb reactie bazei conjugate din mediu, se reface, in a dows ‘tapi (Il) a procesului Textetul aromatic. gi rezultd produsul de substitutic. ieee Ow Yeo 2 : “yt x . produs jndeosebl, complex 5 substrat modificarea temporaria sti i de barea sextetului ip de reactie este protonului Caracteristic pentru acest ti] hibridizare a atomului de carbon tacat care, odatl cu peril vromati, twece Ue la:sp? la sp pense & reveni 1a sp? dup& eliminarea (au a substituentului initial). : de tip SE se pot cit Ca exemple de reactie a nitrarea, halogenarea, sulfonate alchilare, acilarea arenelor, ‘iazotarea aminelor, cuplarea sarurilor de diazoniu, hidroliza gi carboxilarea derivatilor organomagnezieni, decarboxilarea acizilor ete 59ied, nota cu siMbolul SR, este g Tati ubs sf “ani; ea se desfisoars Ne iat sistemelor alifatice de tip aleani ica SO de jee). ty special sister it, cu hibridizare sp’, dupi mecanismul Teactiilor ing ch carbon saturat, la me § ; | nig Hoye u inere a anu de rea reatang a & Mt tatea cazurilor). In etapa de init XeX EX +X Meg ny i acter radicalic care. in iy {fel partictile cu ca i + ann gg Se Ea aed molecula substratului, le Pa, Janqul lui Ree ner . R-+X)9R-X+X. 1 pana cAnd, in etapa de intrerupere a lantutui g ideals deosehf, isi anuleaza reciproc caracterul radicaic, nt ¢ = R-+R-5R-R R+XOR-X ii de ti \t aminti: halogenare, le de reacti de tip SR se pot h suuie alcanilor (izoaleanilor, cicloalcanilor) etc. B) Reactii de a in care are loc modificarea unei tprin inglobarea moleculei unui reactant in molecula unui © react: Teactig Nig Hy a, nitrarea, SUlfoclo, mn ate legatuti eo alent Substrat Nesaturar ‘ * do=cK +x¥5 de~cK, | x Y Dupa modul in care decurge modificarea legiturii T, teactiile de heterolitice, sau homolitice, In cazul aditiilor heterolitice, care p hucleofile, procesele decurg in dou etape consecutive, i legarii celor dou fragmente de reactant legaturii multiple din substrat, a) Reactiile de _aditie electrofila, notate cu simbolul AE, sunt Specifcg sistemelor nesaturate omogene, adica alchenelor, alchinelor sau derivatitor lor. Sub influena mediului' de reactie-(solvent polar) moleculele Teactantului se Pot scinda | heterolitic: es . Aditie ot fi clectrofie a ¢ i determinate de SUccesiune (© si Y*) ta cei doi atomi de carbon 3 XOY Xr g y+ In prima etapa a Procesului, fragmentul electrofil al molecule atacd substratul, se fixeazi la unul din atomii i de carbon ai ne: transformarea celuil; i de reactan, alt atom de carbon intr-un carbocation, Saturarii si determind De=cd yes lent deg | Y In a doua eta Pa, printr-un atae electrofil, fe asupra celuilalt frag ctuat de carbocationul formst ment de reactant, Tezulta produsul I final de aditie: POC xa, dee Phe Y ey, 60Dintre reactiile de aditic studi ae Bone ee ite studiate sunt electrofite adiite Ia sistemele Palogenut de ali ci’ Mpchalog eee anh all carborlel, halogen yet Vest 'pohalogenosi, ozon, i aditiile I~ 4 la sisteme conjugate, polimerizarea acid ete,” 70% Mee si aiite I~ 4 b) Reactiile de aditie nucleofila, notate ou simbolul AN, sunt specifice sistemelor nesaturate eterogene, de tipul: SC=O, Se=N—, —C2N ete. Datorita caracterului cterogen al nesaturarii moleculasubstratului participa la proces in stare polarizata . Dintre cele doud fragmente rezultate la heteroliza reactantului, cel care atacd substratul polarizat va fi fragmentul nucleofil, atacu! desfigurdndu-se, in prima -etapi, la atomul de carbon _ ° 2 x R-C_0-+ Xr rea : % | 4 see Hee oo : Procesul decurge astfel pentru cA starea de anion, cu sarcina la heteroatom, este mai stabil decat-star8a de carbocation (care s-ar fi format prin atacul fragmentului electrofil al reactantului). in a doua, etapa a’ procesului, prin atacul “nucleofil al anionului intermediar asupra celuilalt fragment de feactant, se realizeaz produsul final de reactie: aes : ‘ Kee x | ese Ss R—C—0-+ Yt R-C—OY ‘ eal eoee oe zee Reactii de tip AN pot fi: aditia de apa, hidracizi, sulfit acid de sodiu, acid cianhidric, aleooli, derivati organomagnezieni la compusii carbonilici; condensarea cu-amine, hidrazina, hidroxilaming, fenoli.a compusilor carbonilici; condensarea aldolica (cetolica), hidroliza nitrililor ete. Pr : c) Reactiile de aditie radicalicdnotate cu simbolul AR, sunt specifice sistemelor nesaturate omogene; ele decurg prin intermediul unei homolize a dubletului de electroni r provocat& de formarca iit sistem a radicalilor sau atomilor liberi, Succesiunea etapelor unui astfel de proces este cea specific’ mecanismului. de reactie inlintuit’,. procesul jtrecdnd prin cele trei faze specifice: initiere,. propagare, intrerupere. Ca exemplu de asemenea reactii se pot cita: halogenaren fotochimici a alchenelor saw arenelor, aditia peroxidicd a acidului brombidric ta alchene, polimerizarea vinilicd etc. C) Reactii_de_climinare, sunt procesele in care se fornicazi o legituri multipla,-omogena sau eterogend, prin climinarea intramoleculara, de obicei din 4 ; 61pozitii invecinate, 1-2, a unei grupiri functionale polare si, in Benerg de hidrogen. De exemplu deshidratarea unut alcool cu formarea ung; a! Mt R—CH—CH, > R—CH=CH, + HOH Cheng, Yon (el H OH Ca gi celelalte tipuri de reacti si cele de eliminare pot decurge nucleofil, EN, electrofil, ZE, sau radicalic ER, in functie de natura atagq) ea de reactant, Ca exemple de astfel de reactii se pot cita: deshidratareg alg ene amidelor, a oximelor, a diolilor,eliminarea de hidracié din derivay yen « dehidrogenarea etc. 7 loser D) Reactii de transpozitie care decurg.cu schimbarea pozitie; y grupini fimetionale ‘sau radicali in molecula substratului, "pe" #n; ‘ransformarea n-hexanului in metil-pentan. fe ‘ Sxemply (CH;—CH,—CH,—CH,—CH,—CH; > CHs—CH—CH.—CH,~ oy, ~ a CH; La astfel de procese pot participa compusi satura, nesaturati sau aromatiy punctul de. vedete al mecanismului de reactie, transpozitile pot fi nucleofis > (amarea lor majoritate), electrofile, TE (rare), sau radicalice, TR (foarte rare, Clasificarea reactiilor compusilor organici dupa mecanismul lor represing de fapt, grupare4 diversititii de reactiicunoscute, pe baza modului de compare substanlelor participante la reaeje in tinpul desfisuririiacesteia, De aceey se intalni sub aceeagi denumire general react care, cel putin la prima vedo, ag nimic comun, De exemplu -esteificarea, topirea alcalin, hidroliza amis transformarea derivatilor halogenati in nitrili sunt toate reactii de substiuis nucleofila, deoarece comportarea componentelor ce participa la aceste transformiti este identicd. : INTREBARI RECAPITULATIVE ~ Ce criteri pot sta la baza clasificarii reactiilor compuilor organici? = Cum se clasifiea reactile compusilor organici dupa mecanismil lor? = Ce sunt reactile de substtute'si de cate feluri pot fi? = Ce sunt reactiile de adite i de cdte feluri pot fi? Exercitii si probleme : 1, Se consideri substantele numerotate mai jos gu 1, 2, 3, 4 ca substraturi ale unor reset chimice gi cele notate cu a, b, ¢, d ca reactanti posibili. 1 = prope 1,2-dicloretan; 3 = aloo! benzilic; 4 = aldehida benzoica gi respectiv a = hidroxid de s ccianurd de potasiy; ¢ = eid sulfuric; d = acid bromhidric. $3 se indice: reactiile chimice posibile, ipul fiecdrei reacii chimise ¥ {Ratura produsilor rezultai. 2, Se considera transformarea de mai jos eee rie os oa 1-Clorpropan ——_2-Clorpropan te) SA se precizeze: reactan{ii necesari, ecuafile chimice corespunzitoare,tipul reacilor care a Io 62nd CHUN. Fthe leavir Bees ‘r cet eactiite de mai jos sunt substituti, adi, eiminari sau transpo7iqi 5.00 gg, + Bra CHDE—CILDE cu “OW + Py 9 CU CIT + POLE MT oily -CHs OCH CH CH, CH, +H = (CHy) CH a He + I ede cy CH: els > Ce GN +2 HOH > Cly—COOW + NUS cle sg soreti couatia himicd a céte une reac(i din fiecare din tipurile cunoseute e considers trmatoarea reac ie chimicd de formare a unui ester: 5.S¢ a —COOAg > CH;—COOC(CHS); + AgBr )c—Br+ CHs (cs tipul reactiel as precize2 sinatura atacului,