DMINISTERE DE LITNSEIGNESIENT SUPERIEUIR EY DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUT (MESKS) Se Shee, nstitut National Polytechnique “DEVORE | ys 08) rOmLagun nn coup artvOmn an Diino EAU CHM ae Félix Houphioust - Boigny (chimto générale ot chimio organique) CPGE Duréo: 3 Houros W (pit A) eter exencices Une mauvatte réponse du QCM entralne te retralt des pains points, absence de réponse eat notée onsignes pour es eandidats PARTIE A - QCM /10 pis QU/ Soit Ia représentation graphique de la thréonine ci-apres HOH OOH iS COOH Ho, MW we ceo wey? ola un W Hy . - My . 7 i. B c 7 COOH COOH e : Won ea foo ' W NH, Palas non Hy cu it b = 7 D E - FO QI A/ Choisisscz les expressions qui sont correctes Qa. C cst la représentation exacte de A en projection de Newman, ° ’ Ob. D est la représentation exacte de B en projection de Newman. Qe. Festa représentation exaete de A en projection de Fischer, O a. Fest Ia représentation exacte de B en projection de Fischer ‘Qe. aucune bonine expression. QI B/ Choisisscz le nom IUPAC correspondant a la thréonine . Oa. acide (R,S)-2-amino- Db. acide (R,R)-2-amino-3-hydroxybutanoique, Qc. acide (R,S)-2-amino-3-hydroxybutane carboxytique, O a. acide (R,R)-2-amino-3-hydroxybutane earboxylique Qe, aucune bonne expression, ydroxybutanoique , Q2/ Parmi les affirmations suivantes, concernant la notion de chiral O a, La main est un objet chiral Ob. Une molécule chirate poss Dei Welles sont correctes plen de symésrie olgeule est chirate si et seulement si elle poss? 1 ou plusieurs carbon: mt ues solution obenue en dissolvaat une molécule chisale dans um solvant achiral a Is pwoprité dhe dvier ty De. Une solution obtenue en dissolvant une moléeute et Q3/ Com! itale dans un solvantaebiral est ptiquement act ation posséde la am OM Ob.2. { Oc3. oe Devoir ivewy CPGE_INP-U 2022 Poge b| Q4/ Parti les'affirmations sui i : O ecion e ainina ere ean ee - Oa. possibles dans les CNTP. soe O b. régiosélectives, + Cle. stérédsélectives en cas d’apparition de centre asymétriqie * * O 4. possibles avec tout type de réactif. : , Ge. des réactions en chaine . PARTIE B - EXERCICES CLASSIQUES / 10 pis Exereice N°1 Représenter tous les stér¢oisomére: i iter | 1s du 1,2-diméthyleyclopentane, Quelle relation 4’ ie existe-t- eux ? Tout en le justifiant, indiquer sls sont tous chiraux ? meer a Exereice N°2 ae Les noms des molécules suivantes sont-ils corrects selon les principes de la nomenel donner les noms corrects. 1a) 2,2-diméthyl-6-éthylheptane . fs b) 4-thyl-5,5-diméthylpentane + @) 3-méthyl-2-dthyleyclohexéne lature universelle ? sinon, Exercice N°3 “Un alcane contient 83,72% en masse de carbone ct 16,28% d’hydrogéne. Sa densité par rapport I'hydrogéne ost 36. 2) Quelle est sa formule moléculaire ? 177. by La monobromation de cet aleane ne conduit qu’a deux dérivés. Donner Ja formule semi-développée de cot aleane i ct son nom en nomenclature systématique. c) Ecrirele mécanisme réactionnel de la bromation Exercice N°4 cctde & ln verification de Ia qualité d’un échantllon de cocaine, Pour ce Dans un laboratoire de controle qualité I'on pe : gue dans 4,8 mL de chloraforme que I'on analyse & 'aide d'un polrimétre avec une cellule faire on dissout 1,20 g de dr ‘ + =de Sem de longueur. ot 1, Sil’angle de dé 16? que pent-on conclure quant & oté optique de cet éche ns des én -1,5° et que le pouvoir rotatoirespécifique de In cocaine pve est de [a] ation observe o. est de qualité de P’échantillon analyse? tillon ? séres qui constituent cet échantillon. Quelle est la pur Déterminer les proportio:A _ Re is Telok ive : 1 | ii} A i_| = as ian = dob lepjerbion be deccee leat oo 4 en rnclecatles. tall Aces ct! i ‘a | lenede i load es acces at, rete ol het ud, ky {. c . sweteld 7 Cease t athe al teed Rem rab darth “ee Tad re a4 rae ce + avert enact Cidual oa CTP fer : ba | | pobdech | ctlal yes eo ie de “4 “a s pare =. Appeal =} widockien daw We Sm. onnee_ tal = _ Lett Jae isin ae “ful om ae pied 4 |b tonle any Cam Th, [oemares- tr a : r Bee Mee T ae Lams - 1B ,t— . 7 A calleovn “ +e SU Been ol An tom posto io a . usb a ok 2 : ett. ae ‘ele! Ths bh ty Te ey tt T Sovncn— \ ML CT LadChae | SU ces} nde acl y por lor aseay ole aan mop age Gan di ne wi eal” a abate | | 4 war ce howe} fy fayclepivlane. die bi "ea! ann CHs alana = | ; menombre ache rw cu, oe i Gor wasn des gout chic Cn : eu s 1 Mu ofr ug | ie ° Mery ols ® beam | c or ay 1 a Oe cH, B | ats Ww enoutcomtrss chinal Ct wie Os1) Be [J AN ot AL AA 4 Br, AS AA + tb Be WA a ee ANA Ne AA thor ba | = Gr : LAA +8 AA tte | | |B ei ANN ab Be v 4 a lekerecee B mM 2 Arg = bt —pasgymh Tivis bung! FEA 6 7 704" Le Som! 5) 9,50lm asus EAA: - 16 d et ake al t A= tall Lc : ers Ae 1» [Ddoly= Je | wn: ltelpee “acca ad, + lot 2 ae f Sale ad’ erat “ Poi ae; a tte etS-=D, L is =} Wale Py B76 las ial tye 4-0, 89s = O21 2F- ~ZeAasous + o154 [ Read setts = 4 5g seat ¢ Mops > feehe eka hes ua _pelumiL ain ¢ soit kein eee el wot Ll duaaqos dan fertatim. Be (on font re